JPH02258791A - Ｌ５２―７１物質およびその製造法 - Google Patents
Ｌ５２―７１物質およびその製造法Info
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- JPH02258791A JPH02258791A JP8173289A JP8173289A JPH02258791A JP H02258791 A JPH02258791 A JP H02258791A JP 8173289 A JP8173289 A JP 8173289A JP 8173289 A JP8173289 A JP 8173289A JP H02258791 A JPH02258791 A JP H02258791A
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- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［゛産業上の利用分野」
本発明は、細菌感染症の治療剤および動物の成長促進剤
として有用な新規物質であるＬ５２−７１Ａ物質および
Ｌ５２−７１Ｂ物質およびそれらの製造法に関する。
として有用な新規物質であるＬ５２−７１Ａ物質および
Ｌ５２−７１Ｂ物質およびそれらの製造法に関する。
「従来の技術」
細菌に起因する疾病は、抗生物質投与による治療法の発
達によってかなり克服されている。しかしながら、従来
から、抗生物質を長期、あるいは大量投与することによ
る起因菌の変化、耐性菌の出現などに起因する疾患の増
大、あるいは免疫力の低下に起因する日和見怒染の増加
などが、感染症治療医学分野で大きな問題となっている
。この問題を克服するために、常に新規骨格を有し、新
しい抗菌活性を示す物質、あるいは新たな物質を合成す
るための出発物質が求められている。
達によってかなり克服されている。しかしながら、従来
から、抗生物質を長期、あるいは大量投与することによ
る起因菌の変化、耐性菌の出現などに起因する疾患の増
大、あるいは免疫力の低下に起因する日和見怒染の増加
などが、感染症治療医学分野で大きな問題となっている
。この問題を克服するために、常に新規骨格を有し、新
しい抗菌活性を示す物質、あるいは新たな物質を合成す
るための出発物質が求められている。
「発明が解決しようとする課題」
本発明は医療用または動物用として有用な新規物質を得
ることを目的とする。
ることを目的とする。
「課題を解決するための手段」
本発明者らは、新規な物質の探索を目的として多数の微
生物を土壌より分離し、その産生ずる物質を分離探索し
た結果、千葉県成田市の畑土壌より分離したストレプト
マイセス属に属するストレプトマイセス・エスピーＬ５
２−７１株が、主としてダラム陽性菌に強い抗菌作用を
有する物質を生産することを見出し、次いで、培養物か
ら該物質を分離精製し、２種の物質を得た。本物質の理
化学的性質を調べた結果、本物質は抗生物質シンロベブ
チン（ｃｉｎｒｏｐｅｐｔｔｎ）［八ｎｔｉｂｉｏｔｉ
ｋｉ ２６，３２３−３２７（１９８１））と類似の紫
外部吸収スペクトルを有するが、ｃ １ｎｒｏｐｅｐ
ｔ ｉｎの分子式はＣ６゜Ｈｂ ：ｌ Ｎ ＋ ＋ Ｏ
＋ ｚ Ｓ ｂであり、またｃｉｎｒｏｐｅｐｔｉｎは
酸加水分解によりセリン、アラニンを与えずにシスティ
ン、グリシン等の７・ミノ酸を与えることから、本発明
における２つの物質は、ｃｉｎｒｏｐｅｐｔｉｎとは明
瞭に区別できる新規物質であることを確認し、各物質を
Ｌ５２−７１Ａ物質およびＬ５２−７１Ｂ物質と命名し
、本発明を完成するに至った。
生物を土壌より分離し、その産生ずる物質を分離探索し
た結果、千葉県成田市の畑土壌より分離したストレプト
マイセス属に属するストレプトマイセス・エスピーＬ５
２−７１株が、主としてダラム陽性菌に強い抗菌作用を
有する物質を生産することを見出し、次いで、培養物か
ら該物質を分離精製し、２種の物質を得た。本物質の理
化学的性質を調べた結果、本物質は抗生物質シンロベブ
チン（ｃｉｎｒｏｐｅｐｔｔｎ）［八ｎｔｉｂｉｏｔｉ
ｋｉ ２６，３２３−３２７（１９８１））と類似の紫
外部吸収スペクトルを有するが、ｃ １ｎｒｏｐｅｐ
ｔ ｉｎの分子式はＣ６゜Ｈｂ ：ｌ Ｎ ＋ ＋ Ｏ
＋ ｚ Ｓ ｂであり、またｃｉｎｒｏｐｅｐｔｉｎは
酸加水分解によりセリン、アラニンを与えずにシスティ
ン、グリシン等の７・ミノ酸を与えることから、本発明
における２つの物質は、ｃｉｎｒｏｐｅｐｔｉｎとは明
瞭に区別できる新規物質であることを確認し、各物質を
Ｌ５２−７１Ａ物質およびＬ５２−７１Ｂ物質と命名し
、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、少なくとも下記の物理化学的性質を
有するＬ５２−７１Ａ物質およびＬ５２−７１Ｂ物質か
らなる群より選ばれる１種の新規物質である。
有するＬ５２−７１Ａ物質およびＬ５２−７１Ｂ物質か
らなる群より選ばれる１種の新規物質である。
Ａ）Ｌ５２−７１Ａ物質の物理化学的性質■ 酸性、中
性、塩基性の区別二個酸性物質、■ 分子式： Ｃ５ｂ
ＨｂｎＮ１０ＳｔＯ＋４■ 分子量：ＭＨ” １１６９
（ＦＡＢ−ｍａｓｓ ）■ 元素分析： Ｃ（χ） Ｈ（χ）Ｎ（χ）Ｓ（χ）測定値 ５７．
５０ ５．８８ ！１．８６ ５．５７理論値 ５７
．５２ ５．８６ １１．９８ ５．４８■ 紫外部吸
収スペクトル： メタノール溶液および０．ＩＮ塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも２１８ 、 ２３１ 、２４７（ｓｈ
）、 ２９７〜３１２．３５９ ｎｍ付近に特徴的な吸
収を有する、 ０、ＩＮ ＮａＯＨメタノール溶液において、少なく
とも２２３ 、２４７ 、２９５〜３０８．３９９ ｎ
ｍ付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤中において３３
９０．２９７０．１７４０．１６６０．１５２０．１４
６５．１４００、１３３５．１３２０．１２６５．１１
９０．１１４５．１１００ｃｍ−’付近に特徴的な吸収
を有する、■ 呈色反応： 陽性；過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性；ニンヒドリン反応、塩化第２鉄反応、Ｂ）Ｌ５２
−７１Ｂ物質の物理化学的性質■ 酸性、中性、塩基性
の区別：弱酸性物質、■ 分子式： Ｃｓ５ＨｂｂＮ１
０ＳｔＯ＋ａ■ 分子ｆｔ ： ＭＨ” １１５５ （
Ｆ ＡＢ−ｍａｓｓ ）■ 元素分析： Ｃ（Ｘ） Ｈ（Ｘ） Ｎ（Ｘ） ５（Ｚ）測定値 ５
６．９６ ５．８０ １２．０５ ５．４０理論値 ５
７．１８ ５．７６ １２．１２ ５．５５■ 紫外部
吸収スペクトル： メタノール溶液および０．ＩＮ塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも２１９ 、２３１ 、２４７（ｓｈ）
、 ２９７〜３１２．３５８ ｎｍ付近に特徴的な吸収
を有する、 ０、ＩＮ ＮａＯＨメタノール溶液において、少な（
とも２２３ 、２４７ 、２９５〜３０８．３９９ ｎ
ｍ付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤中において３３
９０．２９７０．１７４０．１６６０．１５２０．１４
６５．１４００、１３３５．１３２０．１２６５．１１
９０．１１４５．１１００ｃｍ−’付近に特徴的な吸収
を有する、■ 呈色反応： 陽性−過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性；ニンヒドリン反応、塩化第２鉄反応。
性、塩基性の区別二個酸性物質、■ 分子式： Ｃ５ｂ
ＨｂｎＮ１０ＳｔＯ＋４■ 分子量：ＭＨ” １１６９
（ＦＡＢ−ｍａｓｓ ）■ 元素分析： Ｃ（χ） Ｈ（χ）Ｎ（χ）Ｓ（χ）測定値 ５７．
５０ ５．８８ ！１．８６ ５．５７理論値 ５７
．５２ ５．８６ １１．９８ ５．４８■ 紫外部吸
収スペクトル： メタノール溶液および０．ＩＮ塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも２１８ 、 ２３１ 、２４７（ｓｈ
）、 ２９７〜３１２．３５９ ｎｍ付近に特徴的な吸
収を有する、 ０、ＩＮ ＮａＯＨメタノール溶液において、少なく
とも２２３ 、２４７ 、２９５〜３０８．３９９ ｎ
ｍ付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤中において３３
９０．２９７０．１７４０．１６６０．１５２０．１４
６５．１４００、１３３５．１３２０．１２６５．１１
９０．１１４５．１１００ｃｍ−’付近に特徴的な吸収
を有する、■ 呈色反応： 陽性；過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性；ニンヒドリン反応、塩化第２鉄反応、Ｂ）Ｌ５２
−７１Ｂ物質の物理化学的性質■ 酸性、中性、塩基性
の区別：弱酸性物質、■ 分子式： Ｃｓ５ＨｂｂＮ１
０ＳｔＯ＋ａ■ 分子ｆｔ ： ＭＨ” １１５５ （
Ｆ ＡＢ−ｍａｓｓ ）■ 元素分析： Ｃ（Ｘ） Ｈ（Ｘ） Ｎ（Ｘ） ５（Ｚ）測定値 ５
６．９６ ５．８０ １２．０５ ５．４０理論値 ５
７．１８ ５．７６ １２．１２ ５．５５■ 紫外部
吸収スペクトル： メタノール溶液および０．ＩＮ塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも２１９ 、２３１ 、２４７（ｓｈ）
、 ２９７〜３１２．３５８ ｎｍ付近に特徴的な吸収
を有する、 ０、ＩＮ ＮａＯＨメタノール溶液において、少な（
とも２２３ 、２４７ 、２９５〜３０８．３９９ ｎ
ｍ付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤中において３３
９０．２９７０．１７４０．１６６０．１５２０．１４
６５．１４００、１３３５．１３２０．１２６５．１１
９０．１１４５．１１００ｃｍ−’付近に特徴的な吸収
を有する、■ 呈色反応： 陽性−過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性；ニンヒドリン反応、塩化第２鉄反応。
本発明のＬ５２−７１Ａ′！＃質およびＬ５２−７１Ｂ
物質の抗菌活性は以下の通りであり、主としてダラム陽
性菌に強い抗菌作用を有する。
物質の抗菌活性は以下の通りであり、主としてダラム陽
性菌に強い抗菌作用を有する。
また、本発明は、ストレプトマイセス属に属するＬ５２
〜７１Ａ物質および／またはＬ５２−７１Ｂ物質を生産
する能力を有する微生物を培地に培養し、該培養物から
Ｌ５２−７１Ａ物質および／またはＬ５２〜７１Ｂ物質
を採取することを特徴とするＬ５２−７１Ａ物質および
／またはＬ５２−７１Ｂ物質の製造法である。
〜７１Ａ物質および／またはＬ５２−７１Ｂ物質を生産
する能力を有する微生物を培地に培養し、該培養物から
Ｌ５２−７１Ａ物質および／またはＬ５２〜７１Ｂ物質
を採取することを特徴とするＬ５２−７１Ａ物質および
／またはＬ５２−７１Ｂ物質の製造法である。
本発明のＬ５１−７１Ａ物質および／またはり。
５２−７１Ｂ物質を製造する。に当たっては、例えばス
トレプトマイセス属に属するＬ５２−７１Δ吻貿および
／またはＬ５２−７１Ｂ物質の生産菌を培養し、その培
養物から分離精製すればよく、本発明で使用されるＬ５
２−７１Ａ物質および／またはＬ５２−７１Ｂ物質の生
産菌としては、後述のストレプトマイセス・エスピーＬ
５２−７１株が挙げられるが、自然的にあるいは通常行
われる紫外線照射、放射線照射または変異誘導剤例えば
、Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン、
エチルメタンスルフォネート等を用いる人工的変異手段
により変異した菌株も包含されるものである。すなわち
このような人工変異株は勿論、自然変異株も含め、スト
レプトマイセス属に属し、Ｌ５２−７１Ａ物質および／
またはＬ５２−７１Ｂ物質を生産する能力を有する菌株
はすべて本発明に使用することができる。
トレプトマイセス属に属するＬ５２−７１Δ吻貿および
／またはＬ５２−７１Ｂ物質の生産菌を培養し、その培
養物から分離精製すればよく、本発明で使用されるＬ５
２−７１Ａ物質および／またはＬ５２−７１Ｂ物質の生
産菌としては、後述のストレプトマイセス・エスピーＬ
５２−７１株が挙げられるが、自然的にあるいは通常行
われる紫外線照射、放射線照射または変異誘導剤例えば
、Ｎ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ−ニトロソグアニジン、
エチルメタンスルフォネート等を用いる人工的変異手段
により変異した菌株も包含されるものである。すなわち
このような人工変異株は勿論、自然変異株も含め、スト
レプトマイセス属に属し、Ｌ５２−７１Ａ物質および／
またはＬ５２−７１Ｂ物質を生産する能力を有する菌株
はすべて本発明に使用することができる。
本発明のストレプトマイセス・エスピーＬ５２−７１株
の菌学的性質について述べると、以下に示す通りである
。
の菌学的性質について述べると、以下に示す通りである
。
■、形態的性状
スターチ・無機塩寒天培地またはグリセロール・アスパ
ラギン寒天培地で３０℃、１４日間培養し、光学顕微鏡
および電子顕微鏡で観察した所見は以下の通りである。
ラギン寒天培地で３０℃、１４日間培養し、光学顕微鏡
および電子顕微鏡で観察した所見は以下の通りである。
基生菌糸は、曲線状乃至直線状に分枝を伴って伸長し、
その直径は０．４〜０．５μｍである。
その直径は０．４〜０．５μｍである。
通常、菌糸の断裂は認められない。
基生菌糸より生じた気菌糸は、曲線状乃至直線状の長い
主軸と互生または対生に分枝した短い側糸とで形成され
、その直径は０．５〜０．６μｍである。通常、側糸の
先端は、密に３〜８回転巻いた螺旋状を呈しており、約
１０〜２０個の連鎖胞子を形成する。気菌糸は培養の経
過に伴い、湿潤化（ハイグロスコピック）する。胞子は
短円筒形、大きさは０．７〜０．９Ｘ０．８〜１．２μ
ｍで表面はしわ状である。
主軸と互生または対生に分枝した短い側糸とで形成され
、その直径は０．５〜０．６μｍである。通常、側糸の
先端は、密に３〜８回転巻いた螺旋状を呈しており、約
１０〜２０個の連鎖胞子を形成する。気菌糸は培養の経
過に伴い、湿潤化（ハイグロスコピック）する。胞子は
短円筒形、大きさは０．７〜０．９Ｘ０．８〜１．２μ
ｍで表面はしわ状である。
胞子のう、運動性胞子、輪生糸および菌核は認められな
い。
い。
オートミール寒天培地およびイーストエキス・麦芽エキ
ス寒天培地などにおいても同様の形態が観察されたが、
これらは前述と比較し、若干緩く巻いた螺旋状を呈する
。
ス寒天培地などにおいても同様の形態が観察されたが、
これらは前述と比較し、若干緩く巻いた螺旋状を呈する
。
■７ジアミノピメリン酸組成
５ｔａｎａｃｋ等の方法（Ａｐｐｌ、Ｍｉｃｒｏｂｉｏ
ｌ、２８：２２６〜２３１ （１９７４））に従って
分析したところ、ＬＬ−型のジアミノピメリン酸が検出
され、ｍｅｓｏ−型は検出されなかった。
ｌ、２８：２２６〜２３１ （１９７４））に従って
分析したところ、ＬＬ−型のジアミノピメリン酸が検出
され、ｍｅｓｏ−型は検出されなかった。
■、培養性状
各種培地上で３０℃、２０日間培養し観察した所見は下
記の表に示した通りである。色の表示はＣｏ１ｏｒ ｈ
ａｒｍｏｎｙ ｍａｎｕａｌ第４版 １９５８年 Ｃｏ
ｎｔａｔｎｅｒ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ｏｆ
Ａｍｅｒｉｃａに従っ■、生理的性状 １）生育温度範囲：２３〜３７℃ （至適温度範囲：２８〜３３℃） ２）ゼラチンの液化：陽性 ３）′Ｒ粉の加水分解：陽性 ４）脱脂牛乳のペプトン化＝陽性 脱脂牛乳の固化：陽性 ５）メラニン様色素の生成； チロシン寒天培地上；陰性 ペプトン・イーストエキス・鉄寒天培地上；陰性 ６）炭素源の利用性： Ｄ−フルクトース、Ｄ−グルコース、イノシトール、Ｄ
−マンニトール、ラフィノース、シュークロースおよび
Ｄ−キシロースを利用する。
記の表に示した通りである。色の表示はＣｏ１ｏｒ ｈ
ａｒｍｏｎｙ ｍａｎｕａｌ第４版 １９５８年 Ｃｏ
ｎｔａｔｎｅｒ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ ｏｆ
Ａｍｅｒｉｃａに従っ■、生理的性状 １）生育温度範囲：２３〜３７℃ （至適温度範囲：２８〜３３℃） ２）ゼラチンの液化：陽性 ３）′Ｒ粉の加水分解：陽性 ４）脱脂牛乳のペプトン化＝陽性 脱脂牛乳の固化：陽性 ５）メラニン様色素の生成； チロシン寒天培地上；陰性 ペプトン・イーストエキス・鉄寒天培地上；陰性 ６）炭素源の利用性： Ｄ−フルクトース、Ｄ−グルコース、イノシトール、Ｄ
−マンニトール、ラフィノース、シュークロースおよび
Ｄ−キシロースを利用する。
Ｌ−アラビノースおよびラムノースは利用しない。
■、菌株の同定と寄託
Ｌ５２−７１株は、千葉県成田市の畑土壌より分離した
。
。
Ｌ５２−７１株は、上述の如く、真性の基体菌糸より、
よく分枝した気菌糸を生じ、その先端が螺旋化して連鎖
胞子を形成すること、鞭毛胞子や胞子のうを形成しない
こと、ジアミノピメリン酸がＬＬ−型であること等の特
徴を有していることから、ストレプトマイセス属に属す
るものと同定され、ストレプトマイセス・エスピー（３
ｔ ｒ ｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ、）Ｌ５２−７１
株と命名し、工業技術院工業技術研究所に寄託番号微工
研菌寄第１０６３９号（ＦＥＲＭ Ｐ−１０６３９）
として寄託した。
よく分枝した気菌糸を生じ、その先端が螺旋化して連鎖
胞子を形成すること、鞭毛胞子や胞子のうを形成しない
こと、ジアミノピメリン酸がＬＬ−型であること等の特
徴を有していることから、ストレプトマイセス属に属す
るものと同定され、ストレプトマイセス・エスピー（３
ｔ ｒ ｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｓｐ、）Ｌ５２−７１
株と命名し、工業技術院工業技術研究所に寄託番号微工
研菌寄第１０６３９号（ＦＥＲＭ Ｐ−１０６３９）
として寄託した。
本発明における培養は、−船釣な培養に用いられる条件
によって行うことができるが、培地としては微生物が利
用し得る炭素源および窒素源、さらに必要に応じ無機塩
などを含有させた栄養培地が使用される。例示すると、
炭素源としてグルコース、フラクトース、澱粉、シュー
クロース、デキストリン、廃糖蜜、グリセリン、油脂類
、有機酸類など、窒素源としては大豆粉、綿実粉、コ−
ン・グルテンミール、Ｃ５Ｌ、肉エキス、ペプトン、イ
ーストエキス、胚芽、カゼイン、尿素、硫安、硝安類、
その他にＮａＣｌ、ＫＣＩ 、 ＣａＣ０＊、ＭｇＳＯ
４、ＫＨ２ＰＯｎ、ＮａｚｌｌＰＯ４、ＦｅＳＯ４、Ｍ
ｎＣ１ｚ、ＣｏＣＩｔ 、Ｚｎ５Ｏｔ 、Ｃｕ５Ｏａ等
の無機塩類を必要に応じ単独又は適宜組み合わせて使用
する。また必要に応じビオチン、ビタミンＢ＋ などの
ビタミン類、さらに消泡剤、界面活性剤を培地に加えて
もよい。
によって行うことができるが、培地としては微生物が利
用し得る炭素源および窒素源、さらに必要に応じ無機塩
などを含有させた栄養培地が使用される。例示すると、
炭素源としてグルコース、フラクトース、澱粉、シュー
クロース、デキストリン、廃糖蜜、グリセリン、油脂類
、有機酸類など、窒素源としては大豆粉、綿実粉、コ−
ン・グルテンミール、Ｃ５Ｌ、肉エキス、ペプトン、イ
ーストエキス、胚芽、カゼイン、尿素、硫安、硝安類、
その他にＮａＣｌ、ＫＣＩ 、 ＣａＣ０＊、ＭｇＳＯ
４、ＫＨ２ＰＯｎ、ＮａｚｌｌＰＯ４、ＦｅＳＯ４、Ｍ
ｎＣ１ｚ、ＣｏＣＩｔ 、Ｚｎ５Ｏｔ 、Ｃｕ５Ｏａ等
の無機塩類を必要に応じ単独又は適宜組み合わせて使用
する。また必要に応じビオチン、ビタミンＢ＋ などの
ビタミン類、さらに消泡剤、界面活性剤を培地に加えて
もよい。
培養に当たっては、一般の微生物の培養法と同様に行え
ばよく、固体培養でも液体培養でもよい。
ばよく、固体培養でも液体培養でもよい。
また培養温度、培養ｐＨ１培養時間は２３〜３７℃、ｐ
Ｈ５〜９．５および２〜７日間が良いが、菌の生育お
よびＬ５２−７１Ａ物質および／またはＬ５２−７１Ｂ
′ＪｊｙＪｔの生産が最大となる条件を選択すればよく
、例えば培養温度２８〜３３℃、培養ｐ ＨはｐＨ７付
近、培養時間は３〜４日間が挙げられる。これらの培地
組成、培地の液性、培養温度、攪拌速度、通気性などの
培養条件は使用する菌株の種類や外部の条件などに応じ
て好ましい結果が得られるように適宜調節選択されるこ
とは言うまでもない。
Ｈ５〜９．５および２〜７日間が良いが、菌の生育お
よびＬ５２−７１Ａ物質および／またはＬ５２−７１Ｂ
′ＪｊｙＪｔの生産が最大となる条件を選択すればよく
、例えば培養温度２８〜３３℃、培養ｐ ＨはｐＨ７付
近、培養時間は３〜４日間が挙げられる。これらの培地
組成、培地の液性、培養温度、攪拌速度、通気性などの
培養条件は使用する菌株の種類や外部の条件などに応じ
て好ましい結果が得られるように適宜調節選択されるこ
とは言うまでもない。
Ｌ５２−７１Ａ物質および／またはＬ５２−７１Ｂ物質
は主として培養濾液中に含まれるので、培養液を濾過ま
たは遠心分離することにより菌体を除去する。濾過に当
たっては、濾過補助剤、例えばラジオライト、パーライ
ト、ハイフロス−パーセル、珪藻土などを加えて濾過す
ることが好ましい。
は主として培養濾液中に含まれるので、培養液を濾過ま
たは遠心分離することにより菌体を除去する。濾過に当
たっては、濾過補助剤、例えばラジオライト、パーライ
ト、ハイフロス−パーセル、珪藻土などを加えて濾過す
ることが好ましい。
本各物質は、脂溶性物質の性質を示すので、得られた上
清液または濾液を、例えば酢酸エチル、酢酸ブヂル、ブ
タノール等の非水溶性溶媒で抽出を行うと得られる。さ
らに精製するには、アルミナ、シリカゲル等の吸着クロ
マトグラフィーが有利に利用される。さらに詳しく述べ
るなら該粗動質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、クロロホルム、メタノール、酢酸エチル、ベン
ゼンおよびアセトン等の混合溶媒により溶出させること
ができる。
清液または濾液を、例えば酢酸エチル、酢酸ブヂル、ブ
タノール等の非水溶性溶媒で抽出を行うと得られる。さ
らに精製するには、アルミナ、シリカゲル等の吸着クロ
マトグラフィーが有利に利用される。さらに詳しく述べ
るなら該粗動質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、クロロホルム、メタノール、酢酸エチル、ベン
ゼンおよびアセトン等の混合溶媒により溶出させること
ができる。
このようにして得られた本発明のＬ５２−７１Ａ物質お
よび／またはＬ５２−７１Ｂ物質は、哺乳動物、家禽類
および魚類の感染症などの治療剤として利用できるもの
で、その投与量は目的とする治療効果、投与方法、治療
期間、年齢、体重等により決められるが、通常、患者に
おいては１日当り０．１〜５０ｍｇ／ｍａｎを投与すれ
ばヨイ。
よび／またはＬ５２−７１Ｂ物質は、哺乳動物、家禽類
および魚類の感染症などの治療剤として利用できるもの
で、その投与量は目的とする治療効果、投与方法、治療
期間、年齢、体重等により決められるが、通常、患者に
おいては１日当り０．１〜５０ｍｇ／ｍａｎを投与すれ
ばヨイ。
投与法としては、経口投与または非経口投与を行えばよ
く、非経口投与としては例えば、静脈内、筋肉内、皮下
、腹腔内または点眼等の投与が挙げられる。
く、非経口投与としては例えば、静脈内、筋肉内、皮下
、腹腔内または点眼等の投与が挙げられる。
「実施例」
次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
実施例 １
種培地として、グルコース１．０％、デキストリン１．
０％、カゼイン氷解物０．５％、イーストエキス０．５
％、炭酸カルシウム０．１％を含む培地を用いた。また
、生産培地として、可溶性澱粉３．０％、大豆粉１．５
％、小麦胚芽１．０％、グルテンミール１．０％、肉エ
キス０．５％、臭化ナトリウム０．２５％、炭酸カルシ
ウム０．３％、塩化コバルト０．０００１％を含む培地
を用いた。ｐＨは、殺菌前に全てｐＨ６，５に調整した
。
０％、カゼイン氷解物０．５％、イーストエキス０．５
％、炭酸カルシウム０．１％を含む培地を用いた。また
、生産培地として、可溶性澱粉３．０％、大豆粉１．５
％、小麦胚芽１．０％、グルテンミール１．０％、肉エ
キス０．５％、臭化ナトリウム０．２５％、炭酸カルシ
ウム０．３％、塩化コバルト０．０００１％を含む培地
を用いた。ｐＨは、殺菌前に全てｐＨ６，５に調整した
。
イーストエキス・スターチ寒天スラントに充分生育させ
たストレプトマイセス・エスピーＬ５２−７１ （微工
研菌寄第１０６３９号）の菌株−白金耳を、前記殺菌済
の種培地１００ｍｌを分注した５００ｍ１！容三角フラ
スコ２本に接種して、２８℃３日間振盪培養し、種培養
液とした。
たストレプトマイセス・エスピーＬ５２−７１ （微工
研菌寄第１０６３９号）の菌株−白金耳を、前記殺菌済
の種培地１００ｍｌを分注した５００ｍ１！容三角フラ
スコ２本に接種して、２８℃３日間振盪培養し、種培養
液とした。
次いで、２０１の生産培地を３０１容ジャーファーメン
タ−に入れ滅菌後、種培養液を接種し、２８℃３日間、
通気攪拌培養した（回転数２０Ｏｒｐｍ、通気量２０１
／ ｍ ｉ ｎ ） ＊培養終了後、珪藻土を用いて
濾過し、培養濾液１８１を得た。
タ−に入れ滅菌後、種培養液を接種し、２８℃３日間、
通気攪拌培養した（回転数２０Ｏｒｐｍ、通気量２０１
／ ｍ ｉ ｎ ） ＊培養終了後、珪藻土を用いて
濾過し、培養濾液１８１を得た。
実施例 ２
実施例１と同様にして得た培養濾液１８１を塩酸溶液で
ｐＨ７，０に調整した後、１０６の酢酸エチルを加えて
抽出した。この抽出液を減圧上濃縮し、ヘキサンを添加
するとクリーム色の沈殿を生じた。この沈殿をグラスフ
ィルター上に集め、乾燥すると、本発明のＬ５２−７１
Ａ物質とＬ５２−７１Ｂ物質の混合粗粉末が１．７ｇ得
られた。
ｐＨ７，０に調整した後、１０６の酢酸エチルを加えて
抽出した。この抽出液を減圧上濃縮し、ヘキサンを添加
するとクリーム色の沈殿を生じた。この沈殿をグラスフ
ィルター上に集め、乾燥すると、本発明のＬ５２−７１
Ａ物質とＬ５２−７１Ｂ物質の混合粗粉末が１．７ｇ得
られた。
次いで、この粗粉末１．６ｇを２ｍｌのクロロホルムに
溶解させ、予めクロロホルム−メタノール（１０：０．
２）で充填したシリカゲル３３０ｍ１Ｏカラム（内径３
、 ５ｃｍＸ ３５ｃ＋ｎ）に付し、同溶媒で展開し
た。２０ｇずつ分画すると、フラクションＮｏ２４〜５
１に活性フラクションが得られた。シリカゲル薄層クロ
マトグラフィーで確認したところ、Ｌ ５２−７１ Ａ
物質のスポットを与えるフラクションは、主としてフラ
クションＮ０２４〜２９であり、Ｌ５２−７１Ｂ物質の
スポットを与えるフラクションは、主としてフラクショ
ンＮｏ３５〜５１であった。
溶解させ、予めクロロホルム−メタノール（１０：０．
２）で充填したシリカゲル３３０ｍ１Ｏカラム（内径３
、 ５ｃｍＸ ３５ｃ＋ｎ）に付し、同溶媒で展開し
た。２０ｇずつ分画すると、フラクションＮｏ２４〜５
１に活性フラクションが得られた。シリカゲル薄層クロ
マトグラフィーで確認したところ、Ｌ ５２−７１ Ａ
物質のスポットを与えるフラクションは、主としてフラ
クションＮ０２４〜２９であり、Ｌ５２−７１Ｂ物質の
スポットを与えるフラクションは、主としてフラクショ
ンＮｏ３５〜５１であった。
フラクションＮ０２４〜２９とフラクションＮＯ３５〜
５１を各々集め、減圧下で濃縮乾固すると粗精製のＬ５
２−７１Ａ物質と粗精製のＬ５２７１Ｂ物質の各黄色粉
末が得られた。
５１を各々集め、減圧下で濃縮乾固すると粗精製のＬ５
２−７１Ａ物質と粗精製のＬ５２７１Ｂ物質の各黄色粉
末が得られた。
粗精製のＬ５２−７１Ａ＠質の黄色粉末を少量のクロロ
ホルムに溶解後へキサンを添加し室温に放置すると、純
品のＬ ５２−７１ Ａ物質が、淡黄色柱状結晶として
２１０ｍｇ得られた。
ホルムに溶解後へキサンを添加し室温に放置すると、純
品のＬ ５２−７１ Ａ物質が、淡黄色柱状結晶として
２１０ｍｇ得られた。
また、粗精製のＬ５２−７１Ｂ物質の黄色粉末を少量の
クロロホルムに溶解後ヘキサンを添加し室温に放置する
と、純品のＬ５２−７１Ｂ物質が、淡黄色針状結晶とし
て１７ｍｇ得られた。
クロロホルムに溶解後ヘキサンを添加し室温に放置する
と、純品のＬ５２−７１Ｂ物質が、淡黄色針状結晶とし
て１７ｍｇ得られた。
ここで得られたＬＳＩ−７１Ａ物質の物理化学的性状は
以下のとおりである。
以下のとおりである。
■ 酸性、中性、塩基性の区別−弱酸性物質、■ 分子
式Ｆ Ｃ５＆Ｈ６１１Ｎ、０３ＺＯ１４■ 分子量：
ＭＨ” １１６９ （Ｆ ＡＢ−ｍａｓｓ ）■ 元素
分析： Ｃ（χ） Ｈ（′ｔ）Ｎ（＄）Ｓ（χ）測定値 ５７
．５０ ５．８８ １１．８６ ５．５７理論値 ５７
．５２ ５．８６ １１．９８ ５．４８■ 紫外部吸
収スペクトル：紫外部吸収スペクトルは、第１図に示す
通りであり（図中、メタノール溶液および０．１Ｎ塩酸
メタノール溶液については実線、０．ＩＮ ＮａＯＨ
メタノール溶液については破線で示す）、メタノール溶
液および０．１Ｎ塩酸メタノール溶液において、少なく
とも２１８ 、 ２３１ 、２４７（ｓｈ） 、 ２９
７〜３１２．３５９ ｎｍ付近に特徴的な吸収を有する
、０、ＬＮ ＮａＯＨメタノール溶液において、少な
くとも２２３ 、２４７ 、２９５〜３０８．３９９
ｎｍ付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤中における赤外
線吸収スペクトルは、第３図に示す通りであり、３３９
０．２９７０．１７４０．１６６０．１５２０．１４６
５．１４００．１３３５．１３２０．１２６５．１１９
０．１１４５．１１００ｃｍ−’付近に特徴的な吸収を
有する、■ 核磁気共鳴（’Ｈ−ＮＭＲスペクトル）二
ＣＤＣｌ、中４００ＭＨｚ、内部標準ＴＭＳでのスペク
トルは、第５図に示される通りである、 ■ 核磁気共鳴Ｃ３Ｃ−ＮＭＲスペクトル）＝ＣＤＣＩ
Ｉ中１００ＭＨｚ、内部標準ＣＤＣＲ、＝１１．０２ｐ
ｐｒａでのシグナルは少なくとも下記に認められる （
δｐｐｍ） ： １７３．７３（Ｓ）、１７３．２３
（Ｓ） 、１７１．４９（Ｓ） 、１７０．６３（
Ｓ） 、１６９．６１（Ｓ） 、１６９．３８（Ｓ
） 、１６８．５８（Ｓ）、１６８．５３（Ｓ）
、１６７．６１（Ｓ） 、１６７．３８（Ｓ） 、
１５３．７７（Ｓ） 、１５３．７７（Ｓ） 、１
４１．２９（Ｓ） 、１４１．２１（Ｓ） 、１３３
．７４（Ｓ） 、１３３．７０（Ｓ） 、１３２．
４２（Ｓ） 、１３２．４２（Ｓ） 、１２９．０
１（ｄ） 、１２８．９３（ｄ） 、１２８．６３
（ｄ） 、１２８．６３（ｄ） 、１２７．６７（
ｄ） 、１２７．６７（ｄ） 、１２６．７９（ｄ
） 、１２６．７９（ｄ） 、１２１．３３（ｄ）
、１２１．２５（ｄ） 、６４．３８（ｔ）、６
３．７５（ｔ）、６０．７２ （ｄ）、５４．５３（ｄ
）、５１．６７（ｄ）、５０．７３（ｄ）、４７．１５
（ｓ）、４７．０４（ｓ）、４６．１９（ｄ）、４５．
９０（ｄ）、４５．６２（ｄ）、４０．７１ （ｄ）、
３６．６３ （ｑ）、３５．９８（ｑ）、３１．５０（
ｑ）、２９．８４（ｑ）、２９．３０（ｔ）、２６．９
６（ｔ）、２６．２８（ｔ）、２６．００（ｔ）、２５
．１２（ｄ）、２４．６７（ｄ）、２０．３９（ｑ）、
１７．８８（ｑ）、１６．９１ （ｑ）、１１．９３（
ｑ）、１１．８０（ｑ）、１１．６４（ｑ）、■ 呈色
反応； 陽性；過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性；ニンヒドリン反応、塩化第２鉄反応、［相］ 融
点：２２４〜２２７℃（分解）０ 外観：淡黄色柱状結
晶 ０ 比旋光度： 〔α）”−１５２゜ （Ｃ＝０．７．ＣＨＣＮ、） ■ 溶解性： 可溶；メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホル
ム、ベンゼン、 不溶；水、ヘキサン ｏ Ｒｆ値：東京化成社製スポットフィルム、シリカゲ
ルｆ使用 クロロホルム：メタノール（１０：０．３）Ｒｆ＝０．
５０ クロロホルム：アセトン（１０： ３）Ｒｆ＝０．４９ 酢酸エチル：メタノール（１０： Ｑ、１）Ｒｆ＝０．
６１ ［相］ アミノ酸分析二６Ｎ塩酸中、１０５℃１６時間
加水分解を行った結果、セリン、アラニンを検出した。
式Ｆ Ｃ５＆Ｈ６１１Ｎ、０３ＺＯ１４■ 分子量：
ＭＨ” １１６９ （Ｆ ＡＢ−ｍａｓｓ ）■ 元素
分析： Ｃ（χ） Ｈ（′ｔ）Ｎ（＄）Ｓ（χ）測定値 ５７
．５０ ５．８８ １１．８６ ５．５７理論値 ５７
．５２ ５．８６ １１．９８ ５．４８■ 紫外部吸
収スペクトル：紫外部吸収スペクトルは、第１図に示す
通りであり（図中、メタノール溶液および０．１Ｎ塩酸
メタノール溶液については実線、０．ＩＮ ＮａＯＨ
メタノール溶液については破線で示す）、メタノール溶
液および０．１Ｎ塩酸メタノール溶液において、少なく
とも２１８ 、 ２３１ 、２４７（ｓｈ） 、 ２９
７〜３１２．３５９ ｎｍ付近に特徴的な吸収を有する
、０、ＬＮ ＮａＯＨメタノール溶液において、少な
くとも２２３ 、２４７ 、２９５〜３０８．３９９
ｎｍ付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤中における赤外
線吸収スペクトルは、第３図に示す通りであり、３３９
０．２９７０．１７４０．１６６０．１５２０．１４６
５．１４００．１３３５．１３２０．１２６５．１１９
０．１１４５．１１００ｃｍ−’付近に特徴的な吸収を
有する、■ 核磁気共鳴（’Ｈ−ＮＭＲスペクトル）二
ＣＤＣｌ、中４００ＭＨｚ、内部標準ＴＭＳでのスペク
トルは、第５図に示される通りである、 ■ 核磁気共鳴Ｃ３Ｃ−ＮＭＲスペクトル）＝ＣＤＣＩ
Ｉ中１００ＭＨｚ、内部標準ＣＤＣＲ、＝１１．０２ｐ
ｐｒａでのシグナルは少なくとも下記に認められる （
δｐｐｍ） ： １７３．７３（Ｓ）、１７３．２３
（Ｓ） 、１７１．４９（Ｓ） 、１７０．６３（
Ｓ） 、１６９．６１（Ｓ） 、１６９．３８（Ｓ
） 、１６８．５８（Ｓ）、１６８．５３（Ｓ）
、１６７．６１（Ｓ） 、１６７．３８（Ｓ） 、
１５３．７７（Ｓ） 、１５３．７７（Ｓ） 、１
４１．２９（Ｓ） 、１４１．２１（Ｓ） 、１３３
．７４（Ｓ） 、１３３．７０（Ｓ） 、１３２．
４２（Ｓ） 、１３２．４２（Ｓ） 、１２９．０
１（ｄ） 、１２８．９３（ｄ） 、１２８．６３
（ｄ） 、１２８．６３（ｄ） 、１２７．６７（
ｄ） 、１２７．６７（ｄ） 、１２６．７９（ｄ
） 、１２６．７９（ｄ） 、１２１．３３（ｄ）
、１２１．２５（ｄ） 、６４．３８（ｔ）、６
３．７５（ｔ）、６０．７２ （ｄ）、５４．５３（ｄ
）、５１．６７（ｄ）、５０．７３（ｄ）、４７．１５
（ｓ）、４７．０４（ｓ）、４６．１９（ｄ）、４５．
９０（ｄ）、４５．６２（ｄ）、４０．７１ （ｄ）、
３６．６３ （ｑ）、３５．９８（ｑ）、３１．５０（
ｑ）、２９．８４（ｑ）、２９．３０（ｔ）、２６．９
６（ｔ）、２６．２８（ｔ）、２６．００（ｔ）、２５
．１２（ｄ）、２４．６７（ｄ）、２０．３９（ｑ）、
１７．８８（ｑ）、１６．９１ （ｑ）、１１．９３（
ｑ）、１１．８０（ｑ）、１１．６４（ｑ）、■ 呈色
反応； 陽性；過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性；ニンヒドリン反応、塩化第２鉄反応、［相］ 融
点：２２４〜２２７℃（分解）０ 外観：淡黄色柱状結
晶 ０ 比旋光度： 〔α）”−１５２゜ （Ｃ＝０．７．ＣＨＣＮ、） ■ 溶解性： 可溶；メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホル
ム、ベンゼン、 不溶；水、ヘキサン ｏ Ｒｆ値：東京化成社製スポットフィルム、シリカゲ
ルｆ使用 クロロホルム：メタノール（１０：０．３）Ｒｆ＝０．
５０ クロロホルム：アセトン（１０： ３）Ｒｆ＝０．４９ 酢酸エチル：メタノール（１０： Ｑ、１）Ｒｆ＝０．
６１ ［相］ アミノ酸分析二６Ｎ塩酸中、１０５℃１６時間
加水分解を行った結果、セリン、アラニンを検出した。
また、上記で得られたＬ５２−７１Ｂ物質の物理化学的
性状は以下のとおりである。
性状は以下のとおりである。
■ 酸性、中性、塩基性の区別二弱酸性物質、■ 分子
式： Ｃｓ５ＨｈｂＮｒｏＳｚＯ１ａ■ 分子量： Ｍ
Ｈ” １１５５ （Ｆ ＡＢ−ｒｔａｓｓ ）■ 元素
分析： Ｃ（ｚ） ）！（χ）Ｎ（χ）Ｓ（χ）測定値 ５６
．９６ ５．８０ １２．０５ ５．４０理論値 ５７
．１８ ５．７６ １２，１２ ５．５５■ 紫外部吸
収スペクトル：紫外部吸収スペクトルは、第２図に示す
通りであり（図中、メタノール溶液および０．］、Ｎ塩
酸メタノール溶液については実線、０．１Ｎ ＮａＯ
Ｈメタノール溶液については破線で示す）、メタノール
溶液および０．ＩＮ塩酸メタノール溶液において、少な
くとも２１９ 、２３１．２４７（ｓｈ） 、 ２９７
〜３１２．３５８ ｎｔｇ付近に特徴的な吸収を有する
、０、ＩＮ ＮａＯＨメタノール溶液において、少な
くとも２２３ 、２４７ 、２９５〜３０８．３９９
ｎｔａ付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤中における赤外
線吸収スペクトルは、第４図に示す通りであり、３３９
０．２９７０．１７４０．１６６０．１５２０．１４６
５．１４００．１３３５．１３２０．１２６５．１１９
０．１１４５．１１００ｃｍ−’付近に特徴的な吸収を
有する、■ 核磁気共鳴（’Ｈ−ＮＭＲスペクトル）二
〇ＤＣｊ！！中４００ＭＨｚ、内部標準ＴＭＳでのスペ
クトルは、第６図に示される通りである、 ■ 核磁気共鳴（”Ｃ−ＮＭＲスペクトル）：ＣＤＣｌ
３中１００ＭＨｚ、内部標準ＣＤＣｌ ５＝７７．０２
ｐｆ’ｍでのシグナルは少なくとも下記に認められる
（δｐｐ観） ： １７１．７１（Ｓ）、１７３．３
２（Ｓ） 、１７１．５４（Ｓ） 、１７０．５８（Ｓ
）、１６９．６１（Ｓ） 、１６９．３８（Ｓ） 、１
６８．５８（Ｓ）、１６８．５５（Ｓ） 、１６７．６
１（Ｓ） 、１６７．４３（Ｓ）、１５３．７７（Ｓ）
、１５３．７７（Ｓ） 、１４１．３０（Ｓ）、１４
１．２３（Ｓ） 、１３３．７６（Ｓ） 、１３３．７
３（Ｓ）、１３２．４１（Ｓ） 、１３２．４１（Ｓ）
、１２８．９８（ｃｌ）、１２８．９０（ｄ） 、１
２８．６１（ｄ） 、１２８．６１（ｄ）、１２７．６
４（ｄ） 、１２７．６４（ｄ） 、１２６．７６（ｄ
）、１２６．７６（ｄ） 、 １２１．３０（ｄ）
、１２１．２２（ｄ） 、６４．３５（ｔ）、６３
．８Ｈｔ）、６０．７６（ｄ）、５４．６８（ｄ）、５
１．５７（ｄ）、５０．７６（ｄ）、４７．１６（ｓ）
、４７．０４ （ｓ）、４６．１９（ｄ）、４５．９５
（ｄ）、４５．６８（ｄ）、３６．６４ （ｑ）、３６
．０２（ｑ）、３４．４７ （ｄ）、３１．５６（ｑ）
、２９．８９（ｑ）、２７．０８（ｔ）、２６．２３（
ｔ）、２６．００（ｔ）、２５．１１（ｄ）、２４．７
３（ｄ）、２２．８２（ｑ）、２２．３２（ｑ）、１７
．７６（ｑ）、１６．８８（ｑ）、１１．９０（ｑ）、
１１．７８（ｑ）、■ 呈色反応： 陽性；過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性：ニンヒドリン反応、塩化第２鉄反応、■ 融点：
２２１〜２２４℃（分解） ■ 外観：淡黄色針状結晶 ０ 比旋光度： 〔α〕！Ｄ！ −１６１゜（ｃ＝０．
２．ＣＨ（１！、） ■ 溶解性： 可溶；メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホル
ム、ベンゼン、 不溶；水、ヘキサン ｏ Ｒｆ値：東京化成社製スボントフィルム、シリカゲ
ルｆ使用 クロロホルム：メタノール（１０：０．３）Ｒｆ＝０．
４．１ クロロホルムニア七トン（１０： ３）Ｒｆ＝０．４１ 酢酸エチル：メタノール（１０：０．１）Ｒｆ＝０．５
２ ０ アミノ酸分析：６Ｎ塩酸中、１０５°Ｃ１６時間加
水分解を行った結果、セリン、アラニンを検出した。
式： Ｃｓ５ＨｈｂＮｒｏＳｚＯ１ａ■ 分子量： Ｍ
Ｈ” １１５５ （Ｆ ＡＢ−ｒｔａｓｓ ）■ 元素
分析： Ｃ（ｚ） ）！（χ）Ｎ（χ）Ｓ（χ）測定値 ５６
．９６ ５．８０ １２．０５ ５．４０理論値 ５７
．１８ ５．７６ １２，１２ ５．５５■ 紫外部吸
収スペクトル：紫外部吸収スペクトルは、第２図に示す
通りであり（図中、メタノール溶液および０．］、Ｎ塩
酸メタノール溶液については実線、０．１Ｎ ＮａＯ
Ｈメタノール溶液については破線で示す）、メタノール
溶液および０．ＩＮ塩酸メタノール溶液において、少な
くとも２１９ 、２３１．２４７（ｓｈ） 、 ２９７
〜３１２．３５８ ｎｔｇ付近に特徴的な吸収を有する
、０、ＩＮ ＮａＯＨメタノール溶液において、少な
くとも２２３ 、２４７ 、２９５〜３０８．３９９
ｎｔａ付近に特徴的な吸収を有する、 ■ 赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤中における赤外
線吸収スペクトルは、第４図に示す通りであり、３３９
０．２９７０．１７４０．１６６０．１５２０．１４６
５．１４００．１３３５．１３２０．１２６５．１１９
０．１１４５．１１００ｃｍ−’付近に特徴的な吸収を
有する、■ 核磁気共鳴（’Ｈ−ＮＭＲスペクトル）二
〇ＤＣｊ！！中４００ＭＨｚ、内部標準ＴＭＳでのスペ
クトルは、第６図に示される通りである、 ■ 核磁気共鳴（”Ｃ−ＮＭＲスペクトル）：ＣＤＣｌ
３中１００ＭＨｚ、内部標準ＣＤＣｌ ５＝７７．０２
ｐｆ’ｍでのシグナルは少なくとも下記に認められる
（δｐｐ観） ： １７１．７１（Ｓ）、１７３．３
２（Ｓ） 、１７１．５４（Ｓ） 、１７０．５８（Ｓ
）、１６９．６１（Ｓ） 、１６９．３８（Ｓ） 、１
６８．５８（Ｓ）、１６８．５５（Ｓ） 、１６７．６
１（Ｓ） 、１６７．４３（Ｓ）、１５３．７７（Ｓ）
、１５３．７７（Ｓ） 、１４１．３０（Ｓ）、１４
１．２３（Ｓ） 、１３３．７６（Ｓ） 、１３３．７
３（Ｓ）、１３２．４１（Ｓ） 、１３２．４１（Ｓ）
、１２８．９８（ｃｌ）、１２８．９０（ｄ） 、１
２８．６１（ｄ） 、１２８．６１（ｄ）、１２７．６
４（ｄ） 、１２７．６４（ｄ） 、１２６．７６（ｄ
）、１２６．７６（ｄ） 、 １２１．３０（ｄ）
、１２１．２２（ｄ） 、６４．３５（ｔ）、６３
．８Ｈｔ）、６０．７６（ｄ）、５４．６８（ｄ）、５
１．５７（ｄ）、５０．７６（ｄ）、４７．１６（ｓ）
、４７．０４ （ｓ）、４６．１９（ｄ）、４５．９５
（ｄ）、４５．６８（ｄ）、３６．６４ （ｑ）、３６
．０２（ｑ）、３４．４７ （ｄ）、３１．５６（ｑ）
、２９．８９（ｑ）、２７．０８（ｔ）、２６．２３（
ｔ）、２６．００（ｔ）、２５．１１（ｄ）、２４．７
３（ｄ）、２２．８２（ｑ）、２２．３２（ｑ）、１７
．７６（ｑ）、１６．８８（ｑ）、１１．９０（ｑ）、
１１．７８（ｑ）、■ 呈色反応： 陽性；過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性：ニンヒドリン反応、塩化第２鉄反応、■ 融点：
２２１〜２２４℃（分解） ■ 外観：淡黄色針状結晶 ０ 比旋光度： 〔α〕！Ｄ！ −１６１゜（ｃ＝０．
２．ＣＨ（１！、） ■ 溶解性： 可溶；メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホル
ム、ベンゼン、 不溶；水、ヘキサン ｏ Ｒｆ値：東京化成社製スボントフィルム、シリカゲ
ルｆ使用 クロロホルム：メタノール（１０：０．３）Ｒｆ＝０．
４．１ クロロホルムニア七トン（１０： ３）Ｒｆ＝０．４１ 酢酸エチル：メタノール（１０：０．１）Ｒｆ＝０．５
２ ０ アミノ酸分析：６Ｎ塩酸中、１０５°Ｃ１６時間加
水分解を行った結果、セリン、アラニンを検出した。
「発明の効果」
本発明の新規なＬ５２−７１Ａ物質およびＬ５２−７１
Ｂ物質は、主としてダラム陽性菌に対し強い抗菌作用を
有し、咄乳動物、家禽類および魚類などの感染症等の治
療剤として用いることができる。また、本物質は、動物
の成長促進剤としても用いることができる。
Ｂ物質は、主としてダラム陽性菌に対し強い抗菌作用を
有し、咄乳動物、家禽類および魚類などの感染症等の治
療剤として用いることができる。また、本物質は、動物
の成長促進剤としても用いることができる。
第１図はＬ５２−７１Ａ物質の紫外線吸収スペクトル、
第２図はＬ５２−７１Ｂ物質の紫外線吸収スペクトルで
ある。第３図はＬ５１７１Ａ物質の赤外線吸収スペクト
ル、第４図はＬ５２−７１Ｂ物質の赤外線吸収スペクト
ルを、第５図はＬ５２−７１／ｌ質の核磁気共鳴（’Ｈ
−ＮＭＲスペクトル）、第６図はＬ５２−７１Ｂ物質の
核磁気共鳴（’Ｈ−ＮＭＲスペクトル）を示す。 特許出願人 東洋醸造株式会社 図面の浄書 ＤＡ−尤友 呂 緘−ＬΔ； 甘 ａ 割四＊ ＝ 四臂鉗劣 手続補正書（方式） １．事件の表示 平成１年特許願第８１７３２号 ２、 発明の名称 Ｌ５２−７１物質およびその製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 静岡県田方郡大仁町三福６３２番地の５゜ 平成１年６月１２日 （発送口：平成１年７月４日） 補正の対象 図面 図面 各１通
第２図はＬ５２−７１Ｂ物質の紫外線吸収スペクトルで
ある。第３図はＬ５１７１Ａ物質の赤外線吸収スペクト
ル、第４図はＬ５２−７１Ｂ物質の赤外線吸収スペクト
ルを、第５図はＬ５２−７１／ｌ質の核磁気共鳴（’Ｈ
−ＮＭＲスペクトル）、第６図はＬ５２−７１Ｂ物質の
核磁気共鳴（’Ｈ−ＮＭＲスペクトル）を示す。 特許出願人 東洋醸造株式会社 図面の浄書 ＤＡ−尤友 呂 緘−ＬΔ； 甘 ａ 割四＊ ＝ 四臂鉗劣 手続補正書（方式） １．事件の表示 平成１年特許願第８１７３２号 ２、 発明の名称 Ｌ５２−７１物質およびその製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 静岡県田方郡大仁町三福６３２番地の５゜ 平成１年６月１２日 （発送口：平成１年７月４日） 補正の対象 図面 図面 各１通
Claims (3)
- （１）少なくとも下記の物理化学的性質を有するＬ５２
−７１Ａ物質およびＬ５２−７１Ｂ物質からなる群より
選ばれる１種の新規物質、 Ａ）Ｌ５２−７１Ａ物質の物理化学的性質；［１］酸性
、中性、塩基性の区別：弱酸性物質、［２］分子式：Ｃ
＿５＿６Ｈ＿６＿８Ｎ＿１＿０Ｓ＿２Ｏ＿１＿４［３］
分子量：ＭＨ＾＋１１６９（ＦＡＢ−ｍａｓｓ）［４］
元素分析： Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％）測定値 ５
７．５０ ５．８８ １１．８６ ５．５７理論値 ５
７．５２ ５．８６ １１．９８ ５．４８［５］紫外
部吸収スペクトル： メタノール溶液および０．１Ｎ塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも２１８、２３１、２４７（ｓｈ）、２
９７〜３１２、３５９ｎｍ付近に特徴的な吸収を有する
、 ０．１Ｎ ＮａＯＨメタノール溶液において、少なくと
も２２３、２４７、２９５〜３０８、３９９ｎｍ付近に
特徴的な吸収を有する、 ［６］赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤中において３
３９０、２９７０、１７４０、１６６０、１５２０、１
４６５、１４００、１３３５、１３２０、１２６５、１
１９０、１１４５、１１００ｃｍ＾−＾１付近に特徴的
な吸収を有する、［７］呈色反応： 陽性；過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性；ニンヒドリン反応、塩化第２鉄反応、Ｂ）Ｌ５２
−７１Ｂ物質の物理化学的性質；［１］酸性、中性、塩
基性の区別：弱酸性物質、［２］分子式：Ｃ＿５＿５Ｈ
＿６＿６Ｎ＿１＿０Ｓ＿２Ｏ＿１＿４［３］分子量：Ｍ
Ｈ＾＋１１５５（ＦＡＢ−ｍａｓｓ）［４］元素分析： Ｃ（％） Ｈ（％） Ｎ（％） Ｓ（％）測定値 ５
６．９６ ５．８０ １２．０５ ５．４０理論値 ５
７．１８ ５．７６ １２．１２ ５．５５［５］紫外
部吸収スペクトル： メタノール溶液および０．１Ｎ塩酸メタノール溶液にお
いて、少なくとも２１９、２３１、２４７（ｓｈ）、２
９７〜３１２、３５８ｎｍ付近に特徴的な吸収を有する
、 ０．１Ｎ ＮａＯＨメタノール溶液において、少なくと
も２２３、２４７、２９５〜３０８、３９９ｎｍ付近に
特徴的な吸収を有する、 ［６］赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠剤中において３
３９０、２９７０、１７４０、１６６０、１５２０、１
４６５、１４００、１３３５、１３２０、１２６５、１
１９０、１１４５、１１００ｃｍ＾−＾１付近に特徴的
な吸収を有する、［７］呈色反応： 陽性；過マンガン酸カリウム反応、ヨウ素反応、ドラー
ゲンドルフ反応、 陰性；ニンヒドリン反応、塩化第２鉄反応。 - （２）ストレプトマイセス属に属するＬ５２−７１Ａ物
質および／またはＬ５２−７１Ｂ物質を生産する能力を
有する微生物を培地に培養し、該培養物からＬ５２−７
１Ａ物質および／またはＬ５２−７１Ｂ物質を採取する
ことを特徴とするＬ５２−７１Ａ物質および／またはＬ
５２−７１Ｂ物質の製造法。 - （３）ストレプトマイセス属に属するＬ５２−７１Ａ物
質および／またはＬ５２−７１Ｂ物質を生産する能力を
有する微生物が、ストレプトマイセス・エスピーＬ５２
−７１（微工研菌寄第１０６３９号）である特許請求の
範囲第２項に記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8173289A JPH02258791A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | Ｌ５２―７１物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8173289A JPH02258791A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | Ｌ５２―７１物質およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02258791A true JPH02258791A (ja) | 1990-10-19 |
Family
ID=13754599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8173289A Pending JPH02258791A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | Ｌ５２―７１物質およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02258791A (ja) |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP8173289A patent/JPH02258791A/ja active Pending
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