JPH02237964A - トロポロン誘導体 - Google Patents
トロポロン誘導体Info
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- JPH02237964A JPH02237964A JP5777689A JP5777689A JPH02237964A JP H02237964 A JPH02237964 A JP H02237964A JP 5777689 A JP5777689 A JP 5777689A JP 5777689 A JP5777689 A JP 5777689A JP H02237964 A JPH02237964 A JP H02237964A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く産業上の利用分野〉
本発明は、殺菌剤等の農薬の原料あるいは医薬中間体と
して有用なトロポロン誘導体に関するものである． 〈従来の技術〉 本発明における新規なトロポロン誘導体は、今まで全く
報告されていない。またこれらの製造法についても今ま
で全く報告されていない。
して有用なトロポロン誘導体に関するものである． 〈従来の技術〉 本発明における新規なトロポロン誘導体は、今まで全く
報告されていない。またこれらの製造法についても今ま
で全く報告されていない。
く発明の構成〉
本発明は、下記一般式（Ｉ）で示されるトロポロン誘導
体を提供するものである。
体を提供するものである。
Ｆ
Ｆ
〔ただし、式中、Ｒ１は炭素数１〜２０のアルキル基を
表わし、Ｒ２は■，−ＯＣＲ．またはルキル基、炭素数
１〜２０のアルコキシ基、−ＣＮ基を表わす）を表わす
．〕 具体的には例えば、（ａ）〜（ホ）等の構造式の化合物
が挙げられる． Ｆ Ｆ 本発明の化合物はいずれも文献未載の新規化合物であり
、たとえば、上記化合物（ａ）〜（ハ）等については、
下記の経路で合成することができる（ただし、Ｒ，およ
びＲオは前記と同じものを意味する）．この経路に関し
て、前記化合物（ｄ）を合成する方法で説明する。精製
したインゼンにペンタフルオロ安息香酸、ドデシルアル
コール、および硫酸を加えモレキュラーシーブで水を除
去しながら、窒素気流下で加熱還流し、反応後、溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、ペンタフルオロ安息香酸ドデシルエステル
を得る．次に精製したヘキサメチルホスホリックトリア
ミド（以後ＨＭＰＡと略す．）に５ーヒドロキシトロポ
ロンと水素化ナトリウム（Ｎａｐ）を加え、窒素気流下
、０”Ｃで約１時間撹拌したものに、得られるペンタフ
ルオロ安息香酸ドデシルエステルを加え、反応させる．
次いで得られる反応溶液を塩酸水溶液中に加え、その後
酢酸エチルで抽出する．有機層を水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、化合物（ｄ
）を得る． また、化合物（ｉ）〜（ホ）については、下記の経路で
合成することができる（だだし、Ｒ１およびＲ，は前記
と同じものを示す）． って得られるものでないことは言うまでもない。
表わし、Ｒ２は■，−ＯＣＲ．またはルキル基、炭素数
１〜２０のアルコキシ基、−ＣＮ基を表わす）を表わす
．〕 具体的には例えば、（ａ）〜（ホ）等の構造式の化合物
が挙げられる． Ｆ Ｆ 本発明の化合物はいずれも文献未載の新規化合物であり
、たとえば、上記化合物（ａ）〜（ハ）等については、
下記の経路で合成することができる（ただし、Ｒ，およ
びＲオは前記と同じものを意味する）．この経路に関し
て、前記化合物（ｄ）を合成する方法で説明する。精製
したインゼンにペンタフルオロ安息香酸、ドデシルアル
コール、および硫酸を加えモレキュラーシーブで水を除
去しながら、窒素気流下で加熱還流し、反応後、溶媒を
留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
分離精製し、ペンタフルオロ安息香酸ドデシルエステル
を得る．次に精製したヘキサメチルホスホリックトリア
ミド（以後ＨＭＰＡと略す．）に５ーヒドロキシトロポ
ロンと水素化ナトリウム（Ｎａｐ）を加え、窒素気流下
、０”Ｃで約１時間撹拌したものに、得られるペンタフ
ルオロ安息香酸ドデシルエステルを加え、反応させる．
次いで得られる反応溶液を塩酸水溶液中に加え、その後
酢酸エチルで抽出する．有機層を水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去し、化合物（ｄ
）を得る． また、化合物（ｉ）〜（ホ）については、下記の経路で
合成することができる（だだし、Ｒ１およびＲ，は前記
と同じものを示す）． って得られるものでないことは言うまでもない。
く実施例〉
次に、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する．
実施例１
この経路に関して前記化合物（ｊ）を合成する方法で説
明する． 精製したピリジンに、化合物（ｄ）、４−ペンチルベン
ゾイルクロライドを加え、４−ジメチルアミノピリジン
（以後ＤＭＡＰと略す）を触媒として窒素気流下、室温
で反応させ、得られた反応溶液を塩酸水溶液中に加え、
反応を停止し、酢酸エチルで抽出する．有機層を水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し
、残渣を酢酸エチルを溶離液としたシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで分離精製し、化合物（Ｊ）を得る．
なお本発明の化合物が上記の合成経路のみによ精製した
ベンゼン１０ｍｆにペンタフルオ口安息香酸５００■（
２．３ ６ｓｍｏｌ） 、ｎ−ドデシルアルコール２．
１ｇ （１１．０ｓｍｏｌ）および硫酸（触媒量）を加
え、モレキュラーシープ３Ａで水を除去しながら、窒素
気流下、１１時間加熱還流した。
明する． 精製したピリジンに、化合物（ｄ）、４−ペンチルベン
ゾイルクロライドを加え、４−ジメチルアミノピリジン
（以後ＤＭＡＰと略す）を触媒として窒素気流下、室温
で反応させ、得られた反応溶液を塩酸水溶液中に加え、
反応を停止し、酢酸エチルで抽出する．有機層を水で洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し
、残渣を酢酸エチルを溶離液としたシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで分離精製し、化合物（Ｊ）を得る．
なお本発明の化合物が上記の合成経路のみによ精製した
ベンゼン１０ｍｆにペンタフルオ口安息香酸５００■（
２．３ ６ｓｍｏｌ） 、ｎ−ドデシルアルコール２．
１ｇ （１１．０ｓｍｏｌ）および硫酸（触媒量）を加
え、モレキュラーシープ３Ａで水を除去しながら、窒素
気流下、１１時間加熱還流した。
反応後溶媒を除去し、酢酸エチル２０ｍｆを加え、水洗
後硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した．
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ルで流出）で分離精製し、ペンタフルオロ安息香酸ドデ
シルエステルを得た．次いで得られたペンタフルオロ安
息香酸ドデシルエステル１０００■（２．３６＋＊ｉｔ
ｏｌ）を精製したＨＭＰＡ５ｍｊ！に５−ヒドロキシト
ロポロン３８６■（２．８１１１１０１）および５０％
濃度の水素化ナトリウム１５４■（３． １ ｍｍｏｌ
）を加え、窒素気流下Ｏ℃で約１時間溶液の色が濃紫色
になるまで撹拌したものに加え、窒素気流下１２時間撹
拌した。反応後、反応液を冷２Ｎ−塩酸水溶液にあけ、
酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧下溶媒を留去し、５−（４−ドデシルオキシカルボニ
ルテトラフルオロフエノキシ）トロポロンを得た． このものの物性を下記に示す． 融点 １０４℃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉｔ ３）δ０．８８（３
Ｈ，ｔ．Ｊ＝７．３Ｈｚ）． １．２−１．５（１８Ｈ
．ｍ）．１．７７（２｝１．ｑｕｉｎｔ．Ｊ＝７．３１
｛ｚＬ ４．４０（２Ｈ．ｔ，Ｊ−６．６Ｈｚ）．７．
１３（２Ｈ．ｄｓ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ）． ７．２９（
２Ｈ，ｄａ，Ｊ−１２．５Ｈｚ）” Ｃ−ＮＭＲ （Ｃ
ＤＣ ｌ ｓ） δ１４．１． ２２．７． ２５．８． ２８．５，
２９．２． ２９．３． ２９．５．２９．５６． ２
９．６３． ３１．９， ６７．１， １１０．０，
１２３．３．１２５．５， １３５．３， １４１
．２（ＪＣＦ寓２４５．５Ｈｚ），１４５．５（Ｊｃｙ
■２５６．３Ｈｚ）． １５５．７， １５９．２，
１７０．０１９Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ｓ）δ
９．０． ２３．６ （１：１）ＭＳ ｍＨｚ ４
９７（Ｍ”−１），４９８（Ｍ”）．４９９（Ｍ”＋１
），ＩＲ （ＫＢｒ，ｄｉｓｃ） ν ３５００−３０００． ２９００． ２８３０
． １？３０． １６３０， １６１０，１５７
０． １４９０． １４２０， １３３０．
１２３０． ９９０ ｃｍ−’Ｅｌｅｓｅｎｔａｌ
ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ ＣｚＪ３ａＯｓＦ４
Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ ６２．６４ Ｈ
６．０７Ｆｏｕｎｄ （％） Ｃ ６２．６
９ Ｈ ６．３３実施例２〜６ 実Ｍｉ例１においてｎ−ドデシルアルコールの代りに、
下記表１のアルコールを用いた以外実施例１と同様に操
作してそれぞれのトロポロン誘導体を得た． これらの物性を下記に示す。
後硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した．
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ルで流出）で分離精製し、ペンタフルオロ安息香酸ドデ
シルエステルを得た．次いで得られたペンタフルオロ安
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ｏｌ）を精製したＨＭＰＡ５ｍｊ！に５−ヒドロキシト
ロポロン３８６■（２．８１１１１０１）および５０％
濃度の水素化ナトリウム１５４■（３． １ ｍｍｏｌ
）を加え、窒素気流下Ｏ℃で約１時間溶液の色が濃紫色
になるまで撹拌したものに加え、窒素気流下１２時間撹
拌した。反応後、反応液を冷２Ｎ−塩酸水溶液にあけ、
酢酸エチルで抽出、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥後減
圧下溶媒を留去し、５−（４−ドデシルオキシカルボニ
ルテトラフルオロフエノキシ）トロポロンを得た． このものの物性を下記に示す． 融点 １０４℃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉｔ ３）δ０．８８（３
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１２３０． ９９０ ｃｍ−’Ｅｌｅｓｅｎｔａｌ
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６．０７Ｆｏｕｎｄ （％） Ｃ ６２．６
９ Ｈ ６．３３実施例２〜６ 実Ｍｉ例１においてｎ−ドデシルアルコールの代りに、
下記表１のアルコールを用いた以外実施例１と同様に操
作してそれぞれのトロポロン誘導体を得た． これらの物性を下記に示す。
裏腹斑主鬼上企宜
’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ｘ）
６３．９４（３Ｈ．ｓ）， ６．８０（２Ｈ，ｂｒｄ．
Ｊ＝１１．０Ｈｚ），７．２７（２Ｈ．ｂｒｄ．Ｊ＝１
１．ＯＩＩｚ）１３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤ（Ｉ！．！） δ５３．３， ９５．３， １０６．５， １２０．６
， １２５．９，１４０．８（ＪｃＦ”２６５．１Ｈｚ
）， １４５．３（Ｊｃｙ＝２５３．３Ｈｚ），１５９
．３， １７２．０． １８０．１”Ｆ−ＮＭＲ （Ｃ
ＤＣｊ！ ！） δ７．８． ２２．６ （１：１） ＭＳ ｓ／ｚ ３４３（Ｍ”−１）， ３４４（Ｍ”）
． ６９（ｂｐ．）ＩＲ （ＫＢｒ．ｄｉｓｃ） ν３５００−３２００． １７２５． １４８５． １
４３５， １３９０． １３２５，１２２５． １１６
０ ｃｍ＋一肌 ス１劃１ノ■を釦拠 融点 ９４℃ 置トＮ朋 （ＣＤＣ Ｉ． ｓ） ６０．８８（３Ｈ．ｔ．Ｊ−７．０Ｈｚ）． １．２−
１．５（ＩＯＨ，ａ＋）．１．７７（２Ｈ．ｑｕｉｎｔ
．Ｊ−７．０Ｈｚ）． ４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ．６．
６Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄｍ．Ｊ＝１２．１１｛ｚ
）． ７．２９（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ）”Ｃ
−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ １４．１． ２２．６． ２５．８． ２Ｂ．５．
２９．１０． ２９．１４．３１．８． ６７．１，
１０９．８， １２３．３， １２５．５， １３５
．１．１４１．２（Ｊｃｒ−２４５．５Ｈｚ），１４５
．６（Ｊｃｙ・２５３．３Ｈｚ）．１５５．７， １
５９．２， １７０．０ＩｑＦ−ＮＭＲ （ＣＤ（
Ｊ コ） δ ９，０． ２３．６ （１：１）ＭＳ ｔａ／
ｚ ４４２（Ｍつ， ４４３（Ｍ”＋１）．ＩＲ （
ＫＢｒ，ｄｉｓｃ） ν ３５００−３０００． ２９００， ２８３０．
１７３０． １６３０， １６１０．１５７０．
１４９０， １４２０， １３３０， １２３０． ９
９０ ｃｍ−’Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ
ｆｏｒ ＣＢＨｔｔＯｓＦ４Ｃａｌｃｄ （％）
Ｃ ５９．７３ Ｈ ５．０１Ｆｏｕｎｄ
（％） Ｃ ５９．８０ Ｈ ５．２１実１
１ｕＪ回し九血 融点 ｉ ｏ ｏ ’ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｆ Ｍ＞ ６ ０．８８（３Ｈ．ｔ．Ｊ＝７．０Ｈｚ）． １．
２−１．５（１４Ｈ，ｏ＋），１．７２（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ４．４０（２Ｈ．ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄａ，Ｊ−１２．３Ｈ
ｚ）． ７．３０（２Ｈ．ｄｍ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）
” Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｊ！ ｓ）δ １４．１
． ２２，７． ２５．８． ２Ｂ．５． ２
９．２． ２９．３． ２９．４９，２９．５２．
３１．９． ６７．１， １０９．９， １
２３．３， １２５．５．１３５．３， １４１．
２（Ｊｃｒ’２４４．５Ｈｚ）． １４５．６（ＪＣ
Ｆ＝２５２．４ＨＺ）． １５５．７， １５９．
３， １７０．０’”Ｆ４ＭＲ （ＣＤＣｆ ：ｌ
） δ ９．０， ２３．６ （１：１）ＭＳ ｍＨ
ｚ ４６Ｂ（Ｍ”−２）． ４６９（Ｍ”−１）．
４７０（Ｍ”）ＩＲ （ＫＢｒ，ｄｉｓｃ） ν ３５００−３０００． ２９００． ２８３０
． １？３０． １６３０， １６１０．１５７
０， １４９０． １４２０． １３３０，
１２３０． ９９０ ｃｍ−’Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ
ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ Ｃｚ４Ｈｚ１ｌＯｓ
ＰｎＣａｌｃｄ （％） Ｃ ６１，２７
Ｈ ５．５７Ｆｏｕｎｄ （％） Ｃ ６１
．３２ Ｈ ５．７８次ｌ！ｌＪ８レ釦血 融点 １０日゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ２） ６ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．
２−１．５（２２Ｈ，ａ＋），１．７７（２Ｈ．ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ−７．０Ｈｚ）． ４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ）．？．１４（２Ｈ．ｄｍ．Ｊ＝１２．５
Ｈｚ）． ７．３０（２１１，ｄｍ，Ｊ＝１２．５Ｈ
ｚ）” Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｊ！ ｓ）δ １４
．１． ２２．７． ２５．８， ２８．５．
２９．２， ２９．４． ２９．５．２９．６．
２９．７． ３１．９， ６７．１， １０
９．９， １２３．３，１２５．５，１３５．３，１
４１．２（Ｊｃｙ■２４５．５Ｈｚ），１４５．６（Ｊ
ＣＦ−２５０．４８Ｚ）， １５５．７， １５９
．２， １７０．０’ ”Ｐ−ＮＭＲ （ＣＤＣ
１ ｓ）δ ９．０． ２３．６ （１：１）ＭＳ
ｒａ／ｚ ５２７（Ｍ”） ＩＲ （ｌＢｒ．ｄｉｓｃ） ν ３５００−３０００．２９００．２８３０．１？３
０，１６３０，１６１０．１５７０，１４９０，１４２
０，１３３０．１２３０．９９０ ｃｍ−’ｔ！ｌｅｍ
ｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ Ｃｇｓ
Ｈｓ４０ｓＦ４Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ ６３
．８７ Ｈ ６．５１Ｆｏｕｎｄ （％）
Ｃ ６４．１６ ８ ６．７９尖覇漫１口１ζ１
皇 融点 １０７゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤ（／！ ！） ６ ０．８８（３Ｈ．ｔ．Ｊ−６．９Ｈｚ）． ｉ，
２−１．５（２６｝１，ｍ）．１．７６（２Ｈ．ｑｕｉ
ｎｔ．Ｊ■６．９Ｈｚ）， ４．４０（２Ｈ．ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），？．１３（２Ｈ．ｄｍ．Ｊ＝１２．１
Ｈｚ）． ７．２９（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ−１２．１Ｈｚ
）” Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉ．ｚ）δ １４．１
． １５．３， ２２．７． ２５．８． ２
８．５， ２９．１． ２９．４，２９．５，
２９．６． ２９．７． ３１．９． ６７．１
， １０９．９， １２３．３，１２５．５，１３
５．３，１４１．１（Ｊｃｒ■２４４．５Ｈｚ），１４
５．６（Ｊｃｙ■２５３．３Ｈｚ）．１５５．７，１５
９．３， １７０．０”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣｊ！
ｓ） δ ９．０， ２３．６ （１：１）ＭＳ ｒａ／
ｚ ５５４（Ｍ”）． ５５５（Ｍ”＋１）ＩＲ
（ＫＢｒ，ｄｉｓｃ） ν ３５００−３０００．２９００．２Ｂ３０．１７３
０．１６３０．１６１０．１５７０．１４９０．１４２
０．１３３０．１２３０．９９０ ｃｍ−’Ｅｌｅｍｅ
ｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ
３１１０５Ｆ４Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ ６４
．９７ Ｈ ６．９１Ｆｏｕｎｄ （％）
Ｃ ６４．８９ Ｈ ６．９３実施例７ 精製されたＨＭＰＡ Ｂｍｌ中に、５−ヒドロキシ−
２−メトキシトロポン２５■（０． １ ６０１１１０
１）（０． １ ８ｍｓ＋ｏｌ）を加え、窒素気流下Ｏ
℃で約１時間溶液の色が濃紫色になるまで撹拌した．そ
の後、ペンタフルオロ安息香酸メチルを過剰量加え、窒
素気流下室温で２４時間撹拌した． 反応溶液をＯ’Ｃ２Ｎ−塩酸水溶液中に加え、反応を停
止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を再び水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した
。
Ｊ＝１１．０Ｈｚ），７．２７（２Ｈ．ｂｒｄ．Ｊ＝１
１．ＯＩＩｚ）１３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤ（Ｉ！．！） δ５３．３， ９５．３， １０６．５， １２０．６
， １２５．９，１４０．８（ＪｃＦ”２６５．１Ｈｚ
）， １４５．３（Ｊｃｙ＝２５３．３Ｈｚ），１５９
．３， １７２．０． １８０．１”Ｆ−ＮＭＲ （Ｃ
ＤＣｊ！ ！） δ７．８． ２２．６ （１：１） ＭＳ ｓ／ｚ ３４３（Ｍ”−１）， ３４４（Ｍ”）
． ６９（ｂｐ．）ＩＲ （ＫＢｒ．ｄｉｓｃ） ν３５００−３２００． １７２５． １４８５． １
４３５， １３９０． １３２５，１２２５． １１６
０ ｃｍ＋一肌 ス１劃１ノ■を釦拠 融点 ９４℃ 置トＮ朋 （ＣＤＣ Ｉ． ｓ） ６０．８８（３Ｈ．ｔ．Ｊ−７．０Ｈｚ）． １．２−
１．５（ＩＯＨ，ａ＋）．１．７７（２Ｈ．ｑｕｉｎｔ
．Ｊ−７．０Ｈｚ）． ４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ．６．
６Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄｍ．Ｊ＝１２．１１｛ｚ
）． ７．２９（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ）”Ｃ
−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３） δ １４．１． ２２．６． ２５．８． ２Ｂ．５．
２９．１０． ２９．１４．３１．８． ６７．１，
１０９．８， １２３．３， １２５．５， １３５
．１．１４１．２（Ｊｃｒ−２４５．５Ｈｚ），１４５
．６（Ｊｃｙ・２５３．３Ｈｚ）．１５５．７， １
５９．２， １７０．０ＩｑＦ−ＮＭＲ （ＣＤ（
Ｊ コ） δ ９，０． ２３．６ （１：１）ＭＳ ｔａ／
ｚ ４４２（Ｍつ， ４４３（Ｍ”＋１）．ＩＲ （
ＫＢｒ，ｄｉｓｃ） ν ３５００−３０００． ２９００， ２８３０．
１７３０． １６３０， １６１０．１５７０．
１４９０， １４２０， １３３０， １２３０． ９
９０ ｃｍ−’Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ
ｆｏｒ ＣＢＨｔｔＯｓＦ４Ｃａｌｃｄ （％）
Ｃ ５９．７３ Ｈ ５．０１Ｆｏｕｎｄ
（％） Ｃ ５９．８０ Ｈ ５．２１実１
１ｕＪ回し九血 融点 ｉ ｏ ｏ ’ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｆ Ｍ＞ ６ ０．８８（３Ｈ．ｔ．Ｊ＝７．０Ｈｚ）． １．
２−１．５（１４Ｈ，ｏ＋），１．７２（２Ｈ，ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， ４．４０（２Ｈ．ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄａ，Ｊ−１２．３Ｈ
ｚ）． ７．３０（２Ｈ．ｄｍ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ）
” Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｊ！ ｓ）δ １４．１
． ２２，７． ２５．８． ２Ｂ．５． ２
９．２． ２９．３． ２９．４９，２９．５２．
３１．９． ６７．１， １０９．９， １
２３．３， １２５．５．１３５．３， １４１．
２（Ｊｃｒ’２４４．５Ｈｚ）． １４５．６（ＪＣ
Ｆ＝２５２．４ＨＺ）． １５５．７， １５９．
３， １７０．０’”Ｆ４ＭＲ （ＣＤＣｆ ：ｌ
） δ ９．０， ２３．６ （１：１）ＭＳ ｍＨ
ｚ ４６Ｂ（Ｍ”−２）． ４６９（Ｍ”−１）．
４７０（Ｍ”）ＩＲ （ＫＢｒ，ｄｉｓｃ） ν ３５００−３０００． ２９００． ２８３０
． １？３０． １６３０， １６１０．１５７
０， １４９０． １４２０． １３３０，
１２３０． ９９０ ｃｍ−’Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ
ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ Ｃｚ４Ｈｚ１ｌＯｓ
ＰｎＣａｌｃｄ （％） Ｃ ６１，２７
Ｈ ５．５７Ｆｏｕｎｄ （％） Ｃ ６１
．３２ Ｈ ５．７８次ｌ！ｌＪ８レ釦血 融点 １０日゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ２） ６ ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）， １．
２−１．５（２２Ｈ，ａ＋），１．７７（２Ｈ．ｑｕｉ
ｎｔ，Ｊ−７．０Ｈｚ）． ４．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ）．？．１４（２Ｈ．ｄｍ．Ｊ＝１２．５
Ｈｚ）． ７．３０（２１１，ｄｍ，Ｊ＝１２．５Ｈ
ｚ）” Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｊ！ ｓ）δ １４
．１． ２２．７． ２５．８， ２８．５．
２９．２， ２９．４． ２９．５．２９．６．
２９．７． ３１．９， ６７．１， １０
９．９， １２３．３，１２５．５，１３５．３，１
４１．２（Ｊｃｙ■２４５．５Ｈｚ），１４５．６（Ｊ
ＣＦ−２５０．４８Ｚ）， １５５．７， １５９
．２， １７０．０’ ”Ｐ−ＮＭＲ （ＣＤＣ
１ ｓ）δ ９．０． ２３．６ （１：１）ＭＳ
ｒａ／ｚ ５２７（Ｍ”） ＩＲ （ｌＢｒ．ｄｉｓｃ） ν ３５００−３０００．２９００．２８３０．１？３
０，１６３０，１６１０．１５７０，１４９０，１４２
０，１３３０．１２３０．９９０ ｃｍ−’ｔ！ｌｅｍ
ｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ Ｃｇｓ
Ｈｓ４０ｓＦ４Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ ６３
．８７ Ｈ ６．５１Ｆｏｕｎｄ （％）
Ｃ ６４．１６ ８ ６．７９尖覇漫１口１ζ１
皇 融点 １０７゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤ（／！ ！） ６ ０．８８（３Ｈ．ｔ．Ｊ−６．９Ｈｚ）． ｉ，
２−１．５（２６｝１，ｍ）．１．７６（２Ｈ．ｑｕｉ
ｎｔ．Ｊ■６．９Ｈｚ）， ４．４０（２Ｈ．ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），？．１３（２Ｈ．ｄｍ．Ｊ＝１２．１
Ｈｚ）． ７．２９（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ−１２．１Ｈｚ
）” Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉ．ｚ）δ １４．１
． １５．３， ２２．７． ２５．８． ２
８．５， ２９．１． ２９．４，２９．５，
２９．６． ２９．７． ３１．９． ６７．１
， １０９．９， １２３．３，１２５．５，１３
５．３，１４１．１（Ｊｃｒ■２４４．５Ｈｚ），１４
５．６（Ｊｃｙ■２５３．３Ｈｚ）．１５５．７，１５
９．３， １７０．０”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣｊ！
ｓ） δ ９．０， ２３．６ （１：１）ＭＳ ｒａ／
ｚ ５５４（Ｍ”）． ５５５（Ｍ”＋１）ＩＲ
（ＫＢｒ，ｄｉｓｃ） ν ３５００−３０００．２９００．２Ｂ３０．１７３
０．１６３０．１６１０．１５７０．１４９０．１４２
０．１３３０．１２３０．９９０ ｃｍ−’Ｅｌｅｍｅ
ｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ Ｃ３０Ｈ
３１１０５Ｆ４Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ ６４
．９７ Ｈ ６．９１Ｆｏｕｎｄ （％）
Ｃ ６４．８９ Ｈ ６．９３実施例７ 精製されたＨＭＰＡ Ｂｍｌ中に、５−ヒドロキシ−
２−メトキシトロポン２５■（０． １ ６０１１１０
１）（０． １ ８ｍｓ＋ｏｌ）を加え、窒素気流下Ｏ
℃で約１時間溶液の色が濃紫色になるまで撹拌した．そ
の後、ペンタフルオロ安息香酸メチルを過剰量加え、窒
素気流下室温で２４時間撹拌した． 反応溶液をＯ’Ｃ２Ｎ−塩酸水溶液中に加え、反応を停
止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を再び水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した
。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチ
ル）で分離精製し、５−（４−メトキシカルボニルテト
ラフルオロフエノキシ）−２−メトキシトロポンを収量
５６■、収率９８％で得た。
ル）で分離精製し、５−（４−メトキシカルボニルテト
ラフルオロフエノキシ）−２−メトキシトロポンを収量
５６■、収率９８％で得た。
このものの物性を下記に示す。
融点 ８５゜Ｃ
’１１−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ｓ”）６３．９１（
３Ｈ，ｓ）． ４．００（３１１，ｓ）． ６．５３（
ＩＨ．ｄ＋ｍ，Ｊ−１１Ｈｚ），６．６０（ＩＨ，ｄ＠
，Ｊ＝１１Ｈｚ）， ７．２６−７．２９（２｝１．１
１）”Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｊ！ｓ） δ ５３．５． ５６．４， １１０．４， １
１４．６， １３０．１， １３７．５，１５５．
３， １６３．０． １７９．２” Ｆ−ＮＭＲ
（ＣＤＣ ｊ！ ｓ）δ ９．１． ２３．８
（１：１）ＭＳ ｍ／ｚ ３５８（Ｍ”．ｂｐ．）
， ３５９（Ｍ”＋１）ＩＲ （ＣＨＣ ｆ ３） ｖ １７４０． １５８０． １４９５， １
３３０． １１６０ ｃｗ．−’Ｅ１ｅ＋ｗｅｎｔａ
ｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ Ｃ．＆ＨＩＯＯ
ＳＦ４Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ ５３．６４
｝１ ２．８１Ｆｏｕｎｄ （％） Ｃ
５３．８０ Ｈ ２．８７υＶ （ＣＨ３０８） λ−−− （ｅ） ２２８ｒｖ（３２３１２），
３２４ｎｓ＋（１３５７２）実施例８ 実施例７において、ペンタフルオロ安息香酸メチルの代
りに、ペンタフルオロ安息香酸デシルエステルを用いた
以外実施例１と同様に操作して、５−（４−デシルオキ
シカルボニルテトラフルオロフェノキシ）−２−メトキ
シトロボンを得た．二のものの物性を下記に示す． 融点 ８４゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉｌ３） ６０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０１ｌｚ）， １．２
−１．６（１８｝１．ｓ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７．０！｛ｚ）． ３．９２（３Ｈ，ｓ）．６
．５２（ＩＨ．ｄｍ．Ｊ＝１１．０Ｈｚ）， ６．６０
（１１Ｉ．ｄｍ，Ｊ−１１．０Ｈｚ）．７．２７−７．
３０（２Ｂ，＋＋＋） 目Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｊ！ｓ） δ１４．１， ２２．７， ２５．８． ２８．５．
２９．１． ２９．３， ２９．４７．２９．５５．
２９．６． ３１．９， ５６．４， ６７．１， ９
６．１， １１０．３，１１４．４， １３０．１，
１３７．５， １５５．３， １５９．３， １６３．
０．１７９．２ ”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ！） δ９．０， ２３．５ （１：１） ＭＳ ｔａ／ｚ ５５０（Ｍ”）． ５５ＨＭ”＋１）
， ２０７（ｂｐ．）ＩＲ （ＣＨＣ ｆ ３） ν２９３０． ２Ｂ６５， １７３０． １５Ｂ０．
１４９０， １３２５， １１５５．１１２０ ａｍ−
’ Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ
Ｃｚｔｌｌ３ｚＯｓＦ４Ｃａｌｃｄ （％）
Ｃ ６３．２７ Ｈ ６．２９Ｐｏｕｎｄ （
％） Ｃ ６３．５４ Ｈ ６．４０実施例
９ 精製されたビリジン２ｍｌに５−（４−デシルオキシカ
ルボニルテトラフルオロフエノキシ）トロポロン６０■
（０．１２一ｍｏｌ） 、４−ペンチルベンゾイルクロ
ライド３４■（０． １ ６ｖｗｏｌ）および触媒量の
４−ジメチルアミノピリジンを加え、窒素気流下室温で
２４時間撹拌した．反応後、反応液を冷２Ｎ一塩酸水溶
液中に加え、酢酸エチルで抽出後、水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去する．残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで流出）で
分離精製し、５−（４−デシルオキシカルボニルテトラ
フルオロフェノキシ）−２− （４−ペンチルベンゾイ
ルオキシ）トロボンを収率６９％で得た。
３Ｈ，ｓ）． ４．００（３１１，ｓ）． ６．５３（
ＩＨ．ｄ＋ｍ，Ｊ−１１Ｈｚ），６．６０（ＩＨ，ｄ＠
，Ｊ＝１１Ｈｚ）， ７．２６−７．２９（２｝１．１
１）”Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｊ！ｓ） δ ５３．５． ５６．４， １１０．４， １
１４．６， １３０．１， １３７．５，１５５．
３， １６３．０． １７９．２” Ｆ−ＮＭＲ
（ＣＤＣ ｊ！ ｓ）δ ９．１． ２３．８
（１：１）ＭＳ ｍ／ｚ ３５８（Ｍ”．ｂｐ．）
， ３５９（Ｍ”＋１）ＩＲ （ＣＨＣ ｆ ３） ｖ １７４０． １５８０． １４９５， １
３３０． １１６０ ｃｗ．−’Ｅ１ｅ＋ｗｅｎｔａ
ｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ Ｃ．＆ＨＩＯＯ
ＳＦ４Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ ５３．６４
｝１ ２．８１Ｆｏｕｎｄ （％） Ｃ
５３．８０ Ｈ ２．８７υＶ （ＣＨ３０８） λ−−− （ｅ） ２２８ｒｖ（３２３１２），
３２４ｎｓ＋（１３５７２）実施例８ 実施例７において、ペンタフルオロ安息香酸メチルの代
りに、ペンタフルオロ安息香酸デシルエステルを用いた
以外実施例１と同様に操作して、５−（４−デシルオキ
シカルボニルテトラフルオロフェノキシ）−２−メトキ
シトロボンを得た．二のものの物性を下記に示す． 融点 ８４゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉｌ３） ６０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０１ｌｚ）， １．２
−１．６（１８｝１．ｓ），１．７７（２Ｈ，ｑｕｉｎ
ｔ，Ｊ＝７．０！｛ｚ）． ３．９２（３Ｈ，ｓ）．６
．５２（ＩＨ．ｄｍ．Ｊ＝１１．０Ｈｚ）， ６．６０
（１１Ｉ．ｄｍ，Ｊ−１１．０Ｈｚ）．７．２７−７．
３０（２Ｂ，＋＋＋） 目Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｊ！ｓ） δ１４．１， ２２．７， ２５．８． ２８．５．
２９．１． ２９．３， ２９．４７．２９．５５．
２９．６． ３１．９， ５６．４， ６７．１， ９
６．１， １１０．３，１１４．４， １３０．１，
１３７．５， １５５．３， １５９．３， １６３．
０．１７９．２ ”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ！） δ９．０， ２３．５ （１：１） ＭＳ ｔａ／ｚ ５５０（Ｍ”）． ５５ＨＭ”＋１）
， ２０７（ｂｐ．）ＩＲ （ＣＨＣ ｆ ３） ν２９３０． ２Ｂ６５， １７３０． １５Ｂ０．
１４９０， １３２５， １１５５．１１２０ ａｍ−
’ Ｅｌｅｍｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ
Ｃｚｔｌｌ３ｚＯｓＦ４Ｃａｌｃｄ （％）
Ｃ ６３．２７ Ｈ ６．２９Ｐｏｕｎｄ （
％） Ｃ ６３．５４ Ｈ ６．４０実施例
９ 精製されたビリジン２ｍｌに５−（４−デシルオキシカ
ルボニルテトラフルオロフエノキシ）トロポロン６０■
（０．１２一ｍｏｌ） 、４−ペンチルベンゾイルクロ
ライド３４■（０． １ ６ｖｗｏｌ）および触媒量の
４−ジメチルアミノピリジンを加え、窒素気流下室温で
２４時間撹拌した．反応後、反応液を冷２Ｎ一塩酸水溶
液中に加え、酢酸エチルで抽出後、水洗し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去する．残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチルで流出）で
分離精製し、５−（４−デシルオキシカルボニルテトラ
フルオロフェノキシ）−２− （４−ペンチルベンゾイ
ルオキシ）トロボンを収率６９％で得た。
このものの物性を下記に示す．
無色液体
’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ ３）
６ ０．８９（３１冒，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）． １
．２−１．５（１８Ｈ，ｓ） ，１．５−１．７（２１
１，ｓ）． １．７６（２｝１，ｍ），２．６９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ−８．１Ｈｚ）， ４．４１（２１１，ｔ，
Ｊ．６．６Ｈｚ）．６．３（ＩＨ．ｂｒｓ）， ７．２
９（２Ｈ．ｄｍ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．７．３（３１１，
ｂｒｓ）． ８．０７（２１１，ｄｓｉ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）” Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ｓ）δ １４．
０． １４．１， ２２．５． ２２，７， ２５．８
． ２Ｂ．５． ２９．１．２９．３， ２９．４７．
２９．５０， ３０．８， ３１．４， ３１．９．
３６．１． ６７．２， １１０．８， １２６．１
． １２８．７， １３０．６，１３３．９，１４１
．１（Ｊｃｒ＝２４０．６１１ｚ），１４９．７，１５
９．３，１６４．０ ”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ１３） δ ９．８， ２４．０ （１：１） ＭＳ ｍＨｚ ６４４（Ｍ”−１）， ６４５（
Ｍ”）実施例１０ 実施例９において、５−（４−ドデシルカルボニルテト
ラフルオロフェノキシ）トロポロンの代りに５−（４−
デシルカルボニルテトラフルオロフエノキシ）トロポロ
ン６３．６■（０． １ ３ｍｓ＋ｏｌ）を用いた以外
実施例９と同様に操作して５−（４一デシルオキシカル
ボニルテトラフルオロフエノキシ） −２− （４−ペ
ンチルベンゾイルオキシ）トロポンを得た． このものの物性を下記に示す． 無色液体 諺Ｈ〜ＮＭＲ （ＣＤＣ ｆ ｘ） ６０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ−７．２Ｈｚ）， １．２−
１．５（１８１｛，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ
，Ｊ−７．５Ｈｚ） ．１．７５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ−７．２Ｈｚ） ．２．６８（２Ｈ，ｔ．Ｊ＝７．７
Ｈｚ）． ４．４０（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）．６
．３（ＩＨ．ｂｒｓ）． ７．２９（２Ｈ，ｄｍ．Ｊ
−８．２Ｈｚ）．７．３（３Ｂ，ｂｒｓ）， ８．０７
（２Ｈ，ｄｗ．Ｊ−８．２Ｈｚ）” Ｃ−ＮＭＲ （Ｃ
ＤＣ Ｉ． ２）δ１４，０， １４．１． ２２．５
， ２２．７． ２５．８． ２Ｂ．５． ２９．２．
２９．４． ２９．５． ２９．５７． ２９．６４．
３０．８． ３１．４，３１．９． ３６．１． ６
７．２， １１０．６， １２６．１． １２８．７，
？３０．６， １３３．９， １４１．０（ＪＣＦ
■２４５．５Ｈｚ），１４５．４（Ｊｃｒ−２６３．
ＩＨＺ），１４９．７， １５９．３， １６４．
０” Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ｓ）δ ９．８．
２４．０ （１：１）ＭＳ ｍＨｚ ６７２
（Ｍ”−１）， ６７３（Ｍ”）ＩＲ（ｎｅａｔ） ν ２９００． ２８５０． １？２５． １５８
５， １４８５． １３１５． １２１０．１１
５０． １０？０． ９９５ ｃｔａ−’Ｅ１ｅｓ
＋ｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ Ｃ
ｘｓＨ４４０ｈＦ４Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ
６７．８４ Ｈ ６．５９Ｆｏｕｎｄ （％）
Ｃ ６７．５９ Ｈ ６．７２実施例１１〜
１３ 実施例９において、４−ペンチルベンゾイルクロライド
の代りに下記表２の酸塩化物を用いた以外は実施例９と
同様に操作してそれぞれのトロポロン誘導体を得た． これらのものの物性を下記に示す． １隻班土上坐化立１ 無色液体 ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｊ！ ｓ）６０．８８（３
Ｈ．ｔ．Ｊ−７．１１１ｚ）， １．２−１．５（１８
１１，ｍ）．１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ．Ｊ−７．１
Ｈｚ）． ３．８９（３Ｈ，ｓ）．４．４０（２１１．
ｔ．Ｊ−６．６Ｈｚ）， ６．３（１Ｂ，ｂｒｄ，Ｊ−
１０．５Ｈｚ），６．９６（２Ｈ．ｄｅｇ．Ｊ−８．８
Ｈｚ）． ７．１５（ＩＨ，ｂｒｄ．Ｊ−１０．５Ｈｚ
），７．２６（２Ｈ．ｂｒｓ）． ８．１１（２８，ｄ
ｓ．Ｊ＝８．８Ｈｚ）１３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣＩｌコ
） δ１４．１． ２２．７， ２５．８． ２８．５．
２９．１， ２９．３， ２９．５，２９．５６． ２
９．６３． ３１．９． ５５．５， ６７．２， １
１０．７，１１３，９， １２０．９， １３２．７，
１３３．１， １５９．２， １６３．７，１６４．
２． 薯啼Ｆ−Ｎ阿Ｒ （ＣＤＣ ｊ！３）δ９．８， ２
４．０ （１：１） ＩＲ （ＫＢｒ．ｎｅａｔ） ν２９１０． ２８４０． １？３５． １５９５．
１４９０． １３１５． １２５０．１２１０． １１
５０． １０７５． １０２０． １０００ ｃｍ−’
ｆ！ｌｅｍｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ
ＣｓａＨ３ｈＯＪａＣａｌｃｄ （％） Ｃ
６４．５５ １１ ５．７４Ｆｏｕｎｄ （％）
Ｃ ６４．５９ Ｈ ５．９１１２の 人 融点 ５７゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉｌ３） ６０．８８（６８，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２−
１．５（３６Ｈ，ｍ）．１．７−１．９（４１１，ｍ）
， ４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．４．４１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．３（ＩＨ．ｂｒ
ｄ，Ｊ＝１０．８｝１ｚ），６．９４（２Ｈ．ｄｍ．Ｊ
＝８．８１１ｚ）． ７．１５（ｉｌｌ，ｂｒｄ，Ｊ＝
１０．８１ｌｚ）．７．３５（２１，ｂｒｓ）． ８．
１０（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）” Ｃ−ＮＭＲ
（ＣＤＣ ｌ ｘ） δ１４．１， ２２，７， ２５．８， ２６．０．
２Ｂ．５． ２９．０９．２９．１４． ２９．４．
２９．５． ２９．５６， ２９．６０， ２９．６４
，３１．９． ６７．２． ６８．３， １１０．８，
１１４．３， １２０．６．１３２．７， １３３．
９， １５９．２， １６３．７， １６３．８１叩一
ＮＭＲ （ＣＤＣＩｌ３） δ９．８． ２４．０ （１：１） ＭＳ ｍＨｚ ７８７（Ｍつ． ７８８（Ｍ”＋
１）ｆｉｌｅｌＩｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏ
ｒ Ｃ４ＳＨＳｌＯ？Ｆ４Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ
６８．６８ ＩＩ ？．４３Ｆｏｕｎｄ （％）
Ｃ ６Ｂ．８８ ８ ７．４７実施例１３の
ヒ八物 融点 ７５゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉ！ ｓ）６０．８８（３
８，ｔ．Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．２−１．５（１８Ｈ
，ｍ）．１．７６（２｝１，ｑｕｔｎｔ．Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）． ４．４１（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）．６．
７（ＬＨ．ｂｒｓ）， ７．２６（１８，ｂｒｓ），
７．３１（２８，ｂｒｓ），７．８０（２Ｈ．ｄａ＋．
Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．２６（２Ｈ，ｄｓ＋．Ｊ＝８
．６Ｈｚ）’ ”Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｆ ３）δ１
４．１． ２２．７， ２５．８， ２８．５， ２９
．１， ２９．３． ２９．４７．２９．５４． ２９
．６， ３１．９， ６７．３， １１０．９， １１
７，２．１１７．８， １３０．９， １３２．４，
１３３．７．１４１．１（ＪＣＦ−２４１．６０２），
１４５．５（ＪＣＦ＝２５９．２ＨＺ），１５９．１
， １５９．７， １６２．４”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ
ｆｓ） δ９．８， ２４．２ （１：１）
．２−１．５（１８Ｈ，ｓ） ，１．５−１．７（２１
１，ｓ）． １．７６（２｝１，ｍ），２．６９（２
Ｈ，ｔ，Ｊ−８．１Ｈｚ）， ４．４１（２１１，ｔ，
Ｊ．６．６Ｈｚ）．６．３（ＩＨ．ｂｒｓ）， ７．２
９（２Ｈ．ｄｍ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．７．３（３１１，
ｂｒｓ）． ８．０７（２１１，ｄｓｉ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ）” Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ｓ）δ １４．
０． １４．１， ２２．５． ２２，７， ２５．８
． ２Ｂ．５． ２９．１．２９．３， ２９．４７．
２９．５０， ３０．８， ３１．４， ３１．９．
３６．１． ６７．２， １１０．８， １２６．１
． １２８．７， １３０．６，１３３．９，１４１
．１（Ｊｃｒ＝２４０．６１１ｚ），１４９．７，１５
９．３，１６４．０ ”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ１３） δ ９．８， ２４．０ （１：１） ＭＳ ｍＨｚ ６４４（Ｍ”−１）， ６４５（
Ｍ”）実施例１０ 実施例９において、５−（４−ドデシルカルボニルテト
ラフルオロフェノキシ）トロポロンの代りに５−（４−
デシルカルボニルテトラフルオロフエノキシ）トロポロ
ン６３．６■（０． １ ３ｍｓ＋ｏｌ）を用いた以外
実施例９と同様に操作して５−（４一デシルオキシカル
ボニルテトラフルオロフエノキシ） −２− （４−ペ
ンチルベンゾイルオキシ）トロポンを得た． このものの物性を下記に示す． 無色液体 諺Ｈ〜ＮＭＲ （ＣＤＣ ｆ ｘ） ６０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ−７．２Ｈｚ）， １．２−
１．５（１８１｛，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ
，Ｊ−７．５Ｈｚ） ．１．７５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，
Ｊ−７．２Ｈｚ） ．２．６８（２Ｈ，ｔ．Ｊ＝７．７
Ｈｚ）． ４．４０（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）．６
．３（ＩＨ．ｂｒｓ）． ７．２９（２Ｈ，ｄｍ．Ｊ
−８．２Ｈｚ）．７．３（３Ｂ，ｂｒｓ）， ８．０７
（２Ｈ，ｄｗ．Ｊ−８．２Ｈｚ）” Ｃ−ＮＭＲ （Ｃ
ＤＣ Ｉ． ２）δ１４，０， １４．１． ２２．５
， ２２．７． ２５．８． ２Ｂ．５． ２９．２．
２９．４． ２９．５． ２９．５７． ２９．６４．
３０．８． ３１．４，３１．９． ３６．１． ６
７．２， １１０．６， １２６．１． １２８．７，
？３０．６， １３３．９， １４１．０（ＪＣＦ
■２４５．５Ｈｚ），１４５．４（Ｊｃｒ−２６３．
ＩＨＺ），１４９．７， １５９．３， １６４．
０” Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｌ ｓ）δ ９．８．
２４．０ （１：１）ＭＳ ｍＨｚ ６７２
（Ｍ”−１）， ６７３（Ｍ”）ＩＲ（ｎｅａｔ） ν ２９００． ２８５０． １？２５． １５８
５， １４８５． １３１５． １２１０．１１
５０． １０？０． ９９５ ｃｔａ−’Ｅ１ｅｓ
＋ｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ Ｃ
ｘｓＨ４４０ｈＦ４Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ
６７．８４ Ｈ ６．５９Ｆｏｕｎｄ （％）
Ｃ ６７．５９ Ｈ ６．７２実施例１１〜
１３ 実施例９において、４−ペンチルベンゾイルクロライド
の代りに下記表２の酸塩化物を用いた以外は実施例９と
同様に操作してそれぞれのトロポロン誘導体を得た． これらのものの物性を下記に示す． １隻班土上坐化立１ 無色液体 ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｊ！ ｓ）６０．８８（３
Ｈ．ｔ．Ｊ−７．１１１ｚ）， １．２−１．５（１８
１１，ｍ）．１．７６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ．Ｊ−７．１
Ｈｚ）． ３．８９（３Ｈ，ｓ）．４．４０（２１１．
ｔ．Ｊ−６．６Ｈｚ）， ６．３（１Ｂ，ｂｒｄ，Ｊ−
１０．５Ｈｚ），６．９６（２Ｈ．ｄｅｇ．Ｊ−８．８
Ｈｚ）． ７．１５（ＩＨ，ｂｒｄ．Ｊ−１０．５Ｈｚ
），７．２６（２Ｈ．ｂｒｓ）． ８．１１（２８，ｄ
ｓ．Ｊ＝８．８Ｈｚ）１３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣＩｌコ
） δ１４．１． ２２．７， ２５．８． ２８．５．
２９．１， ２９．３， ２９．５，２９．５６． ２
９．６３． ３１．９． ５５．５， ６７．２， １
１０．７，１１３，９， １２０．９， １３２．７，
１３３．１， １５９．２， １６３．７，１６４．
２． 薯啼Ｆ−Ｎ阿Ｒ （ＣＤＣ ｊ！３）δ９．８， ２
４．０ （１：１） ＩＲ （ＫＢｒ．ｎｅａｔ） ν２９１０． ２８４０． １？３５． １５９５．
１４９０． １３１５． １２５０．１２１０． １１
５０． １０７５． １０２０． １０００ ｃｍ−’
ｆ！ｌｅｍｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏｒ
ＣｓａＨ３ｈＯＪａＣａｌｃｄ （％） Ｃ
６４．５５ １１ ５．７４Ｆｏｕｎｄ （％）
Ｃ ６４．５９ Ｈ ５．９１１２の 人 融点 ５７゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉｌ３） ６０．８８（６８，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， １．２−
１．５（３６Ｈ，ｍ）．１．７−１．９（４１１，ｍ）
， ４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）．４．４１
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ６．３（ＩＨ．ｂｒ
ｄ，Ｊ＝１０．８｝１ｚ），６．９４（２Ｈ．ｄｍ．Ｊ
＝８．８１１ｚ）． ７．１５（ｉｌｌ，ｂｒｄ，Ｊ＝
１０．８１ｌｚ）．７．３５（２１，ｂｒｓ）． ８．
１０（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）” Ｃ−ＮＭＲ
（ＣＤＣ ｌ ｘ） δ１４．１， ２２，７， ２５．８， ２６．０．
２Ｂ．５． ２９．０９．２９．１４． ２９．４．
２９．５． ２９．５６， ２９．６０， ２９．６４
，３１．９． ６７．２． ６８．３， １１０．８，
１１４．３， １２０．６．１３２．７， １３３．
９， １５９．２， １６３．７， １６３．８１叩一
ＮＭＲ （ＣＤＣＩｌ３） δ９．８． ２４．０ （１：１） ＭＳ ｍＨｚ ７８７（Ｍつ． ７８８（Ｍ”＋
１）ｆｉｌｅｌＩｅｎｔａｌ ａｎａｌｙｓｉｓ ｆｏ
ｒ Ｃ４ＳＨＳｌＯ？Ｆ４Ｃａｌｃｄ （％） Ｃ
６８．６８ ＩＩ ？．４３Ｆｏｕｎｄ （％）
Ｃ ６Ｂ．８８ ８ ７．４７実施例１３の
ヒ八物 融点 ７５゜Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣ Ｉ！ ｓ）６０．８８（３
８，ｔ．Ｊ＝７．１Ｈｚ）， １．２−１．５（１８Ｈ
，ｍ）．１．７６（２｝１，ｑｕｔｎｔ．Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ）． ４．４１（２Ｈ．ｔ．Ｊ＝６．６Ｈｚ）．６．
７（ＬＨ．ｂｒｓ）， ７．２６（１８，ｂｒｓ），
７．３１（２８，ｂｒｓ），７．８０（２Ｈ．ｄａ＋．
Ｊ＝８．６Ｈｚ）， ８．２６（２Ｈ，ｄｓ＋．Ｊ＝８
．６Ｈｚ）’ ”Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣ ｆ ３）δ１
４．１． ２２．７， ２５．８， ２８．５， ２９
．１， ２９．３． ２９．４７．２９．５４． ２９
．６， ３１．９， ６７．３， １１０．９， １１
７，２．１１７．８， １３０．９， １３２．４，
１３３．７．１４１．１（ＪＣＦ−２４１．６０２），
１４５．５（ＪＣＦ＝２５９．２ＨＺ），１５９．１
， １５９．７， １６２．４”Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣ
ｆｓ） δ９．８， ２４．２ （１：１）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）で示されるトロポロン誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ただし、式中、Ｒ＿１は炭素数１〜２０のアルキル基
を表わし、Ｒ＿２はＨ、−ＯＣＨ＿３または▲数式、化
学式、表等があります▼（ただしＲ＿３は炭素数１〜８
のア ルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基または−ＣＮ
を表わす）を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5777689A JPH02237964A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | トロポロン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5777689A JPH02237964A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | トロポロン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02237964A true JPH02237964A (ja) | 1990-09-20 |
Family
ID=13065269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5777689A Pending JPH02237964A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | トロポロン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02237964A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4045025A4 (en) * | 2019-10-16 | 2023-11-22 | Kinesid Therapeutics, Inc. | TROPOLONE DERIVATIVES AND THEIR TAUTOMERS FOR IRON REGULATION IN ANIMALS |
| US12084411B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-09-10 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Hinokitiol analogues, methods of preparing and pharmaceutical compositions thereof |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP5777689A patent/JPH02237964A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12084411B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-09-10 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Hinokitiol analogues, methods of preparing and pharmaceutical compositions thereof |
| EP4045025A4 (en) * | 2019-10-16 | 2023-11-22 | Kinesid Therapeutics, Inc. | TROPOLONE DERIVATIVES AND THEIR TAUTOMERS FOR IRON REGULATION IN ANIMALS |
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