JPH02278266A - 電子写真用現像粉 - Google Patents

電子写真用現像粉

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JPH02278266A
JPH02278266A JP1098950A JP9895089A JPH02278266A JP H02278266 A JPH02278266 A JP H02278266A JP 1098950 A JP1098950 A JP 1098950A JP 9895089 A JP9895089 A JP 9895089A JP H02278266 A JPH02278266 A JP H02278266A
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JP
Japan
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resin
toner
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present
colorant
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Application number
JP1098950A
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English (en)
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Isao Niimura
新村 勲
Mitsutoshi Anzai
光利 安西
Hiroyoshi Yamaga
山鹿 博義
Noboru Akusawa
昇 阿久沢
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Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
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    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/091—Azo dyes

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、電子写真用現像粉に関する。
(従来の技術) 本発明は一般にトナー組成物に関し、さらに詳しくは、
本発明はトナー粒子に負電荷を与える電荷制御剤を含む
現像剤およびトナー組成物に関する。本発明の1つの実
施態様は、樹脂、着色剤、および4−クロロ−2−アミ
ノフェノールとベータナフトールとから得られるアゾ染
料のクロム錯体のナトリウム塩からなるトナー組成物で
ある。
このトナー組成物は青色系カラー像を含む静電潜像の現
像に使用できる。これらの添加剤は変異原性試験で陰性
を示し無毒であると思われる。トナー粒子に正電荷を与
える電荷制御剤を含む現像剤組成物は公知であり、例え
ば、特公昭60−10308号には、樹脂、顔料および
電荷制御剤としてアルキルピリジニウム化合物を含む正
電荷型トナー組成物が開示されている。さらに、電荷制
御剤を含む正電荷型トナー組成物を開示しているものと
しては、米国特許第3893935号、特開昭57−1
19364号、特開昭60−107654号、特開昭6
0−106859号等がある。
さらにまた、本発明に類似する負電荷制御剤を含むトナ
ー組成物としては、特公昭43−27596号、特公昭
44−6397号、特開昭59−78361号公報が知
られている。
(発明が解決しようとする問題点) 数多くの電荷制御剤が知られているが、さらに、トナー
樹脂に負電荷および安定な摩擦電気特性を与える添加剤
が求められ、複写機をはじめ、プリンターにおいては、
高画質でしかも高速印刷、メンテナンスフリーの要望か
ら、長期連続印刷に耐える現像剤あるいはトナーとして
、これらの要望に対応するものが強く求められている。
(問題を解決する為の手段) 本発明者らは、これらの問題点を解決すべく種々検討を
重ねた結果本発明を完成した。すなわち、本発明は樹脂
、着色剤および金属錯塩化合物として、次式(I)で表
わされる電荷制御剤とからなるトナー組成物である。
エ ーーーーー・−(A) 〔式中、Xはナトリウム、カリウムを表わし、Mはクロ
ム、コバルト原子を表わす。〕一般に、本発明の金属錯
塩化合物の電荷制御剤は、4−クロロ−2−アミノフェ
ノールをジアゾ化後、2−ナフトールとカップリングす
ることによりモノアゾ化合物を容易に生成することがで
きる。次にこのモノアゾ化合物を、水あるいは適当な有
機溶媒中、相当する金属キレート化剤で処理することに
より金属錯体とすることができる。
さらに対イオンを相当する金属水酸化物で処理すること
により、容易に1:2型金属アゾ錯体化金物のナトリウ
ムあるいはカリウム塩とすることができる。
本発明のトナーおよび現像剤組成物に用いる適当なトナ
ー樹脂の具体的例には、ポリアミド、エポキシ、ポリウ
レタン、ホモポリマーまたは2種以上のビニルモノマー
のコポリマーを含むビニル樹脂、ジカルボン酸とジフェ
ノールを含むジオールとの高分子エステル交換生成物が
ある。ビニルモノマーには、スチレン、p−クロロスチ
レン、ビニルナフタレン;エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等の不飽和モノオレフィン類;塩化
ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニルのようなビニルハラ
イド類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸°
ビニルおよび酪酸ビニル;メチルアクリレート、エチル
アクリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチルア
クリレート、ドデシルアクリレート、n−オクチルアク
リレート、2−クロロエチルアクリレート、フェニルア
クリレート、メチルアルファークロロアクリレート、メ
チルメタクリレート、エチルメタクリレートおよびブチ
ルメタクリレートを包含するモノカルボン酸のエステル
の如きビニルエステル類;アクリロニトリル、メタクリ
レートリル、アクリルアミド;ビニルメチルエーテル、
ビニルイソブチルエーテル、ビニルエチルエーテル等の
ビニルエーテル類;ビニルメチルケトン、ビニルへキシ
ルケトンおよびメチルイソプロペニルケトンの如きビニ
ルケトン類;塩化ビニリデン、クロロフッ化ビニリデン
等のハロゲン化ビニリデン類;N−ビニルインドール、
N−ビニルピロリドン等:スチレンブタジエンコボリマ
ー;およびこれらの混合物がある。
また、ポリエチレン、ポリプロピレンおよびパラフィン
のような分子量的1,000〜約6.000を有するワ
ックスを定着機ロールはく離削としてトナー樹脂粒子に
混合することもできる。
樹脂粒子は十分な有効量で存在する、即ち、5重量%の
金属錯体化合物が存在し、10重量%の顔料即ちカーボ
ンブラックのような着色剤が含まれるときには、約85
重量%の樹脂が使用される。
一般に、約0.25〜約10重量%、好ましくは約1〜
約5重量%の電荷制御剤がトナー粒子との混合に使用さ
れるが、電荷制御剤は本発明の目的が達成される限りは
、他の種々の量で使用できる。
また、本発明の電荷制御剤はトナー組成物と混合するか
あるいは顔料粒子にコーティングすることもできる。コ
ーティングとして使用するときは、本発明の電荷制御剤
は約0.1〜約5重量%、好ましくは約0.3〜約1重
量%の量で存在する。
多くの良く知られた適当な顔料または染料がトナー粒子
用の着色剤として使用でき、それには例えばカーボンブ
ラック、ニグロシン染料、アニリンブルーおよびこれら
の混合物がある。顔料は、好ましいのはカーボンブラッ
クであるが、トナー組成物を高着色させるのに十分な量
で存在すべきである。一般に、顔料粒子はトナー組成物
の総重量基準で約3〜約20重量%の量で存在するが、
それより多いか少ない量の顔料粒子も本発明の目的が達
成される限りにおいて使用することができる。
顔料粒子がマビコブラック(Mapico Black
)として商業的に入手できるものを含む酸化鉄(FeO
−FeO□)混合物であるマグネタイトからなるときは
、該マグネタイトは約10〜約70重量%の量、好まし
くは約10〜約50重量%の量で存在する。
また、トナー樹脂粒子、キャリヤー粒子、前述の電荷制
御剤、および顔料即ち着色剤としてのマゼンタ、シアン
および/またはイエロー粒子またはこれらの混合物とか
らなるカラートナー組成物も本発明の範囲に属する。さ
らに詳しくは、本発明の電荷制御剤を含む現像剤組成物
を用いるカラー像の形成に関して、顔料として使用でき
るマゼンタ物質の具体的例には、例えば、2.9−ジメ
チル置換キナクリドン、カラーインデックスに0160
710SCIデイスパースドレツド15として掲載され
ているアンスラキノン染料、カラーインデックスにCl
26050、CIソルベントレッド19として掲載され
ているジアゾ染料等がある。、顔料として使用できるシ
アン物質には、銅テトラ−4(オクタデシルスルホンア
ミド)フタロシアニン、カラーインデックスにCl74
160CIピグメントブルーとして掲載されているX−
銅フタロシアニン顔料およびカラーインデックスにC1
69810、スペシャルブルーX−2137として掲載
されているアンスラスレンブルー等があり、また使用で
きるイエロー顔料の具体的例としては、シアリライトイ
エロー3,3−ジクロロベンチデンアセトアセトアニラ
イド、カラーインデックスにC112700、CIソル
ベントイエロー16として掲載されているモノアゾ顔料
、カラーインデックスにフォロンイエローS E/GL
N、CIディスバーストイエロー33として掲載されて
いるニトロフェニルアミンスルホンアミド、2,5−ジ
メトキシ−4−スルホンアニリドフェニルアゾ−4−ク
ロロ−2,5−ジメトキシアセト−アセトアニリドおよ
びパーマネントイエローFGLがある。
上記の顔料は本発明の目的が達成される限りにおいて種
々の適当な有効量でトナー組成物に混入できる。1つの
実施態様においては、これらカラー顔料粒子はトナー組
成物中にトナー樹脂粒子の重量基準で約2〜約15重量
%の量で存在する。
現像剤組成物の調製には、キャリヤー粒子、特にトナー
組成物の極性と反対極性を摩擦電気的に確保することの
できるものをトナー粒子と混合する。従って、本発明の
キャリヤー粒子は負に帯電させるトナー粒子がキャリヤ
ー粒子に付着し取り巻(ように正極性を有するように選
択される。キャリヤー粒子の具体的例には、鉄粉、スチ
ール、ニッケル、鉄フエライト、二酸化ケイ素等がある
。
さらに米国特許第3,847.604号に記載されてい
るようなニッケル顆粒状キャリヤーもキャリヤー粒子と
して使用できる。使用するキャリヤー粒子はコーティン
グありまたはなしで使用でき、コーティングは一般にス
チレン、メチルメタクリレートおよびトリエトキシシラ
ンのようなシランとのターポリマー(米国特許第3,5
26,533号および第3,467.634号参照)、
または他の公知のコーティング等からなる。
さらにまた、キャリヤー粒子の直径は一般に約50ミフ
ロン〜約1.000ミクロンであり、それによってキャ
リヤー粒子が十分な密度と慣性を有して、現像工程中の
静電像への付着を回避する。
キャリヤー成分はトナー組成物と種々の適当な組合せで
混合できるが、最良の結果は約10〜約200重量部の
キャリヤーに対し約1〜5重量部のトナーを用いたとき
に得られる。
本発明のトナー組成物はトナー樹脂粒子、顔料粒子即ち
着色剤、および本発明の電荷制御剤とを溶融混合し、次
いで機械的に摩砕することを含む多くの公知方法により
調製できる。他の方法には、当該技術において周知の方
法、例えばスプレー乾燥、溶融分散、分散重合、および
懸濁重合の各方法がある。1つの方法においては、樹脂
粒子、顔料粒子および電荷制御剤の溶媒分散体を調整さ
れた条件下にスプレー乾燥して所望の製品を得る。
さらに、本発明のトナーおよび現像剤組成物は通常の正
帯電させ得る感光体を含む静電写真像形成装置において
使用できる。正帯電は通常、無機感光体によって生じ、
無機感光体の具体的例にはセレン、セレン合金、ハロゲ
ンドーピングセレン材料、およびハロゲンドーピングセ
レン合金がある。また、本発明のトナーおよび現像剤組
成物は米国特許第4.265,990号に記載されてい
るようなものの如き負帯電可能な感光体とも使用できる
。これらにおいては、その放電領域がトナーにより現像
される。他の同様な感光体も本発明の目的が達成される
限り使用できる。
(実施例) 以下の実施例は本発明の種々の特徴をより明確にするた
めのものであり、これらの実施例は例示を目的とし、本
発明の範囲を限定するものではない。部およびパーセン
トは特に断わらない限り重量による。
実施例1 4−クロロ−2−アミノフェノール14.5部を濃塩酸
26部と水200部に溶解し、0〜5°Cで亜硝酸ナト
リウム6.9部を加えてジアゾ化した。
次に2−ナフトール14.4部、水酸化ナトリウム6部
を300部の水に溶解したのち、0〜5°Cで前記ジア
ゾ化液を加え、力・ノブリングした。次に生成した沈澱
物を日別、ウェットケーキをエチレングリコール300
部、酢酸クロム13部を加え、85〜90℃で3時間か
きまぜクロム錯塩化し、室温まで冷却し、水酸化ナトリ
ウム10部を加え室温で2時間かきまぜ、日別、水洗、
乾燥して下記に示す金属錯体アゾ化合物のナトリウム塩
、33部を得た。
次に、スチレン系合成樹脂〔ハイマーTB−1000(
三洋化成■製品))100部にカーボンブラック[R−
400(キャボット社製品)]7部と上記の金属錯体ア
ゾナトリウム化合物2部を混合後、加熱混融させ、冷却
後ミキサーで粗粉砕し、更に粗粉はジェットミル粉砕、
分級して10〜20μm粒径とした負に帯電するトナー
を得た。
次いでこのトナーを重量比5:100で100〜200
メツシユのコーティングキャリアー(F96−100 
(日本鉄粉■製品)]と混合して現像剤を得た。
この現像剤を使用してレーザプリンター〔4105富士
ゼロックス■製品〕で連続印刷を実施した結果を示した
。
なお、比較のため本発明に類似する公知化合物について
も上記実施例に準じ化合物を合成し、実施例と同様に現
像剤を調製、連続印刷を実施した。
漣避m果 Cr         K 上記の結果から、本発明の場合は、公知の化合物の場合
にくらべ、連続印刷試験において、帯電量変化がなく安
定で、画質性にも変化を与えず、高品位な印刷物を得る
ことができた。
なお実施例1における金属錯体アゾ化合物の代りに下記
に示す構造の化合物を使用することができた。
■ Co         Na 更に実施例1におけるスチレン系樹脂の代りにエポキシ
系樹脂、ポリエステル系樹脂、スチレン−アクリル系共
重合体を使用することができた。
保土谷化学工業株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、樹脂、着色剤および電荷制御剤として下記式で表わ
    される化合物とからなる電子写真用現像粉。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・・・・・・・( I ) 〔式中、Xはナトリウム、カリウムを表わし、Mはクロ
    ム、コバルト原子を表わす。〕 2、式( I )で表わされる化合物が0.2重量%〜5
    重量%の量で存在する請求項1に記載の電子写真用現像
    粉。 3、式( I )でXがナトリウム、Mがクロム原子であ
    る請求項1に記載の電子写真用現像粉。 4、樹脂がスチレンおよびアクリルホモポリマーまたは
    それらの共重合体である請求項1に記載の電子写真用現
    像粉。 5、樹脂がポリエステルホモポリマーあるいはスチレン
    との共重合体である請求項1に記載の電子写真用現像粉
    。 6、着色剤がカーボンブラックあるいはマグネタイトで
    ある請求項1に記載の電子写真用現像粉。 7、キャリアーがフェライトあるいは鉄粉と請求項1に
    記載の現像粉とからなる現像剤組成物。 8、キャリアーがコーディングを有するコアーからなる
    請求項1に記載の現像剤組成物。
JP1098950A 1989-04-20 1989-04-20 電子写真用現像粉 Pending JPH02278266A (ja)

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