JPH02259637A - フォトクロミック材料の製造方法 - Google Patents
フォトクロミック材料の製造方法Info
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- JPH02259637A JPH02259637A JP1080360A JP8036089A JPH02259637A JP H02259637 A JPH02259637 A JP H02259637A JP 1080360 A JP1080360 A JP 1080360A JP 8036089 A JP8036089 A JP 8036089A JP H02259637 A JPH02259637 A JP H02259637A
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- photochromic material
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K9/00—Tenebrescent materials, i.e. materials for which the range of wavelengths for energy absorption is changed as a result of excitation by some form of energy
- C09K9/02—Organic tenebrescent materials
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- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はフォトクロミック材料の製造方法に関する。
従来の技術
従来、可逆的な色の変化を生ずる材料としてフォトクロ
ミック材料が知られている。フォトクロミック材料のう
ちで最もよく検討されているものにスピロピラン化合物
が挙げられる。
ミック材料が知られている。フォトクロミック材料のう
ちで最もよく検討されているものにスピロピラン化合物
が挙げられる。
現在までに数多くのスピロピラン化合物が発表されてい
る。例えば下記に示すスピロピラン化合物（Ａ）に紫外
光を照射するとメロシアニン化合物（Ｂ）に変化し、赤
色を呈する。このメロシアニン化合物（Ｂ）は可視光を
照射すると元のスピロピラン化合物（Ａ）に戻る。
る。例えば下記に示すスピロピラン化合物（Ａ）に紫外
光を照射するとメロシアニン化合物（Ｂ）に変化し、赤
色を呈する。このメロシアニン化合物（Ｂ）は可視光を
照射すると元のスピロピラン化合物（Ａ）に戻る。
（Ｂ） （Ｒ３
フォトクロミック材料のこの性質を用いて光学記録媒体
を作成することができる。さらに、高い記録感度と安定
性を得るために、均一な超薄膜の記録媒体を得ることが
望まれる。このような超薄膜を穏和な条件で得るために
は、ラングミエアープロジェット（以下ＬＢと略す）法
が最も優れている。
を作成することができる。さらに、高い記録感度と安定
性を得るために、均一な超薄膜の記録媒体を得ることが
望まれる。このような超薄膜を穏和な条件で得るために
は、ラングミエアープロジェット（以下ＬＢと略す）法
が最も優れている。
ＬＢ法で薄膜化するためには分子内に親水部と疎水部を
バランス良く有することが望まれる。しかし、スピロピ
ラン骨格単独では疎水性が低くＬＢ膜を形成しない。し
たがって、スピロピラン化合物よりなるＬＢ膜を作成す
るためには多くの場合、インドリン環のＮ位にアルキル
長鎖を導入し、親水性と疎水性のバランスを持たせてい
る。一方骨格、置換基の組合せによって数多くのスピロ
ピラン化合物が発明されている。その中で、インドリン
環にニトロ基を持つスピロピラン化合物は、着色体が長
波長に吸収を有するばかりでなく、安定性の高いスピロ
ピラン化合物として優れた記録特性を有している。
バランス良く有することが望まれる。しかし、スピロピ
ラン骨格単独では疎水性が低くＬＢ膜を形成しない。し
たがって、スピロピラン化合物よりなるＬＢ膜を作成す
るためには多くの場合、インドリン環のＮ位にアルキル
長鎖を導入し、親水性と疎水性のバランスを持たせてい
る。一方骨格、置換基の組合せによって数多くのスピロ
ピラン化合物が発明されている。その中で、インドリン
環にニトロ基を持つスピロピラン化合物は、着色体が長
波長に吸収を有するばかりでなく、安定性の高いスピロ
ピラン化合物として優れた記録特性を有している。
発明が解決しようとする課題
スピロピラン化合物のインドリン環のＮ位にアルキル長
鎖を導入するための方法として、従来より次式に示すよ
うにインドレニンにハロゲン化アルキルを作用させる方
法が知られている。
鎖を導入するための方法として、従来より次式に示すよ
うにインドレニンにハロゲン化アルキルを作用させる方
法が知られている。
ところがアルキル鎖が長いハロゲン化アルキルは反応性
が低いため、ニトロ基のないインドレニン（Ｙ＝Ｈ）に
関しては反応は進行するが、ニトロインドレニン（Ｙ”
Ｎｏｔ）では反応はまったく進行しないか、進行しても
非常に過酷な条件が必要であった。これはニトロ基の電
子吸引性によってインドレニン環の活性が下がるためで
ある。
が低いため、ニトロ基のないインドレニン（Ｙ＝Ｈ）に
関しては反応は進行するが、ニトロインドレニン（Ｙ”
Ｎｏｔ）では反応はまったく進行しないか、進行しても
非常に過酷な条件が必要であった。これはニトロ基の電
子吸引性によってインドレニン環の活性が下がるためで
ある。
以上のように従来の方法では、Ｎ位にアルキル長鎖を有
するニトロスピロピラン化合物の製造は不可能であった
。したがって、ニトロスピロピラン化合物の薄膜をＬＢ
法によって得ることができなかった。
するニトロスピロピラン化合物の製造は不可能であった
。したがって、ニトロスピロピラン化合物の薄膜をＬＢ
法によって得ることができなかった。
課題を解決するための手段
上記問題点を解決するために、本発明は下記−般化学構
造式 で示されるフォトクロミック材料に、ニトロ化剤を直接
作用させて下記一般化学構造式のフォトクロミック材料
を得ることを特徴とするフォトクロミック材料の製造方
法を提供する。
造式 で示されるフォトクロミック材料に、ニトロ化剤を直接
作用させて下記一般化学構造式のフォトクロミック材料
を得ることを特徴とするフォトクロミック材料の製造方
法を提供する。
ただし、Ｒはアルキル基、Ｒ１、Ｒ２はケトアルキル基
、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アルカノイル
オキシメチル基のうちのいずれがとする。
、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アルカノイル
オキシメチル基のうちのいずれがとする。
作用
上記フォトクロミック材料の製造方法は、先にアルキル
長鎖を導入し、その後にニトロ基を導入するという、従
来の製造方法とはまったく異なる製造方法であり、ニト
ロインドリン環を有するスピロピラン化合物の特性を損
ねることなく、ＬＢ法による薄膜化が可能なスピロピラ
ン化合物を、穏和な条件で得ることが可能になる。
長鎖を導入し、その後にニトロ基を導入するという、従
来の製造方法とはまったく異なる製造方法であり、ニト
ロインドリン環を有するスピロピラン化合物の特性を損
ねることなく、ＬＢ法による薄膜化が可能なスピロピラ
ン化合物を、穏和な条件で得ることが可能になる。
実施例
以下、本発明の実施例について説明する。
本発明の製造方法を用いて製造したスピロピラン化合物
の一例（以下Ｎ５Ｐ１８０１ｂと称する。
の一例（以下Ｎ５Ｐ１８０１ｂと称する。
）の化学構造式を以下に示す。
ステップ１
２．３．３−トリメチルインドレニン（１） ４２．３
ｇ （２Ｈｍｍｏｌ）とヨードオクタデカン（１） １
０１．１ｇ（２８８ｍｍｏｌ）を２−ブタ／ ７２００
ｍ１に溶解し、４０時間加熱還流した。２−ブタノンを
留去後、残った固体を１０１００Ｏのエタノールから再
結晶し、赤白色の固体、ｌ−オクタデシル−２，３，３
−トリメチルインドレニウムのヨウ素塩（ｌ ） ９１
．５ｇ （１９７ｍｍｏｌ、 収率Ｂ３，９％）を得
た。
ｇ （２Ｈｍｍｏｌ）とヨードオクタデカン（１） １
０１．１ｇ（２８８ｍｍｏｌ）を２−ブタ／ ７２００
ｍ１に溶解し、４０時間加熱還流した。２−ブタノンを
留去後、残った固体を１０１００Ｏのエタノールから再
結晶し、赤白色の固体、ｌ−オクタデシル−２，３，３
−トリメチルインドレニウムのヨウ素塩（ｌ ） ９１
．５ｇ （１９７ｍｍｏｌ、 収率Ｂ３，９％）を得
た。
ステップ２
上記ｌ−オクタデシル−２，３，３−トリメチルインド
レニウムのヨウ素塩（１） ９１．５ｇ （１９７ｍｍ
ｏｌ）を１００１のジエチルエーテルに分散し、これを
３．８ｍｏｌ／ｌ水酸化す） ＩＪウム水溶液４００ｍ
１に分散した。３．５時間攪拌した後、油層をジエチル
エーテルで抽出した。水酸化ナトリウムで１昼夜乾燥し
た後、ジエチルエーテルを留去して、黄色液体の１−オ
クタデシル−２−メチレン−３，３−ジメチルインドリ
ン（４）６５．８ｇ （１５９ｍｍｏｌ、 収率８ｏ、
７％）を得た。
レニウムのヨウ素塩（１） ９１．５ｇ （１９７ｍｍ
ｏｌ）を１００１のジエチルエーテルに分散し、これを
３．８ｍｏｌ／ｌ水酸化す） ＩＪウム水溶液４００ｍ
１に分散した。３．５時間攪拌した後、油層をジエチル
エーテルで抽出した。水酸化ナトリウムで１昼夜乾燥し
た後、ジエチルエーテルを留去して、黄色液体の１−オ
クタデシル−２−メチレン−３，３−ジメチルインドリ
ン（４）６５．８ｇ （１５９ｍｍｏｌ、 収率８ｏ、
７％）を得た。
ステップ３
５−メトキシサリチルアルデヒド（ｆｉ）８．０ｇ（５
２，８ｍｍｏｌ）を酢酸５０ｉ １に溶解し、氷水で反
応溶液を１５℃付近に保ちながら強く攪拌しつつ、発煙
硝酸（比重＝１．５２．９９％） ２．５ｍｌ （５９
，７ｍｍｏｌ）を酢酸８１へ溶解した溶液を１時間かけ
て滴下した。その後更に７時間攪拌を続けた。析出した
沈澱をろ過した後、エタノール５０Ｑａ＋ｌから再結晶
して、３−二）ロー５−メトキシサリチルアルデヒド（
旦）の黄色針状結晶４．２ｇ （２１，３ｍｍｏｌ、
収率４ｏ、５％）を得た。
２，８ｍｍｏｌ）を酢酸５０ｉ １に溶解し、氷水で反
応溶液を１５℃付近に保ちながら強く攪拌しつつ、発煙
硝酸（比重＝１．５２．９９％） ２．５ｍｌ （５９
，７ｍｍｏｌ）を酢酸８１へ溶解した溶液を１時間かけ
て滴下した。その後更に７時間攪拌を続けた。析出した
沈澱をろ過した後、エタノール５０Ｑａ＋ｌから再結晶
して、３−二）ロー５−メトキシサリチルアルデヒド（
旦）の黄色針状結晶４．２ｇ （２１，３ｍｍｏｌ、
収率４ｏ、５％）を得た。
（以下余白）
ステップ４
ステップ１〜２で合成した１−オクタデシル−２−メチ
レン−３，３−ジメチルインドリン（４） ２．０ｇ
（４，９ｍｍｏｌ）と、ステップ３で合成した３−ニト
ロ−５−メトキシサリチルアルデヒド（旦） ０．８ｇ
（４，１ｍｍｏｌ）を２０１のエタノール中で１時間
加熱還流した。濃緑色の反応溶液を冷却して析出した沈
澱を８０１のエタノールから３回再結晶して、黄褐色結
晶のスピロピラン化合物（ヱ） １．ｆｉｇ （２，７
ｍｍｏｌ、収率６５．９％）を得た。
レン−３，３−ジメチルインドリン（４） ２．０ｇ
（４，９ｍｍｏｌ）と、ステップ３で合成した３−ニト
ロ−５−メトキシサリチルアルデヒド（旦） ０．８ｇ
（４，１ｍｍｏｌ）を２０１のエタノール中で１時間
加熱還流した。濃緑色の反応溶液を冷却して析出した沈
澱を８０１のエタノールから３回再結晶して、黄褐色結
晶のスピロピラン化合物（ヱ） １．ｆｉｇ （２，７
ｍｍｏｌ、収率６５．９％）を得た。
（以下余白）
有機層を乾燥濃縮後、カラムクロマトグラフィーで精製
し、さらにエタノールから２回再結晶して、スピロピラ
ン化合物（ＮＳ Ｐ １８０ ｌ ｂ） ３００ｍｇを
得た。
し、さらにエタノールから２回再結晶して、スピロピラ
ン化合物（ＮＳ Ｐ １８０ ｌ ｂ） ３００ｍｇを
得た。
このようにして得たスピロピラン化合物（ヱ）に次のス
テップに示す方法により、ニトロ化を行なった。
テップに示す方法により、ニトロ化を行なった。
ステップ５
酢酸中に発煙硝酸（比重：１．５２．９３％） ０．２
５ｍ１（８，０ｍｍｏｌ）を加え攪拌する。そこへスピ
ロピラン化合物（ヱ） ＩＪｇ （２，７ｍｍｏｌ）の
酢酸溶液を３０分かけて滴下した。１時間後、ヘキサン
と水酸化ナトリウムの混合物にあけて、ヘキサンで抽出
する。
５ｍ１（８，０ｍｍｏｌ）を加え攪拌する。そこへスピ
ロピラン化合物（ヱ） ＩＪｇ （２，７ｍｍｏｌ）の
酢酸溶液を３０分かけて滴下した。１時間後、ヘキサン
と水酸化ナトリウムの混合物にあけて、ヘキサンで抽出
する。
最終生成物については、５′位にニトロ基を有するスピ
ロピラン化合物であることをＮＭＲにより確認した。各
スペクトルの帰属を表に示す。
ロピラン化合物であることをＮＭＲにより確認した。各
スペクトルの帰属を表に示す。
表中のケミカルシフトの単位はｐｐ■、かっこ内はピー
クの形状でＳニー重線、ｄ：二重線、ｍ：多重線を表わ
す。また、帰属でＪはカップリング定数を示す。
クの形状でＳニー重線、ｄ：二重線、ｍ：多重線を表わ
す。また、帰属でＪはカップリング定数を示す。
なお、ニトロ化剤に関しては、発煙硝酸が最も好ましい
が、他のニトロ化剤例えば、硝酸ナトリウムや、硝酸−
硫酸系の反応剤でも同様に進行する。
が、他のニトロ化剤例えば、硝酸ナトリウムや、硝酸−
硫酸系の反応剤でも同様に進行する。
Ｎ５Ｐ１８０１ｂのメタノール溶液は当初着色体で、吸
収極大波長λ、ＸはＧ５０ｎｍで、７００ｎｍの光にも
感度を有する。この溶液に７００ｎｍの可視光を照射す
ると速やかに無色体が形成された。
収極大波長λ、ＸはＧ５０ｎｍで、７００ｎｍの光にも
感度を有する。この溶液に７００ｎｍの可視光を照射す
ると速やかに無色体が形成された。
またこのＮ５Ｐ１８０１ｂは親水性と疎水性のバランス
がよいため、以下の条件でＬＢ法による薄膜化を行なう
ことができた。
がよいため、以下の条件でＬＢ法による薄膜化を行なう
ことができた。
圧縮速度： １０ｍｍ／ｍｌｎ
累積速度： １０ｍｍ／ｍｉｎ
累積圧 ： ２０ｍＮ／ｍ
この薄膜は、膜厚が２．５ｎｍでしかも溶液中と同様の
フォトクロミズムを示し、Ｎ５Ｐ１８０１ｂのフォトク
ロミズムが超薄膜にも導入できたことを確認した。
フォトクロミズムを示し、Ｎ５Ｐ１８０１ｂのフォトク
ロミズムが超薄膜にも導入できたことを確認した。
なお、本実施例においてヨードオクタデカンの代わりに
炭素数１から３２のヨウ化アルキルを用いても合成及び
物性に変化はみられなかった。ただし、ＬＢ法で製膜を
行なうためには炭素数が６から３２が最も好ましい。
炭素数１から３２のヨウ化アルキルを用いても合成及び
物性に変化はみられなかった。ただし、ＬＢ法で製膜を
行なうためには炭素数が６から３２が最も好ましい。
比較例
ニトロインドレニンとヨードオクタデカンとを２−ブタ
ノンに溶解し、４０時間加熱還流したが、まったく反応
は進行せず、原料が回収された。
ノンに溶解し、４０時間加熱還流したが、まったく反応
は進行せず、原料が回収された。
トクロミック材料を大量に製造することが可能であり、
その波及効果は大である。
その波及効果は大である。
代理人の氏名 弁理士 粟野重孝 はか１名１８Ｈ３７
炭素数６以上のハロゲン化アルキルでは同様に反応はま
ったく進行しなかった。したがって、本製造方法は著し
く効果を発揮する。炭素数５以下のハロゲン化アルキル
では反応はわずかに進行するが、生成物の収率は低い。
ったく進行しなかった。したがって、本製造方法は著し
く効果を発揮する。炭素数５以下のハロゲン化アルキル
では反応はわずかに進行するが、生成物の収率は低い。
したがって本製造方法は効果を発揮する。
なお、本製造方法はインドリン環に置換基を育しないス
ピロピラン化合物であれば、ピラン環側の置換基を特定
するものではない。
ピロピラン化合物であれば、ピラン環側の置換基を特定
するものではない。
発明の効果
Claims (3)
- （１）下記一般化学構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるフォトクロミック材料に、ニトロ化剤を直接
作用させて下記一般化学構造式のフォトクロミック材料
を得ることを特徴とするフォトクロミック材料の製造方
法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Ｒはアルキル基、Ｒ＿１、Ｒ＿２はケトアルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アルカノ
イルオキシメチル基のうちのいずれかとする。 - （２）ニトロ化剤として発煙硝酸を用いることを特徴と
する請求項１に記載のフォトクロミック材料の製造方法
。 - （３）アルキル基Ｒが炭素数６から３２までの炭化水素
鎖であることを特徴とする請求項１もしくは２に記載の
フォトクロミック材料の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1080360A JP2722635B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | フォトクロミック材料の製造方法 |
| EP90103825A EP0389813B1 (en) | 1989-03-30 | 1990-02-27 | A method for preparing a photochromic material |
| DE69011556T DE69011556T2 (de) | 1989-03-30 | 1990-02-27 | Methode zur Herstellung von photochromem Material. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1080360A JP2722635B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | フォトクロミック材料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02259637A true JPH02259637A (ja) | 1990-10-22 |
| JP2722635B2 JP2722635B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=13716088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1080360A Expired - Fee Related JP2722635B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | フォトクロミック材料の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0389813B1 (ja) |
| JP (1) | JP2722635B2 (ja) |
| DE (1) | DE69011556T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2975761B2 (ja) * | 1991-03-04 | 1999-11-10 | 松下電器産業株式会社 | フォトクロミック材料及びその組成物を用いた光学記録媒体 |
| CN114634546B (zh) * | 2022-03-22 | 2023-07-28 | 湖州学院 | 一种由红色到近红外的高发光力致变色材料及其制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4923897B1 (ja) * | 1970-11-19 | 1974-06-19 | ||
| FR2445334A1 (fr) * | 1978-12-28 | 1980-07-25 | Issec Labo Physicochimie | Procede de reproduction couleur par photodecoloration de complexes de spiropyrannes et/ou merocyanines, et le papier sensible correspondant |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP1080360A patent/JP2722635B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-02-27 EP EP90103825A patent/EP0389813B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-27 DE DE69011556T patent/DE69011556T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2722635B2 (ja) | 1998-03-04 |
| EP0389813A1 (en) | 1990-10-03 |
| EP0389813B1 (en) | 1994-08-17 |
| DE69011556T2 (de) | 1994-12-08 |
| DE69011556D1 (de) | 1994-09-22 |
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