JPH0225439A - 含フッ素エーテル化合物の製造方法 - Google Patents
含フッ素エーテル化合物の製造方法Info
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- JPH0225439A JPH0225439A JP17492088A JP17492088A JPH0225439A JP H0225439 A JPH0225439 A JP H0225439A JP 17492088 A JP17492088 A JP 17492088A JP 17492088 A JP17492088 A JP 17492088A JP H0225439 A JPH0225439 A JP H0225439A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、含フツ素アルケニルエーテルの新規な製造方
法に関する。
法に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）
従来、アルケニル基を有する含フツ素化合物は、反応活
性なアルケニル基を利用して多〈の有用な化合物の原料
として用いられている。例えば、他のモノマーと共重合
を行い繊維処理剤の合成に用いられている。また、過酸
で酸化してアルケニル基にエポキシ基を導入し、エポキ
シ化合物の合成原料とじて−さらにはアルケニル基をシ
リル化し、含シラン化合物の合成原料として非常に広範
囲に利用されている。
性なアルケニル基を利用して多〈の有用な化合物の原料
として用いられている。例えば、他のモノマーと共重合
を行い繊維処理剤の合成に用いられている。また、過酸
で酸化してアルケニル基にエポキシ基を導入し、エポキ
シ化合物の合成原料とじて−さらにはアルケニル基をシ
リル化し、含シラン化合物の合成原料として非常に広範
囲に利用されている。
このような含フツ素有機基とアルケニル基とを有する化
合物としては、例えば特開昭／）０−１９９８４５号公
報には次式 ％式％ 〔但１−１ｎはＯ〜５の整数を示す。〕で示される化合
物が記載されており、また、特開昭６２−４７６０５号
公報には次式％式％ 〔但し、ＸけＦ又はＣＦ３であり、ｎは０〜１０の整数
である。〕 で示される化合物が記載されている。これらの化合物は
、含フツ素カルボン酸フルオライドを原料として一還元
反応をおこないアルコール化合物としたのち、アルケニ
ル基・ライド化合物との反応により、含フツ素アルケニ
ルエーテルに変換するといった工程により製造されてい
る。即ち、これらの化合物は２段反応で製造されている
。
合物としては、例えば特開昭／）０−１９９８４５号公
報には次式 ％式％ 〔但１−１ｎはＯ〜５の整数を示す。〕で示される化合
物が記載されており、また、特開昭６２−４７６０５号
公報には次式％式％ 〔但し、ＸけＦ又はＣＦ３であり、ｎは０〜１０の整数
である。〕 で示される化合物が記載されている。これらの化合物は
、含フツ素カルボン酸フルオライドを原料として一還元
反応をおこないアルコール化合物としたのち、アルケニ
ル基・ライド化合物との反応により、含フツ素アルケニ
ルエーテルに変換するといった工程により製造されてい
る。即ち、これらの化合物は２段反応で製造されている
。
〔問題を解決する為の手段〕
本発明者らは、含フツ素カルボン酸フルオライド化合物
を原料として一含フッ素アルケニルエーテル化合物を一
段階の反応で製造する事を目的として鋭意研究を重ねた
。その結果、含フツ素カルボン酸フルオライド化合物と
アルケニル・・ライド化合物から一段階で含フツ素アル
ケニルエーテル化合物を収率良（製造する新規な方法を
見い出し、本発明を完成するに至った。
を原料として一含フッ素アルケニルエーテル化合物を一
段階の反応で製造する事を目的として鋭意研究を重ねた
。その結果、含フツ素カルボン酸フルオライド化合物と
アルケニル・・ライド化合物から一段階で含フツ素アル
ケニルエーテル化合物を収率良（製造する新規な方法を
見い出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式ＣＩＩ
Ａ＋ＣＦ２−＋−ｊ：＋０ＣＦＣＦ２二〒ＯＣＦ桔ＣＦ
ＣＩ］Ｂ α で示される含フツ素カルボン酸フルオリド化合物と一一
般式〔■〕 −Ｘ ［１１） で示されるアルケニルハライド化合物を、フッ素イオン
の存在下に反応させる事を特徴とする一般式〔■〕 で示される含フツ素エーテル化合物の製造方法である。
ＣＩ］Ｂ α で示される含フツ素カルボン酸フルオリド化合物と一一
般式〔■〕 −Ｘ ［１１） で示されるアルケニルハライド化合物を、フッ素イオン
の存在下に反応させる事を特徴とする一般式〔■〕 で示される含フツ素エーテル化合物の製造方法である。
まず、本製造法における原料化合物について説明する。
上記一般式ＣＩ’）中〜Ａで示される原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭フッｘ原子又はパーフルオロア
ルキル基ニツいて、特に制限はないが、原料の入手の容
易さ等からトリフルオロメチル基が好適に用いられる。
ッ素原子、塩素原子、臭フッｘ原子又はパーフルオロア
ルキル基ニツいて、特に制限はないが、原料の入手の容
易さ等からトリフルオロメチル基が好適に用いられる。
次に前記一般式〔Ｉ〕中−ｔけ１以上の整数であれば特
に制限はされないが、原料の入手の容易さ等から１〜８
の整数が好ましい。また、前記一般式〔■〕中、ｍは０
以上の整数であれば特に制限はされなめが一原料の入手
の容易さ等から０〜６の整数が好まし−。
に制限はされないが、原料の入手の容易さ等から１〜８
の整数が好ましい。また、前記一般式〔■〕中、ｍは０
以上の整数であれば特に制限はされなめが一原料の入手
の容易さ等から０〜６の整数が好まし−。
さらに前記−数式ＣＩ］中、ｎはｍが０のときは０又は
１、ｍが１以上の時は１である。
１、ｍが１以上の時は１である。
本発明に於いて好適に使用し得る前記−数式［１’３で
示される含フツ素カルボン酸フルオリド化合物は−例え
ば、次のような化合物である。
示される含フツ素カルボン酸フルオリド化合物は−例え
ば、次のような化合物である。
次にもう一方の原料である前記−数式〔■〕で示される
アルケニルハライド化合物について説明する。前記−数
式〔■〕中、Ｒで示されるアルケニル基は二重結合を有
する炭化水素残基が何ら制限なく採用されるが、前記−
数式［１〕で示される含フツ素カルボン酸フルオリド化
合物との反応性の点から炭素数が６〜８のアルケニル基
が好適である。例えば下記−数式 で示されるアルケニル基が本発明におい−ｃ好適に採用
される。上記式中のＡ１． Ａ２．八５Ａ４及びＡ５で
示されるアルキル基としては、炭素数に特に制限されな
いが、一般に原料の入手のしやすさ、及び本発明の化合
物の合成のしやすさ等の理由から、炭素数は１〜３の範
囲である事が好ましく−ＡｊｌＡ２．Ａ”、Ａ４及びＡ
５が水素原子である場合が特に好ま［７い。また前記−
数式〔■〕中、Ｘけフッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各
原子が何ら制限なく採用し得る。
アルケニルハライド化合物について説明する。前記−数
式〔■〕中、Ｒで示されるアルケニル基は二重結合を有
する炭化水素残基が何ら制限なく採用されるが、前記−
数式［１〕で示される含フツ素カルボン酸フルオリド化
合物との反応性の点から炭素数が６〜８のアルケニル基
が好適である。例えば下記−数式 で示されるアルケニル基が本発明におい−ｃ好適に採用
される。上記式中のＡ１． Ａ２．八５Ａ４及びＡ５で
示されるアルキル基としては、炭素数に特に制限されな
いが、一般に原料の入手のしやすさ、及び本発明の化合
物の合成のしやすさ等の理由から、炭素数は１〜３の範
囲である事が好ましく−ＡｊｌＡ２．Ａ”、Ａ４及びＡ
５が水素原子である場合が特に好ま［７い。また前記−
数式〔■〕中、Ｘけフッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各
原子が何ら制限なく採用し得る。
本発明に於いて好適に使用されるアルケニル・・ライド
化合物を具体的に示すと、例えば次のとおりである。了
りルクロライド、アリルブロマイド、了りルアイオダイ
ド、クロチルクロライド、クロチルブロマイド、クロチ
ルアイオダイド、プレニルクロライド、プレニルブロマ
イド、プレニルアイオダイド、メタリルクロライド、メ
タリルブロマイド、メタリルアイオダイド等を挙げるこ
とができる。
化合物を具体的に示すと、例えば次のとおりである。了
りルクロライド、アリルブロマイド、了りルアイオダイ
ド、クロチルクロライド、クロチルブロマイド、クロチ
ルアイオダイド、プレニルクロライド、プレニルブロマ
イド、プレニルアイオダイド、メタリルクロライド、メ
タリルブロマイド、メタリルアイオダイド等を挙げるこ
とができる。
上記で説明した含フツ素カルボン酸フルオリド化合物と
アルケニル・・ライド化合物とは、フッ素イオンの存在
下に反応が行なわれる。
アルケニル・・ライド化合物とは、フッ素イオンの存在
下に反応が行なわれる。
フッ素イオンは、フッ素イオン発生化合物によって得ら
れる。フッ素イオン発生化合物とｌ−では、次式 で示される化合物が好適に使用される。フッ素イオンの
存在量は、特に制限されず広い範囲から採用されるが、
一般には含フツ素カルボン酸フルオリド化合物に対して
当量〜４倍当量の範囲が好適である。
れる。フッ素イオン発生化合物とｌ−では、次式 で示される化合物が好適に使用される。フッ素イオンの
存在量は、特に制限されず広い範囲から採用されるが、
一般には含フツ素カルボン酸フルオリド化合物に対して
当量〜４倍当量の範囲が好適である。
前記した原料である含フツ素カルボン酸フルオリド化合
物とアルケニル・・ライド化合物との反応割合は、特に
制限されないが、通常は含フツ素カルボン酸フルオリド
化合物に対して当量〜４倍当量の範囲でアルケニルハラ
イド化合物を使用することが好ま（〜い。
物とアルケニル・・ライド化合物との反応割合は、特に
制限されないが、通常は含フツ素カルボン酸フルオリド
化合物に対して当量〜４倍当量の範囲でアルケニルハラ
イド化合物を使用することが好ま（〜い。
上記した原料を、非プロトン性極性溶媒、例えば、ジグ
ライム、トリグライム、テトラグライム等のグライム類
；アセトニトリル；スルホラン；ジメチルホルムアミド
等を用いて、室温から２００℃位の温度下に数時間〜（
１ｏ） 数日反応させることで前記−数式〔■〕で示されるエー
テル化合物を得ることができる。
ライム、トリグライム、テトラグライム等のグライム類
；アセトニトリル；スルホラン；ジメチルホルムアミド
等を用いて、室温から２００℃位の温度下に数時間〜（
１ｏ） 数日反応させることで前記−数式〔■〕で示されるエー
テル化合物を得ることができる。
以上の説明より理解されるように、本発明の製造方法に
よれば、入手が容易である含フツ素カルボン酸フルオリ
ド化合物かられずか一段階の反応により、含フツ素エー
テル化合物を製造する事ができ、その収率も良好である
。
よれば、入手が容易である含フツ素カルボン酸フルオリ
ド化合物かられずか一段階の反応により、含フツ素エー
テル化合物を製造する事ができ、その収率も良好である
。
本発明の方法により得られた含フツ素エーテル化合物は
、分子中に含捷れるアルケニル基を利用して線維処理剤
、エポキシ化合物。
、分子中に含捷れるアルケニル基を利用して線維処理剤
、エポキシ化合物。
シラン化合物等の合成原料に使用される。
本発明を更に具体的に説明するため、以下に実施例を挙
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
実施例 １
滴下ロート、コンデンサー、攪拌機を取り付ケた５００
−四ツ目フラスコに無水Ｃ’８Ｆ９５．０ ｇ、乾燥ジ
グライム２００−を入れ一〇℃に冷却し、アリルブロマ
イド１００ｇを２０分かけて滴下しだのち一０℃の一１
ｔで、その後攪拌をしつつ、８０〜９０°Ｃで２時間加
熱したのち−５００−氷水に注ぎ、有機層を分離し一水
洗Ｉ−だのち、無水Ｍ！ｑＳ Ｏ４で乾燥した。次にこ
の有機層をろ過したのち、蒸留したところ、沸点１２２
〜１２４℃の留分を１５９．１ ｇ得た。該留分の構造
は、赤外吸収スペクトル、１９Ｆ−核磁気共鳴スペクト
ル。
−四ツ目フラスコに無水Ｃ’８Ｆ９５．０ ｇ、乾燥ジ
グライム２００−を入れ一〇℃に冷却し、アリルブロマ
イド１００ｇを２０分かけて滴下しだのち一０℃の一１
ｔで、その後攪拌をしつつ、８０〜９０°Ｃで２時間加
熱したのち−５００−氷水に注ぎ、有機層を分離し一水
洗Ｉ−だのち、無水Ｍ！ｑＳ Ｏ４で乾燥した。次にこ
の有機層をろ過したのち、蒸留したところ、沸点１２２
〜１２４℃の留分を１５９．１ ｇ得た。該留分の構造
は、赤外吸収スペクトル、１９Ｆ−核磁気共鳴スペクト
ル。
１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル、マススペクトル及び元素
分析により、 ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２０ＣＦＣＦ２０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
◎゛３ である事が確認された。
分析により、 ＣＦ３ＣＦ２ＣＦ２０ＣＦＣＦ２０ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２
◎゛３ である事が確認された。
イ） ＩＲ
１６６０ｍ−（−ＣＨ−ＣＨ２）
１１００〜１４００ｃｙ＋＋−’ （−ＣＦ２−）口）
１９Ｆ−ＮＭＲ、’Ｈ−ＮＭＲ 実施例 ２ 実施例１において Ｃ，Ｆ７０ＣＦＣ’ｌ？’ のか
わり８０．７ ｐｐｍ １ ２８．２ ｐｐＩｎ ８０．５ ｐｐｍ １ ４２．１ ｐｐｍ ７９．６ ｐｐｍ ８４、ｌｐｐｍ ４．４５ ｐｐｍ ５．５〜６．３ ｐｐｍ ５−２０ Ｔ）ｐＩｎ ５．３５ ｐｐｍ ハ） ＭＳ Ｍ／ｅ：３９２ Ｍ＋（分子イオンビーク）Ｍ／ｅ： ＋ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＦ５ ０Ｆ＋３ かわりにＫＦを用いたほかは実施例１と同様にして、 ＣＦ５ を７４％の収率で得た。沸点は１１０℃７１０ｗＨ９で
あった。該化合物の構造は、実施例１と同様の方法によ
り確１ｌｌ−だ。
１９Ｆ−ＮＭＲ、’Ｈ−ＮＭＲ 実施例 ２ 実施例１において Ｃ，Ｆ７０ＣＦＣ’ｌ？’ のか
わり８０．７ ｐｐｍ １ ２８．２ ｐｐＩｎ ８０．５ ｐｐｍ １ ４２．１ ｐｐｍ ７９．６ ｐｐｍ ８４、ｌｐｐｍ ４．４５ ｐｐｍ ５．５〜６．３ ｐｐｍ ５−２０ Ｔ）ｐＩｎ ５．３５ ｐｐｍ ハ） ＭＳ Ｍ／ｅ：３９２ Ｍ＋（分子イオンビーク）Ｍ／ｅ： ＋ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２ ＣＦ５ ０Ｆ＋３ かわりにＫＦを用いたほかは実施例１と同様にして、 ＣＦ５ を７４％の収率で得た。沸点は１１０℃７１０ｗＨ９で
あった。該化合物の構造は、実施例１と同様の方法によ
り確１ｌｌ−だ。
実施例 ３
実施例１及び２で詳細に説明したのと同様な方法により
、第１表に示した含フツ素エーテル化合物を合成した。
、第１表に示した含フツ素エーテル化合物を合成した。
なお第１表には、原料である含フツ素カルボン酸フルオ
リド化合物、アルケニルハライド化合物、フッ素イオン
発生化合物及び反応収率も記載した。
リド化合物、アルケニルハライド化合物、フッ素イオン
発生化合物及び反応収率も記載した。
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ａはハロゲン原子又は水素原子であり、Ｂ及び
Ｑは夫々独立にフッ素原子又はパーフルオロアルキル基
であり、ｌは１以上の整数であり、ｍは０以上の整数で
あり、ｎは０又は１である。〕 で示される含フッ素カルボン酸フルオリド化合物と、一
般式 Ｒ−Ｘ 〔但し、Ｒはアルケニル基であり、Ｘはハロゲン原子で
ある。〕 で示されるアルケニルハライド化合物とを、フッ素イオ
ンの存在下に反応させる事を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ａはハロゲン原子又は水素原子であり、Ｂ及び
Ｑは夫々独立にフッ素原子又はパーフルオロアルキル基
であり、ｌは１以上の整数であり、ｍは０以上の整数で
あり、ｎは０又は１である。〕 で示される含フッ素エーテル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17492088A JPH0225439A (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17492088A JPH0225439A (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0225439A true JPH0225439A (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=15987025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17492088A Pending JPH0225439A (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0225439A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998022422A1 (fr) * | 1996-11-22 | 1998-05-28 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de decomposition thermique des oligomeres d'oxyde d'hexafluoropropylene |
| JPH10175899A (ja) * | 1996-10-17 | 1998-06-30 | Kao Corp | 含フッ素エーテル化合物の製造法 |
| WO1999024489A1 (fr) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Kaneka Corporation | Procede de preparation d'un oligomere de polyether contenant un groupe reactif silicone |
| WO2020137357A1 (ja) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアルコキシドの製造方法 |
| CN113072854A (zh) * | 2021-03-30 | 2021-07-06 | 天津日津科技股份有限公司 | 一种氟改性环氧树脂复合涂料及其制备方法 |
| WO2022191254A1 (ja) * | 2021-03-09 | 2022-09-15 | ダイキン工業株式会社 | ハロエーテル及びその製造方法並びにビニルエーテル及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-07-15 JP JP17492088A patent/JPH0225439A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10175899A (ja) * | 1996-10-17 | 1998-06-30 | Kao Corp | 含フッ素エーテル化合物の製造法 |
| WO1998022422A1 (fr) * | 1996-11-22 | 1998-05-28 | Daikin Industries, Ltd. | Procede de decomposition thermique des oligomeres d'oxyde d'hexafluoropropylene |
| US6211415B1 (en) | 1996-11-22 | 2001-04-03 | Daikin Industries, Ltd. | Process for thermal decomposition of hexafluoropropylene oxide oligomers |
| JP3931349B2 (ja) * | 1996-11-22 | 2007-06-13 | ダイキン工業株式会社 | ヘキサフルオロプロピレンオキシドオリゴマーの熱分解方法 |
| WO1999024489A1 (fr) * | 1997-11-12 | 1999-05-20 | Kaneka Corporation | Procede de preparation d'un oligomere de polyether contenant un groupe reactif silicone |
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| WO2020137357A1 (ja) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | ダイキン工業株式会社 | フルオロアルコキシドの製造方法 |
| CN113260602A (zh) * | 2018-12-26 | 2021-08-13 | 大金工业株式会社 | 氟代醇盐的制造方法 |
| EP3904322A4 (en) * | 2018-12-26 | 2022-10-12 | Daikin Industries, Ltd. | FLUOROALCOXYDE PRODUCTION PROCESS |
| US12338213B2 (en) | 2018-12-26 | 2025-06-24 | Daikin Industries, Ltd. | Method for producing fluoroalkoxide |
| WO2022191254A1 (ja) * | 2021-03-09 | 2022-09-15 | ダイキン工業株式会社 | ハロエーテル及びその製造方法並びにビニルエーテル及びその製造方法 |
| JP2022138156A (ja) * | 2021-03-09 | 2022-09-22 | ダイキン工業株式会社 | ハロエーテル及びその製造方法並びにビニルエーテル及びその製造方法 |
| CN113072854A (zh) * | 2021-03-30 | 2021-07-06 | 天津日津科技股份有限公司 | 一种氟改性环氧树脂复合涂料及其制备方法 |
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