JPH03112947A - 新規なβ―ヒドロキシ―β，β―ビス（トリフルオロメチル）アミン誘導体及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、医農薬中間体または触媒の配位子等として有
用なβ−ヒドロキシ−β、β−ビス（トリフルオロメチ
ル）アミン誘導体およびその製造方法に関する。

［従来の技術とその解決しようとする課Ｈ］従来、含フ
ッ素の有機化合物は特異な性質を存するものが多く、医
薬、農薬や樹脂、機能材料等の様々な用途に使用されて
いる。

しかし含フッ素のアミノアルコール、特にパーフルオロ
アルキル基により酸性度が高められた第三級アルコール
を有するアミノアルコール類は、知られていなかった。

［課題を解決するための手段］ 本発明者らはこのような現状において、スルホンに強塩
基を反応させて発生するカルバニオンにヘキサフルオロ
アセトンを反応させることにより容易に得られるβ−ヒ
ドロキシ−Ｒ９β−ビス（トリフルオロメチル）スルホ
ン誘導体にアミンを種々の条件で反応させることにより
、新規な含フツ素アミノアルコールが生成することを見
い出し、本発明に到達したものである。

すなわち本発明は、一般式 （ただし、式中Ｒ８、Ｒ２は、それぞれ独立に水素また
はアルキル基、アリール基、アラルキル基であり、不飽
和結合、エーテル結合、ハロゲン原子、水酸基を含んで
いてもよい、）で表わされるβ−ヒドロキシ−β、β−
ビス（トリフルオロメチル）アミン誘導体、および一般
式（ただし、式中ＲＩ　　　Ｒ３は、それぞれ独立に水
素またはアルキル基、了り−ル基、アラルキル基であり
、不飽和結合、−Ｕ−チル結合ハロゲン原子、水酸基を
含んでいてもよい、〉で表わされるβ−ヒドロキシ−β
、β−ビス（トリフルオロメチル）スルホン誘導体を、
受酸剤および相間移動触媒の存在下、−Ｓ式 ％式％（［［） （ただし、式中Ｒ２は、水素またはアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基であり、不飽和結合、エーテル結合
、ハロゲン原子、水酸基を含んでいてもよい、）で表わ
されるアミン誘導体と反応させることを特徴とする上記
した新規なβ−ヒドロキシ−β、β−ビス（トリフルオ
ロメチル）アミン誘導体の製造方法、並びに・般式（た
だし、式中Ｒ２は、水素、アルキル基、アリール基、ア
ラルキル基を示し、ｎ＝３．４）で表わされるβ−ヒド
ロキシ−β、β−ビス（トリフルオロメチル）アミン誘
導体、および−般式 （ただし、式中ＲＩ　　　Ｒ３は、それぞれ独立に水素
またはアルキル基、アリール基、アラルキル基であり、
不飽和結合、エーテル結合）＼ロゲン原子、水酸基を含
んでいてもよい、）で表わされるβ−ヒドロキシ−β、
β　ビス（トリフルオロメチル）スルホン誘導体の置換
基Ｒ１の部をＩＩ”　Ｎｉｌ基（ただし、式中Ｒ２は、
水素またはアルキル基、アリール基、アラルキル基であ
り、不飽和結合、エーテル結合、）＼ロゲン原子、水酸
基を含んでいてもよい、）に変換した後、受酸剤および
相間移動触媒の存在下、分子内反応させることを特徴と
する上記した新規なβ−ヒドロキシ−β、β−ビス（ト
リフルオロメチル）アミン誘導体の製造方法を提供する
ものである。

本発明の原料として用いるスルホンは、アルキルアリー
ルスルホン等であうで、例えばＰ−）ルエンスルフィン
酸ナトリウムに塩化アルキルを作用させることにより、
あるいはベンゼンチオールに塩化アルキルを塩基の存在
下に反応させた後酸化することにより得られるものであ
り、塩化アルキルは、アリール基、エーテル結合等を含
んでいてもよい、得られたスルホンに強塩基を作用させ
、α位にカルバニオンを発生させてヘキサフルオロアセ
トンを作用させることにより、β−ヒドロキシ−β、β
−ビス（トリフルオロメチル）スルホン誘導体を得るこ
とができる。

強塩基としては、ブチルリチウム、リチウムジイソプロ
ピルアミド等を例示することができ、溶媒としてはテト
ラヒドロフラン等のエーテル系、ヘキサン等の炭化水素
媒体を用い、−２０°Ｃ以下で反応させることが好まし
い。

このようにして得られるβ−ヒドロキシ−β。

β−ビス（トリフルオロメチル）スルホン誘導体に１級
アミンを相間移動触媒および受酸剤の存在下に反応させ
ることにより本発明のβ−ヒドロキシ−β、β−ビス（
トリフルオロメチル）アミン誘導体を得ることができる
。

相間移動触媒としては、ホスホニウム塩、アンモニウム
塩が好ましく、例えばアミルトリフェニルホスホニウム
プロミド、ブチルトリフェニルホスホニウムプロミド、
テトラブチルホスホニウムプロミド、テトラブチルアン
モニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムクロリド
、テトラブチルアンモニウムプロミド、ベンジルトリエ
チルアンモニウムクロリド等を例示することができ、受
酸剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水
酸化アルカリ、炭酸ソーダ、炭酸カリウム等の炭酸アル
カリ、重炭酸ソーダ、炭酸水素カリウム等の炭酸水素ア
ルカリ等が用いられ、反応媒体としては無溶媒ないしト
ルエン等の芳香族系溶媒が用いられ、８０〜１５０°Ｃ
の温度で反応させることができる。

上記のような条件のもと、原料のβ−ヒドロキシ−β、
β−ビス（トリフルオロメチル）スルホン化合物とアミ
ンを反応させれば、鎖状のβ−ヒドロキシ−β、β−ビ
ス（トリフルオロメチル）アミン誘導体が得られ、上記
原料でスルホニル基以外の置換基の一部にアミノ基を導
入した後、相間移動触媒および酸受容体を用いて反応を
行えば分子内反応が起こり、ビストリフルオロメチルヒ
ドロキシメチル基を有するピロリジン、ピペリジン等の
環状アミン誘導体が生成する。上述のアミノ基の導入に
おいては、上記置換基がヒドロキシル基やエーテル結合
を有する場合が、比較的容易にアミンとの置換反応が進
行する。

生成した化合物は、ビス（トリフルオロメチル）基を有
するため、通常の化合物と異なる性質を有し、これらの
化合物を中間体とした種々の化合物は、医薬や農薬等の
有用な用途が期待される他、光学活性な化合物は、有機
合成における触媒の中間体として有用である。

［実施例］ 以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明は係る実施例に限定されるものではない。

実施例１ ヨウ化ナトリウム３５．８ｇ、パラトルエンスルフィン
酸ナトリウム四水塩２０．６ｇおよび４−クロロブチル
ベンゾエート１７．０ｇをＤＭＦ　５０ｍ　ｌに溶解し
、７０〜８０°Ｃで１６時間攪拌しながら反応を行った
０反応後、減圧下に溶媒を留去し、残渣に水を加えてエ
ーテルで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウム水溶液
、次いで水で洗浄した後ｉ＊ｍし、２ＮのＫＯＨ（１０
０ｍ　ｇ　）およびメタノール（１００ｍ　ｌ　）中で
、１．５時間還流、加水分解した後、減圧下に濃縮した
。残渣に水を加えた後酢酸エチルで抽出し、有機層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮
して、４−Ｐ〜トルエンスルホニル−１−ブタノール１
７．２ｇを無色油状物として得た。収率は９４．６％で
あった。

実施例２ 実施例１で得た生成物４．４４ｇの塩化メチレン溶液に
触媒のパラトルエンスルホン酸およびジヒドロビラン１
．７９ｇを添加し、水冷下に２時間攪拌し、水冷下２時
間攪拌し、ピラニルエーテルとした。シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより分離精製し、４．７５ｇのＴ
ＨＦ体を得た。

（収率：　７８．２％）このものを５０ｍ　ｊ！のＴＨ
Ｆに熔かし、ドライアイス−アセトン浴冷却下にブチル
リチウムのへキサン溶液（１，６Ｍ、　、　１８．１ａ
ｍｏｌ）を清下し、１時間同温度下に攪拌後、ヘキサフ
ルオロアセトンのガスを導入し、更に１時間反応させた
０反応液を水に開け、エーテル抽出後に有機層を無水硫
酸マグネシウムにより乾燥し、濃縮後シリガゲルカラム
クロマトグラフィー処理により１，１．１−）リフルオ
ロ−２−トリフルオロメチル−３−（ρ−トルエンスル
ホニル）ヘキサン−２゜６−ジオール−６−テトラヒド
ロビラニルエーテル６．８８ｇ　（収率：　９５．２％
）を無色油状物として得た。

’Ｈｎｍｒ（ＣＤＣ１ａ　、ＴＭＳ）δｐｐｍ　７．６
１（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．７）１ｚ）４．４８（ＩＨ
，ｂｒｓ）、５．８（ＩＨ，ｂｒｓ）、　３．９−２．
９（５）１．ｍ）２．４７（３Ｈ，ｓ）、１．９−１．
２（１０８，ｍ）実施例３ 実施例２で得たＴＨＰ体９４８重ｇの１０ｍｊ！）ルエ
ン溶液に（Ｓ）−［−］−］α−フェネチルアミン０．
５ｍｌ２０％Ｎａ０）１水溶液１．２　ｍ　ｌ　、テト
ラブチルアンモニウムフルオライド０．５ｍｊ！を加え
、５時間加熱、還流した０反応混合物を酢酸酸性とした
後、アンモニア水により塩基性に戻し、エーテルで抽出
した。抽出有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグ
ネシウムにより乾燥し、濃縮後シリガゲルカラムクロマ
トグラフィー処理（ヘキサン−酢酸エチル−４０：１）
により１．１゜１−トリフルオロ−２−トリフルオロメ
チル−３＜（Ｓ）＝１−フェニルエチル）アミノヘキサ
ン−２，６−ジオール−６−テトラヒドロビラニルエー
テルの１：１のジアステレオマー６１８ｍｇを無色油状
物として得た。　ＴＨＰ保護基を外した後、再びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー処理（ヘキサン酢酸エチ
ル−２０：１）シ、低極性物質１０７　ｍｇおよび高極
性物質２４３　ｍｇを得た。

低極性物質：　’Ｈｎｍｒ（ＣＤＣ１３、ＴＭＳ）δｐ
ｐ■７．３６（５Ｈ。

寵）、６．９２（ＩＮ、　　ｂｒｓ）、３．９５＜ＬＨ
，ｑ、Ｊ＝６．４Ｈｚ）　　３．６４（２８゜ｔ、Ｊ＝
６．０Ｈｚ）　、３．１１（１８，ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ
）　、２．０１（ＬＨ，ｔ、Ｊ＝１２．３Ｈｚ） １．８−１．５（４Ｈ，ｍ）、１．４（３８，ｄ、Ｊ＝
６．５Ｈｚ＞実施例４ 実施例２で得たＴ）ＩＰＰＩ３３９ｇの２０ｍ１メタノ
ール溶液に触媒量のパラトルエンスルホン酸永和物を加
え、室温で３０分間攪拌した。減圧下にメタノールを留
去した後水を加え、エーテルで抽出した後に抽出有機層
を無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、さらにｉｌｌ縮
後シリガゲル力ラムクロマトグラフィー処理により２，
６−ヘキサンジオール８８０　ｍｇ　（収率：　７６．
４％）を得た。

’Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ２　　、ＴにＳ）　δｐｐｍ　　
７．６４（４Ｈ，ＡＢｑ、Ｊ＝８．３ｆｌｚ）。

６．７８（１８，ｂｒｓ）、３．６１（ＩＨ，ｄ　ｏｆ
　ｄ、Ｊ＝４．６Ｈｚ＞。

３．４４（２Ｈ，ｓ）、２．５０（３Ｈ，ｓ）、２．１
７（２Ｈ，ｍ）１．４３（ＬＬ−）、１．１１（ＬＨ，
ｍ）”Ｆｎｓｒ　（ＣＤＣ１３、ＢＴＦ）δｐｐｍ　−
７，６７（ｑ、Ｊ＝１０Ｈｚ＞１１．２３（Ｑ、Ｊ＝１
０Ｈｚ） 実施例５ アルゴン雰囲気下、ピリジニウムクロロクロメイト（Ｐ
ＣＣ）　５３０ｍｇを塩化メチレン（３０ｍ　ｔｉ　）
に懸濁させ、実施例４、で得たジオール４１３　ｍｇの
塩化メチレン溶液を加えて室温で１．５時間攪拌後、エ
ーテル５０ｍ　ｌを加えて５分間攪拌し、さらに無水硫
酸マグネシウムを加えて１０分間攪拌した。シリカゲル
を用いて濾過し、減圧下に濃縮してアルデヒド−ラクト
ールの３：２平衡混合物を無色粘稠性油状物質として得
た。

これをエーテル溶液とした後、アルゴン雰囲気下、無水
硫酸マグネシウム２ｇ、（Ｓ）−（−）−α−フェネチ
ルアミン　３０２．５　ｔａｇおよびエーテル７ｍｌを
水冷下添加し、１時間攪拌後、固形物を濾別した。さら
に濾液をアルゴン雰囲気下、水素化リチウムアルミニウ
ム９３ｍｇのエーテル懸濁液に一７８℃で滴下し、１時
間攪拌した後更に０°Ｃで３０分間攪拌した０反応液に
酢酸エチル、アンモニア水を加えた後、エーテルで抽出
して無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

減圧下に濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー処理し、１，１．１−トリフルオロ２−トリフル
オロメチル−３−ｐ−）ルエンスルホニルヘキサン−６
−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）アミノ−６−ヘキサ
ノール２８２ｍｇを得た。（収率：５４％） ’Ｈｎｍｒ（ＣＤＣＩｓ　、ＴＭＳ）δｐｐｍ　７．３
５（５Ｈ，ａ）、５．５０（２ｔｌ。

ｂｒｓ）、３．８１（２Ｈ，ｍ）、２．５８（３Ｈ，ｓ
）、２．３５（４Ｈ，鳳）、１．４５（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝
７．５Ｈｚ）、　１．４−０．８＜２８．ｍ）実施例６ 実施例５で得た生成物のアミノヘキサノール１７８　ｍ
ｇのトルエン溶液４ｍｌにテトラブチルアンモニウムフ
ロリドのＩＭ　　ＴＨＦ溶液０．３ｍｌ、２５％ＮａＯ
Ｈ水溶液１ｍｌを加え、５時間加熱還流した後酢酸酸性
とし、次いでアンモニア水により塩基性に戻し、エーテ
ルで抽出した。抽出後、無水硫酸マグネシウムにより乾
燥し、減圧下にｉｆｉｍＬ、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー処理（ヘキサン−酢酸エチル＝ｌＯ：１）に
より１−（（Ｓ）−１−フェニルエチル）−２−（ヘキ
サフルオロ−２−ヒドロキシ−２−プロピル）ピロリジ
ン９８．２１ｇ（収率：８０％）を無色油状物として得
た。

’Ｈｎｍｒ（ＣＤＣｌ２　、ＴＭＳ）　　δｐｐｍ　　
７．４１−７．２５（５Ｈ，ｍ）。

４．１６（０，５Ｈ，ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）　、３．６
８（０，５１（、ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ）　。

３．３７（０，５Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）実施例７ 実施例５と同様にして得たアルデヒド−ラクトールの平
衡混合物３．１７　ｇのＴＨＦ溶液をアルゴン雰囲気下
、Ｒ−（−）−フェニルグリシツール１．２１ｇ、無水
硫酸マグネシウム４ｇのＴＨＦ　１０ｍ　ｌ混合液に滴
下し、室温で３０分間攪拌した後に水素化ホウ素シアノ
ナトリウム７４８　ｍｇのエタノール溶液および酢酸の
３清を加え、室温でさらに３０分間攪拌した。エーテル
を添加した後固形物を濾別し、水を加えてエーテル抽出
した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下に濃縮した残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー処理（塩化メチレン−エーテル＝
３：１）Ｌ、１，１．１−）リフルオロ−２トリフルオ
ロメチル−３−Ｐ−トルエンスルホニル６−（（Ｒ）−
１−フェニル−２−ヒドロキシエチル）アミノ−２−ヘ
キサノールを無色油状物質として１．７ｇ得た。（収率
：　４１．２％） ’Ｈｒｖｒ（ＣＤＣ１３、ＴＭＳ）　　δ　ｐｐｍ　　
７．８１（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝　４．０Ｈｚ６．３５Ｈｚ
）、７．１８＜２８．ｄ、Ｊ＝６．３５Ｈｚ）、７．３
２（５Ｂ、ｗ）、３．６７（ＩＨ，ｄｄｄ　、　Ｊ＝１
　、７Ｈｚ、　４．０Ｈｚ、　１０．１Ｈｚ）、３．５
９　（ＩＨ、ｄｄ　、　Ｊ＝８．２２Ｈｚ、４．０Ｈｚ
＞、３．５３（２Ｈ，朧）、２．４９（１，５Ｈ，ｓ）
２．４８（１，５Ｈ，ｓ）　、２．０−２．４（２Ｈ，
ｓ）　、　１．２−０．８６（２Ｈ，ｍ）”Ｆｎｍｒ　
（ＣＤＣｌ２．ＢＴＦ）δｐｐｍ　−８，００（ｑ、Ｊ
＝８Ｈｚ）１０．８３（Ｑ、Ｊ＝１０Ｈｚ） 実施例８ 実施例７で得た生成物のアミノヘキサノール（１，７ｇ
　、　３．３＋＊ｍｏｌ）のトルエン溶液（３０ｍ　１
．　）に２０％ＮａＯＨとテトラブチルアンモニウムフ
ロリドの（３，３ｍ　ｌ　）を加え、５時間加熱還流し
た０反応液を酢酸酸性とし、次いでアンモニア水により
塩基性に戻し、エーテルで抽出した。抽出後節和食塩水
で洗浄し１、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、減圧
下に濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー処理（塩化メチレン−エーテル＝５０：１）によりジ
アステレオマーの分離精製をして（２Ｒ，１’Ｒ）−ビ
ストリフルオロメチル−［１−（１’−フェニル−２°
−ヒドロキシエチル）ピロリジニル−２］メタノール４
６２　ｍｇおよび（２５，１°Ｒ）−ビストリフルオロ
メチル−［１−（１フェニル−２°−ヒドロキシエチル
）ピロリジニル−２］メタノール５９２ｍｇをそれぞれ
１ｅｓｓ　　ｐｏｌａｒおよびｌ１ｏｒｅ　　ｐｏｌａ
ｒな無色油状物質として得た。

絶対配置はｍｏｒｅ　　ｐｏｌａｒな光学活性の結晶ピ
クノラート（融点：１５３〜１５６℃）のＸ線結晶解析
により決定した。

１ｅｓｓ　　ｐｏｌａｒ　’Ｈｎｍｒ（ＣＨＣｌ３　、
ＴＭＳ）δｐｐｍ　７．３９−７．２０（５Ｈ，ｍ）、
４．２２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１０．７Ｈｚ、１０Ｈｚ）
、３．９９（１）１．　ｄｄ　、　Ｊ＝１０．７Ｈｚ、
　４．９）１ｚ）　、　４．１２（１８，ｄｄ、　Ｊ＝
９．２Ｈｚ。

Ｊ＝４．９Ｈｚ＞　、　４．００　（ＩＨ，ｍ）　、　
３．０５　（２１１，ｍ）　、　２．０７（ＩＨ、ｍ）
　。

１．７７（３Ｈ，■） Ｉ９Ｆｎｍｒ　　（ＣＨＣｌ３　　、ＢＴＦ）　　δｐ
ｐｍ　　−１３，４（ｑ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ）−８，８
７（ｑ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ） ＭＳ（Ｅｌ）　　ｍ／ｚ　３５８（Ｍ”＋　１）、３２
６（Ｍ”−Ｃ）１２０Ｈ）ＨＲＭＳ　　計算値　ＣＩ４
Ｈ１４Ｆ６ＮＩＯＸＭ＋−ＣＨ２０Ｈ）　３２６．０９
７８実測値　３２６．０９７８ ［α］：’＝−１１．６８°（Ｃ−１，４１１ｔ６．Ｃ
ＨＣｌ３　）ｍｏｒｅ　　ｐｏｌａｒ　’Ｈｎｍｒ（Ｃ
ＤＣ１３、ＴＭＳ）　　δｐｐｍ　７．４０７．２３（
５Ｂ、ａ）、４．１６（ＩＨ，ｓ）、４．１１（１）１
．ｄ、Ｊ＝９．３Ｈｚ＞。

３．９５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１０．３Ｈｚ、３．４Ｈｚ
）　、３．８５（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝５．６）１ｚ）、３．
１２（１１１，ｍ）、２．８９（２Ｈ，ｍ）、２．０８
（ＩＨ，ｍ）、１．６８（２Ｈ，ｍ）　、　１．３８（
ＩＨ，ｍ）”　Ｆｎｍｒ　（ＣＤＣ１３、ＢＴＦ）　　
δｐｐｍ　−８，６７（ｑ、Ｊ＝１２Ｈｚ＞１３．０７
（ｑ、Ｊ＝１０１（ｚ） ［α］％’＝−３８，９２°（Ｃ＝　２．０３．　ＣＨ
Ｃｈ　）［発明の効果］ 本発明によれば、β−ヒドロキシ−β、β−ビス（トリ
フルオロメチル）基を有するスルホンを原料として、ア
ミンとの反応を行うことにより、上記置換基を存する鎖
状または環状の新規な含フツ素アミンが生成し、上記化
合物は医薬、農薬の中間体や有機合成の際の触媒の中間
体等として、極めて重要な化合物である。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし、式中Ｒ＿１、Ｒ＾２は、それぞれ独立に水素
   またはアルキル基、アリール基、アラルキル基であり、
   不飽和結合、エーテル結合、ハロゲン原子、水酸基を含
   んでいてもよい。）で表わされるβ−ヒドロキシ−β，
   β−ビス（トリフルオロメチル）アミン誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、式中Ｒ＾１、Ｒ＾３は、それぞれ独立に水素
   またはアルキル基、アリール基、アラルキル基であり、
   不飽和結合、エーテル結合、ハロゲン原子、水酸基を含
   んでいてもよい。）で表わされるβ−ヒドロキシ−β，
   β−ビス（トリフルオロメチル）スルホン誘導体を、受
   酸剤および相間移動触媒の存在下、一般式 Ｒ＾２ＮＨ＿２（III） （ただし、式中Ｒ＾２は、水素またはアルキル基、アリ
   ール基、アラルキル基であり、不飽和結合、エーテル結
   合ハロゲン原子、水酸基を含んでいてもよい。）で表わ
   されるアミン誘導体と反応させることを特徴とする請求
   項（１）記載の新規なβ−ヒドロキシ−β，β−ビス（
   トリフルオロメチル）アミン誘導体の製造方法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （ただし、式中Ｒ＾２は、水素、アルキル基、アリール
   基、アラルキル基を示し、ｎ＝３，４）で表わされるβ
   −ヒドロキシ−β，β−ビス（トリフルオロメチル）ア
   ミン誘導体。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただし、式中Ｒ＾１、Ｒ＾３は、それぞれ独立に水素
   またはアルキル基、アリール基、アラルキル基であり、
   不飽和結合、エーテル結合、ハロゲン原子、水酸基を含
   んでいてもよい。）で表わされるβ−ヒドロキシ−β，
   β−ビス（トリフルオロメチル）スルホン誘導体の置換
   基Ｒ＾１の一部を−Ｒ＾２ＮＨ基（ただし、式中Ｒ＾２
   は、水素またはアルキル基、アリール基、アラルキル基
   であり、不飽和結合、エーテル結合、ハロゲン原子、水
   酸基を含んでいてもよい。）に変換した後、受酸剤およ
   び相関移動触媒の存在下、分子内反応させることを特徴
   とする請求項（３）記載の新規なβ−ヒドロキシ−β，
   β−ビス（トリフルオロメチル）アミン誘導体の製造方
   法。