JPS6254432B2 - - Google Patents

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JPS6254432B2
JPS6254432B2 JP56127877A JP12787781A JPS6254432B2 JP S6254432 B2 JPS6254432 B2 JP S6254432B2 JP 56127877 A JP56127877 A JP 56127877A JP 12787781 A JP12787781 A JP 12787781A JP S6254432 B2 JPS6254432 B2 JP S6254432B2
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JP
Japan
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antibiotic
butanol
water
factor
acid
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JP56127877A
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JPS5754592A (en
Inventor
Kabarureri Buruuno
Serua Enriko
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Gruppo Lepetit SpA
Original Assignee
Lepetit SpA
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Publication date
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Publication of JPS5754592A publication Critical patent/JPS5754592A/ja
Publication of JPS6254432B2 publication Critical patent/JPS6254432B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P1/00—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes
    • C12P1/06—Preparation of compounds or compositions, not provided for in groups C12P3/00 - C12P39/00, by using microorganisms or enzymes by using actinomycetales
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
    • C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
    • C12N1/205—Bacterial isolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
    • C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
    • C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
    • C12R2001/045—Actinoplanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
    • Y10S435/8215—Microorganisms
    • Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
    • Y10S435/827—Actinoplanes

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  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、任意に抗生物質Ａ／16686フアクタ
ーA2と命名した抗生物質、その製造方法および
同時に製造される抗生物質Ａ／16686フアクター
A1およびA3に関する。 本発明の第１目的は、本質的に純粋な形の、抗
生物質Ａ／16686フアクターA2、すなわち、塩素
含有抗生物質である。 この抗生物質は、分類学的にActinoplanes属の
新規な種として特徴づけられた、従来記載されて
いない菌株を培養することによつて製造される。 インドのバグハルボツド（Vaghalbod）で収集
した土の試料から単離した、この菌株の培養物
は、1979年１月30日にATCC（アメリカン・タイ
プ・カルチヤー・コレクシヨン−米国メリーラン
ド州20852ロツクビル・パークロース・ドライブ
12301）の永久培養物収集所に寄託され、受け入
れ番号ATCC33076が付された。また、本菌株は
昭和55年４月５日に工業技術院微生物工業技術研
究所に寄託され、微生物受託番号「微工研菌寄第
5477号」として保管されている。 この培養物により製造される主要なフアクター
である抗生物質Ａ／16686フアクターA2のほか
に、他の２種類の少量の個々の抗生物質フアクタ
ーが、新規なActinoplanesの培養により製造され
た発酵培養液から単離および分離された。これら
の個々の抗生物質を任意に抗生物質Ａ／16686フ
アクターA1およびA3と命名する。抗生物質Ａ／
16686フアクターA2は、菌株Actinoplanes sp.
ATCC 33076を、液中（submerged）好気発酵条
件下に、実質的なレベルの抗生活性（antibiotic
activity）が生成するまで、培養することによつ
て製造される。抗生物質Ａ／16686フアクターA2
は、極性有機溶媒で培養液および菌糸体の両者を
抽出することにより、フアクターA1およびA3と
の抗生物質錯体（antibiotic complex）として回
収され、次いでクロマトグラフ技術、たとえば、
HPLC、カラムクロマトグラフイーおよび分取薄
層クロマトグラフイーにより、Ａ／16686錯体か
ら分離され、かつ本質的に純粋な単一の抗生物質
化合物として単離される。また、同じ技術は、同
時に製造されるフアクターA1およびA3の分離に
も有効である。 抗生物質Ａ／16686フアクターA2、ならびに同
時に製造されるフアクターA1およびA3は塩基の
特性をもち、それゆえ酸付加塩を形成できる。抗
生物質Ａ／16686フアクターA2の生理学的に許容
しうる酸付加塩、ならびに抗生物質Ａ／16686フ
アクターA1およびA3のそれらは、本発明の一部
分であることを意図する。 “生理学的に許容しうる”酸付加塩は、製薬学
的に許容しうる塩、すなわち化合物の全体として
の毒性が非塩の形に関して増加しない塩でもあ
る。代表的なかつ適当な酸付加塩は、有機または
無機の酸、たとえば、塩酸、臭化水素酸、硫酸、
リン酸、硝酸、酒石酸、酢酸、乳酸、グルタン
酸、メタンスルホン酸などとの付加塩である。 この分野において普通に用いられている方法に
従い、Ａ／16686フアクターA1，A2およびA3の遊
離塩基を対応する酸付加塩から製造することがで
き、あるいは逆にＡ／16686フアクターA1，A2お
よびA3を酸付加塩として対応する遊離塩基から
製造することができる。抗生物質Ａ／16686フア
クターA1，A2およびA3の遊離塩基は、対応する
酸付加塩から、たとえば、酸付加塩の溶液を水酸
化バリウムで処理することにより得られ、一方、
遊離塩基を選択した有機または無機の酸と不活性
溶媒溶液中で反応させると、対応する酸付加塩が
得られる。 有用性についての考察を簡単にするため、Ａ／
16686フアクターA1，A2およびA3、および対応す
る非毒性の生理学的に許容しうる酸付加塩から成
る群より選ばれた化合物を、Ａ／16686化合物と
いう用語で表わす。 Ａ／16686化合物はある種の病原性細菌、こと
にグラム陽性細菌の生育を生体外で抑制する。そ
の上、Ａ／16686化合物を非経口に投与すると、
マウスにおける実験的感染に対する高度の保護が
得られる。さらに、Ａ／16686化合物は虫歯
（dental caries）の予防および処置に有用であ
る。 前述のように、抗生物質Ａ／16686は、
Actinoplanes属のActinoplanes sp.ATCC 33076
と命名される新規な菌株を培養することによつて
製造される。この菌株の特性を以下に説明する。 形 態 この菌株は、オレンジ色の基生（sbbstrate）
菌糸体を有する種々の培地でよく生長する。それ
は色素を生成しない。気（aerial）菌糸体は常に
存在しない。顕微鏡検査において、栄養型菌糸体
は、直径約１μｍの分岐した菌糸を現わす。胞子
のうはジヤガイモ寒天でのみわずかに形成し、そ
して非常に不規則な表面と5.0〜9.0μｍの範囲の
直径をもつ球状である。胞子のうの放出は、胞子
のうの壁の破烈後に観察される。不完全球状胞子
は運動性である（直径1.0〜1.5μｍ）。細胞壁の
成分を分析すると、メリージアミノピメリン酸と
Ｄ型の糖パターンが明らかとなる（Lechevalier
et al.−Chemical composition as ａ criterium
in the classification of Actinomycetes.Adv.
Applied Microbioloqy，14，1971，Academic
Press，N.Y.）。 培養特性 表１は、シヤーリング（Shirling）およびゴツ
トリーブ（Gottlieb）（Intern.J.Svstem.Bact.
16，313−340，1966）が示唆する種々の標準培地
およびワスクマン（Waksman）（The
Actinomycetes，Vol.−The Williams and
Wilkins Co.1961）が推奨する他の培地で培養し
たActinoplanes ATCC 33076の培養特性を報告
するものである。培養特性は30℃で６〜14日間の
培養後に決定した。
【表】
【表】 文字および番号は、メルツ（Maerz）およびボ
ウル（Paul）−Adictionary of color−McGraw
Hill Inc.，New York，1950−に従つて決定した
色である。 炭素の利用 表は、プリドハム（Pridham）およびゴツト
リーブ（Gottlieb）（J.Bact.56，107，1948）の方
法に従つて検査した炭素の利用を報告するもので
ある。
【表】 生理学的特性 表は、該菌株の生理学的特性を報告するもの
である。
【表】 セルロースの分解 〃

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 遊離塩基の形で、 (A) 約210〜220℃において分解しながら溶融する
    白色非晶質粉末であり、 (B) 水、ジメチルホルムアミド、水性メタノール
    および0.1N HClに非常に可溶性であり；無水
    のエタノールおよびブタノールに難溶性であ
    り；そしてNaHCO3で飽和した溶液の添加によ
    り水溶液から沈殿し； (C) 元素分析はほぼ54.57％の炭素、6.19％の水
    素、10.88％の窒素および1.37％の塩素を示
    し； (D) ヌジヨール（nujol）中で次の観測可能な吸
    収極大を有する赤外吸収スペクトル：3290，
    2930および2860（nujol），1765，1635，1510，
    1455および1375（nujol），1240，1175，1130，
    1060，1015，975，840および815cm-1； (E) 次の吸収極大を有する紫外吸収スペクトル： ａ 中性メタノール中 234nm（Ｅ１％１cm＝206） 268nm（Ｅ１％１cm＝114） ｂ 0.1N HClを含有するメタノール中 233nm（Ｅ１％１cm＝192） 271nm（Ｅ１％１cm＝93） ｃ 0.1N NaOHを含有するメタノール中 251nm（Ｅ１％１cm＝275） 300nm（肩） (F) 比旋光度〔α〕２０ Ｄ＝＋73±４゜ （ｃ＝0.49，H2O） (G) 検出微生物として枯草菌（Bacillus Sub
    tilis）ATCC6633を用いるホワツトマン
    （Whatman）No.１紙上のペーパークロマトグラ
    フイーにおける次のＲf値： 溶離系（Ｖ：Ｖ：Ｖ） Ｒf値 １ ゼーレンセン（Ｓｏ¨rensen） 緩衝剤、PH6.0、で飽和した ｎ−ブタノール 0.00 ２ ２％のｐ−トルエンスルホン酸 を含有する水で飽和したｎ−ブタ ノール 0.00 ３ ２％の水酸化アンモニウムを 含有する水で飽和したｎ−ブタ ノール 0.00 ４ ｎ−ブタノールで飽和したゼー レンセン緩衝剤、PH6.0 0.05 ５ ｎ−ブタノール：メタノール：水、 ４：１：２ 0.48 ６ 水で飽和した酢酸エチル 0.00 ７ ｎ−ブタノール：酢酸：水 ２：１：１ 0.44 (H) 次に示すシリカゲル薄層クロマトグラフイー
    系における次のＲf値： 溶離系（Ｖ：Ｖ：Ｖ） Ｒf値 １ 水性2.5％HCOONH4：CH3CN 65：35* 0.36 ２ ｎ−ブタノール：酢酸：水 ４：２：５ 0.80 ３ ｎ−ブタノール：酢酸：水 ４：２：５ 0.52 ４ ｎ−プロパノール：ｎ−ブタノール ：1N NH4OH ２：３：４（上層） 0.12 ５ ｎ−ブタノール：酢酸：水 ４：１：５ 0.15 １），２）−シラン化したシリカゲル
    60F254板上にて ３），４），５）−シリカゲル60F254板上に
    て （＊ 内部標準：カフエインＲf0.60；コーチ
    ゾンＲf0.35；デクサメタゾーンＲf0.30） (I) 少なくとも次のアミノ酸の存在を示す、110
    ℃における６時間の6N塩酸中の酸性加水分解
    後のアミノ酸分析：アラニン、ロイシン、グリ
    シン、アスパラギン酸、フエニルアラニン、オ
    ルニチン、ｐ−ヒドロキシフエニルグリシン、
    およびヒドロキシ、クロロ置換フエニルグリシ
    ン； (J) Ｄ−マンノースの存在を示す、2N H2SO4中
    の100℃において２時間後の酸加水分解物の炭
    水化物の分析； (K) 次の特性反応 ニンヒドリン（３％のエコノール溶液） 陽性 モリツシ（Molish） 陽性 ビウレツト 陽性 ミロン 陰性 １％FeCl3−１％K3Fe（CN）6水性 緑色 KMnO4（酸性） 陽性 H2SO4濃 陰性 (L) μ−ボンダパツク（Bondapack）C18カラ
    ム（内径3.9mm×300mm）および流速２ml／分の
    移動相として混合物HCOONH40.025M／
    CH3CN60／40（ｖ／ｖ）を用いる逆相8HPLC
    により分析したときの保持時間（ｔR）＝4′99／
    100″（内部標準：アントラセンｔR35′18／
    100″；α−ニトロナフタレンｔR11′14／100″；
    トルエンｔR8′64／100″）；を特徴とし、そし
    て その塩酸塩の形で、 （Ｍ） 約250℃（分解）の融点； を特徴とする、本質的に純粋な単一の抗生物
    質化合物およびその非毒性の生理学的に許容し
    うる酸付加塩としての抗生物質Ａ／16686フア
    クターA2。 ２ 菌株アクチノプラネス・エス・ピー
    （Actinoplanes sp.）ATCC33076（微工研菌寄第
    5477号）を、液中好気発酵条件下に、炭素および
    窒素の同化源と無機塩類を含有する水性栄養培地
    中で、実質的なレベルの抗生活性が生じるまで培
    養し、他の２種の少量の抗生物質Ａ／16686フア
    クターA1およびA3と命名したフアクターとの錯
    体の形の抗生物質Ａ／16686フアクターA2から成
    る抗生活性物質を発酵培地から回収し、抗生物質
    Ａ／16686フアクターA2を抗生物質錯体から分離
    し、そしてそれを本質的に純粋な単一の抗生物質
    化合物として単離することを特徴とする抗生物質
    Ａ／16686フアクターA2の製造方法。 ３ 該抗生活性物質を、発酵の終りにおいて、菌
    糸体塊を低級アルカノールおよびアセトンから選
    ばれる有機溶液で抽出することによつて回収する
    特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 該抽出溶媒がメタノールである特許請求の範
    囲第３項記載の方法。 ５ 抗生物質Ａ／16686フアクターA2をアンバー
    ライト（Anberlite）Ｘ−ADカラムおよび溶離
    系として水とアセトニトリルとの混合物または水
    性アンモニウムホルミエートとアセトニトリルと
    の混合物を用いるカラムクロマトグラフイーによ
    り分離する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ６ すべての３種のフアクターA1，A2およびA3
    を別々に単離することをさらに特徴とする特許請
    求の範囲第２項記載の方法。 ７ 該分離を、μ−ボンダパツクC18カラムおよ
    び移動相として変化する比の水性アンモニウムホ
    ルミエートとアセトニトリルとの混合物を用いる
    逆相HPLCにより行う特許請求の範囲第２または
    ６項記載の方法。 ８ 抗生物質Ａ／16686フアクターA2を有効成分
    として含有することを特徴とする抗菌剤。
JP56127877A 1980-08-16 1981-08-17 Antibiotics a/16686 factor a2, preparation thereof and simultaneously prepared antibiotics a/16686 factor a1 and a3 Granted JPS5754592A (en)

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GB8026758 1980-08-16

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Publication Number Publication Date
JPS5754592A JPS5754592A (en) 1982-04-01
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JP56127877A Granted JPS5754592A (en) 1980-08-16 1981-08-17 Antibiotics a/16686 factor a2, preparation thereof and simultaneously prepared antibiotics a/16686 factor a1 and a3
JP62142398A Granted JPS63126890A (ja) 1980-08-16 1987-06-09 抗生物質ａ／１６６８６フアクターａ↓１

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JP62142398A Granted JPS63126890A (ja) 1980-08-16 1987-06-09 抗生物質ａ／１６６８６フアクターａ↓１

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