JPH0225502B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0225502B2
JPH0225502B2 JP56090437A JP9043781A JPH0225502B2 JP H0225502 B2 JPH0225502 B2 JP H0225502B2 JP 56090437 A JP56090437 A JP 56090437A JP 9043781 A JP9043781 A JP 9043781A JP H0225502 B2 JPH0225502 B2 JP H0225502B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
charge
alkyl group
same
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP56090437A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS57204550A (en
Inventor
Seiji Horie
Masataka Nagata
Junji Nakano
Hideo Sato
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
Priority to JP56090437A priority Critical patent/JPS57204550A/ja
Priority to DE3222024A priority patent/DE3222024A1/de
Priority to US06/388,369 priority patent/US4469768A/en
Publication of JPS57204550A publication Critical patent/JPS57204550A/ja
Publication of JPH0225502B2 publication Critical patent/JPH0225502B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
    • G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/102—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two heterocyclic rings linked carbon-to-carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0605—Carbocyclic compounds
    • G03G5/0607—Carbocyclic compounds containing at least one non-six-membered ring
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0622—Heterocyclic compounds
    • G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
    • G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664—Dyes
    • G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
    • G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
    • G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は電荷発生材料と電荷輸送材料とを含む
電子写真感光体に関し、さらに詳しくは導電性支
持体上に形成せしめた感光層の中に電荷発生材料
として後記する一般式（）または（）で表わ
される化合物を、含有させた電子写真感光体に関
するものである。 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程、 (2) 電荷を輸送する過程、 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は感光体に用いる材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い、感光体の感度、受容電
位等の電子写真特性が向上し、また感光体塗膜作
製上好都合な物質を広い範囲から選び得るという
長所を有している。 従来、電子写真方式において使用される感光体
の光導電性素材として用いられているものに、セ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質
がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号に明らかにしたように、画像露光の間
に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化する暗
所で絶縁性の物質をコーテイングした支持体より
なる光導電性材料を用いる。この光導電性材料は
一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず一様
な表面電荷を与えられる。次に、この材料は照射
パターンの種々の部分に含まれる相対エネルギー
に応じて表面電荷を減らす効果を有する照射のパ
ターンにより画像露光される。このようにして光
導電性物質層（感光層）表面に残つた表面電荷又
は静電潜像は次にその表面が適当な検電表示物
質、すなわちトナーで接触されて可視像となる。 トナーは絶縁液中に含まれようと乾燥担体中に
含まれようと、電荷パターンに応じて感光層表面
上に付着させることができる。付着した表示物質
は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知の手段によ
り定着することができる。又静電潜像は第２の支
持体（例えば紙、フイルムなど）に転写すること
ができる。同様に静電潜像を第２の支持体に転写
し、そこで現像することも可能である。電子写真
法はこの様にして画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。 このような電子写真法において感光体に要求さ
れる基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位
に帯電できること、(2)暗所において電荷の逸散が
少ないこと、(3)光照射によつて速やかに電荷を逸
散せしめうることなどがあげられる。従来用いら
れている前記無機物質は、多くの長所を持つてい
ると同時にさまざまな欠点を有していることは事
実である。例えば、現在広く用いられているセレ
ンは前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、
可撓性がなく、ベルト状に加工することがむづか
しく、熱や機械的に衝撃に鋭敏なため取扱いに注
意を要するなどの欠点もある。硫化カドミウムや
酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて感
光体として用いられているが、平滑性、硬度、引
張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるた
めにそのままでは反復して使用することができな
い。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が
提案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許3484237）、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの
（特公昭48−25658）、有機顔料を主成分とする感
光体（特開昭47−37543）、染料と樹脂とからなる
共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭47−
10735）などである。これらの感光体は優れた特
性を有するものであり、実用的にも価値が高いと
思われるものであるが、電子写真法において、製
造法が簡便であつて、かつ十分な電子写真特性を
示すと共に、電子写真感光体をレーザービームプ
リンタまたは表示素子に適用する際に必要とされ
る波長選択性の良さなど感光体に対するいろいろ
の要求を考慮すると、まだ、これらの要求を十分
に満足するものが得られていないのが実情であ
る。 本発明者らは電荷発生材料について研究を行つ
た結果、後記する一般式（）または（）で表
わされる化合物が電荷発生材料として秀れてお
り、また感光体に対するいろいろの要求を十分に
満足する事を発見して本発明に到達した。 メロシアニン色素は銀塩写真の分光増感色素と
して知られており、この分野において数多くの研
究がなされている。近年、このメロシアニン色素
を電子写真用感光材料として、特に電気泳動像形
成法の電気的感光性粒子として使用する試みがな
されているものの、満足のゆく特性は示していな
い。 本発明者らは、後記する一般式（）または
（）で表わされる化合物が、優れた電荷発生機
能を示し、このものを電荷発生材料として電荷輸
送材料とともに組み合わせて用いた電子写真感光
体は非常に高感度でかつ製造法が簡便であつて耐
久性にも優れ十分な電子写真特性を有する事を発
見した。 また、この電子写真感光体をレーザービームプ
リンターまたは表示素子に適用する際に必要とさ
れる波長選択性も良い事、及び電荷発生材料であ
る本発明の化合物と電荷輸送材料とを均一に分散
する事も可能で、その場合には透明性の高い感光
体が得られるという特性を有する事を発見した。 本発明は、 (1) 電荷発生材料と電荷輸送材料とを含む電子写
真感光層を有する電子写真感光体において、前
記電荷発生材料が一般式（）または（）で
表わされる化合物であることを特徴とする電子
写真感光体。 上式において、 (i) ｍは０または１を、ｎは０、１または２を
表わす。 (ii) R1ないしR5は互いに同じでも異なつても
よく、それぞれ水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基、アリール基または複素環基を表わ
す。 (iii) A1は下記構造式で表わされる置換フエニ
ル基、単環式または縮合複素５員環または縮
合複素６員環から誘導された１価基を表わ
す。
【式】
【式】
【式】
【式】 R6はアルコキシ基、アラルキルオキシ基、
または
【式】で表わされる置換アミノ基 を表わす；R12およびR13は置換基を有する
か有しないアルキル基または置換基を有する
か有しないフエニル基、またはR12とR13と
が、連結して窒素原子を含む複素環を形成し
うる基を表わし、R12とR13は互いに同じで
も異つていてもよい； R7およびR8は、水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基または低級アルコキシ基を表わ
し、これらは同種または異種の基であつても
よい； ＹおよびＺはＳ、Ｏ、Ｎ−R14（R14は炭素
数１ないし４のアルキル基）を表わし、同種
または異種の原子であつてもよい； R9およびR10は、同種または異種の基で、
水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を
表わすか、またはR9とR10とが連結してベン
ゼン環またはナフタレン環を形成し得る基を
表わす； R11は水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル
基、ハロゲン原子、モノアルキルアミノ基、
ジアルキルアミノ基、アミド基またはニトロ
基を表わし、これらは置換基を有していても
有していなくてもよい； (iv) A2はイミダゾール；3H−インドール；チ
アゾール；ベンゾチアゾール；ナフトチアゾ
ール；チアナフテノ−7′，6′，４，５−チア
ゾール；オキサゾール；ベンゾオキサゾー
ル；ナフトオキサゾール；セレナゾール；ベ
ンゾセレナゾール；ナフトセレナゾール；チ
アゾリン；２−キノリン；４−キノリン；１
−イソキノリン；ベンズイミダゾール；２−
ピリジン；４−ピリジン；およびチアゾリン
からなる群より選ばれた複素環核から誘導さ
れた２価基を表わす。 (v) Ｂは下記構造式で表わされる環に結合した
カルボニル基のオキシ酸素原子を有する炭素
環または複素環から誘導された２価基を形成
するのに必要な原子群を表わす。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 ＷはＯ、ＳまたはSO2を表わす。 R15はR11と同一の基を表わす。 R16はアルキル基、アラルキル基、無置換
または置換基を有するアリール基を表わす。 R17、R18は同種又は異種の基であつても
よく、アルキル基、アラルキル基、無置換ま
たは置換基を有するフエニル基を表わす。 (2) 前記電子写真感光層が前記電荷発生材料と前
記電荷輸送材料とを含む単一の層からなる(1)に
記載の電子写真感光体。 (3) 前記電子写真感光層が前記電荷発生材料を含
む電荷発生層と前記電荷輸送材料を含む電荷輸
送層の二層からなる(1)に記載の電子写真感光
体。 である。 一般式（）、（）で表わされる化合物につい
て詳しく説明する。 R1、R2、R3、R4およびR5の具体例としては、
水素原子；炭素原子数１ないし12のアルキル基と
してメチル基、エチル基、ブチル基、オクチル
基；アラルキル基として、ベンジル基、フエネチ
ル基；アリール基として、フエニル基、ナフチル
基である。複素環基として、２−チエニル基、２
−フリル基である。 A1で表わされる置換フエニル基、
【式】について説明すると、R6のアル コキシ基またはアラルキルオキシ基としては炭素
数１〜12のアルコキシ基、炭素数１〜12のアラル
キルオキシ基がありその具体例としては、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、
オクチルオキシ基、ベンジルオキシ基がある。 R6が、
【式】で表わされる置換アミノ基の 場合、R12またはR13としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などの置換基を有し
ない炭素数１〜12のアルキル基または、下記の如
き置換基を有する炭素数１〜12のアルキル基があ
る。 R12またはR13で表わされる置換基を有するア
ルキル基の置換基としては炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素数６〜12のアリールオキシ基、ヒド
ロキシ基、炭素数６〜12のアリール基、シアノ基
およびハロゲン原子などがある。 R12またはR13で表わされる置換基を有するア
ルキル基の具体例としては、(a)例えばメトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキ
シエチル、エトキシプロピル、メトキシブチル、
プロポキシメチルなどのアルコキシアルキル、(b)
フエノキシメチル、フエノキシエチル、ナフトキ
シメチル、フエノキシペンチルなどのアリールオ
キシアルキル、(c)ヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシオクチ
ル、ヒドロキシメチルなどのヒドロキシアルキ
ル、(d)ベンジル、フエネチル、ω，ω−ジフエニ
ルアルキルなどのアラルキル、(e)シアノメチル、
シアノエチル、シアノプロピル、シアノブチル、
シアノエチルなどのシアノアルキルおよび(f)クロ
ロメチル、ブロモメチル、クロロエチル、ブロモ
ペンチル、クロロオクチルなどのハロアルキルな
どが好ましい。 R12またはR13で表わされるフエニル基は置換
基を有していてもよく、置換基を有するフエニル
基の場合の置換基の具体例としては、(a)炭素数１
〜12のアルキル基、(b)炭素数１〜４のアルコキシ
基、(c)炭素数６〜７のアリールオキシ基、(d)炭素
数２〜８のアシル基、(e)炭素数２〜５のアルコキ
シカルボニル基、(f)ハロゲン原子、(g)炭素数１〜
４のアルキル基で置換されたモノアルキルアミノ
基、(h)炭素数１〜４のアルキル基で置換されたジ
アルキルアミノ基、(i)炭素数２〜４のアミド基、
および(j)ニトロ基などがある。 (a)炭素数１〜12のアルキル基として、メチル
基、エチル基、直鎖状ないしは分枝状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、(b)炭素
数１〜４のアルコキシ基としてメトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、(c)アリール
オキシ基としてフエノキシ基、ｏ−、ｍ−または
ｐ−トリルオキシ基、(d)アシル基として、アセチ
ル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ｏ−、ｍ
−またはｐ−トルオイル基、(e)炭素数２ないし５
のアルコキシカルボニル基としてメトキシカルボ
ニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基、ブトキシカルボニル基、(f)ハロゲン原
子として塩素原子、臭素原子、弗素原子、(g)炭素
数１ないし４のアルキル基で置換されたモノアル
キルアミノ基として、メチルアミノ基、エチルア
ミノ基、ブチルアミノ基、(h)炭素数１ないし４の
アルキル基で置換されたジアルキルアミノ基とし
てジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロ
ピルアミノ基、ジブチルアミノ基、Ｎ−メチル−
Ｎ−エチルアミノ基、(i)アミド基としてアセトア
ミド基、プロピオンアミド基、(j)その他の置換基
としてニトロ基がある。 R12とR13とが連結して形成される複素環とし
ては下記の構造式で示される複素環が好ましい。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】（
【式】に相当 する基として） R6としては置換アミノ基が好ましく、R12と
R13とがメチル基、エチル基、ベンジル基、フエ
ニル基、またはトリル基である場合の置換アミノ
基が好ましい。特に、ジメチルアミノ基、ジエチ
ルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フエニルアミノ基など
の置換が特に好ましい。 R7およびR8としては、水素原子；塩素原子、
臭素原子、弗素原子などのハロゲン原子；メチ
ル、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素
数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜
４のアルコキシ基などがある。それらのうちで好
ましいのは水素原子、メチル基、メトキシ基など
である。 A1で表わされる複素５員環
【式】の 置換基R9およびR10としては水素原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素
数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜
４のアルコキシ基およびR9とR10とで連結してベ
ンゼン環またはナフタレン環を形成し得る基が含
まれる。 縮合複素環
【式】また は
【式】中の置換基R11と しては水素原子、前述のR12またはR13で表わさ
れる置換基を有するまたは有しないアルキル基と
同様の、置換基を有するまたは有しないアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数６〜10
のアリールアミノ基、炭素数２〜11のアシル基、
炭素数２〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数
７〜11のアリールオキシカルボニル基、炭素数１
〜４のモノアルキルアミノ基、炭素数１〜４のジ
アルキルアミノ基および炭素数２〜９のアミド
基、またはニトロ基などがある。これらは置換基
を有していてもいなくてもよい。 炭素数１ないし４個のアルコキシ基としてメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基；アリールアミノ基としてフエノキシ基、ｏ
−、ｍ−またはｐ−トリルオキシ基；アシル基と
して、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル
基、ｏ−、ｍ−またはｐ−トルオイル基；炭素数
２ないし５のアルコキシカルボニル基としてメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基；炭
素数７〜11のアリールオキシカルボニル基として
フエノキシカルボニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−
トリルオキシカルボニル基；ハロゲン原子として
塩素原子、臭素原子、弗素原子、炭素数１ないし
４のアルキル基で置換されたモノアルキルアミノ
基として、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブ
チルアミノ基、炭素数１ないし４のアルキル基で
置換されたジアルキルアミノ基としてジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル
アミノ基、アミド基としてアセトアミド基、プロ
ピオンアミド基、その他の置換基としてニトロ基
がある。 A1で表わされる複素５員環として２−フリル
基、２−チエニル基、１−メチル−２−ピロリル
基、５−メチル−２−チエニル基；縮合複素５員
環として、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル基、２−ナ
フト〔２，３−ｂ〕チエニル基、９−エチルカル
バゾール−２−イル基、ジベンゾチオフエン−２
−イル基、縮合複素６員環として、２−フエノキ
サチイニル基、10−エチルフエノキサジン−３−
イル基、10−エチルフエノチアジン−３−イル基
がある。 これらのうちで好ましいものは、５−メチル−
２−チエニル基、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル基、
９−エチルカルバゾール−２−イル基、ジベンゾ
チオフエン−２−イル基、10−エチルフエノチア
ジン−３−イル基である。 A2は次のものからなる群より選ばれた複素環
核から誘導された２価基を表わす。 (a) イミダゾール核、例えば、４−フエニルイミ
ダゾール； (b) 3H−インドール核、例えば、3H−インドー
ル；３，３−ジメチル−3H−インドール；お
よび３，３，５−トリメチル−3H−インドー
ル； (c) チアゾール核、例えば、チアゾール、４−メ
チルチアゾール、４−フエニルチアゾール、５
−メチルチアゾール、５−フエニルチアゾー
ル；４，５−ジメチルチアゾール；４，５−ジ
フエニルチアゾール；および４−（２−チエニ
ル）チアゾール； (d) ベンゾチアゾール核、例えば、ベンゾチアゾ
ール、４−クロロベンゾチアゾール、５−クロ
ロベンゾチアゾール、６−クロロベンゾチアゾ
ール、７−クロロベンゾチアゾール、４−メチ
ルベンゾチアゾール、５−メチルベンゾチアゾ
ール、６−メチルベンゾチアゾール、５−ブロ
モベンゾチアゾール、６−ブロモベンゾチアゾ
ール、４−フエニルベンゾチアゾール、５−フ
エニルベンゾチアゾール、４−メトキシベンゾ
チアゾール、５−メトキシベンゾチアゾール、
６−メトキシベンゾチアゾール、５−ヨードベ
ンゾチアゾール、６−ヨードベンゾチアゾー
ル、４−エトキシベンゾチアゾール、５−エト
キシベンゾチアゾール、テトラヒドロベンゾチ
アゾール；５，６−ジメトキシベンゾチアゾー
ル；５，６−メチレンジオキシベンゾチアゾー
ル；５−ヒドロキシベンゾチアゾールおよび６
−ヒドロキシベンゾチアゾール； (e) ナフトチアゾール核、例えば、ナフト〔１，
２−ｄ〕チアゾール、ナフト〔２，１−ｄ〕チ
アゾール、ナフト〔２，３−ｂ〕チアゾール、
５−メトキシナフト〔２，１−ｄ〕チアゾー
ル、５−エトキシナフト〔２，１−ｄ〕チアゾ
ール、８−メトキシナフト〔１，２−ｄ〕チア
ゾール、および７−メトキシナフト〔１，２−
ｄ〕チアゾール； (f) チアナフテノ−7′，6′，４，５−チアゾール
核、例えば、4′−メトキシチアナフテノ−7′，
6′，４，５−チアゾール； (g) オキサゾール核、例えば、４−メチルオキサ
ゾール、５−メチルオキサゾール、４−フエニ
ルオキサゾール；４，５−ジフエニルオキサゾ
ール；４−エチルオキサゾール；４，５−ジメ
チルオキサゾール、および５−フエニルオキサ
ゾール； (h) ベンゾキサゾール核、例えば、ベンゾキサゾ
ール、５−クロロベンゾキサゾール、５−メチ
ルベンゾオキサゾール、５−フエニルベンゾキ
サゾール、６−メチルベンゾキサゾール；５，
６−ジメチルベンゾキサゾール；４，６−ジメ
チルベンゾキサゾール；５−メトキシベンゾキ
サゾール；５−エトキシベンゾキサゾール、５
−クロロベンゾキサゾール、６−メトキシベン
ゾキサゾール、５−ヒドロキシベンゾキサゾー
ルおよび６−ヒドロキシベンゾキサゾール； (i) ナフトキサゾール核、例えば、ナフト〔１，
２−ｄ〕オキサゾールおよびナフト〔２，１−
ｄ〕オキサゾール； (j) セレナゾール核、例えば、４−メチルセレナ
ゾールおよび４−フエニルセレナゾール； (k) ベンゾセレナゾール核、例えば、ベンゾセレ
ナゾール、５−クロロベンゾセレナゾール、５
−メトキシベンゾセレナゾール、５−ヒドロキ
シベンゾセレナゾールおよびテトラヒドロベン
ゾセレナゾール； (l) ナフトセレナゾール核、例えば、ナフト
〔１，２−ｄ〕セレナゾール、またはナフト
〔２，１−ｄ〕セレナゾール； (m) チアゾリン核、例えば、チアゾリンおよび
４−メチルチアゾリン； (n) ２−キノリン核、例えば、キノリン、３−
メチルキノリン、５−メチルキノリン、７−メ
チルキノリン、８−メチルキノリン、６−クロ
ロキノリン、８−クロロキノリン、６−メトキ
シキノリン、６−エトキシキノリン、６−ヒド
ロキシキノリンおよび８−ヒドロキシキノリ
ン； (o) ４−キノリン核、例えば、キノリン、６−
メトキシキノリン、７−メチルキノリンおよび
８−メチルキノリン； (p) １−イソキノリン核、例えば、イソキノリ
ンおよび３，４−ジヒドロイソキノリン； (q) ベンズイミダゾール核、例えば１，３−ジ
エチルベンズイミダゾールおよび１−エチル−
３−フエニルベンズイミダゾール； (r) ２−ピリジン核、例えば、ピリジンおよび
５−メチルピリジン； (s) ４−ピリジン核；および (t) チアゾリン核。 前記(v)に記載された環に結合したカルボニル基
のオキシ酸素原子を有する炭素環または複素環か
ら誘導された２価基を形成するのに必要な原子群
Ｂを有する核（以下Ｂ核という。）の置換基、
R16の具体例としては、炭素原子数１〜12のアル
キル基として、メチル基、エチル基、ブチル基、
オクチル基；アラルキル基として、ベンジル基、
フエネチル基；アリール基として、フエニル基、
ナフチル基；置換基を有するアリール基として
は、R12またはR13で表わされる、置換基を有す
るフエニル基の場合の置換基の具体例と同じであ
る。R17、R18の具体例としては炭素原子数１〜
12のアルキル基としてメチル基、エチル基、ブチ
ル基、オクチル基；アラルキル基として、ベンジ
ル基、フエネチル基；フエニル基；置換基を有す
るフエニル基としては、R12またはR13で表わさ
れる置換基を有するフエニル基の場合の置換基の
具体例と同じである。 Ｂ核としては、ベンゾフラン−３−オン、１，
３−インダンジオン、２−フエニルオキサゾール
−５−オン核が好ましい。 一般式（）または（）で表わされる化合物
の具体例を以下に示す。 前記一般式（）または（）で表わされる化
合物は、M.Crawford、W.T.Little：「J.Chem.
Soc.」1959、729；N.A.Dimond、T.K.
Mukherjee：「Discuss.Faraday Soc.」1971
（51）、102；E.B.Knott：「J.Chem.Soc.」1963、
402；T.Tsumaki：「Bull.Chem.Soc.Japan」６、
１（1931）；ibid７、45（1932）；L.G.S.Brooker、
et al.：「J.Am.Chem.Soc.」73、5332（1951）；M.
Huke、K.Go¨rlitzen：「Arch.Pharm.」302、401
（1969）に記載の方法、または他の公知の方法に
より容易に製造することができる。 即ち一般式（）で表わされる化合物は、一般
式（）で表わされるアルデヒド又はケトンと活
性メチレン基をもつＢ核とを、一般式（）で表
わされる化合物は、A2核の四級塩のアルキルチ
オ誘導体、アセトアニリドビニル誘導体またはア
セトアニリドブタジエニル誘導体と活性メチレン
基を有するＢ核とを、それぞれ、必要に応じて縮
合剤として少量の二級もしくは三級のアミン（ピ
ペリジン、モルホリン、トリエチルアミンなど）、
又は酢酸アンモニウムを添加し、常法により溶媒
中で反応させる事により製造する事ができる。反
応が進行しにくい場合には、アルデヒド、ケトン
をアセタールやイミン誘導体にして使用する事が
好ましい。溶媒としてはメタノール、エタノール
等のアルコール類、ベンゼン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、酢酸などを
単独もしくは混合して用いる事ができる。 式（）において、A1、R1、R2、R3、ｍはそ
れぞれ一般式（）におけるA1、R1、R2、R3、
ｍと同じである。 本発明の感光体は以上の様な一般式（）また
は（）で表わされる化合物を電荷発生材料とし
て使用し、且つ電荷輸送材料と一緒に組み合わせ
て用いられるが、その応用のし方によつて第１図
から第３図に示した様に用いる事ができる。 第１図の感光体は少なくとも表面が導電性であ
る導電性支持体１の上に電荷発生材料である一般
式（）または（）で表わされる化合物３を電
荷輸送材料と結合剤からなる電荷移動媒体４の中
に均一にまたは不均一に分散せしめた電子写真感
光層２を設けたものである。 第２図の感光体は少なくとも表面が導電性であ
る導電性支持体１の上に一般式（）または
（）で表わされる化合物３を主体とする電荷発
生層５（一般式（）または（）で表わされる
化合物３は均一にまたは不均一に分散されてい
る。）と、電荷輸送材料を含む電荷移動層４から
なる電子写真感光体層２を設けたものである。 第３図の感光体は少なくとも表面が導電性であ
る導電性支持体１の上に電荷輸送材料を含む電荷
移動層４と、さらにその上に一般式（）または
（）で表わされる化合物３を主体とする電荷発
生層５（一般式（）または（）で表わされる
化合物３は均一または不均一に分散されている。）
からなる電子写真感光層２を設けたものである。 第１図の感光体を作製するには電荷輸送材料と
結合剤を溶解した溶液に一般式（）または
（）で表わされる化合物を溶解または分散せし
め、これを導電性支持体上に塗布、乾燥する。 第２図の感光体は、導電性支持体上に、電荷発
生材料である一般式（）または（）で表わさ
れる化合物を真空蒸着するか、あるいは、一般式
（）または（）で表わされる化合物を必要に
応じて結合剤を溶解した適当な溶媒中に分散して
得た分散液を塗布、乾燥し、さらに必要があれ
ば、例えばバフ研磨などの方法によつて表面仕上
げをするか、膜厚を調整した後、その上に電荷輸
送材料および結合剤を含む溶液を塗布、乾燥して
得られる。塗布は通常の手段、例えばドクターブ
レード、ワイヤーバーなどを用いて行う。 第３図の感光体は電荷輸送材料および結合剤を
含む溶液を通常の手段で導電性の支持体上に塗布
乾燥した後、第２図の感光体と同様な手段で電荷
発生層を設けることにより得られる。 感光層の厚さは第１図のものでは３〜50μｍ、
好ましくは５〜20μｍである。また第２図、第３
図のものでは、電荷発生層の厚さは、5μｍ以下、
好ましくは2μｍ以下であり、電荷移動層の厚さ
は３〜50μｍ、好ましくは５〜20μｍである。 第１図の感光体において感光層中の電荷輸送材
料の割合は、結合剤に対して10〜150重量％、好
ましくは30〜100重量％であり、また一般式（）
または（）で表わされる化合物の割合は、結合
剤に対して１〜150重量％、好ましくは５〜50重
量％である。 第２図、第３図の感光体における電荷移動層中
の電荷輸送材料の割合は、第１図の感光体の感光
層の場合と同様に10〜150重量％、好ましくは30
〜100重量％である。なお、第１〜３図のいずれ
の感光体においても、結合剤とともに可塑剤を用
いることができる。また、電荷発生層を電荷発生
材料と高分子バインダーとの分散系にする場合、
一般式（）または（）で表わされる化合物１
重量部に対して、高分子バインダー１０重量部以
下の範囲で用いるのが好ましい。 本発明の電子写真感光体において、実質的に一
般式（）または（）で表わされる化合物だけ
からなる層として用いることができる。この場
合、導電性支持体または電荷輸送層の上に一般式
（）または（）で表わされる化合物を蒸着ま
たは蒸着除去可能な溶媒の溶解または分散した塗
布液を塗布し乾燥すること等により電荷発生層を
形成できる。 本発明の感光体において、少なくとも表面が導
電性を有する導電性支持体としては、公知のアル
ミニウムなどの金属板または金属箔、アルミニウ
ムなどの金属を蒸着したプラスチツクフイルム、
あるいは、導電処理を施した紙などが用いられ
る。結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、
ポリカルボネートなどの縮合樹脂や、ポリビニル
ケトン、ポリスチレン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリアクリルアミドのようなビニル重合
体などが用いられるが、絶縁性でかつ接着性のあ
る樹脂はすべて使用できる。 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、
ｏ−テルフエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチル
フタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチル
ナフタリン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイ
ン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ジラウリル
チオジプロピオネート、３，５−ジニトロサリチ
ル酸、各種フルオロ炭化水素類等が挙げられる。 第１〜３図に示した電子写真感光体に用いるこ
とができる電荷輸送材料の例として、米国特許
3567450、特公昭49−35702、西独国特許（DAS）
1110518などに開示されているトリフエニルアミ
ン誘導体、米国特許3542544、特公昭45−555、特
開昭51−93224などに開示されているポリアリー
ルアルカン誘導体、特開昭52−72231、特開昭49
−105537、特公昭52−4188などに開示されている
ピラゾリン誘導体、米国特許3717462、特開昭54
−59143（米国特許4150987に対応）、特開昭55−
52063、特開昭55−52064、特開昭55−46760、特
開昭55−85495、特願昭55−85495などに開示され
ているヒドラゾン誘導体などがある。これらの電
荷輸送材料は場合により２種類以上を併用するこ
とも可能である。 本発明においては、感光波長域の異なる２種類
以上の一般式（）または（）で表わされる化
合物を用いることで感光波長域を制御できるが、
公知の染色増感剤を併用することによる感光波長
域の制御も可能である。 なお、以上のようにして得られる感光体には、
導電性支持体と感光層の間に、必要に応じて接着
層またはバリヤ層を設けることができる。これら
の層に用いられる材料としては、ポリアミド、ニ
トロセルロース、酸化アルミニウムなどであり、
これらの層の厚さは1μｍ以下が好ましい。 本発明の感光体は非常に高感度であり且つ製造
法が簡便であり、かつ耐久性に優れている。また
電子写真感光体をレーザービームプリンターまた
は表示素子に適用する際に必要とされる波長選択
性が極めて高いという利点を有する。 本発明の感光体の他の用途としては画像露光し
てトナー画像形成後エツチングにより高解像力、
高耐久性、高感度の印刷板（平版もしくは凸版）
が得られる等の工業上の利点がある。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。なお、下記実施
例において部はすべて重量部を示す。 実施例 １ 電荷輸送材料として下記構造式のヒドラゾン化
合物２部とビスフエノールＡのポリカルボネート
５部をジクロロメタン130部に溶解させた。 この電荷移動材料溶液に化合物(7)１部を添加し
溶解させて電子写真感光層塗布液を調製した。 この塗布液をワイヤーラウンドロツドを用いて
導電性透明支持体（100μｍのポリエチレンテレ
フタレート支持体上に、酸化インジウムの蒸着膜
を有する。表面抵抗103Ω。）上に塗布、乾燥して
厚さ約7μｍの単層型電子写真感光層を有する感
光体を得た。 この感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機製作所製、SP−428型）を用いて＋5KVの
コロナ放電により、正に帯電させ、次いで3000〓
のタングステンランプによつてその表面が照度30
ルツクスになるようにして光を照射し、その表面
電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要する
時間を求め、半減露光量E50（lux・sec）を得たと
ころ、E50は80lux・secであつた。 実施例 ２ 電荷輸送材料として４，4′−ビス（ジエチルア
ミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニルメタン４
部とビスフエノールＡのポリカルボネート５部と
をジクロロメタン130部に溶解させた。 この電荷移動材料溶液に、化合物(6)２部を添加
し溶解させて電子写真感光層塗布液を調製した。 この塗布液を実施例１と同様にして塗布、乾燥
して厚さ7μｍの単層型電子写真感光層を有する
感光体を得た。 実施例１と同様にして感度を測定した所、E50
は460lux・secであつた。 実施例 ３〜23 実施例２で用いた電荷発生材料の代わりに下記
の第１表の化合物を用いたほかは実施例２と同様
にして単層型電子写真感光層を有する感光体を作
製した。 実施例２と同様にしてE50を測定して第１表の
値を得た。
【表】 実施例 24 厚さ100μｍの砂目立てしたアルミニウム板の
上に２×10-5Torr、蒸着温度300℃で15分間化合
物(12)を蒸着し、厚さ0.5μｍの電荷発生層を設け
た。 次に、電荷輸送材料として、４，4′−ビス（ジ
エチルアミノ）−２，2′−ジメチルトリフエニル
メタン５部とビスフエノールＡのポリカルボネー
ト４部とをジクロロメタン100部に溶解させた。
この溶液を前記電荷発生層の上に回転塗布法によ
つて塗布、乾燥して厚さ7μｍの積層型電子写真
感光層を有する電子写真感光体を得た。 実施例１と同様にして感度を測定した所、E50
は460lux・secであつた。
【図面の簡単な説明】
第１図から第３図は、本発明の電子写真用感光
体を厚さ方向に拡大した断面概念図である。 １……導電性支持体、２……電子写真感光層、
３……電荷発生材料、４……電荷移動層、５……
電荷発生層。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 電荷発生材料と電荷輸送材料とを含む電子写
    真感光層を有する電子写真感光体において、前記
    電荷発生材料が一般式（）または（）で表わ
    される化合物であることを特徴とする電子写真感
    光体。 上式において、 (i) ｍは０または１を、ｎは０、１または２を表
    わす。 (ii) R1ないしR5は互いに同じでも異なつてもよ
    く、それぞれ水素原子、アルキル基、アラルキ
    ル基、アリール基または複素環基を表わす。 (iii) A1は下記構造式で表わされる置換フエニル
    基、単環式または縮合複素５員環または縮合複
    素６員環から誘導された１価基を表わす。 【式】【式】 【式】 【式】 R6はアルコキシ基、アラルキルオキシ基、
    または【式】で表わされる置換アミノ基を 表わす；R12およびR13は置換基を有するか有
    しないアルキル基または置換基を有するか有し
    ないフエニル基、またはR12とR13とが、連結
    して窒素原子を含む複素環を形成しうる基を表
    わし、R12とR13は互いに同じでも異つていて
    もよい； R7およびR8は、水素原子、ハロゲン原子、
    アルキル基または低級アルコキシ基を表わし、
    これらは同種または異種の基であつてもよい； ＹおよびＺはＳ、Ｏ、Ｎ−R14（R14は炭素数
    １ないし４のアルキル基）を表わし、同種また
    は異種の原子であつてもよい； R9およびR10は、同種または異種の基で、水
    素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わ
    すか、またはR9とR10とが連結してベンゼン環
    またはナフタレン環を形成し得る基を表わす； R11は水素原子、アルキル基、アルコキシ
    基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシ
    カルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
    ハロゲン原子、モノアルキルアミノ基、ジアル
    キルアミノ基、アミド基またはニトロ基を表わ
    し、これらは置換基を有していても有していな
    くてもよい； (iv) A2はイミダゾール；3H−インドール；チア
    ゾール；ベンゾチアゾール；ナフトチアゾー
    ル；チアナフテノ−7′，6′，４，５−チアゾー
    ル；オキサゾール；ベンゾオキサゾール；ナフ
    トオキサゾール；セレナゾール；ベンゾセレナ
    ゾール；ナフトセレナゾール；チアゾリン；２
    −キノリン；４−キノリン；１−イソキノリ
    ン；ベンズイミダゾール；２−ピリジン；４−
    ピリジン；およびチアゾリンからなる群より選
    ばれた複素環核から誘導された２価基を表わ
    す。 (v) Ｂは下記構造式で表わされる環に結合したカ
    ルボニル基のオキソ酸素原子を有する炭素環ま
    たは複素環から誘導された２価基を形成するの
    に必要な原子群を表わす。 【式】【式】 【式】 【式】【式】 【式】 ＷはＯ、ＳまたはSO2を表わす。 R15はR11と同一の基を表わす。 R16はアルキル基、アラルキル基、無置換ま
    たは置換基を有するアリール基を表わす。 R17、R18は同種又は異種の基であつてもよ
    く、アルキル基、アラルキル基、無置換または
    置換基を有するフエニル基を表わす。 ２ 前記電子写真感光層が前記電荷発生材料と前
    記電荷輸送材料とを含む単一の層からなる特許請
    求の範囲１に記載の電子写真感光体。 ３ 前記電子写真感光層が前記電荷発生材料を含
    む電荷発生層と前記電荷輸送材料を含む電荷輸送
    層の二層からなる特許請求の範囲１に記載の電子
    写真感光体。
JP56090437A 1981-06-12 1981-06-12 Electrophotographic receptor Granted JPS57204550A (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56090437A JPS57204550A (en) 1981-06-12 1981-06-12 Electrophotographic receptor
DE3222024A DE3222024A1 (de) 1981-06-12 1982-06-11 Elektrophotographisches lichtempfindliches material
US06/388,369 US4469768A (en) 1981-06-12 1982-06-14 Electrophotographic light-sensitive material comprising a charge-generating material and a charge-transporting material

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP56090437A JPS57204550A (en) 1981-06-12 1981-06-12 Electrophotographic receptor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS57204550A JPS57204550A (en) 1982-12-15
JPH0225502B2 true JPH0225502B2 (ja) 1990-06-04

Family

ID=13998578

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56090437A Granted JPS57204550A (en) 1981-06-12 1981-06-12 Electrophotographic receptor

Country Status (3)

Country Link
US (1) US4469768A (ja)
JP (1) JPS57204550A (ja)
DE (1) DE3222024A1 (ja)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3814105C2 (de) * 1987-04-27 1999-02-04 Minolta Camera Kk Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial
JPH01155358A (ja) * 1987-12-12 1989-06-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JP2699429B2 (ja) * 1988-08-02 1998-01-19 ミノルタ株式会社 感光体
JP2603333B2 (ja) * 1989-03-30 1997-04-23 キヤノン株式会社 電子写真感光体
US6689491B1 (en) 1999-02-08 2004-02-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Luminescent device material, luminescent device using the same, and amine compound
US7176037B2 (en) * 2000-07-13 2007-02-13 The Scripps Research Institute Labeled peptides, proteins and antibodies and processes and intermediates useful for their preparation
US6951947B2 (en) * 2000-07-13 2005-10-04 The Scripps Research Institute Labeled peptides, proteins and antibodies and processes and intermediates useful for their preparation
US7935466B2 (en) * 2008-03-31 2011-05-03 Xerox Corporation Benzothiazole containing photogenerating layer
JP5898725B2 (ja) * 2014-06-20 2016-04-06 株式会社ケミクレア 光増感剤および光電変換素子
EP3470469A1 (de) * 2017-10-13 2019-04-17 LANXESS Deutschland GmbH Methinfarbstoffe
CN113929656A (zh) * 2021-09-28 2022-01-14 西安交通大学 一种基于茚酮烯的发光材料及其制备方法和应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US426469A (en) * 1890-04-29 Burial-casket
US3982935A (en) * 1969-09-03 1976-09-28 Itek Corporation Electrophotographic copying process
US3719480A (en) * 1971-05-19 1973-03-06 Eastman Kodak Co Electrophotographic compositions and elements
US4105447A (en) * 1975-07-14 1978-08-08 Eastman Kodak Company Photoconductive insulating compositions including polyaryl hydrocarbon photoconductors
JPS6025781B2 (ja) * 1977-03-11 1985-06-20 富士ゼロックス株式会社 電子写真用感光材料
NL174770C (nl) * 1978-09-04 1984-08-01 Hitachi Ltd Elektrofotografische plaat van het complexe type.

Also Published As

Publication number Publication date
JPS57204550A (en) 1982-12-15
DE3222024A1 (de) 1983-01-05
US4469768A (en) 1984-09-04
DE3222024C2 (ja) 1989-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4469768A (en) Electrophotographic light-sensitive material comprising a charge-generating material and a charge-transporting material
US3567439A (en) Borinium dyes as sensitizers for organic photoconductors
US3128179A (en) Cyanine dye-sensitized photoconductive compositions comprising zinc oxide
US4395473A (en) Electrophotographic sensitive materials containing barbituric acid or thiobarbituric acid derivaties
US3979394A (en) Duplo quinoline compounds
US4450219A (en) Electrophotographic photoreceptor with thiobarbituric acid derivative
EP0076088B1 (en) A photoconductive composition and a photoconductive element comprising the composition
JPH0120741B2 (ja)
US3125447A (en) Sensitized photoconductive compositions comprising zinc oxide
US4594303A (en) Electrophotographic photoreceptor
US4356244A (en) Quinoxaline cyanine dye sensitized organic electron donor compounds
US3745160A (en) Novel borinium cyanine dyes
US4337305A (en) Sensitized organic electron donor compounds
US3932418A (en) Electrophotographic material
US3560208A (en) Cyanine dye containing a pyrrole nucleus used as a sensitizer for organic photoconductors
US3936308A (en) Photographic emulsions containing methine dyes having a 1H-imidazo[4,5-b]pyrazine nucleus
US3764317A (en) Photoconductive compositions spectrally sensitized with n substituted2 aminothiophene dyes
JPH0338583B2 (ja)
US4108667A (en) Photographic compositions and elements containing benzo[a]quinolizinium methine dyes
JP2660575B2 (ja) 電子写真感光体
US3542548A (en) Novel cyanine dyes for the sensitization of organic photoconductors
JP2588780B2 (ja) 電子写真感光体
JPH0473149B2 (ja)
US3565615A (en) Spectrally sensitized electrophotographic materials and processes
US3560207A (en) Cyanine dyes containing a pyrazole nucleus as spectral sensitizers for organic photoconductors