JPH02255679A - ピペリジン化合物およびその製造方法およびその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ピペリジン化合物およびその製造方法および
その用途に関する。

（従来技術） 西側世界における一般の改善された健康状態のために、
老人関連病が従来に比して近年ますます一般化しつつあ
り、そして近い将来ますます一般化するであろう。

老人関連症状のうちの一つは、認識機能の低下である。

この症状は、アルツアイマー氏病として知られている病
態心理学的疾患である。この疾患は、無泡質の一部分で
ある核基底におけるムスカリン様コリン作動性のニュー
ロンの９０％までの退化に関連し、そしてこれによって
引き起こされるであろう、これらのニューロンは、全頭
薬前部の皮質および海馬に突起しており、そして前脳の
並びに海馬の認識機能即ち学習、関連付け、整理および
認識に対する一般刺激効果を有する。

コリン作動性のニューロンが退化するが、前頭および海
馬におけるシナプス前ムスコリン様レセプターがなおも
存在するということがアルツアイマー氏病の特徴である
。従って、ムスカリン様コリン作動性拮抗剤は、アルツ
アイマー氏病の治療に有効であり、そして高齢者の認識
機能の改善にも有効である。

アレコリン（メチル　トメチル１，２．５．６−テトラ
ヒドロビリジン−３−カルボキシレート）（第Ａ式を参
照のこと）がかかるコリン作動性作用剤であることは公
知である。

しかしながら、アレコリンは、非常に短い生物学的な半
減期を存しており、そして中枢および抹消ムスカリン作
用剤用数の分離しか示さない。

更に、アレコリンは、どちらかというと毒性の化合物で
ある。３−アセトキシ−キルクリジンがムスカリン作用
剤であることも公知である（第８式を参照のこと）。

しかしながら、この化合物の欠点は、アレコリンに記載
したのと同様である。

（発明が解決しうようとする課題） 従って、本発明の目的は、異なる構造および異なる活性
のレベルを有する新規のムスカリン様リン作動性化合物
を提供することにある。

（課題を解決するための手段） 本発明の新規の化合物は、式１ １式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子であり、ＲはＨ１
炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数３〜４のシ
クロアルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニル基また
は炭素原子数２〜４のアルキニル基であり、 Ｒ１は炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数２
〜１５のアルケニル基、数２〜１５のアルキニル基、炭
素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８
のシクロアルキルアルキル基、フェノキシ基、ベンジル
オキシ基、モルフォリノ基、炭素原子数１〜６のアルキ
ル置換されたピペリジノ基、ハロゲン原子、アミノ基、
炭素原子数１〜６のアシルアミノ基、炭素原子数１〜１
５のアルキルアミノ基、炭素原子数１〜１５のジアルキ
ルアミノ基、炭素原子数１〜１５のアルコキシアミＪ基
、Ｓ−Ｒ”または０−Ｒ”　Ｃ式中Ｒ１は直鎖または分
枝鎖状の炭素原子数１〜１５のアルキル基、直鎖または
分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルケニル基、直鎖ま
たは分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルキニル基であ
る）　、Ｒ’−０−Ｒ’、Ｒ１−ＮＨ−Ｒ’、ＲコーＳ
−Ｒ’　、Ｒ’−０−Ｒ’−０−Ｒ’　（式中、Ｒ３、
Ｒ４およびＨ％は互いに独立して炭素原子数１〜１５の
アルキル基、炭素原子数２〜１５のアルケニル基、炭素
原子数２〜１５のアルキニル基である）であるｌ の化合物またはその薬学的に許容可能な酸との塩である
。

かかる塩の例として、無機および有機酸付加塩、例えば
ヒドロクロリド、ヒトロブ、ロミド、スルフエート、ホ
スフェート、アセテート、ポルメート、マレエート、シ
トレート、ラクテート、タータレート、オキサレートま
たは同様の薬学的に許容可能な無機または有機酸付加塩
が挙げられる。

本発明はまた、好適なピリジン化合物のアルキル化およ
び還元による式Ｉの化合物の製造方法に関するものでも
ある。

更に、本発明の化合物は、有効な沈痛剤でもあり、従っ
て激痛状態の治療に有効である。

更にまた、本発明の化合物は、緑内障の治療に有効であ
る。

本発明は、式■ を有する化合物をアルキル置換ドでアルキル化し、そし
てこのようにして形成された化合物を水素化物イオンで
還元して式１ を有する化合物を形成することからなる一般式１表 を有する３−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イ
ル）または３−（１，２，５−チアジアゾール−３−イ
ル）−１，２゜５．６−テトラヒドロビリジン化合物１
式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子であり、 Ｒは＋１　、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
数３〜４のシクロアルキル基、炭素原子数２〜４のアル
ケニル基または炭素原子数２〜４のアルキニル基であり
、 Ｒ１は炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数２
〜１５のアルケニル基、炭素原子数２〜１５のアルキニ
ル基、炭素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子
数４〜８のシクロアルキルアルキル基、フェノキシ基、
ベンジルオキシ基、モルフォリノ基、炭素原子数１〜６
のアルキル置換されたピペリジノ基、ハロゲン原子、ア
ミノ基、炭素原子数１〜６のアシルアミノ基、炭素原子
数１−１５のアルキルアミノ基、炭素原子数１〜１５の
ジアルキルアミノ基、炭素原子数１〜１５のアルコキシ
アミノ基、Ｓ−Ｒ”またはＯ−Ｒ”　（式中Ｒ２は直鎖
または分校鎖状の炭素原子数１−１５のアルキル基、直
鎖または分校鎖状の炭素原子数２〜１５のアルケニル基
、直鎖または分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルキニ
ル基である）、Ｒ３−０−Ｒ’　、Ｒ”−Ｎｕ−Ｒ’、
Ｒ”−５−Ｒ’　、Ｒ”−０−Ｒ’−０−Ｒ’（式中、
Ｒ３、Ｒ４およびＰは互いに独立して炭素原子数１〜１
５のアルキル基、炭素原子数２〜１５のアルケニル基、
炭素原子数２〜１５のアルキニル基である）である１ またはその薬学的に許容可能な酸との塩の製造方法から
なるものである。

〔 。１ 以下に示される全ての化合物がムスカリン様しセブクー
に対して親和性をイアすることが別っているが、３−ア
ルキル−１，２，４−オキサジアゾール−５イル類（■
および■）および３．アルキル−１，２，４−チアジア
ゾール−５−イルＩ　（ＩＶおよび■）だけが作用剤で
ある。５−アルキル−１，２，４−オキサジゾール−３
−イルｌ　（Ｖおよび■）および５−アルキル−１，２
，４−チアンゾール−３−イル類（■およびＸ）は、拮
抗性である。

工ＩＩ ＩＶ Ｉ ＩＩ ＩＩＩ ＩＸ　　　　　　　　　　　　　ｘ （式中、Ｒは炭素原子数１〜２のアルキル基である。） ムスカリン様レセプターに対して親和性を有する記載さ
れたヘテロ環の全てに共通の特徴は、置換基（Ｒ）が全
て環式アミンに対して常にβ位であるということである
。

がムスカリン様作用剤であり、そして−殻構造ＸＩｌを
有する構造がムスカリン様拮抗性であるためであろうと
確信する。

従って、環式アミンに対してα位に置換基を有するヘテ
ロ環が本願明細書に開示され特許請求された活性化合物
として極めて有効なエステル異性体であるということは
全く驚くべきことである。

例えば、３〜（３−置換−１，２，５〜チアジアゾール
−４イル９−１．２．５．６−テトラヒドロ−１−メチ
ルビロジン類（Ｘｌｌｌ）は、β−位における置換基を
有するものよりも良好なＭｌ−選択性を有する非常に可
能性のあるムスカリン様作用剤であるということを見出
した。

ＸＩとＸＩＩとの相違は、ヘテロ環における電子分布に
ある。言い換えれば、ＸＩにおいて二重結合がＸＩＩに
おけるのと置換基に対して別の位置にある。

いかなる理論または機構と結びつけることを望まないが
、これは恐らく一般構造χ１を有する構造ＣＨ３（Ｘ　
Ｉ［Ｉ　） 更に、全てのα置換されたヘテロ環がエステル異性体で
はない、置換基（Ｒ）に対する二重結合の位置が非常に
重要であるということを確信する。

静電性が構造Ｘ［［Ｉのへテロ環で示されたものと異な
る場合、ムスカリ様作用剤性は、著しく減少する。一般
式）ｌ／を有する化合物は、作用剤であるかまたは不活
性であるかのいずれかである。

Ｘ、ＣまたはＮ （Ｘ”Ｖ）Ｚ＝Ｏまた。よ。

従って、一般式Ｘｖを存するヘテロ環は、−ｉ構造ＸＬ
　ＸｌｒおよびＸＩＶと構造的にまたは生物学的に異な
る。

Ｘ、ＣまたはＮ （ＸＶ） ２．０またはＳ 化合物Ｘｌ［［が構造ｍないしＸよりも良好にムスカリ
ン様レセプターに適するということは、親和性および作
用活性を失うことなしにより大きくそしてより親油性で
あるということを認める。事実、最良のＭｌ−選択性を
示すのは炭素原子数４〜８のアルコキシである。

本発明の化合物（式■）の薬学的な性質は、その３トオ
キソトレモリン−Ｍ　（’Ｈ−Ｏｘｏｔｒｅｍｏｒｉｎ
ｅ−Ｍ）（コト０ｘｏ）の特異結合を禁止する能力によ
って決定される。

３Ｈ−０χ０は、ＣＮＳにおけるムスカリン様レセプタ
ー（レセプターの作用ドメインに好適である）を標識す
る。三つの異なる部位が”Ｈ−Ｏｘｏによって標識され
る。上記三つの部位は、各々１．０．２０および３００
０ｎＨの親和性を有する０本発明の実験条件を使用して
、高および中程度の親和性部位だけしが測定されない。

’Ｈ−Ｏｘｏ結合は、ムスカリン様アセチルコリンレセ
プターに対する親和性を表す。

全ての調製は、他に断りのない限りは０〜４°Ｃで行う
、雄つィスタア（Ｗｉｓｔａｒ）ラットからの新鮮な皮
質組織（０，１〜Ｉｇ）を、１０ｍ２０ｎ＋Ｍ）ｆｅｐ
ｅｓ　ｐＨ７，４中で旧ｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘホモジナ
イザーで５〜１０分間均質化する。上記ホモジナイザー
を１０ｍ１！の緩衝液で濯ぎ、そして併せた懸濁液を１
５分間４０．０００　Ｘ　ｇで遠心分離する。ペレット
を五目緩衝液で洗浄する。

各段階において、ペレットを２Ｘ１０ｄの緩衝液におけ
る前に均質化し、そして１０分間４０．ＯＯＯＸｇで遠
心分離する。最終ペレットを２０ｖａＭＨｅｐｅｓ　ｐ
Ｈ１，４（オリジナル組織１芯当たりｔｏｏ　ｍｔｔ＞
において均質化し、そして結合検定に使用する。０．５
　ｄのアリコートを２５マイクロ２の試験溶液に加え、
２５マイクロ２の３Ｈ−オキソトレモリン（１，０ＨＭ
、最終濃度）を混合し、そして３０分間２５℃で装置す
る。非特異性結合を試験物質としてアレコリン（１Ｈｇ
／ｒｒｒｌ最終濃度）を使用して三重化により測定する
。装置サンプルを氷−冷緩衝液に加えた後、減圧下に直
接Ｗｈａｔｍａｎ　ＧＦ／Ｃガラス繊維フィルターに注
ぎ、そして直ちに二面５ｄの氷−冷緩衝液で洗浄する。

上記フィルター上の放射線活性の量を通常の液体シンチ
レーションカウント法で測定する。特異結合は、全結合
マイナス非特異結合である。試験物質をｌｏｄの水に２
．２■／　ｍｌの濃度で溶解させる（必要により５分以
下水蒸気浴上で加熱する）。

２５〜７５％禁止の特異結合がＩＣ３゜の計算の前に得
られなければならない。

この値は、ＩＣ，。（５０％まで’Ｈ−Ｏｘｏの特異結
合を禁止する試験物質の濃度（ｎｇ／ｍ１））として与
えられる。

ＩＤ、。＝（適用試験物質濃度） ■ （式中、Ｃ６は対照検定における特異結合であり、そし
てＣヨは試験検定における特異結合である。

）（但し、計算は、通常の質量作用動力学とみなす）。

本発明の幾つかの化合物を試験することによって得られ
た試験結果を以下の第１表に示す。

第１表 本発明の化合物は、通常のアジュバント、キャリヤーま
たは希釈剤と一緒に、所望によりその薬学的容認可能な
酸付加塩の形態で、薬学的組成物その単位投薬の形態で
配され、錠剤、または充填カプセル等の固形、溶液、懸
濁液、エマルジョン、エリキシルまたはこれらを充填し
たカプセル等の液体等の経口投与の形態、腸管投与用の
座薬の形態または非経口（皮下を含む）使用用の滅菌接
種の形態等の形態で利用することができる。このような
薬学的組成物およびその単位投薬形態は、補足的な活性
化合物または活性素とともにまたはこれをなしで、通常
の割合で通常の成分よりなることができ、またこのよう
な単位投薬形態は、利用しようとする一日の投与程度の
好適に有効なムスカリン様コリン作動性の量の活性成分
を含んでもよい、従って、１錠剤につき活性成分１０ａ
＋ｇ、より広くは、１〜１００＋＋＋ｇを含有する錠剤
は、好適な代表的投与形態である。

従って、本発明の化合物は、薬学的の通常の方法に従っ
て薬学的処方、例えば、ヒトを含む哺乳動物への経口お
よび非経口投与に使用することができる。

通常の賦形剤は、活性化合物と有害な反応を起こさない
非経口または経口的適用に好適な薬学的に容認可能なの
有機または無機キャリヤー物質である。

このようなキャリヤーの例としては、水、塩溶液、アル
コール類、ポリエチレングリコール類、ポリヒドロキシ
エトキシ化■麻子油、ゼラチン、ラクトース、アミロー
ス、ステアリン酸マグネシウム、タルク、珪酸、脂肪酸
モノグリセライド類、ジグリセライド、ペンタエリスリ
トール脂肪酸エステル類、ヒドロキシメチルセルロース
およびポリビニルピロリドンがある。

薬学的製剤は、滅菌され、所望により活性化合物と有害
な反応を起こさない補助剤剤、乳化剤、浸透圧を影響す
る塩、緩衝剤および／または着色物質と混合することが
できる。

非経口用途に関して、特に好適なのは、接種可能な溶液
または懸濁液であり、好ましくは、ポリヒドロキシエト
キシ化薦麻子油に溶解された活性物質を有する水溶液で
ある。

アンプルは、便利な単位投薬形態である。

タルクおよび／または炭水化物キャリヤーまたはバイン
ダーを有する錠剤、糖衣剤またはカプセルが経口的適用
に特に好ましい、またキャリヤーは、ラクトースおよび
／またはコーンスターチおよび／またはポテトスターチ
が好ましい、シロップ、エリキシル等は、甘味賦形剤を
利用することが出来る場合に、用いることが出来る。

一般に、本発明の化合物は、単位投薬に対して薬学的に
容認可能なのキャリヤー中、活性成分１〜１００ｍｇか
らなる単位形態に調合される。

本発明による化合物の投薬は、被治療体、例えば、ヒト
等に薬剤として投与する場合、−日に１〜１００■、好
ましくは、−日に１０〜７０■である。

通常の錠剤化技術によって調製することができる代表的
な錠剤は、以下を含む。

活性化合物　　　　　　　　　　５．０■ラクトース（
欧州薬局方）　　　　６７．８ＢＡｖｉｃｅ１９　　　
　　　　　　　　　　　３１．４　ｍｇＡ＋＋＋ｂｅｒ
ｌｉｔｅ　　”ＩＲＰ　８８　　　　　　　　１．０ｍ
ｇステアリン酸マグネシウム（欧州薬局方）０．２５ｍ
ｇ 本発明の化合物がムスカリン様レセプター作用活性が高
いので、本発明の化合物は、哺乳動物の前脳および海馬
の認識機能を刺激するのに有効な量で投与された場合、
該哺乳動物の脳の認識機能の低下に関連する症候の治療
に特に有効である。

本発明の化合物の重要な刺激活性は、精神医学的疾病、
アルツハイマー病に対する活性並びに正常の脳機能の衰
退に対する活性の両者を含む。

従って、本発明の化合物は、前脳および海馬の認識機能
の刺激を必要とする被治療体、例えば、ヒトを含む生存
動物体に、所望によりその薬学的容認可能なの酸付加塩
（例えば、臭酸塩、塩酸塩および硫酸塩等、いずれの場
合も酸とともに溶液中の遊離塩基を蒸発乾燥面する等の
通常の従来方法で製造される）の形態で、通常は同時に
、引き続いて、あるいは薬学的に容認可能なのキャリャ
−または希釈剤と一緒に、特におよび好ましくは、その
薬学的組成物の形態で、経口、腸管または被経口（皮下
を含む）経路のいずれかにより、前脳および海馬の刺激
量、およびそのムスカリン様コリン作動性レセプター作
用活性による哺乳動物の認識機能を改良するのに有効な
量で投与される。

本発明の化合物はまた、有効な作用剤であり、それゆえ
に激痛状態の治療に有効である。

更にまた、本発明の化合物は、緑内障の治療に有効であ
る。

好適な投薬範囲は、通常、投与の厳格な態様、投与され
る形態、投与が導かれる徴候、関係する被治療体、関係
する被治療体の体重および担当の内科医または獣医の選
択および経験によって、−日に１〜１１００ＩＩ１、−
日に１０〜１００ｍｇの範囲であり、特に−日に３０〜
７０ｍｇの範囲である。

（実施例） 以下に、本発明を実施例に基づいて更に詳しく説明する
。

実施例１ Ａ、　３−（４−り四ロー１．２．５−チアジアゾール
−３−イル）ピリジン Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｄ）中における一塩
化硫黄（２，４ｍ、３０ｍモル）の溶液にゆっくりとα
−アミノーα（３−ピリジル）アセトニトリル（１，７
ｇ、１０ｍモル）を加えた（＾ｒｃｈｉｖｅ　ｄｅｒ　
Ｐｈａｒｍａｚｉｅ　２８９（４）　（１９５６））　
、この反応混合物を室温で１８時間攪拌した。水（２０
ｄ）を加え、そして水相をエーテルで抽出し、そしてエ
ーテル相を放出させた。

５０％水酸化カリウム溶液を水相に加えてｐＨ＞９にし
た。水相をエーテルで数回抽出し、そしてエーテル相を
乾燥させそして蒸発させた。残留物を、カラムクロマト
グラフィー（ＳｉＯ□、溶離剤：酢酸エチル／塩化メチ
レン（１：１））により精製した。タイトル化合物を４
５％（８８０■）の収率で回収した。

Ｍ”　：１９７゜ ８、３−（４−メトキシ−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）ピリジン メタノール（Ｌｏａｄり中におけるナトリウム（４６０
■、２０ｍモル）の溶液に３−（４−クロロ−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（７５０■、
　３．８ｍモル）を加えた。この混合物を５０℃で１時
間攪拌して、そして蒸発させた。残留物を水に溶解させ
て、そして塩化メチレンで抽出した。併せた有機相を乾
燥させそして蒸発させて石油エーテルで結晶させて６３
０■（８６％）の収率でタイトル化合物を得た。

Ｃ，３−（４−メトキシ−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイトア
セトン（１０ｄ）中における沃化メチル（０，３７ｍ、
６ｍモル）と３−（４−メトキシ−１，２，５−チアジ
アゾール−３−イル）ピリジン（５００■、２．５ｍモ
ル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。タイトル化
合物をこの溶液から回収し、そして濾過により沈降させ
た。収量：　１．Ｏｇ（１００％）。

Ｄ、　１，２．５．６−テトラヒドロ−３−（４−メト
キシ−１，２，５チアジアゾール−３−イル）−１−メ
チルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（４６０■、１２ｍモル）をエタ
ノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（４〜
メトキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−
１−メチルピリジニウムヨーダイト（１，０ｇ、　３ｍ
モル）に加え、そしてこの反応混合物を室温で１時間撹
拌した。

蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そして塩化メチレ
ンで抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留
物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉｎ、。

溶離剤：酢酸エチル／塩化メチレン（４：１））により
精製した。タイトル化合物をアセトンからアセトンオキ
サレート塩として結晶化させた。収量：３９０■（融点
：１５０°Ｃ；　　Ｍ”　：２１１　；化合物ｌ）。

実施例２ Ａ、　３−（４−エトキシ−１，２，５−チアジアゾー
ル−３−イル）ピリジン エタノール（１０ｄ）中におけるナトリウム（４４０■
、　１７ｎ＋モル）の溶液に３−（４−クロロ−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５４０■
、　３．３ｍモル）を加えた。この溶液を４０°Ｃで１
０時間攪拌して、そして蒸発させた。残留物を水に溶解
させて、そして塩化メチレンで抽出した。併せた有機相
を乾燥させそして蒸発させて５２０■（７６％）の収率
でタイトル化合物を得た。

８．３−（４−エトキシ−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイトア
セトン（１０ｄ）中における沃化メチル（０，３ｄ。

５１１１モル）と３−（４−エトキシ−１，２，５−チ
アジアゾール−３−イル）ピリジン（５２０■、　２．
５ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。タイ
トル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過により回
収して０、７２ｇ　（８３％）を得た。

Ｃ，３−（４−エトキシ−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メ
チルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（３００■＋８ｍモル）をエタノ
ール（９９，９％５２０戚）中における３−（４−エト
キシ−Ｌ２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−メ
チルピリジニウムヨーダイト（０，７２ｇ、　２ｍモル
）に加え、そしてこの反応混合物を室温で１時間攪拌し
た。

蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そして塩化メチレ
ンで抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留
物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉｏｗ。

溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：　１）　”）に
より精製した。タイトル化合物をアセトンからアセトン
オキサレート塩として結晶させて、そしてメタノールか
ら再結晶させて１９０■を得た。（融点＝１３７°Ｃ；
　門”：２２５：化合物２）。

実施例３ Ａ、　３−（４−プロポキシ−１，２，５−チアジアゾ
ール−３−イル）ピリジン １−プロパツール（１０ｉｆｆｉ）中におけるナトリウ
ム（４４０■、　１７ｍモル）の溶液に３−（４−クロ
ロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン
（６５０■、　３．３ｍモル）を加えた。この混合物を
５０°Ｃで２時間攪拌して、そして蒸発させた。残留物
を水に溶解させて、そして塩化メチレンで抽出した。併
せた有機相を乾燥させそして蒸発させて７００■（９６
％）の収率でタイトル化合物を得た。

８、３−（４−プロポキシ−１，２，５−チアジアゾー
ル−３イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーゲイトア
セトン（１０ｄ）中における沃化メチル（０，３７ｍ、
６ｍモル）と３−（４−プロポキシ−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）ピリジン（７００ｍｇ、　３．
１ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。タイ
トル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過により回
収して０．９８ｇ（８８％）を得た。

Ｃ，１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−３−
（４−プロポキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−
イル）ピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（３８０■、１０ｗモル）をエタ
ノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（４−
プロポキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）
−１−メチルピリジニウムヨーダイト（９８０■、　２
．７ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物を０℃で１
時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そ
して塩化メチレンで抽出した。乾燥した有機相を蒸発さ
せ、そして残留物をカラムクロマトグラフィｔｓｔｏ！
、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：１））に
より精製した。タイトル化合物をアセトンからアセトン
オキサレート塩として結晶させて４４０■得た。（融点
：１４８°Ｃ；　Ｍ”　：２３９：化合物３〉。

実施例４ Ａ、　３−（４−ブトキシ−Ｌ２，５−チアジアゾール
−３−イル）ピリジン ｎ−ブタノール（１０ｄ）中におけるナトリウム（２９
０■、　１２．５ｍモル）の溶液に３−（４−クロロ−
１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４
９０■、　２．５ｍモル）を加えた。この混合物を２５
°Ｃで１８時間攪拌して、そして蒸発させた。残留物を
水に溶解させて、そして塩化メチレンで抽出した。併せ
た有機相を乾燥させそして蒸発させて５８０■（１００
％）の収率でタイトル化合物を得た。

８、３−（４−ブトキシ−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイトア
セトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，３ｍ１゜５
１モル）と３−（４−ブトキシ−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）ピリジン（５８０■、　２．５ｍモ
ル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。タイトル化
合物をこの溶液から沈降させそして濾過により回収して
０．６０ｇ（６４％）を得た。

Ｃ，３−（４−ブトキシ−！、２．５−チアジアゾール
ー３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メ
チルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２４０■、　６．４ｔａモル）
をエタノール（９９，９％、２０ｄ）中における３−（
４−ブトキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル
）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（０，６０ｇ
、　１．６ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物を０
゛Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解さ
せて、そして塩化メチレンで抽出した。乾燥した有機相
を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィ（
ＳｉＯｚ、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：
１））により精製した。タイトル化合物をアセトンから
アセトンオキサレート塩として結晶させて２８０■を得
た。（融点：１５６°Ｃ；　台”：２５３：化合物４）
。

実施例５ 八、　３−（４−イソプロポキシ−１，２，５−チアジ
アソ゛−ル−３−イル）ピリジン イソプロパノール（１０ｄ）中におけるナトリウム（２
９０■、　１２．５ｍモル）の溶液に３−（４−クロロ
−１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
４９０■。

２．５ｍモル）を加えた。この混合物を２５°Ｃで１８
時間攪拌して、そして蒸発させた。残留物を水に１容解
させて、そして酢酸エチルで抽出した。併せた有機相を
乾燥させそして蒸発させて５４０■（９８％）の収率で
タイトル化合物を得た。

８、３−（４−イソプロポキシ−１，２，５−チアジア
ゾール３−イル）−１−メチルピリジニウムヨーゲイト
アセトン（５−）中における沃化メチル＜０．３ｍＬＳ
Ｉ１１モル）と３−（４−イソプロポキシ−１，２，５
〜チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５４０ｍｇ、
２．４ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。

タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過によ
り回収して０．６８ｇ（７７％）得た。

Ｃ，１，２，５，６−テトラヒドロ−３−（４−イソプ
ロポキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−
１−メチルとリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２８０■、　７．２ｍモル）を
エタノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（
４−イソプロポキシ−１，２，５−チアジアゾール−３
−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（６５
０■、　１．８ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物
を０°Ｃで１時間撹拌した。蒸発の後、残留物を水に溶
解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機
相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（ＳｉＯ□１　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４
：１））により精製した。タイトル化合物をアセトンか
らアセトンオキサレート塩として結晶させて２８０■得
た。（融点：１６４°Ｃｉ　　Ｍ”　：２３９　：化合
物５）。

実施例６ Ａ、　３−（４−ペンチルオキシ−１，２，５−チアジ
アゾール３−イル）ピリジン １−ペンタノール（２０ｄ）中におけるナトリウム（２
３０■、　１０ｍモル）の溶液に３−（４−クロロ−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４９
０■、　２．５ａ＋モル）を加えた。この混合物を５０
°Ｃで３時間攪拌して、そして蒸発させた。残留物を水
に溶解させて、そして塩化メチレンで抽出した。併せた
有機相を乾燥させそして蒸発させて所望とされる化合物
を得た。

８、３−（４−ペンチルオキシ−１，２，５−チアジア
ゾール３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイ
トアセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，Ｍ。

５ｍモル）と３−（４−ペンチルオキシ−１，２，５−
チアジアゾール−３−イル）ピリジン（６２０■、　２
．５ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。タ
イトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過により
回収して０．８１ｇ（８４％）を得た。

Ｃ，１，２，５，６−テトラヒドロ−３−（４−ペンチ
ルオキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−
１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（３００■、８１１モル）をエタ
ノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（４−
ペンチルオキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イ
ル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（０，８１
ｇ、　２ｒａモル）に加え、そしてこの反応混合物を０
°Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解さ
せて、そしてエーテルで抽出した。乾燥した有機相を蒸
発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓ
ｉｎｔ、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：１
））により精製した。タイトル化合物をアセトンからア
セトンオキサレート塩として結晶させて、そしてメタノ
ールにおいて再結晶させて４４０■得た。

（融点：１５８°Ｃ；ｈ”　：２５３　：化合物４）。

実施例７ Ａ、　３−（４−イソブトキシ−１，２，５−チアジア
ゾール−３イル）ピリジン インブタノール（ＩＯ！ｔｌ）中におけるナトリウム（
２３０■、１０■モル）の溶液に３−（４−クロロ−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４９
０■、　２．５ｎ＋モル）を加えた。この混合物を５０
℃で３時間攪拌して、そして蒸発させた。残留物を水に
溶解させて、そして塩化メチレンで抽出した。併せた有
機相を乾燥させそして蒸発させて所望とされるを得た。

８、３−（４−イソブトキシ−１，２，５−チアジアゾ
ール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイ
トアセトン（５ｉ）中における沃化メチル（０，６ｍ、
１０＋ｗモル）と３−（４−イソブトキシ−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５８８■、２
．５信モル）との混合物を室温で１８時間撹拌した。タ
イトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過により
回収して０．８８ｇ（８７％）得た。

Ｃ，１，２，５，６−テトラヒドロ−３−（４−イソブ
トキシ−１゜２．５−チアジアゾール−３−イル）−１
−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（工６０■、　４．３ｍモル）を
エタノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（
４−イソブトキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−
イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（０，８
ｇ、　２．２ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物を
０°Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解
させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機相
を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー
（ＳｉＯｚ、溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：１
））により精製した。タイトル化合物をアセトンからア
セトンオキサレート塩として結晶させて４００ｍｇ得た
。（融点＝１３５°Ｃ：台”；２５３：化合物７）。

実施例８ ４、３−（４−イソペンチルオキシ−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）ピリジン イソペンタノール（２０ｉｄ）中におけるナトリウム（
２３０ｍｇ、１０ｍモル）の溶液に３−（４−クロロ−
１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４
９０■、２゜５１１モル）を加えた。この混合物を５０
°Ｃで２時間撹拌して、そして蒸発させた。残留物を水
に溶解させて、そしてエーテルで抽出した。併せた有機
相を乾燥きせそして蒸発させて所望とされる化合物を得
た。

８、３−（４−イソペンチルオキシ−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨ
ーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，５ｄ、１
０℃１モル）と３−（４−イソペンチルオキシ−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（６２２■
、　２．５＋ａモル）との混合物を室温で１８時間攪拌
した。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾
過により回収して０．７８ｇ（８１％）得た。

Ｃ，１，２，５，６−テトラヒドロ−３−（４−イソペ
ンチルオキシ−１，２，５〜チアジアゾール−３−イル
）−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１５０ｍｇ、　４ｍモル）をエ
タノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（４
−イソペンチルオキシ−１，２，５−チアジアゾール−
３−イル）＝■−メチルーピリジニウムヨーダイト（７
８０ｍｇ、　２ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物
を０°Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶
解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機
相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（ＳｉＯ□、溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：
１））により精製した。タイトル化合物をアセトンから
アセトンオキサレート塩として結晶させて３５０ｍｇ得
た。（融点：１５２°Ｃ；Ｍ”　：２６７　：化合物８
）。

実施例９ Ａ、　３−（４−ヘキシルオキシ−１，２，５−チアジ
アゾール−３−イル）ピリジン １−ヘキサノール（１５ｄ）中におけるナトリウム（２
３０■、１０ｍモル）の溶液に３−（４−クロロ−１，
２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４９０
■、　２．５ｍモル）を加えた。この混合物を５０°Ｃ
で２時間攪拌して、そして蒸発させた。残留物を水に溶
解させて、そしてエーテル抽出した。併せた有機相を乾
燥させそして蒸発させて所望とされる化合物を得た。

８、３−（４−ヘキシルオキシ−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーゲ
イトアセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，５ｄ
。

７．５ｍモル）と３−（４−ヘキシルオキシ−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（６５８■、
　２．５ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌した
。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過に
より回収して０．８１ｇ（８０％）得た。

Ｃ，３−（４−ヘキシルオキシ−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２３０■、６鋼モル）をエタノ
ール（９９，９％、２０ｄ）中における３−（４−ヘキ
シルオキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）
−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（８１０■＋　
２ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物を室温で１時
間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そし
て酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、
そして残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ□、
溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：１））により精
製した。タイトル化合物をアセトンからアセトンオキサ
レート塩として結晶させて３５０■得た。（融点：１４
８℃＝１６　：２８１　：化合物９）。

実施例１０ Ａ、　３−（４−ベンジルオキシ−１，２，５−チアジ
アゾール−３−イル）ピリジン ベンジルオキシアルコール（１５ａｄり中におけるナト
リウム（４９０ｇ、２．５ｍモル）の溶液に３−（４−
クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリ
ジン（４９０■、　２．５ｇ＋モル）を加えた。この混
合物を５０℃で２時間攪拌して、そして蒸発させた。残
留物を水に溶解させて、そしてエーテルで抽出した。併
せた有機相を乾燥させそして蒸発させて所望とされる化
合物を得た。

８、３−（４−ベンジルオキシ−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーゲ
イトアセトン（５ｍ）中における沃化メチル（０，５ｄ
。

７．５ｍモル）と３−（４−ベンジルオキシ−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（６７３■、
　２．５ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌した
。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過に
より回収して０．７５ｇ（７３％）得た。

Ｃ，３−（４−ベンジルオキシ−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２３０■、　６ｍモル）をエタ
ノール（９９，９％、２０戚）中における３−（４−ベ
ンジルオキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル
）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（７５０■、
　１．Ｓｉｗモル）に加え、そしてこの反応混合物を０
°Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解さ
せて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機相を
蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー（
ＳｉＯ□、溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：１）
）により精製した。タイトル化合物をアセトンからアセ
トンオキサレート塩として結晶させて３４０■得た。（
融点：１４９°Ｃ；門”：２８７：化合物１０）　。

実施例１１ Ａ、　　３−（４−（３−ブテニルオキシ）−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における３−ブテン−１−
オール（５４０■、　７．５ｍモル）および水素化ナト
リウム（１８０■、　７．５ｍモル）の溶液にドライテ
トラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４９０１
１１ｇ、　２．５＋ｗモル）を加えた。この混合物を室
温で１時間攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物を
エーテルで抽出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発
させて６５０■のタイトル化合物を得た。

８、３−（４−（３−ブテニルオキシ）−１，２，５−
チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウ
ムヨーダイト アセトン（５１ｄ）中における沃化メチル（０，５ｍ。

７．５−モル）と３−　（４−（３−〕゛テテニルオキ
シ１．２．５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
５８３■、　２．５ｍモル）との混合物を室温で１８時
間攪拌した。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそ
して濾過により回収して８９０■（９６％）得た。

Ｃ，（３−（４−（３−ブテニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６〜テト
ラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２１０ｍｇ、　５．５−モル）
をエタノール（９９，９％、　２０ａｄ）中における３
−（４−（３−ブテニルオキシ）−１，２，５−チアジ
アゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨー
ダイト（１，０３ｇ。

２．８ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物を０℃で
１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解させて、
そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機相を蒸発さ
せ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ
□、溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：１））によ
り精製した。タイトル化合物をアセトンからアセトンオ
キサレート塩として結晶させて３８０■得た。（融点：
１４１°Ｃ：Ｍ”　：２５１　：化合物１１）。

実施例１２ Ａ、　　３−（４−（２−ブチニルオキシ）−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における２−ブテン−１−
オール（５３０■、　７．５ｍモル）および水素化ナト
リウム（１８０■、　７．５ｍモル）の溶液にドライテ
トラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４９０ｍ
ｇ、　２．５ａ＋モル）を加えた。この混合物を室温で
２時間攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエー
テルで抽出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させ
てタイトル化合物を得た。

８、３−（４−（２−ブチニルオキシ）−１，２，５−
チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウ
ムヨーダイト アセトン（５Ｊｄ）中における沃化メチル（０，５ｄ。

７．５ｍモル）と３−　（４−（２−ブチニルオキシ）
−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
５７８■、　２．５ｒ６モル）との混合物を室温で１８
時間攪拌した。タイトル化合物をこの溶液から沈降させ
そして濾過により回収して０．８８ｇ（９５％）得た。

Ｃ，（３−（４−（２−ブチニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１８０■、４．７一モル）をエ
タノール（９９，９％、　２０１ｄり中における３−（
４−（２−ブチニルオキシ）−１，２，５−チアジアゾ
―ルー３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイ
ト（０，８８ｇ、２゜３５ａ＋モル）に加え、そしてこ
の反応混合物を０°Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残
留物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した。

乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロ
マトグラフィー（ＳｔＯｇ＋　　溶離剤：酢酸エチル／
メタノール（４：１））により精製した。タイトル化合
物をアセトンからアセトンオキサレート塩として結晶さ
せて、そしてメタノール中で再結晶させて１４０■得た
。（融点＝１５８℃、Ｍ”　：２４９：化合物１２）。

実施例１３ ａ、　　３−（４−（プロパギルオキシ−１，２，５−
チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中におけるプロパギルアルコ
ール（４２０■、７．５−モル）およヒ水素化ナトリウ
ム（１８０■、　７．５ｍモル）の溶液にドライテトラ
ヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４９０■、　
２．５ｎモル）を加えた。この混合物を室温で２時間攪
拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで抽
出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させて５３０
■（９８％）のタイトル化合物を得た。

８、３−（４−プロパギルオキシ−１，２，５−チアジ
アゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨー
ダイトアセトン（５ＩＩｉ）中における沃化メチル（０
，４５−。

７．２ｍモル）と３−（４−プロパギルオキシ−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４３０■
、　２．４ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌し
た。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過
により回収して０．５８ｇ（９８％）得た。

Ｃ，１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−（３
−（４−プロパギルオキシ−１，２，５−チアジアゾー
ル−３−イル）−ピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２３０■＋６ｍモル）をエタノ
ール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（４−プ
ロパギルオキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イ
ル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（０，６ｈ
、　１．９ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物を０
℃で１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解させ
て、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機相を蒸
発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓ
ｉｎｔ、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：１
））により精製した。タイトル化合物をアセトンからア
セトンオキサレート塩として結晶させて２００■得た。

（融点＝１５５°Ｃ；阿’：２３５：化合物１３）。

実施例１４ ＾、　　３−（４−シクロプロピルメトキシ−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中におけるシクロプロピルカ
ルピトール（１１０■、　５ｍモル）および水素化ナト
リウム（１８０■、　７．５ｍモル）の溶液にドライテ
トラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２
゜５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４９０■
。

２．５ａ＋モル）を加えた。この反応混合物を室温で３
時間攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテ
ルで抽出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させて
４００■（６９％）のタイトル化合物を得た。

８、３−（４−シクロプロピルメトキシ−１，２，５−
チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウ
ムヨーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，２５ｄ。

４−モル）と３−（４−シクロプロピルメトキシ−１，
２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４００
■、１゜７１１モル）との混合物を室温で３６時間攪拌
した。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾
過により回収して０．４１ｇ（６５％）得た。

Ｃ，（３−（４−シクロプロピルメトキシ−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１７０■、　４．４ｍモル）を
エタノール（９９，９％、２０ｄ）中における３−（４
−シクロプロピルメトキシ）−１，２，５−チアジアゾ
ール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイ
ト（４１０■。

１．１冒モル）に加え、そしてこの反応混合物をＯ′Ｃ
で１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解させて
、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機相を蒸発
させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ
０１．　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：１）
）により精製した。タイトル化合物をアセトンからアセ
トンオキサレート塩として結晶させて１３０■得た。（
融点：１５３℃；Ｍ”　：２５１　：化合物１４）。

実施例１５ Ａ、　３−（４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイトア
セトン（１０ｄ）中における３−（４−クロロ−１，２
゜５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリ
ジン（１，９８ｇ、　１０ｍ＋モル）と沃化メチル（４
，２５ｍ、３０ｍモル）の混合物を室温で１６時間攪拌
した。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾
過により回収して３．４０ｇ　（１００％）得た。

８、３−（４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−
３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチ
ル−ピリジンオキサレート エタノール（２０ｄり中における水素化硼素ナトリウム
（３３０■、　８．６ｍモル）の懸濁液に０℃で３−（
４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）
−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（１，４６ｇ、
　４．３層モル）を加えた０反応混合物を０℃で１時間
攪拌した。水を加え、そしてこの混合物を酢酸エチルで
抽出した。乾燥した後、酢酸エチル相を蒸発させ、そし
て残留物をカラムクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸エ
チル／メタノール（４：１））により精製した。収量８
８０■（９５％）。アセトンからシュウ酸で結晶させて
タイトル化合物を得た。　（融点：１２４”Ｃ：）１”
　：２１５および２１７：化合物１６）。

Ｃ，１，２，５，６−テトラヒドロ−３−（４−メトキ
シエトキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）
−１−メチルピリジンオキサレート ２−メトキシエタノール（１０ｍ）におけるナトリウム
（１２０■＋　５ｍモル）の溶液に、３−（４−クロロ
−１゜２．５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，
５，６−テトラヒドロ−メチルとリジンオキサレー）　
（３１０■＋　１ｍ＋モル）を加えた。この混合物を５
０℃で１８時間攪拌し、そして蒸発させた。残留物を水
に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した。併せた有
機相を乾燥させ、そして蒸発させた。タイトル化合物を
アセトンからシュウ酸塩として結晶化させて２７０■得
た。（融点：１５２．１°ＣＡＭ”　：２５３：化合物
１５）。

０、３−（４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−
３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−メチルピ
リジンヒドロクロリド １．２−ジクロロエタン（２０ｄ）における３−（４−
クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１
，２，５，６−テトラヒドロ−メチルビリジン（６７０
１１ｔｇ、　３．１ｍモル）に０℃で１．２−ジクロロ
エタンにおけるｌ−クロロメチルクロロホルメート（４
４０■、　３．１ｍモル）を加えた０反応混合物を２時
間４０℃に加熱し、そして蒸発させた。残留物をメタノ
ールに溶解させ、そして還流温度に１時間加熱した。室
温にまで冷却した後、沈降物を濾過により回収し３２０
■（４１％）得た。　（融点：２２４℃；Ｍ”　：２０
１および２０３：化合物１７）。

８、３−（４−ブトキシ−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−メチル
ビリジンオキサレート １−ブタノール（１５ｄ）におけるナトリウム（１５０
■、　６．５ｍモル）の溶液に、３−（４−クロロ−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，
６−テトラヒドロ−メチルビリジンヒドロクロリド（２
４０■、　１ｍモル）を加えた。この反応混合物を５０
℃で１時間撹拌た。蒸発後、残留物を水に溶解させて、
そして酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥させ
、そして蒸発させてオイル分（２００■）を得た。アセ
トンからシュウ酸塩としての結晶化によりタイトル化合
物が得られた。収量：１７０■（５２％）、（融点＝１
７３〜１７４°Ｃ；Ｍ”　：２３９　：化合物１８）。

実施例１６ Ａ、　３−（４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）−１−エチルピリジニウムヨーダイトアセ
トン（１５ｍ）中における３−（４−クロロ−１，２゜
５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジ
ン（１，１３ｇ、　５．７ｍモル）と沃化メチル（２２
，６５ｄ、　１７＋モル）の溶液を４０℃で１６時間攪
拌した。沈降物を濾過により回収しタイトル化合物を得
た。収量５１０、ｍｇ　　（２６％） ８、３−（４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−
３−イル）−１−エチル−ピリジンオキサレートエタノ
ール（１０ｄ）中における水素化硼素ナトリウム（１７
０■、４．５鯖モル）の懸濁液に０℃で３−（４−クロ
ロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−エ
チルピリジニウムヨーダイト（５１０■、１．５鴎モル
）を加えた。この混合物を０℃で１時間攪拌した。

水を加え、そしてこの混合物を酢酸エチルで抽出した。

乾燥した後、酢酸エチル相を蒸発させ、そして残留物を
カラムクロマトグラフィー（溶離剤：酢酸エチル／メタ
ノール（４：１））により精製した。アセトンからシュ
ウ酸で結晶化させてタイトル化合物７０■を得た。　（
融点：１４３℃；Ｍ”　：２２９および２３１：化合物
１９）。

実施例１７ Ａ、　３−（４−エトキシ−１，２，５−チアジアゾー
ル−３−イル）−１−エチルピリジニウムヨーダイトア
セトン（４ｄ）中における３−（４−エトキシ−１，２
゜５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（０，９０
ｇ。

４．３ｍ＋モル）と沃化メチル（２，０３，ｄ、１３ｍ
モル）の溶液を４０℃で１６時間攪拌した。沈降物を濾
過により回収しタイトル化合物１．３４ｇ（８６％）を
得た。

８、３−（４−エトキシ−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）−１−エチル−ピリジンオキサレートエタ
ノール（１０Ｉ１１）中における水素化硼素ナトリウム
（４１０■、１０．８−モル）の懸濁液に０℃で３−（
４−エトキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル
）−１−エチルピリジニウムヨーダイトを加えた。この
混合物を０℃で１時間攪拌した。水を加え、そしてこの
混合物を酢酸エチルで抽出した。乾燥した後、酢酸エチ
ル相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフ
ィー（溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：１））に
より精製した。アセトンからシュウ酸で結晶化させてタ
イトル化合物０．４９ｇを得た。

（融点：１２０〜１２２℃、Ｍ”　：２３９：化合物２
０）。

実施例１８ ３−（４−ヘプチルオキシ−１，２，５−チアジアゾー
ル−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
メチルピリジンオキサレート １−ヘプタツール（１０ｄ）におけるナトリウム（７５
０ｍｇ、　９＋ｗモル）の溶液に、３−（４−クロロ−
１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５
，６−テトラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート
（３１０■、　１ｍモル）を加えた。この混合物を５０
℃で１８時間攪拌した。蒸発後、残留物を水に溶解させ
て、そして酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル相を乾燥
させ、そして蒸発させてオイル分を得た。アセトンから
シュウ酸塩としての結晶化によりタイトル化合物が得ら
れた。収量：２７０■（７０％）、（融点：１５２’Ｃ
：Ｍ”　：２９５　：化合物２１）。

実施例１９ Ａ、　　３−（４−（３−ペンチニルオキシ）−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における３−ペンチン−１
−オール（７５０■、９１モル）および水素化ナトリウ
ム（３１０■、　９ｍモル）の溶液にドライテトラヒド
ロフラン中における３−（４−クロロ−１，２，５−チ
アジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０■、　３＋
ｗモル）を加えた。この反応混合物を室温で１時間攪拌
した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで抽出
した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタイトル
化合物を得た。

８、３−（４−（３−ペンチニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニ
ウムヨーダイト アセトン（１０ｍ）中における沃化メチル（０，６ｄ。

９１１モル）と３−　（４−（３−ペンチニルオキシ）
−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
３ａ＋モル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。タ
イトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過により
回収して０．６８ｇ（５９％）得た。

Ｃ，３−（４−（３−ペンチニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチルとリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１５０■、４■モル）をエタノ
ール（９９，９％、　１５．ｄ）中における３−（４−
（３−ペンチニルオキシ）−１，２，５−チアジアゾー
ル−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト
（０，６８ｇ、　１．７％モル）に加え、そしてこの反
応混合物を一１０°Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残
留物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した。

乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロ
マトグラフィー（Ｓ　ｉＯｔ　＋　　溶離剤：酢酸エチ
ル／メタノール（４：　１）　）により精製した。タイ
トル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶化させ
て２４０■得た。（融点：１６６〜１６７℃；Ｍ”　：
２６３　：化合物２２）。

実施例２０ Ａ、　　３−（４−（４−ペンテニルオキシ）−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における４−ペンテン−１
−オール（６４０■、　７．５＋＋モル）および水素化
ナトリウム（２６０■、　７．５ａ＋モル）の溶液にド
ライテトラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−
１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（４
９０■、　２．５ｍモル）を加えた。この反応混合物を
室温で１時間攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物
をエーテルで抽出した。エーテル相を乾燥させそして蒸
発させてタイトル化合物を得た。

８、３−（４−（４−ペンテニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イルＬｌ−メチルーピリジニウ
ムヨーダイト アセトン（１０ｍ）中における沃化メチル（０，５ｄ。

７．５ｍモル）と３−（４−（４−ペンテニルオキシ）
−１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
２，５−モル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。

タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過によ
り回収して０．６７ｇ　（６９％）得た。

Ｃ，３−（４−（４−ペンテニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール、３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１５０■、４■モル）をエタノ
ール（９９，９％、　１５ｍ）中における３−（４−（
４−ペンテニルオキシ）−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（
０，６７ｇ、　１．７ｍモル）に加え、そしてこの反応
混合物を一１０℃で１時間攪拌した。蒸発の後、残留物
を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥
した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマト
グラフィー（ＳｉＯｚ、溶離剤：酢酸エチル／メタノ−
ル（４：ｌ））により精製した。タイトル化合物をアセ
トンからシュウ酸塩として結晶化させて１５０■得た。

　（融点＝１４１〜１４２℃、Ｍ”　：２６５：化合物
２３）。

実施例２１ Ａ、　　３−（４−（２−プロペニルオキシ）−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中におけるアリルアルコール
（６５０■、９−モル）および水素化ナトリウム（３１
０■、９１１モル）の溶液にドライテトラヒドロフラン
中における３−（４−クロロ−１，２，５−チアジアソ
゛−ル−３−イル）ピリジン（５９０■、３−モル）を
加えた。この反応混合物を室温で１時間攪拌した。

水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで抽出した。

エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタイトル化合物
を得た。

８、３−（４−（２−プロペニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニ
ウムヨーダイト アセトン（５ａｆ）中における沃化メチル（０，ｔ！ｄ
。

ローモル）と３−　（４−（２−プロペニルオキシアジ
アゾール−３−イル）ピリジン（３ｒ＠モル）との混合
物を室温で１８時間攪拌した．タイトル化合物をこの溶
液から沈降させそして濾過により回収して０．９６ｇ（
８８％）得た。

Ｃ．　　３−（４−（４−プロペニルオキシ）−１．２
．５−チアジアゾール−３−イル）−１．２．５．６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２１Ｏ■．　５．８ｍ＋モル）
をエタノール（９９．９％．　１５ｄ）中における３−
（４−（４−プロペニルオキシ）−１．２．５−チアジ
アゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨー
ダイト（０．９６ｇ。

２、６＋ａモル）に加え、そしてこの反応混合物を一１
０℃で１時間攪拌した．蒸発の後、残留物を水に溶解さ
せて、そして酢酸エチルで抽出した．乾燥した有機相を
蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー（
Ｓｔ．、、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：
１））により精製した．タイトル化合物をアセトンから
シュウ酸塩として結晶させて２７０■得た．（融点：１
３６〜１３７°Ｃ　；Ｍ”　：２６３　：化合物２４）
。

実施例２２ Ａ．　３−（４−オクチルオキシ−１．２．５−チアジ
アゾール−３−イル）ピリジン １−オクタツール（１０１１り中におけるナトリウム（
３５０■．　１５１１モル）の溶液に３−（４−クロロ
−１．２．５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
５９０■，　３ｍ＋モル）を加えた．この反応混合物を
５０℃で１時間攪拌し、そして蒸発させた．残留物を水
に溶解させて、そして塩化メチレンで抽出した．併せた
有機相を乾燥し、そして蒸発させてタイトル化合物を得
た。

８、　３−（４−オクチルオキシ−１．２．５−チアジ
アゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨー
ダイトアセトン（５ｍ）中における沃化メチル（０．６
ａｆ。

９ｍモル）と３−（４−オクチルオキシ−１．２．５−
チアジアゾール−３−イル）ピリジン（３１１モル）と
の混合物を室温で１８時間攪拌した．タイトル化合物を
この溶液から沈降させそして濾過により回収して０。

８１ｇ（６２％）得た。

Ｃ．　　３−（４−オクチルオキシ−１．２．５−チア
ジアゾール−３−イル）−１．２，５．６−テトラヒド
ロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２１０■．　５．６ｍモル）を
エタノール（９９．９％，　１５ｍ）中における３−（
４−オクチルオキシ−１，２．５−チアジアゾール−３
−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（０．
８１ｇ，１．８７ｎ＋モル）に加え、そしてこの反応混
合物を−１０”Ｃで１時間攪拌した．蒸発の後、残留物
を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した．乾燥
した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマト
グラフィー（Ｓ　ｉＯ　ｚ　＋　　溶離剤：酢酸エチル
／メタノール（４：１））により精製した．タイトル化
合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて３３０
　ｍｇ得た。

（融点＝１４４〜１４５℃．Ｍ”　：３０９　：化合物
２５）。

実施例２３ Ａ．　　３−（４−（３−へキシニルオキシ）−１．２
．５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における３−ヘキシン−１
−オール（８８０■，　９ｍモル）および水素化ナトリ
ウム（３１０■，　９ｍモル）の溶液にドライテトラヒ
ドロフラン中における３−（４−クロロ−１．２．５−
チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０■、　３
ｍモル）を加えた。この反応混合物を室温で１時間攪拌
した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで抽出
した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタイトル
化合物を得た。

８、３−（４−（３−ヘキシニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニ
ウムヨーダイト アセトン（５ｍ）中における沃化メチル（１ｄ、１５ａ
＋モル）と３−（４−（３−へキシニルオキシ）−１，
２，５−チアジアソ゛−ル−３−イル）ピリジン（３−
モル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。タイトル
化合物をこの溶液から沈降させそして濾過により回収し
て０．８５ｇ（７１％）得た。

Ｃ，３−（４−（３−ヘキシニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１９０■、　５ｔａモル）をエ
タノール（９９，９％、　１５ｍ）中における３−（４
−（３−へキシニルオキシ）−１，２，５−チアジアゾ
ール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイ
ト（０，８５ｇ、　２．１ａｉモル）に加え、そしてこ
の反応混合物を−１０”Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後
、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出し
た。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラム
クロマトグラフィー（Ｓｈｏｗ、溶離剤：酢酸エチル／
メタノール（４：１））により精製した。タイトル化合
物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて３５０■
得た。　（融点：１７４〜１７５℃；Ｍ”　：２２７：
化合物２６）。

実施例２４ Ａ、　　３−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ
）−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における３−メチル−２−
ブテン−１−オール（７８０■、９−モル）および水素
化ナトリウム（３１０■、９ｍモル）の溶液にドライテ
トラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２
゜５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０■
。

３ｍ１モル）を加えた。この反応混合物を室温で０．３
時間攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテ
ルで抽出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させて
タイトル化合物を得た。

８、３−（４〜（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル
−ピリジニウムヨーダイト アセトン（３ｄ）中における沃化メチル（０：６ｍ。

９ｍモル）と３−　（４−（３−メチル、２−ブテニル
オキシ）−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピ
リジン（３ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌し
た。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過
により回収して０．９２　（７９％）得た。

Ｃ，３−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−
１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５
，６−テトラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２２０■、　６ｍ＋モル）をエ
タノール（９９，９％、１５ｍ）中における３−（４−
（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１，２，５−チ
アジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウム
ヨーダイト（０，９２ｇ、　２．３−モル）に加え、そ
してこの反応混合物を一１０℃で０．５時間撹拌した。

蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチル
で抽出した。

乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロ
マトグラフィー（ＳｉＯ□、溶離剤：酢酸エチル／メタ
ノール（４：ｌン）により精製した。タイトル化合物を
アセトンからシュウ酸塩として結晶させて３８０■得た
。（融点：１５０〜１５１”Ｃ；Ｍ”　：２６５：化合
物２７）。

実施例２５ Ａ、　　３−（４−（３−ブテニル−２−オキシ）−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における３−ブテン−２−
オール（６５０■、９ｍモル）および水素化ナトリウム
（３１０■、９ｍモル）の溶液にドライテトラヒドロフ
ラン中における３−（４−クロロ−１，２，５−チアジ
アゾール−３−イル）ピリジン（５９０■、３１モル）
を加えた。この反応混合物を室温で１８時間攪拌した。

水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで抽出した。

エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタイトル化合物
を得た。

８、３−（４−（３−ブテニル−２−オキシ）−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチルーピリ
ジニウムヨ−ダイト アセトン（３ｄ）中における沃化メチル（１！Ｉｒ１．
１５ｇモル）と３−　（４−（３−ブテニル−２−オキ
シ）−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジ
ン（３ｓモル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。

タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過によ
り回収して０．７３ｇ（６５％）得た。

Ｃ，３−（４−（３−ブテニル−２−オキシ）−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−
テトラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１９０■ｈ　５ｓモル）をエタ
ノール（９９，９％、１５ｄ）中における３−（４−（
３−ブテニル−２−オキシ）−１，２，５−チアジアゾ
ール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイ
ト（０，７３ｇ。

１．９−モル）に加え、そしてこの反応混合物を一１０
℃で０．５時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解
させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機相
を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー
（Ｓｉｎｇ、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４
：１））により精製した。タイトル化合物をアセトンか
らシュウ酸塩として結晶させて２７０■得た。　（融点
：１３４〜１３５℃；門”　：２５１　：化合物２８）
。

実施例２６ に、？−（４−（４−ヘキセニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における４−ヘキセン−１
−オール（９００■、９−モル）および水素化ナトリウ
ム（３１０■、９−モル）の溶液にドライテトラヒドロ
フラン中における３−（４−クロロ−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０■、　３ｍモ
ル）を加えた。この反応混合物を室温で１時間攪拌した
。水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで抽出した
。エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタイトル化合
物を得た。

８、３−（４−（４−ヘキセニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニ
ウムヨーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（１１１１，１
５ｍモル）と３−　（４−（４−ヘキセニルオキシ）−
１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（３
＋ａモル）との混合物を室温で１８時間撹拌した。タイ
トル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過により回
収して０．５４ｇ（４５％）得た。

Ｃ，３−（４−（４−ヘキセニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１５０■＋　４ｓ＋モル）をエ
タノール（９９，９％、　１５ｄ）中における３−（４
−（４−ヘキセニルオキシ）−１，２，５−チアジアゾ
ール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイ
ト（０，５４ｇ、　１．３ｓモル）に加え、そしてこの
反応混合物を一１０°Ｃで０．５時間攪拌した。蒸発の
後、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出
した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラ
ムクロマトグラフィー（Ｓｉｎ、、　　溶離剤：酢酸エ
チル／メタノール（４：１））により精製した。タイト
ル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて１
９０■得た。　（融点：１５１〜１５２°Ｃ；Ｍ”　：
２７９　Ｆ化合物２９）Ｑ実施例２７ Ａ、　　）ランス−３−（４−（３−ヘキセニルオキシ
）−１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン
ドライテトラヒドロフラン中におけるトランス−３−ヘ
キセン−１−オール（９００ｇ、　９ｍモル）および水
素化ナトリウム（３１Ｏ■、９−モル）の溶液にドライ
テトラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１゜
２．５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０
■。

３■モル）を加えた。この反応混合物を室温で１時間攪
拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで抽
出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタイト
ル化合物を得た。

Ｂ、　　）ランス−３−（４−（３−ヘキセニルオキシ
）−１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）−１−メ
チル−ピリジニウムヨーダイト アセトン（５ｊＥｅ）中における沃化メチル（ｌＩｄ、
１５ｍモル）とトランス−３−（４−（３−ヘキセニル
オキシ）−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピ
リジン（３ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌し
た。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過
により回収して０．９０ｇ　（７５％）得た。

ｃ、　　トランス−３−（４−（３−ヘキセニルオキシ
）−１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）−１，２
，５，６−デトラヒドロー１−メチルピリジンオキサレ
ート 水素化硼素ナトリウム（１９０ｍｇ、　５ｍモル）をエ
タノール（９９，９％、１５ｄ）中におけるトランス−
３（４−（３−ヘキセニルオキシ）−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨ
ーダイト（０，９０ｇ、　２．２ｍモル）に加え、そし
てこの反応混合物を一１０°Ｃで０．５時間攪拌した。

蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチル
で抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物
をカラムクロマトグラフィー（ＳｒＯ，、溶離剤：酢酸
エチル／メタノール（４：１））により精製した。タイ
トル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて
４２０■得た。（融点：１６３〜１６４°ＣＡＭ”　：
２７９：化合物３０）。

実施例２８ Ａ。　シス−３−（４−（２−ペンテニルオキシ）−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中におけるシス−３−ペンテ
ン−１−オール（７８０■、９ｒ＠モル）および水素化
ナトリウム（３１０■＋　９ｍモル）の溶液にドライテ
トラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２
，５チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０■、
　３ｍモル）を加えた。この反応混合物を室温で１時間
攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで
抽出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタイ
トル化合物を得た。

Ｂ、　シス−３−（４−（２−ペンテニルオキシ）−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−
ピリジニウムヨーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，６ｄ。

９■モル）とシス−３−（４−（２−ペンテニルオキシ
）−１゜２．５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン
（３＋＋モル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。

タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過によ
り回収して０．５３ｇ（４６％）得た。

Ｃ０シス−３−（４−（２−ペンテニルオキシ）−１，
２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１５０■、　４ｎ＋モル）をエ
タノール（９９，９％、１５ｍ）中におけるシス−３−
（４−（２ペンテニルオキシ）−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダ
イト（０，５３ｇ。

１．３ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物を一１０
°Ｃで０．５時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶
解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機
相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（ＳｘＯｚ＋　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（
４：１））により精製した。タイトル化合物をアセトン
からシュウ酸塩として結晶させて２１０ｍｇ得た。（融
点：１４３〜１４４°Ｃ；門”：２６５：化合物３１）
。

実施例２９ 八、　シス−３−（４−（２−ヘキセニルオキシ）−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中におけるシス−２−ヘキセ
ン−１−オール（９００■＋　９ｍモル）および水素化
ナトリウム（３１０■＋９ｍモル）の溶液にドライテト
ラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２，
５〜チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０■、
３層モル）を加えた。この反応混合物を室温で１時間攪
拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで抽
出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタイト
ル化合物を得た。

Ｂ・　シス−３−（４−（２−ヘキセニルオキシ）−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−
ピリジニウムヨーダイト アセトン（４−）中における沃化メチル（０，５戴。

７．５ｍモル）とシス−３−（４−（２−ヘキセニルオ
キシ）＝１．２．５−チアジアゾール−３−イル）ピリ
ジン（３ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌した
。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過に
より回収した。

Ｃ０シス−３−（４−（２−ヘキセニルオキシ）−１，
２，５−チアジアゾール−３−イル）−Ｃ２，５，６−
テトラヒドロ−１メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１５０■、４ｍモル）をエタノ
ール（９９，９％、　１５ｄ）中におけるシス−３−（
４−（２−ヘキセニルオキシ）−１，２，５−チアジア
ゾール−３イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイ
ト（０，６ｇ。

ｌｌ１１モル）に加え、そしてこの反応混合物を一１０
″Ｃで０．５時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶
解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機
相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（Ｓｔｏｗ、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（
４：　１））により精製した。タイトル化合物をアセト
ンからシュウ酸塩として結晶させて１５０■得た。（融
点：１２２〜１２３°Ｃ；Ｍ”　：２７９　：化合物３
２）。

実施例３０ Ａ、　　３−（４−（５−ヘキセニルオキシ）−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における５−ヘキセン−１
−オール（９００■、　９ｍ＋モル）および水素化ナト
リウム（３１０■、　９ｍモル）の溶液にドライテトラ
ヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０■、　
３ｍモル）を加えた。この反応混合物を室温で１時間攪
拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで抽
出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタイト
ル化合物を得た。

８、　３−（４−（５−ヘキセニルオキシ）−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジ
ニウムヨーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，５ｄ。

７、５ｍモル）と３−　（４−（５−ヘキセニルオキシ
）−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン
（３＋＋＋モル）との混合物を室温で１８時間攪拌した
。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過に
より回収して０．７５ｇ（６２％）得た。

Ｃ，３−（４−（５−ヘキセニルオキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−■−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１５０■、　４０１モル）をエ
タノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（４
−（５−ヘキセニルオキシ）−１，２，５−チアジアゾ
ール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイ
ト（０，７５ｇ、　１．８１１１モル）に加え、そして
この反応混合物を一１０″Ｃで０．５時間攪拌した。蒸
発の後、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで
抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物を
カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯｚｔ　　溶離剤：酢
酸エチル／メタノール（４：Ｉ））により精製した。タ
イトル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させ
て２５０■得た。　（融点：１３７〜１３８°Ｃ、Ｍ”
　：２１９　：化合物３３）。

実施例３１ Ａ、　シス−３−（４−（３−ヘキセニルオキシ）−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中におけるシス−３−ヘキセ
ン−１−オール（９００■、９ｍモル）および水素化ナ
トリウム（３１０■、　９ａ＋モル）の溶液にドライテ
トラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０■
＋　３ｍモル）を加えた。この反応混合物を室温で１時
間攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテル
で抽出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタ
イトル化合物を得た。

Ｂ、　シス−３−（４−（３−ヘキセニルオキシ）−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−
ピリジニウムヨーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，５ｄ。

７．５ｍモル）とシス−３−（４−（３−ヘキセニルオ
キシ）−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリ
ジン（３ｒａモル）との混合物を室温で１８時間攪拌し
た。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過
により回収して０．９ｇ　（４４％）得た。

Ｃ６シス−３−（４−（３−ヘキセニルオキシ）−１，
２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２３０■、　５ｍモル）をエタ
ノール（９９，９％、　１５ｍ）中におけるシス−３−
（４−（３−ヘキセニルオキシ）−１，２，５−チアジ
アゾール−３イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダ
イト（０，９０ｇ。

２．２ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物を一１０
℃で０．５時間撹拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解
させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機相
を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー
（ＳｉＯｔ、溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：ｌ
））により精製した。タイトル化合物をアセトンからシ
ュウ酸塩として結晶させて３００ｍｇ得た。（融点：１
４９〜１５０’Ｃ；ｎ’　：２７９　：化合物３４）。

実施例３２ 八、　トランス−３−（４−（２−ヘキシルオキシ）−
１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）ピリジンドラ
イテトラヒドロフラン中におけるトランス２−ヘキセン
−１−オール（９００■＋　９ｍモル）および水素化ナ
トリウム（３１０■＋９ｍモル）の溶液にドライテトラ
ヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１゜２．５
−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０１ｎｇ
。

３Ｉ１１モル）を加えた。この反応混合物を室温で１時
間攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテル
で抽出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタ
イトル化合物を得た。

Ｂ、トランス−３−（４−（２−ヘキセニルオキシ）−
１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル
−ピリジニウムヨーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，５ｄ。

７．５ｍモル）とトランス−３−（４−（２−ヘキセニ
ルオキシ）−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）
ピリジン（３ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌
した。

タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過によ
り回収して１．０９ｇ（４４％）得た。

Ｃ，トランス−３−（４−（２−ヘキセニルオキシ）−
１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５
，６−テトラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２７０■、　４ｍモル）をエタ
ノール（９９，９％、２０ｄ）中におけるトランス−３
−（４−（２−ヘキセニルオキシ）−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨ
ーダイト（１，０９ｇ、　２．７ｏ＋モル）に加え、そ
してこの反応混合物を一１０℃で０．５時間攪拌した。

蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチル
で抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物
をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ□、溶離剤：酢酸
エチル／メタノール（４：１））により精製した。タイ
トル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて
４００■得た。　（融点：１３０〜１３１°ＣＡＭ”　
：２７９：化合物３５）。

実施例３３ Ａ、　　３−　（−１，２，５−チアジアゾール−３−
イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における１−ブテンチオー
ル（１，２ｇ、　３０ｍモル）および水素化ナトリウム
（３１０■＋　９ｍモル）の溶液にドライテトラヒドロ
フラン中における３−（４−クロロ−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）ピリジン（１，２ｇ、　６ｍモ
ル）を加えた。この反応混合物を一１０°Ｃで０．５時
間攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテル
で抽出した。エーテル相を乾燥させ、そして蒸発させた
。残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｔＯｚ。

溶離剤：酢酸エチル／塩化メチレン（４：ｌ））により
精製してタイトル化合物を得た。

８、３−（１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−
１−メチル−ピリジニウムヨーダイト アセトン（５ｍｉり中における沃化メチル（ｌｄ、１５
ａ＋モル）と３−（１，２，５−チアジアゾール−３−
イル）ピリジン（６ｍモル）との混合物を室温で１８時
間攪拌した。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそ
して濾過により回収して１．２ｇ　（７４％）得た。

Ｃ，３−（１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−
１，２，５゜６−テトラヒドロ−１−メチルピリジンオ
キサレート水素化硼素ナトリウム（３８０■、１０ｍモ
ル）をエタノール（９９，９％、　２０ｄ）中における
３−（１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−
メチル−ピリジニウムヨーダイト（１，２ｇ、４．４ｍ
モル）に加え、そしてこの反応混合物を一１Ｏ°Ｃで０
．５時間撹拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解させて
、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機相を蒸発
させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー（Ｓｉ
ｎ、、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：１）
）により精製した。タイトル化合物をアセトンからシュ
ウ酸塩として結晶させて４３０■得た。　（融点：１８
９〜１９０’Ｃ；Ｍ’　：１８１　：化合物３６）。

実施例３４ １．２，５．６−テトラヒドロ−３−（３−ヘキシルオ
キシ−１゜２．５−チアジアゾール−３−イル）ピリジ
ンオキサレート １．２−ジクロロエタン（２０ａ１１）中における３−
（３−ヘキシルオキシ−１，２，５−チアジアゾール−
３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチ
ルピリジンに（０，７０ｇ、　４＋ａモル）１．２−ジ
クロロエタン（２０ｄ）中におけるｌ−クロロメチル−
１−クロロホルメート（０゜３５ｇ、　２．４ｍモル）
の溶液を０°Ｃで加えた。この混合物を４０°Ｃで２時
間加熱し、そして蒸発させた。

残留物をメタノールに溶解させて、そして還流温度で１
時間加熱し、そして蒸発させた。残留物を希釈水酸化ナ
トリウムに溶解させ、そしてエーテルで抽出した。併せ
たエーテル相を乾燥させ、そして蒸発させた。アセトン
からシュウ酸塩としての結晶化によりタイトル化合物が
収率７２％（６２０■）で得られた。　（融点：１５７
〜１５９℃；Ｍ”　：２６７　：化合物３７）。

実施例３５ Ａ、　３−（４−（２−（２〜メトキシエトキシ）エト
キシ）−１゜２．５−チアジアゾール−３−イル）ピリ
ジン（２−メトキシエトキシ）エタノール（１０ｊｄｌ
）中におけるナトリウム（２１０■＋　９ｍモル）の溶
液に３−（４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−
３−イル）ピリジン（５９０■、　３ｍモル）を加えた
。この反応混合物を５０℃で４時間攪拌し、そして蒸発
させた。残留物を水に溶解させて、そして塩化メチレン
で抽出した。併せた有機相を乾燥し、そして蒸発させて
タイトル化合物を得た。

８、３−（４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ）−１゜２．５−チアジアゾール−３−イル）−１−
メチル−ピリジニウムヨーダイト アセトン（１０ｄ）中における沃化メチル（０，５ｄ。

９ｍモル）と３−　（４−（２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ）−１，２，５−チアジアゾール−３−イ
ル）ピリジン（３１ｍモル）との混合物を室温で１８時
間攪拌した。

タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過によ
り回収して０．７６ｇ（６０％）得た。

Ｃ，３−（４−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ）＝１．２．５−チアジアゾール−３−イル）−１，
２，５，６−テトラヒドロ−１−メチルピリジンオキサ
レート水素化硼素ナトリウム（１５０■＋４ｍモル）を
エタノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（
４−（２−（２メトキシエトキシ）エトキシ）−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリ
ジニウムヨーダイト（０，７６ｇ、　１．８ｍモル）に
加え、そしてこの反応混合物を一１Ｏ°Ｃで１時間攪拌
した。蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そして酢酸
エチルで抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして
残留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｊＯ□、溶離剤
：酢酸エチル／メタノール（４：１））により精製した
。タイトル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶
させて７０■得た。　（融点：１４２〜１４３°Ｃ；Ｍ
”　：２９９　：化合物３８）。

実施例３６ Ａ、　３−（４−（３−エトキシ−１−プロポキシ）−
１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における３−エトキシ−１
−プロパツール（９４０■＋　９ｓモル）および水素化
ナトリウム（３１０■、９ｗ＋モル）の溶液に、ドライ
テトラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１゜
２．５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０
■。

３ｎ＋モル）を加えた。この反応混合物を室温で２時間
攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで
抽出した。エーテル相を乾燥し、そして蒸発させてタイ
トル化合物を得た。

８、３−（４−（３−エトキシ−１−プロポキシ）−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−
ピリジニウムヨーダイト アセトン（５ａｄり中における沃化メチル（０，５ｍ１
９ｍモル）と３−　（４−（３−エトキシ−１−プロポ
キシ）！、２．５−チアジアゾールー３−イル）ピリジ
ン（３ｍモル）との混合物を室温で１８時間撹拌した。

タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過によ
り回収した。

Ｃ，３−（４−（３〜エトキシ−１−プロポキシ）−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，
６−テトラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１９０ｍｇ、　５ｍモル）をエ
タノール（９９，９％、　１５ａｆ）中における３−（
４−（３−エトキシ−１−プロポキシ）−１，２，５−
チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウ
ムヨーダイト（３ｍモル）に加え、そしてこの反応混合
物を一１０°Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を
水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥し
た有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグ
ラフィー（Ｓｉｎｇ、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノ
ール（４：１））により精製した。タイトル化合物をア
セトンからシュウ酸塩として結晶させて２１０ｍｇ得た
。

（融点：１４９〜１５０°ｃ　；Ｍ＊　：２８３　：化
合物３９）。

実施例３７ ＾、　３−（４−（２−エトキシエトキシ）−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における２−エトキシ−１
−エタノール（１，０８ｇ、　１２ｍモル）および水素
化ナトリウム（４１０１！Ｉｇ、１２ｏ＋モル）の溶液
に、ドライテトラヒドロフラン中における３−（４−ク
ロロ−１，２，５チアジアゾール−３−イル）ピリジン
（７９０■、４ｍモル）を加えた。この反応混合物を室
温で２時間撹拌した。水を加えて、そしてこの混合物を
エーテルで抽出した。エーテル相を乾燥し、そして蒸発
させてタイトル化合物を得た。

８、３−（４−（２−エトキシエトキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニ
ウムヨーダイト アセトン（３−）中における沃化メチル（０，５ｄ。

９ｍ１モル）と３−　（４−（２−エトキシエトキシ）
−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
４ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。タイ
トル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過により回
収した。

Ｃ，３−（４−（２−エトキシエトキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（３５０ｍｇ、　９ｍモル）をエ
タノール（９９，９％、　１５ｄ）中における３−（４
−（２−エトキシエトキシ）−１，２，５−チアジアゾ
ール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイ
ト（１，４５ｇ、　３．７ｍモル）に加え、そしてこの
反応混合物を一１０°Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、
残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した
。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムク
ロマトグラフィー（ＳｉＯｚ、　　溶離剤：酢酸エチル
／メタノール（４：１））により精製した。タイトル化
合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて６４０
■得た。　（融点＝１５３〜１５６℃、Ｍ”　：２６９
　：化合物４０）。

実施例３８ Ａ、３−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における２−ブトキシェタ
ノール（１，０６ｇ、　９ｍ＋モル）および水素化ナト
リウム（３ｉ０■、　９ｍモル）の溶液に、ドライテト
ラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９０■、
　３ｍモル）を加えた。この反応混合物を室温で２時間
攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエーテルで
抽出した。エーテル相を乾燥し、そして蒸発させてタイ
トル化合物を得た。

８、　３−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジ
ニウムヨーダイト アセトン（４ｊｄり中における沃化メチル（０，５ｍ。

９＋ｎモル）と３−　（４−（２−ブトキシエトキシ）
−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
４ｇ＋モル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。タ
イトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過により
回収して、１．０７ｇ（８５％）得た。

Ｃ，３−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ、１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２３０■＋　６ｍｍモル）をエ
タノール（９９，９％、　２０．ｄ）中における３−（
４−（２−ブトキシエトキシ）−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダ
イト（１，０７ｇ、　２．５＋ｎモル）に加え、そして
この反応混合物を一１０°Ｃで１時間攪拌した。蒸発の
後、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出
した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラ
ムクロマトグラフィー（ＳｉＯｌ、　　溶離剤：酢酸エ
チル／メタノール（４：１））により精製した。タイト
ル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて４
９０■得た。　（融点：１５２〜１５３℃；Ｍ”　：２
９７　：化合物４１）。

実施例３９ ＾、　３−（４−（２−（２−ブトキシエトキシ）−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における２−（２−ブトキ
シエトキシ）　（１，４６ｇ、　９ｍモル）および水素
化ナトリウム（３１０■＋　９ｍモル）の溶液に、ドラ
イテトラヒドロフラン中における３−（４−クロロ−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（５９
０■、　３ｍモル）を加えた。この反応混合物を室温で
１時間攪拌した。水を加えて、そしてこの混合物をエー
テルで抽出した。エーテル相を乾燥し、そして蒸発させ
てタイトル化合物を得た。

８、３−（４−（２−（２−ブトキシエトキシ）−１，
２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピ
リジニウムヨーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，５ｄ。

９＋ａモル）と３−　（４−（２−（２−ブトキシエト
キシ）−１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）ピリ
ジン（３ｍモル）との混合物を室温で１８時間撹拌した
。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過に
より回収した。

Ｃ，３−（４−＜２−（２−ブトキシエトキシ）−１，
２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６
−テトラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２３０■、　６ｍモル）をエタ
ノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（４−
（２−（２−ブトキシエトキシ）−１，２，５−チアジ
アゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨー
ダイト（３ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物を一
１０゛Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶
解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機
相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（ＳｉＯｚ、溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：
１））により精製した。タイトル化合物をアセトンから
シュウ酸塩として結晶させて３４０■得た。

（融点：９０〜９１℃；門”　：３４１　：化合物４２
）。

実施例４０ Ａ、　３−（４−（２−（２−エトキシエトキシ）エト
キシ−１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）ピリジ
ンドライテトラヒドロフラン中における２−（２−エト
キシエトキシ）エタノール（１，２１ｇ、９ａ＋モル）
および水素化ナトリウム（３１０■、　９ｍモル）の溶
液に、ドライテトラヒドロフラン中における３−（４−
クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリ
ジン（５９０■＋　３ａ＋モル）を加えた。この反応混
合物を室温で２時間攪拌した。水を加えて、そしてこの
混合物をエーテルで抽出した。エーテル相を乾燥し・そ
して蒸発させてタイトル化合物を得た。

８、３−（４−（２−（２−エトキシエトキシ）−エト
キシエ、２゜５−チアジアゾール−３−イル）−１−メ
チル−ピリジニウムヨーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，５ｄ。

９ｍモル）と３−　（４−（２−（２−エトキシエトキ
シ）エトキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル
）ピリジン（３ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪
拌した。

タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過によ
り回収した。

Ｃ，３−（４−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキ
シ〜ｌ、２゜５−チアジアゾール−３−イル）−１，２
，５，６−テトラヒドロ−１−メチルとリジンオキサレ
ート水素化硼素ナトリウム（２３０■、６信モル）をエ
タノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（４
−（２−（２−エトキシエトキシ）−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨ
ーダイト（３ｍモル）に加え、そしてこの反応混合物を
一１０″Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に
溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有
機相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフ
ィー（ＳｉＯ□、溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４
：１））により精製した。タイトル化合物をアセトンか
らシュウ酸塩として結晶させて２９０■得た。

（融点：１１５〜１１６°ＣＡＭ”　：３１３：化合物
４３）。

実施例４１ Ａ、　　３−（４−（４−メチルピペリジノ）−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン Ｄ肝（１０ｄ）中における３−（４−クロロ−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（１０，８０
ｇ、４ｍモル）および４−メチルピペリジン（１，９６
ｇ、　２０ｍモル）を１００℃で３時間加熱した。蒸発
後、水を残留物に加え、そしてエーテルで抽出した。併
せてそして乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物を
カラムクロマトグラフィー（ＳｉＯｚ、　　溶離剤：酢
酸エチル／塩化メチレン（１：２））により精製してタ
イトル化合物を得た。収ｉｔ　：　０．８ｇ　（７７％
）。

８．３−（４−（４−メチルピペリジノ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニ
ウムヨーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，５ａｉ！
。

８ＩＩ１モル）と３−（４−（４−メチルピペリジノ）
−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
０，８ｇ、　３．１ｍモル）との混合物を室温で１８時
間攪拌した。タイトル化合物をこの溶液から沈降させそ
して濾過により回収して１．１４ｇ　（９２％）得た。

Ｃ，３−（４−（４−メチルピペリジノ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２７０■、　１ｔｓモル）をエ
タノール（９９，９％、　２０ａｄり中における３−（
４−（４−メチルピペリジノ）−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１、メチル−ピリジニウムヨーダ
イト（１，１４ｇ、２．８ｍモル）に加え、そしてこの
反応混合物を一１０″Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、
残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した
。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムク
ロマトグラフィー（ＳｉＯｔ、溶離剤：酢酸エチル／メ
タノール（４：１））により精製した。タイトル化合物
をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて４５０■得
た。　（融点＝１０６〜１０７℃ｉＭ”　：２７８　：
化合物４４）。

実施例４２ Ａ、　　３−（４−モルフォリノ−１，２，５−チアジ
アゾール−３−イル）ピリジン ＤＭＦ（１０ｄ）中における３−（４〜クロロ−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（０，５９
ｇ、　３Ｒ１モル）およびモルフォリン（１，３ｇ、　
１５ｎ＋モル）を１００°Ｃで３時間加熱した。蒸発後
、水を残留物に加え、そしてエーテルで抽出した。併せ
てそして乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカ
ラムクロマトグラフィー（Ｓｉｎｇ、　　溶離剤：酢酸
エチル／塩化メチレン（１：１））により精製してタイ
トル化合物を得た。収量：　０．６８ｇ（９１％）。

８、３−（４−モルフォリノ）−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダ
イトアセトン（５ｍ）中における沃化メチル（０，５ｄ
。

８ｐＡモル）と３−（４−モルフォリノ）−１，２，５
−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（６８０■、　
２．７ｍモル）との混合物を室温で１８時間攪拌した。

タイトル化合物をこの溶液から沈降させそして濾過によ
り回収して１．ｏｇ　（９４％）得た。

Ｃ，３−（４−モルフォリノ）−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−メチル、とりジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（３８０■、　１０ｗモル）をエ
タノール（９９，９％、　３０ｄ）中における３−（４
−モルフォリノ）−１，２，５−チアジアゾール−３−
イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（１，５
３ｇ、　３ｈモル）に加え、そしてこの反応混合物を一
１０℃で１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶解
させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機相
を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィー
（Ｓｉｎ、、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４
：１））により精製した。タイトル化合物をアセトンか
らシュウ酸塩として結晶させて４７０■得た。

（融点＝１７７〜１７８°ＣＡＭ”　：２６６：化合物
４５）。

実施例４３ Ａ、　　３−（４−ヘキシルアミノ−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）ピリジン ＤＭＳＯ（５ｄ）中における３−（４−クロロ−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）　ピリジン（０，５
９ｇ、３ｍモル）およびヘキシルアミン（１，５２ｇ、
　１５鴫モル）を１００℃で４８時間加熱した。蒸発後
、水を残留物に加え、そしてエーテルで抽出した。併せ
た有機相を乾燥し、そして蒸発させてタイトル化合物を
得た。

８、３−（４−ヘキシルアミノ−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーゲ
イトアセトンＣ３ｄ）中における沃化メチル（０，６ｍ
。

９．６ｍ＋モル）と３−（４−ヘキシルアミノ）−１，
２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（３，２
ｗモル）との混合物を室温で１８時間攪拌し、そして蒸
発させた。

０、　３−（４−へキシルアミノ）−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（３８０■、　１０＋モル）をエ
タノール（！ｌ）９．９％、　２５ｔｄ）中における３
−（４−ヘキシルアミノ）−１，２，５−チアジアゾー
ル−３−イル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト
（４，２ａ＋モル）に加え、そしてこの反応混合物を一
１０°Ｃで１時間攪拌した。蒸発の後、残留物を水に溶
解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機
相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマトグラフィ
ー（ＳｉＯ□、　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４
：１））により精製した。タイトル化合物をアセトンか
らシュウ酸塩として結晶させて４９０■得た。　（融点
：１０２〜１０３°ＣｉＭ”　：２８０　：化合物４６
）。

実施例４４ Ａ、　３−（４−プロとルナオー１．２．５−チアジア
ゾール３−イル）ピリジン 亜硫酸水素ナトリウム（２２０■＋　３＋ａモル）を３
０分間かけてＤＭＦ（２０ｄ）中における３−（４−ク
ロロ−１，２゜５−チアジアゾール−３−イル）ピリジ
ン（０，５９ｇ。

３ｍモル）の溶液に室温で加えた。炭酸カリウム（１，
２４ｇ、９ａ＋モル）およびヨードプロパン（０，７６
ｇ。

４．５ｍモル）を加えた。この反応混合物を室温で３０
分間攪拌した。水を加えて、この混合物をエーテルで抽
出した。併せたエーテル相を乾燥し、そして蒸発させて
８９％（０，６３ｇ）の収率でタイトル化合物を得た。

８、３−（４−プロピルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジニウムヨーダイト アセトン（５ｄ）中における沃化メチル（０，５ｄ。

８ｍモル）と３−（４−プロピルチオ−１，２，５−チ
アジアゾール３−イル）ピリジン＜０．６３ｇ、　２．
６ａ＋モル）との混合物を室温で１８時間攪拌し、そし
て蒸発させた。

Ｃ，３−（４−プロピルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２００ｍｇ、　５ａ＋モル）を
エタノール（９９，９％、　Ｌ５ｄ）中における３−（
４−プロピルチオ−１，２，５−チアジアゾール３−イ
ル）ピリジニウムヨーダイト（２，６＋ａモル）に加え
、そしてこの反応混合物を一１０°Ｃで１時間攪拌した
。蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチ
ルで抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留
物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ□、　溶離剤：
酢酸エチル／メタノール（４：１））により精製した。

タイトル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶さ
せて３１０■得た。（融点＝１３８〜１３９°Ｃ；Ｍ”
：２５５　：化合物４７）。

実施例４５ Ａ、　３−（４−ブチルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジン 亜硫酸水素ナトリウム（０，０５ｇ、　６．８ｍモル）
をＤＭＦＣ２０ｄ）中における３−（４−クロロ−１，
２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（０，５
ｇ、　２．５ｍモル）の溶液に室温で加え、そして３０
分間撹拌した。炭酸カリウム（２ｇ、１４．５ｍモル）
および沃化ブチル（１ｇ、８．ｈモル）を加え、そして
この反応混合物を更に１０分間攪拌した。水（５０ｄ）
を加えて、そしてエーテルで抽出した。併せたエーテル
相を乾燥し、そして蒸発させてタイトル化合物を得た。

収量：０．６ｇ。

８、３−（４−ブチルチオ−１，２，５−チアジアゾー
ル３−イル）ピリジニウムヨーダイト 沃化メチル（１−，１５ｍモル）を３−（４−ブチルチ
オ−１，２，５−チアジアゾール３−イル）ピリジン（
０，６ｇ。

２．３ｍモル）の溶液に加え、そしてこの混合物を室温
で４８時間攪拌し、そして蒸発させた。

Ｃ，３−（４−ブチルチオ−１，２，５−チアジアゾー
ル３イル）とリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２５０ｍｇ、　６．２ｍモル）
をエタノール（９９，９％、　２０ａｐｌり中における
３−（４−ブチルチオ−１，２，５−チアジアゾール３
−イル）ピリジニウムヨーダイト（２，３ｍモル）に加
え、そしてこの反応混合物を０°Ｃで１時間攪拌した。

蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチル
で抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物
をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ□、　溶離剤：酢
酸エチル／メタノール（４：１））により精製した。

タイトル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶さ
せて３００■得た。（融点＝１４８〜１５０°Ｃ；Ｍ’
：２６９　：化合物４８）。

実施例４６ Ａ、　３−（４−メチルチオ−１，２，５へチアジアゾ
ール３−イル）ピリジン 亜硫酸水素ナトリウム（０，５ｇ＋６−８ｍモル）をＤ
ＭＦ（２０ｄ）中における３−（４−クロロ−１，２，
５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（０−５ｇ、
　２．５ｍモル）の溶液に室温で加え、そして３０分間
攪拌した。炭酸カリウム（２ｇ、　１４．５ｍモル）お
よび沃化メチル（Ｉｄ、１５ｇモル）を加え、そしてこ
の反応混合物を更に１０分間攪拌した。水（５０ｄ）を
加えて、そしてエーテルで抽出した。併せたエーテル相
を乾燥し、そして蒸発させてタイトル化合物を得た。収
量：０．５ｇ。

８、３−（４−メチルチオ−１，２，５−チアジアゾー
ル３−イルシン　ピリジニウムヨーダイト 沃化メチル（ＩＩｌｌ、１５１モル）を３−（４−メチ
ルチオ−Ｌ２，５−チアジアゾール３−イル）ピリジン
（０，６ｇ。

２．３ｍモル）の溶液に加え、そしてこの混合物を室温
で４８時間１ｔ２拌し、そして蒸発させた。

Ｃ，３−（４−メチルチオ−１，２，５−チアジアゾー
ル３−イル）ピリジンオキサレーＩ・ 水素化硼素ナトリウム（２５０■、　６．２ｍモル）を
エタノール（９９，９％、　２０ｄ）中における３−（
４−メチルチオ−１，２，５−チアジアゾール３−イル
）ピリジニウムヨーダイト（２，３ｍモル）に加え、そ
してこの反応混合物をＯ′Ｃで１時間攪拌した。蒸発の
後、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出
した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラ
ムクロマトグラフィー（ＳｉＯ□、　溶離剤：酢酸エチ
ル／メタノール（４：１））により精製した。

タイトル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶さ
せて３００■得た。（融点＝１６９〜１７０°Ｃ、Ｍ”
：２２７　：化合物４９）。

実施例４７ Ａ、　α−オキシイミノ−３−ピリジルアセトニトリｌ
し ３−ピリジルアセトニトリル（４７，２ｇ、　４００ｍ
モル）をメタノール（１００ｄ）中における水素化ナト
リウム（１６ｇ、４００ｎ＋モル）の溶液に溶解させた
。濃硫酸（１２，１ｄ）および水（２６ｄ）を水（２Ｍ
）中における亜硝酸ナトリウム（３３，２ｇ、４８０ｍ
モル）に滴下することによって発生するメチルニトリル
を０°Ｃで３−ピリジルアセトニトリルに通した。沈降
物を少量のメタノールで洗浄して所望とされる生成物を
７０％の収率で得た（４１．１ｇ）　、　Ｍ　”　：１
４７゜Ｂ、　α−オキシイミノ−３−ピリジルアセトア
ミドオキシム エタノール（９９，９％、　２０ｄ）中におけるα−オ
キシイミノ−３−ピリジルアセトニトリル（４１，０ｇ
、　２７９ｍモル）、塩酸ヒドロキシルアミン（２１，
５ｇ、３１０ｍ＋モル）および酢酸ナトリウム（５０，
８ｇ、６２０ｓモル）の混合物を４時間還流させた。冷
却後、沈降物を濾過により回収し、そして乾燥させた。

沈降物は、所望とされる化および酢酸ナトリウムを含有
していた（８５ｇ、１６８％）。Ｍゝ：１８０゜Ｃ，３
−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−
イル）ピリジン 粗製α−オキシイミノ−３−ピリジルアセトアミドオキ
シム（５ｇ）および五塩化燐（５ｇ）をドライエーテル
（２５（ｌｄ）中で６時間還流させた。アルカリ性のｐ
Ｈにまで水および炭酸カリウムを加え、そしてこの相を
分離した。水相をエーテルで抽出し、そして併せたエー
テル相を乾燥させた。

エーテル相の蒸発により、８５０■の収量でタイトル化
合物が得られた。　Ｍ　’　：１６２゜０、３−（４−
アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３イル）ピリ
ジニウムヨーダイト アセトン（２０ｍ）中における３−（４−アミノ−１゜
２．５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン（８７
０■、　５．３ｍモル）の溶液に沃化メチル（９９０μ
Ｌ１６ｍモル）を加え、そしてこの混合物を室温で一晩
攪拌だ。タイトル化合物を沈陣させて、そして濾過によ
り回収した（１．１ｇ、６９％）。

Ｅ、　　３−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾ
ール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−ｌ
−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２６２■、　５．３ｍモル）を
メタノール（８０ｉｄ）中における３−（４−アミノ−
１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジニウ
ムヨーダイト（１，０５ｇ、３．４５ｍモル）に加え、
そしてこの反応混合物を０°Ｃで攪拌した。１５分後、
水を加えて、そしてエーテルで抽出した。エーテル相を
乾燥させ、蒸発させ、そしてカラムクロマトグラフィー
（Ｓｉｎｇ、　　溶離剤：酢酸エチル／メタノール（２
：１））により精製した。タイトル化合物をアセトンが
らシュウ酸塩として結晶させて３１０■（５０％）の収
量で得た。（融点：１８１〜１８３°Ｃ，Ｍ”　：１８
０：化合物５０）。

実施例４８ Ａ、　　３−（４−アセチルアミノ−１，２，５−オキ
サジアゾール−３−イル）ピリジン 粗製ヒドロ牛ジイミノー３−ピリジルメチルアセトアミ
ドオキシム（４，５ｇ）および五塩化燐（４９ｇ）を１
００°Ｃで１８時間攪拌した。室温にまで冷却の後、ア
ンモニア水（２５％）をゆっくりとｐＨ＞９まで加え、
そして沈降物を濾過により回収した。沈降物を水に溶解
させ、そして塩化メチレンで抽出した。

有機相を乾燥させ、そして蒸発させて４３０■の収量で
タイトル化合物を得た。

８、３−（４−アセチルアミノ−１，２，５−オキサジ
アゾール−３−イル）ピリジニウムヨーダイト沃化メチ
ル（４５０μ１．１．２ｔａモル）をアセトン中におけ
る３−（４−アセチルアミノ−１，２，５−オキサジア
ゾール−３−イル）ピリジン（４９０■、　２．４ｍモ
ル）の溶液に加えた。この混合物を室温で１８時間撹拌
し、そして沈降物を濾過により回収した。収量＝６４０
■（７７％）。

Ｃ，３−（４−アセチルアミノ−１，２，５−オキサジ
アゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１４０■、　３．７ｗモル）を
メタノール＜１５ｄ）中における３−（４−アセチルア
ミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ピリ
ジニウムヨーダイト（６４０■、　１．８５ｍモル）に
０°Ｃで加えた。１５分後、水を加えて、そしてこの反
応混合物をエーテルで抽出した。併せたエーテル相を乾
燥させ、蒸発させた。タイトル化合物をアセトンからシ
ュウ酸塩として結晶させて１４０■（５０％）の収量で
得た。（融点：１８０〜１８４°Ｃ；Ｍ”　：２２２：
化合物５１）。

実施例４９ Ａ、　３−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル
）ピリジンおよび ３−（４−クロロ−１，２，５−オキサジアゾール−３
−イル）ピリジン 氷酢酸（１６ｄ）および濃塩酸（５，２ｄ）中における
３−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３
−イル）ピリジン（１，０ｇ、６．２−モル）の溶液に
ＣｕＣ１ｚ　（９３８■、　１ｔｓモル）および銅コイ
ル（１００■）を０°Ｃで加えた。１０分後、水（３ｍ
）中における亜硝酸ナトリウム（４８３■＋　７ｇモル
）の溶液を５℃で滴下した。

この反応混合物を０℃で更に３０分間攪拌した。水酸化
ナトリウム水溶液（２規定）をアルカリ性のｐＨにまで
加え、そしてこの混合物をエーテルで抽出した。エーテ
ル相を乾燥させ、そして蒸発せせてタイトル化合物を得
た。カラムクロマトグラフィ（Ｓｉ（ｈ、　　溶離剤：
酢酸エチル）による分離によって２３０■の収量で上側
のスポットにクロロ化合物、そして６０■の収量で下側
のスポットに未置換化合物が得られた。

８、３−（４−クロロ−１，２，５−オキサジアゾール
−３−イル）ピリジニウムヨーダイト 沃化メチル（１ｍ、１５ｍ＋モル）をアセトン中におけ
る３−（４−クロロ−１，２，５−オキサジアゾール、
３−イル）ピリジン（２３０■、　１．２ｍモル）の溶
液に加えた。

この混合物を室温で１８時間攪拌し、そして蒸発させて
タイトルを得た。

Ｃ，３−（４−クロロ−１，２，５−オキサジアゾール
−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メ
チルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１１９■、　３．２ｍモル）を
メタノール（５ｄ）中における３−（４−クロロ−１，
２，５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジニウムヨ
ーダイト（１，２−モル）に０℃で加えた。１５分後、
水を加えて、そしてこの反応混合物をエーテルで抽出し
た。エーテル相を乾燥させ、蒸発させた。タイトル化合
物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて６０■の
収量で得た。　（融点＝１２６〜１２９℃；Ｈ”：ｔ９
ｓおよび２００：化合物５２）。

実施例５０ Ａ、　３−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル
）メチルピリジニウムヨーダイト 沃化メチル（Ｉｍ、１５−モル）をアセトン（２０ｍ）
中における３−（１，２，５−オキサジアゾール４３−
イル）ピリジン（４３０■、　２．９ｍモル）の溶液に
加えた。

この混合物を室温で１８時間攪拌した。生成物をこの溶
液から回収し、そしてタイトル化合物を濾過により８２
％（７００■）の収量で回収した。

８、　３−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル
）−１，２゜５．６−テトラヒドロ−１−メチルピリジ
ンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１６８■、　４．４ａ＋モル）
をメタノール（１５ｄ）中における３−（１，２，５−
オキサジアゾール−３−イル）ピリジニウムヨーダイト
（６４０■、２．２ａ＋モル）に０℃で加えた。１５分
後、水を加えて、そしてこの反応混合物をエーテルで抽
出した。併せたエーテル相を乾燥させ、蒸発させた。

残留物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて１０
０■の収量でタイトル化合物を得た。　（融点：２３８
〜２４０°Ｃ分解、Ｍ”　：１６５：化合物５３）。

実施例５１ Ａ、　　３−（４−ヘキシルオキシ−１，２，５−オキ
サジアゾール−３−イル）ピリジン １−ヘキサノール（１０ａｔｅ）中におけるナトリウム
（１００■、　４．３ｍモル）の溶液に３−（４−クロ
ロ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジ
ン（１８０■。

Ｉｎ＋モル）を加えた。この反応混合物を２５゛Ｃで１
８時間攪拌し、そして蒸発させた。残留物を水に溶解さ
せ、そしてエーテルで抽出した。併せた有機相を乾燥さ
せそして蒸発させてタイトル化合物を得た。

８、３−（４−ヘキシルオキシ−１，２，５−オキサジ
アゾール−３−イル）−１−メチルピリジニウムヨーゲ
イトアセトン（５ｄ）中における沃化メチル（ＩＩｎｌ
、１５ｍモル）と３−（４−ヘキシルオキシ−１，２，
５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン（１ｍモル
）との混合物を室温で１８時間攪拌し、そして蒸発させ
てタイトル化合物を得た。

Ｃ，３−（４−（３−ヘキシルオキシ）−１，２，５−
オキサジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
ラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（７６■、２ｍモル）をメタノー
ル（５ｔｉり中における３−（４−（３−ヘキシルオキ
シ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１
−メチルピリジニウムヨーダイト（１ｍ＋モル）に加え
、そしてこの反応混合物を０°Ｃで１５分間攪拌した。

蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そしてエーテルで
抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物を
カラムクロマトグラフィー（Ｓｉｎｇ、　　溶離剤：酢
酸エチル／メタノール（４：１））により精製した。タ
イトル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させ
て６０■得た。　（融点＝１４３〜１４７’Ｃ；Ｍ”　
：１６５　：化合物５４）。

実施例５２ 八、　　３−（４−ブチルオキシ−１，２，５−オキサ
ジアゾール−３−イル）ピリジン １−ブタノール（５ｄ）中におけるナトリウム（１５０
■、　６．５ｍモル）の溶液に３−（４−クロロ−１，
２，５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン（３５
０■、　１．９ｍモル）を加えた。この反応混合物を２
５°Ｃで２時間攪拌し、そして蒸発させた。残留物を水
に溶解させ、そしてエーテルで抽出した。併せた有機相
を乾燥させそして蒸発させてタイトル化合物を得た。

８、３−（４−ブチルオキシ−１，２，５−オキサジア
ゾール−３−イル）−１−メチルピリジニウムヨーゲイ
トアセトン（１０ａｄり中における沃化メチル（１ｄ、
１５１ｍモル）と３−（４−ブチルオキシ−１，２，５
−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン（１，９ｍ＋
モル）との混合物を室温で１８時間攪拌し、そして蒸発
させてタイトル化合物を得た。

Ｃ，３−（４−ブチルオキシ−１，２，５−オキサジア
ゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１４８■、　３．８ａ＋モル）
をメタノール（２０ｊｄ）中における３−（４−ブチル
オキシ−１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−
１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（１，９ｍモル）
に加え、そしてこの反応混合物を０℃で１５分間攪拌し
た。蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そしてエーテ
ルで抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留
物をカラムクロマトグラフィー（ｓｉｏｚ、　　溶離剤
：酢酸エチル／メタノール（４：１））により精製した
。タイトル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶
させて１２０■得た。　（融点：１３２〜１３５”Ｃ；
Ｍ”　：２３７　：化合物５５）。

実施例５３ Ａ、　　３−（４−（３−へキシニルオキシ）−１，２
，５−オキサジアゾール−３−イル）ピリジン ドライテトラヒドロフラン中における１−ヘキシン−１
−オール（９８０■、１０ｄ）および水素化ナトリウム
（２４０■、　１０＋ｗモル）の溶液にドライテトラヒ
ドロフラン中における３−（４−クロロ−１，２，５−
オキサジアゾール−３−イル）ピリジン（４５０■、　
２．５ｍモル）を加えた。この反応混合物を２５℃で２
時間攪拌した。水を加え、そしてこの混合物をエーテル
で抽出した。エーテル相を乾燥させそして蒸発させてタ
イトル化合物を得た。

８、３−（４−へキシニルオキシ）−１，２，５−オキ
サジアゾール−３−イル）−１−メチルピリジニウムヨ
ーゲイトアセトン（２０ａｔｅ）中における沃化メチル
（１，５ｄ。

２２ｍモル）と３−　（４−（３−へキシニルオキシ）
−１，２，５−オキサジアソ゛−／レー３−イル）ピリ
ジン（２，５謹モル）との混合物を室温で工８時間攪拌
し、そして蒸発させてタイトル化合物を得た。

Ｃ，３−（４−（３−へキシニルオキシ）−１，２，５
−オキサジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テ
トラヒドロ−１−メチルピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（１９０■、５１１１モル）をメ
タノール（２０ｍ）中における３−（４−（３−ヘキシ
ニルオキシ）−１，２，５−オキサジアゾール−３−イ
ル）−１−メチル−ピリジニウムヨーダイト（２，５ｍ
モル）に加え、そしてこの反応混合物を０℃で１５分間
攪拌した。

蒸発の後、残留物を水に溶解させて、そしてエーテルで
抽出した。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物を
カラムクロマトグラフィー（Ｓｉｎｇ。

溶離剤：酢酸エチル／メタノール（４：Ｉ））により精
製した。タイトル化合物をアセトンからシュウ酸塩とし
て結晶させて５０■得た。（融点＝１５９〜１６１”Ｃ
ＡＭ”　：２６１：化合物５６）。

実施例５４ ３−（４−ペンチル−１，２，５−チアジアゾール−３
−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
ピリジンオキサレート テトラヒドロフラン（２０ｄ）中における３−（４−ク
ロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，
２，５゜６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン（４５
０■、　１．５ｍモル）の溶液に、テトラヒドロフラン
中におけるペンチルマグネシウムプロミド（１，５■モ
ル）の溶液を０℃でゆっくりと加えた。この反応混合物
を１０分間撹拌し、そして水（２０ｍ）を加えた。生成
物をエーテル（３Ｘ　１００ＩＲ１）で抽出し、そして
乾燥させたエーテル相を蒸発させた。残留物をアセトン
からシュウ酸塩として結晶化させると１２５１１１ｇ（
２４％）の収量でタイトル化が得られた。　（融点＝１
５６〜１５７°Ｃ，Ｍ”　：２５１　：化合物５７）。

実施例５５ ３−（４−ヘプチル−１，２，５−チアジアゾール−３
−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
ピリジンオキサレート テトラヒドロフラン（２０ｄ）中における３−（４−ク
ロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，
２，５゜６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン（４５
０■、　１．５ａ＋モル）の溶液に、テトラヒドロフラ
ン中におけるへブチルマグネシウムフ゛ロミド（１，５
−モル）の溶液を０℃でゆっくりと加えた。この反応混
合物を１０分間攪拌し、そして水（２０ｄ）を加えた。

生成物をエーテル（３ｘ　１ｏＯａｄ）で抽出し、そし
て乾燥させたエーテル相を蒸発させた。残留物をアセト
ンからシュウ酸塩として結晶化させると４００■（７３
％）の収量でタイトル化が得られた。　（融点：１５１
〜１５２℃ｉＭ”　：２７４　：化合物５日）。

実施例５６ ３−（４〜（５，ヘキセニル）−１，２，５−チアジア
ゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
１−メチルピリジンオキサレート テトラヒドロフラン（２０，ｄ）中における３−（４−
クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１
，２，５゜６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン（４
５０■、　１．５ａ＋モル）の溶液に、テトラヒドロフ
ラン中における５−ヘキセニルマグネシウムブロミド（
１，５−モル）の溶液を０℃でゆっくりと加えた。この
反応混合物を１０分間攪拌し、そして水（２０１ｄ）を
加えた。

生成物をエーテル（３Ｘ　ｌｏｏｍ）で抽出し、そして
乾燥させたエーテル相を蒸発させた。残留物をカラムク
ロマトグラフ、ｔ−（ＳｉＯ□、溶離剤：酢酸エチル／
メタノール（４：　１）　）により精製した。タイトル
化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶化させて３
４０１Ｉ１ｇ（６４％）の得た。　（融点：１１３〜１
１５”Ｃ；Ｍ”　：２６３　：化合物５９）。

実施例５６ ３−　（４−（オクチル−１，２，５−チアジアゾール
−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メ
チルピリジンオキサレート テトラヒドロフラン（２０ｄ）中における３−（４−ク
ロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，
２，５゜６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン（４５
０■、　１．５ｍモル）の溶液に、テトラヒドロフラン
中におけるオクチルマグネシウムプロミド（１，５＋＋
モル）の溶液を０°Ｃでゆっくりと加えた。この反応混
合物を１０分間攪拌し、そして水（２０ａｄりを加えた
。生成物をエーテル（３Ｘ　１００ｄｌ）で抽出し、そ
して乾燥させたエーテル相を蒸発させた。残留物をカラ
ムクロマトグラフィー（ＳｉＯｔ、溶離剤：酢酸エチル
／メタノール（４：１））により精製した。タイトル化
金物をアセトンからシュウ酸塩として結晶化させて４３
０■（７５％）の得た。　（融点：１５７〜１５８°Ｃ
ＡＭ”　：２９３　：化合物６０） 実施例５８ ３−　（４−（イソブチル−１，２，５−チアジアゾー
ル−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
メチルピリジンオキサレート テトラヒドロフラン（２０ｄ）中における３−（４クロ
ロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２
，５゜６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン（４５０
ｍｇ、　１．５ｍモル）の溶液に、テトラヒドロフラン
中におけるイソブチルマグネシウムプロミド（１，５ｍ
モル）の溶液を０°Ｃでゆっくりと加えた。この反応混
合物を１０分間攪拌し、そして水（２０ｄ）を加えた。

生成物をエーテル（３ｘ　１００ｍ）で抽出し、そして
乾燥させたエーテル相を蒸発させた。残留物をカラムク
ロマトグラフィー（ＳｉＯｚ、　　溶離剤：酢酸エチル
／メタノール（４：１））により精製した。タイトル化
合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶化させて３５
０■（７６％）の得た。（融点：１４８〜１４９°Ｃ；
門”：２３７：化合物６１）。

実施例５９ ３−（４−（シクロプロピルメチル−１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒド
ロ−１−メチルピリジンオキサレート テトラヒドロフラン（２０ｄ）中における３−（４−ク
ロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，
２，５゜６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン（３０
０■、　１．４ｍモル）の溶液に、テトラヒドロフラン
中におけるシクロプロピルメチルマグネシウムプロミド
（１，５ｍモル）の溶液をＯ′Ｃでゆっくりと加えた。

この反応混合物を１０分間攪拌し、そして水（２０ｄ）
を加えた。生成物をエーテル（３Ｘ　ＬｏｏＩＩｉ）で
抽出し、そして乾燥させたエーテル相を蒸発させた。残
留物をカラムクロマトグラフィー（ＳｉＯ□、　溶離剤
：酢酸エチル／メタノール（４：１））により精製した
。

タイトル化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶化
させて３８０■（８３％）の得た。（融点：１４７〜１
４８°Ｃ：）ｌ＋　：２３５　：化合物６２）。

実施例６０ ３−（４−プロピル−１，２，５−チアジアゾール−３
−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
ピリジンオキサレート テトラヒドロフラン（２０ｄ＞　　中における３−（４
−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−
１，２，５゜６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン（
４５０■、　１．５ｍモル）の溶液に、テトラヒドロフ
ラン中におけるプロピルマグネシウムプロミド（１，５
ｍモル）の溶液を０℃でゆっくりと加えた。この反応混
合物を１０分間攪拌し、そして水（２０ｄ）を加えた。

生成物をエーテル（３Ｘ　１００Ｉｄ）で抽出し、そし
て乾燥させたエーテル相を蒸発させた。残留物をカラム
クロマトグラフィー（ＳｉＯｔ、溶離剤：酢酸エチル／
メタノール（４：１））により精製した。タイトル化合
物をアセトンからシュウ酸塩として結晶化させて３５０
■（７５％）の得た。　（融点：１４１〜１４２℃；■
゛：２３７　：化合物６３）。

実施例６１ Ａ、　３−（４−オクチルチオ−１，２，５−チアジア
ゾール３−イル）ピリジン 亜硫酸水素ナトリウム（０，２５ｇ、　３．３１１モ／
Ｌ、）をＤＭＦ（２０ｄ）中における３−（４−クロロ
−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
０，５９ｇ、３ｍモル）の溶液に室温で加え、そして３
０分間攪拌した。炭酸カリウム（１，２４ｇ、　ｈモル
）および１−ブロモオクタン（０，８０ｄ、　４．５ｍ
モル）を加え、そしてこの反応混合物を更に１０分間攪
拌した。水（５０ａｆｆｉ）を加えて、そしてエーテル
で抽出した。併せたエーテル相を乾燥し、そして蒸発さ
せてタイトル化合物を得た。

８、３−（４−オクチルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジニウムヨーダイト 沃化メチル（０，５ｄ、　７．５−モル）を３〜（４−
オクチルチオ−１，２，５−チアジアゾール３−イル）
ピリジン（３ｎ＋モル）の溶液に加え、そしてこの混合
物を室温で４８時間攪拌し、そして蒸発させた。

Ｃ，３−（４−オクチルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２７０■、７蒙モル）をエタノ
ール（９９，９％、２０ｄ）中における３−（４−オク
チルチオ−１，２，５−チアジアゾール３−イル）ピリ
ジニウムヨーダイト（３１１モル）に加え、そしてこの
反応混合物を０℃で１時間攪拌した。蒸発の後、残留物
を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥
した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマト
グラフィー（Ｓｉｎ、、　　溶離剤：酢酸エチル／メタ
ノール（４：１））により精製した。タイトル化合物を
アセトンからシュウ酸塩として結晶させて４００■得た
。　（融点：１２１〜１２２°ＣＡＭ”　：３２５：化
合物６４）。

実施例６２ Ａ、　３−（４−エチルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）とリジン 亜硫酸水素ナトリウム（０，２５ｇ、　３．３ｗモル）
を叶Ｆ（２０ｍ）中における３−（４−クロロ−１，２
，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（０，５９
ｇ、３−モル）の溶液に室温で加え、そして３０分間攪
拌した。炭酸カリウム（１，２４ｇ、９ｍモル）および
沃化合物エチル（０，３６ｄ、　４．５ｍモル）を加え
、そしてこの反応混合物を更に１０分間攪拌した。水（
５０ｄ　）を加えて、そしてエーテルで抽出した。併せ
たエーテル相を乾燥し、そして蒸発させてタイトル化合
物を得た。

Ｂ、　３−（４−エチルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イルシン　ピリジニウムヨーダイト 沃化メチル（０，５ｄ、　７．５ｍモル）を３−（４−
エチルチオ−１，２，５−チアジアゾール３−イル）ピ
リジン（３ｍモル）の溶液に加え、そしてこの混合物を
室温で４８時間攪拌し、そして蒸発させた。

Ｃ，３−（４−エチルチオ−１，２，５−チアジアゾー
ル３−イル）ピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２７０■＋７ｍモル）をエタノ
ール（９９，９％、　２０ｄ）中における３〜（４−エ
チルチオ−１，２，５−チアジアゾール３−イル）ピリ
ジニウムヨーダイト（３１１モル）に加え、そしてこの
反応混合物を０℃で１時間攪拌した。蒸発の後、残留物
を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥
した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマト
グラフィー（Ｓｉｎ、、　　溶離剤：酢酸エチル／メタ
ノール（４：１））により精製した。タイトル化合物を
アセトンからシュウ酸塩として結晶させて４９０■得た
。　（融点＝１４５〜１４６°Ｃ，Ｍ”　：２４１：化
合物６５）。

実施例６３ ＾、３−（４−ペンチルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジン 亜硫酸水素ナトリウム（０，２５ｇ、　３．３ｍモル）
をＤＭＦ（２０１ｄ）中における３−（４−クロロ−１
，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（０，
５９ｇ、３ａ＋モル）の溶液に室温で加え、そして３０
分間攪拌した。炭酸カリウム（１，２４ｇ、９ｍモル）
および沃化ペンチル（７００■＋　ｈモル）を加え、そ
してこの反応混合物を更に１０分間攪拌した。水（５０
ｄ）を加えて、そしてエーテルで抽出した。併せたエー
テル相を乾燥し、そして蒸発させてタイトル化合物を得
た。

８、３−（４−ペンチルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジニウムヨーダイト 沃化メチル（０，５ａｇ、　７．５ｍモル）を３−（４
−ペンチルチオ−１，２，５−チアジアゾール３−イル
）ピリジン（３ｍ＋モル）の溶液に加え、そしてこの混
合物を室温で４８時間攪拌し、そして蒸発させた。

Ｃ，３−（４−ペンチルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２７０■、　１ｔａモル）をエ
タノール（９９，９％、　２０＃ｊり中における３−（
４−ペンチルチオ−１，２，５−チアジアゾール３−イ
ル）ピリジニウムヨーダイト（３ｍモル）に加え、そし
てこの反応混合物をＯｏＣで１時間撹拌した。蒸発の後
、残留物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出し
た。乾燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラム
クロマトグラフィー（ＳｉＯｌ、　　溶離剤：酢酸エチ
ル／メタノール（４：１））により精製した。タイトル
化合物をアセトンからシュウ酸塩として結晶させて４３
０■得た。　（融点＝１３６〜１３８°ＣＡＭ”　：２
８３：化合物６６）。

実施例６４ ＾、３−（４−ヘキシルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジン 亜硫酸水素ナトリウム（０，２５ｇ、　３．３−モル）
をＤＭＦ（２０ａｆｆｉ）中における３−（４−クロロ
−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリジン（
０，５９ｇ、３ｍモル）の溶液に室温で加え、そして３
０分間攪拌した。炭酸カリウム（１，２４ｇ、９ｍモル
）および沃化ヘキシル（０，６３ｄ、　４．５ｓモル）
を加え、そしてこの反応混合物を更に１０分間攪拌した
。水（５０ｍ　）を加えて、そしてエーテルで抽出した
。併せたエーテル相を乾燥し、そして蒸発させてタイト
ル化合物を得た。

８、３−（４−ヘキシルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジニウムヨーダイト 沃化メチル（０，５ａｄ！、　７．５！１モル）を３−
（４−ヘキシルチオ−１，２，５−チアジアゾール３−
イル）ピリジン（３麟モル）の溶液に加え、そしてこの
混合物を室温で４８時間攪拌し、そして蒸発させた。

Ｃ，３−（４−ヘキシルチオ−１，２，５−チアジアゾ
ール３−イル）ピリジンオキサレート 水素化硼素ナトリウム（２３０■、　５ｍモル）をエタ
ノール（９９，９％、２０ｄ）中における３−（４−ヘ
キシルチオ−１，２，５−チアジアゾール３−イル）ピ
リジニウムヨーダイト（３−モル）に加え、そしてこの
反応混合物をＯｏＣで１時間攪拌した一蒸発の後、残留
物を水に溶解させて、そして酢酸エチルで抽出した。乾
燥した有機相を蒸発させ、そして残留物をカラムクロマ
トグラフィー（Ｓｉ（ｈ、溶離剤：酢酸エチル／メタノ
ール（４：１））により精製した。タイトル化合物をア
セトンからシュウ酸塩として結晶させて４３０■得た。

（融点＝１２６〜１２７℃、Ｍ”　：２８３：化合物６
７）。

本発明は、操作の正確な詳細、または示されそして記載
された正確な化合物、組成物、方法、操作または態様に
限定されるものではなく、同等のものが当業者に明らか
であり、従って本発明が特許請求の範囲によってだけ制
限されるということを理解すべきである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子であり、ＲはＨ、
   炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数３〜４のシ
   クロアルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニル基また
   は炭素原子数２〜４のアルキニル基であり、 Ｒ＾１は炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数
   ２〜１５のアルケニル基、数２〜１５のアルキニル基、
   炭素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数４〜
   ８のシクロアルキルアルキル基、フェノキシ基、ベンジ
   ルオキシ基、モルフォリノ基、炭素原子数１〜６のアル
   キル置換されたピペリジノ基、ハロゲン原子、アミノ基
   、炭素原子数１〜６のアシルアミノ基、炭素原子数１〜
   １５のアルキルアミノ基、炭素原子数１〜１５のジアル
   キルアミノ基、炭素原子数１〜１５のアルコキシアミノ
   基、Ｓ−Ｒ＾２またはＯ−Ｒ＾２（式中Ｒ＾２は直鎖ま
   たは分枝鎖状の炭素原子数１〜１５のアルキル基、直鎖
   または分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルケニル基、
   直鎖または分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルキニル
   基である）、Ｒ＾３−Ｏ−Ｒ＾４、Ｒ＾３−ＮＨ−Ｒ＾
   ４、Ｒ＾３−Ｓ−Ｒ＾４、Ｒ＾３−Ｏ−Ｒ＾４−Ｏ−Ｒ
   ＾５（式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立
   して炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数２〜
   １５のアルケニル基、炭素原子数２〜１５のアルキニル
   基である）である］ の化合物またはその薬学的に許容可能な酸との塩。 （２）１，２，５，６−テトラヒドロ−３−（４−メト
   キシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−
   メチルピリジン； ３−（４−エトキシ、１，２，５−チアジアゾール−３
   −イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
   ピリジン； １，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−３−（４
   −プロポキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル
   ピリジン； ３−（４−ブトキシ−１，２，５−チアジアゾール−３
   −イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
   ピリジン； １，２，５，６−テトラヒドロ−３−（４−イソプロポ
   キシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−
   メチルピリジン； １，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−３−（４
   −ペンチルオキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−
   イル）ピリジン； １，２，５，６−テトラヒドロ−３−（４−イソブトキ
   シ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１−メ
   チルピリジン； １，２，５，６−テトラヒドロ−３−（４−イソペンチ
   ルオキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−
   １−メチルピリジン； ３−（４−ヘキシルオキシ−１，２，５−チアジアゾー
   ル−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
   メチルピリジン； ３−（４−ベンジルオキシ−１，２，５−チアジアゾー
   ル−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
   メチルピリジン； ３−（４−（３−ブテニルオキシ）−１，２，５−チア
   ジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒド
   ロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（２−ブチニルオキシ）−１，２，５−チア
   ジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒド
   ロ−１−メチルピリジン； １，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル−３−（４
   −プロパギルオキシ−１，２，５−チアジアゾール−３
   −イル）ピリジン； ３−（４−シクロプロピルメトキシ−１，２，５−チア
   ジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒド
   ロ−１−メチルピリジン； １，２，５，６−テトラヒドロ−３−（４−メトキシエ
   トキシ−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１
   −メチルピリジン； ３−（４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−
   イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチルピ
   リジン； ３−（４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−
   イル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジンヒドロ
   クロリド； ３−（４−ブトキシ−１，２，５−チアジアゾール−３
   −イル）−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン；３
   −（４−クロロ−１，２，５−チアジアゾール−３−イ
   ル）−１−エチル−１，２，５，６−テトラヒドロピリ
   ジン； ３−（４−エトキシ−１，２，５−チアジアゾール−３
   −イル）−１−エチル−１，２，５，６−テトラヒドロ
   ピリジン； ３−（４−ヘプチルオキシ−１，２，５−チアジアゾー
   ル−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
   メチルピリジン； ３−（４−（３−ペンチニルオキシ）−１，２，５−チ
   アジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒ
   ドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（４−ペンテニルオキシ）−１，２，５−チ
   アジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒ
   ドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（２−プロペニルオキシ）−１，２，５−チ
   アジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒ
   ドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−オクチルオキシ）−１，２，５−チアジアゾ
   ール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
   −メチルピリジン； ３−（４−（３−ヘキシニルオキシ）−１，２，５−チ
   アジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒ
   ドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）−１，
   ２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６
   −テトラヒドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（３−ブテニル−２−オキシ）−１，２，５
   −チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テト
   ラヒドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（４−ヘキセニルオキシ）−１，２，５−チ
   アジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒ
   ドロ−１−メチルピリジン； トランス−３−（４−（３−ヘキセニルオキシ）−１，
   ２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６
   −テトラヒドロ−１−メチルピリジン； シス−３−（４−（２−ペンテニルオキシ）−１，２，
   ５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テ
   トラヒドロ−１−メチルピリジン； シス−３−（４−（２−ヘキセニルオキシ）−１，２，
   ５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テ
   トラヒドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（５−ヘキセニルオキシ）−１，２，５−チ
   アジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒ
   ドロ−１−メチルピリジン； シス−３−（４−（３−ヘキセニルオキシ）−１，２，
   ５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テ
   トラヒドロ−１−メチルピリジン； トランス−３−（４−（２−ヘキセニルオキシ）−１，
   ２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６
   −テトラヒドロ−１−メチルピリジン； ３−（１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，
   ２，５，６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン； １，２，５，６−テトラヒドロ−３−（３−ヘキシルオ
   キシ）−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）ピリ
   ジン；３−（４−（２−（２−メトキシエトキシ）エト
   キシ）−１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１
   ，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（３−エトキシ−１−プロポキシ）−１，２
   ，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−
   テトラヒドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（２−エトキシエトキシ）−１，２，５−チ
   アジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒ
   ドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（２−ブトキシエトキシ）−１，２，５−チ
   アジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒ
   ドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ）
   −１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，
   ５，６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（２−（２−エトキシエトキシ）エトキシ）
   −１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−１，２，
   ５，６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−（４−メチルピペリジノ）−１，２，５−チ
   アジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒ
   ドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−モルフォリノ−１，２，５−チアジアゾール
   −３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メ
   チルピリジン； ３−（４−ヘキシルアミノ−１，２，５−チアジアゾー
   ル−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
   メチルピリジン； ３−（４−プロピルチオ−１，２，５−チアジアゾール
   −３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メ
   チルピリジン； ３−（４−ブチルチオ−１，２，５−チアジアゾール−
   ３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチ
   ルピリジン； ３−（４−メチルチオ−１，２，５−チアジアゾール−
   ３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチ
   ルピリジン； ３−（４−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール−３
   −イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
   ピリジン； ３−（４−アセチルアミノ−１，２，５−オキサジアゾ
   ール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
   −メチルピリジン； ３−（４−クロロ−１，２，５−オキサジアゾール−３
   −イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
   ピリジン； ３−（１，２，５−オキサジアゾール−３−イル）−１
   ，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−ヘキシルオキシ−１，２，５−オキサジアゾ
   ール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１
   −メチルピリジン； ３−（４−ブチルオキシ−１，２，５−オキサジアゾー
   ル−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−
   メチルピリジン； ３−（４−（３−ヘキシルオキシ）−１，２，５−オキ
   サジアゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒ
   ドロ−１−メチルピリジン； ３−（４−ペンチル−１，２，５−チアジアゾール−３
   −イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
   ピリジニウムオキサレート； ３−（４−ヘプチル−１，２，５−チアジアゾール−３
   −イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
   ピリジニウムオキサレート； ３−（４−（５−ヘキセニル）−１，２，５−チアジア
   ゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−
   １−メチルピリジニウムオキサレート； ３−（４−オクチル−１，２，５−チアジアゾール−３
   −イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
   ピリジニウムオキサレート； ３−（４−イソブチル、１，２，５−チアジアゾール−
   ３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチ
   ルピリジニウムオキサレート； ３−（４−シクロプロピルメチル−１，２，５−チアジ
   アゾール−３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ
   −１−メチルピリジニウムオキサレート； ３−（４−プロピル−１，２，５−チアジアゾール−３
   −イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチル
   ピリジニウムオキサレート； ３−（４−オクチルチオ−１，２，５−チアジアゾール
   −３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メ
   チルピリジン； ３−（４−エチルチオ−１，２，５−チアジアゾール−
   ３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メチ
   ルピリジン； ３−（４−ペンチルチオ−１，２，５−チアジアゾール
   −３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メ
   チルピリジン； ３−（４−ヘキシルチオ−１，２，５−チアジアゾール
   −３−イル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−１−メ
   チルピリジン； およびこれらの薬学的に許容可能な酸との塩から選ばれ
   た化合物。 （３）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ＾１は
   炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数２〜１５
   のアルケニル基、炭素原子数２〜１５のアルキニル基、
   炭素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数４〜
   ８のシクロアルキルアルキル基、フェノキシ基、ベンジ
   ルオキシ基、モルフォリノ基、炭素原子数１〜６のアル
   キル置換されたピペリジノ基、ハロゲン原子、アミノ基
   、炭素原子数１〜６のアシルアミノ基、炭素原子数１〜
   １５のアルキルアミノ基、炭素原子数１〜１５のジアル
   キルアミノ基、炭素原子数１〜１５のアルコキシアミノ
   基、Ｓ−Ｒ＾２またはＯ−Ｒ＾２（式中Ｒ＾２は直鎖ま
   たは分枝鎖状の炭素原子数１〜１５のアルキル基、直鎖
   または分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルケニル基、
   直鎖または分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルキニル
   基である）、Ｒ＾３−Ｏ−Ｒ＾４、Ｒ＾３−ＮＨ−Ｒ＾
   ４、Ｒ＾３−Ｓ−Ｒ＾４、Ｒ＾３−Ｏ−Ｒ＾４−Ｏ−Ｒ
   ＾５（式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立
   して炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数２〜
   １５のアルケニル基、炭素原子数２〜１５のアルキニル
   基である）である］を有する化合物をアルキルハリドで
   アルキル化し、そしてこのようにして形成された化合物
   を水素化物イオンで還元して式 I を有する化合物を形
   成することからなる式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、ＺおよびＲ＾１は上記に記載された通りであり
   、 ＲはＨ、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数３
   〜４のシクロアルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニ
   ル基または炭素原子数２〜４のアルキニル基である） の化合物またはその薬学的に許容可能な酸との塩の製造
   方法。 ４）薬学的に許容可能なキャリヤーまたは希釈剤と一緒
   に哺乳動物の前脳および海馬の刺激に、またはアルツハ
   イマー氏疾患の処理に有効である一定の量の化合物 I
   ［式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子であり、ＲはＨ、
   炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数３〜４のシ
   クロアルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニル基また
   は炭素原子数２〜４のアルキニル基であり、Ｒ＾１は炭
   素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数２〜１５の
   アルケニル基、炭素原子数２〜１５のアルキニル基、炭
   素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８
   のシクロアルキルアルキル基、フェノキシ基、ベンジル
   オキシ基、モルフォリノ基、炭素原子数１〜６のアルキ
   ル置換されたピペリジノ基、ハロゲン原子、アミノ基、
   炭素原子数１〜６のアシルアミノ基、炭素原子数１〜１
   ５のアルキルアミノ基、炭素原子数１〜１５のジアルキ
   ルアミノ基、炭素原子数１〜１５のアルコキシアミノ基
   、Ｓ−Ｒ＾２またはＯ−Ｒ＾２（式中Ｒ＾２は直鎖また
   は分枝鎖状の炭素原子数１〜１５のアルキル基、直鎖ま
   たは分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルケニル基、直
   鎖または分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルキニル基
   である）、Ｒ＾３−Ｏ−Ｒ＾４、Ｒ＾３−ＮＨ−Ｒ＾４
   、Ｒ＾３−Ｓ−Ｒ＾４、Ｒ＾３−Ｏ−Ｒ＾４−Ｏ−Ｒ＾
   ５（式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立し
   て炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数２〜１
   ５のアルケニル基、炭素原子数２〜１５のアルキニル基
   である）である］またはその薬学的に許容可能な酸との
   塩からなる人を含めた哺乳動物の前脳および海馬の認識
   機能を刺激するのに、およびアルツハイマー氏疾患およ
   び／または激痛状態および／または緑内障を治療するの
   に使用するのに好適な薬学的組成物。 （５）１〜１００ｍｇの化合物 I またはその薬学的に
   許容可能な酸との塩を含有する経口投薬単位の形態であ
   る請求項４に記載の薬学的組成物。 （６）前脳および海馬の認識機能の刺激および／または
   アルツハイマー氏疾患および／または激痛状態および／
   または緑内障の治療を必要とする被験者における上記の
   刺激およびそれ故の上記の治療をする方法であって、 上記被験者に上記の目的に有効である一定の量の化合物
   I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子であり、ＲはＨ、
   炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数３〜４のシ
   クロアルキル基、炭素原子数２〜４のアルケニル基また
   は炭素原子数２〜４のアルキニル基であり、Ｒ＾１は炭
   素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数２〜１５の
   アルケニル基、炭素原子数２〜１５のアルキニル基、炭
   素原子数３〜７のシクロアルキル基、炭素原子数４〜８
   のシクロアルキルアルキル基、フェノキシ基、ベンジル
   オキシ基、モルフォリノ基、炭素原子数１〜６のアルキ
   ル置換されたピペリジノ基、ハロゲン原子、アミノ基、
   炭素原子数１〜６のアシルアミノ基、炭素原子数１〜１
   ５のアルキルアミノ基、炭素原子数１〜１５のジアルキ
   ルアミノ基、炭素原子数１〜１５のアルコキシアミノ基
   、Ｓ−Ｒ＾２またはＯ−Ｒ＾２（式中Ｒ＾２は直鎖また
   は分枝鎖状の炭素原子数１〜１５のアルキル基、直鎖ま
   たは分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルケニル基、直
   鎖または分枝鎖状の炭素原子数２〜１５のアルキニル基
   である）、Ｒ＾３−Ｏ−Ｒ＾４、Ｒ＾３−ＮＨ−Ｒ＾４
   、Ｒ＾３−Ｓ−Ｒ＾４、Ｒ＾３−Ｏ−Ｒ＾４−Ｏ−Ｒ＾
   ５（式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立し
   て炭素原子数１〜１５のアルキル基、炭素原子数２〜１
   ５のアルケニル基、炭素原子数２〜１５のアルキニル基
   である）である］またはその薬学的に許容可能な酸との
   塩を投与する手段からなる、上記方法。 （７）上記化合物が薬学的に許容可能なキャリヤーまた
   は希釈剤と一緒に薬学的組成物の形態で投与される請求
   項６に記載の方法。