JPH02279680A - イソオキサゾール誘導体及びこれを有効成分とする殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なイソオキサゾール誘導体及びこれを有
効成分として含有する殺虫剤に関する０ 〔従来の技術〕 特開昭５ｑ−ｂｓｏダ７号公報には下記−数式；（上記
式中、Ｒ１は随時置換されたアリール又はヘテロアリー
ル基を表わし、Ｒ２は随時アルコキシ又はシクロアルキ
ルで置換された直鎖、分岐鎖又は環式のアルキル又はア
ルケニル、或いは随時置換されたアリール又はヘテロア
リール基を表わし、そしてＸは随時アルキル置換された
メチレン又は化学結合を表わし、但しＲ２はＸが単結合
を表わす場合にアリールではない）で示される化合物が
循環系に影響する薬剤であり、特に低血圧症剤として有
用であることが開示されている。しかしＲ１のヘテロア
リール基としては、具体的にはコービリジル基、３−ピ
リジル基、ｑ−ピリジル基のみであり、イソオキサゾー
ル体については全く記載されていない。

一方、殺虫活性を有する複素環誘導体のなかで、ｌ−ニ
ドロー−６２−ジアミノエチレン誘導体としては、特開
昭６９一クｏｔｔｔＩ！１ｇ号公報に、ビ。

リジン誘導体としての／−二トローーービリジニルメチ
ルアミノエチレン誘導体が開示されている。また、特開
昭６１−１ｇ３λり７号公報には／−インオキサシリル
メチル−λ〜ユニトロメチレンイミダゾリジン類／−イ
ソオキサゾリルメチルーコーニトロメチレンテトラヒド
ロビリミジン類等が開示されているが、これらはいずれ
も／、３−ジアザ環状アルカン体である。

〔発明が解決しようとする課題〕

近年、殺虫剤の長年の使用により害虫に抵抗性が生じ、
従来の殺虫剤による防除が困難となっている。例えば代
表的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対して
は広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となっている。ま
た、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対
しても抵抗性の発達が報告されている。一方、有機リン
剤あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高く、ま
たあるものは残留性により生態系を乱すためきわめて憂
慮すべき状況となっている。従って、従来の殺虫剤に抵
抗性を示す害虫に対しても優れた効果を示し、しかも低
毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が期待されてい
る。

〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行っ
た結果、優れた殺虫活性を有する新規なイソオキサゾー
ル誘導体を見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）で表わされ
るイソオキサゾール誘導体及びこれを有効成分として含
有する殺虫剤に存する。

（上記式中、ＡはＣ０〜Ｃ６のアルキル基を表わ１−１
Ｘはハロゲン原子を表わす） 以下、本発明の詳細な説明する。

上記−数式（Ｉ）において、ＡはＣ１〜Ｃ６の直鎖また
は分岐鎖アルキル基を表わし、Ｘはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子のノ・ロゲ／原子を表わす。

殺虫活性の点から、好ましくはＡはＣ７〜Ｃ４のアルキ
ル基を表わし、Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子を
表わす。

一般式（１）で示される本発明化合物を具体的に例示す
ると表−／に示すものが挙げられるが、本発明化合物は
これらのみに限定されるものではない。

表−／ 一般式（Ｉ）で示されるイソオキサゾール誘導体は、例
えば下記反応式に従って合成することができる。

（上記式中、ＡおよびＸは前記一般式（Ｉ）中で定義し
た通りであり、しはアルキルチオ基、アルキルスルフィ
ニル基または塩素原子等の脱離基を表わす） 上記反応において好適に用いられる溶媒と１〜ては、塩
化メチレン、クロロホルム、／、／、、２．−一テトラ
クロロエタン等の７・ロゲン化炭化水素類、エーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセ
トニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコー
ル類及び水が挙げられる。

反応は、通常、０〜ｉｓｏ℃の温度範囲で行なわれる。

上記−数式（Ｉｆ）で衣わされるニトロエチレン誘導体
は、特開昭５７−クダクざ号公報記載の方法に従って合
成することができる。

また、上記−数式（ｉｌｌ）で表わされるイソオキサゾ
ール誘導体は、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　　Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ；２０７７（／９／、ｊｔ）、５ｙｈｔｈｅｔｉｃ
　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓムｒ、／／７／（１９
Ｋｇ）　　またはＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒ
ｓ　２？　、　、３／ｇ／（１９ｇ６）　　に記載の方
法に準じて合成することができる。

〔作　用〕

一般式（１）で示される化合物は下記の鞘翅目、鱗翅目
、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫に著しい防除活性を
有するが勿論これらのみに限定されるものではない。

／　半翅目；セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ等のウンカ類、ツ マグロヨコバイ、オオヨコバイ等 のヨコバイ類、 モモアカアブラムシ等のアブラム シ類 −鱗翅目；ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ、コブノメ
イガ等 ３　鞘翅目；アズキゾウムシ等 ９　双翅目：イエバエ、ネッタイシマ力、アカイエカ等 一般式（１）で示される本発明の化合物を殺虫剤として
使用する場合には単独で用いてもよいが、通常は従来の
農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、粉剤、水利剤、粒剤
などの形態に製剤し、そのまま、あるいは希釈して使用
する。補助剤としては、殺虫剤の製剤に用いられる通常
のものが用いられる。例えばタルク、カオリン、珪藻土
、粘土、デンプンなどの固形担体、水、シクロヘキサン
、ベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水素類、クロ
ロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類、エーテル類
、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ケトン類、アル
コール類、アセトニトリル等のニトリル類などの溶媒、
その他公知の乳化剤、分散剤などの界面活性剤があげら
れる。

また、所望によっては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用または
併用することも可能である。

製剤された殺虫剤中の有効成分濃度は、特に限定される
ものではないが、通常、粉剤では０．１〜２０重量％好
ましくは７〜１０重量％、水利剤は７〜９０重量％好ま
しくは１Ｏ−ｆｆ０重量％、乳剤は７〜９０重量％好ま
しくは７０〜９０重量％、粒剤ではＯ，Ｓ〜３０重量％
好ましくは７〜１０重量％の有効成分を含有する。

上記一般式（Ｉ）で示される化合物殺虫剤として使用す
る場合、通常活性成分が３〜１１０００ｐｐ、好ましく
は／　０〜！！　００　ｐｐｍの濃度範囲で使用する。

〔実施例〕

次に本発明化合物の裂造例、製剤例及び試験例によって
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り以下の例に限定されるものではない。

実施例／ Ｎ−（３−クロロイソオキサゾール−Ｓ−イル）メチル
−Ｎ′−メチルーコーニトロー／、／エテンジアミン Ｎ−メチル−／−メチルチオーコーニトロエテンアミン
Ｏ，７９ｇＸＳ−アミノメチル−１？−クロロイソオキ
サゾール０．／、　ＩＪｊｉ、水−０！ｉ−の混合物を
５０℃でダ時間、加熱攪拌し、次いでアセトン３５−を
加えて溶媒な留去後、アセトニトリルから再結晶するこ
とにより下記表−λ記載の化合物（Ａ／）０．７＋ｙを
得た。

実施例コ Ｎ−（、？−ブロモイソオキサゾールーターイル）メチ
ル−Ｎ′−メチルーーー二トロー／、／−エテンジアミ
ン Ｎ−メチル−／−メチルチオーユ一二トロエテンアミン
ｏ、’ｙｐｉ、ｓ−アミノメチルー３−ブロモイソオキ
サゾール０．ｇ　９９　、水２．３　ｍｊ！　（７）混
合物を５０℃でコ時間加熱攪拌し、次いでア・七トン３
Ｓ−を加えて溶媒を留去後、アセトニトリルから再結晶
することにより下記表−２記載の化合物（属２’）０．
．３２９を得た０実施例３ Ｎ−（３−ブロモイソオキサゾール−５−イル）メ、チ
ルーＮ’−ｎ−ブチルーコーニトロ−／、／−エテンジ
アミン Ｎ−ｎ−ブチル−／−メチルチオーコ一二トロエテンア
ミン０．７／、！ｌＸ！；−アミノメチルー３−ブロモ
イソオキサゾール０．７　／　９、水＝、５−の混合物
を５０℃で３時間加熱攪拌し、次いでアセトン３Ｓ−を
加えて溶媒な留去後、残留物をクロロホルムｇｏ−に溶
解させ、無水硫酸すトリウムで乾燥させる。溶媒を濃縮
除去後、シリカゲルカラムで精製することにより下記表
−−記載の化合物（ム３　）　０．！　、７　ｇを得た
。

表−二 次に本発明化合物の製剤例を示す。尚、以下に１一部」
、１％」とあるのは、それぞれ１−重量部」、「重量％
」を意味する。

製剤例／：水利剤 表−コの本発明の化合物２０部、カーブレノクスナＳθ
（塩野義製薬社１、商標名）２０部、Ｎ、Ｎカオリンク
レー（上屋カオリン社、商標名）ＳＳ部、高級アルコー
ル硫酸エステル系界面活性剤ツルポールｇｏ’ｉｏ（東
邦化学社、商標名）５部を配合し、均一に混合粉砕して
、有効成分ダ０％を含有する水利剤を得た。

製剤例２＝粉剤 表−コの本発明の化合物二部、クレー（日本メルク社製
）９３部、ホワイトカーボン３部を均一に混合粉砕して
１．２％粉剤を製造した。

製剤例３：乳剤 表−一の本発明の化合物２０部を、キシ２フ３５部およ
びジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポー
ル３ｏｏｓＸ＜東邦化学社、商標名）７５部を加えて、
有効成分−０％を含有する乳剤を得た〇 製剤例ｔＩ：フロアブル剤 表−一に記載の本発明化合物３ｏ部、あらかじめ混合し
ておいたエチレングリコールざ部、ツルポールＡＣＪＯ
３２（東邦化学社、商標名）８部、キサンタンガム０．
１部を水５６．９部に良く混合分散させた。次にこのス
ラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープラ
イゼス社）で湿式粉砕して、有効成分３０％を含有する
安定なフロアブル剤を得た。

試験例／　トビイロウンカの幼虫に対する効果ガラス円
筒（径３（Ｗｎ　ｚ長さ／り（？−）に稲の芽出し苗を
セットし、トビイロウンカダ令幼虫を３頭放虫する。こ
れに、製剤例３の処法に従って製剤された本発明の化合
物を水で希釈した液０．３ｍｌを、散布塔（みずは理化
製）を用い散布した。（／濃度、１反復。） 処理２ｑ時間後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）
を求めた。その結果を、下記光〜３に示す。

表−３ ＳＯθ ＯＯ １０θ ／θ０ 試験例コ　コナガの幼虫に対する効果 キャベツ切葉（３×Ｓα）を、製剤例／の処法に従って
製剤された本発明化合物を水で希釈した液に７分間浸漬
した。浸漬後風乾し、グラスチックカップ（径７　ｃｍ
　）に入れ、これにコナガの３令幼虫をＳ頭放虫した。

（／濃度、コ反復。） 放虫２日後に幼虫の生死を調査し、殺虫率（％）を求め
た０その結果を下記光−ｑに示す。

表−９ ＳＯ２ 〔発明の効果〕 本発明の化合物は優れた殺虫活性を有しており、その価
値は高い。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表わされるイソオキサゾー
   ル誘導体。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） （上記式中、ＡはＣ＿１〜Ｃ＿６のアルキル基を表わし
   、Ｘはハロゲン原子を表わす）
2. （２）請求項１に記載のイソオキサゾール誘導体を有効
   成分として含有する殺虫剤。