JPH02247288A - 高芳香族含有溶剤の製造方法 - Google Patents
高芳香族含有溶剤の製造方法Info
- Publication number
- JPH02247288A JPH02247288A JP1066085A JP6608589A JPH02247288A JP H02247288 A JPH02247288 A JP H02247288A JP 1066085 A JP1066085 A JP 1066085A JP 6608589 A JP6608589 A JP 6608589A JP H02247288 A JPH02247288 A JP H02247288A
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- JP
- Japan
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- fraction
- boiling point
- solvent
- components
- range
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、１５０〜１９５℃の沸点範囲を有する成分を
含有する石油留分を用いて、高芳香族含有溶剤を製造す
る方法に関する。
含有する石油留分を用いて、高芳香族含有溶剤を製造す
る方法に関する。
［従来の技術］
沸点範囲が１８５〜２２０℃で、主として芳香族成分か
らなる留分は、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂等を用いた焼付は
塗料用の溶剤及びシンナー、金属部品の洗浄溶ＩＩ）、
農薬用の乳剤、機械用の油剤配合刑さらには反応系の溶
剤として使用されている。これらの溶剤は、溶解性の観
点から混合アニリン点が２１℃以下であることが要求さ
れている。
らなる留分は、フェノール樹脂、アルキッド樹脂、ユリ
ア樹脂、メラミン樹脂、アクリル樹脂等を用いた焼付は
塗料用の溶剤及びシンナー、金属部品の洗浄溶ＩＩ）、
農薬用の乳剤、機械用の油剤配合刑さらには反応系の溶
剤として使用されている。これらの溶剤は、溶解性の観
点から混合アニリン点が２１℃以下であることが要求さ
れている。
従来、この種の溶剤は、石炭タール油からｌ収する方法
、エチレンクラッカーボトムとＣ９ヘビヤー（ナフサの
改質反応により得られた改質油中から回収された炭素数
９以上の留分）を混合して水素化処理する方法、ナフタ
レンのアルキル化、単環芳香族化合物の三核体化等によ
り製造されている。これらの方法は、一般に製造コスト
が高いという問題があった。
、エチレンクラッカーボトムとＣ９ヘビヤー（ナフサの
改質反応により得られた改質油中から回収された炭素数
９以上の留分）を混合して水素化処理する方法、ナフタ
レンのアルキル化、単環芳香族化合物の三核体化等によ
り製造されている。これらの方法は、一般に製造コスト
が高いという問題があった。
ところで、灯油留分を接触改質することにより、芳香族
成分を含有する留分が生成することが報告されている〔
石油学会誌、Ｖｏｌ、１．３． Ｎｏ、６（１９７０）
、Ｐ４６Ｂ〜４７４） 、 Ｌかし、灯油留分の改質反
応において、２１℃以下の混合アニリン点を有する１８
５〜２２０℃の留分を得るためには、過酷な反応条件と
しなげればならず、このため触媒寿命が極めて短くなり
、工業生産上問題が有ることが判明した。
成分を含有する留分が生成することが報告されている〔
石油学会誌、Ｖｏｌ、１．３． Ｎｏ、６（１９７０）
、Ｐ４６Ｂ〜４７４） 、 Ｌかし、灯油留分の改質反
応において、２１℃以下の混合アニリン点を有する１８
５〜２２０℃の留分を得るためには、過酷な反応条件と
しなげればならず、このため触媒寿命が極めて短くなり
、工業生産上問題が有ることが判明した。
［発明が解決しようとする課題］
本発明は、上述のような問題点を解決するもので、本発
明の目的は、安い製造コストで、２１ ’Ｃ以下の混合
アニリン点を有する溶解性に優れた高沸点、高芳香族含
有溶剤を製造する方法を提供することにある。
明の目的は、安い製造コストで、２１ ’Ｃ以下の混合
アニリン点を有する溶解性に優れた高沸点、高芳香族含
有溶剤を製造する方法を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
本発明者は上記問題に鑑み鋭意検討した結果、灯油留分
をそのまま改質反応させても、１８５〜２２０”Ｃの留
分の混合アニリン点を２１℃以下にすることは困難であ
ったが、驚くべきことに、１５０−１９５℃の沸点範囲
の留分を改質反応すると、極めて容易に、１８５〜２２
０℃の留分の混合アニリン点を２１．’Ｃ以下にできる
ことを見い出した。
をそのまま改質反応させても、１８５〜２２０”Ｃの留
分の混合アニリン点を２１℃以下にすることは困難であ
ったが、驚くべきことに、１５０−１９５℃の沸点範囲
の留分を改質反応すると、極めて容易に、１８５〜２２
０℃の留分の混合アニリン点を２１．’Ｃ以下にできる
ことを見い出した。
本発明はかかる知見に基づきなされたもので、１５０〜
１９５℃の沸点範囲を有する成分の少なくとも５０容量
％含有する石油留分、好ましくは灯油留分または灯油留
分からノルマルパラフィンを回収した後のラフィネート
を蒸留分離して得た前記ｗ分を、改質反応し、当該生成
油から１８５〜２２０℃の沸点範囲の留分を蒸留分離し
て、回収することから構成されるものである。
１９５℃の沸点範囲を有する成分の少なくとも５０容量
％含有する石油留分、好ましくは灯油留分または灯油留
分からノルマルパラフィンを回収した後のラフィネート
を蒸留分離して得た前記ｗ分を、改質反応し、当該生成
油から１８５〜２２０℃の沸点範囲の留分を蒸留分離し
て、回収することから構成されるものである。
本発明にいう１５０〜１９５℃の沸点範囲を有する成分
を含有する石油留分とは、蒸留分離操作により１５０〜
１９５℃の温度範囲で留出する成分を含む留分をいい、
原油の蒸留により得られる直留留分の他、石油の各留分
、残渣等を熱分解、接触分解、水素化分解、アルキレー
ション、その他の精製処理等により得られた前記沸点範
囲の留分等も用いることができることはいうまでもない
。この石油留分は、１５０〜１９５℃の温度範囲で留出
する成分を少なくとも５０容量％を含む必要がある。こ
の温度範囲の成分が５０容量％以下であれば、１８５〜
２２０℃の沸点範囲を有する留分の収量が著しく減少す
るとともに、混合アニリン点を２１℃以下にすることが
できない。
を含有する石油留分とは、蒸留分離操作により１５０〜
１９５℃の温度範囲で留出する成分を含む留分をいい、
原油の蒸留により得られる直留留分の他、石油の各留分
、残渣等を熱分解、接触分解、水素化分解、アルキレー
ション、その他の精製処理等により得られた前記沸点範
囲の留分等も用いることができることはいうまでもない
。この石油留分は、１５０〜１９５℃の温度範囲で留出
する成分を少なくとも５０容量％を含む必要がある。こ
の温度範囲の成分が５０容量％以下であれば、１８５〜
２２０℃の沸点範囲を有する留分の収量が著しく減少す
るとともに、混合アニリン点を２１℃以下にすることが
できない。
この１５０〜１９５℃の温度範囲で留出する成分を５０
容量％以上含む留分け、石油精製における原油の蒸留工
程で留出してくる灯油留分を１９５℃の温度でカットす
れば、極めて簡単に得ることができ、この方法を採用す
ることが特に好ましい。また、前記灯油留分に代えて、
灯油留分からノルマルパラフィンを回収したラフィネー
トを用いることもできる。このノルマルパラフィンの回
収は、ゼオライトを用いた吸着分離方法や尿素アダクト
による分離力法を用いて行なうことができ、洗剤の原料
としてノルマルパラフィンを製造しているプロセスから
の副生物であるラフィネートが有利に使用され得る。こ
のラフィネートは、灯油留分中のノルマルパラフィンを
５０〜９５重量％を回収したものが好ましく、これを１
９５℃の温度でカットして得た留分は、上記灯油留分を
カットしたものに比べて、１８５〜２２０’Ｃの沸点範
囲を有する留分の収量を著しく向上させるとともに、こ
の留分の混合アニリン点を極めて低くすることができる
。
容量％以上含む留分け、石油精製における原油の蒸留工
程で留出してくる灯油留分を１９５℃の温度でカットす
れば、極めて簡単に得ることができ、この方法を採用す
ることが特に好ましい。また、前記灯油留分に代えて、
灯油留分からノルマルパラフィンを回収したラフィネー
トを用いることもできる。このノルマルパラフィンの回
収は、ゼオライトを用いた吸着分離方法や尿素アダクト
による分離力法を用いて行なうことができ、洗剤の原料
としてノルマルパラフィンを製造しているプロセスから
の副生物であるラフィネートが有利に使用され得る。こ
のラフィネートは、灯油留分中のノルマルパラフィンを
５０〜９５重量％を回収したものが好ましく、これを１
９５℃の温度でカットして得た留分は、上記灯油留分を
カットしたものに比べて、１８５〜２２０’Ｃの沸点範
囲を有する留分の収量を著しく向上させるとともに、こ
の留分の混合アニリン点を極めて低くすることができる
。
尚、上記改質原料の留分は、硫黄分及び窒素分を５０ｐ
ｐｍ以下としたものが、触媒の被毒防止上、好ましい。
ｐｍ以下としたものが、触媒の被毒防止上、好ましい。
これは、一般に採用されている水添脱硫処理方法で、通
常の脱硫条件、例えば、アルミナあるいはシリカ−アル
ミナ等の担体に、コバルト、ニッケル、モリブデン、タ
ングステン等の１種以上を担持した触媒を用い、２５０
〜４３０℃の温度、ｌＯ〜２００ｋｇ／Ｃｌ１１の圧力
、液空間速度（ＬＨ６Ｖ）０．１〜１５ ｈ ”、水素
循環量５０〜１４０ＯＮｎ（／ｋｌ＋の条件下で脱硫す
ることにより得られる。この水添脱硫処理は、１５０−
１９５℃の温度範囲で留出する成分を５０容量％含有す
る留分を調製した後に行っても良いが、予め脱硫した基
材を用いて、前記留分を調製することが、生産効率上好
ましい。
常の脱硫条件、例えば、アルミナあるいはシリカ−アル
ミナ等の担体に、コバルト、ニッケル、モリブデン、タ
ングステン等の１種以上を担持した触媒を用い、２５０
〜４３０℃の温度、ｌＯ〜２００ｋｇ／Ｃｌ１１の圧力
、液空間速度（ＬＨ６Ｖ）０．１〜１５ ｈ ”、水素
循環量５０〜１４０ＯＮｎ（／ｋｌ＋の条件下で脱硫す
ることにより得られる。この水添脱硫処理は、１５０−
１９５℃の温度範囲で留出する成分を５０容量％含有す
る留分を調製した後に行っても良いが、予め脱硫した基
材を用いて、前記留分を調製することが、生産効率上好
ましい。
一方、改質反応は、一般にナフサ留分等から高オクタン
価ガソリンを製造する方法として広く用いられている接
触改質法を採用することができる。この場合、例えば、
アルミナを担体として白金、または白金に加えてレニウ
ム、ゲルマニウム、すす、イリジウム、ルテニウム等を
担持した触媒を用い、４００〜５５０℃の温度、１〜５
０ｋｇ／Ｃポの圧力、液空間速度（ＬＨ３Ｖ）０．１〜
３ｈ−１、水素／油モル比０．５〜２０の条件下に行う
ことができる。
価ガソリンを製造する方法として広く用いられている接
触改質法を採用することができる。この場合、例えば、
アルミナを担体として白金、または白金に加えてレニウ
ム、ゲルマニウム、すす、イリジウム、ルテニウム等を
担持した触媒を用い、４００〜５５０℃の温度、１〜５
０ｋｇ／Ｃポの圧力、液空間速度（ＬＨ３Ｖ）０．１〜
３ｈ−１、水素／油モル比０．５〜２０の条件下に行う
ことができる。
また、他の改質反応の方法としては、ゼオライト若しく
は結晶性アルミノシリケート、シリカ、アルミナ、ジル
コニア、チタニア、クロミア、固体リン酸、またはイン
ジウム、ランタン、マンガン、セリウム若しくはスズ等
の酸化物、或いは、これらの２種以上の混合物を含む酸
性耐火物、またはこれらに、白金、パラジウム、レニウ
ム等の金属類を含有させるかあるいは担持させた触媒等
を用いて、２５０〜７００℃の温度、１〜１００ｋｇ／
ｃｄの圧力、０．１〜２０ｈ″′のＬＨ３Ｖ、水素／油
モル比０．５〜２０の条件下に行なわせることもできる
。
は結晶性アルミノシリケート、シリカ、アルミナ、ジル
コニア、チタニア、クロミア、固体リン酸、またはイン
ジウム、ランタン、マンガン、セリウム若しくはスズ等
の酸化物、或いは、これらの２種以上の混合物を含む酸
性耐火物、またはこれらに、白金、パラジウム、レニウ
ム等の金属類を含有させるかあるいは担持させた触媒等
を用いて、２５０〜７００℃の温度、１〜１００ｋｇ／
ｃｄの圧力、０．１〜２０ｈ″′のＬＨ３Ｖ、水素／油
モル比０．５〜２０の条件下に行なわせることもできる
。
この改質反応はりアクタ一部が固定床の反応装置を用い
てもよいが、触媒連続再生法を付加した移動床からなる
反応装置を用いることが、効率上好ましい。
てもよいが、触媒連続再生法を付加した移動床からなる
反応装置を用いることが、効率上好ましい。
以上のようにして得られる生成油から１８５〜２２０℃
の範囲の留分を蒸留して、回収することにより、混合ア
ニリン点が２１℃以下の高芳香族含有量の溶剤を製品と
して得ることができる。
の範囲の留分を蒸留して、回収することにより、混合ア
ニリン点が２１℃以下の高芳香族含有量の溶剤を製品と
して得ることができる。
［実施例コ
（実施例１〜２、比較例１）
灯油留分を水添脱硫して得た第１表に示した性状を有す
る、脱硫灯油留分、この灯油留分を１９５℃の温度でカ
ットした留分、及び前記灯油留分からゼオライトを用い
てノルマルパラフィンを９０重量％回収して得たラフィ
ネートを１９５℃の温度でカットした留分を原料として
、アルミナ担体に白金を０．２重量％担持した接触改質
触媒を用いて、圧力を２５ｋｇ／ｃｎ（、温度を４９０
℃、ＬＨ３Ｖをｏ、ｓｈ−’、水素／油をモル比で６の
条件下で、改質反応させた。この生成油を蒸留、分離し
て、１９５〜２１５℃の留分を採取した。この性状を第
２表に示した。
る、脱硫灯油留分、この灯油留分を１９５℃の温度でカ
ットした留分、及び前記灯油留分からゼオライトを用い
てノルマルパラフィンを９０重量％回収して得たラフィ
ネートを１９５℃の温度でカットした留分を原料として
、アルミナ担体に白金を０．２重量％担持した接触改質
触媒を用いて、圧力を２５ｋｇ／ｃｎ（、温度を４９０
℃、ＬＨ３Ｖをｏ、ｓｈ−’、水素／油をモル比で６の
条件下で、改質反応させた。この生成油を蒸留、分離し
て、１９５〜２１５℃の留分を採取した。この性状を第
２表に示した。
（以下余白）
第１表
灯油留分の改質に比較して、混合アニリン点の低い溶剤
が得られることが明白である。
が得られることが明白である。
［発明の効果］
本発明は、１５０〜１９５℃の沸点範囲を有１−る成分
の少なくとも５０容量％含有する石油留分を改質反応す
るようにしたため、安い製造コストで、２１℃以下の混
合アニリン点を有する溶解性に優れた高芳香族溶剤を製
造できるという格別の効果を有する。
の少なくとも５０容量％含有する石油留分を改質反応す
るようにしたため、安い製造コストで、２１℃以下の混
合アニリン点を有する溶解性に優れた高芳香族溶剤を製
造できるという格別の効果を有する。
Claims (3)
- （１）１５０〜１９５℃の沸点範囲を有する成分の少な
くとも５０容量％含有する石油留分を改質反応し、当該
生成油から１８５〜２２０℃の沸点範囲の留分を蒸留分
離して、回収することを特徴とする高芳香族含有溶剤の
製造方法。 - （２）１５０〜１９５℃の沸点範囲を有する成分の少な
くとも５０容量％含有する石油留分が灯油留分を蒸留分
離したものである請求項（１）に記載の高芳香族含有溶
剤の製造方法。 - （３）１５０〜１９５℃の沸点範囲を有する成分の少な
くとも５０容量％含有する石油留分が灯油留分からノル
マルパラフィンを回収した後のラフィネートを蒸留分離
したものである請求項（１）に記載の高芳香族含有溶剤
の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1066085A JPH02247288A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | 高芳香族含有溶剤の製造方法 |
| KR1019900003747A KR950005682B1 (ko) | 1989-03-20 | 1990-03-20 | 방향족의 함량이 높은 용매의 생산방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1066085A JPH02247288A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | 高芳香族含有溶剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02247288A true JPH02247288A (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=13305667
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1066085A Pending JPH02247288A (ja) | 1989-03-20 | 1989-03-20 | 高芳香族含有溶剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02247288A (ja) |
-
1989
- 1989-03-20 JP JP1066085A patent/JPH02247288A/ja active Pending
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