JPH02254450A - レジスト - Google Patents
レジストInfo
- Publication number
- JPH02254450A JPH02254450A JP1077037A JP7703789A JPH02254450A JP H02254450 A JPH02254450 A JP H02254450A JP 1077037 A JP1077037 A JP 1077037A JP 7703789 A JP7703789 A JP 7703789A JP H02254450 A JPH02254450 A JP H02254450A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resist
- phenol
- heat resistance
- mol
- cresol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0125—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the macromolecular azides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/108—Polyolefin or halogen containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/143—Electron beam
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/146—Laser beam
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/167—X-ray
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［発明の目的］
（産業上の利用分野）
本発明は、微細なレジストパターン形成に有用なレジス
トに関する。
トに関する。
（従来の技術）
ＬＳＩ等の半導体装置の製造を始めとする平板プロセス
の分野においては、レジストが広く用いられている。特
に、電子機器の多機能化、高度化に伴って高密度化を図
るために、レジストパターンの微細化と共に、最近のエ
ツチング手段として広く使用されているリアクティブイ
オンエツチング（ＲＩＥ）に際して耐熱性が要求されて
いる。
の分野においては、レジストが広く用いられている。特
に、電子機器の多機能化、高度化に伴って高密度化を図
るために、レジストパターンの微細化と共に、最近のエ
ツチング手段として広く使用されているリアクティブイ
オンエツチング（ＲＩＥ）に際して耐熱性が要求されて
いる。
上述した要求に対応して従来より耐熱性、解像性に優れ
たレジストとして、例えば特開昭６２−３５３４９号、
特開昭６１−１６４７４０号等が提案されている。しか
しながら、これらのレジストを用いてパターン形成を行
う際、レジストの解像性を上げるためにはｐ−クレゾー
ルの含有量を多くする必要がある。その結果、アルカリ
可溶性の低下による感度低下、分子量減少による耐熱性
低下等の問題があり、その組成及び性能に限界があ７た
。
たレジストとして、例えば特開昭６２−３５３４９号、
特開昭６１−１６４７４０号等が提案されている。しか
しながら、これらのレジストを用いてパターン形成を行
う際、レジストの解像性を上げるためにはｐ−クレゾー
ルの含有量を多くする必要がある。その結果、アルカリ
可溶性の低下による感度低下、分子量減少による耐熱性
低下等の問題があり、その組成及び性能に限界があ７た
。
また、ネガ型のレジストにおいては耐熱性の問題もさる
ことながら、特に短波長の光を用いた露光を行う際、レ
ジストの光吸収が大きいために、レジストの底部まで光
が届かず、その結果パターンプロファイルの不良を招く
という問題があった。
ことながら、特に短波長の光を用いた露光を行う際、レ
ジストの光吸収が大きいために、レジストの底部まで光
が届かず、その結果パターンプロファイルの不良を招く
という問題があった。
（発明が解決しようとする課題）
本発明は、上記従来の課題を解決するためになされたも
ので、感度、解像性に優れ、特に耐熱性に優れたポジ型
レジスト、並びに透明性に優れたネガ型レジストを提供
しようとするものである。
ので、感度、解像性に優れ、特に耐熱性に優れたポジ型
レジスト、並びに透明性に優れたネガ型レジストを提供
しようとするものである。
［発明の構成］
（課題を解決するための手段）
本発明は、下記一般式（１）にて表わされるハロゲン化
フェノールとクレゾール、キシレゾール、Ｌｅｔ−ブチ
ルフェノール及びプロペニルフェノールから選ばれる１
種又は２ Ｆｌｉ以上のフェノール誘導体とをカルボニ
ル化合物で縮合したノボラック樹脂を含有することを特
徴とするレジストである。
フェノールとクレゾール、キシレゾール、Ｌｅｔ−ブチ
ルフェノール及びプロペニルフェノールから選ばれる１
種又は２ Ｆｌｉ以上のフェノール誘導体とをカルボニ
ル化合物で縮合したノボラック樹脂を含有することを特
徴とするレジストである。
但し、式中のＲｏはＦＳＣ（１、Ｂｒがら選ばれるハロ
ゲン原子を示す。
ゲン原子を示す。
上記一般式（１）にて表されるハロゲン化フェノールと
しては、例えば０−クロロフェノール％ ｌｎ−クロロ
フェノール、ｐ−クロロフェール、。−ブ。モフェノー
ル、１−ブロモフェノール、ｐ−ブロモフェノール、０
−フルオロフェノール、■−フルオロフェノール、ｐ−
フルオロフェノール等を挙げることができる。
しては、例えば０−クロロフェノール％ ｌｎ−クロロ
フェノール、ｐ−クロロフェール、。−ブ。モフェノー
ル、１−ブロモフェノール、ｐ−ブロモフェノール、０
−フルオロフェノール、■−フルオロフェノール、ｐ−
フルオロフェノール等を挙げることができる。
上記クレゾールとしては、例えば０−クレゾール、ｌ−
クレゾール、ｐ−クレゾール等から選ばれる１種または
２種以上を用いることができる。
クレゾール、ｐ−クレゾール等から選ばれる１種または
２種以上を用いることができる。
上記キシレゾールとしては、多くのキシレゾール化合物
があるが、中でも２．５−キシレゾール、３゜５−キシ
レゾールが有用である。
があるが、中でも２．５−キシレゾール、３゜５−キシ
レゾールが有用である。
上記ｔｅｔ−ブチルフェノールとしては、例えば〇−ｔ
ｅｔ−ブチルフェノール、ｍ−ｔｅｔ−ブチルフェノー
ル、ｐ−ｔｃｔ−ブチルフェノール等から選ばれる１種
または２種以上を用いることができる。
ｅｔ−ブチルフェノール、ｍ−ｔｅｔ−ブチルフェノー
ル、ｐ−ｔｃｔ−ブチルフェノール等から選ばれる１種
または２種以上を用いることができる。
上記カルボニル化合物としては、例えばホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、アセトン、ベンゾアルデヒド、
ベンジルアルデヒド等を挙げることができる。また、ア
セトンのようにオキシ塩化リンなどにより縮合剤として
作用するもの等も使用できる。
ド、アセトアルデヒド、アセトン、ベンゾアルデヒド、
ベンジルアルデヒド等を挙げることができる。また、ア
セトンのようにオキシ塩化リンなどにより縮合剤として
作用するもの等も使用できる。
上記ノボラック樹脂は、基本的には前記一般式（１）に
て表わされるハロゲン化フェノールとフェノール誘導体
とを任意の配合比率にてカルボニル化合物で混合、縮合
することにより得られるが、以下に説明するようにレジ
ストの使用形態（ポジ型、ネガ型等）に応じて一般式（
１）のハロゲン化フェノールにおけるハロゲンの種類、
ハロゲン化フェノールとフェノール誘導体との配合比率
等を調節することが望ましい。
て表わされるハロゲン化フェノールとフェノール誘導体
とを任意の配合比率にてカルボニル化合物で混合、縮合
することにより得られるが、以下に説明するようにレジ
ストの使用形態（ポジ型、ネガ型等）に応じて一般式（
１）のハロゲン化フェノールにおけるハロゲンの種類、
ハロゲン化フェノールとフェノール誘導体との配合比率
等を調節することが望ましい。
■長波長の紫外線（波長３００ ｒｏｎ以上）に用いる
ポジ型レジスト このポジ型レジストでは、ノボラック樹脂の一方の共重
合成分であるハロゲン化フェノールとして前記一般式に
導入されるＲ１がｃ、１７、Ｆ’、Ｂｒのいずれのもの
も用いることができる。ハロゲン化フェノールのノボラ
ック樹脂中のモル比率（全フェノール中のモル比率）は
、該ハロゲン化フェノールがｐ−置換体又は〇−置換体
である場合、０．１〜０．７の範囲とすることが望まし
く、１−置換体である場合、０．１〜０．９の範囲とす
ることが望ましい。この理由は、前記モル比率の範囲を
逸脱すると、感度、耐熱性の優れたポジ型レジストを得
ることが困難となるからである。また、かかる組成のノ
ボラック樹脂の分子量はポリスチレン換算で２０００〜
２００００の範囲とすることが望ましい。更に詳述すれ
ば、ハロゲン化フェノールに対する共重合成分（フェノ
ール誘導体）がクレゾールである場合、分子量は６００
０〜２００００の範囲が望ましく、ノボラック樹脂に少
なくとも０．１モル比率以上のキシレゾール、Ｌｅｔ−
ブチルフェノールを含む場合、分子量は３０００〜１ｏ
ｏｏｏの範囲とすることが望ましい。この理由は、前記
分子量の範囲を逸脱すると感度、耐熱性の優れたポジ型
レジストを得ることが困難となるからである。
ポジ型レジスト このポジ型レジストでは、ノボラック樹脂の一方の共重
合成分であるハロゲン化フェノールとして前記一般式に
導入されるＲ１がｃ、１７、Ｆ’、Ｂｒのいずれのもの
も用いることができる。ハロゲン化フェノールのノボラ
ック樹脂中のモル比率（全フェノール中のモル比率）は
、該ハロゲン化フェノールがｐ−置換体又は〇−置換体
である場合、０．１〜０．７の範囲とすることが望まし
く、１−置換体である場合、０．１〜０．９の範囲とす
ることが望ましい。この理由は、前記モル比率の範囲を
逸脱すると、感度、耐熱性の優れたポジ型レジストを得
ることが困難となるからである。また、かかる組成のノ
ボラック樹脂の分子量はポリスチレン換算で２０００〜
２００００の範囲とすることが望ましい。更に詳述すれ
ば、ハロゲン化フェノールに対する共重合成分（フェノ
ール誘導体）がクレゾールである場合、分子量は６００
０〜２００００の範囲が望ましく、ノボラック樹脂に少
なくとも０．１モル比率以上のキシレゾール、Ｌｅｔ−
ブチルフェノールを含む場合、分子量は３０００〜１ｏ
ｏｏｏの範囲とすることが望ましい。この理由は、前記
分子量の範囲を逸脱すると感度、耐熱性の優れたポジ型
レジストを得ることが困難となるからである。
■短波長の紫外線又は電離放射線に用いるポジ型レジス
ト このポジ型レジストでは、ノボラック樹脂の一方の共重
合成分であるハロゲン化フェノールとして前記一般式に
導入されるＲ１がＦのものも用いることが望ましい。ま
た、ハロゲン化フェノールに対する共重合成分（フェノ
ール誘導体）はキシレゾール又はｔｅｔ−ブチルフェノ
ールを少なくともｕ Ｈすることが望ましい。ハロゲン
化フェノールのノボラック樹脂中のモル比率（全フェノ
ール中のモル比率）は、該ハロゲン化フェノールがｐ−
置換体である場合、０．１〜０．５の範囲とすることが
望ましく、ｍ−置換体である場合、０．１〜０．９の範
囲とすることが望ましい。この理由は、前記モル比率の
範囲を逸脱すると、感度、耐熱性の優れたポジ型レジス
トを得ることが困難となるからである。基本的には、ハ
ロゲン化フェノールがモル比率で０，１以土倉まれてい
れば耐熱性の向上化を達成できる。また、かかる組成の
ノボラック樹脂の分子量はポリスチレン換算で２０００
〜７０００の範囲とすることが望ましい。この理由は、
前記分子量の範囲を逸脱すると感度、耐熱性が損なわれ
、特に分子量が高くなるに伴って架橋反応が促進されて
ポジ型としての作用が損なわれるからである。
ト このポジ型レジストでは、ノボラック樹脂の一方の共重
合成分であるハロゲン化フェノールとして前記一般式に
導入されるＲ１がＦのものも用いることが望ましい。ま
た、ハロゲン化フェノールに対する共重合成分（フェノ
ール誘導体）はキシレゾール又はｔｅｔ−ブチルフェノ
ールを少なくともｕ Ｈすることが望ましい。ハロゲン
化フェノールのノボラック樹脂中のモル比率（全フェノ
ール中のモル比率）は、該ハロゲン化フェノールがｐ−
置換体である場合、０．１〜０．５の範囲とすることが
望ましく、ｍ−置換体である場合、０．１〜０．９の範
囲とすることが望ましい。この理由は、前記モル比率の
範囲を逸脱すると、感度、耐熱性の優れたポジ型レジス
トを得ることが困難となるからである。基本的には、ハ
ロゲン化フェノールがモル比率で０，１以土倉まれてい
れば耐熱性の向上化を達成できる。また、かかる組成の
ノボラック樹脂の分子量はポリスチレン換算で２０００
〜７０００の範囲とすることが望ましい。この理由は、
前記分子量の範囲を逸脱すると感度、耐熱性が損なわれ
、特に分子量が高くなるに伴って架橋反応が促進されて
ポジ型としての作用が損なわれるからである。
また、電離放射線の使用においてはハロゲン化フェノー
ルに対する共重合成分（フェノール誘導体）としてイソ
プロペニルフェノールを用いると該放射線によって樹脂
が分解され易くなるため−ａ用である。かかるイソプロ
ペニルフェノールはｐ−置換体又は〇−置換体が望まし
く、ｍ−置換体は感度低下を招くため望ましくない。こ
れらｐ−又は０−置換体のイソプロペニルフェノールの
ノボラック樹脂中のモル比率（全フェノール中のモル比
率）は、０．２以下とすることが望ましい。この理由は
、前記モル比率が０．２を越えると、電離放射線の照射
時にインプロペニル基の開裂重合によって分子量が上昇
しすぎ、ゲル化が生じるからである。
ルに対する共重合成分（フェノール誘導体）としてイソ
プロペニルフェノールを用いると該放射線によって樹脂
が分解され易くなるため−ａ用である。かかるイソプロ
ペニルフェノールはｐ−置換体又は〇−置換体が望まし
く、ｍ−置換体は感度低下を招くため望ましくない。こ
れらｐ−又は０−置換体のイソプロペニルフェノールの
ノボラック樹脂中のモル比率（全フェノール中のモル比
率）は、０．２以下とすることが望ましい。この理由は
、前記モル比率が０．２を越えると、電離放射線の照射
時にインプロペニル基の開裂重合によって分子量が上昇
しすぎ、ゲル化が生じるからである。
■ネガ型レジスト（特に短波長の紫外線又は電離放射線
に適したネガ型レジスト） このネガ型レジストでは、ノボラック樹脂の一方の共重
合成分であるハロゲン化フェノールとして前記一般式に
導入されるＲ１がＣｇ又はＢｒのものも用いることが望
ましい。ハロゲン化フェノールのノボラック樹脂中のモ
ル比率（全フェノール中のモル比率）は、該ハロゲン化
フェノールがｐ−置換体である場合、０．１〜０．７の
範囲とすることが望ましく、ｍ−置換体である場合、０
．１〜０．９の範囲とすることが望ましい。この理由は
、前記モル比率の範囲を逸脱すると、感度、耐熱性の優
れたネガ型レジストを得ることが困難となるからである
。基本的には、ハロゲン化フェノールがモル比率で０．
１以土倉まれていれば耐熱性の向上化を達成できる。ま
た、ハロゲン化フェノールに対する共重合成分（フェノ
ール誘導体）はクレゾール、キシレゾールが好適である
が、ｔｅｔ−ブチルフェノールも使用可能である。かか
る組成のノボラック樹脂の分子量はクレゾールのみが共
重合成分である場合、ポリスチレン換算で５０００〜２
００００の範囲、キシレゾールやｔｃｔ−ブチルフェノ
ールを含む場合、３０００〜ｔｏｏｏｏとすることが望
ましい。この理由は、前記分子量の範囲を逸脱すると感
度、耐熱性の優れたネガ型レジストを得ることが困難と
なるからである。
に適したネガ型レジスト） このネガ型レジストでは、ノボラック樹脂の一方の共重
合成分であるハロゲン化フェノールとして前記一般式に
導入されるＲ１がＣｇ又はＢｒのものも用いることが望
ましい。ハロゲン化フェノールのノボラック樹脂中のモ
ル比率（全フェノール中のモル比率）は、該ハロゲン化
フェノールがｐ−置換体である場合、０．１〜０．７の
範囲とすることが望ましく、ｍ−置換体である場合、０
．１〜０．９の範囲とすることが望ましい。この理由は
、前記モル比率の範囲を逸脱すると、感度、耐熱性の優
れたネガ型レジストを得ることが困難となるからである
。基本的には、ハロゲン化フェノールがモル比率で０．
１以土倉まれていれば耐熱性の向上化を達成できる。ま
た、ハロゲン化フェノールに対する共重合成分（フェノ
ール誘導体）はクレゾール、キシレゾールが好適である
が、ｔｅｔ−ブチルフェノールも使用可能である。かか
る組成のノボラック樹脂の分子量はクレゾールのみが共
重合成分である場合、ポリスチレン換算で５０００〜２
００００の範囲、キシレゾールやｔｃｔ−ブチルフェノ
ールを含む場合、３０００〜ｔｏｏｏｏとすることが望
ましい。この理由は、前記分子量の範囲を逸脱すると感
度、耐熱性の優れたネガ型レジストを得ることが困難と
なるからである。
また、ハロゲン化フェノールに対する共重合成分（フェ
ノール誘導体）として特にアリルフェノールを用いると
高感度化を達成できる。かかるアリルフェノールのノボ
ラック樹脂中のモル比率（全フェノール中のモル比率）
は、０．２以下とすることが望ましい。この理由は、前
記モル比率が０．２を越えると、合成中にアニル基の開
裂重合によって分子量が上昇しすぎ、ゲル化が生じるか
らである。
ノール誘導体）として特にアリルフェノールを用いると
高感度化を達成できる。かかるアリルフェノールのノボ
ラック樹脂中のモル比率（全フェノール中のモル比率）
は、０．２以下とすることが望ましい。この理由は、前
記モル比率が０．２を越えると、合成中にアニル基の開
裂重合によって分子量が上昇しすぎ、ゲル化が生じるか
らである。
本発明に係わるレジストでは、ジアゾ化合物又はアジド
化合物を含有する感光光剤を配合することによって高感
度化を図ることができる。かかる感光剤としては、例え
ばｐ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸のβ−ナフチル
アミドのようなｐ−キノンジアジド類、英国特許第７２
３３８２号明細書及び同特許第９４２４０２号明細書に
記載されたｐ−イミノキノンジアジド類、英国特許第１
１１００１７号明細書及びフランス特許第２０２２４１
３号明細書に記載されたジアゾニウム塩とホルムアルデ
ヒドとの有機溶剤可溶の縮合生成物類、ｐ−ジアゾジフ
ェニルアミン塩及び４．４−ビスメトキシメチルジフェ
ニルエーテルとホルムアルデヒドとの共縮合生成物のよ
うな芳香族ジアゾニウム塩類、及び他の芳香族生成物類
とホルムアルデヒドとの共重合生成物類、並びに英国特
許第７４５８８６号明細書に記載されたアジド化合物類
のような芳香族アジド類を挙げることができる。
化合物を含有する感光光剤を配合することによって高感
度化を図ることができる。かかる感光剤としては、例え
ばｐ−ベンゾキノンジアジドスルホン酸のβ−ナフチル
アミドのようなｐ−キノンジアジド類、英国特許第７２
３３８２号明細書及び同特許第９４２４０２号明細書に
記載されたｐ−イミノキノンジアジド類、英国特許第１
１１００１７号明細書及びフランス特許第２０２２４１
３号明細書に記載されたジアゾニウム塩とホルムアルデ
ヒドとの有機溶剤可溶の縮合生成物類、ｐ−ジアゾジフ
ェニルアミン塩及び４．４−ビスメトキシメチルジフェ
ニルエーテルとホルムアルデヒドとの共縮合生成物のよ
うな芳香族ジアゾニウム塩類、及び他の芳香族生成物類
とホルムアルデヒドとの共重合生成物類、並びに英国特
許第７４５８８６号明細書に記載されたアジド化合物類
のような芳香族アジド類を挙げることができる。
上記感光剤の中で、ポジ型感光剤としては特に０−ナフ
トキノンジアジドカルボン酸もしくは０−ナフトキノン
ジアジドカルボン酸の芳香族エステル又はアミドのよう
な０−キノンジアジド類が好適である。中でも、ポリヒ
ドロキシベンゾフェノンのナフトキノンシアジアゾスル
フォン酸エステル類はより好適である。具体的には、２
．３．４−ｈリヒドロキシベンゾフエノンの１，２−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸エステル類や２，３，４
．４ −テトラヒドロキシベンゾフェノンの１．２−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸エステル類等が最も好適
である。
トキノンジアジドカルボン酸もしくは０−ナフトキノン
ジアジドカルボン酸の芳香族エステル又はアミドのよう
な０−キノンジアジド類が好適である。中でも、ポリヒ
ドロキシベンゾフェノンのナフトキノンシアジアゾスル
フォン酸エステル類はより好適である。具体的には、２
．３．４−ｈリヒドロキシベンゾフエノンの１，２−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸エステル類や２，３，４
．４ −テトラヒドロキシベンゾフェノンの１．２−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸エステル類等が最も好適
である。
上記感光剤として好適な２種のうち後者のもの（２，３
，４，４−−テトラヒドロキシベンゾフェノンの１，２
−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル類）は、レ
ジストの耐熱性を向上できるために好ましい。また、こ
れらの感光剤において１，２−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸による２、３，４．４−テトラヒドロキシベン
ゾフェノンのエステル化率は該２，３，４．４ −テト
ラヒドロキシベンゾフェノン中の水酸基総数の４０〜１
００％とすることが望ましい。例えば、ナフトキノンジ
アジドの導入数は２，３，４．４ −テトラヒドロキシ
ベンゾフェノンの１つの分子当り平均１，６〜４個を示
しており、一般に１．２．３．４の導入数を有するテト
ラヒドロキシベンゾフェノンの混合物である。
，４，４−−テトラヒドロキシベンゾフェノンの１，２
−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル類）は、レ
ジストの耐熱性を向上できるために好ましい。また、こ
れらの感光剤において１，２−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸による２、３，４．４−テトラヒドロキシベン
ゾフェノンのエステル化率は該２，３，４．４ −テト
ラヒドロキシベンゾフェノン中の水酸基総数の４０〜１
００％とすることが望ましい。例えば、ナフトキノンジ
アジドの導入数は２，３，４．４ −テトラヒドロキシ
ベンゾフェノンの１つの分子当り平均１，６〜４個を示
しており、一般に１．２．３．４の導入数を有するテト
ラヒドロキシベンゾフェノンの混合物である。
一方、上記感光剤の中でネガ型感光剤としてはアジド化
合物が適しているが、特に後掲する第１表の一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるビスアジド化合物を用いることが望まし
い。このようなビスアジド化合物を後掲する第２表中に
構造式（１）〜（１２）として具体的に例示する。また
、一般式（ＩＩ）以外のアジド化合物を後掲する同第２
表中に構造式（１３〉〜（１６）として具体的に例示す
る。
合物が適しているが、特に後掲する第１表の一般式（Ｉ
Ｉ）で表されるビスアジド化合物を用いることが望まし
い。このようなビスアジド化合物を後掲する第２表中に
構造式（１）〜（１２）として具体的に例示する。また
、一般式（ＩＩ）以外のアジド化合物を後掲する同第２
表中に構造式（１３〉〜（１６）として具体的に例示す
る。
上記感光剤の上記ノボラック樹脂に対する配合量は、既
述したノボラック樹脂の各構成単位の比率（組成比）に
よって−概に限定できないが、通常、感光剤はノボラッ
ク樹脂の総固形分瓜に対して５〜３０重二％配合するこ
とが望ましい。この理由は、感光剤の配合量が前記範囲
を逸脱すると、レジストの解像性、耐熱性、基板などへ
の密着性、感度等のいずれかが著しく低下する恐れがあ
る。
述したノボラック樹脂の各構成単位の比率（組成比）に
よって−概に限定できないが、通常、感光剤はノボラッ
ク樹脂の総固形分瓜に対して５〜３０重二％配合するこ
とが望ましい。この理由は、感光剤の配合量が前記範囲
を逸脱すると、レジストの解像性、耐熱性、基板などへ
の密着性、感度等のいずれかが著しく低下する恐れがあ
る。
本発明に係わるレジストをネガ型として用いる場合、短
波長の紫外線に対する透明度を向上するために、前記感
光剤の一部又は全部をアミノブラスト樹脂で置換するこ
とが望ましい。前記アミノブラスト樹脂を含むレジスト
を露光後にベータ処理すると、高感度で露光部が架橋す
るために望ましい。かかるアミノブラスト樹脂としては
、例えばメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホル
ムアルデヒド樹脂、グリコール−ホルムアルデヒド樹脂
、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド樹脂から選ばれ
る単独もしくは２種以上の混合物を挙げることができる
。市販のアミノブラスト樹）侶を例示すると、アメリカ
ン・サイナミド社のＣｙｍｅｌ及びＢｅｅｔｌｅシリー
ズ等が知られている。
波長の紫外線に対する透明度を向上するために、前記感
光剤の一部又は全部をアミノブラスト樹脂で置換するこ
とが望ましい。前記アミノブラスト樹脂を含むレジスト
を露光後にベータ処理すると、高感度で露光部が架橋す
るために望ましい。かかるアミノブラスト樹脂としては
、例えばメラミン−ホルムアルデヒド樹脂、尿素−ホル
ムアルデヒド樹脂、グリコール−ホルムアルデヒド樹脂
、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド樹脂から選ばれ
る単独もしくは２種以上の混合物を挙げることができる
。市販のアミノブラスト樹）侶を例示すると、アメリカ
ン・サイナミド社のＣｙｍｅｌ及びＢｅｅｔｌｅシリー
ズ等が知られている。
本発明に係わるレジストは、更に必要に応じて紫外線吸
収剤、増感剤、貯蔵安定性を図るための安定化剤、基板
からのハレーションを防止するためのハレーション防止
剤、基板との密着性を向上させるための密着性向上剤、
塗膜の表面を平滑化するための界面活性剤、或いは塗膜
の改質のための池のポリマー、例えばエポキシ樹脂、ポ
リメチルメタクリレート樹脂、ポリメチルアクリレート
樹脂、プロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体
、ポリスチレン等を配合することも可能である。
収剤、増感剤、貯蔵安定性を図るための安定化剤、基板
からのハレーションを防止するためのハレーション防止
剤、基板との密着性を向上させるための密着性向上剤、
塗膜の表面を平滑化するための界面活性剤、或いは塗膜
の改質のための池のポリマー、例えばエポキシ樹脂、ポ
リメチルメタクリレート樹脂、ポリメチルアクリレート
樹脂、プロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体
、ポリスチレン等を配合することも可能である。
本発明に係わるレジストは、上述したノボラック樹脂、
感光剤を溶剤に溶解し、濾過することによって古られる
。かかる溶剤としては、例えばエチルセロソルブアセテ
ート、ブチルセロソルブアセテートなどのセロソルブ・
アセテート系単独もしくはエチルセロソルブアセテート
、ブチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、メ
チルセロソルブから選ばれる２種以上の混合液等が好適
である。但し、これらにキシレン、トルエン、酢酸ブチ
ル、γ−ブチルラクトン、ジメチルフォルムアミド、又
はイソプロピルアルコールなどの脂肪族アルコール等を
適ｍ ａんでいてもよく、更に微量の界面活性剤を配合
してもよい。
感光剤を溶剤に溶解し、濾過することによって古られる
。かかる溶剤としては、例えばエチルセロソルブアセテ
ート、ブチルセロソルブアセテートなどのセロソルブ・
アセテート系単独もしくはエチルセロソルブアセテート
、ブチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、メ
チルセロソルブから選ばれる２種以上の混合液等が好適
である。但し、これらにキシレン、トルエン、酢酸ブチ
ル、γ−ブチルラクトン、ジメチルフォルムアミド、又
はイソプロピルアルコールなどの脂肪族アルコール等を
適ｍ ａんでいてもよく、更に微量の界面活性剤を配合
してもよい。
次に、本発明のレジストによるレジストパターンの形成
工程を説明する。
工程を説明する。
まず、基板上に上記ノボラック樹脂及び感光剤を含み、
前記溶剤で溶解された本発明のレジスト溶液を回転塗布
法やデイピング法により塗布した後、１５０℃以下、好
ましくは７０〜１２０℃で乾燥してレジスト膜を形成す
る。ここに用いる基板としては、例えばシリコン単結晶
ウェハ単体、表面に絶縁膜や導電膜等の各種の被膜が堆
積された同ウェハ又はマスクブランク等を挙げることが
できる。
前記溶剤で溶解された本発明のレジスト溶液を回転塗布
法やデイピング法により塗布した後、１５０℃以下、好
ましくは７０〜１２０℃で乾燥してレジスト膜を形成す
る。ここに用いる基板としては、例えばシリコン単結晶
ウェハ単体、表面に絶縁膜や導電膜等の各種の被膜が堆
積された同ウェハ又はマスクブランク等を挙げることが
できる。
次いで、前記レジスト膜を露光する。この露光光源とし
ては、紫外線が通常用いられるが、その他、短波長の紫
外線、電子線、Ｘ線等を使用することができる。つづい
て、露光後のレジスト膜をアルカリ水溶液で現像処理し
て所望のレジストパターンを形成する。なお、アミノブ
ラスト樹脂を自存するレジストの場合には露光したレジ
スト膜を１１０℃で１〜５分間程度ベーキング処理を行
らた後、アルカリ水溶液で現像処理して所望のレジスト
パターンを形成する。ここに用いるアルカリ水溶液とし
ては、例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液、コリン水溶液等を挙げることができる。
ては、紫外線が通常用いられるが、その他、短波長の紫
外線、電子線、Ｘ線等を使用することができる。つづい
て、露光後のレジスト膜をアルカリ水溶液で現像処理し
て所望のレジストパターンを形成する。なお、アミノブ
ラスト樹脂を自存するレジストの場合には露光したレジ
スト膜を１１０℃で１〜５分間程度ベーキング処理を行
らた後、アルカリ水溶液で現像処理して所望のレジスト
パターンを形成する。ここに用いるアルカリ水溶液とし
ては、例えばテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液、コリン水溶液等を挙げることができる。
（作用）
本発明に係わるレジストは、ポジ型の場合、前記一般式
（１）に示すハロゲン化フェノールを共重合組成として
いるため、アルカリ可溶性に優れ、かつ耐熱性の向上化
を達成できる。
（１）に示すハロゲン化フェノールを共重合組成として
いるため、アルカリ可溶性に優れ、かつ耐熱性の向上化
を達成できる。
即ち、ｐ−置換クレゾール等のフェノール誘導体を多く
含むノボラック樹脂からなる通常のレレジストでは、解
像性が向上することが知られれているが、アルカリ可溶
性が低下し、しかもノボラック樹脂自体を高分子量化す
ることが困難であるため、耐熱性が低下する。これに対
し、本発明のポジ型レジストでは前記一般式（Ｉ）に示
すノ１０ゲン化フェノールを共重合組成とすることによ
って、これと共重合されるフェノール誘導体中のｐ−置
換クレゾール笠の比率を上昇しても、前記一般式（Ｉ）
のＲ，として導入されたハロゲンによる優れた耐熱性と
アルカリ可溶性を維持でき、更に高感度化を達成できる
。
含むノボラック樹脂からなる通常のレレジストでは、解
像性が向上することが知られれているが、アルカリ可溶
性が低下し、しかもノボラック樹脂自体を高分子量化す
ることが困難であるため、耐熱性が低下する。これに対
し、本発明のポジ型レジストでは前記一般式（Ｉ）に示
すノ１０ゲン化フェノールを共重合組成とすることによ
って、これと共重合されるフェノール誘導体中のｐ−置
換クレゾール笠の比率を上昇しても、前記一般式（Ｉ）
のＲ，として導入されたハロゲンによる優れた耐熱性と
アルカリ可溶性を維持でき、更に高感度化を達成できる
。
また、ネガ型レジストの場合にはノボラック樹脂内に短
波長の紫外線に対して光架橋反応性を示すＲ２としてＣ
Ω、Ｂｒの置換基を導入することができるため、それ自
身高感度のレジストとなり、ネガ型感光剤の添加量を減
少することができる。
波長の紫外線に対して光架橋反応性を示すＲ２としてＣ
Ω、Ｂｒの置換基を導入することができるため、それ自
身高感度のレジストとなり、ネガ型感光剤の添加量を減
少することができる。
その結果、レジストの透明性が向上し、良好なプロファ
イルを有するレジストパターンを形成できる。更にアミ
ノブラスト樹脂を配合することによって、より架橋効率
が向上するため、高感度のネガ型レジストを得ることが
できる。
イルを有するレジストパターンを形成できる。更にアミ
ノブラスト樹脂を配合することによって、より架橋効率
が向上するため、高感度のネガ型レジストを得ることが
できる。
従って、本発明に係わるレジストを基板上に塗布してレ
ジスト膜を形成し、露光、アルカリ現像処理することに
より良好なパターンプロファイルと優れた耐熱性を有す
る微細なレジストパターンを形成でき、ひいては該レジ
ストパターンをエツチングマスクとして基板等のドライ
エツチングを行なうことによって、該パターンのだれ等
を生じることなく基板等に忠実に転写、エツチング加工
できる。
ジスト膜を形成し、露光、アルカリ現像処理することに
より良好なパターンプロファイルと優れた耐熱性を有す
る微細なレジストパターンを形成でき、ひいては該レジ
ストパターンをエツチングマスクとして基板等のドライ
エツチングを行なうことによって、該パターンのだれ等
を生じることなく基板等に忠実に転写、エツチング加工
できる。
（実施例）
以下、本発明の実施例を詳細に説明す。
［合成例１］
ｌ−クレゾール０．３モル、ｐ−クレゾール０．５モル
及びｍ−クロロフェノール０．２モルをホルムアルルデ
ヒド０，６モル、シュウ酸１ｇ、水分１４ｇを撹拌し、
加熱して６時間反応させた後、加熱しながら減圧し、未
反応物及び水分を留去してノボラック樹脂（ＣＬ−１）
を合成した。
及びｍ−クロロフェノール０．２モルをホルムアルルデ
ヒド０，６モル、シュウ酸１ｇ、水分１４ｇを撹拌し、
加熱して６時間反応させた後、加熱しながら減圧し、未
反応物及び水分を留去してノボラック樹脂（ＣＬ−１）
を合成した。
［合成例２］
３．５−キシレゾール０．３モル、■−クロロフェノー
ル０．３５モル及びｐ−クレゾール０．３５モルをホル
ムアルルデヒド０，６モル、シュウ酸１ｇ１水分１４ｇ
を撹拌し、加熱して１０時間反応させた後、加熱しなが
ら減圧し、未反応物及び水分を留去してノボラック樹脂
（ＣＬ−２）を合成した。
ル０．３５モル及びｐ−クレゾール０．３５モルをホル
ムアルルデヒド０，６モル、シュウ酸１ｇ１水分１４ｇ
を撹拌し、加熱して１０時間反応させた後、加熱しなが
ら減圧し、未反応物及び水分を留去してノボラック樹脂
（ＣＬ−２）を合成した。
［合成例３］
ｐ−Ｌｅｔブチルフェノール０．５モル、ｐ−クレゾー
ル０，３モル及びｐ−クロロフェノール０．２モルをポ
ルムアルルデヒド０．６モル、シュウ酸１ｇ１水分１４
ｇを撹拌し、加熱して１０時間反応させた後、加熱しな
がら減圧し、未反応物及び水分を留去してノボラック樹
脂（ＣＬ−３）を合成した。
ル０，３モル及びｐ−クロロフェノール０．２モルをポ
ルムアルルデヒド０．６モル、シュウ酸１ｇ１水分１４
ｇを撹拌し、加熱して１０時間反応させた後、加熱しな
がら減圧し、未反応物及び水分を留去してノボラック樹
脂（ＣＬ−３）を合成した。
［合成例４コ
■−クレゾール０．３モル、ｐ−クレゾール０．５モル
及びｍ−ブロモフェノール０．２モルをホルムアルルデ
ヒド０，６モル、シュウ酸１ｇ１水％１４ｇを撹拌し、
加熱して６時間反応させた後、加熱しながら減圧し、未
反応物及び水分を留去してノボラック樹脂（ＢＩ？−１
）を合成した。
及びｍ−ブロモフェノール０．２モルをホルムアルルデ
ヒド０，６モル、シュウ酸１ｇ１水％１４ｇを撹拌し、
加熱して６時間反応させた後、加熱しながら減圧し、未
反応物及び水分を留去してノボラック樹脂（ＢＩ？−１
）を合成した。
［合成例５コ
ｍ−クレゾール０．３モル、ｐ−クレゾール０．５モル
及びｍ−フルオロフェノール０，２モルをホルムアルル
デヒド０．０モル、シュウ酸１ｇ、水分１４ｇを撹拌し
、加熱して６時間反応させた後、加熱しながら減圧し、
未反応物及び水分を留去してノボラック樹脂（ＰＲ−１
）を合成した。
及びｍ−フルオロフェノール０，２モルをホルムアルル
デヒド０．０モル、シュウ酸１ｇ、水分１４ｇを撹拌し
、加熱して６時間反応させた後、加熱しながら減圧し、
未反応物及び水分を留去してノボラック樹脂（ＰＲ−１
）を合成した。
［合成例６］
３．５−キシレゾール０．３モル、ｍ−フルオロフェノ
ール０．３１モル及びｐ−フルオロフェノール０．３９
モルをホルムアルルデヒド０．６モル、シュウ酸１ｇ１
水分１４ｇを撹拌し、加熱して１０時間反応させた後、
加熱しながら減圧し、未反応物及び水分を留去してノボ
ラック樹脂（ＰＲ−２）を合成した。
ール０．３１モル及びｐ−フルオロフェノール０．３９
モルをホルムアルルデヒド０．６モル、シュウ酸１ｇ１
水分１４ｇを撹拌し、加熱して１０時間反応させた後、
加熱しながら減圧し、未反応物及び水分を留去してノボ
ラック樹脂（ＰＲ−２）を合成した。
［合成例７］
ｐ−Ｌｅｔブチルフェノール０．５モル、ｐ−クレゾー
ル０．３モル及びｐ−フルオロフェノール０．２モルを
ホルムアルルデヒド０．６モル、シュウ酸１ｇ、水分１
４ｇを撹拌し、加熱して１０時間反応させた後、加熱し
ながら減圧し、未反応物及び水分を留去してノボラック
樹脂（ＰＲ−３）を合成した。
ル０．３モル及びｐ−フルオロフェノール０．２モルを
ホルムアルルデヒド０．６モル、シュウ酸１ｇ、水分１
４ｇを撹拌し、加熱して１０時間反応させた後、加熱し
ながら減圧し、未反応物及び水分を留去してノボラック
樹脂（ＰＲ−３）を合成した。
［レジスト溶液の調製例］
後掲する第３表に示すように前記合成例１〜７で合成し
たノボラック樹脂及び感光剤を用い、これらを同第３表
に示す割合で混合し、エチルセロソルブアセテートで溶
解して９種のレジスト溶液（Ａ）〜（１）を調製した。
たノボラック樹脂及び感光剤を用い、これらを同第３表
に示す割合で混合し、エチルセロソルブアセテートで溶
解して９種のレジスト溶液（Ａ）〜（１）を調製した。
但し、エチルセロソルブアセテートはレジストの全固形
分１００重量部に対して２５０重量部配合した。
分１００重量部に対して２５０重量部配合した。
［実施例１〜１３］
まず、前記調製例で調製した９種のレジスト溶液を、シ
リコンウェハ上に夫々スピンコード法により塗布して厚
さ１．５μｍのレジスト膜を形成した。つづいて、これ
らレジスト膜を後掲する第４表に示す条件で露光した。
リコンウェハ上に夫々スピンコード法により塗布して厚
さ１．５μｍのレジスト膜を形成した。つづいて、これ
らレジスト膜を後掲する第４表に示す条件で露光した。
次いで、露光後の各レジスト膜を２．３８９１ａ度のテ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で５０秒間
現像処理して１３種のレジストパターンを形成した。
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で５０秒間
現像処理して１３種のレジストパターンを形成した。
しかして、本実施例１〜１３により形成されたレジスト
パターンについて、感度（最適露光量で評価）、最適露
光量での解像性及びホットプレート上で加熱した時の変
形温度（耐熱性）を調べた。
パターンについて、感度（最適露光量で評価）、最適露
光量での解像性及びホットプレート上で加熱した時の変
形温度（耐熱性）を調べた。
その結果を後掲する同第４表に併記した。
後掲する第４表から明らかなように本実施例１〜１３の
レジストは優れた感度、解像性及び耐熱性を有すること
がわかる。
レジストは優れた感度、解像性及び耐熱性を有すること
がわかる。
［発明の効果］
以上詳述した如く、本発明によれば感度、解像性に優れ
ているのみならず、耐熱性が高く、形成されたレジスト
パターンをエツチングマスクとして基板等をドライエツ
チングする際、該パターンのだれが生じ難く、基板等に
忠実なパターン転写（エツチング加工）を行なうことが
でき、ひいては高集積度の半導体装置等を製造するため
のフォトエツチング工程に有効に利用し得るレジストを
提供できる。
ているのみならず、耐熱性が高く、形成されたレジスト
パターンをエツチングマスクとして基板等をドライエツ
チングする際、該パターンのだれが生じ難く、基板等に
忠実なパターン転写（エツチング加工）を行なうことが
でき、ひいては高集積度の半導体装置等を製造するため
のフォトエツチング工程に有効に利用し得るレジストを
提供できる。
第
表
但し、
式中のＲ２は−ＣＨ２−
−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ。
第
表
（続き）
α〔
（ハ）
第
表
第
表
（続き）
Claims (3)
- （１）下記一般式（ I ）にて表わされるハロゲン化フ
ェノールとクレゾール、キシレゾール、ｔｅｔ−ブチル
フェノール及びプロペニルフェノールから選ばれる１種
又は２種以上のフェノール誘導体とをカルボニル化合物
で縮合したノボラック樹脂を含有することを特徴とする
レジスト。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 但し、式中のＲ＿１はＦ、Ｃｌ、Ｂｒから選ばれるハロ
ゲン原子を示す。 - （２）補助感光剤としてジアゾ化合物又はアジド化合物
を含有することを特徴とするる請求１項記載のレジスト
。 - （３）アミノブラスト樹脂をネガ型増感剤として含有す
ることを特徴とする請求項１記載のレジスト。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1077037A JPH02254450A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | レジスト |
| US07/500,923 US5169740A (en) | 1989-03-29 | 1990-03-29 | Positive type and negative type ionization irradiation sensitive and/or deep u.v. sensitive resists comprising a halogenated resin binder |
| EP90303392A EP0390570A1 (en) | 1989-03-29 | 1990-03-29 | Resist |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1077037A JPH02254450A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | レジスト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02254450A true JPH02254450A (ja) | 1990-10-15 |
Family
ID=13622567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1077037A Pending JPH02254450A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | レジスト |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5169740A (ja) |
| EP (1) | EP0390570A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02254450A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6340552B1 (en) * | 1990-12-27 | 2002-01-22 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Photosensitive composition containing a dissolution inhibitor and an acid releasing compound |
| US5552256A (en) * | 1994-09-29 | 1996-09-03 | International Business Machines Corporation | Positive resist composition containing naphthoquinonediazide compound having non-metallic atom directly bonded to the naphthalene ring |
| JPH08262717A (ja) * | 1995-03-27 | 1996-10-11 | Fujitsu Ltd | レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
| FR2831534B1 (fr) * | 2001-10-29 | 2004-01-30 | Oreal | Composition photoactivable et utilisations |
| EP1896662B1 (en) | 2005-05-25 | 2014-07-23 | AeroGen, Inc. | Vibration systems and methods |
| CN111961171B (zh) * | 2020-07-13 | 2022-08-30 | 杭摩新材料集团股份有限公司 | 传输带专用改性树脂及其生产方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5723253B2 (ja) * | 1974-03-25 | 1982-05-18 | ||
| IT1138814B (it) * | 1980-07-03 | 1986-09-17 | Rca Corp | Metodo per la formazione di disegni superficiali in rilievo con ultravioletto lontano e composizione protettiva fotoosensibile per questo metodo |
| US4379826A (en) * | 1981-08-31 | 1983-04-12 | International Business Machines Corporation | Positive electron beam resists of ortho chloro substituted phenol or cresol condensed with formaldehyde |
| US4500629A (en) * | 1982-04-08 | 1985-02-19 | Ciba-Geigy Corporation | Method of forming images from liquid masses |
| US4572890A (en) * | 1983-05-11 | 1986-02-25 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the production of images |
| DE3323343A1 (de) * | 1983-06-29 | 1985-01-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes kopiermaterial |
| MX170270B (es) * | 1984-06-01 | 1993-08-11 | Rohm & Haas | Imagenes sobre una superficie y un metodo para formar imagenes positivas y negativas termicamente estables sobre una superficie |
| JPS61185741A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPS61193145A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ネガ型レジスト |
| US4732840A (en) * | 1985-03-22 | 1988-03-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Planographic printing plate method using light sensitive material including phenolic resol with dibenzylic ether groups |
| CA1279430C (en) * | 1985-12-06 | 1991-01-22 | Takashi Kubota | High-molecular-weight soluble novolak resin and process for preparation thereof |
| CA1307695C (en) * | 1986-01-13 | 1992-09-22 | Wayne Edmund Feely | Photosensitive compounds and thermally stable and aqueous developablenegative images |
-
1989
- 1989-03-29 JP JP1077037A patent/JPH02254450A/ja active Pending
-
1990
- 1990-03-29 EP EP90303392A patent/EP0390570A1/en not_active Withdrawn
- 1990-03-29 US US07/500,923 patent/US5169740A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0390570A1 (en) | 1990-10-03 |
| US5169740A (en) | 1992-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4529682A (en) | Positive photoresist composition with cresol-formaldehyde novolak resins | |
| JP2693472B2 (ja) | レジスト | |
| US4963463A (en) | Radiation-sensitive resin composition with admixtures of O-quinone diazide and acid esters having nitrobenzyl or cyanobenzyl group | |
| US4587196A (en) | Positive photoresist with cresol-formaldehyde novolak resin and photosensitive naphthoquinone diazide | |
| EP0395049B1 (en) | Positive-working photoresist composition | |
| EP0275970B1 (en) | Positive-working photoresist composition | |
| US5837417A (en) | Quinone diazide compositions containing low metals p-cresol oligomers and process of producing the composition | |
| US4596763A (en) | Positive photoresist processing with mid U-V range exposure | |
| US6165675A (en) | Isolation of novolak resin by low temperature sub surface forced steam distillation | |
| US5976761A (en) | Fractionation of phenol formaldehyde condensate and photoresist compositions produced therefrom | |
| JPH02254450A (ja) | レジスト | |
| EP0948553B1 (en) | Fractionated novolak resin from cresol-formaldehyde reaction mixture and photoresist composition therefrom | |
| US6171750B1 (en) | Radiation-sensitive resin composition | |
| EP1042381B1 (en) | Fractionated novolak resin and photoresist composition therefrom | |
| HK1002332B (en) | Novolak resin mixtures | |
| HK1002332A1 (en) | Novolak resin mixtures | |
| JPH11512833A (ja) | フェノールホルムアルデヒド縮合体の分画およびそれから製造されるフォトレジスト組成物 | |
| US5977288A (en) | Fractionated novolak resin and photoresist composition therefrom | |
| EP1053510B1 (en) | Process for producing a photoresist composition having a reduced tendency to produce particles | |
| US5863700A (en) | Isolation of novolak resin without high temperature distillation and photoresist composition therefrom | |
| JP3066068B2 (ja) | 陽画フォトレジスト組成物 | |
| JPS63234249A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JPH0527430A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| WO1993018438A1 (en) | Positive photoresist composition | |
| JPH01277234A (ja) | レジスト |