JPH02279659A - ビスフエネタノールアミン類 - Google Patents
ビスフエネタノールアミン類Info
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- JPH02279659A JPH02279659A JP2049658A JP4965890A JPH02279659A JP H02279659 A JPH02279659 A JP H02279659A JP 2049658 A JP2049658 A JP 2049658A JP 4965890 A JP4965890 A JP 4965890A JP H02279659 A JPH02279659 A JP H02279659A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
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- C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C217/60—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
-
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/111—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
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- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
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- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ビスフェネタノールアミン類、その製造方
法及びこれらの化合物に基づく薬剤調製品、並びに病気
の制御又は予防におけるこれらの化合物の使用に関する
。
法及びこれらの化合物に基づく薬剤調製品、並びに病気
の制御又は予防におけるこれらの化合物の使用に関する
。
本発明を要約すれば、４− ［２−［ビス［（Ｒ）−β
−ヒドロキシ−３−クロロフェネチル］アミノ］エチル
］フェノキシエタノール及ヒ生理学的に適合するその塩
は肥満症、糖尿病及び高蛋白質分解に関連する状態の治
療のため、あるいは動物の肥育のための飼料添加剤とし
て、使用することができる。それらは上記のエステルに
相当するフェノールから出発して製造することができる
。
−ヒドロキシ−３−クロロフェネチル］アミノ］エチル
］フェノキシエタノール及ヒ生理学的に適合するその塩
は肥満症、糖尿病及び高蛋白質分解に関連する状態の治
療のため、あるいは動物の肥育のための飼料添加剤とし
て、使用することができる。それらは上記のエステルに
相当するフェノールから出発して製造することができる
。
上記のビス７エネタノールアミン類は４−［２−［ビス
［（Ｒ）−β−ヒドロキシ−３−クロロフェネチル〕ア
ミノ］エチル】フェノキシエタノール（以下ＢＡＰと記
す）及び生理学的に適合するその塩類である１、かかる
塩類の例は、たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸又はりん
酸のような無機酸あるいはしゅう酸、メタンスルホン酸
、酢酸、プロピオン酸、くえん酸、マレイン酸、こはく
酸、りんご酸、フマル酸、フエニシレ酢酸又はサリチル
酸のような有機酸とのＢＡＰの塩である。ＢＡＰマレイ
ン酸塩が好適である。
［（Ｒ）−β−ヒドロキシ−３−クロロフェネチル〕ア
ミノ］エチル】フェノキシエタノール（以下ＢＡＰと記
す）及び生理学的に適合するその塩類である１、かかる
塩類の例は、たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸又はりん
酸のような無機酸あるいはしゅう酸、メタンスルホン酸
、酢酸、プロピオン酸、くえん酸、マレイン酸、こはく
酸、りんご酸、フマル酸、フエニシレ酢酸又はサリチル
酸のような有機酸とのＢＡＰの塩である。ＢＡＰマレイ
ン酸塩が好適である。
フェノールエーテルＢＡＰ及びその塩は相当するフェノ
ール、４− ［２−［ビス［（Ｒ）−β−ヒドロキシ−
３−クロロフェネチル１アミノ］エチル］フエノールを
、２−ヒドロキシエチル基を導入する試剤によってエー
テル化し、所望するならば、取得したＢＡＰを塩に転化
させることによって製造することができる。
ール、４− ［２−［ビス［（Ｒ）−β−ヒドロキシ−
３−クロロフェネチル１アミノ］エチル］フエノールを
、２−ヒドロキシエチル基を導入する試剤によってエー
テル化し、所望するならば、取得したＢＡＰを塩に転化
させることによって製造することができる。
２−ヒドロキシエチル基を導入する試剤の例は２−ヒド
ロキシエチルハロゲニド、たとえばクロリド又はプロミ
ド及び２−ヒドロキシエチルスルホナート、たとえば２
−ヒドロキシエチルメタンスルホナートである。このよ
うな試剤と上記のフェノール出発物質との反応は、公知
の方式でたとえばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
、アセトン、テトラヒドロ７ラン（ＴＨＦ） 又はｎ−
プロパツールのような溶剤中で、たとえば水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブチラード又はトリエ
チルアミンのような塩基の存在において、場合によって
はアルゴン下に、反応混合物の還流温度に至るまで、好
ましくは約１２０℃の温度で、行なうことができる。
ロキシエチルハロゲニド、たとえばクロリド又はプロミ
ド及び２−ヒドロキシエチルスルホナート、たとえば２
−ヒドロキシエチルメタンスルホナートである。このよ
うな試剤と上記のフェノール出発物質との反応は、公知
の方式でたとえばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
、アセトン、テトラヒドロ７ラン（ＴＨＦ） 又はｎ−
プロパツールのような溶剤中で、たとえば水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、カリウムｔ−ブチラード又はトリエ
チルアミンのような塩基の存在において、場合によって
はアルゴン下に、反応混合物の還流温度に至るまで、好
ましくは約１２０℃の温度で、行なうことができる。
フェノール出発物質は、実施例ＩＢ）に記すようにして
、チラミンと（Ｒ）−ｍ−クロロスチレンオキシドを、
たとえばＤＭＳＯ、アセトニトリル、ＴＨＦ、ジオキサ
ン又はエタノールのような溶剤中で、６０℃から溶剤の
沸点に至るまでの温度で反応させることによって製造す
ることができる。
、チラミンと（Ｒ）−ｍ−クロロスチレンオキシドを、
たとえばＤＭＳＯ、アセトニトリル、ＴＨＦ、ジオキサ
ン又はエタノールのような溶剤中で、６０℃から溶剤の
沸点に至るまでの温度で反応させることによって製造す
ることができる。
ＢＡＰ及びその塩は肥満症及び／又は糖尿病、特に肥満
した成人の糖尿病の治療のための薬剤調製品中の作用成
分として用いることができる。動物試験において、該化
合物の投与により、主として脂肪の、増大した異化が認
められた。その上、これらの化合物は、ラット及び肥満
高血糖マウス中の褐色の脂肪組織の生成を刺激すること
が認められた。褐色脂肪組織の不足は肥満症の原因とし
て大きな役割を果すことが知られている。肥満高血糖マ
ウス及びストレプトシトシン糖尿ラットにおいて、上記
の化合物は、低血糖作用を有しており、血糖値を低下さ
せることによって、顕著な抗糖尿効果を有している。こ
れらの化合物は、心臓の働きや循環に対しては、はとん
ど作用を示さない。投与量は側々の患者の要件に依存し
て、成人に対して１日当り０．５〜１０００■、好まし
くは２〜６０ ｏｗの量とすることができるが、その際
、投与量を一回の用量として又は１日数回に分けた用量
として投与することができる。
した成人の糖尿病の治療のための薬剤調製品中の作用成
分として用いることができる。動物試験において、該化
合物の投与により、主として脂肪の、増大した異化が認
められた。その上、これらの化合物は、ラット及び肥満
高血糖マウス中の褐色の脂肪組織の生成を刺激すること
が認められた。褐色脂肪組織の不足は肥満症の原因とし
て大きな役割を果すことが知られている。肥満高血糖マ
ウス及びストレプトシトシン糖尿ラットにおいて、上記
の化合物は、低血糖作用を有しており、血糖値を低下さ
せることによって、顕著な抗糖尿効果を有している。こ
れらの化合物は、心臓の働きや循環に対しては、はとん
ど作用を示さない。投与量は側々の患者の要件に依存し
て、成人に対して１日当り０．５〜１０００■、好まし
くは２〜６０ ｏｗの量とすることができるが、その際
、投与量を一回の用量として又は１日数回に分けた用量
として投与することができる。
その上、ＢＡＰ及びその塩を用いる動物試験において、
体蛋白質含量の増大と体脂肪含量の低下が認められた。
体蛋白質含量の増大と体脂肪含量の低下が認められた。
それ故、該化合物は脂肪の消費のもとて体中の無脂肪構
成物の増大をみちびく。
成物の増大をみちびく。
それ故、これらの化合物は、ヒトの医療において、たと
えば手術後の回復期における、高蛋白質分解に関連する
状態の治療のためにも使用することができる。この場合
には、投与量は肥満症及び／又は糖尿病の治療における
と同様である。
えば手術後の回復期における、高蛋白質分解に関連する
状態の治療のためにも使用することができる。この場合
には、投与量は肥満症及び／又は糖尿病の治療における
と同様である。
ＢＡＰ及びその塩は、たとえば肉牛、豚、羊及び家禽の
ような肥育動物の維持においても使用することができる
。この場合には、投与量及び投与形態はビタミンの場合
と同様とすることができる。
ような肥育動物の維持においても使用することができる
。この場合には、投与量及び投与形態はビタミンの場合
と同様とすることができる。
該化合物は、物質、動物の種類と年令に依存して、０．
０１−１００■／檀の用量で飼料添加物として使用する
こともできる。
０１−１００■／檀の用量で飼料添加物として使用する
こともできる。
薬剤調製品は、たとえば、水、ゼラチン、アラビアゴム
、ラクトース、澱粉、ステアリン酸マグネシウム、タル
ク、植物油、ポリアルキレングリコール、ワセリンなど
のような適合する製薬用の有機又は無機担体材料と共に
、作用成分を含有している。薬剤調製品は、たとえば錠
剤、カプセル、丸剤、粉剤、顆粒、液剤、噴霧剤、エリ
キシル剤などの形態で経口的に投与することが好ましい
。
、ラクトース、澱粉、ステアリン酸マグネシウム、タル
ク、植物油、ポリアルキレングリコール、ワセリンなど
のような適合する製薬用の有機又は無機担体材料と共に
、作用成分を含有している。薬剤調製品は、たとえば錠
剤、カプセル、丸剤、粉剤、顆粒、液剤、噴霧剤、エリ
キシル剤などの形態で経口的に投与することが好ましい
。
しかしながら、無菌溶液、懸濁液又は乳濁液の形態で、
非経口的に投与を行なうこともできる。薬剤調製品は殺
菌することができ且つ／又は、たとえば、防腐剤、安定
剤、湿潤剤、乳化剤、浸透圧を変えるための塩類及び緩
衝物質のような成分を含有することができる。
非経口的に投与を行なうこともできる。薬剤調製品は殺
菌することができ且つ／又は、たとえば、防腐剤、安定
剤、湿潤剤、乳化剤、浸透圧を変えるための塩類及び緩
衝物質のような成分を含有することができる。
ＢＡＰの活性は以下の試験結果から明白である。
酸素消費に対する作用
体重１６０〜１８０２の６匹のアルピノラットのグルー
プを２４時間の絶食後に代謝かご中に入れた。かごを１
１”Ｏの露点で平衡化した１分間当り６リツトルの一定
の室内空気で換気した。消費した空気の試料を、それぞ
れの場合の時間にわたって、再平衡化の１４分後に収集
して、酸素含量とＣＯ！含量を分析した。４時間の適応
時間後に動物に偽薬（５％アラビアゴム）又は試験物質
、すなわちＢＡＰ（５％アラビアゴム中に懸濁させた）
、を経口的に又は腹腔内に投与した。そののちに、１２
時間にわたって測定を行なった。薬物投与後最初の３時
間及び全試験時間（１２時間）の平均酸素消費を、偽薬
グループにおける変動に対する相当する補正を考慮に入
れて、適応時間の酸素消費の百分率として下表に示す。
プを２４時間の絶食後に代謝かご中に入れた。かごを１
１”Ｏの露点で平衡化した１分間当り６リツトルの一定
の室内空気で換気した。消費した空気の試料を、それぞ
れの場合の時間にわたって、再平衡化の１４分後に収集
して、酸素含量とＣＯ！含量を分析した。４時間の適応
時間後に動物に偽薬（５％アラビアゴム）又は試験物質
、すなわちＢＡＰ（５％アラビアゴム中に懸濁させた）
、を経口的に又は腹腔内に投与した。そののちに、１２
時間にわたって測定を行なった。薬物投与後最初の３時
間及び全試験時間（１２時間）の平均酸素消費を、偽薬
グループにおける変動に対する相当する補正を考慮に入
れて、適応時間の酸素消費の百分率として下表に示す。
表
１Ｏ経口 １９１
３経口 １７９
１経口 １５６
０．３経口 １１４
１Ｏ腹腔口 １８６
３腹腔口 １７４
１腹腔口 １７２
０．３腹腔口 １３４
以下実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例 ｌ
Ａ） １８６■の水酸化カリウムと６５０■の２−ブ
ロモエタノールを７−のｎ−プロパツール中の５２０■
の４−［２−［ビス［（Ｒ）−β−ヒドロキシ−３−ク
ロロフェネチル］アミノ］エチル１フェノールの溶液に
加え、その混合物を１２０℃で２時間加熱する。精製処
理のため、混合物を氷水中に注下し、酢酸エチルで抽出
する。水洗後に、Ｎａ！ＳＯ，上で乾燥し、抽出溶剤を
蒸発させて６００■の粗製油を取得する。クロロホルム
／ｎ−プロパツール／アンモニア水（１０００：１０：
ｌ）を用いる４０２のシリカゲル上のクロマトグラフィ
ー後に、２９０■のＢＡＰを取得する： ［ａｌ！−−
６６″（ｃ−１，０、溶剤メタノール） ； ｔ ｚ＊
＊−１４０８０゜ Ｂ） フェノール出発材料の製造のために、１０６０Ｉ
のチラミンと８．８２の（Ｒ）−ｍ−クロロスチレンオ
キシドを３００−のＤＭＳＯ中で１００℃で２４時間加
熱する。次いでさらに１７．５２の（Ｒ）−ｍ−クロロ
スチレンオキシドを加え、その混合物を１００℃でさら
に２４時間加熱する。
ロモエタノールを７−のｎ−プロパツール中の５２０■
の４−［２−［ビス［（Ｒ）−β−ヒドロキシ−３−ク
ロロフェネチル］アミノ］エチル１フェノールの溶液に
加え、その混合物を１２０℃で２時間加熱する。精製処
理のため、混合物を氷水中に注下し、酢酸エチルで抽出
する。水洗後に、Ｎａ！ＳＯ，上で乾燥し、抽出溶剤を
蒸発させて６００■の粗製油を取得する。クロロホルム
／ｎ−プロパツール／アンモニア水（１０００：１０：
ｌ）を用いる４０２のシリカゲル上のクロマトグラフィ
ー後に、２９０■のＢＡＰを取得する： ［ａｌ！−−
６６″（ｃ−１，０、溶剤メタノール） ； ｔ ｚ＊
＊−１４０８０゜ Ｂ） フェノール出発材料の製造のために、１０６０Ｉ
のチラミンと８．８２の（Ｒ）−ｍ−クロロスチレンオ
キシドを３００−のＤＭＳＯ中で１００℃で２４時間加
熱する。次いでさらに１７．５２の（Ｒ）−ｍ−クロロ
スチレンオキシドを加え、その混合物を１００℃でさら
に２４時間加熱する。
次いで溶剤を高真空での蒸発によって陣去し、残留物を
ｉｋｇのシリカゲル上でクロロホルム／ ｎ −プロパ
ツール／飽和アンモニア（１０００：５：０．２）を用
いてクロマトグラフィーにかける。
ｉｋｇのシリカゲル上でクロロホルム／ ｎ −プロパ
ツール／飽和アンモニア（１０００：５：０．２）を用
いてクロマトグラフィーにかける。
均一画分を合わせる。１３２の所望のフェノールを取得
する：［ｇｌｔ？＝−２２’（ｃ＝０．８、メタノール
中）。
する：［ｇｌｔ？＝−２２’（ｃ＝０．８、メタノール
中）。
常法により下記組成の錠剤を製造する：ＢＡＰ
２５０■ラクトース
２００■とうもろこし澱粉
３００Ｗ１ｇとうもろこし澱粉のり ５０
ｉｌ！ｊステアリン酸カルシウム ５■り
ん酸二カルシウム ４５■本発明の主な
特徴および態様を記すと次のとおりである。
２５０■ラクトース
２００■とうもろこし澱粉
３００Ｗ１ｇとうもろこし澱粉のり ５０
ｉｌ！ｊステアリン酸カルシウム ５■り
ん酸二カルシウム ４５■本発明の主な
特徴および態様を記すと次のとおりである。
１．４− ［２−［ビス［（Ｒ）−β−ヒドロキシ−３
−クロロフェネチル］アミノ］エチル］フエノキシエタ
ノール及びその生理学的に適合する塩類。
−クロロフェネチル］アミノ］エチル］フエノキシエタ
ノール及びその生理学的に適合する塩類。
２、特に肥満症、糖尿病及び高蛋白質分解に関連する状
態の治療のための治療的に活性な物質としての上記第１
項記載の化合物。
態の治療のための治療的に活性な物質としての上記第１
項記載の化合物。
３、特に肥満症、糖尿病及び高蛋白質分解に関連する状
態の治療のための、上記第１項記載の化合物を含有する
薬剤調製品。
態の治療のための、上記第１項記載の化合物を含有する
薬剤調製品。
４、上記第１項記載の化合物を含有する肥育動物のため
の飼料。
の飼料。
５、フェノール、４− ［２−［ビス［（Ｒ）−β−ヒ
ドロキシ−３−クロロフェネチル］アミン］エチル］フ
ェノールを２−ヒドロキシエチル基ヲ導入する試剤によ
って相当する４−［２−［ビス［（Ｒ）−β−ヒドロキ
シ−３−クロロフェネチル１アミノ］エチル］フェノキ
シエタノールとエーテル化し且つ所望に応じ、取得した
化合物を塩に転化させる、上記第１項記載の化合物の製
造方法。
ドロキシ−３−クロロフェネチル］アミン］エチル］フ
ェノールを２−ヒドロキシエチル基ヲ導入する試剤によ
って相当する４−［２−［ビス［（Ｒ）−β−ヒドロキ
シ−３−クロロフェネチル１アミノ］エチル］フェノキ
シエタノールとエーテル化し且つ所望に応じ、取得した
化合物を塩に転化させる、上記第１項記載の化合物の製
造方法。
６．肥満症、糖尿病及び高蛋白質分解に関連する状態の
治療のための薬剤調製品の製造のための上記第１項記載
の化合物の使用。
治療のための薬剤調製品の製造のための上記第１項記載
の化合物の使用。
７、上記第５項記載の方法又はその明白な化学的同効物
によって製造した上記第１項記載の化合物。
によって製造した上記第１項記載の化合物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、４−［２−［ビス［（Ｒ）−β−ヒドロキシ−３−
クロロフェネチル］アミノ］エチル］フェノキシエタノ
ール及びその生理学的に適合する塩類。 ２、肥満病、糖尿病及び高蛋白質分解に関連する状態の
治療のための薬剤調製品の製造に対する特許請求の範囲
第１項記載の化合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH84189 | 1989-03-07 | ||
| CH00841/89-4 | 1989-03-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02279659A true JPH02279659A (ja) | 1990-11-15 |
Family
ID=4196454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2049658A Pending JPH02279659A (ja) | 1989-03-07 | 1990-03-02 | ビスフエネタノールアミン類 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0386603A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02279659A (ja) |
| KR (1) | KR900014308A (ja) |
| AU (1) | AU5061490A (ja) |
| CA (1) | CA2010638A1 (ja) |
| FI (1) | FI901145A7 (ja) |
| HU (1) | HUT58039A (ja) |
| IL (1) | IL93589A0 (ja) |
| MC (1) | MC2104A1 (ja) |
| NO (1) | NO901058L (ja) |
| PT (1) | PT93348A (ja) |
| ZA (1) | ZA901550B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9124512D0 (en) * | 1991-11-19 | 1992-01-08 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| US5563171A (en) * | 1993-11-05 | 1996-10-08 | American Cyanamid Company | Treatment of glaucoma and ocular hypertension with β3-adrenergic agonists |
| US5578638A (en) * | 1993-11-05 | 1996-11-26 | American Cyanamid Company | Treatment of glaucoma and ocular hypertension with β3 -adrenergic agonists |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0052963B1 (en) * | 1980-11-20 | 1985-02-20 | Beecham Group Plc | Secondary amines |
| EP0118489A1 (en) * | 1982-08-27 | 1984-09-19 | Beecham Group Plc | Secondary arylethanolamines |
| EP0198412B1 (de) * | 1985-04-16 | 1989-03-22 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Phenäthanolaminderivate |
-
1990
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