JPH02251513A - ブロック重合体の製造方法 - Google Patents
ブロック重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPH02251513A JPH02251513A JP1070588A JP7058889A JPH02251513A JP H02251513 A JPH02251513 A JP H02251513A JP 1070588 A JP1070588 A JP 1070588A JP 7058889 A JP7058889 A JP 7058889A JP H02251513 A JPH02251513 A JP H02251513A
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- JP
- Japan
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- diisocyanate
- meth
- vinyl
- polymer
- acid
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/04—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with vinyl compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
- C08G18/341—Dicarboxylic acids, esters of polycarboxylic acids containing two carboxylic acid groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、カルボキシル基含有過酸化物ラジカル重合開
始剤を用い、ポリアミドをブロックの一単位とするブロ
ック共重合体を製造する方法に関する。
始剤を用い、ポリアミドをブロックの一単位とするブロ
ック共重合体を製造する方法に関する。
【従来の技術Ｊ
品分解性の過酸化物によりビニル七ツマ−の重合を行い
得るのは既に良く知られている通りである。しかし、こ
れを用いたポリアミド−ビニル重合体のブロック共重合
体の製造法についての報告は少ない。
得るのは既に良く知られている通りである。しかし、こ
れを用いたポリアミド−ビニル重合体のブロック共重合
体の製造法についての報告は少ない。
高分子論文集３３ （３）、１３１ （１９７６）およ
びＪ、Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、ｃｈｅｍ。
びＪ、Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、ｃｈｅｍ。
Ｅｄ、、２２．１６１１ （１９８４）には、ポリアミ
ド−ビニル重合体のブロック共重合体の製造法について
の記載があるが、ポリアミド鎖中に易分解性アゾ基を導
入する必要があり、アゾ基含有モノマーを酸クロリドに
食性する等の過程を経る必要がある。
ド−ビニル重合体のブロック共重合体の製造法について
の記載があるが、ポリアミド鎖中に易分解性アゾ基を導
入する必要があり、アゾ基含有モノマーを酸クロリドに
食性する等の過程を経る必要がある。
また、この方法によればポリアミドの原料としてジアミ
ンおよび酸クロリドを使用しなくてはならない。
ンおよび酸クロリドを使用しなくてはならない。
［発明が解決しようとする課題〕
本発明は、こうした実情に鑑み工業的に容易に人手可能
なジカルボン酸化合物、およびジイソシアネート化合物
を原料モノマーとして、しかも反応途中に中間体の単離
等の操作を行うことなく、 ｏｎｅ−ｐｏｔ”で反応を
行えるポリアミド−ビニル重合体からなるブロック共ｉ
ｉ合体の製造方法を提供することを目的とするものであ
る。
なジカルボン酸化合物、およびジイソシアネート化合物
を原料モノマーとして、しかも反応途中に中間体の単離
等の操作を行うことなく、 ｏｎｅ−ｐｏｔ”で反応を
行えるポリアミド−ビニル重合体からなるブロック共ｉ
ｉ合体の製造方法を提供することを目的とするものであ
る。
本発明者らは、前記課題を解決するため従来より鋭意研
究を重ねてきた結果、前記原料上ツマ−を特定の開始剤
とラジカル重合性ビニルモノマーの共存下に反応せしめ
ることが有効であることを見出し、本発明に至った。
究を重ねてきた結果、前記原料上ツマ−を特定の開始剤
とラジカル重合性ビニルモノマーの共存下に反応せしめ
ることが有効であることを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、ジカルボン酸化合物およびジイソ
シアネート化合物を、分子中に少くとも２個のカルボキ
シル基を有する過酸化物ラジカル重合開始剤およびラジ
カル重合性ビニルモノマーの存在下に有機溶媒中で加熱
反応させることを特徴とする重合体の製造方法である。
シアネート化合物を、分子中に少くとも２個のカルボキ
シル基を有する過酸化物ラジカル重合開始剤およびラジ
カル重合性ビニルモノマーの存在下に有機溶媒中で加熱
反応させることを特徴とする重合体の製造方法である。
本発明に用いる分子中に少くとも２個のカルボキシル基
を有する過酸化物としては次のようなものが挙げられる
。
を有する過酸化物としては次のようなものが挙げられる
。
ＨＯＯＣ−Ｃ１１２ＣＩ２ −Ｃ−０−０−Ｃ−Ｃ１１
２ＣＨ２Ｃ００ｔ１１１００Ｃ−Ｃｌｌ ２ Ｃ１１２
Ｃ１１２Ｃ−０−０−Ｃ−Ｃ１１２Ｃ１１２ＣｌＩ２
Ｃ００Ｉ＋等。
２ＣＨ２Ｃ００ｔ１１１００Ｃ−Ｃｌｌ ２ Ｃ１１２
Ｃ１１２Ｃ−０−０−Ｃ−Ｃ１１２Ｃ１１２ＣｌＩ２
Ｃ００Ｉ＋等。
これらの使用量は、反応に用いるラジカル重合性とニル
モノマーに対して０，０１から２０モル％、好ましくは
０．１から１０モル％の範囲で用いられる。
モノマーに対して０，０１から２０モル％、好ましくは
０．１から１０モル％の範囲で用いられる。
このラジカル重合開始剤が０，０１モル％より少いと、
ビニルモノマーの重合転化率が低下し、逆に２０モル％
より多いと、ビニル重合体の分子量が低下しすぎるから
である。
ビニルモノマーの重合転化率が低下し、逆に２０モル％
より多いと、ビニル重合体の分子量が低下しすぎるから
である。
次に、本発明で用いられるラジカル重合性ビニルモノマ
ーとは、線状の重合体を与えるモノリ、ラジカル重合性
のものであれば特に制限を受けるものではない。
ーとは、線状の重合体を与えるモノリ、ラジカル重合性
のものであれば特に制限を受けるものではない。
例えば、ブタジェン、イソプレン、２−クロロ−１，３
−ブタジェンなどのジエン系モノマー；（メタ）アクリ
ロニトリルなどの不飽和カルボン酸ニトリル：ベンジル
（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレ
ート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリ
ル（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレ
ート、フルオロメチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ
）アクリレートなど（メタ）アクリレート糸上ツマ−；
（メタ）アクリルアミド、ブチル（メタ）アクリルア
ミド、オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル（メタ）アクリルアミド、モルホリル（メタ）アク
リルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系モノマー；
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ピバリ
ン酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプリル酸ビニル、モ
ノクロロ酢酸ビニル、安息香酸ビニル、桂皮酸ビニルな
どのカルボン酸ビニルエステル系モノマー；スチレン、
α−メチルスチレン、４−アセトキシスチレン、４−ベ
ンゾイルスチレン、４−ブロモスチレン、４−クロロス
チレン、４−シアノスチレン、２−ヒドロキシメチルス
チレンなどのスチレン系モノマー；メチルビニルエーテ
ル、エチルビニルエーテル、インブチルビニルエーテル
、シクロヘキシルビニルエーテルなどのビニルエーテル
系モノマー；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、２
−クロロプロペンなどのハロゲン化ビニル系モノマー；
メチルビニルケトン、メチルイソプロペニルケトン、フ
ェニルビニルケトンなどのビニルケトン糸上ツマ−など
が挙げられる。
−ブタジェンなどのジエン系モノマー；（メタ）アクリ
ロニトリルなどの不飽和カルボン酸ニトリル：ベンジル
（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、
エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレ
ート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）ア
クリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリ
ル（メタ）アクリレート、フルフリル（メタ）アクリレ
ート、フルオロメチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ
）アクリレートなど（メタ）アクリレート糸上ツマ−；
（メタ）アクリルアミド、ブチル（メタ）アクリルア
ミド、オクチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チル（メタ）アクリルアミド、モルホリル（メタ）アク
リルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系モノマー；
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ピバリ
ン酸ビニル、カプロン酸ビニル、カプリル酸ビニル、モ
ノクロロ酢酸ビニル、安息香酸ビニル、桂皮酸ビニルな
どのカルボン酸ビニルエステル系モノマー；スチレン、
α−メチルスチレン、４−アセトキシスチレン、４−ベ
ンゾイルスチレン、４−ブロモスチレン、４−クロロス
チレン、４−シアノスチレン、２−ヒドロキシメチルス
チレンなどのスチレン系モノマー；メチルビニルエーテ
ル、エチルビニルエーテル、インブチルビニルエーテル
、シクロヘキシルビニルエーテルなどのビニルエーテル
系モノマー；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、２
−クロロプロペンなどのハロゲン化ビニル系モノマー；
メチルビニルケトン、メチルイソプロペニルケトン、フ
ェニルビニルケトンなどのビニルケトン糸上ツマ−など
が挙げられる。
これらは二種類以上併用して用いることも可能である。
また、無水マレイン酸やその誘導体などもコモノマーと
して使用することができる。
して使用することができる。
さらに必要に応じて、エチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
トなどの多官能性ビニル七ツマ−を併用することもでき
る。
クリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレー
トなどの多官能性ビニル七ツマ−を併用することもでき
る。
本発明で用いられるジイソシアネートは、一般弐 〇Ｃ
Ｎ−Ｒ−ＮＧＯ （Ｒは二価の芳香族残基あるいは二価の炭素数２から２
０の脂肪族残基、脂環族残基を示す。）で示される一種
もしくは二種以上のジイソシアネートである。
Ｎ−Ｒ−ＮＧＯ （Ｒは二価の芳香族残基あるいは二価の炭素数２から２
０の脂肪族残基、脂環族残基を示す。）で示される一種
もしくは二種以上のジイソシアネートである。
例えば、ジフェニルメタン−４，４″−ジイソシアネー
ト、ジフェニルエーテル−４，４−ジイソシアネート、
ジフェニルチオエーテル−４，４−−ジイソシアネート
、２．４−）リレンジイソシアネート、２．６−）リレ
ンジイソシアネート、１．６−へキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネートなどが挙げられ
る。
ト、ジフェニルエーテル−４，４−ジイソシアネート、
ジフェニルチオエーテル−４，４−−ジイソシアネート
、２．４−）リレンジイソシアネート、２．６−）リレ
ンジイソシアネート、１．６−へキサメチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネートなどが挙げられ
る。
また本発明に用いられるジカルボン酸は、一般式
ＨＯＯＣ−Ｒ−−ＣＯＯ）ｌ（Ｒ−は、二価の芳香族残
基あるいは二価の炭素数２から２０の脂肪族残基、脂環
族残基を示す。）で示される一種または二種以上のジカ
ルボン酸である。
ＨＯＯＣ−Ｒ−−ＣＯＯ）ｌ（Ｒ−は、二価の芳香族残
基あるいは二価の炭素数２から２０の脂肪族残基、脂環
族残基を示す。）で示される一種または二種以上のジカ
ルボン酸である。
例えば、イソフタル酸、テレフタル酸、コノ１り酸、グ
ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、ウンデカンニ酸、ドデカンニ酸
、トリデカンニ酸、テトラデカンニ酸などが挙げられる
。
ルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼ
ライン酸、セバシン酸、ウンデカンニ酸、ドデカンニ酸
、トリデカンニ酸、テトラデカンニ酸などが挙げられる
。
本発明で使用されるジイソシアネートと過酸化物ラジカ
ル重合開始剤、およびジカルボン酸のモル比は０．８〜
１．２の間で反応させることが望ましいが、目的によっ
てはこの範囲を越えたモル比においても反応し得る。
ル重合開始剤、およびジカルボン酸のモル比は０．８〜
１．２の間で反応させることが望ましいが、目的によっ
てはこの範囲を越えたモル比においても反応し得る。
本発明に用いられる有機溶媒としては、反応体であるジ
カルボン酸、ジイソシアネートのいずれに対しても不活
性なものが良い。そのような溶媒として、ジメチルスル
ホン、ジフェニルスルホン、テトラメチレンスルホンな
どがあげられ、さらに、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−アセチル−２−ピ
ロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなども使用可
能である。
カルボン酸、ジイソシアネートのいずれに対しても不活
性なものが良い。そのような溶媒として、ジメチルスル
ホン、ジフェニルスルホン、テトラメチレンスルホンな
どがあげられ、さらに、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−アセチル−２−ピ
ロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなども使用可
能である。
これら溶媒は単独でも使用できるし、溶媒同志を組合わ
せたり、あるいは、ベンゼン、ジオキサン、キシレン、
トルエン、シクロヘキサンの如き溶媒と組合わせても使
用できる。
せたり、あるいは、ベンゼン、ジオキサン、キシレン、
トルエン、シクロヘキサンの如き溶媒と組合わせても使
用できる。
本発明においては、反応は４０℃〜２４０℃の温度範囲
で行われ、好ましくは８０℃〜２００℃の温度範囲で行
われる。４０℃に満たない温度での反応では過酸化物の
分解速度が充分でなく、長い反応時間を必要とし、また
２４０℃を越える温度での反応はインシアネートの副反
応が生じ易く好ましくない。
で行われ、好ましくは８０℃〜２００℃の温度範囲で行
われる。４０℃に満たない温度での反応では過酸化物の
分解速度が充分でなく、長い反応時間を必要とし、また
２４０℃を越える温度での反応はインシアネートの副反
応が生じ易く好ましくない。
反応時間は通常１時間から１０時間で行われる。また、
必要に応じて、第３級アミン、アルコラード、フェノラ
ート、有機金属化合物等を触媒として用いる。これらの
例としては、ナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト等のアルカリ金属アルコラード、錫オクトエート、鉛
オクトエート、ジブチル錫オクトエート、ジブチル錫ラ
ウレート、トリエチレンアミン等があげられる。これら
の触媒は、ジイソシアネートに対して０．０１〜５モル
％の範囲で添加される。
必要に応じて、第３級アミン、アルコラード、フェノラ
ート、有機金属化合物等を触媒として用いる。これらの
例としては、ナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト等のアルカリ金属アルコラード、錫オクトエート、鉛
オクトエート、ジブチル錫オクトエート、ジブチル錫ラ
ウレート、トリエチレンアミン等があげられる。これら
の触媒は、ジイソシアネートに対して０．０１〜５モル
％の範囲で添加される。
反応終了後、得られた重合体の分離、精製は、一般にこ
の種の重合体に用いられる方法による。
の種の重合体に用いられる方法による。
例えば、得られた重合体溶液を大量の水、アルコール、
アセトンなどの非溶媒にあけ、重合体を沈澱させるなど
の方法により単離できる。
アセトンなどの非溶媒にあけ、重合体を沈澱させるなど
の方法により単離できる。
本発明によって得られたポリアミド−ビニル瓜合体ブロ
ック共重合体は、公知の成形方法により各種物品に成形
できる。
ック共重合体は、公知の成形方法により各種物品に成形
できる。
また、種々のプラスチックの耐衝撃性改質剤として、ポ
リマーアロイの改質剤、相溶化剤として各種プラスチッ
クに混合して用いることもできる。
リマーアロイの改質剤、相溶化剤として各種プラスチッ
クに混合して用いることもできる。
［実施例］
以下に、実施例を上げ、本発明をさらに詳細に説明する
。
。
実施例１
３００ ｍｌの三つロフラスコに
Ｎ−メチル−２−ピロリドン
１２０ｇ
スチレン
０ｇ
ＨＯＯＣＣＩＩ２ ＣＨ２Ｃ−００−ＣＣＨ２ＣＨ□
Ｃ０ＯＨ０，５ｇ４．４°−ジフェニルメタンジイソ
シアネート１１．０ｇ アジピン酸 ５．０ｇイソフタ
ル酸 １．０ｇを仕込み系全体を
窒素置換しておく。反応は全て窒素雰囲気下で行った。
Ｃ０ＯＨ０，５ｇ４．４°−ジフェニルメタンジイソ
シアネート１１．０ｇ アジピン酸 ５．０ｇイソフタ
ル酸 １．０ｇを仕込み系全体を
窒素置換しておく。反応は全て窒素雰囲気下で行った。
反応温度７０℃で４時間加熱後、触媒としてナトリウム
メチラート０．０７ｇを加え、反応温度を１４０℃に上
げ３時間反応を行った。その間、二酸化炭素の発生が観
察され、溶媒の粘度は徐々に上昇した。
メチラート０．０７ｇを加え、反応温度を１４０℃に上
げ３時間反応を行った。その間、二酸化炭素の発生が観
察され、溶媒の粘度は徐々に上昇した。
得られた重合体溶液を多量のメタノール中にあけ重合体
を沈澱させ濾別後、さらに多量のメタノールで洗浄を繰
り返した後乾燥させたところ、２７ｇのポリマーが得ら
れた。
を沈澱させ濾別後、さらに多量のメタノールで洗浄を繰
り返した後乾燥させたところ、２７ｇのポリマーが得ら
れた。
得られたポリマーのηｌａｋは０．６０ｄｌ／ｇであっ
た。（Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）中、３０
℃） また得られたポリマーをシクロヘキサンによりソックス
レー抽出を行いポリスチレンホモポリマーを抽出した。
た。（Ｎ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）中、３０
℃） また得られたポリマーをシクロヘキサンによりソックス
レー抽出を行いポリスチレンホモポリマーを抽出した。
重合したスチレンのうちブロック共重合したスチレンの
割合（ブロック効率）は５１％であった。
割合（ブロック効率）は５１％であった。
また抽出後のポリマーのＩＲを測定すると、ポリスチレ
ンに特徴的な吸収に加え、１６４５ｃｍ−’、１５９０
ｃｍ弓のアミドに由来する吸収が観測された。
ンに特徴的な吸収に加え、１６４５ｃｍ−’、１５９０
ｃｍ弓のアミドに由来する吸収が観測された。
実施例２
反応に用いるスチレンの代わりにメタクリル酸メチルを
用いた以外は実施例１と全く同様の操作を行うことによ
り、２８ｇの重合体を得た。
用いた以外は実施例１と全く同様の操作を行うことによ
り、２８ｇの重合体を得た。
この重合体のＩＲを測定すると、１６４０ｃｍ−’
１５９０ｃｍ−’のアミドに由来する吸収が観測された
。
１５９０ｃｍ−’のアミドに由来する吸収が観測された
。
比較例１
３００ｍｌの三ツロフラスコに
Ｎ−メチル−２−ピロリドン １２０ｇス
チレン ３０ｇα、α−ア
ゾビスイソブチロニトリル０．５ｇ４．４°−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート１１．０ｇ アジピン酸 ５．０ｇイソフタ
ル酸 １．０ｇを仕込み、以降
実施例１と全く同様の操作により３１ｇのポリマーを得
た。
チレン ３０ｇα、α−ア
ゾビスイソブチロニトリル０．５ｇ４．４°−ジフェニ
ルメタンジイソシアネート１１．０ｇ アジピン酸 ５．０ｇイソフタ
ル酸 １．０ｇを仕込み、以降
実施例１と全く同様の操作により３１ｇのポリマーを得
た。
このポリマーをシクロへ牛サンによりソックスレー抽出
を行いスチレンのホモポリマーを除いた。この抽出後の
ポリマーのＩＲを測定するとアミドによる吸収は観測さ
れたがポリスチレンによる特徴的な吸収は見出せなかっ
た。
を行いスチレンのホモポリマーを除いた。この抽出後の
ポリマーのＩＲを測定するとアミドによる吸収は観測さ
れたがポリスチレンによる特徴的な吸収は見出せなかっ
た。
［発明の効果］
以上説明したように、本発明により工業的に入手容易な
原料から、中間体の単離操作等を行うことなく、効率的
にポリアミド−ポリビニル重合体のブロック共重合体を
得ることができる。
原料から、中間体の単離操作等を行うことなく、効率的
にポリアミド−ポリビニル重合体のブロック共重合体を
得ることができる。
Claims (1)
- （１）ジカルボン酸化合物およびジイソシアネート化合
物を、分子中に少くとも２個のカルボキシル基を有する
過酸化物ラジカル重合開始剤およびラジカル重合性ビニ
ルモノマーの存在下に有機溶媒中で加熱反応させること
を特徴とするブロック重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1070588A JPH02251513A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | ブロック重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1070588A JPH02251513A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | ブロック重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02251513A true JPH02251513A (ja) | 1990-10-09 |
Family
ID=13435871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1070588A Pending JPH02251513A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | ブロック重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02251513A (ja) |
-
1989
- 1989-03-24 JP JP1070588A patent/JPH02251513A/ja active Pending
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