JPH0224873B2 - - Google Patents
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- JPH0224873B2 JPH0224873B2 JP61253787A JP25378786A JPH0224873B2 JP H0224873 B2 JPH0224873 B2 JP H0224873B2 JP 61253787 A JP61253787 A JP 61253787A JP 25378786 A JP25378786 A JP 25378786A JP H0224873 B2 JPH0224873 B2 JP H0224873B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- nco
- adhesive
- polyester
- coupling agent
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、接着性に優れた複々ラミネート用ポ
リウレタン樹脂接着剤組成物に関するものであ
る。詳しくは、各種プラスチツクフイルム、シー
ト類、金属箔、紙、等のラミネートに有用な接着
性、耐薬品性、耐熱性に優れたポリウレタン樹脂
接着剤組成物に関するものである。 〔従来技術〕 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン
テレフタレート、ナイロン、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン等のプラスチツクフイルムやシート類、
各種紙、鉄、鉛、アルミニウム等の金属箔や薄板
を、二層または三層以上にポリウレタン樹脂接着
剤により貼合した複合フイルムが食品、薬品等の
包装材、容器、箱類や電磁波シールド材、フイル
ムコンデンサー等の産業資材等に広く用いられて
いる。 食品包装材としては、複合フイルムの袋に食品
を充填後、真空包装された後、長期保存に耐える
ため100〜135℃の高温で殺菌されるいわゆるレト
ルト用途が最近多くなつている。この場合、高温
殺菌工程での接着力低下がしばしば問題となる。
又、食品の種類によつては、内容物の一部が内層
フイルムを透過して接着層を劣化させ、接着力の
低下ないしは層間剥離を起こすことが問題となつ
ている。 薬品包装材として用いられる場合も、食品の場
合と同様に薬品の成分が内層フイルムを透過して
接着層を劣化させ、接着力の低下をひきおこし、
しばしば問題となる。 一方、産業資材として用いられる場合、例え
ば、塩化ビニルフイルム/アルミニウム箔の複合
材が電磁波シールド材として使用される時、装置
より発生する熱により接着層が高温になり、しば
しば層間剥離を起こすため接着剤の耐熱性が問題
となつている。 複合ラミネート用接着剤の接着性、耐薬品性、
耐熱性の向上方法としては、 ポリウレタン樹脂接着剤の原料として、耐薬
品性、耐熱性に優れたポリオールやイソシアネ
ートを用いる方法。 エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂や塩素化ポ
リプロピレン等の変性剤で変性する方法。 クロロシラン、アミノシラン、エポキシシラ
ン、ビニルシラン等の通常のシランカツプリン
グ剤を添加する方法(特公昭58−11912、特公
昭59−15157) 等が知られているが、なお一層の性能向上が望ま
れている。 〔発明の目的〕 本発明者らは、これらの欠点を改良することを
目的に種々検討を重ねた結果、分子中に−NCO
基を有するシランカツプリング剤を用いることに
より複合ラミネート用ポリウレタン樹脂接着剤の
接着性、耐薬品性、耐熱性を改良できることを見
出し、本発明に至つたものである。 〔発明の構成〕 本発明は、分子中に−OH基を2個以上有する
ポリオール(以下、ポリオールAという)と分子
中に−NCO基を有する特定のシランカツプリン
グ剤(以下、−NCOシランカツプリング剤Bとい
う)、およびポリイソシアネート化合物(以下、
ポリイソシアネートCという)よりなり、A,B
及びCの3成分を特定の割合で配合した複合ラミ
ネート用接着剤組成物に関するものである。 本発明において用いられるポリオールAとして
は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリ
オール、ポリエーテルウレタンポリオール、ポリ
エステルウレタンポリオールがある。 ポリエーテルポリオールとしては、エチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイドの単独付加重合
物、若しくは両者の混合付加重合物、グリセリン
または、トリメチロールプロパンのエチレンオキ
サイド、またはプロピレンオキサイド付加物のご
ときポリアルキレンポリオール、あるいはビスフ
エノールAのエチレンオキサイドまたはプロピレ
ンオキサイド付加物等が用いられる。 ポリエステルポリオールとしては、アジピン
酸、フタル酸、マレイン酸、イタコン酸、セバチ
ン酸等の二塩基酸、若しくはそれらのジアルキル
エステル、またはそれらの混合物と、例えば、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール等の
グリコール類の一種もしくは二種以上とを反応さ
せて得られる両末端に−OH基を有する線状ポリ
エステルグリコール、あるいはグリコール類の一
部をグリセリンやトリメチロールプロパンのごと
き多管能ポリオールで置き換えて反応させて得ら
れる分岐状ポリオールが用いられる。 ポリエーテルウレタンポリオールとしては、前
記のポリエーテルポリオールとポリイソシアネー
ト、更に必要により低分子ポリオールとを−
NCO基と−OH基の当量比(−NCO/−OH)
0.5〜0.9で反応させたものが用いられる。 ポリエステルウレタンポリオールとしては、前
記のポリエステルポリオールとポリイソシアネー
ト、更に必要により低分子ポリオールを−NCO
基と−OH基の当量比(−NCO/−OH)0.5〜
0.9で反応させたものが用いられる。 なお、ここでのウレタン化反応に用いられるポ
リイソシアネートとしては、トリレンジイソシア
ネート(2.4.TDI,2.6.TDI)、ジフエニルメタン
−4.4′−ジイソシアネート(MDI)、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、フエニレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、トリジンジ
イソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、およびこれらの混合物
等があげられる。 本発明で使用する−NCOシランカツプリング
剤Bは、一般式 n:2〜5、R:無、または−CH3 R′:−CH3、または−C2H5 m:Rが無のとき3、Rが−CH3のとき2 で表わされる化合物であり、−NCO基とメトキシ
シランまたは、エトキシシランの作用により接着
剤の接着性、耐薬品性、耐熱性を向上させる。 −NCOシランカツプリング剤Bの添加は、接
着剤の調合時に行なつてもよいし、ウレタン化反
応の始め、あるいは反応中、または終了後に行な
つてもよい。−NCOシランカツプリング剤Bの添
加量は、接着剤固形分100部当たり0.07〜10部で
ある。添加量が0.07部未端では接着性向上への効
果が小さく、10部を越えると粘着性の低下により
接着作業時の作業性が低下することとなる。 −NCOシランカツプリング剤Bは、−NCO基
を含有するため−NCO/−OHの当量比計算に当
たつては、B成分に含まれてくる−NCO基の量
を考慮せねばならない。しかかし、添加量が3%
以下の場合はほとんど考慮する必要がない。 低分子ポリオールとしては一分子中の2〜6個
の−OH基を有する分子量が500以下の例えばポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、1.4−ブタンジオール、PTMG、グリセリ
ン、トメメチロールプロパン、1.6−ヘキサンジ
オール等がある。 ポリイソシアネート化合物Cとしては、前述の
ポリオールAに含まれるポリエーテルウレタンポ
リオール、またはポリエステルウレタンポリオー
ルの原料に用いられたポリイソシアネートモノマ
ーおよび、これらモノマーと前述の低分子ポリオ
ールとを−NCO/−OHの当量比2〜20の−
NCO過剰で反応させた反応物が用いられる。 なお、接着剤使用時のA,B,C三成分中の−
NCO/−OH当量比は、1.0〜8の範囲に入るよ
うに調合される。−NCO/−OH当量比が1.0未満
では、硬化が不十分となり良好な接着を得ること
ができない。また、8を超えると、イソシアネー
ト基がいつまでも接着層に残存して硬化が完了せ
ず、接着強さの安定までに時間がかかり、問題と
なつたり、接着剤の粘着性が低下してくるため貼
合わせ時の作業性が低下する。 本発明の接着剤組成物によりフイルム、金属
箔、紙、不織布等を複合するには、 ドライラミネーターによる方法 フイルムまたは金属箔等に接着剤を塗布後、溶
剤を熱風により揮散させ接着面を重ね合わせ、ニ
ツプロールにより圧締し、常温〜加温下で養生し
て硬化させる、 プレスによる方法 フイルムまたはシート、金属箔等に接着剤を塗
布後、紙、不織布等を重ね合わせてプレスにより
圧締し、常温〜加温下で養生して硬化させる、 等の方法がある。 〔実施例〕 以下、実施例について説明する。 実施例1、比較例1 ビスフエノールA1モルとプロピレンオキサイ
ド6モルを反応させて得た平均分子量600、水酸
基価200のビスフエノールA系ポリエーテルポリ
オール(ポリオール−1)、ポリプロピレンオキ
サイドを付加重合させて得た平均分子量3000、水
酸基価40のポリエーテルポリオール(ポリオール
−2)、及びポリメリツクMDI(住友バイエルウ
レタン社製スミジユール44V−10)を配合して得
た接着剤にて塩化ビニル樹脂フイルムとアルミニ
ウム箔を接着する場合につき、本発明の効果を見
るため従来のカツプリング剤と−NCO系カツプ
リング剤を添加して試験を実施した。結果を第1
表に示す。
リウレタン樹脂接着剤組成物に関するものであ
る。詳しくは、各種プラスチツクフイルム、シー
ト類、金属箔、紙、等のラミネートに有用な接着
性、耐薬品性、耐熱性に優れたポリウレタン樹脂
接着剤組成物に関するものである。 〔従来技術〕 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン
テレフタレート、ナイロン、塩化ビニル、塩化ビ
ニリデン等のプラスチツクフイルムやシート類、
各種紙、鉄、鉛、アルミニウム等の金属箔や薄板
を、二層または三層以上にポリウレタン樹脂接着
剤により貼合した複合フイルムが食品、薬品等の
包装材、容器、箱類や電磁波シールド材、フイル
ムコンデンサー等の産業資材等に広く用いられて
いる。 食品包装材としては、複合フイルムの袋に食品
を充填後、真空包装された後、長期保存に耐える
ため100〜135℃の高温で殺菌されるいわゆるレト
ルト用途が最近多くなつている。この場合、高温
殺菌工程での接着力低下がしばしば問題となる。
又、食品の種類によつては、内容物の一部が内層
フイルムを透過して接着層を劣化させ、接着力の
低下ないしは層間剥離を起こすことが問題となつ
ている。 薬品包装材として用いられる場合も、食品の場
合と同様に薬品の成分が内層フイルムを透過して
接着層を劣化させ、接着力の低下をひきおこし、
しばしば問題となる。 一方、産業資材として用いられる場合、例え
ば、塩化ビニルフイルム/アルミニウム箔の複合
材が電磁波シールド材として使用される時、装置
より発生する熱により接着層が高温になり、しば
しば層間剥離を起こすため接着剤の耐熱性が問題
となつている。 複合ラミネート用接着剤の接着性、耐薬品性、
耐熱性の向上方法としては、 ポリウレタン樹脂接着剤の原料として、耐薬
品性、耐熱性に優れたポリオールやイソシアネ
ートを用いる方法。 エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂や塩素化ポ
リプロピレン等の変性剤で変性する方法。 クロロシラン、アミノシラン、エポキシシラ
ン、ビニルシラン等の通常のシランカツプリン
グ剤を添加する方法(特公昭58−11912、特公
昭59−15157) 等が知られているが、なお一層の性能向上が望ま
れている。 〔発明の目的〕 本発明者らは、これらの欠点を改良することを
目的に種々検討を重ねた結果、分子中に−NCO
基を有するシランカツプリング剤を用いることに
より複合ラミネート用ポリウレタン樹脂接着剤の
接着性、耐薬品性、耐熱性を改良できることを見
出し、本発明に至つたものである。 〔発明の構成〕 本発明は、分子中に−OH基を2個以上有する
ポリオール(以下、ポリオールAという)と分子
中に−NCO基を有する特定のシランカツプリン
グ剤(以下、−NCOシランカツプリング剤Bとい
う)、およびポリイソシアネート化合物(以下、
ポリイソシアネートCという)よりなり、A,B
及びCの3成分を特定の割合で配合した複合ラミ
ネート用接着剤組成物に関するものである。 本発明において用いられるポリオールAとして
は、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリ
オール、ポリエーテルウレタンポリオール、ポリ
エステルウレタンポリオールがある。 ポリエーテルポリオールとしては、エチレンオ
キサイド、プロピレンオキサイドの単独付加重合
物、若しくは両者の混合付加重合物、グリセリン
または、トリメチロールプロパンのエチレンオキ
サイド、またはプロピレンオキサイド付加物のご
ときポリアルキレンポリオール、あるいはビスフ
エノールAのエチレンオキサイドまたはプロピレ
ンオキサイド付加物等が用いられる。 ポリエステルポリオールとしては、アジピン
酸、フタル酸、マレイン酸、イタコン酸、セバチ
ン酸等の二塩基酸、若しくはそれらのジアルキル
エステル、またはそれらの混合物と、例えば、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコール、ネオペンチルグリコール等の
グリコール類の一種もしくは二種以上とを反応さ
せて得られる両末端に−OH基を有する線状ポリ
エステルグリコール、あるいはグリコール類の一
部をグリセリンやトリメチロールプロパンのごと
き多管能ポリオールで置き換えて反応させて得ら
れる分岐状ポリオールが用いられる。 ポリエーテルウレタンポリオールとしては、前
記のポリエーテルポリオールとポリイソシアネー
ト、更に必要により低分子ポリオールとを−
NCO基と−OH基の当量比(−NCO/−OH)
0.5〜0.9で反応させたものが用いられる。 ポリエステルウレタンポリオールとしては、前
記のポリエステルポリオールとポリイソシアネー
ト、更に必要により低分子ポリオールを−NCO
基と−OH基の当量比(−NCO/−OH)0.5〜
0.9で反応させたものが用いられる。 なお、ここでのウレタン化反応に用いられるポ
リイソシアネートとしては、トリレンジイソシア
ネート(2.4.TDI,2.6.TDI)、ジフエニルメタン
−4.4′−ジイソシアネート(MDI)、ヘキサメチ
レンジイソシアネート、フエニレンジイソシアネ
ート、イソホロンジイソシアネート、トリジンジ
イソシアネート、ナフタリンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、ジシクロヘキシル
メタンジイソシアネート、およびこれらの混合物
等があげられる。 本発明で使用する−NCOシランカツプリング
剤Bは、一般式 n:2〜5、R:無、または−CH3 R′:−CH3、または−C2H5 m:Rが無のとき3、Rが−CH3のとき2 で表わされる化合物であり、−NCO基とメトキシ
シランまたは、エトキシシランの作用により接着
剤の接着性、耐薬品性、耐熱性を向上させる。 −NCOシランカツプリング剤Bの添加は、接
着剤の調合時に行なつてもよいし、ウレタン化反
応の始め、あるいは反応中、または終了後に行な
つてもよい。−NCOシランカツプリング剤Bの添
加量は、接着剤固形分100部当たり0.07〜10部で
ある。添加量が0.07部未端では接着性向上への効
果が小さく、10部を越えると粘着性の低下により
接着作業時の作業性が低下することとなる。 −NCOシランカツプリング剤Bは、−NCO基
を含有するため−NCO/−OHの当量比計算に当
たつては、B成分に含まれてくる−NCO基の量
を考慮せねばならない。しかかし、添加量が3%
以下の場合はほとんど考慮する必要がない。 低分子ポリオールとしては一分子中の2〜6個
の−OH基を有する分子量が500以下の例えばポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、1.4−ブタンジオール、PTMG、グリセリ
ン、トメメチロールプロパン、1.6−ヘキサンジ
オール等がある。 ポリイソシアネート化合物Cとしては、前述の
ポリオールAに含まれるポリエーテルウレタンポ
リオール、またはポリエステルウレタンポリオー
ルの原料に用いられたポリイソシアネートモノマ
ーおよび、これらモノマーと前述の低分子ポリオ
ールとを−NCO/−OHの当量比2〜20の−
NCO過剰で反応させた反応物が用いられる。 なお、接着剤使用時のA,B,C三成分中の−
NCO/−OH当量比は、1.0〜8の範囲に入るよ
うに調合される。−NCO/−OH当量比が1.0未満
では、硬化が不十分となり良好な接着を得ること
ができない。また、8を超えると、イソシアネー
ト基がいつまでも接着層に残存して硬化が完了せ
ず、接着強さの安定までに時間がかかり、問題と
なつたり、接着剤の粘着性が低下してくるため貼
合わせ時の作業性が低下する。 本発明の接着剤組成物によりフイルム、金属
箔、紙、不織布等を複合するには、 ドライラミネーターによる方法 フイルムまたは金属箔等に接着剤を塗布後、溶
剤を熱風により揮散させ接着面を重ね合わせ、ニ
ツプロールにより圧締し、常温〜加温下で養生し
て硬化させる、 プレスによる方法 フイルムまたはシート、金属箔等に接着剤を塗
布後、紙、不織布等を重ね合わせてプレスにより
圧締し、常温〜加温下で養生して硬化させる、 等の方法がある。 〔実施例〕 以下、実施例について説明する。 実施例1、比較例1 ビスフエノールA1モルとプロピレンオキサイ
ド6モルを反応させて得た平均分子量600、水酸
基価200のビスフエノールA系ポリエーテルポリ
オール(ポリオール−1)、ポリプロピレンオキ
サイドを付加重合させて得た平均分子量3000、水
酸基価40のポリエーテルポリオール(ポリオール
−2)、及びポリメリツクMDI(住友バイエルウ
レタン社製スミジユール44V−10)を配合して得
た接着剤にて塩化ビニル樹脂フイルムとアルミニ
ウム箔を接着する場合につき、本発明の効果を見
るため従来のカツプリング剤と−NCO系カツプ
リング剤を添加して試験を実施した。結果を第1
表に示す。
【表】
【表】
実施例2、比較例2
アジピン酸/イソフタル酸/エチレングリコー
ル/ネオペンチルグリコール=1/1/1.7/0.3
(モル比)を反応させて得た平均分子量5000、水
酸基価23のポリエステルポリオール(ポリオール
−3)とトリメチロールプロパンのTDI付加物
(日本ポリウレタン社製 コロネート−L)とを
配合して得た接着剤にてポリエチレンテレフタレ
ート(PET)フイルムとナイロンフイルムを接
着する場合につき、従来のカツプリング剤と−
NCO系カツプリング剤を添加して試験を実施し
た。結果を第2表に示す。
ル/ネオペンチルグリコール=1/1/1.7/0.3
(モル比)を反応させて得た平均分子量5000、水
酸基価23のポリエステルポリオール(ポリオール
−3)とトリメチロールプロパンのTDI付加物
(日本ポリウレタン社製 コロネート−L)とを
配合して得た接着剤にてポリエチレンテレフタレ
ート(PET)フイルムとナイロンフイルムを接
着する場合につき、従来のカツプリング剤と−
NCO系カツプリング剤を添加して試験を実施し
た。結果を第2表に示す。
【表】
実施例3、比較例3
ポリエーテルウレタンポリオール(住友バイエ
ルウレタン社製スミフエン−0704樹脂分70%)と
イソシアネート樹脂(住友バイエルウレタン社製
スミジユール−0702樹脂分70%)とを配合して得
た接着剤にてポリエチレンフイルムとポリエチレ
ンテレフタレートフイルムを接着する場合につい
て実施し、その結果を第3表に示す。
ルウレタン社製スミフエン−0704樹脂分70%)と
イソシアネート樹脂(住友バイエルウレタン社製
スミジユール−0702樹脂分70%)とを配合して得
た接着剤にてポリエチレンフイルムとポリエチレ
ンテレフタレートフイルムを接着する場合につい
て実施し、その結果を第3表に示す。
【表】
実施例4、比較例4
ポリエステルウレタンポリオール(住友デユレ
ズ社製スミタツクGA−730:樹脂分50%)とイ
ソシアネート樹脂(住友デユレズ社製スミタツク
GA−721H:樹脂分75%)を配合してポリエチレ
ンフイルム/アルミニウム箔/ポリエチレンテレ
フタレート(PET)フイルムを接着する場合に
ついての実施例を第4表に示す。
ズ社製スミタツクGA−730:樹脂分50%)とイ
ソシアネート樹脂(住友デユレズ社製スミタツク
GA−721H:樹脂分75%)を配合してポリエチレ
ンフイルム/アルミニウム箔/ポリエチレンテレ
フタレート(PET)フイルムを接着する場合に
ついての実施例を第4表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリ
オール、ポリエーテルウレタンポリオール、ポリ
エステルウレタンポリオールの1種又は2種以上
であるポリオール(A)、下記の一般式で示されるカ
ツプリング剤(B)、及びポリイソシアネート化合物
(C)を含有し、(A),(B)及び(C)3成分中の−NCO/
−OH当量比が1.0〜8であり、(B)成分の添加量が
接着剤固形分100部当たり0.07〜10部であること
を特徴とする複合ラミネート用接着剤組成物。 n:2〜5,R:無又は−CH3 R′:−CH3又は−C2H5 m:Rが無のとき3,Rが−CH3のとき2
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61253787A JPS63110272A (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | 複合ラミネ−ト用接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61253787A JPS63110272A (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | 複合ラミネ−ト用接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63110272A JPS63110272A (ja) | 1988-05-14 |
| JPH0224873B2 true JPH0224873B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=17256142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61253787A Granted JPS63110272A (ja) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | 複合ラミネ−ト用接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63110272A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0625636A (ja) * | 1992-03-25 | 1994-02-01 | Sanyo Chem Ind Ltd | 接着剤組成物 |
| GB9220988D0 (en) * | 1992-10-06 | 1992-11-18 | Ciba Geigy Ag | Adhesion promoters |
| KR100795731B1 (ko) * | 2001-07-03 | 2008-01-21 | 닛폰 폴리우레탄 고교 가부시키가이샤 | 라미네이트 접착제용 폴리이소시아네이트 경화제 및 이를 사용한 라미네이트 접착제 |
| US6649084B2 (en) | 2001-07-25 | 2003-11-18 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Polyisocyanate curing agent for laminate adhesive, and laminate adhesive using the same |
| US6596819B2 (en) | 2001-07-27 | 2003-07-22 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Polyisocyanate curing agent for laminate adhesive and process for production thereof |
| JP6011317B2 (ja) * | 2012-12-21 | 2016-10-19 | 横浜ゴム株式会社 | 接着剤組成物 |
| JP6171330B2 (ja) * | 2012-12-21 | 2017-08-02 | 横浜ゴム株式会社 | 接着剤組成物 |
| PL3067375T3 (pl) * | 2015-03-11 | 2018-01-31 | Henkel Ag & Co Kgaa | Sililowane poliuretany, ich wytwarzanie i zastosowanie |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1088696A (en) * | 1974-09-17 | 1980-10-28 | Nicholas J. Gervase | Isocyanto-functional organo silanes and adhesives therefrom |
| JPS5415946A (en) * | 1978-03-17 | 1979-02-06 | Lord Corp | Adhesive composition |
| US4345053A (en) * | 1981-07-17 | 1982-08-17 | Essex Chemical Corp. | Silicon-terminated polyurethane polymer |
-
1986
- 1986-10-27 JP JP61253787A patent/JPS63110272A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63110272A (ja) | 1988-05-14 |
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