JPH02243682A - アルキルジフェニレンオキサイド類の製造方法 - Google Patents
アルキルジフェニレンオキサイド類の製造方法Info
- Publication number
- JPH02243682A JPH02243682A JP1062238A JP6223889A JPH02243682A JP H02243682 A JPH02243682 A JP H02243682A JP 1062238 A JP1062238 A JP 1062238A JP 6223889 A JP6223889 A JP 6223889A JP H02243682 A JPH02243682 A JP H02243682A
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- catalyst
- reaction
- zeolite catalyst
- alkylating agent
- dpo
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Furan Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は各種溶剤又はポリマー原料中間体として有用な
アルキルジフェニレンオキサイド類の製造方法に関する
ものである。
アルキルジフェニレンオキサイド類の製造方法に関する
ものである。
ジフェニレンオキサイド（ベンゾフランともいう。以下
、ＤＰＯという）のアルキル化物であるアルキルジフェ
ニレンオキサイド類（以下、ＡＤＰＯ類という。また、
ジアルキルジフェニレンオキサイドをＤＡＤＰＯという
）は各種溶剤として有用である他、３．７−Ｄ Ａ Ｄ
Ｐ Ｏ１２，７−Ｄ Ａ Ｄ Ｐ Ｏはその直線性か
ら新規なポリマー中間体としても有用性が高い。
、ＤＰＯという）のアルキル化物であるアルキルジフェ
ニレンオキサイド類（以下、ＡＤＰＯ類という。また、
ジアルキルジフェニレンオキサイドをＤＡＤＰＯという
）は各種溶剤として有用である他、３．７−Ｄ Ａ Ｄ
Ｐ Ｏ１２，７−Ｄ Ａ Ｄ Ｐ Ｏはその直線性か
ら新規なポリマー中間体としても有用性が高い。
ＡＤＰＯ類を得る方法としては■アルキルジフェニルエ
ーテルを光反応で環化させる方法。（Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ、 ５３２． （１９７５））■Ｔアルキルジフェニ
ルエーテルＰｄ触媒で環化させる方法。（Ｊ、 Ｃ，Ｓ
、 Ｐｅｒｋ ｉｎ Ｉ 、 １２３６． （１９７６
） ）■アルキルジフェニルエーテルを酸化セリウムま
たはセリア触媒でで環化させる方法。
ーテルを光反応で環化させる方法。（Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ、 ５３２． （１９７５））■Ｔアルキルジフェニ
ルエーテルＰｄ触媒で環化させる方法。（Ｊ、 Ｃ，Ｓ
、 Ｐｅｒｋ ｉｎ Ｉ 、 １２３６． （１９７６
） ）■アルキルジフェニルエーテルを酸化セリウムま
たはセリア触媒でで環化させる方法。
（ＩＩｓ ４．０１３，６９４ 、 ＵＳ ４．００９
．１８５）■アルキル −２．２′−ジヒドロキシビフ
ェニルを脱水適化させる方法。 （＾ｃｔａ
ＣｈｅｎｉｃａＳｃａｎｄｉｎｉｖｉｃａ、２２．６ａ
１．（１９６８） ）等が知られているが、環化する原
料を得るのに、いずれも、多くのステップを必要とし、
高価なものである。しかも、環化収率が高くないといっ
た欠点があり、工業的ではなかった。
．１８５）■アルキル −２．２′−ジヒドロキシビフ
ェニルを脱水適化させる方法。 （＾ｃｔａ
ＣｈｅｎｉｃａＳｃａｎｄｉｎｉｖｉｃａ、２２．６ａ
１．（１９６８） ）等が知られているが、環化する原
料を得るのに、いずれも、多くのステップを必要とし、
高価なものである。しかも、環化収率が高くないといっ
た欠点があり、工業的ではなかった。
そこで本発明者らは上記問題を解決するため研究を行い
、ＤＰＯを出発原料とし、細孔径が約７人のゼオライト
触媒を用いてアルキル化を行うことにより、効率良く、
特定位置にアルキル基の付いたジＤＰＯに富むＡＤＰＯ
類が製造できることを見出し、本発明に到達した。
、ＤＰＯを出発原料とし、細孔径が約７人のゼオライト
触媒を用いてアルキル化を行うことにより、効率良く、
特定位置にアルキル基の付いたジＤＰＯに富むＡＤＰＯ
類が製造できることを見出し、本発明に到達した。
メトキシベンゼンが固体酸触媒の酸点に吸着する為、固
体酸触媒ではアルキル化の反応がほとんど起こらない（
＾ｃｔａ Ｃｈｅｎｉｃａ ５ｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ
、３９゜４３７、（１９８５） ）ことを考えると、
ＤＰＯでも同様に酸素原子の孤立電子対が触媒酸点に化
学吸着し、ＤＰＯの塩基性が低下すると共に酸点を不活
性化する為アルキル化反応は進行しないであろうと予測
されが、予想外にも、ゼオライト触媒によるアルキル化
は、ベンゼン等と同様に高い活性が得られた。
体酸触媒ではアルキル化の反応がほとんど起こらない（
＾ｃｔａ Ｃｈｅｎｉｃａ ５ｃａｎｄｉｎａｖｉｃａ
、３９゜４３７、（１９８５） ）ことを考えると、
ＤＰＯでも同様に酸素原子の孤立電子対が触媒酸点に化
学吸着し、ＤＰＯの塩基性が低下すると共に酸点を不活
性化する為アルキル化反応は進行しないであろうと予測
されが、予想外にも、ゼオライト触媒によるアルキル化
は、ベンゼン等と同様に高い活性が得られた。
従って、本発明の目的は、従来のアルキルジフェニルエ
ーテル等からＡＤＰＯを合成する方法に代わり、ＤＰＯ
を出発原料とし細孔径が約７人のゼオライト触媒を用い
てアルキル化することによる、特定位置にアルキル基の
付いたＤＰＯに富むＡＤＰＯ類の製造方法を提供するこ
とにある。
ーテル等からＡＤＰＯを合成する方法に代わり、ＤＰＯ
を出発原料とし細孔径が約７人のゼオライト触媒を用い
てアルキル化することによる、特定位置にアルキル基の
付いたＤＰＯに富むＡＤＰＯ類の製造方法を提供するこ
とにある。
すなわち本発明は、ＤＰＯとアルキル化剤とを固体酸触
媒の存在下に１００〜６００℃で反応させるＡＤＰＯ類
の製造方法である。
媒の存在下に１００〜６００℃で反応させるＡＤＰＯ類
の製造方法である。
本発明ではＤＰＯとアルキル化剤を原料として使用する
が、３．７−Ｄ Ａ Ｄ Ｐ Ｏ１２，７−ＤＡＤＰＯ
の様な特定の化合物の製造を目的とする場合は、この様
な特定の化合物以外の千ノアルキル、ジアルキル又はト
リアルキルＤＰＯ等を存在させてもよい。
が、３．７−Ｄ Ａ Ｄ Ｐ Ｏ１２，７−ＤＡＤＰＯ
の様な特定の化合物の製造を目的とする場合は、この様
な特定の化合物以外の千ノアルキル、ジアルキル又はト
リアルキルＤＰＯ等を存在させてもよい。
本発明で使用するアルキル化剤としてはオレフィン、ア
ルコール、アルキルハライド、ポリアルキルベンゼンか
ら選ばれた１種又は２種以上の混合物をあげることがで
きる。ここでいうポリアルキルベンゼンとしては工業的
に人手が容易なトルエン、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、エチルベンゼン、ジエチル
ベンゼン、トリエチルベンゼン、キコメン、ジイソプロ
ピルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン等を挙げるこ
とが出来るが、これらに限定するものではない。この様
なポリアルキルベンゼンとしては、ベンゼン環に１〜４
個のアルキル基を有する化合物が適当である。
ルコール、アルキルハライド、ポリアルキルベンゼンか
ら選ばれた１種又は２種以上の混合物をあげることがで
きる。ここでいうポリアルキルベンゼンとしては工業的
に人手が容易なトルエン、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、エチルベンゼン、ジエチル
ベンゼン、トリエチルベンゼン、キコメン、ジイソプロ
ピルベンゼン、トリイソプロピルベンゼン等を挙げるこ
とが出来るが、これらに限定するものではない。この様
なポリアルキルベンゼンとしては、ベンゼン環に１〜４
個のアルキル基を有する化合物が適当である。
アルキル化剤の使用量は、アルキル基（オレフィン＋ア
ルコール＋アルキルハライド＋ベンゼン環のアルキル基
）／芳香族（ＤＰＯ＋アルキルヘンゼン）＝０．５〜３
（モル比）、好ましくは１゜０〜２．５、モルとなる量
であるのがよい。
ルコール＋アルキルハライド＋ベンゼン環のアルキル基
）／芳香族（ＤＰＯ＋アルキルヘンゼン）＝０．５〜３
（モル比）、好ましくは１゜０〜２．５、モルとなる量
であるのがよい。
本発明で使用する触媒は、細孔径が約７人のゼオライト
触媒である。この細孔径が約７人のゼオライト触媒とし
ては、モルデナイト又は金属修飾、脱アルミ等の化学処
理を施したモルデナイトが挙げられる。なお、細孔径が
約７人とは通常のＨモルデナイトが有する細孔径をいい
、７人を中心として前後に±０．５Ａ程度の幅がある。
触媒である。この細孔径が約７人のゼオライト触媒とし
ては、モルデナイト又は金属修飾、脱アルミ等の化学処
理を施したモルデナイトが挙げられる。なお、細孔径が
約７人とは通常のＨモルデナイトが有する細孔径をいい
、７人を中心として前後に±０．５Ａ程度の幅がある。
この細孔径が約７人のゼオライトを触媒に用いることに
より、ＤＰＯの１−位および４−位にアルキル化された
化合物の割合を大きく抑えることができる。
より、ＤＰＯの１−位および４−位にアルキル化された
化合物の割合を大きく抑えることができる。
これは１−ＡＤＰＯおよび４−ＡＤＰＯが８Å以上の分
子径を有するため、７人の細孔径内では生成しにくいか
らである。一方、２−ＡＤＰＯ１３−ＡＤＰＯは７人程
度の最小分子径であるため、細孔径が約７人のゼオライ
ト触媒ではその形状選択性により、シリカアルミナ触媒
に比べ、大きく選択性が上がった。従って、細孔径が約
７人のゼオライト触媒では、ＤＡＤＰＯでも１−位と４
−位へのアルキル化が抑制され、３．７−Ｄ Ａ Ｄ
Ｐ Ｏ１２，７−ＤＡＤＰＯ１２，８−Ｄ Ａ Ｄ Ｐ
Ｏの選択率が上がる。また、反応温度が低い時は３−
位より２−位が、反応温度が高くなるに従い２−位より
３−位の選択率が上がる傾向がある。ゼオライト触媒の
酸強度としては、アンモニア吸着熱が８５にｊｏｕｌ／
ｍｏ１以上の酸点を０ 、 １〜３ ｍｏｌ／ｋｇ程度
有するものが好ましい。酸点の数が０ 、 １ ａ＋ｏ
ｌ／ｋｇより少ないと工業的に充分な転化率を得るのが
難しく、また、３ ａｎａｌ／ｋｇを越えると炭素質の
析出が激しくなり触媒寿命が短くなる。
子径を有するため、７人の細孔径内では生成しにくいか
らである。一方、２−ＡＤＰＯ１３−ＡＤＰＯは７人程
度の最小分子径であるため、細孔径が約７人のゼオライ
ト触媒ではその形状選択性により、シリカアルミナ触媒
に比べ、大きく選択性が上がった。従って、細孔径が約
７人のゼオライト触媒では、ＤＡＤＰＯでも１−位と４
−位へのアルキル化が抑制され、３．７−Ｄ Ａ Ｄ
Ｐ Ｏ１２，７−ＤＡＤＰＯ１２，８−Ｄ Ａ Ｄ Ｐ
Ｏの選択率が上がる。また、反応温度が低い時は３−
位より２−位が、反応温度が高くなるに従い２−位より
３−位の選択率が上がる傾向がある。ゼオライト触媒の
酸強度としては、アンモニア吸着熱が８５にｊｏｕｌ／
ｍｏ１以上の酸点を０ 、 １〜３ ｍｏｌ／ｋｇ程度
有するものが好ましい。酸点の数が０ 、 １ ａ＋ｏ
ｌ／ｋｇより少ないと工業的に充分な転化率を得るのが
難しく、また、３ ａｎａｌ／ｋｇを越えると炭素質の
析出が激しくなり触媒寿命が短くなる。
さらに、反応温度は１００〜６００℃である。
アルキル基の違いにより最適温度は異なる。例えば、ｔ
−ブチル化の場合反応温度は１００〜２５０℃、イソプ
ロピル化の場合反応温度は１００〜３５０℃、エチル化
の場合反応温度は２００〜４５０℃、メチル化の場合反
応温度は３５０〜６００℃が適当である。上記反応温度
より低い領域では反応速度が遅く工業的ではないし、高
い領域では脱アルキル化、アルキル基の分解、アルキル
基の重合、生成物の着色等が起こるため、好ましくない
。
−ブチル化の場合反応温度は１００〜２５０℃、イソプ
ロピル化の場合反応温度は１００〜３５０℃、エチル化
の場合反応温度は２００〜４５０℃、メチル化の場合反
応温度は３５０〜６００℃が適当である。上記反応温度
より低い領域では反応速度が遅く工業的ではないし、高
い領域では脱アルキル化、アルキル基の分解、アルキル
基の重合、生成物の着色等が起こるため、好ましくない
。
反応圧力は常圧〜１００ ｋｇ／ｃｍ’、好ましくは２
ｋｇ／ｃｒｎｌ〜５０ ｋｇ／ｃｍ’である。メチル化
以外のエチル化、イソプロピル化、ｔ−ブチル化等の場
合は、触媒寿命を考慮して、ＤＰＯが反応中液状となる
様、反応圧を選ぶのが適当である。メチル化の場合は、
反応温度が高い領域になるとＤＰＯを反応中液状に保つ
のが困難であるが、可能な範囲でＤＰＯが液状となる様
、反応圧を選ぶのが適当である。ＤＰＯの蒸気圧以上に
反応圧力が高くても反応に悪影響を及ぼすことはないが
、特に高（する必要はない。
ｋｇ／ｃｒｎｌ〜５０ ｋｇ／ｃｍ’である。メチル化
以外のエチル化、イソプロピル化、ｔ−ブチル化等の場
合は、触媒寿命を考慮して、ＤＰＯが反応中液状となる
様、反応圧を選ぶのが適当である。メチル化の場合は、
反応温度が高い領域になるとＤＰＯを反応中液状に保つ
のが困難であるが、可能な範囲でＤＰＯが液状となる様
、反応圧を選ぶのが適当である。ＤＰＯの蒸気圧以上に
反応圧力が高くても反応に悪影響を及ぼすことはないが
、特に高（する必要はない。
本発明方法を実施する為の反応形式としては、流通形式
、バッチ形式のいずれでも良いが、大量生産を行う場合
には前者が、また、少量の生産の場合には後者が適して
いる。いずれの反応形式の場合も触媒と反応生成物の分
離は固液分離により容易に行うことができる。活性を失
った固体酸触媒は、窒素で希釈した空気の雰囲気中で５
００℃程度に加熱して焼成し、析出炭素質を取り除くと
いうような方法で容易に再生することができる。
、バッチ形式のいずれでも良いが、大量生産を行う場合
には前者が、また、少量の生産の場合には後者が適して
いる。いずれの反応形式の場合も触媒と反応生成物の分
離は固液分離により容易に行うことができる。活性を失
った固体酸触媒は、窒素で希釈した空気の雰囲気中で５
００℃程度に加熱して焼成し、析出炭素質を取り除くと
いうような方法で容易に再生することができる。
反応により生成したＡＤＰＯ類は、蒸留により未反応Ｄ
ＰＯ，ベンゼン等の副反応生成物又はアルキル化剤等を
分離し、溶剤などの製品とする。
ＰＯ，ベンゼン等の副反応生成物又はアルキル化剤等を
分離し、溶剤などの製品とする。
必要に応じさらに蒸留し、沸点範囲を用途別に調節する
のが好ましい。３．７−ＤＡＤＰＯ等の特定位置にアル
キル基のついた化合物を必要とする場合は、蒸留後の留
分を吸着分離により単離することができる。特定位置に
アルキル基のついた化合物を分離した後の反応生成物は
、溶剤等の用途に用いることができし、再び特定位置に
アルキル基のついた化合物を得る目的で再度反応器に戻
し、異性化により特定位置にアルキル基のついた化合物
を製造することができる。
のが好ましい。３．７−ＤＡＤＰＯ等の特定位置にアル
キル基のついた化合物を必要とする場合は、蒸留後の留
分を吸着分離により単離することができる。特定位置に
アルキル基のついた化合物を分離した後の反応生成物は
、溶剤等の用途に用いることができし、再び特定位置に
アルキル基のついた化合物を得る目的で再度反応器に戻
し、異性化により特定位置にアルキル基のついた化合物
を製造することができる。
〔実施例〕
以下、実施例及び比較例に基づいて、本発明方法を具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例１〜４、比較例１〜２
攪拌機付加圧反応容器に原料であるＤＰＯ１触媒として
Ｈモルデナイト（Ｈ−Ｍ） 、Ｙ型ゼオライト （Ｙ−
Ｚ）又はシリカアルミナ（Ｓ−Ａ）を加え、所定の圧力
でプロピレン（Ｃｓｊを連続的に供給しながら、第１表
に示す条件でアルキル化反応を行った。使用したＨモル
デナイト、Ｙ型ゼオライト、シリカアルミナはアンモニ
ア吸着熱８５ ｋｊｏｕｌ／ｍｏ１以上の酸点を触媒１
ｋｇ当たり１．７０ｓ＋。
Ｈモルデナイト（Ｈ−Ｍ） 、Ｙ型ゼオライト （Ｙ−
Ｚ）又はシリカアルミナ（Ｓ−Ａ）を加え、所定の圧力
でプロピレン（Ｃｓｊを連続的に供給しながら、第１表
に示す条件でアルキル化反応を行った。使用したＨモル
デナイト、Ｙ型ゼオライト、シリカアルミナはアンモニ
ア吸着熱８５ ｋｊｏｕｌ／ｍｏ１以上の酸点を触媒１
ｋｇ当たり１．７０ｓ＋。
１．１．３３ｍｏｌ及び０．３０ｍｏｌそれぞれ有する
。反応終了後、反応生成物中のＤＰＯｉｌを有する化合
物を分析した。ＤＰＯｌｌｉを有する化合物の組成及び
モノイソプロピルジフェニレンオキサイド（ＰＤ）の異
性体比率を第２表に示す。
。反応終了後、反応生成物中のＤＰＯｉｌを有する化合
物を分析した。ＤＰＯｌｌｉを有する化合物の組成及び
モノイソプロピルジフェニレンオキサイド（ＰＤ）の異
性体比率を第２表に示す。
実施例５〜６、比較例３
攪拌機付加圧反応容器に原料であるＤＰＯ，触媒として
Ｈモルデナイト又はシリカアルミナ、トランスアルキル
化剤としてキコメン又はｍ−ジイソプロピルベンゼン（
ＤＩＰＢ）又は１．３．５− トリイソプロピルベンゼ
ン（ＴＩＰＢ）を加え、第１表に示す条件でトランスア
ルキル化反応を行った。
Ｈモルデナイト又はシリカアルミナ、トランスアルキル
化剤としてキコメン又はｍ−ジイソプロピルベンゼン（
ＤＩＰＢ）又は１．３．５− トリイソプロピルベンゼ
ン（ＴＩＰＢ）を加え、第１表に示す条件でトランスア
ルキル化反応を行った。
反応終了後、反応生成物中のＤＰＯ環を有する化合物を
分析した。結果を第２表に示す。
分析した。結果を第２表に示す。
本発明の製造方法によれば、収率よ＜ ＡＤＰＯ類を得
ることができる。また、比較的選択率よく２又は３−位
にアルキル基が置換したＡＤＰＯ類得ることができる。
ることができる。また、比較的選択率よく２又は３−位
にアルキル基が置換したＡＤＰＯ類得ることができる。
Claims (2)
- （１）ジフェニレンオキサイドとアルキル化剤とを細孔
径が約７Åのゼオライト触媒の存在下で反応させること
を特徴とするアルキルジフェニレンオキサイド類の製造
方法 - （２）ゼオライト触媒の粉末Ｘ線回折像がモルデナイト
と同一である請求項１記載のアルキルジフェニレンオキ
サイド類の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1062238A JPH02243682A (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | アルキルジフェニレンオキサイド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1062238A JPH02243682A (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | アルキルジフェニレンオキサイド類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243682A true JPH02243682A (ja) | 1990-09-27 |
Family
ID=13194374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1062238A Pending JPH02243682A (ja) | 1989-03-16 | 1989-03-16 | アルキルジフェニレンオキサイド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02243682A (ja) |
-
1989
- 1989-03-16 JP JP1062238A patent/JPH02243682A/ja active Pending
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