JPH02268691A - フマラーゼ活性の除去方法 - Google Patents
フマラーゼ活性の除去方法Info
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- JPH02268691A JPH02268691A JP8826789A JP8826789A JPH02268691A JP H02268691 A JPH02268691 A JP H02268691A JP 8826789 A JP8826789 A JP 8826789A JP 8826789 A JP8826789 A JP 8826789A JP H02268691 A JPH02268691 A JP H02268691A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、微生物菌体又はその処理物内のフマラーゼ活
性を効果的に除去する方法に関するものである。
性を効果的に除去する方法に関するものである。
［従来の技術と課題］
Ｌ−アラニンの工業的製法としては、主にＬ−アスパラ
ギン酸の酵素的脱炭酸により製造する方法（特公昭５３
−２７７９２号公報参照）、あるいはフマル酸とアンモ
ニアからアスパルタ一ゼ及びアスパラギン酸脱炭酸酵素
を作用させて製造する方法（特開昭５６−３５９９１号
公報参照）等が提案されている。しかしながら、前者の
方法では、原料となるＬ−アスパラギン酸が比較的高価
なためアラニンの製造費が高くつき、経済的な製造方法
とは言えない。後者の方法では、該両酵素が働く反応液
のｐＨが大きく異なるため、反応槽を分離することが必
要となる。また、反応液のＰｉｔが中性域では該両酵素
を同時に作用させることができるが、その場合、微生物
菌体又はその処理物を該両酵素源として用いるに当たっ
ては、共存するＬ−アラニンをラセミ化する酵素をあら
かじめ失効させる処理が必要である（特開昭５７−１３
２８８２号公報、特開昭６２−８７０８８号公報参照）
。
ギン酸の酵素的脱炭酸により製造する方法（特公昭５３
−２７７９２号公報参照）、あるいはフマル酸とアンモ
ニアからアスパルタ一ゼ及びアスパラギン酸脱炭酸酵素
を作用させて製造する方法（特開昭５６−３５９９１号
公報参照）等が提案されている。しかしながら、前者の
方法では、原料となるＬ−アスパラギン酸が比較的高価
なためアラニンの製造費が高くつき、経済的な製造方法
とは言えない。後者の方法では、該両酵素が働く反応液
のｐＨが大きく異なるため、反応槽を分離することが必
要となる。また、反応液のＰｉｔが中性域では該両酵素
を同時に作用させることができるが、その場合、微生物
菌体又はその処理物を該両酵素源として用いるに当たっ
ては、共存するＬ−アラニンをラセミ化する酵素をあら
かじめ失効させる処理が必要である（特開昭５７−１３
２８８２号公報、特開昭６２−８７０８８号公報参照）
。
このように、Ｌ−アラニンの工業的製法に関しては諸種
の問題が残されていた。
の問題が残されていた。
本発明者らは先に、ブレビバクテリウム（Ｂｒｅｖｉｂ
ａｃｔｅｒｉｕｍ ）属に属する微生物又はその処理物
とシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ）属に、
属する微生物又はその処理物との存在下に、フマル酸又
はその塩とアンモニア又はアンモニウム塩とを酵素反応
させて、反応液中にＬ−アラニンを効率良く製造する方
法を提案したく特願昭６３−２３２５７号明細書参照）
。
ａｃｔｅｒｉｕｍ ）属に属する微生物又はその処理物
とシュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ）属に、
属する微生物又はその処理物との存在下に、フマル酸又
はその塩とアンモニア又はアンモニウム塩とを酵素反応
させて、反応液中にＬ−アラニンを効率良く製造する方
法を提案したく特願昭６３−２３２５７号明細書参照）
。
本発明者らは、さらに効率良くＬ−アラニンを製造する
ことを目的として反応条件等を検討したところ、シュー
ドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ）属細菌内に共存
するフマラーゼの作用によって、原料であるフマル酸の
一部がＬ−ＩＪンゴ酸に変換され、結果的に１４−アラ
ニンの収率が低下することが明らかになった。それ由、
本発明者らはかかる問題点を解決すべく鋭意検討したと
ころ、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ）属
に属する微生物の菌体又はその処理物をα−ケト酸又は
その塩を含有する中性水性溶媒中で加熱処理することに
より、Ｌ −アスパラギン酸からし一丁うニンへの反応
を触媒するアスパラギン酸β−脱炭酸酵素活性を低下さ
せることなく、フマラーゼ活性をほぼ完全に除去するこ
とを見い出し本発明を完成するに到った。
ことを目的として反応条件等を検討したところ、シュー
ドモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ）属細菌内に共存
するフマラーゼの作用によって、原料であるフマル酸の
一部がＬ−ＩＪンゴ酸に変換され、結果的に１４−アラ
ニンの収率が低下することが明らかになった。それ由、
本発明者らはかかる問題点を解決すべく鋭意検討したと
ころ、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ）属
に属する微生物の菌体又はその処理物をα−ケト酸又は
その塩を含有する中性水性溶媒中で加熱処理することに
より、Ｌ −アスパラギン酸からし一丁うニンへの反応
を触媒するアスパラギン酸β−脱炭酸酵素活性を低下さ
せることなく、フマラーゼ活性をほぼ完全に除去するこ
とを見い出し本発明を完成するに到った。
［発明の構成及び効果］
本発明は、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ
）属に属するＬ−アスパラギン酸β−脱炭酸酵素活性を
有する微生物又はその処理物を、α−ケト酸又はその塩
を含有する中性領域の水性溶媒中で、４０℃を越え６０
℃以内の温度で加熱処理することを特徴とするフマラー
ゼ活性の除去方法を提供するものである。
）属に属するＬ−アスパラギン酸β−脱炭酸酵素活性を
有する微生物又はその処理物を、α−ケト酸又はその塩
を含有する中性領域の水性溶媒中で、４０℃を越え６０
℃以内の温度で加熱処理することを特徴とするフマラー
ゼ活性の除去方法を提供するものである。
本発明の方法は、フマル酸を原料基質として、微生物又
はその処理物による酵素反応によってＬアラニンを製造
する方法に応用可能である。これにより、共存するフマ
ラーゼの作用によって原料であるフマル酸の一部が１．
−リンゴ酸に変換されることなく、すなわち原料の損失
をきたすことなく、効率良＜ｌ−２−アラニンを製造す
ることが可能となる。
はその処理物による酵素反応によってＬアラニンを製造
する方法に応用可能である。これにより、共存するフマ
ラーゼの作用によって原料であるフマル酸の一部が１．
−リンゴ酸に変換されることなく、すなわち原料の損失
をきたすことなく、効率良＜ｌ−２−アラニンを製造す
ることが可能となる。
［発明の詳細な説明」
本発明に使用する微生物としては、Ｌ−アスパラギン酸
β−脱炭酸酵素を含有する微生物であれば特に限定され
るものではないが、例えばシュードモナス・ダクネー（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｄａｃｕｎｈａｅ ）ＩへＭ
１１５２ ［１，Ｃｈｉｂａｔａ ｅｔ ａ
ｌ、 八ｐｐｌ、 Ｍ＋ｃｒｏｂ＋ｏｌ、。
β−脱炭酸酵素を含有する微生物であれば特に限定され
るものではないが、例えばシュードモナス・ダクネー（
Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｄａｃｕｎｈａｅ ）ＩへＭ
１１５２ ［１，Ｃｈｉｂａｔａ ｅｔ ａ
ｌ、 八ｐｐｌ、 Ｍ＋ｃｒｏｂ＋ｏｌ、。
１３、６３８ （１９６５）］等が挙げられる。
本発明に用いられる上記微生物菌体は、菌体のまま用い
ることも出来るし、その処理物すなわち菌体の破壊物あ
るいは固定化物としても使用することが出来る。固定化
手法としては、公知の例え。
ることも出来るし、その処理物すなわち菌体の破壊物あ
るいは固定化物としても使用することが出来る。固定化
手法としては、公知の例え。
ばり、Ｇｏｌｄｓｔｅｉｎ、 Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ
Ｂｎｚｙｍｏｌｏｇｙ １９．９３５ （１９７０）
に記載の方法が利用でき、具体的には菌体をアクリル
アミド等の重合性子ツマ−を用いたり、アルギン酸塩あ
るいはカラギーナン等の適当な担体に不溶化させる等の
方法を用いることができる。
Ｂｎｚｙｍｏｌｏｇｙ １９．９３５ （１９７０）
に記載の方法が利用でき、具体的には菌体をアクリル
アミド等の重合性子ツマ−を用いたり、アルギン酸塩あ
るいはカラギーナン等の適当な担体に不溶化させる等の
方法を用いることができる。
本発明の方法に使用される上記の微生物菌体の調製に使
用する培地は、特に限定されるものではなく一般の微生
物に使用されるものでよいＯＬ−アスパラギン酸β−脱
炭酸酵素を含有する微生物菌体の調製に使用する培地の
炭素源は、特に限定されるものではなく、例えばフマル
酸、コハク酸、アスパラギン酸等が使用できるが、その
中でもフマル酸が好適に使用される。培地の窒素源とし
ては、アンモニア、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、尿素等の無機塩を用いることが
出来るし、また、ペプトン、酵母エキス、コンスティー
プリカー、カザミノ酸等の有機栄養源も使用することが
出来る。無機塩としては、リン酸−水素カリウム、リン
酸二水素カリウム、硫酸マグネシウム等が用いられる。
用する培地は、特に限定されるものではなく一般の微生
物に使用されるものでよいＯＬ−アスパラギン酸β−脱
炭酸酵素を含有する微生物菌体の調製に使用する培地の
炭素源は、特に限定されるものではなく、例えばフマル
酸、コハク酸、アスパラギン酸等が使用できるが、その
中でもフマル酸が好適に使用される。培地の窒素源とし
ては、アンモニア、硫酸アンモニウム、塩化アンモニウ
ム、硝酸アンモニウム、尿素等の無機塩を用いることが
出来るし、また、ペプトン、酵母エキス、コンスティー
プリカー、カザミノ酸等の有機栄養源も使用することが
出来る。無機塩としては、リン酸−水素カリウム、リン
酸二水素カリウム、硫酸マグネシウム等が用いられる。
培養は通気攪拌、振盪等の好気的条件下で行い、培養温
度は２０℃〜４０℃、好ましくは２８℃〜３２℃で行う
。培養途中のｐ＋＋は５〜１０、好ましくは７〜８付近
にて行い、培養中のｐＨの調整には、酸又はアルカリを
添加して行う。培養開始時の培地中の炭素源の４１度は
０．０５〜１０重量％が用いられ、具体例としてフマル
酸を使用する場合、フマル酸濃度は、好ましくは０．１
〜５重量％、更に好ましくは０．５〜２重量％が適する
。培養期間は１０時間〜４日間、最適期間は１〜３日間
である。
度は２０℃〜４０℃、好ましくは２８℃〜３２℃で行う
。培養途中のｐ＋＋は５〜１０、好ましくは７〜８付近
にて行い、培養中のｐＨの調整には、酸又はアルカリを
添加して行う。培養開始時の培地中の炭素源の４１度は
０．０５〜１０重量％が用いられ、具体例としてフマル
酸を使用する場合、フマル酸濃度は、好ましくは０．１
〜５重量％、更に好ましくは０．５〜２重量％が適する
。培養期間は１０時間〜４日間、最適期間は１〜３日間
である。
このようにして得られた培養物から各々菌体を集めて、
水又は適当な緩衝液で洗浄し、本発明のフマラーゼ活性
の除去方法を実施する。
水又は適当な緩衝液で洗浄し、本発明のフマラーゼ活性
の除去方法を実施する。
本発明の方法においては、上記で調整された微生物菌体
又はその処理物を、α−ケト酸又はその塩を含有する水
又はリン酸緩衝液等の中性溶媒中に懸濁後、加熱処理を
実施することによりフマラーゼ活性を除去することがで
きる。
又はその処理物を、α−ケト酸又はその塩を含有する水
又はリン酸緩衝液等の中性溶媒中に懸濁後、加熱処理を
実施することによりフマラーゼ活性を除去することがで
きる。
水性溶媒中に含有しうるα−ケト酸又はその塩としては
、ピルビン酸若しくはその塩又はα−ケト醋酸若しくは
その塩等が挙げられる。ピルビン酸の塩としては、ピル
ビン酸す） ＩＪウム、ピルビン酸アンモニウム、ピル
ビン酸カルシウム、ピルビン酸カリウム等があげられ、
それらの中でもピルビン酸ナトリウムが好適である。ま
たα−ケト醋酸の塩としては、α−ケト醋酸ナトリウム
、αケト醋酸アンモニウム、α−ケト酪酸カルシウム、
α−ケト醋酸カリウム等があげられ、それらの中でもα
−ケト醋酸ナトリウムが好適である。
、ピルビン酸若しくはその塩又はα−ケト醋酸若しくは
その塩等が挙げられる。ピルビン酸の塩としては、ピル
ビン酸す） ＩＪウム、ピルビン酸アンモニウム、ピル
ビン酸カルシウム、ピルビン酸カリウム等があげられ、
それらの中でもピルビン酸ナトリウムが好適である。ま
たα−ケト醋酸の塩としては、α−ケト醋酸ナトリウム
、αケト醋酸アンモニウム、α−ケト酪酸カルシウム、
α−ケト醋酸カリウム等があげられ、それらの中でもα
−ケト醋酸ナトリウムが好適である。
該水性溶媒中に含有する上記のα−ケト酸又はその塩の
濃度は、０．１〜１００ｍＭ、好ましくは０．５〜５０
ｍＭ、さらに好ましくは１〜２０ｍＭである。水性溶媒
のｐＨは６．５〜７．５の中性領域が好適に用いられる
。加熱処理温度は４０℃を越え６０℃以内、とりわけ４
５〜５０℃で実施するのが好ましい。加熱処理時間は、
処理温度により異るが、微生物が遊離菌体の場合は、通
常１０分間〜２４時間、好ましくは３０分間〜１０時間
、菌体の破壊物の場合は５分間〜１２時間、好ましくは
２０分間〜５時間、また固定化菌体の場合は３０分間〜
４８時間、好ましくは６０分間〜２４時間が適する。水
性溶媒中の微生物菌体又はその処理物の濃度は特に制限
されるものではないが通常０．１〜５０重量％が用いら
れる。
濃度は、０．１〜１００ｍＭ、好ましくは０．５〜５０
ｍＭ、さらに好ましくは１〜２０ｍＭである。水性溶媒
のｐＨは６．５〜７．５の中性領域が好適に用いられる
。加熱処理温度は４０℃を越え６０℃以内、とりわけ４
５〜５０℃で実施するのが好ましい。加熱処理時間は、
処理温度により異るが、微生物が遊離菌体の場合は、通
常１０分間〜２４時間、好ましくは３０分間〜１０時間
、菌体の破壊物の場合は５分間〜１２時間、好ましくは
２０分間〜５時間、また固定化菌体の場合は３０分間〜
４８時間、好ましくは６０分間〜２４時間が適する。水
性溶媒中の微生物菌体又はその処理物の濃度は特に制限
されるものではないが通常０．１〜５０重量％が用いら
れる。
以下に実施例を挙げてさらに具体的に説明する。
実施例１
（１）微生物の調整
培地（フマル酸す） ＩＪウム０．５％、フマル酸アン
モニウム１．０％、酵母エキス０５％、リン酸１カリウ
ム０．０５％、Ｍ ｇ Ｓ Ｏ，・７Ｈ，ＯＯ，０５％
含有、ｐＨ１７，０） １００ ｍＡを５００ｍｊ！
容三角フラスコに分注、滅菌した後シュードモナス・ダ
クネー（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｄａｃｕｎｂａｅ
） ＩＡＭ １１５２を植菌し、３０℃にて１日間振盪
培養を行った（前培養）。
モニウム１．０％、酵母エキス０５％、リン酸１カリウ
ム０．０５％、Ｍ ｇ Ｓ Ｏ，・７Ｈ，ＯＯ，０５％
含有、ｐＨ１７，０） １００ ｍＡを５００ｍｊ！
容三角フラスコに分注、滅菌した後シュードモナス・ダ
クネー（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｄａｃｕｎｂａｅ
） ＩＡＭ １１５２を植菌し、３０℃にて１日間振盪
培養を行った（前培養）。
次に、上記培地と同様の培地１βを２β容通気攪拌槽に
仕込み、滅菌（１２０℃、２０分間）後、前培養物の２
０＋ｎｊ！を添加して、回転数１１００Ｏｒｐ 、通気
量１ ｖｖｍ 、温度３０℃、ｐＨ７，３にて１日間培
養を行った。
仕込み、滅菌（１２０℃、２０分間）後、前培養物の２
０＋ｎｊ！を添加して、回転数１１００Ｏｒｐ 、通気
量１ ｖｖｍ 、温度３０℃、ｐＨ７，３にて１日間培
養を行った。
培養終了後、培養物１００ｍ１から遠心分離して集菌後
、該菌体をフマラーゼ活性の除去処理に用いた。
、該菌体をフマラーゼ活性の除去処理に用いた。
（２）実験方法
上記で得られた菌体を、ピルビン酸ナトリウム５ｍＭを
含有するｐＨ７，５の１０ｍＭリン酸緩衝液１０ｍ１に
加え、各種の条件で加熱処理を行った。
含有するｐＨ７，５の１０ｍＭリン酸緩衝液１０ｍ１に
加え、各種の条件で加熱処理を行った。
加熱処理菌体を遠心分離により集菌し、該菌体のフマラ
ーゼ活性及びＬ−アスパラギン酸β−脱炭酸酵素活性を
下記の方法で測定した。
ーゼ活性及びＬ−アスパラギン酸β−脱炭酸酵素活性を
下記の方法で測定した。
フマラーゼ活性は、前記の加熱処理菌体を反応液（フマ
ル酸８３０ｍＭ、 ＣａＣｊ’２・２Ｈ２０７，５ｍ
Ｍ、 ポリオキシエチレンソルビクンモノラウレト０．
１容量％及びアンモニア２Ｍ含有、ｐＨ７，５）２０ｍ
βに懸濁し、３０℃にて２時間振盪した後の生成リンゴ
酸量を高速液体クロマトグラフィーにて測定することに
よって求めた。
ル酸８３０ｍＭ、 ＣａＣｊ’２・２Ｈ２０７，５ｍ
Ｍ、 ポリオキシエチレンソルビクンモノラウレト０．
１容量％及びアンモニア２Ｍ含有、ｐＨ７，５）２０ｍ
βに懸濁し、３０℃にて２時間振盪した後の生成リンゴ
酸量を高速液体クロマトグラフィーにて測定することに
よって求めた。
■、−アスパラギン酸β−脱炭酸酵素活性は、同様に前
記の加熱処理菌体を反応液（了スバラギン酸１５００ｍ
Ｍ、ピリドキサールリン酸０．０４ ｍＭ。
記の加熱処理菌体を反応液（了スバラギン酸１５００ｍ
Ｍ、ピリドキサールリン酸０．０４ ｍＭ。
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート０゜１容
量％及びアンモニア０．４Ｍ含有、ｐＨ４，７）２０
ｍｊ’に懸濁し、３０℃にて１時間振盪した後の生成ア
ラニン量ヲ、ペーパークロマトグラフィ又は高速液体ク
ロマトグラフィーにて測定することによって求めた。
量％及びアンモニア０．４Ｍ含有、ｐＨ４，７）２０
ｍｊ’に懸濁し、３０℃にて１時間振盪した後の生成ア
ラニン量ヲ、ペーパークロマトグラフィ又は高速液体ク
ロマトグラフィーにて測定することによって求めた。
なお、各酵素活性値は、加熱処理しない菌体の活性を１
００とする相対活性をもって表示した。
００とする相対活性をもって表示した。
（３）結果
結果は表１に示す通りであり、本発明の方法により、Ｌ
−アスパラギン酸β−脱炭酸酵素活性を失効することな
くフマラーゼ活性を除去できることが認められた。
−アスパラギン酸β−脱炭酸酵素活性を失効することな
くフマラーゼ活性を除去できることが認められた。
表１
実施例２
実施例１の実験方法で使用したピルビン酸ナトリウムの
代わりにα−ケト醋酸ナトリウム（ａ度５ ｒｎ Ｍ
）を用いた以外は実施例１と同様の実験を行った。その
結果は表２に示す通りであり、本発明の方法により、実
施例１と同様に、Ｌ−アスパラギン酸β−脱炭酸酵素活
性を失効することなくフマラーゼ活性を除去できること
が認められた。
代わりにα−ケト醋酸ナトリウム（ａ度５ ｒｎ Ｍ
）を用いた以外は実施例１と同様の実験を行った。その
結果は表２に示す通りであり、本発明の方法により、実
施例１と同様に、Ｌ−アスパラギン酸β−脱炭酸酵素活
性を失効することなくフマラーゼ活性を除去できること
が認められた。
表２
Claims (1)
- （１）シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）に属
するＬ−アスパラギン酸β−脱炭酸酵素活性を有する微
生物又はその処理物を、α−ケト酸又はその塩を含有す
るｐＨ６．５〜７．５の水性溶媒中で、４０℃を越え６
０℃以内の温度で加熱処理することを特徴とするフマラ
ーゼ活性の除去方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8826789A JP2830029B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | フマラーゼ活性の除去方法 |
| EP90102312A EP0386476B1 (en) | 1989-02-06 | 1990-02-06 | Process for producing L-alanine |
| DE69010526T DE69010526T2 (de) | 1989-02-06 | 1990-02-06 | Verfahren zur Herstellung von L-Alanin. |
| US07/790,063 US5116743A (en) | 1989-02-06 | 1991-11-12 | L-alanine production with two microorganisms having fumarase inactivity in a single reaction tank |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8826789A JP2830029B2 (ja) | 1989-04-07 | 1989-04-07 | フマラーゼ活性の除去方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02268691A true JPH02268691A (ja) | 1990-11-02 |
| JP2830029B2 JP2830029B2 (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=13938117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8826789A Expired - Lifetime JP2830029B2 (ja) | 1989-02-06 | 1989-04-07 | フマラーゼ活性の除去方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2830029B2 (ja) |
-
1989
- 1989-04-07 JP JP8826789A patent/JP2830029B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2830029B2 (ja) | 1998-12-02 |
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