JPH02258773A - 環状テルペン化合物の製造方法 - Google Patents
環状テルペン化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH02258773A JPH02258773A JP1080595A JP8059589A JPH02258773A JP H02258773 A JPH02258773 A JP H02258773A JP 1080595 A JP1080595 A JP 1080595A JP 8059589 A JP8059589 A JP 8059589A JP H02258773 A JPH02258773 A JP H02258773A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明により提供される化合物はマツコラ鯨よシ産し、
貴重な動物性香料として知られる物質又はその合成原料
である。
貴重な動物性香料として知られる物質又はその合成原料
である。
従来、下記−綴代
（式中、ｎ、ＡおよびＲは式（Ｕ）におけるのと同じ意
味を表す。） （式中、ｎは１もしくは２を表し、ＡけＣＨ２もしくは
Ｃ＝Ｏを表し、′ＲはＡがＣＨ２を表すときは水素原子
もしくは炭素数１〜４のアシル基全表し、ＡがＣ＝Ｏを
表すときは水素原子もしくは炭素数１〜４のアルキル基
を表す。） で示される化合物（以下化合物（ＩＩ）と記す）、又は
下記一般式 （式中、ｎおよびＡは式（ｎ）におけるのと同じ意味を
表す。） で示される化合物（以下化合物（ＩＩＩ）と記す）から
、下記一般式 （式中、ｎ、ＡおよびＲは式（ＩＩ）Ｋｉ？けるのと同
じ意味を表す。） で示される環状テルペン化合物（以下化合物（１）と記
す）１！−製造する方法とし、ては、ニトロゾロ／せン
溶媒中−８０〜−８５℃の低温下で１００重量フルオロ
スルホン酸と反応させる方法が知られている。 （Ｋｈ
ｉｍ、Ｐｒ１ｒ、５ｏｅｄｉｎ １９８９ ｉｎ ｐ
ｒ＠ｓｓ ）〔発明が解決しようとする課題〕 従来の方法は工業的に実施するＶＣＶｉ危険で高価なフ
ルオロスルホン酸を大過剰に使用するため、コスト面及
び安全性の面から大きな欠点がある。
味を表す。） （式中、ｎは１もしくは２を表し、ＡけＣＨ２もしくは
Ｃ＝Ｏを表し、′ＲはＡがＣＨ２を表すときは水素原子
もしくは炭素数１〜４のアシル基全表し、ＡがＣ＝Ｏを
表すときは水素原子もしくは炭素数１〜４のアルキル基
を表す。） で示される化合物（以下化合物（ＩＩ）と記す）、又は
下記一般式 （式中、ｎおよびＡは式（ｎ）におけるのと同じ意味を
表す。） で示される化合物（以下化合物（ＩＩＩ）と記す）から
、下記一般式 （式中、ｎ、ＡおよびＲは式（ＩＩ）Ｋｉ？けるのと同
じ意味を表す。） で示される環状テルペン化合物（以下化合物（１）と記
す）１！−製造する方法とし、ては、ニトロゾロ／せン
溶媒中−８０〜−８５℃の低温下で１００重量フルオロ
スルホン酸と反応させる方法が知られている。 （Ｋｈ
ｉｍ、Ｐｒ１ｒ、５ｏｅｄｉｎ １９８９ ｉｎ ｐ
ｒ＠ｓｓ ）〔発明が解決しようとする課題〕 従来の方法は工業的に実施するＶＣＶｉ危険で高価なフ
ルオロスルホン酸を大過剰に使用するため、コスト面及
び安全性の面から大きな欠点がある。
〔課題全解決するための手段〕
本発明によれば、化合物（ｎ）もしくは化合物＜ｍ＞を
クロルスルホン酸と反応させた後、水で処理することに
より、経済的、かつ安全に化合物（１）を製造すること
ができる。
クロルスルホン酸と反応させた後、水で処理することに
より、経済的、かつ安全に化合物（１）を製造すること
ができる。
化合物（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩ）において、ＲはＡ
がＣ１（２を表すときは水素原子もしくは炭素数１〜４
のアシル基を表し、Ａがｃ＝ｏ′５ｒ表すときは水素原
子もしくは炭素数１〜４のアルキル基を表す。
がＣ１（２を表すときは水素原子もしくは炭素数１〜４
のアシル基を表し、Ａがｃ＝ｏ′５ｒ表すときは水素原
子もしくは炭素数１〜４のアルキル基を表す。
アシル基の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、
プロピオニル基及びブタノイル基などがある。アルキル
基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロ♂
ル基、イソプロピル基、ｎ−プチル基、イソブチル基な
どがある。
プロピオニル基及びブタノイル基などがある。アルキル
基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロ♂
ル基、イソプロピル基、ｎ−プチル基、イソブチル基な
どがある。
本発明において、使用されるクロルスルホン酸の量は化
合物（ｎ）あるいは化合物（ＩＩＩ）に対して通常１〜
５倍モルである。反応温度は通常−１００〜Ｏ℃の範囲
から選ばれるが、好ましくは−３０〜−８０℃である。
合物（ｎ）あるいは化合物（ＩＩＩ）に対して通常１〜
５倍モルである。反応温度は通常−１００〜Ｏ℃の範囲
から選ばれるが、好ましくは−３０〜−８０℃である。
クロルスルホン酸との反応は通常、溶媒の存在下に行わ
れる。用いられる溶媒は、反応条件下で化合物（Ｉｔ）
或いは化合物（ＩＩＩ）と均一に混ざり合い、不活性で
あれば特に制限はないが、好ましい溶媒としては、ニト
ロメタン、ニトロゾロ・ヂンなどのニトロアルカン類、
ジクロルメタン、トリクロロエタンなどの塩素化炭化水
素、インゾロビルエーテル、テトラヒドロ７ランなどの
エーテル類があげられる。クロルスルホン酸との反応の
後、水で処理することによシ、化合物（Ｉ）を得ること
ができる。水で処理する際の条件は特に制限はないが、
発熱による温度上昇を押さえるために通常、用い九クロ
ルスルホン酸の５重量倍以上の水を用い、０℃付近の温
度で処理するのが好ましい。
れる。用いられる溶媒は、反応条件下で化合物（Ｉｔ）
或いは化合物（ＩＩＩ）と均一に混ざり合い、不活性で
あれば特に制限はないが、好ましい溶媒としては、ニト
ロメタン、ニトロゾロ・ヂンなどのニトロアルカン類、
ジクロルメタン、トリクロロエタンなどの塩素化炭化水
素、インゾロビルエーテル、テトラヒドロ７ランなどの
エーテル類があげられる。クロルスルホン酸との反応の
後、水で処理することによシ、化合物（Ｉ）を得ること
ができる。水で処理する際の条件は特に制限はないが、
発熱による温度上昇を押さえるために通常、用い九クロ
ルスルホン酸の５重量倍以上の水を用い、０℃付近の温
度で処理するのが好ましい。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例１
４．８．１２−トリメチル−３，７，１１−トリデカト
リエン酸１．２Ｉの２−ニトロプロノ臂ン２−溶液を窒
素雰囲気下において、−７０℃に冷却したクロルスルホ
ン！４．Ｃ１’の２−二トロプロパン１８ゴ溶液に２分
間で滴下し次。２０分間攪拌後、反応液を氷５０ｙに注
ぎ、エーテル抽出した。
リエン酸１．２Ｉの２−ニトロプロノ臂ン２−溶液を窒
素雰囲気下において、−７０℃に冷却したクロルスルホ
ン！４．Ｃ１’の２−二トロプロパン１８ゴ溶液に２分
間で滴下し次。２０分間攪拌後、反応液を氷５０ｙに注
ぎ、エーテル抽出した。
エーテル層を重曹水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を留去し念。得られた油状物質をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによりｅｖｉｎ、（±）−
・ノルアンプレノリド（下記構造式）このものをｎ−へ
キサンより再結晶し、（±）−９−ａｐｌ−ノルアンプ
レノリド（下記構造式）を得た。融点９３〜９４℃ 実施例２ ４．８．１２−）リメチル−３，７，１１−）リデカト
リエンー１−オール４００ｍ９のニトロプロ・せン１
ｍｌ溶液全窒素雰囲気下において、−６０〜７０℃に冷
却し念クロルスルホン酸１．０ｇの２−ニトロプロ・９
７２０ｍ１溶液に滴下し念。２時間攪拌後、反応液を氷
５０．９に注ぎ、エーテル抽出し念。エーテル層を重曹
水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去した。得られた油状物質全シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより分離し、アンブロックス画分として３
２０〜を得た。このものをガスクロマトグラフィーによ
シ分析したところ下記構造式ａ：ｂ＝４：９６の混合物
であることが認められ念。
乾燥し、溶媒を留去し念。得られた油状物質をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーによりｅｖｉｎ、（±）−
・ノルアンプレノリド（下記構造式）このものをｎ−へ
キサンより再結晶し、（±）−９−ａｐｌ−ノルアンプ
レノリド（下記構造式）を得た。融点９３〜９４℃ 実施例２ ４．８．１２−）リメチル−３，７，１１−）リデカト
リエンー１−オール４００ｍ９のニトロプロ・せン１
ｍｌ溶液全窒素雰囲気下において、−６０〜７０℃に冷
却し念クロルスルホン酸１．０ｇの２−ニトロプロ・９
７２０ｍ１溶液に滴下し念。２時間攪拌後、反応液を氷
５０．９に注ぎ、エーテル抽出し念。エーテル層を重曹
水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去した。得られた油状物質全シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより分離し、アンブロックス画分として３
２０〜を得た。このものをガスクロマトグラフィーによ
シ分析したところ下記構造式ａ：ｂ＝４：９６の混合物
であることが認められ念。
実施例３
５．９．１３−）ジメチル−４，８，１２−テトラデカ
トリエン酸１．３ｇの＝トロプロノ々ン５ ｍｌ溶液を
窒素雰囲気下において、−６０〜７０℃に冷却Ｌ［クロ
ルスルホン酸２．６５’の２−ニトロゾロ・４７２０ｍ
１溶液に滴下した。２０分間攪拌後。
トリエン酸１．３ｇの＝トロプロノ々ン５ ｍｌ溶液を
窒素雰囲気下において、−６０〜７０℃に冷却Ｌ［クロ
ルスルホン酸２．６５’の２−ニトロゾロ・４７２０ｍ
１溶液に滴下した。２０分間攪拌後。
反応液を氷５０ＩＩに注ぎ、エーテル抽出し念。エーテ
ル層をｍ！水で洗浄し念後、硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶媒を留去し次。得られた油状物質をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによシ分離し次。ベンゼン−酢酸
エチル（４：１）溶出画分として得られ念物質をｎ−へ
キサンより再結晶することにより、（±）−アンプレノ
リド（下記構造式）９２０１ｎ９を得た。融点１３２〜
１３４℃実施例４ ５．９．１３−）リメチル−４，８１２−テトラデカト
リエノール３００Ｉｎ９を窒素雰囲気下において、−６
０℃にてクロルスルホン酸１．３．Ｆの２−二トロプロ
／４’ン２０ｒｎｌ溶液に滴下した。２０分間攪拌後、
反応液を氷５０．Ｆに注ぎ、エーテル抽出した。エーテ
ル層を重ｉ水で洗浄し念後、硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶媒を留去しｆｃ６得られた油状物質をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより分離し次。ベンゼン−酢
酸エチル（４： １ ）溶出画分としてアンプラオキシ
ドの異性体混合物１８０■を得た。この物質をガスクロ
マトグラフィーにより分析し、（±）−アンテラオキシ
ド８２係、９− ａｐ１体１８％全含むことを確認した
。（下記構造式） ％式％ キセニル）−５−メチル−４−へ！テンー１−：（ル３
００ダを窒素雰囲気下ｅこおいて、−６０℃にてクロル
スルホン酸１．３ Ｆの２−ニトロプロノン２０ｘ４溶
液Ｖ′ｃ滴下した。２０分間攪拌後、反応液を氷５０．
Ｐに注ぎ、エーテル抽出し次。エーテル層を重曹水で洗
浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した
。
ル層をｍ！水で洗浄し念後、硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶媒を留去し次。得られた油状物質をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーによシ分離し次。ベンゼン−酢酸
エチル（４：１）溶出画分として得られ念物質をｎ−へ
キサンより再結晶することにより、（±）−アンプレノ
リド（下記構造式）９２０１ｎ９を得た。融点１３２〜
１３４℃実施例４ ５．９．１３−）リメチル−４，８１２−テトラデカト
リエノール３００Ｉｎ９を窒素雰囲気下において、−６
０℃にてクロルスルホン酸１．３．Ｆの２−二トロプロ
／４’ン２０ｒｎｌ溶液に滴下した。２０分間攪拌後、
反応液を氷５０．Ｆに注ぎ、エーテル抽出した。エーテ
ル層を重ｉ水で洗浄し念後、硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶媒を留去しｆｃ６得られた油状物質をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより分離し次。ベンゼン−酢
酸エチル（４： １ ）溶出画分としてアンプラオキシ
ドの異性体混合物１８０■を得た。この物質をガスクロ
マトグラフィーにより分析し、（±）−アンテラオキシ
ド８２係、９− ａｐ１体１８％全含むことを確認した
。（下記構造式） ％式％ キセニル）−５−メチル−４−へ！テンー１−：（ル３
００ダを窒素雰囲気下ｅこおいて、−６０℃にてクロル
スルホン酸１．３ Ｆの２−ニトロプロノン２０ｘ４溶
液Ｖ′ｃ滴下した。２０分間攪拌後、反応液を氷５０．
Ｐに注ぎ、エーテル抽出し次。エーテル層を重曹水で洗
浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した
。
得うれ九油状物ＩＭをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより分離し念。ベンゼン−酢酸エチル（４：Ｉ）
溶出画分としてアンプラオキシドの異性体混合物１９５
ｑ全得た。この物ｆｓをガスクロマトグラフィーにより
分析し、（±）−アングラオキシド８２係、９− ａｐ
１体１体幅８係むこと全確認した。
ィーにより分離し念。ベンゼン−酢酸エチル（４：Ｉ）
溶出画分としてアンプラオキシドの異性体混合物１９５
ｑ全得た。この物ｆｓをガスクロマトグラフィーにより
分析し、（±）−アングラオキシド８２係、９− ａｐ
１体１体幅８係むこと全確認した。
実施例６
７− （２、６、６−）ジメチル−２−シクロヘキセニ
ル）−５−メチル−４−へブテン−１−オール３７０１
１１９を窒素雰囲気下、−７０℃にてクロルスルホン酸
８００ ｍ９の・ゾクロルメタン２０ｍ１溶液に滴下し
た。３０分間攪拌後１反応液を氷５０ｙに注キ、エーテ
ル抽出した。エーテル層をｔＶ水で洗浄した後、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた油状物
質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し
念。ベンゼン−酢酸エチル（４：１）ｆ８出両分として
アンプラオキシドの異性体混合物１５０■を得た。この
物質をガスクロマトグラフィーにより分析し、（±）−
アンプラオキシド１１％、９− ｅｐ１体３１％、１０
− ａｐｌ体（下記構造式）５８係を含むことを実施例
７ ７−（２，６，６−）ジメチル−１−シクロヘキセニル
）−５−メチル−４−ヘプテン酸１．３．９のニトロデ
ロノｅン５ ｍｌ溶液を窒素雰囲気下において、−６０
〜７０℃に冷却したクロルスルホン酸２、６．９の２−
ニトロプロ７４７２０ｍ溶液に滴下した。２０分間攪拌
後、反応液を氷５０５’に注ぎ、エーテル抽出し念。エ
ーテル層全重曹水で洗浄し念後、硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去した。得られ九油状物質をシリカゾル
カラムクロマトグラフィーにより分離した。ベンゼン−
酢酸エチル（４：１）溶出画分として得られ念物質ヲｎ
−ヘキサンよ秒再結晶することにより、（±）−アンプ
レノリド９１０ηを得な。
ル）−５−メチル−４−へブテン−１−オール３７０１
１１９を窒素雰囲気下、−７０℃にてクロルスルホン酸
８００ ｍ９の・ゾクロルメタン２０ｍ１溶液に滴下し
た。３０分間攪拌後１反応液を氷５０ｙに注キ、エーテ
ル抽出した。エーテル層をｔＶ水で洗浄した後、硫酸マ
グネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた油状物
質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離し
念。ベンゼン−酢酸エチル（４：１）ｆ８出両分として
アンプラオキシドの異性体混合物１５０■を得た。この
物質をガスクロマトグラフィーにより分析し、（±）−
アンプラオキシド１１％、９− ｅｐ１体３１％、１０
− ａｐｌ体（下記構造式）５８係を含むことを実施例
７ ７−（２，６，６−）ジメチル−１−シクロヘキセニル
）−５−メチル−４−ヘプテン酸１．３．９のニトロデ
ロノｅン５ ｍｌ溶液を窒素雰囲気下において、−６０
〜７０℃に冷却したクロルスルホン酸２、６．９の２−
ニトロプロ７４７２０ｍ溶液に滴下した。２０分間攪拌
後、反応液を氷５０５’に注ぎ、エーテル抽出し念。エ
ーテル層全重曹水で洗浄し念後、硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去した。得られ九油状物質をシリカゾル
カラムクロマトグラフィーにより分離した。ベンゼン−
酢酸エチル（４：１）溶出画分として得られ念物質ヲｎ
−ヘキサンよ秒再結晶することにより、（±）−アンプ
レノリド９１０ηを得な。
実施例８
６−（２，６，６−）ジメチル−１−シクロヘキセニル
）−４−メチル−３−ヘキサン酸１．２ｙの２−二トロ
デロパン２Ｍ溶液？窒素雰囲気下において、−７０℃に
冷却し九クロルスルホン酸４．０Ｉの２−ニトロプロ８
フ１８ で滴下し九。２０分間攪拌後、反応液を氷５０１に注ぎ
、エーテル抽出した。エーテル層を重１水で洗浄し九後
、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し九。得られ
九油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り分離し、（±）−ノルアンプレノリド０．８４Ｎを得
た。
）−４−メチル−３−ヘキサン酸１．２ｙの２−二トロ
デロパン２Ｍ溶液？窒素雰囲気下において、−７０℃に
冷却し九クロルスルホン酸４．０Ｉの２−ニトロプロ８
フ１８ で滴下し九。２０分間攪拌後、反応液を氷５０１に注ぎ
、エーテル抽出した。エーテル層を重１水で洗浄し九後
、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去し九。得られ
九油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り分離し、（±）−ノルアンプレノリド０．８４Ｎを得
た。
実施例９
６−（２，６．６−）ジメチル−１−シクロヘキセニル
）−４−メチル−３−ヘキサン−１−オール５００ダの
ニトロプロ・セン１１ｎ！溶液を窒素雰囲気下において
、−６５℃に冷却したクロルスルホン１９ １． Ｏ
、！ｉ’の２・−二トロプロパン２０ｄ溶ｆｆに滴下し
几。３０分間攪拌後、反応液を氷水５０ｇに注ぎ、エー
テル抽出した。エーテル層を重曹水で洗浄し九後、硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られ九油状
物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離
し、アンブロックス画分として３００■を得た。このも
のをガスクロマトグラフィーにより分析したところ（±
）−アンブロックス２３％、９ − ａｐｌ 体７ ７
％を含ムことが確認され念。
）−４−メチル−３−ヘキサン−１−オール５００ダの
ニトロプロ・セン１１ｎ！溶液を窒素雰囲気下において
、−６５℃に冷却したクロルスルホン１９ １． Ｏ
、！ｉ’の２・−二トロプロパン２０ｄ溶ｆｆに滴下し
几。３０分間攪拌後、反応液を氷水５０ｇに注ぎ、エー
テル抽出した。エーテル層を重曹水で洗浄し九後、硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られ九油状
物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離
し、アンブロックス画分として３００■を得た。このも
のをガスクロマトグラフィーにより分析したところ（±
）−アンブロックス２３％、９ − ａｐｌ 体７ ７
％を含ムことが確認され念。
本発明は、化合物（ＩＩ）もしくは化合物（［ｆｆ）を
反応原料に用いて経済的かつ安全に化合物（１）を製造
する方法を特徴する 特許出願人 株式会社 り ラ し 代 理 人 弁理士 本 多 堅
反応原料に用いて経済的かつ安全に化合物（１）を製造
する方法を特徴する 特許出願人 株式会社 り ラ し 代 理 人 弁理士 本 多 堅
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、ｎは１もしくは２を表し、ＡはＣＨ＿２もしく
はＣ＝Ｏを表し、ＲはＡがＣＨ＿２を表すときは水素原
子もしくは炭素数１〜４のアシル基を表し、ＡがＣ＝Ｏ
を表すときは水素原子もしくは炭素数１〜４のアルキル
基を表す。） で示される化合物、又は下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、ｎ、ＡおよびＲは式（II）におけるのと同じ意
味を表す。） で示される化合物をクロルスルホン酸と反応させた後、
水で処理することを特徴とする下記一般式▲数式、化学
式、表等があります▼（ I ） （式中、ｎおよびＡは式（II）におけるのと同じ意味を
表す。） で示される環状テルペン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8059589A JPH0694463B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 環状テルペン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8059589A JPH0694463B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 環状テルペン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02258773A true JPH02258773A (ja) | 1990-10-19 |
| JPH0694463B2 JPH0694463B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=13722689
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8059589A Expired - Fee Related JPH0694463B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | 環状テルペン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0694463B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5185470A (en) * | 1991-02-19 | 1993-02-09 | Kuraray Company, Ltd. | Process for producing irone |
| DE4301555C1 (de) * | 1993-01-21 | 1994-07-07 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Norambreinolid |
| US5329053A (en) * | 1992-09-03 | 1994-07-12 | Givaudan-Roure Corporation | Process for the manufacture of known odorants |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP8059589A patent/JPH0694463B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5185470A (en) * | 1991-02-19 | 1993-02-09 | Kuraray Company, Ltd. | Process for producing irone |
| US5329053A (en) * | 1992-09-03 | 1994-07-12 | Givaudan-Roure Corporation | Process for the manufacture of known odorants |
| DE4301555C1 (de) * | 1993-01-21 | 1994-07-07 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung von Norambreinolid |
| WO1994017053A1 (de) * | 1993-01-21 | 1994-08-04 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Verfahren zur herstellung von norambreinolid |
| EP0680476A1 (de) * | 1993-01-21 | 1995-11-08 | Henkel Kgaa | Verfahren zur herstellung von norambreinolid. |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0694463B2 (ja) | 1994-11-24 |
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