JPH0383952A - １，１’―オキシビス（３―ニトロ―５―トリフルオロメチル）ベンゼンの製造方法 - Google Patents
１，１’―オキシビス（３―ニトロ―５―トリフルオロメチル）ベンゼンの製造方法Info
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- JPH0383952A JPH0383952A JP2211452A JP21145290A JPH0383952A JP H0383952 A JPH0383952 A JP H0383952A JP 2211452 A JP2211452 A JP 2211452A JP 21145290 A JP21145290 A JP 21145290A JP H0383952 A JPH0383952 A JP H0383952A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C213/02—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions involving the formation of amino groups from compounds containing hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（１０）３，５−ジニトロ−ベンシトリフルオライドを
加熱することにより１．１′−オキシビス（３−ニトロ
−５−トリフルオロメチル）ベンゼンの製造方法が開示
されている。また、１．１′−オキシビス（３−ニトロ
−５−トリフルオロメチル）ベンゼンを５，５′−オキ
シビス（３−トリフルオロメチル）ベンズアミンに還元
することも開示されている。
加熱することにより１．１′−オキシビス（３−ニトロ
−５−トリフルオロメチル）ベンゼンの製造方法が開示
されている。また、１．１′−オキシビス（３−ニトロ
−５−トリフルオロメチル）ベンゼンを５，５′−オキ
シビス（３−トリフルオロメチル）ベンズアミンに還元
することも開示されている。
Ｊ、５ｔｕｌｔｓ ａｎｄ Ｈ，Ｃ，Ｌｉｎにより出願
された、「新規なビス−ｍ−ベンシトリフルオライド化
合物」という名称の米国特許出願第３９４ 、９９０号
には、新規化合物である１、１′−オキシビス（３−ニ
トロ−５−トリフルオロメチル）ベンゼン（ＯＢＢ）、
及びＯＢＢを還元することにより製造される新規化合物
である５、５′−オキシビス（３−トリフルオロメチル
）−ベンズアミンが記載されている。
された、「新規なビス−ｍ−ベンシトリフルオライド化
合物」という名称の米国特許出願第３９４ 、９９０号
には、新規化合物である１、１′−オキシビス（３−ニ
トロ−５−トリフルオロメチル）ベンゼン（ＯＢＢ）、
及びＯＢＢを還元することにより製造される新規化合物
である５、５′−オキシビス（３−トリフルオロメチル
）−ベンズアミンが記載されている。
該文献は参考文献として本願に挿入される。ベンズアミ
ン化合物はポリイミド、ポリアミド、ボリアミド−イミ
ド及びポリウレタンの製造に有用である。ベンズアミン
化合物を用いて製造されたポリイミドは、優れた電気的
性質、特に有機溶媒への高い溶解性及び低誘電率を有す
るため、電子産業において非常に有用である。さらに、
それらはポリイミドの注目される性質、例えば顕著な機
械的強度及び優れた熱及び酸化安定性をも有する。
ン化合物はポリイミド、ポリアミド、ボリアミド−イミ
ド及びポリウレタンの製造に有用である。ベンズアミン
化合物を用いて製造されたポリイミドは、優れた電気的
性質、特に有機溶媒への高い溶解性及び低誘電率を有す
るため、電子産業において非常に有用である。さらに、
それらはポリイミドの注目される性質、例えば顕著な機
械的強度及び優れた熱及び酸化安定性をも有する。
本発明者らは、次式：
で表される１、１′−オキシビス（３−ニトロ−５−ト
リフルオロメチル）ベンゼンが、（１０）３，５−ジニ
トロベンシトリフルオライドを、有機溶媒中、水の存在
下で、アルカリ金属フッ化物と共に加熱することにより
製造しうることを見出した。
リフルオロメチル）ベンゼンが、（１０）３，５−ジニ
トロベンシトリフルオライドを、有機溶媒中、水の存在
下で、アルカリ金属フッ化物と共に加熱することにより
製造しうることを見出した。
（１０）３，５−ジニトロベンシトリフルオライド上の
活性基である二つのニトロ基及び一つのトリフルオロメ
チル基は、生成物を生成するために適当な位置にないた
め、この反応が起こることは非常に驚くべきことである
。即ち、ニトロ基もトリフルオロメチル基も、ベンゼン
環のオルト位とパラ位を活性化することが知られている
が、前記化合物においてはこれらの基はメタ位にあり、
厳しい条件下においてさえ、反応が起こる可能性が乏し
いことが予想されるからである。実際には、反応は非常
に良好な反応性を示し、穏やかな条件（１５０°Ｃ未満
の温度）で起こる。
活性基である二つのニトロ基及び一つのトリフルオロメ
チル基は、生成物を生成するために適当な位置にないた
め、この反応が起こることは非常に驚くべきことである
。即ち、ニトロ基もトリフルオロメチル基も、ベンゼン
環のオルト位とパラ位を活性化することが知られている
が、前記化合物においてはこれらの基はメタ位にあり、
厳しい条件下においてさえ、反応が起こる可能性が乏し
いことが予想されるからである。実際には、反応は非常
に良好な反応性を示し、穏やかな条件（１５０°Ｃ未満
の温度）で起こる。
本発明の方法の出発材料は公知であり、市販品として得
られる下記式で表されるニトロベンシトリフルオライド
化合物である。
られる下記式で表されるニトロベンシトリフルオライド
化合物である。
（式中、Ｘは各々独立にＮＯ□、ＣＩ、 Ｆ及びそれら
の混合物からなる群より選ばれる） 好ましい出発材料においては、ＸはＮＯ，を表す。
の混合物からなる群より選ばれる） 好ましい出発材料においては、ＸはＮＯ，を表す。
即ち、該化合物は（１０）３，５−ジニトロベンシトリ
フルオライドである。該化合物はより容易に得られ、Ｎ
ＯＲはより優れた脱離基だからである。
フルオライドである。該化合物はより容易に得られ、Ｎ
ＯＲはより優れた脱離基だからである。
本発明によると、１．１′−オキシビス（３−ニトロ−
５−トリフルオロメチル）ベンゼンの製造においては、
ニトロベンシトリフルオライド化合物を水の存在下、ア
ルカリ金属フッ化物、例えばフッ化カリウム、フッ化セ
シウム、又はそれらの混合物と共に加熱する。アルカリ
金属フッ化物としては、より安価であるため、フッ化カ
リウムが好ましい。出発物質を溶解するいずれの有機溶
媒を使用することもでき、好ましくは約ｌＯ％〜約５０
％の固形分となるように使用する。適当な溶媒の例には
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリジン、スルホラン、メチルスルホン、ジメ
チルスルホキシド及びメチルスルホキシドが含まれる。
５−トリフルオロメチル）ベンゼンの製造においては、
ニトロベンシトリフルオライド化合物を水の存在下、ア
ルカリ金属フッ化物、例えばフッ化カリウム、フッ化セ
シウム、又はそれらの混合物と共に加熱する。アルカリ
金属フッ化物としては、より安価であるため、フッ化カ
リウムが好ましい。出発物質を溶解するいずれの有機溶
媒を使用することもでき、好ましくは約ｌＯ％〜約５０
％の固形分となるように使用する。適当な溶媒の例には
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリジン、スルホラン、メチルスルホン、ジメ
チルスルホキシド及びメチルスルホキシドが含まれる。
アミド溶媒が好ましく、ジメチルホルムアミドが安価で
あり、精製及び除去が容易であるため特に好ましい。Ｏ
ＢＢの量に対して少なくとも１／２当量の水を使用すべ
きである０反応部合物を約１４０℃〜約２１０°Ｃの温
度に加熱し、反応の完結時を知るために反応をガスクロ
マトグラフィーで調べる０反応は、温度に依存して約１
０〜約５０時間かかる。生成物は溶媒を蒸発させ、生成
物を水で抽出し、結晶させることにより単離することが
できる。５０％を超える収率が期待できる。
あり、精製及び除去が容易であるため特に好ましい。Ｏ
ＢＢの量に対して少なくとも１／２当量の水を使用すべ
きである０反応部合物を約１４０℃〜約２１０°Ｃの温
度に加熱し、反応の完結時を知るために反応をガスクロ
マトグラフィーで調べる０反応は、温度に依存して約１
０〜約５０時間かかる。生成物は溶媒を蒸発させ、生成
物を水で抽出し、結晶させることにより単離することが
できる。５０％を超える収率が期待できる。
対応するベンズアミン化合物、即ち５，５′オキシビス
（３−トリフルオロメチル）ベンズアミンは、ＯＢＢ上
の２個のニトロ基をアミノ基に還元することにより製造
することができる。還元反応は還元剤、例えば約１０〜
約５０重量％のＦｅ″３と約１〜約２０重量％のＨＣｌ
との混合物の存在下で実施することができる比較的単純
な反応である。
（３−トリフルオロメチル）ベンズアミンは、ＯＢＢ上
の２個のニトロ基をアミノ基に還元することにより製造
することができる。還元反応は還元剤、例えば約１０〜
約５０重量％のＦｅ″３と約１〜約２０重量％のＨＣｌ
との混合物の存在下で実施することができる比較的単純
な反応である。
他の有用な還元剤には、パラジウム、硫化アンモニウム
、ヒドラジン等がある。
、ヒドラジン等がある。
ベンズアミン化合物はポリイミド、ボリアξドーイ≧ド
及びボリアミドの製造に有用である。ポリイミドはジア
ミンと二無水物又はテトラカルボン酸との良く知られた
反応により、本発明のベンズアミンを他の方法において
使用されるジアミンの代わりに用いることにより製造さ
れうる。これらの反応についての他の情報は、上記の関
連特許出願である米国特許出願３９４ 、９９０号に見
出されうる。
及びボリアミドの製造に有用である。ポリイミドはジア
ミンと二無水物又はテトラカルボン酸との良く知られた
反応により、本発明のベンズアミンを他の方法において
使用されるジアミンの代わりに用いることにより製造さ
れうる。これらの反応についての他の情報は、上記の関
連特許出願である米国特許出願３９４ 、９９０号に見
出されうる。
下記の実施例により本発明をさらに説明する。
３０４廻１：５０Ｍの丸底フラスコに、（１０）３，５
−ジニトロベンシトリフルオライド（２５，１ｇ）、フ
ッ化カリウム（２１，２ｇ）、水（２，４ｄ）及びジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ １２５ ｍ）を入れる。
−ジニトロベンシトリフルオライド（２５，１ｇ）、フ
ッ化カリウム（２１，２ｇ）、水（２，４ｄ）及びジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ １２５ ｍ）を入れる。
反応体を１６０℃に２４時間加熱した。反応混合物を水
（４００ｍ）で希釈し、エーテルで抽出した（１５０ｄ
で３回）。エーテルを硫酸マグネシウムで乾燥し、５°
Ｃに冷却した。固体を集め、ヘキサンを濾液に濾液が曇
るまで加えた。濾液を５°Ｃに冷却し、得られた固体を
集めると、合計１１．３ｇ（収率５（１０）３，８％）
の所望の１，１−オキシビス（３−ニトロ−５−トリフ
ルオロメチル）ベンゼンが得られた。
（４００ｍ）で希釈し、エーテルで抽出した（１５０ｄ
で３回）。エーテルを硫酸マグネシウムで乾燥し、５°
Ｃに冷却した。固体を集め、ヘキサンを濾液に濾液が曇
るまで加えた。濾液を５°Ｃに冷却し、得られた固体を
集めると、合計１１．３ｇ（収率５（１０）３，８％）
の所望の１，１−オキシビス（３−ニトロ−５−トリフ
ルオロメチル）ベンゼンが得られた。
大嵐囲主：
１．１−オキシビス（３−ニトロ−５−トリフルオロメ
チル）ベンゼンの製造のためにニトロ基の代わりに他の
脱離基を使用しうるか調べるために、下記の実験を行っ
た。実施例１の母液を蒸留することにより単離した３−
フルオロ−５−ニトロベンシトリフルオライドのＤＭＦ
（５Ｉｎｉ）中の？容液に、フッ化カリウム（０，７ｇ
）を添加した。懸濁液を１５０℃に加熱し、水２滴を添
加した。反応の進行をガスクロマトグラフィー（ＱＣ）
により調べた。７時間後、ＧＣ分析により、１．１−オ
キシビス（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル）ベン
ゼンの混合物の出発フッ化物に対する比率が０．１７：
１であることが確認された。この比率は１７．５時間加
熱した後には２．１ ： １に増加した。
チル）ベンゼンの製造のためにニトロ基の代わりに他の
脱離基を使用しうるか調べるために、下記の実験を行っ
た。実施例１の母液を蒸留することにより単離した３−
フルオロ−５−ニトロベンシトリフルオライドのＤＭＦ
（５Ｉｎｉ）中の？容液に、フッ化カリウム（０，７ｇ
）を添加した。懸濁液を１５０℃に加熱し、水２滴を添
加した。反応の進行をガスクロマトグラフィー（ＱＣ）
により調べた。７時間後、ＧＣ分析により、１．１−オ
キシビス（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル）ベン
ゼンの混合物の出発フッ化物に対する比率が０．１７：
１であることが確認された。この比率は１７．５時間加
熱した後には２．１ ： １に増加した。
Claims (12)
- （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは各々独立にＮＯ＿２、Ｃｌ、Ｆからなる群
より選ばれる）で表されるニトロベンゾトリフルオライ
ド化合物を、有機溶媒中、水の存在下で、フッ化カリウ
ム、フッ化セシウム、及びそれらの混合物からなる群よ
り選ばれるアルカリ金属フッ化物と共に加熱することを
含む１，１’−オキシビス（３−ニトロ−５−トリフル
オロメチル）−ベンゼンの製造方法。 - （２）ＸがＮＯ＿２を表す請求項（１）記載の方法。
- （３）前記アルカリ金属フッ化物がフッ化カリウムであ
る請求項（１）記載の方法。 - （４）前記ニトロベンゾトリフルオライドを、約１４０
℃〜約２１０℃の温度で加熱する請求項（１）記載の方
法。 - （５）前記有機溶媒がアミドである請求項（１）記載の
方法。 - （６）前記有機溶媒がジメチルホルムアミドである請求
項（５）記載の方法。 - （７）前記有機溶媒を蒸発させ、前記１，１’−オキシ
ビス（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル）−ベンゼ
ンを結晶化させる最終工程をさらに含む請求項（１）記
載の方法。 - （８）前記１，１’−オキシビス（３−ニトロ−５−ト
リフルオロメチル）−ベンゼンを１，１’−オキシビス
（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル）−ベンズアミ
ンに還元する最終工程をさらに含む請求項（１）記載の
方法。 - （９）前記還元が、約１０〜約５０重量％のＦｅ＾＋＾
３及び約１〜約２０重量％のＨＣｌの存在下で加熱する
ことにより行われる請求項（８）記載の方法。 - （１０）３，５−ジニトロ−ベンゾトリフルオライドを
アミド溶媒中、１，１’−オキシビス（３−ニトロ−５
−トリフルオロメチル）−ベンゼンに対して少なくとも
１／２当量の水の存在下、フッ化カリウムと共に約１４
０℃〜約２１０℃の温度に加熱することを含む１，１’
−オキシビス（３−ニトロ−５−トリフルオロメチル）
−ベンゼンの製造方法。 - （１１）（ａ）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｘは各々独立にＮＯ＿２、Ｃｌ、Ｆ及びそれら
の混合物からなる群より選ばれる）で表されるニトロベ
ンゾトリフルオライド化合物を、有機溶媒中、水の存在
下で、フッ化カリウム、フッ化セシウム、及びそれらの
混合物からなる群より選ばれるアルカリ金属フッ化物と
共に加熱すること、及び （ｂ）前記１，１’−オキシビス（３−ニトロ−５−ト
リフルオロメチル）−ベンゼンを５，５’−オキシビス
（３−トリフルオロメチル）−ベンズアミンに還元する
こと を含む５，５’−オキシビス（３−トリフルオロメチル
）−ベンズアミンの製造方法。 - （１２）ｘがＮＯ＿２である請求項（１１）記載の方法
。
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