JPH02279665A - フタロニトリル化合物およびその製造方法 - Google Patents
フタロニトリル化合物およびその製造方法Info
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- JPH02279665A JPH02279665A JP1097603A JP9760389A JPH02279665A JP H02279665 A JPH02279665 A JP H02279665A JP 1097603 A JP1097603 A JP 1097603A JP 9760389 A JP9760389 A JP 9760389A JP H02279665 A JPH02279665 A JP H02279665A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/06—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide
- C09B47/067—Preparation from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. anhydrides, amides, mononitriles, phthalimide, o-cyanobenzamide from phthalodinitriles naphthalenedinitriles, aromatic dinitriles prepared in situ, hydrogenated phthalodinitrile
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野１
本発明はオプトエレクトロニクス材料としての光記録媒
体、光カード、レーザープリンター、近赤外線吸収フィ
ルター、保護眼鏡などに用いられる新規フタロシアニン
化合物の中間体として有用なフタロニトリル化合物、お
よびその製造方法に関する。
体、光カード、レーザープリンター、近赤外線吸収フィ
ルター、保護眼鏡などに用いられる新規フタロシアニン
化合物の中間体として有用なフタロニトリル化合物、お
よびその製造方法に関する。
３．６−ジアルコキジフタロニトリルおよび３．６−ジ
アルコキシ−４，５−ジクロロフタロニトリルは公知で
あるが、これらは３位および６位のアルコキシ基が同一
置換基であり、３位および６位の置換基が互いに異なる
フタロニトリルおよびその製造方法は知られていない。
アルコキシ−４，５−ジクロロフタロニトリルは公知で
あるが、これらは３位および６位のアルコキシ基が同一
置換基であり、３位および６位の置換基が互いに異なる
フタロニトリルおよびその製造方法は知られていない。
〔発明が解決しようとする課題１
本発明の目的は、３位および６位に異なるアルコキシ基
を導入した新規フタロニトリル化合物、および該フタロ
ニトリル化合物の選択的製造方法を提供することである
。
を導入した新規フタロニトリル化合物、および該フタロ
ニトリル化合物の選択的製造方法を提供することである
。
［課題を解決するための手段］
本発明は、一般式（Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ｒ１およびＲ２は炭素数１〜２０の未置
換または置換アルキル基を表わし、Ｒ１およびＲ２は互
いに異なる置換基であり、Ｘは水素原子またはハロゲン
原子を表わす］で示されるフタロニトリル化合物であり
、該フタロニトリル化合物を得るために、式（ＩＩ） Ｈ ［式（ＩＩ ）中、Ｒ１およびｘは式（Ｉ）中（７）Ｒ
’およびＸと同一の意味を表わす］で示される化合物と
一般式（Ｉ［Ｉ） Ｒ”Ｙ （ｍ ） ［式中Ｒ３は式（Ｉ）中のＲ３と同一の意味を表わし、
Ｙはハロゲン原子を表わす。］で示される化合物を、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド中、塩基の存在下で反応さ
せることを特徴とする該フタロニトリル化合物の製造方
法である。
換または置換アルキル基を表わし、Ｒ１およびＲ２は互
いに異なる置換基であり、Ｘは水素原子またはハロゲン
原子を表わす］で示されるフタロニトリル化合物であり
、該フタロニトリル化合物を得るために、式（ＩＩ） Ｈ ［式（ＩＩ ）中、Ｒ１およびｘは式（Ｉ）中（７）Ｒ
’およびＸと同一の意味を表わす］で示される化合物と
一般式（Ｉ［Ｉ） Ｒ”Ｙ （ｍ ） ［式中Ｒ３は式（Ｉ）中のＲ３と同一の意味を表わし、
Ｙはハロゲン原子を表わす。］で示される化合物を、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアセトアミド中、塩基の存在下で反応さ
せることを特徴とする該フタロニトリル化合物の製造方
法である。
式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ｍ）中のＲ１およびＲ２の
未置換または置換アルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、１ｓｏ
−ブチル基、１ｓｏ−アミル基、１ｓｏ−ヘキシル基、
２−エチルヘキシル基、３．５．５−トリメチルヘキシ
ル基、シクロヘキシル基などの炭素数１〜２０の直鎖、
分岐または環状の炭化水素基、メトキシメチル基、エト
キシメチル基、メトキシエチル基、メトキシブチル基、
エトキシエトキシエチル基などのアルコキシアルキル基
、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシアルキル基、メ
チルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基などのア
ルキルアミノアルキル基、メチルチオメチル基、エチル
チオメチル基、メチルチオエチル基などのアルキルチオ
アルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基、ｐ−ｔ−
ブチルベンジル基などのアラルキル基、アリル基、クロ
チル基、３−メチル−２−ブテニル基などのアルケニル
基などが挙げられる。
未置換または置換アルキル基としては、例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へブチル基、ｎ−オク
チル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、１ｓｏ
−ブチル基、１ｓｏ−アミル基、１ｓｏ−ヘキシル基、
２−エチルヘキシル基、３．５．５−トリメチルヘキシ
ル基、シクロヘキシル基などの炭素数１〜２０の直鎖、
分岐または環状の炭化水素基、メトキシメチル基、エト
キシメチル基、メトキシエチル基、メトキシブチル基、
エトキシエトキシエチル基などのアルコキシアルキル基
、ヒドロキシエチル基などのヒドロキシアルキル基、メ
チルアミノメチル基、ジメチルアミノエチル基などのア
ルキルアミノアルキル基、メチルチオメチル基、エチル
チオメチル基、メチルチオエチル基などのアルキルチオ
アルキル基、ベンジル基、フェニルエチル基、ｐ−ｔ−
ブチルベンジル基などのアラルキル基、アリル基、クロ
チル基、３−メチル−２−ブテニル基などのアルケニル
基などが挙げられる。
式（Ｉ）および（ＩＩ ）中のＸ、および（ｍ）中のＹ
のハロゲン原子の例としては、Ｆ、 Ｃ１，Ｂｒ、１な
どが挙げられる。
のハロゲン原子の例としては、Ｆ、 Ｃ１，Ｂｒ、１な
どが挙げられる。
本発明においては、反応溶媒としてＮ、Ｎ−ジメチルア
セトアミドを用い、塩基の存在下、一般式（ＩＩ）の化
合物と一般式（ＩＩ［）の化合物を反応させることによ
り、選択的に異なるアルコキシ基を有する一般式（Ｉ）
で示される３、６−ジアルコキジフタロニトリル化合物
を製造することができるものである。
セトアミドを用い、塩基の存在下、一般式（ＩＩ）の化
合物と一般式（ＩＩ［）の化合物を反応させることによ
り、選択的に異なるアルコキシ基を有する一般式（Ｉ）
で示される３、６−ジアルコキジフタロニトリル化合物
を製造することができるものである。
本発明において用いられる塩基としては、炭酸カリウム
、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリ
ウムなどの塩が挙げられる。
、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリ
ウムなどの塩が挙げられる。
反応で便用される化合物（ＩＩＩ）の量は、化合物（Ｉ
Ｉ ）に対して、０．５〜２０モル当量、好ましくは１
．０〜５．０モル当量である。塩基の使用量は化合物（
ＩＩ）に対して０．５〜２０モル当量であり、好ましく
は、 １．・０〜５．０モル当量である。反応温度は０
℃から反応溶媒のＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの還流
温度の範囲であり、好ましくは１５℃から９０℃の範囲
である。Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの使用量は化合
物（ＩＩ ）に対して１〜２０重量倍、好ましくは２〜
５重量倍、である。
Ｉ ）に対して、０．５〜２０モル当量、好ましくは１
．０〜５．０モル当量である。塩基の使用量は化合物（
ＩＩ）に対して０．５〜２０モル当量であり、好ましく
は、 １．・０〜５．０モル当量である。反応温度は０
℃から反応溶媒のＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの還流
温度の範囲であり、好ましくは１５℃から９０℃の範囲
である。Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの使用量は化合
物（ＩＩ ）に対して１〜２０重量倍、好ましくは２〜
５重量倍、である。
また化合物（Ｈ）は１．２−ジシアノ−４，５−ジクロ
ロハイドロキノンとハロゲン化アルキルを塩基の存在下
、反応させることにより得ることができる。
ロハイドロキノンとハロゲン化アルキルを塩基の存在下
、反応させることにより得ることができる。
〔実施例］
以下、実施例により、さらに詳細に説明する。
（実施例１）
下記構造式（ＩＩ−１）で示される化合物２９．９部と
Ｎ
炭酸カリウム２７．６部とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド７２部よりなる混合溶液を反応容器中に入れ、６０℃
に加熱した後、ｎ−アミルブロマイド３０．２部を６０
℃で加え、その後昇温して８０℃で２０時間加熱攪拌し
た後、水６００部中に排出した。これを酢酸エチルを用
いて抽出し、濃縮後、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝５：２）Ｌ、下記構造式（Ｉ−１）で示される化合
物３２．５部（収率８８％）を得た。
ド７２部よりなる混合溶液を反応容器中に入れ、６０℃
に加熱した後、ｎ−アミルブロマイド３０．２部を６０
℃で加え、その後昇温して８０℃で２０時間加熱攪拌し
た後、水６００部中に排出した。これを酢酸エチルを用
いて抽出し、濃縮後、カラム精製（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝５：２）Ｌ、下記構造式（Ｉ−１）で示される化合
物３２．５部（収率８８％）を得た。
０−ｎ−Ｃ５Ｈｔ１
元素分析 ＣｔｓＨ＊Ｊ＊０ｓＣ１ｓ
ＣＨＮ Ｃ１
計算値（％） ５８．５４ ６．０１ ？、５９
１９．２０実測値（％） ５８．４８ ５．９８ ７
．５５ １９．１４赤外吸収スペクトル： ２２３０
ａｍ” （−ＣミＮに基く）ＭＳスペクトル： ＭＷ−
３６９ （実施例２） 構造式（ｎ−１）で示される化合物２９．９部と炭酸カ
リウム２７．６部とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド７２
部よりなる混合溶液を反応容器中に入れ、６０℃に加熱
した後、１−ブロモ−２−メチルプロパン４１．１部を
６０℃で加え、その後昇温して８０℃で２０時間加熱攪
拌した後、水６００部中に排出した。これを酢酸エチル
を用いて抽出し、濃縮後、カラム精製（ヘキサン：酢酸
エチル＝５：２）Ｌ、、下記構造式（Ｉ−２）で示され
る化合物２９．１部（収率８２％）を得た。
１９．２０実測値（％） ５８．４８ ５．９８ ７
．５５ １９．１４赤外吸収スペクトル： ２２３０
ａｍ” （−ＣミＮに基く）ＭＳスペクトル： ＭＷ−
３６９ （実施例２） 構造式（ｎ−１）で示される化合物２９．９部と炭酸カ
リウム２７．６部とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド７２
部よりなる混合溶液を反応容器中に入れ、６０℃に加熱
した後、１−ブロモ−２−メチルプロパン４１．１部を
６０℃で加え、その後昇温して８０℃で２０時間加熱攪
拌した後、水６００部中に排出した。これを酢酸エチル
を用いて抽出し、濃縮後、カラム精製（ヘキサン：酢酸
エチル＝５：２）Ｌ、、下記構造式（Ｉ−２）で示され
る化合物２９．１部（収率８２％）を得た。
元素分析 Ｃ＋ｙＨｉｏＮｚＯｚＣ１ｇＣＨＮ
Ｃ１ 計算値（％） ５７．４７ ５．６７ ７．８９ １
９．９６実測値（％） ５７．４４ ５．３６ ７．
９１ １９．９２赤外吸収スペクトル： ２２２０ ｃ
ｍ−” （−ＣミＮに基く）ＭＳスペクトル：ＭＷ冨３
５５ （実施例３） 下記構造式（ｒｌ−２）で示される化合物３４．１部と 炭酸カリウム２７．６部とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド７２部よりなる混合溶液を反応容器中に入れ、６０℃
に加熱した後、１ｓｏ−アミルブロマイド３０．２部を
６部℃で加え、その後昇温して８０℃で２０時間加熱攪
拌した後、水６００部中に排出した。これを酢酸エチル
を用いて抽出し、濃縮後、カラム精製（ヘキサン；酢酸
エチル＝ ５： ２） Ｌ、下記構造式（Ｉ−３）で
示される化合物３２．５部（収率８８％）を得た。
Ｃ１ 計算値（％） ５７．４７ ５．６７ ７．８９ １
９．９６実測値（％） ５７．４４ ５．３６ ７．
９１ １９．９２赤外吸収スペクトル： ２２２０ ｃ
ｍ−” （−ＣミＮに基く）ＭＳスペクトル：ＭＷ冨３
５５ （実施例３） 下記構造式（ｒｌ−２）で示される化合物３４．１部と 炭酸カリウム２７．６部とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド７２部よりなる混合溶液を反応容器中に入れ、６０℃
に加熱した後、１ｓｏ−アミルブロマイド３０．２部を
６部℃で加え、その後昇温して８０℃で２０時間加熱攪
拌した後、水６００部中に排出した。これを酢酸エチル
を用いて抽出し、濃縮後、カラム精製（ヘキサン；酢酸
エチル＝ ５： ２） Ｌ、下記構造式（Ｉ−３）で
示される化合物３２．５部（収率８８％）を得た。
元素分析 Ｃ＊ｔＨａ。Ｎ、０□Ｃ１ｉ計算値（％）
実測値（％）
赤外吸収スベク
ＭＳスペクトル
（実施例４）
ＣＨＮ Ｃ１
６１，３１６，８６６，８１１？、２４６１．２６
６．８１ ６．７？ １７．２１トル： ２２３
０ ｃｍ−’ （−Ｃ＝Ｎに基く）： ＭＷ−４１１ 下記構造式（ＩＩ−３）で示される化合物２７．３部元
素分析 Ｃ＋ｓＨ＊ＪｉＯｓＣ１ｍ と （Ｊｔｌ 炭酸カリウム２７．６部とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド７２部よりなる混合溶液を反応容器中に入れ、６０℃
に加熱した後、２−エチルヘキシルブロマイド３８．６
部を６０℃で加え、その後昇温しで８０℃で３０時間加
熱攪拌した後、水６００部中に排出した。これを酢酸エ
チルを用いて抽出し、濃縮後、カラム精製（ヘキサン：
酢酸エチル＝１：１）Ｌ／、下記構造式Ｃｌ−４）で示
される化合物３２，３部（収率８４％）を得た。
６．８１ ６．７？ １７．２１トル： ２２３
０ ｃｍ−’ （−Ｃ＝Ｎに基く）： ＭＷ−４１１ 下記構造式（ＩＩ−３）で示される化合物２７．３部元
素分析 Ｃ＋ｓＨ＊ＪｉＯｓＣ１ｍ と （Ｊｔｌ 炭酸カリウム２７．６部とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド７２部よりなる混合溶液を反応容器中に入れ、６０℃
に加熱した後、２−エチルヘキシルブロマイド３８．６
部を６０℃で加え、その後昇温しで８０℃で３０時間加
熱攪拌した後、水６００部中に排出した。これを酢酸エ
チルを用いて抽出し、濃縮後、カラム精製（ヘキサン：
酢酸エチル＝１：１）Ｌ／、下記構造式Ｃｌ−４）で示
される化合物３２，３部（収率８４％）を得た。
ＣＨＮ Ｃ１
計算値（％＞ ５６．１１ ５．７６ ７．２７ １
８．４０実測値（％） ５６．０Ｂ ５．７５ ７
．２４ １８．３７赤外吸収スペクトル： ２２２５
ｃｍ” （−ＣＡＮに基く）ＭＳスペクトル： ＭＷ−
３１３５ （実施例５） 構造式（ｎ−１）で示される化合物２９．９部と炭酸カ
リウム２７．６部とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド７２
部よりなる混合溶液を反応容器中に入れ、１−ブロモ−
３−メチル−２−ブテン１４．９部を加え、その後２０
℃で２０時間加熱攪拌した後、水６００部中に排出した
。これを酢酸エチルを用いて抽出し、濃縮後、カラム精
製（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）し、下記構造式（
Ｉ−５）で示される化合物２９．４部（収率８０％）を
得た。
８．４０実測値（％） ５６．０Ｂ ５．７５ ７
．２４ １８．３７赤外吸収スペクトル： ２２２５
ｃｍ” （−ＣＡＮに基く）ＭＳスペクトル： ＭＷ−
３１３５ （実施例５） 構造式（ｎ−１）で示される化合物２９．９部と炭酸カ
リウム２７．６部とＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド７２
部よりなる混合溶液を反応容器中に入れ、１−ブロモ−
３−メチル−２−ブテン１４．９部を加え、その後２０
℃で２０時間加熱攪拌した後、水６００部中に排出した
。これを酢酸エチルを用いて抽出し、濃縮後、カラム精
製（ヘキサン：酢酸エチル＝５：２）し、下記構造式（
Ｉ−５）で示される化合物２９．４部（収率８０％）を
得た。
元素分析 ＣｘａＨｉｏＮ＊Ｏ寓Ｃ１ａＣＭ
Ｎ Ｃ１ 計算値（％） ５８．８７ ５．４９ ７．６３ １
９．３１実測値（％） ５８．８３ ５，５１ ７．
６０ １９．２６赤外吸収スペクトル： ２２３０ ｃ
１’ （−ＣミＮに基く）ＭＳスペクトル：ＭＷ電３６
７ （実施例６〜１７） 一般式ＣＩりおよび一般式（ｍ）で表わされ、表１に示
す置換基を有する化合物を用いてフタロニトリル化合物
を合成した。合成時の反応条件、収率な表１に示す。
Ｎ Ｃ１ 計算値（％） ５８．８７ ５．４９ ７．６３ １
９．３１実測値（％） ５８．８３ ５，５１ ７．
６０ １９．２６赤外吸収スペクトル： ２２３０ ｃ
１’ （−ＣミＮに基く）ＭＳスペクトル：ＭＷ電３６
７ （実施例６〜１７） 一般式ＣＩりおよび一般式（ｍ）で表わされ、表１に示
す置換基を有する化合物を用いてフタロニトリル化合物
を合成した。合成時の反応条件、収率な表１に示す。
Ｒ”Ｙ
（ＩＩＩ）
〔発明の効果］
本発明により、副生成物を生ずることなく目的の一般式
（Ｉ）で示される化合物のみを高純度かつ高収率で得る
ことができるようになった。また、このフタロニトリル
系化合物は色材の中間体としての価値も大きいものであ
る。
（Ｉ）で示される化合物のみを高純度かつ高収率で得る
ことができるようになった。また、このフタロニトリル
系化合物は色材の中間体としての価値も大きいものであ
る。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
山本化成株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式（ I ）中、Ｒ＾１およびＲ＾２は炭素数１〜２０
の未置換または置換アルキル基を表わし、Ｒ＾１および
Ｒ＾２は互いに異なる置換基であり、Ｘは水素原子また
はハロゲン原子を表わす］で示されるフタロニトリル化
合物。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式（II）中、Ｒ＾１およびＸは式（ I ）中のＲ＾１
およびＸと同一の意味を表わす］で示される化合物と一
般式（III） Ｒ＾２Ｙ（III） ［式中Ｒ＾２は式（ I ）中のＲ＾２と同一の意味を表
わし、Ｙはハロゲン原子を表わす。］で示される化合物
を、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド中、塩基の存在下で
反応させることを特徴とする請求項１記載のフタロニト
リル化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1097603A JPH0819077B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | フタロニトリル化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1097603A JPH0819077B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | フタロニトリル化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02279665A true JPH02279665A (ja) | 1990-11-15 |
| JPH0819077B2 JPH0819077B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=14196806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1097603A Expired - Lifetime JPH0819077B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | フタロニトリル化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819077B2 (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63254182A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Canon Inc | 強誘電性液晶素子 |
| JPH02273671A (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-08 | Canon Inc | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
-
1989
- 1989-04-19 JP JP1097603A patent/JPH0819077B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63254182A (ja) * | 1987-04-10 | 1988-10-20 | Canon Inc | 強誘電性液晶素子 |
| JPH02273671A (ja) * | 1989-04-14 | 1990-11-08 | Canon Inc | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物およびこれを使用した液晶素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0819077B2 (ja) | 1996-02-28 |
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