JPH02247221A - ポリエーテルケトンの製造方法 - Google Patents
ポリエーテルケトンの製造方法Info
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- JPH02247221A JPH02247221A JP6816889A JP6816889A JPH02247221A JP H02247221 A JPH02247221 A JP H02247221A JP 6816889 A JP6816889 A JP 6816889A JP 6816889 A JP6816889 A JP 6816889A JP H02247221 A JPH02247221 A JP H02247221A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はポリエーテルケトンの製造方法に関し、さらに
詳しく言うと、たとえば機械分野、電子・電気分野等に
おける素材として好適に利用することのできるポリエー
テルケトンを、効率良く、安価に製造することのできる
ポリエーテルケトンの製造方法に関する。
詳しく言うと、たとえば機械分野、電子・電気分野等に
おける素材として好適に利用することのできるポリエー
テルケトンを、効率良く、安価に製造することのできる
ポリエーテルケトンの製造方法に関する。
［従来技術および発明が解決しようとする課題］近年、
エンジニアリング樹脂として種々の構造を有するものが
開発され、たとえば自動車分野、電気・電子分野、精密
機械分野、ＯＡ機器分野、光通信機器分野などの広い分
野において用いられているが、その性能はすべての面で
充分に満足し得るには至っておらず、その上、要求性能
が厳しくなってきていることから、新しい素材の開発か
望まれている。
エンジニアリング樹脂として種々の構造を有するものが
開発され、たとえば自動車分野、電気・電子分野、精密
機械分野、ＯＡ機器分野、光通信機器分野などの広い分
野において用いられているが、その性能はすべての面で
充分に満足し得るには至っておらず、その上、要求性能
が厳しくなってきていることから、新しい素材の開発か
望まれている。
ところで、このエンジニアリング樹脂の１つであるポリ
エーテルエーテルケトンは、耐熱性、機械的強度等に優
れた樹脂であり、種々の提案もなされている。
エーテルエーテルケトンは、耐熱性、機械的強度等に優
れた樹脂であり、種々の提案もなされている。
たとえば、特開昭５４−９０１９６号公報においては、
ハイドロキノンとジフルオロベンゾフェノンとを、実質
的に無水の条件下、アルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩
の存在下、かつ特定の溶媒の存在下て、重縮合させる結
晶性熱可塑性芳香族ポリエーテルケトンの製造方法が提
案されている。
ハイドロキノンとジフルオロベンゾフェノンとを、実質
的に無水の条件下、アルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩
の存在下、かつ特定の溶媒の存在下て、重縮合させる結
晶性熱可塑性芳香族ポリエーテルケトンの製造方法が提
案されている。
しかしながら、この方法においては、工業的に製造する
ことか困難で高価なジフルオロベンゾフェノンを５原料
に使用するので、この方法により得られる結晶性熱可塑
性芳香族ポリエーテルケトンは製造コストが高いものに
なってしまうという欠点がある。
ことか困難で高価なジフルオロベンゾフェノンを５原料
に使用するので、この方法により得られる結晶性熱可塑
性芳香族ポリエーテルケトンは製造コストが高いものに
なってしまうという欠点がある。
そこで、ジフルオロベンゾフェノンの代わりに工業的に
容易に製造することができて安価なジクロロベンゾフェ
ノンを原料に用いてポリエーテルケトンを製造する方法
が検討されている。
容易に製造することができて安価なジクロロベンゾフェ
ノンを原料に用いてポリエーテルケトンを製造する方法
が検討されている。
しかしながら、ジクロロベンゾフェノンは、高温条件下
では、ハイドロキノンと反応するが、低温条件下では、
通常の方法によってはほとんど反応しない。
では、ハイドロキノンと反応するが、低温条件下では、
通常の方法によってはほとんど反応しない。
たとえばジャーナルオブボリマーサイエンスＡ−１第５
巻（１９６７） ［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏ１ｙＩ
＋ｅｒＳｃｉｅｎｃｅ、Ｐａｒｔ Ａ−１，Ｖｏｌ、５
．２３８６（１９６７） ］においては、ジクロロベン
ゾフェノンとハイドロキノンからポリエーテルケトンを
合成する試みがなされている。
巻（１９６７） ［Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｏ１ｙＩ
＋ｅｒＳｃｉｅｎｃｅ、Ｐａｒｔ Ａ−１，Ｖｏｌ、５
．２３８６（１９６７） ］においては、ジクロロベン
ゾフェノンとハイドロキノンからポリエーテルケトンを
合成する試みがなされている。
しかしながら、この方法によって得られるポリエーテル
ケトンはオリゴマー程度のものであり、充分な耐熱性、
機械的強度等を有する実用的なポリエーテルケトンを得
るまでには至つていない。
ケトンはオリゴマー程度のものであり、充分な耐熱性、
機械的強度等を有する実用的なポリエーテルケトンを得
るまでには至つていない。
また、前述の通り、ジクロロベンゾフェノンとハイドロ
キノンとの反応は高温で生ずるのであるが、ハイドロキ
ノンは昇華性であるので、ジクロロベンゾフェノンとハ
イドロキノンとを原料に用いてポリエーテルケトンを効
率良く製造するためには、低温でオリゴマー化しなけれ
ばならないという問題もある。
キノンとの反応は高温で生ずるのであるが、ハイドロキ
ノンは昇華性であるので、ジクロロベンゾフェノンとハ
イドロキノンとを原料に用いてポリエーテルケトンを効
率良く製造するためには、低温でオリゴマー化しなけれ
ばならないという問題もある。
本発明は、前記の事情に基いてなされたものである。
本発明の目的は、充分に高分子量であって耐熱性、機械
的強度等に優れたポリエーテルケトンを効率良く安価に
得ることのできるポリエーテルケトンの製造方法を提供
することにある。
的強度等に優れたポリエーテルケトンを効率良く安価に
得ることのできるポリエーテルケトンの製造方法を提供
することにある。
［課題を解決するための手段］
前記課題を解決するために２本発明者が鋭意検討を重ね
た結果、ジクロロベンゾフェノンとハイドロキノンとを
原料に用いたポリエーテルケトンの製造方法においては
、特定の溶媒を用いると、低温条件下においてもジクロ
ロベンゾフェノンが容易に反応することを見い出して１
本発明に到達した。
た結果、ジクロロベンゾフェノンとハイドロキノンとを
原料に用いたポリエーテルケトンの製造方法においては
、特定の溶媒を用いると、低温条件下においてもジクロ
ロベンゾフェノンが容易に反応することを見い出して１
本発明に到達した。
本発明の構成は、ジクロロベンゾフェノンとハイドロキ
ノンとを、アミド系溶媒およびジフェニルスルホンから
なる混合溶媒中で、アルカリ金属化合物の存在下に温度
１８０〜２５０℃にて反応させ、次いで、前記アミド系
溶媒を留去した後、温度３００〜４００°Ｃにて重合を
行なうことを特徴とするポリエーテルケトンの製造方法
である。
ノンとを、アミド系溶媒およびジフェニルスルホンから
なる混合溶媒中で、アルカリ金属化合物の存在下に温度
１８０〜２５０℃にて反応させ、次いで、前記アミド系
溶媒を留去した後、温度３００〜４００°Ｃにて重合を
行なうことを特徴とするポリエーテルケトンの製造方法
である。
以下、本発明について詳細に説明する。
−原料−
本発明の方法においては、ジクロロベンゾフェノンとハ
イドロキノンとを原料に用いる。
イドロキノンとを原料に用いる。
（Ａ）ジクロロベンゾフェノン
使用に供される前記ジクロロベンゾフェノンとしては、
次式；
で表わされる４、４′−ジクロロベンゾフェノンを好適
に使用することができる。
に使用することができる。
前記４．４′−ジクロロベンゾフェノンは、たとえば、
クロルベンゼンと四塩化炭素またはホスゲンとを、塩化
アルミニウムなどの触媒の存在下に反応させることによ
り工業的に容易に得ることができる。
クロルベンゼンと四塩化炭素またはホスゲンとを、塩化
アルミニウムなどの触媒の存在下に反応させることによ
り工業的に容易に得ることができる。
（Ｂ）ハイドロキノン
次式：
で表わされる前記ハイドロキノンについては、特に制限
はなく、たとえばベンゼンおよびプロピレンからフェノ
ールを合成する際に副生ずる２、４−ジイソプロピルベ
ンゼンを酸化する製法により得られるもの、あるいはア
ニリンを硫酸およびクロム酸で酸化して得られるキノン
を亜硫酸で還元して結晶法により精製したものなどを用
いることができる。
はなく、たとえばベンゼンおよびプロピレンからフェノ
ールを合成する際に副生ずる２、４−ジイソプロピルベ
ンゼンを酸化する製法により得られるもの、あるいはア
ニリンを硫酸およびクロム酸で酸化して得られるキノン
を亜硫酸で還元して結晶法により精製したものなどを用
いることができる。
一溶媒など−
本発明の方法においては、前記ジクロロベンゾフェノン
とハイドロキノンとを、先ず、アミド系溶媒およびジフ
ェニルスルホンからなる混合溶媒中で、アルカリ金属化
合物の存在下に反応させる。
とハイドロキノンとを、先ず、アミド系溶媒およびジフ
ェニルスルホンからなる混合溶媒中で、アルカリ金属化
合物の存在下に反応させる。
（Ｃ）アミド系溶媒
本発明の方法において、使用に供される前記アミド系溶
媒としては、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、 Ｎ、
Ｎ−ジプロピルアセトアミド、Ｎ。
媒としては、たとえばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ、Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド、 Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、 Ｎ、
Ｎ−ジプロピルアセトアミド、Ｎ。
Ｎ−ジメチル安息香酸アミド、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル
−２−ピロリドン、Ｎ−イソブチル−２−ピロリドン、
Ｎ−ｎ−プロピル−２−ピロリドン、Ｎ−ローブチル−
２−ピロリドン、Ｎ−シクロへキシル−２−ピロリドン
、Ｎ−メチル−３−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチ
ル−３−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−３，４
゜５−トリメチル−２−ピロリドン、ＩＩＩ、Ｎ”−ジ
メチルイミダゾリジノン、テトラメチルウレアなどが挙
げられる。
ドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、Ｎ−イソプロピル
−２−ピロリドン、Ｎ−イソブチル−２−ピロリドン、
Ｎ−ｎ−プロピル−２−ピロリドン、Ｎ−ローブチル−
２−ピロリドン、Ｎ−シクロへキシル−２−ピロリドン
、Ｎ−メチル−３−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチ
ル−３−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−３，４
゜５−トリメチル−２−ピロリドン、ＩＩＩ、Ｎ”−ジ
メチルイミダゾリジノン、テトラメチルウレアなどが挙
げられる。
これらは１種単独で使用してもよいし、２種以上を併用
してもよい。
してもよい。
これらの中でも、特に好ましいのはＮ、Ｎ′−ジメチル
イミダゾリジノンである。
イミダゾリジノンである。
（Ｄ）ジフェニルスルホン
本発明の方法においては、前記アミド系溶媒とともにジ
フェニルスルホンを使用する。
フェニルスルホンを使用する。
使用に供される前記ジフェニルスルホンとしては、次式
； で表わされるものであれば、特に制限はなく、たとえば
ベンゼンスルホン酸およびベンゼンスルホニルクロリド
の製造における副生物として得られるものなども用いる
ことができる。
； で表わされるものであれば、特に制限はなく、たとえば
ベンゼンスルホン酸およびベンゼンスルホニルクロリド
の製造における副生物として得られるものなども用いる
ことができる。
（Ｅ）混合溶媒
前記混合溶媒における前記アミド系溶媒と前記ジフェニ
ルスルホンとの割合は、前記ジフェニルスルホン１当量
に対し、前記アミド系溶媒が、通常、０．５〜２．０当
量、好ましくは１当量である。
ルスルホンとの割合は、前記ジフェニルスルホン１当量
に対し、前記アミド系溶媒が、通常、０．５〜２．０当
量、好ましくは１当量である。
前記混合溶媒の使用量については、特に制限はないが、
通常、前記ジクロロベンゾフェノンと、前記ハイドロキ
ノンとの合計１００重量部当り、５〜２００重量部の範
囲で選ばれる。
通常、前記ジクロロベンゾフェノンと、前記ハイドロキ
ノンとの合計１００重量部当り、５〜２００重量部の範
囲で選ばれる。
（Ｆ）アルカリ金属化合物
本発明の方法において、使用に供される前記アルカリ金
属化合物としては、前記ハイドロキノンをアルカリ金属
塩にすることのできるものであればよく、特に制限はな
いが、好ましいのはアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属
炭酸水素塩である。
属化合物としては、前記ハイドロキノンをアルカリ金属
塩にすることのできるものであればよく、特に制限はな
いが、好ましいのはアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属
炭酸水素塩である。
前記アルカリ金属炭酸塩としては、たとえば炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウムな
どが挙げられる。
ウム、炭酸カリウム、炭酸ルビジウム、炭酸セシウムな
どが挙げられる。
前記アルカリ金属炭酸水素塩としては、たとえば炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウム
、炭酸水素セシウムなどが挙げられる。
素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ルビジウム
、炭酸水素セシウムなどが挙げられる。
本発明の方法においては、前記の各種アルカリ金属化合
物の中でも、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カリウム２炭酸水素カリウムを特に好適に使用するこ
とができる。
物の中でも、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸カリウム２炭酸水素カリウムを特に好適に使用するこ
とができる。
なお、前記アルカリ金属化合物は１種単独で使用しても
よいし、２種以上を併用してもよい。
よいし、２種以上を併用してもよい。
−仕込ルー
本発明の方法において、前記ジクロロベンゾフェノンと
前記ハイドロキノンとの仕込比は、（ジクロロベンゾフ
ェノン）／（パイトロキノン）のモル比で、通常、［１
，９９〜１．０２、好ましくは１．０１である。このモ
ル比が０．９９未満であると、着色が著しく、またオリ
ゴマーしか得られないことがある。一方、１．０２を超
える場合にも、オリゴマーしか得られないことがある。
前記ハイドロキノンとの仕込比は、（ジクロロベンゾフ
ェノン）／（パイトロキノン）のモル比で、通常、［１
，９９〜１．０２、好ましくは１．０１である。このモ
ル比が０．９９未満であると、着色が著しく、またオリ
ゴマーしか得られないことがある。一方、１．０２を超
える場合にも、オリゴマーしか得られないことがある。
また、前記ハイドロキノンに対する前記アルヵリ金属化
合物の使用割合は、使用に供される前記アルカリ金属化
合物の種類により異なるので、様に規定することはでき
ないが、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの
アルカリ金属炭酸塩を使用する場合には、（アルカリ金
属炭酸塩）／（ハイドロキノン）のモル比で、通常、１
．００５〜１．０２であり、また炭酸水素ナトリウム。
合物の使用割合は、使用に供される前記アルカリ金属化
合物の種類により異なるので、様に規定することはでき
ないが、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの
アルカリ金属炭酸塩を使用する場合には、（アルカリ金
属炭酸塩）／（ハイドロキノン）のモル比で、通常、１
．００５〜１．０２であり、また炭酸水素ナトリウム。
炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩を使用
する場合には、（アルカリ金属炭酸水素塩）／（ハイド
ロキノン）のモル比て、通常、２．０１〜２．０４であ
る。
する場合には、（アルカリ金属炭酸水素塩）／（ハイド
ロキノン）のモル比て、通常、２．０１〜２．０４であ
る。
一反応温度、時間−
本発明の方法においては、二段階反応方式を用いて前記
ジクロロベンゾフェノンと前記ハイドロキノンとの反応
を行なう。
ジクロロベンゾフェノンと前記ハイドロキノンとの反応
を行なう。
第一段階においては、前記ジクロロベンゾフェノン、前
記ハイドロキノン、前記混合溶媒および前記アルカリ金
属化合物を一定量仕込み。
記ハイドロキノン、前記混合溶媒および前記アルカリ金
属化合物を一定量仕込み。
１８０℃〜２５０℃、好ましくは２００℃〜２３０℃の
範囲の温度で、通常、３０分間〜３時間、好ましくは１
〜２時間反応させて２オリゴマーを生成させる０反応温
度が１８０℃未満では、反応速度が遅すぎて実用的では
ないし、２５０℃を超えると、前記ハイドロキノンの昇
華を招くことがある。
範囲の温度で、通常、３０分間〜３時間、好ましくは１
〜２時間反応させて２オリゴマーを生成させる０反応温
度が１８０℃未満では、反応速度が遅すぎて実用的では
ないし、２５０℃を超えると、前記ハイドロキノンの昇
華を招くことがある。
次いで、第二段階においては前記アミド系溶媒を留去し
た後、３００℃〜４００℃、好ましくは３００℃〜３８
０℃の範囲の温度で、３０分間〜５時間、好ましくは１
〜３時間反応させて、重合体を生成させる０反応温度が
３００℃未満では２反応器度が遅すぎて実用的ではない
し、４００℃を超えると、生成重合体の分解や架橋を招
くことがある。
た後、３００℃〜４００℃、好ましくは３００℃〜３８
０℃の範囲の温度で、３０分間〜５時間、好ましくは１
〜３時間反応させて、重合体を生成させる０反応温度が
３００℃未満では２反応器度が遅すぎて実用的ではない
し、４００℃を超えると、生成重合体の分解や架橋を招
くことがある。
−アミド系溶媒の留去−
本発明の方法においては、前記第二段階において、前記
アミド系溶媒を留去する。
アミド系溶媒を留去する。
前記アミド系溶媒の留去は、通常、 ３００°Ｃ以下、
好ましくは２５０°Ｃ以下の温度で行なう、この温度が
３００℃を超えると、得られるポリエーテルケトンに着
色が生じることがある。
好ましくは２５０°Ｃ以下の温度で行なう、この温度が
３００℃を超えると、得られるポリエーテルケトンに着
色が生じることがある。
−その他−
本発明の方法により得られるポリエーテルケトンは、温
度４００℃における溶融粘度か１０．０００ボイズ以上
である重合体である。
度４００℃における溶融粘度か１０．０００ボイズ以上
である重合体である。
本発明の方法により得られるポリエーテルケトンは、充
分に高分子量であり、耐熱性、機械的強度等に優れて、
たとえば電気・電子機器分野、機械分野等における素材
として、そのままで、あるいは無機質充填材を配合する
などして好適に用いることができる。
分に高分子量であり、耐熱性、機械的強度等に優れて、
たとえば電気・電子機器分野、機械分野等における素材
として、そのままで、あるいは無機質充填材を配合する
などして好適に用いることができる。
［実施例］
次に、本発明の実施例を示し、本発明についてさらに具
体的に説明する。
体的に説明する。
（実施例１）
攪拌装置、アルゴンガス導入管および蒸留装置を備えた
反応器の四つロガラスフラスコ中に、４．４′−ジクロ
ロベンゾフェノン２５．４６３ｇ（０，１０１モル）、
ハイドロキノン１１．０１１ｇ （０，１０モル）、無
水炭酸カリウム１３．９５９ｇ （０，１０１モル）、
ジフェニルスルホン６０ｇおよびアミド系溶媒としてＮ
、Ｎ”−ジメチルメミダゾリジノン６０鵬文を仕込んだ
。これらを攪拌しながら２２０℃に加熱して、この状態
を１時間続けたが、１時間後には透明な液体が白濁し、
語調となった。
反応器の四つロガラスフラスコ中に、４．４′−ジクロ
ロベンゾフェノン２５．４６３ｇ（０，１０１モル）、
ハイドロキノン１１．０１１ｇ （０，１０モル）、無
水炭酸カリウム１３．９５９ｇ （０，１０１モル）、
ジフェニルスルホン６０ｇおよびアミド系溶媒としてＮ
、Ｎ”−ジメチルメミダゾリジノン６０鵬文を仕込んだ
。これらを攪拌しながら２２０℃に加熱して、この状態
を１時間続けたが、１時間後には透明な液体が白濁し、
語調となった。
次に温度を２５０℃に上げ、若干減圧にして１時間かけ
てＮ、Ｎ”−ジメチルイミダゾリジノンを完全に留去し
た。さらに、温度３７０℃で２時間反応させて重合を終
了した。
てＮ、Ｎ”−ジメチルイミダゾリジノンを完全に留去し
た。さらに、温度３７０℃で２時間反応させて重合を終
了した。
反応終了後１重合液をステンレス製のバットに流して板
状とし、これを粉砕してアセトンおよび水で洗浄するこ
とによりジフェニルスルホンおよび無機塩を除去した。
状とし、これを粉砕してアセトンおよび水で洗浄するこ
とによりジフェニルスルホンおよび無機塩を除去した。
その後、温度１３０℃にて減圧乾燥して２８．９ｇ（収
率９９％）の重合体を得た。
率９９％）の重合体を得た。
この重合体の特性について測定したところ、ガラス転移
温度１４３℃、熱分解開始温度５６２℃（空気中、５％
重量減）、温度４００°Ｃにおける溶融粘度（ゼロ剪断
粘度） ２２，０００ボイズであった。
温度１４３℃、熱分解開始温度５６２℃（空気中、５％
重量減）、温度４００°Ｃにおける溶融粘度（ゼロ剪断
粘度） ２２，０００ボイズであった。
（実施例２）
前記実施例１において、無水炭酸カリウム１３．９５９
ｇ （０，１旧モル）に代えて無水炭酸ナトリウム１０
．６ｇ （０，１００モル）および無水炭酸カリウム０
．２８ｇ （０，００２モル）を使用するとともに、
温度２２０℃での加熱時間を１時間から３時間に変えた
ほかは、前記実施例１と同様にして実施した。
ｇ （０，１旧モル）に代えて無水炭酸ナトリウム１０
．６ｇ （０，１００モル）および無水炭酸カリウム０
．２８ｇ （０，００２モル）を使用するとともに、
温度２２０℃での加熱時間を１時間から３時間に変えた
ほかは、前記実施例１と同様にして実施した。
得られた重合体の収量は２８．３ｇ （収率９７％）で
あった。
あった。
この重合体の特性について測定したところ、ガラス転移
温度１４３℃、熱分解開始温度５５０℃（空気中、５％
重量減）、温度４００℃における溶融粘度（ゼロ剪断粘
度） ２０，０００ボイズであった。
温度１４３℃、熱分解開始温度５５０℃（空気中、５％
重量減）、温度４００℃における溶融粘度（ゼロ剪断粘
度） ２０，０００ボイズであった。
（実施例３）
前記実施例１において、Ｎ、Ｎ”−ジメチルイミダゾリ
ジノンに代えてＮ−メチルピロリドンを用いるとともに
２反応源度を２２０℃から２００ ℃に変えて反応を２
時間行なったほかは、前記実施例１と同様にして実施し
た。
ジノンに代えてＮ−メチルピロリドンを用いるとともに
２反応源度を２２０℃から２００ ℃に変えて反応を２
時間行なったほかは、前記実施例１と同様にして実施し
た。
得られた重合体の収量は２８．６ｇ （収率ｇ８％）で
あった。
あった。
この重合体の特性について測定したところ、ガラス転移
温度１４４℃、熱分解開始温度５６０℃（空気中、５％
重量減）、温度４００℃における溶融粘度（ゼロ剪断粘
度） １８，５００ボイズてあった。
温度１４４℃、熱分解開始温度５６０℃（空気中、５％
重量減）、温度４００℃における溶融粘度（ゼロ剪断粘
度） １８，５００ボイズてあった。
［発明の効果］
本発明によると。
（１） 特定の溶媒中で、ジクロロベンゾフェノンと
ハイドロキノンとを特定の条件下で反応させるので、ハ
イドロキノンの昇華を招くことのない低温下でのオリゴ
マー化が可能であり、 （２） ジクロロベンゾフェノンとハイドロキノンと
を容易に反応させることができるので、製造が容易であ
って安価に入手することのできるジクロロベンゾフェノ
ンを原料に用いて、充分に高分子量であつて、耐熱性、
機械的強度等に優れたポリエーテルケトンを効率良く安
価に得ることができる、 という利点を有する工業的に有用なポリエーテルケトン
の製造方法を提供することができる。
ハイドロキノンとを特定の条件下で反応させるので、ハ
イドロキノンの昇華を招くことのない低温下でのオリゴ
マー化が可能であり、 （２） ジクロロベンゾフェノンとハイドロキノンと
を容易に反応させることができるので、製造が容易であ
って安価に入手することのできるジクロロベンゾフェノ
ンを原料に用いて、充分に高分子量であつて、耐熱性、
機械的強度等に優れたポリエーテルケトンを効率良く安
価に得ることができる、 という利点を有する工業的に有用なポリエーテルケトン
の製造方法を提供することができる。
Claims (1)
- （１）ジクロロベンゾフェノンとハイドロキノンとを、
アミド系溶媒およびジフェニルスルホンからなる混合溶
媒中で、アルカリ金属化合物の存在下に温度１８０〜２
５０℃にて反応させ、次いで、前記アミド系溶媒を留去
した後、温度３００〜４００℃にて重合を行なうことを
特徴とするポリエーテルケトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6816889A JPH02247221A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | ポリエーテルケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6816889A JPH02247221A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | ポリエーテルケトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247221A true JPH02247221A (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=13365967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6816889A Pending JPH02247221A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | ポリエーテルケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02247221A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008069211A (ja) * | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Tokyo Institute Of Technology | ポリエーテルケトン樹脂及びその製造方法 |
| WO2025170073A1 (ja) * | 2024-02-09 | 2025-08-14 | 出光興産株式会社 | 芳香族ポリエーテル、樹脂組成物、及び複合材料 |
| WO2025170070A1 (ja) * | 2024-02-09 | 2025-08-14 | 出光興産株式会社 | 芳香族ポリエーテル、樹脂組成物、及び複合材料 |
-
1989
- 1989-03-20 JP JP6816889A patent/JPH02247221A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008069211A (ja) * | 2006-09-12 | 2008-03-27 | Tokyo Institute Of Technology | ポリエーテルケトン樹脂及びその製造方法 |
| WO2025170073A1 (ja) * | 2024-02-09 | 2025-08-14 | 出光興産株式会社 | 芳香族ポリエーテル、樹脂組成物、及び複合材料 |
| WO2025170070A1 (ja) * | 2024-02-09 | 2025-08-14 | 出光興産株式会社 | 芳香族ポリエーテル、樹脂組成物、及び複合材料 |
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