JPH0225919B2 - - Google Patents
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- JPH0225919B2 JPH0225919B2 JP62142398A JP14239887A JPH0225919B2 JP H0225919 B2 JPH0225919 B2 JP H0225919B2 JP 62142398 A JP62142398 A JP 62142398A JP 14239887 A JP14239887 A JP 14239887A JP H0225919 B2 JPH0225919 B2 JP H0225919B2
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- Japan
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- antibiotic
- butanol
- water
- methanol
- acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
- C12P1/06—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes by using actinomycetales
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/045—Actinoplanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/827—Actinoplanes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、任意に抗生物質Ａ／16686フアクタ
ーA2と命名した抗生物質と同時に製造される抗
生物質Ａ／16686フアクターA1およびA3に関す
る。 本質的に純粋な形で提供される抗生物質Ａ／
16686フアクターA2は塩素含有抗生物質であり、
この抗生物質は、分類学的にアクチノプラネス
（Actinoplanes）属の新規な種として特徴づけら
れた、従来記載されていない菌株を培養すること
によつて製造される。 インドのバグハルボツド（Vaghalbod）で収
集した土の試料から単離した、この菌株の培養物
は、1979年１月30日にATCC（アメリカン・タイ
プ・カルチヤー・コレクシヨン−米国メリーラン
ド州20852ロツクビル・パークロース・ドライブ
12301）の永久培養物収集所に寄託され、受け入
れ番号ATCC33076が付された。また、本菌株は
昭和55年４月５日に工業技術院微生物工業技術研
究所に寄託され、微生物受託番号「微工研菌寄第
5477号」として保管されている。 この培養物により製造される主要なフアクター
である抗生物質Ａ／16686フアクターA2のほか
に、他の２種類の少量の個々の抗生物質フアクタ
ーが、新規なActinoplanesの培養により製造さ
れた発酵培養物から単離および分離された。これ
らの個々の抗生物質を任意に抗生物質Ａ／16686
フアクターA1およびA3と命名する。抗生物質
Ａ／16686フアクターA2は、菌株Actinoplanes
sp.ATCC33076を、液中（submerged）好気発酵
条件下に、実質的なレベルの抗生活性
（antibiotic activity）が生成するまで、培養す
ることによつて製造される。 抗生物質Ａ／16686フアクターA2は、極性有機
溶媒で培養液および菌糸性の両者を抽出すること
により、フアクターA1およびA3との抗生物質錯
体（antibiotic complex）として回収され、次い
でクロマトグラフ技術、たとえば、HPLC、カラ
ムクロマトグラフイーおよび分取薄層クロマトグ
ラフイーにより、Ａ／16686錯体から分離され、
かつ本質的に純粋な単一の抗生物質化合物として
単離される。また、同じ技術は、同時に製造され
るフアクターA1およびA3の分離にも有効である。 抗生物質Ａ／16686フアクターA2、ならびに同
時に製造されるフアクターA1およびA3は塩基の
特性をもち、それゆえ酸付加塩を形成できる。抗
生物質Ａ／16686フアクターA2の生理学的に許容
しうる酸付加塩、ならびに抗生物質Ａ／16686フ
アクターA1およびA3のそれらは、本発明の一部
分であることを意図する。 “生理学的に許容しうる”酸付加塩は、製薬学
的に許容しうる塩、すなわち化合物の全体として
の毒性が非塩の形に関して増加しない塩でもあ
る。代表的なかつ適当な酸付加塩は、有機または
無機の酸、たとえば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、
リン酸、硝酸、酒石酸、酢酸、乳酸、グルタル
酸、メタンスルホン酸などとの付加塩である。 この分野において普通に用いられている方法に
従い、Ａ／16686フアクターA1，A2およびA3の
遊離塩基を対応する酸付加塩から製造することが
でき、あるいは逆にＡ／16686フアクターA1，A2
およびA3を酸付加塩として対応する遊離塩基か
ら製造することができる。抗生物質Ａ／16686フ
アクターA1，A2およびA3の遊離塩基は、対応す
る酸付加塩から、たとえば、酸付加塩の溶液を水
酸化バリウムで処理することにより得られ、一
方、遊離塩基を選択した有機または無機の酸と不
活性溶媒溶液中で反応させると、対応する酸付加
塩が得られる。 有用性についての考察を簡単にするため、Ａ／
16686フアクターA1，A2およびA3、および対応
する非毒性の生理学的に許容しうる酸付加塩から
成る群より選ばれた化合物を、Ａ／16686化合物
という用語で表わす。 Ａ／16686化合物はある種の病原性細菌、こと
にグラム陽性細菌の生育を生体外で抑制する。そ
の上、Ａ／16686化合物を非経口に投与すると、
マウスにおける実験的感染に対する高度の保護が
得られる。さらに、Ａ／16686化合物は虫菌
（dental caries）の予防および処置に有用であ
る。 前述のように、抗生物質Ａ／16686は、
Actinoplanes属のActinoplanes sp.ATCC 33076
と命名される新規な菌株を培養することによつ
て製造される。この菌株の特性を以下に説明す
る。 形 態 この菌株は、オレンジ色の基生（sbbstrate）
菌糸体を有する種々の培地でよく生長する。それ
は色素を生成しない。気（aerial）菌糸体は常に
存在しない。顕微鏡検査において、栄養型菌糸体
は、直径約1μｍの分岐した菌糸を現わす。胞子
のうはジヤガイモ寒天でのみわずかに形成し、そ
して非常に不規則な表面と5.0〜9.0μｍの範囲の
直径をもつ球状である。胞子のうの放出は、胞子
のうの壁の破烈後に観察される。不完全球状胞子
は運動性である（直径1.0〜1.5μｍ）。細胞壁の成
分を分析すると、メリージアミノピメリン酸とＤ
型の糖パターンが明らかとなる（Lecheva−lier
et al.−Chemical composition as ａ
criterium in the classifica−tion of
Actinomycetes.Adv.Applied Microbioloqy，
14，1971，Academic Press，N.Y.）。 培養特性 表１は、シヤーリング（Shirling）およびゴツ
トリーブ（Gottlieb）（Intern.J.Svstem.Bact.16，
313−340，1966）が示唆する種々の標準培地およ
びワクスマン（Waksman）（The
Actinomycetes，Vol.−The Willi−ams and
Wilkins Co.1961）が推奨する他の培地で培養し
たActinoplanes ATCC 33076の培養特性を報告
するものである。培養特性は30℃で６〜14日間の
培養後に決定した。 【表】 【表】 文字および番号は、メルツ（Maerz）およびポ
ウル（Paul）−Ａ dictionary of color−
McGraw Hill Inc.，New York，1950−に従つ
て決定した色である。 炭素の利用 表は、プリドハム（Pridham）およびゴツト
リーブ（Gottlieb）（J.Bact.56，107，1948）の方
法に従つて検査した炭素の利用を報告するもので
ある。 【表】 【表】 生理学的特性 表は、該菌株の生理学的特性を報告するもの
である。 【表】 ペプトン化 陰性
セルロースの分解 〃
ーA2と命名した抗生物質と同時に製造される抗
生物質Ａ／16686フアクターA1およびA3に関す
る。 本質的に純粋な形で提供される抗生物質Ａ／
16686フアクターA2は塩素含有抗生物質であり、
この抗生物質は、分類学的にアクチノプラネス
（Actinoplanes）属の新規な種として特徴づけら
れた、従来記載されていない菌株を培養すること
によつて製造される。 インドのバグハルボツド（Vaghalbod）で収
集した土の試料から単離した、この菌株の培養物
は、1979年１月30日にATCC（アメリカン・タイ
プ・カルチヤー・コレクシヨン−米国メリーラン
ド州20852ロツクビル・パークロース・ドライブ
12301）の永久培養物収集所に寄託され、受け入
れ番号ATCC33076が付された。また、本菌株は
昭和55年４月５日に工業技術院微生物工業技術研
究所に寄託され、微生物受託番号「微工研菌寄第
5477号」として保管されている。 この培養物により製造される主要なフアクター
である抗生物質Ａ／16686フアクターA2のほか
に、他の２種類の少量の個々の抗生物質フアクタ
ーが、新規なActinoplanesの培養により製造さ
れた発酵培養物から単離および分離された。これ
らの個々の抗生物質を任意に抗生物質Ａ／16686
フアクターA1およびA3と命名する。抗生物質
Ａ／16686フアクターA2は、菌株Actinoplanes
sp.ATCC33076を、液中（submerged）好気発酵
条件下に、実質的なレベルの抗生活性
（antibiotic activity）が生成するまで、培養す
ることによつて製造される。 抗生物質Ａ／16686フアクターA2は、極性有機
溶媒で培養液および菌糸性の両者を抽出すること
により、フアクターA1およびA3との抗生物質錯
体（antibiotic complex）として回収され、次い
でクロマトグラフ技術、たとえば、HPLC、カラ
ムクロマトグラフイーおよび分取薄層クロマトグ
ラフイーにより、Ａ／16686錯体から分離され、
かつ本質的に純粋な単一の抗生物質化合物として
単離される。また、同じ技術は、同時に製造され
るフアクターA1およびA3の分離にも有効である。 抗生物質Ａ／16686フアクターA2、ならびに同
時に製造されるフアクターA1およびA3は塩基の
特性をもち、それゆえ酸付加塩を形成できる。抗
生物質Ａ／16686フアクターA2の生理学的に許容
しうる酸付加塩、ならびに抗生物質Ａ／16686フ
アクターA1およびA3のそれらは、本発明の一部
分であることを意図する。 “生理学的に許容しうる”酸付加塩は、製薬学
的に許容しうる塩、すなわち化合物の全体として
の毒性が非塩の形に関して増加しない塩でもあ
る。代表的なかつ適当な酸付加塩は、有機または
無機の酸、たとえば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、
リン酸、硝酸、酒石酸、酢酸、乳酸、グルタル
酸、メタンスルホン酸などとの付加塩である。 この分野において普通に用いられている方法に
従い、Ａ／16686フアクターA1，A2およびA3の
遊離塩基を対応する酸付加塩から製造することが
でき、あるいは逆にＡ／16686フアクターA1，A2
およびA3を酸付加塩として対応する遊離塩基か
ら製造することができる。抗生物質Ａ／16686フ
アクターA1，A2およびA3の遊離塩基は、対応す
る酸付加塩から、たとえば、酸付加塩の溶液を水
酸化バリウムで処理することにより得られ、一
方、遊離塩基を選択した有機または無機の酸と不
活性溶媒溶液中で反応させると、対応する酸付加
塩が得られる。 有用性についての考察を簡単にするため、Ａ／
16686フアクターA1，A2およびA3、および対応
する非毒性の生理学的に許容しうる酸付加塩から
成る群より選ばれた化合物を、Ａ／16686化合物
という用語で表わす。 Ａ／16686化合物はある種の病原性細菌、こと
にグラム陽性細菌の生育を生体外で抑制する。そ
の上、Ａ／16686化合物を非経口に投与すると、
マウスにおける実験的感染に対する高度の保護が
得られる。さらに、Ａ／16686化合物は虫菌
（dental caries）の予防および処置に有用であ
る。 前述のように、抗生物質Ａ／16686は、
Actinoplanes属のActinoplanes sp.ATCC 33076
と命名される新規な菌株を培養することによつ
て製造される。この菌株の特性を以下に説明す
る。 形 態 この菌株は、オレンジ色の基生（sbbstrate）
菌糸体を有する種々の培地でよく生長する。それ
は色素を生成しない。気（aerial）菌糸体は常に
存在しない。顕微鏡検査において、栄養型菌糸体
は、直径約1μｍの分岐した菌糸を現わす。胞子
のうはジヤガイモ寒天でのみわずかに形成し、そ
して非常に不規則な表面と5.0〜9.0μｍの範囲の
直径をもつ球状である。胞子のうの放出は、胞子
のうの壁の破烈後に観察される。不完全球状胞子
は運動性である（直径1.0〜1.5μｍ）。細胞壁の成
分を分析すると、メリージアミノピメリン酸とＤ
型の糖パターンが明らかとなる（Lecheva−lier
et al.−Chemical composition as ａ
criterium in the classifica−tion of
Actinomycetes.Adv.Applied Microbioloqy，
14，1971，Academic Press，N.Y.）。 培養特性 表１は、シヤーリング（Shirling）およびゴツ
トリーブ（Gottlieb）（Intern.J.Svstem.Bact.16，
313−340，1966）が示唆する種々の標準培地およ
びワクスマン（Waksman）（The
Actinomycetes，Vol.−The Willi−ams and
Wilkins Co.1961）が推奨する他の培地で培養し
たActinoplanes ATCC 33076の培養特性を報告
するものである。培養特性は30℃で６〜14日間の
培養後に決定した。 【表】 【表】 文字および番号は、メルツ（Maerz）およびポ
ウル（Paul）−Ａ dictionary of color−
McGraw Hill Inc.，New York，1950−に従つ
て決定した色である。 炭素の利用 表は、プリドハム（Pridham）およびゴツト
リーブ（Gottlieb）（J.Bact.56，107，1948）の方
法に従つて検査した炭素の利用を報告するもので
ある。 【表】 【表】 生理学的特性 表は、該菌株の生理学的特性を報告するもの
である。 【表】 ペプトン化 陰性
セルロースの分解 〃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の特性： (A) 約210〜220℃において分解しながら溶融する
白色非晶質物質であり； (B) 水、ジメチルホルムアミドおよび水性メタノ
ールに非常に可溶性であり；メタノールおよび
エタノールに可溶性であるが；しかしエチルエ
ーテル、石油エーテルおよびベンゼン中に不溶
性であり； (C) 元素分析はほぼ50.31％の炭素、6.00％の水
素、9.92％の窒素、1.61％の塩素（合計含量）、
0.90％の塩素イオン、残留物6.07％を示し； (D) ヌジヨール（nujol）中で次の観測可能な吸
収極大を有する赤外吸収スペクトル：3290，
2930および2860（nujol），1765，1630，1510，
1455（nujol），1260，1235，1175，1150，1130，
1060，1015，1375，975，840および810cm-1； (E) 次の吸収極大を有する紫外吸収スペクトル： ａ 中性メタノール中 233nm（Ｅ１％ １cm＝202） 266nm（Ｅ１％ １cm＝106） ｂ 0.1N HClを含有するメタノール中 232nm（Ｅ１％ １cm＝219） 270nm（Ｅ１％ １cm＝110） ｃ 0.1N NaOHを含有するメタノール中 251nm（Ｅ１％ １cm＝264） 約290nm（肩） (F) 比旋光度〔α〕20 D＝＋57±4゜ （ｃ＝0.51、H2O） (G) 検出系として枯草菌（Bacillus Subtilis）
ATCC6633を用いるホワツトマンNo.１紙上のペ
ーパークロマトグラフイーにおける次のRf
値： 溶離系（Ｖ：Ｖ：Ｖ） Rf値 １ ゼーレンセン緩衝剤、PH6.0、で飽和した
ｎ−ブタノール 0.00 ２ ２％のｐ−トルエンスルホン酸を含有する
水で飽和したｎ−ブタノール 0.00 ３ ２％の水酸化アンモニウムを含有する水で
飽和したｎ−ブタノール 0.00 ４ ｎ−ブタノールで飽和したゼーレンセン緩
衝剤、PH6.0 0.05 ５ ｎ−ブタノール：メタノール：水、４：
１：２ 0.48 ６ 水で飽和した酢酸エチル 0.00 ７ ｎ−ブタノール：酢酸：水２：１：１0.44 (H) 次に示すシリカゲルの薄層クロマトグラフ系
における次のRf値： 溶離系（Ｖ：Ｖ：Ｖ） Rf値 １ 水性2.5％HCOONH4：CH3CN65：35*
0.40 ２ ｎ−ブタノール：酢酸：水４：２：５0.80 ３ ｎ−ブタノール：酢酸：水４：２：５0.52 ４ ｎ−プロパノール：ｎ−ブタノ−ル：1N
NH4OH2：３：４（上相） 0.12 ５ ｎ−ブタノール：酢酸：水４：１：５0.15 １，２−シラン化したシリカゲル60F254板上
にて ３，４，５−シリカゲル60F254板上にて （* 内部標準：カフエインRf0.60；コーチゾ
ンRf0.35；デクサメタゾーンRf0.30）； (I) 少なくとも次のアミノ酸の存在を示す、110
℃における６時間の6N塩酸中の酸性加水分解
後のアミノ酸分析：アラニン、ロイシン、グリ
シン、アスパラギン酸、フエニルアラニン、オ
ルニチン、ｐ−ヒドロキシフエニルグリシン、
およびヒドロキシ、クロロ置換フエニルグリシ
ン； (J) Ｄ−マンノースの存在を示す、2N H2SO4中
の100℃において２時間後の酸加水分解物の炭
水化物の分析； (K) μ−ボンダパツクC18カラム（内径3.9mm×
300mm）および流速２ml／分の移動相として混
合物HCOONH40.025M／CH3CN60／40（ｖ／
ｖ）を用いる逆相 HPLCにより分析したときの保持時間（tR）
＝3′84／100″（内部標準：アントラセンtR
35′18／100″；α−ニトロナフタレンtR
11′14／100″；トルエンtR8′64／100″） (L) 分子式：C118H152ClN21O40（分子量：約2540）
を有することを特徴とする抗性物質Ａ／16686
フアクターA1および非毒性の生理学的に許容
しうる酸付加塩。 ２ 菌株アクチノプラネス・エス・ピー
（Actinoplanes sp.）ATCC33076を、液中好気発
酵条件下に、炭素および窒素の同化源と無機塩類
を含有する水性栄養培地中で、実質的なレベルの
抗生活性が生じるまで培養し、抗生活性物質を発
酵培地から回収し、そして本質的に純粋な抗生物
質Ａ／16686フアクターA1をカラムクロマトグラ
フイーにより分離することを特徴とする抗生物質
Ａ／16686フアクターA1の製造方法。 ３ 該抗生活性物質を、発酵の終りにおいて、菌
糸体塊を低級アルカノールおよびアセトンから選
ばれる有機溶液で抽出することによつて回収する
特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 該抽出溶媒がメタノールである特許請求の範
囲第３項記載の方法。 ５ 該抗生物質をアンバーライト（Anberlite ）
Ｘ−ADカラム及び溶離系として水とアセトニト
リルとの混合物または水性アンモニウムホルミエ
ートとアセトニトリルとの混合物を用いるカラム
クロマトグラフイーにより分離する特許請求の範
囲第２項記載の方法。 ６ 該分離を、μ−ボンダパツク C18カラムお
よび移動相として変化する比の水性アンモニウム
ホルミエートとアセトニトリルとの混合物を用い
る逆相HPLCにより行う特許請求の範囲第２項記
載の方法。 ７ 抗生物質Ａ／16686フアクターA1またはその
非毒性の生理学的に許容しうる酸付加塩を有効成
分として含有することを特徴とする抗菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8026758 | 1980-08-16 | ||
| GB8026758 | 1980-08-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63126890A JPS63126890A (ja) | 1988-05-30 |
| JPH0225919B2 true JPH0225919B2 (ja) | 1990-06-06 |
Family
ID=10515502
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56127877A Granted JPS5754592A (en) | 1980-08-16 | 1981-08-17 | Antibiotics a/16686 factor a2, preparation thereof and simultaneously prepared antibiotics a/16686 factor a1 and a3 |
| JP62142398A Granted JPS63126890A (ja) | 1980-08-16 | 1987-06-09 | 抗生物質ａ／１６６８６フアクターａ↓１ |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56127877A Granted JPS5754592A (en) | 1980-08-16 | 1981-08-17 | Antibiotics a/16686 factor a2, preparation thereof and simultaneously prepared antibiotics a/16686 factor a1 and a3 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4427656A (ja) |
| EP (1) | EP0046201B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5754592A (ja) |
| KR (1) | KR840001255B1 (ja) |
| AR (1) | AR225540A1 (ja) |
| AT (1) | ATE7031T1 (ja) |
| AU (1) | AU548780B2 (ja) |
| CA (1) | CA1178227A (ja) |
| DE (1) | DE3163075D1 (ja) |
| DK (1) | DK149337C (ja) |
| ES (1) | ES8205416A1 (ja) |
| FI (1) | FI66022C (ja) |
| GR (1) | GR74561B (ja) |
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