JPH02272027A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH02272027A JPH02272027A JP9195089A JP9195089A JPH02272027A JP H02272027 A JPH02272027 A JP H02272027A JP 9195089 A JP9195089 A JP 9195089A JP 9195089 A JP9195089 A JP 9195089A JP H02272027 A JPH02272027 A JP H02272027A
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- Japan
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- bismaleimide
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- resin composition
- thermosetting resin
- formulas
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐ｉｔ性と靭性に優れた新規な熱硬化性樹脂組
成物に関する。
成物に関する。
従来から、イミド構造を有する熱硬化性樹脂は電気絶縁
性、耐熱性１、成形品の寸法安定性に優れた性能を有す
るため、産業上広く利用されている。
性、耐熱性１、成形品の寸法安定性に優れた性能を有す
るため、産業上広く利用されている。
然しなから、芳香族系ビスマレイミドを使用してなる熱
硬化性樹脂は不溶不融でしかも耐熱性に優れた素材であ
るが、耐衝撃性及び靭性に乏しいという欠点があった。
硬化性樹脂は不溶不融でしかも耐熱性に優れた素材であ
るが、耐衝撃性及び靭性に乏しいという欠点があった。
この為、芳香族系ビスマレイミドの耐衝撃性及び靭性改
良する方法として、芳香族系ビスマレイミドと４，４′
−ジアミノジフェニルメタンとからなるポリアミノビス
マレイミド樹脂がある（特公昭４６−２３２５０）が、
未だ耐衝撃性及び、靭性の面から満足のいくものではな
かった。また４、４′−ジアミノジフェニルメタンが人
体に有害であることから取扱衛生上にも問題があった。
良する方法として、芳香族系ビスマレイミドと４，４′
−ジアミノジフェニルメタンとからなるポリアミノビス
マレイミド樹脂がある（特公昭４６−２３２５０）が、
未だ耐衝撃性及び、靭性の面から満足のいくものではな
かった。また４、４′−ジアミノジフェニルメタンが人
体に有害であることから取扱衛生上にも問題があった。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明の目的は、従来の耐熱性を維持し、然も耐ＳＩｌ
性及び靭性に優れた新規な熱硬化性樹脂組成物を得るこ
とにある。
性及び靭性に優れた新規な熱硬化性樹脂組成物を得るこ
とにある。
本発明者らは、前記目的を達成するため鋭意研究を行っ
た結果、本発明を完成するに至った。
た結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、木賃的に、
式（１） のジアミン化合物と一触式（ｎ） であり、Ｒ３、Ｒ３及びＲ４は水素原子、若しくはメチ
ル基、Ｘは直接結合、Ｃ１１ｓ 、酸素原子、硫黄原子
、にて表されるビスマレイミド化合物よりなる熱硬化性
樹脂組成物である。
式（１） のジアミン化合物と一触式（ｎ） であり、Ｒ３、Ｒ３及びＲ４は水素原子、若しくはメチ
ル基、Ｘは直接結合、Ｃ１１ｓ 、酸素原子、硫黄原子
、にて表されるビスマレイミド化合物よりなる熱硬化性
樹脂組成物である。
本発明において使用するジアミン化合物は（１）式によ
って表される４、４゛−ビス（４−（４−アミノ−α、
α−ジメチルベンジル）フェノキシ〕−ジフェニルスル
ホンであり、 ２−（４’−アミノフェニル）−２−（４”−ヒドロキ
シフェニル）プロパンと４，４゛−ジクロロジフェニル
スルホンとより塩基性化合物の存在下、有機溶剤中で合
成することができる。
って表される４、４゛−ビス（４−（４−アミノ−α、
α−ジメチルベンジル）フェノキシ〕−ジフェニルスル
ホンであり、 ２−（４’−アミノフェニル）−２−（４”−ヒドロキ
シフェニル）プロパンと４，４゛−ジクロロジフェニル
スルホンとより塩基性化合物の存在下、有機溶剤中で合
成することができる。
本発明において使用するビスマレイミド化合物（ｎ）と
しては、Ｎ、Ｎ’−ｐ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ
、Ｎ″−ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−２
，４−トルイレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’ −２，６
−）ルイレンビスマレイミド、ＮＪ’ −４，４’ −
ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ、）ｌ’ −３，
３’ −ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’
−４，４’ −ジフェニルエーテルビスマレイミド、
Ｎ、Ｎ’ −３，３’−ジフェニルエーテルビスマレイ
ミド、Ｎ、Ｎ’−４゜４′−ジフェニルスルフィドビス
マレイミド、 Ｎ、Ｎ’−３，３°−ジフェニルスルフ
ィドビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェニル
スルホンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−３，３’−ジフェ
ニルスルホンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジ
フェニルケトンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−３，３’−
ジフェニルケトンビスマレイミド、１１．Ｎ’−４，４
”−ビフェニルビスマレイミド、ＮＩＮ’−３，３’−
ビフェニルビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４゜４′−ジフ
ェニル−１，１−プロパンビスマレイミド、腎、Ｎ’−
３，３°−ジフェニル−１，１−プロパンビスマレイミ
ド、３．３１−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェ
ニルメタンビスマレイミド、３，３゛−ジメチル−Ｎ、
Ｎ’−４，４’−ビフェニルビスラ１／イミド等があげ
られ、これらは単独あるいは二種以上混合して用いられ
る。
しては、Ｎ、Ｎ’−ｐ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ
、Ｎ″−ｍ−フェニレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−２
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ジフェニルメタンビスマレイミド、Ｎ、）ｌ’ −３，
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−４，４’ −ジフェニルエーテルビスマレイミド、
Ｎ、Ｎ’ −３，３’−ジフェニルエーテルビスマレイ
ミド、Ｎ、Ｎ’−４゜４′−ジフェニルスルフィドビス
マレイミド、 Ｎ、Ｎ’−３，３°−ジフェニルスルフ
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スルホンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−３，３’−ジフェ
ニルスルホンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジ
フェニルケトンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−３，３’−
ジフェニルケトンビスマレイミド、１１．Ｎ’−４，４
”−ビフェニルビスマレイミド、ＮＩＮ’−３，３’−
ビフェニルビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４゜４′−ジフ
ェニル−１，１−プロパンビスマレイミド、腎、Ｎ’−
３，３°−ジフェニル−１，１−プロパンビスマレイミ
ド、３．３１−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェ
ニルメタンビスマレイミド、３，３゛−ジメチル−Ｎ、
Ｎ’−４，４’−ビフェニルビスラ１／イミド等があげ
られ、これらは単独あるいは二種以上混合して用いられ
る。
上記式（１）のジアミン化合物と式（ＩＩ）で表わされ
るビスマレイミド化合物より熱硬化性樹脂組成物を得る
が、この場合、以下に示す各種の方法が使用できる。
るビスマレイミド化合物より熱硬化性樹脂組成物を得る
が、この場合、以下に示す各種の方法が使用できる。
（１）ビスマレイミドとジアミンを固体状で粉砕混合し
たもの、あるいはこれを加熱処理して、プレポリマーと
した後、粉砕してベレット又は粉状にする。この場合の
加熱条件はプレポリマーの段°階まで部分硬化させる条
件がよく、一般には７０〜２２０℃の温度で５〜２４０
分、望ましくは８０〜２００℃の温度で１０〜１８０分
とすることが適当である。
たもの、あるいはこれを加熱処理して、プレポリマーと
した後、粉砕してベレット又は粉状にする。この場合の
加熱条件はプレポリマーの段°階まで部分硬化させる条
件がよく、一般には７０〜２２０℃の温度で５〜２４０
分、望ましくは８０〜２００℃の温度で１０〜１８０分
とすることが適当である。
（２）ビスマレイミドとジアミンを有機溶媒に溶解させ
、次いで貧溶媒中に排出し析出してきた結晶を口過乾燥
してベレット又は粉状とするか、又は有機溶媒に溶解後
、加熱処理によりブレボリマ−の段階まで部分硬化させ
た後、貧溶媒中に排出し析出してきた結晶を口過乾燥し
てベレット又は粉状とする。この場合の条件も（１）に
準する。
、次いで貧溶媒中に排出し析出してきた結晶を口過乾燥
してベレット又は粉状とするか、又は有機溶媒に溶解後
、加熱処理によりブレボリマ−の段階まで部分硬化させ
た後、貧溶媒中に排出し析出してきた結晶を口過乾燥し
てベレット又は粉状とする。この場合の条件も（１）に
準する。
使用可能な有機溶媒としては両成分と実質的に反応しな
い溶媒という点で制限を受けるが、このほかに両反応成
分に対する良溶媒であることが望ましい、 通常、用い
られる反応溶媒は塩化メチレン、ジクロロエタン、トリ
クロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソプロピ
ルケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、メチルセロソルブなどのエーテル類、ベンゼン、
トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族化合物、アセト
ニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、・ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどの非プロトン性橿性溶媒などである。
い溶媒という点で制限を受けるが、このほかに両反応成
分に対する良溶媒であることが望ましい、 通常、用い
られる反応溶媒は塩化メチレン、ジクロロエタン、トリ
クロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジイソプロピ
ルケトンなどのケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、メチルセロソルブなどのエーテル類、ベンゼン、
トルエン、クロロベンゼンなどの芳香族化合物、アセト
ニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアセトアミド、・ジメチルスルホキシド、Ｎ−メ
チル−２−ピロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノンなどの非プロトン性橿性溶媒などである。
式（１）のジアミン化合物と式（ＩＩ）で表わされるビ
スマレイミド化合物の使用割合はビスマレイミド化合物
１モルに対し、ジアミン化合物０．１〜１．２モル、好
ましくは０．２〜０．８モル使用であり、ジアミン化合
物の使用割合が少ないと硬化物にした場合、良好な耐衝
撃性及び靭性を有するものが得られない、逆に多すぎる
と硬化物の耐熱性に悪影響を与える。
スマレイミド化合物の使用割合はビスマレイミド化合物
１モルに対し、ジアミン化合物０．１〜１．２モル、好
ましくは０．２〜０．８モル使用であり、ジアミン化合
物の使用割合が少ないと硬化物にした場合、良好な耐衝
撃性及び靭性を有するものが得られない、逆に多すぎる
と硬化物の耐熱性に悪影響を与える。
本発明の樹脂組成物は無触媒でも容易に硬化が可能であ
るが、有機過酸化物、アゾ化合物等の重合開始剤を併用
して熱硬化させることも可能である。このような重合開
始剤を例示すると、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミ
ルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、三級
アミン類、四級アンモニウム塩類、イミダゾール類等が
挙げられる。
るが、有機過酸化物、アゾ化合物等の重合開始剤を併用
して熱硬化させることも可能である。このような重合開
始剤を例示すると、ベンゾイルパーオキサイド、ジクミ
ルパーオキサイド、アゾビスイソブチロニトリル、三級
アミン類、四級アンモニウム塩類、イミダゾール類等が
挙げられる。
また、本発明によるビスマレイミドとジアミンよりなる
組成物に、本発明の目的をそこなわない範囲で酸化防止
剤および熱安定剤、紫外線吸収剤、難燃助剤、帯電防止
剤、滑剤、着色剤などの通常の添加剤を１種以上添加す
ることができる。
組成物に、本発明の目的をそこなわない範囲で酸化防止
剤および熱安定剤、紫外線吸収剤、難燃助剤、帯電防止
剤、滑剤、着色剤などの通常の添加剤を１種以上添加す
ることができる。
また、他の熱硬化性樹脂（！ｊｐ４えば、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂など）、熱可塑性樹脂（例えば、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリカーボネ
ート、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリエー
テルエーテルケトン、変性ポリフェニレンオキシド、ポ
リフェニレンサルファイドなど）または、ガラス繊維、
炭素繊維、芳香族ポリアミド繊維、アルミナ繊維、チタ
ン酸カリウム繊維などの補強剤やクレー、マイカ−、シ
リカ、グラファイト、ガラスピーズ、アルミナ、炭酸カ
ルシウムなどの充填剤もその目的に応じて適当量を配合
することも可能である。
脂、エポキシ樹脂など）、熱可塑性樹脂（例えば、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリアミド、ポリカーボネ
ート、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリエー
テルエーテルケトン、変性ポリフェニレンオキシド、ポ
リフェニレンサルファイドなど）または、ガラス繊維、
炭素繊維、芳香族ポリアミド繊維、アルミナ繊維、チタ
ン酸カリウム繊維などの補強剤やクレー、マイカ−、シ
リカ、グラファイト、ガラスピーズ、アルミナ、炭酸カ
ルシウムなどの充填剤もその目的に応じて適当量を配合
することも可能である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、圧縮成形法、トランス
ファー成形法、押出成形法、射出成形性等公知の成形法
により成形され実用に供される。
ファー成形法、押出成形法、射出成形性等公知の成形法
により成形され実用に供される。
以下、本発明を実施例により説明する。
実施例１〜３
攪拌機、還流冷却器及び窒素導入管を備えたステンレス
製容器に４．４°−ビス（４−（４−アミノ−α、α−
ジメチルベンジル）フェノキシフジフェニルスルホン（
以下ＡＲＰ−３と略す）とＮ、Ｎ−４，４°−ジフェニ
ルメタンビスマレイミドを各々表−１に示した仕込みモ
ル比で予め混合した粉末を装入し、１８０℃で２０分加
熱溶融反応した。その後、室温まで冷却し、褐色透明な
ガラス状に固化した反応生成物を粉砕して、部分硬化し
た熱硬化性樹脂組成物の黄色微粉末を得た。
製容器に４．４°−ビス（４−（４−アミノ−α、α−
ジメチルベンジル）フェノキシフジフェニルスルホン（
以下ＡＲＰ−３と略す）とＮ、Ｎ−４，４°−ジフェニ
ルメタンビスマレイミドを各々表−１に示した仕込みモ
ル比で予め混合した粉末を装入し、１８０℃で２０分加
熱溶融反応した。その後、室温まで冷却し、褐色透明な
ガラス状に固化した反応生成物を粉砕して、部分硬化し
た熱硬化性樹脂組成物の黄色微粉末を得た。
該組成物を１８０℃に熱した金型（１０Ｘ８０Ｘ ４
ｍｍ）に加熱溶融させながら充填した後、 圧力５０ｋ
ｇ／ｅｊ、 ２００°Ｃで３０分保持し、圧縮成形した
。その後室温まで冷却した後、金型内より成形物を取り
出し、さらに２５０’Ｃ熱風オーブン中で４時間ボスト
キュアーして、アイゾツト衝撃試験片及び曲げ試験片を
得た。アイゾツト衝ＩＩ試験（ノツチ無し）曲げ試験は
ＪＩＳに−６９１１に準じて行い、あわせて空気中、昇
温速度１０℃／喝ｉｎにおける熱分解開始温度を測定し
たところ表−１の結果を得た。
ｍｍ）に加熱溶融させながら充填した後、 圧力５０ｋ
ｇ／ｅｊ、 ２００°Ｃで３０分保持し、圧縮成形した
。その後室温まで冷却した後、金型内より成形物を取り
出し、さらに２５０’Ｃ熱風オーブン中で４時間ボスト
キュアーして、アイゾツト衝撃試験片及び曲げ試験片を
得た。アイゾツト衝ＩＩ試験（ノツチ無し）曲げ試験は
ＪＩＳに−６９１１に準じて行い、あわせて空気中、昇
温速度１０℃／喝ｉｎにおける熱分解開始温度を測定し
たところ表−１の結果を得た。
実施例−４
撹拌機、還流冷却器および窒素導入管を備えた反応容器
に、ＡＨＰ−３とＮ、Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタ
ンビスマレイミドを各々表−１に示した仕込みモル比で
装入し、これに樹脂濃度が５５重量％になる量のＮ−メ
チル−２−ピロリドンを注入して、両成分を溶解した後
、１３０℃で５０分間加熱反応した。得られた褐色透明
フェスを攪拌している水中に滴下した後、析出した沈殿
を口過、水洗し８０’Ｃで１５時間熱風乾燥した。
に、ＡＨＰ−３とＮ、Ｎ’−４，４’−ジフェニルメタ
ンビスマレイミドを各々表−１に示した仕込みモル比で
装入し、これに樹脂濃度が５５重量％になる量のＮ−メ
チル−２−ピロリドンを注入して、両成分を溶解した後
、１３０℃で５０分間加熱反応した。得られた褐色透明
フェスを攪拌している水中に滴下した後、析出した沈殿
を口過、水洗し８０’Ｃで１５時間熱風乾燥した。
これを１１０℃で２０分、更に１３０℃で２０分乾燥し
た後、粉砕して熱硬化性樹脂組成物を得た。
た後、粉砕して熱硬化性樹脂組成物を得た。
以下実施例−１〜３と同様の操作をして表−１の結果を
得た。
得た。
実施例−５〜１１及び比較例−１〜２
表−１に示したジアミン化合物とビスマレイミド化合物
を各々表−１に示した仕込みモル比で混合し、以下実施
例−１〜３と同様の操作をして表−１の結果を得た。
を各々表−１に示した仕込みモル比で混合し、以下実施
例−１〜３と同様の操作をして表−１の結果を得た。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は優れた耐熱性、耐衝撃性
及び靭性を有しており、電気・電子部品、各種構造部材
、摺動部品など、広くその用途が期待され、産業上の利
用効果は大きい。
及び靭性を有しており、電気・電子部品、各種構造部材
、摺動部品など、広くその用途が期待され、産業上の利
用効果は大きい。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- （１）本質的に、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） のジアミン化合物と一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼、
又は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は水素原子、若しく
はメチル基、Ｘは直接結合、ＣＨ＿２、酸素原子、硫黄
原子、ＳＯ＿２、ＣＯ、若しくは▲数式、化学式、表等
があります▼である。）にて表されるビスマレイミド化
合物よりなる熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1091950A JP2533643B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1091950A JP2533643B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02272027A true JPH02272027A (ja) | 1990-11-06 |
| JP2533643B2 JP2533643B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=14040860
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1091950A Expired - Fee Related JP2533643B2 (ja) | 1989-04-13 | 1989-04-13 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2533643B2 (ja) |
-
1989
- 1989-04-13 JP JP1091950A patent/JP2533643B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2533643B2 (ja) | 1996-09-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |