JPH0227979B2 - - Google Patents
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- JPH0227979B2 JPH0227979B2 JP57155738A JP15573882A JPH0227979B2 JP H0227979 B2 JPH0227979 B2 JP H0227979B2 JP 57155738 A JP57155738 A JP 57155738A JP 15573882 A JP15573882 A JP 15573882A JP H0227979 B2 JPH0227979 B2 JP H0227979B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- amine
- tertiary amines
- carbon atoms
- produced
- Prior art date
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は長鎖アルキル基を有する第三級アミン
類を製造する方法に関し、更に詳しくは、長鎖オ
レフイン類、一酸化炭素、水素および第一級また
は第二級アミンとを反応させて、長鎖アルキル基
を１個または２個有する第三級アミン類を製造す
る方法に関するものである。 本発明の方法を用いることによつて、再使用で
きる触媒の性能低下を防止でき、又高価な触媒の
回収率を高くして第三級アミン類を製造すること
ができる。 長鎖アルキル基を有する高級アミン類およびそ
の誘導体は、その構造によつて乳化剤、防錆剤あ
るいは繊維の柔軟仕上剤の中間体等、種々の用途
を有する有用な物質である。 従来、長鎖アルキル基を有する第三級アミン類
は、その大部分がヤシ油、パーム油、牛脂等の天
然脂肪酸を原料として製造されている。しかし、
この方法は天然脂肪酸を原料としているので原料
供給面で限界があり、製造工程が多い等の問題が
ある。この為、長鎖オレフイン類、一酸化炭素、
水素及び第一級もしくは第二級アミンから、接触
的に反応させて一段で直接第三級アミン類を製造
する方法も提案されている（例えば特公昭41−
9527、特開昭49−88812、同53−116307、同55−
102520各号公報及び米国特許第3947458号参照）。 しかしながらこれらの方法では、多量のアルコ
ールが副生し目的とする第三級アミン類の製造法
としては必ずしも有効でない、又は用いられる高
価なロジウム、ルテニウムなどの第族金属の回
収・再使用が商業的製造に当つて問題となるが、
この点については言及されていないなどの問題が
ある。 本発明者らは、上記問題点を解決する方法につ
いて先に特顔昭56−201986号（特公平１−12263
号公報）を提案した。 この方法は他の触媒回収方法、例えば蒸溜分離
法に比較して触媒溶液を加熱する必要がなく、熱
量の節約になるばかりでなく、触媒の熱による変
性・劣化等も避け得ること、触媒は溶媒と共に回
収され何等手を加える事なくそのまま再度反応に
使用できる等の利点を有するが、相分離という方
法をとる為この操作中にごく僅かながら高価なロ
ジウム等の触媒が第三級アミン類を主とするアミ
ン層中に溶出するという難点を有している。そし
て、この事が触媒をくり返し使用した時の触媒性
能低下の原因の一つになる。従つて生成アミン層
中の微量の触媒を回収する事は、触媒性能低下を
防止するばかりでなく高価なロジウム等の触媒の
損失を減らす事となり、第三級アミン類の安価な
製造法を確立してゆくために極めて重要な事であ
る。 本発明者らは、上記特願昭56−201986号（特公
平１−12263号公報）の欠点を改良すべく検討を
行い、第三級アミン類を製造する上記方法におい
てアミン層中へ溶出する微量の触媒をもその性能
を損うことなく回収できることを見い出し本発明
を完成した。 即ち、本発明は、炭素数８〜30の長鎖オレフイ
ン、一酸化炭素、水素及び第一級若しくは第二級
アミンをロジウム及び／又はルテニウムを含有す
る化合物を主成分とする触媒の存在下に、溶媒と
して炭素数１〜３の一価アルコール類、炭素数２
〜６の二価アルコール類、炭素数３〜６の三価ア
ルコール類又は炭素数２〜３の二価若しくは三価
のアルコールの分子間脱水縮合物よりなる群から
選ばれたアルコール又はそれと水との混合物を用
いて反応せしめ、反応生成物を生成第三級アミン
を含有するアミン層と、触媒を含有する溶媒層と
に相分離せしめ、後者を反応帯域に再循環させ、
前者から長鎖アルキル基を有する第三級アミン類
を回収する方法において、前者に生成第三級アミ
ンよりも高い沸点を有するポリアルキレングリコ
ール類及び／又はポリグリセリン類を添加した
後、第三級アミン類を蒸留回収することを特徴と
する第三級アミン類の製造方法を提供するもので
ある。 本発明の方法は、本発明者らが先に出願した特
願昭56−201986号（特公平１−12263号公報）の
方法を改良するものであり、該特許の明細書に記
載されているものを全て利用するものである。 本発明の方法の特徴は、特に反応生成物を生成
第三級アミンを含有するアミン層と、触媒を含有
する溶媒層とに相分離せしめ、後者を反応帯域に
再循環させ、前者から長鎖アルキル基を有する第
三級アミン類を回収する際に、前者のアミン層に
生成第三級アミンよりも高い沸点を有するポリア
ルキレングリコール類及び／又はポリグリセリン
類を添加した後、第三級アミン類を蒸留回収する
ことにある。 本発明の方法に用いられる、生成第三級アミン
よりも高い沸点を有するポリアルキレングリコー
ル類及び／又はポリグリセリン類としては、次の
様なものが用いられる。即ち、ポリアルキレング
リコール類としては、分子量約2000〜194のポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、もしくはエチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドのブロツク又はランダム共重合体であ
り、特に平均分子量400〜1000のポリエチレング
リコール類等の使用が好ましい。又ポリグリセリ
ン類としては、ジグリセリン、トリグリセリン等
がある。 上記生成第三級アミンよりも高い沸点を有する
ポリアルキレングリコール類及び／又はポリグリ
セリン類の溶媒は、生成第三級アミンの蒸留回収
に先立ち添加される。未反応オレフイン、第三級
アミンを主成分とし、微量の触媒を含有する生成
アミン層に添加するこれら上記溶媒の量は、生成
アミン層100重量部当り通常30重量部以下にすべ
きであり、好ましくは５〜20重量部の範囲であ
る。これよりも添加溶媒量が多くても使用できる
が、上記量より多くなると、蒸溜後に得られる回
収触媒溶液中の触媒濃度が低くなり、回収触媒溶
液を反応帯域へ循環するに先立ち、何らかの方法
で濃縮をする必要がでてくる不都合が生じる。 生成アミン層に上記溶媒を添加した後蒸留によ
り生成第三級アミンが回収されるが、この場合、
釜温度200℃以下、好ましくは150℃以下で実施す
るのが、釜残として回収される触媒の活性維持の
上から望ましい。 上記本発明の方法の特徴を備えることによつて
以下の様な本発明の方法による利点が生じる。即
ち、利点の第一はポリアルキレングリコール類、
ポリグリセリン類等の存在により、触媒の変質・
劣化がほとんどみとめられず、性能を損わない形
で生成アミン層に微量溶出した触媒をほぼ定量的
に回収できるという点である。 利点の第二は、相分離したアミン層は蒸溜によ
る濃縮と液一液抽出とを同時に実施することにな
る為、生成アミン層中の触媒濃度がきわめて低い
にもかかわらず、比較的高い濃度の触媒溶液が得
られ、濃縮操作等を何ら要しないで反応系への循
環が可能になることである。 利点の第三として生成物である第三級アミン類
よりも高沸点物質の存在により、第三級アミンの
蒸溜回収率が向上する点であり、又同時に長鎖ア
ルキル基含有アミン類の蒸溜の際の発泡現象がポ
リアルキレングリコール類等の存在により抑制さ
れ、円滑な蒸溜操作が可能になるという利点もあ
る。 本発明の方法に用いられる触媒は、ロジウム及
び／又はルテニウムを含有する化合物を主成分と
するものが用いられる。この触媒の他、本発明の
方法に用いられる原料長鎖オレフイン、反応生成
物を相分離せしめる溶媒、反応の条件等は本発明
者らによる先願（特願昭56−201986号＝特公平１
−12263号）に記載の内容のものが用いられる。 以下に実施例、比較例を挙げて、本発明を更に
詳細に説明する。 実施例 １ ５電磁誘導撹拌オートクレーブに１−ドデセ
ン400g、ジエチルアミン200gおよびRhCl3・
3H2O100mg、RuCl3・3H2O260mgを含む平均分子
量600のポリエチレングリコール380gを仕込み、
水素：一酸化炭素の比率が1.8：1.0の混合ガスと
150℃、100Kg／cm2の条件下で３時間反応させた。 反応後冷却して未反応ドデセン、生成物である
トリデシルジエチルアミンを主成分とする生成ア
ミン層（Rh2ppm、Ru9ppm）と、実質的に触媒
の殆んどを有する溶媒層（Rh95ppm、
Ru236ppm）とに相分離した内容物を取り出す。
前者の組成分析をした結果オレフイン転化率67
％、所望生成物であるトリデシルジエチルアミン
の収率は65％であつた。 このアミン層560gに平均分子量600のポリエチ
レングリコール60gを加え、軽沸物、未反応ドデ
セン、生成第三級アミンを圧力２〜３mmHg、釜
温度136〜145℃の条件下で留去し、ポリエチレン
グリコールと生成第三級アミンの一部とから成る
釜残液80g（Rh12ppm、Ru56ppm）を得た。不溶
物は全くみとめられなかつた。蒸留で得たトリデ
シルジエチルアミンは380gで、この中にはRh及
びRuは存在しなかつた。 一方、１電磁誘導撹拌オートクレーブに上記
釜残液および１−ドデセン80g、ジエチルアミン
40gを加え上記条件と同一の条件で反応を実施し
た。反応後、未反応オレフイン、生成物であるト
リデシルジエテルアミンを主とするアミン層の組
成を分析した結果、オレフイン転化率52％、トリ
デシルジエチルアミン収率46％でなお良好な触媒
性能のある事が判つた。 比較例 １ 未反応オレフイン、生成物であるトリデシルジ
エチルアミンを主成分とするアミン層から生成ア
ミンを蒸溜回収する際、ポリエチレングリコール
を添加せずに実施した事以外は、すべて実施例−
１に記載した方法に従つた。未反応ドデセン、ト
リデシルジエチルアミンの蒸溜回収後の釜残液
（Rh4ppm、Ru27ppm）には僅かではあるがRhお
よびRu金属を主成分とする黒色の不溶物質がみ
とめられた。 釜残液を触媒として用い、反応を実施した結
果、実施例−１の場合と異なり約1.5時間の誘導
期間の後に反応が開始し、その後３時間かけても
オレフイン転化率は28％しか達せず生成物もアル
デヒド収率６％、アミン収率20％に過ぎず、アミ
ンのうち約1/2は不飽和アミンであつた。 実施例 ２〜５ １−デセンを原料に実施例−１に記載した方法
に従つて得た未反応デセン、生成物であるウンデ
シルジエチルアミンを主とするアミン層100gに
対し表−１に示す種々のポリアルキレングリコー
ル類、ジグリセリンをそれぞれ15gを加え、未反
応ドデセン、生成第三級アミンを蒸溜回収した。
得られた釜残液を触媒とし、１−デセン60gジエ
チルアミン30gを添加し、140℃、110Kg／cm2で約
３時間かけて反応した結果を表−１に示す。
類を製造する方法に関し、更に詳しくは、長鎖オ
レフイン類、一酸化炭素、水素および第一級また
は第二級アミンとを反応させて、長鎖アルキル基
を１個または２個有する第三級アミン類を製造す
る方法に関するものである。 本発明の方法を用いることによつて、再使用で
きる触媒の性能低下を防止でき、又高価な触媒の
回収率を高くして第三級アミン類を製造すること
ができる。 長鎖アルキル基を有する高級アミン類およびそ
の誘導体は、その構造によつて乳化剤、防錆剤あ
るいは繊維の柔軟仕上剤の中間体等、種々の用途
を有する有用な物質である。 従来、長鎖アルキル基を有する第三級アミン類
は、その大部分がヤシ油、パーム油、牛脂等の天
然脂肪酸を原料として製造されている。しかし、
この方法は天然脂肪酸を原料としているので原料
供給面で限界があり、製造工程が多い等の問題が
ある。この為、長鎖オレフイン類、一酸化炭素、
水素及び第一級もしくは第二級アミンから、接触
的に反応させて一段で直接第三級アミン類を製造
する方法も提案されている（例えば特公昭41−
9527、特開昭49−88812、同53−116307、同55−
102520各号公報及び米国特許第3947458号参照）。 しかしながらこれらの方法では、多量のアルコ
ールが副生し目的とする第三級アミン類の製造法
としては必ずしも有効でない、又は用いられる高
価なロジウム、ルテニウムなどの第族金属の回
収・再使用が商業的製造に当つて問題となるが、
この点については言及されていないなどの問題が
ある。 本発明者らは、上記問題点を解決する方法につ
いて先に特顔昭56−201986号（特公平１−12263
号公報）を提案した。 この方法は他の触媒回収方法、例えば蒸溜分離
法に比較して触媒溶液を加熱する必要がなく、熱
量の節約になるばかりでなく、触媒の熱による変
性・劣化等も避け得ること、触媒は溶媒と共に回
収され何等手を加える事なくそのまま再度反応に
使用できる等の利点を有するが、相分離という方
法をとる為この操作中にごく僅かながら高価なロ
ジウム等の触媒が第三級アミン類を主とするアミ
ン層中に溶出するという難点を有している。そし
て、この事が触媒をくり返し使用した時の触媒性
能低下の原因の一つになる。従つて生成アミン層
中の微量の触媒を回収する事は、触媒性能低下を
防止するばかりでなく高価なロジウム等の触媒の
損失を減らす事となり、第三級アミン類の安価な
製造法を確立してゆくために極めて重要な事であ
る。 本発明者らは、上記特願昭56−201986号（特公
平１−12263号公報）の欠点を改良すべく検討を
行い、第三級アミン類を製造する上記方法におい
てアミン層中へ溶出する微量の触媒をもその性能
を損うことなく回収できることを見い出し本発明
を完成した。 即ち、本発明は、炭素数８〜30の長鎖オレフイ
ン、一酸化炭素、水素及び第一級若しくは第二級
アミンをロジウム及び／又はルテニウムを含有す
る化合物を主成分とする触媒の存在下に、溶媒と
して炭素数１〜３の一価アルコール類、炭素数２
〜６の二価アルコール類、炭素数３〜６の三価ア
ルコール類又は炭素数２〜３の二価若しくは三価
のアルコールの分子間脱水縮合物よりなる群から
選ばれたアルコール又はそれと水との混合物を用
いて反応せしめ、反応生成物を生成第三級アミン
を含有するアミン層と、触媒を含有する溶媒層と
に相分離せしめ、後者を反応帯域に再循環させ、
前者から長鎖アルキル基を有する第三級アミン類
を回収する方法において、前者に生成第三級アミ
ンよりも高い沸点を有するポリアルキレングリコ
ール類及び／又はポリグリセリン類を添加した
後、第三級アミン類を蒸留回収することを特徴と
する第三級アミン類の製造方法を提供するもので
ある。 本発明の方法は、本発明者らが先に出願した特
願昭56−201986号（特公平１−12263号公報）の
方法を改良するものであり、該特許の明細書に記
載されているものを全て利用するものである。 本発明の方法の特徴は、特に反応生成物を生成
第三級アミンを含有するアミン層と、触媒を含有
する溶媒層とに相分離せしめ、後者を反応帯域に
再循環させ、前者から長鎖アルキル基を有する第
三級アミン類を回収する際に、前者のアミン層に
生成第三級アミンよりも高い沸点を有するポリア
ルキレングリコール類及び／又はポリグリセリン
類を添加した後、第三級アミン類を蒸留回収する
ことにある。 本発明の方法に用いられる、生成第三級アミン
よりも高い沸点を有するポリアルキレングリコー
ル類及び／又はポリグリセリン類としては、次の
様なものが用いられる。即ち、ポリアルキレング
リコール類としては、分子量約2000〜194のポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、もしくはエチレンオキサイドとプロピレンオ
キサイドのブロツク又はランダム共重合体であ
り、特に平均分子量400〜1000のポリエチレング
リコール類等の使用が好ましい。又ポリグリセリ
ン類としては、ジグリセリン、トリグリセリン等
がある。 上記生成第三級アミンよりも高い沸点を有する
ポリアルキレングリコール類及び／又はポリグリ
セリン類の溶媒は、生成第三級アミンの蒸留回収
に先立ち添加される。未反応オレフイン、第三級
アミンを主成分とし、微量の触媒を含有する生成
アミン層に添加するこれら上記溶媒の量は、生成
アミン層100重量部当り通常30重量部以下にすべ
きであり、好ましくは５〜20重量部の範囲であ
る。これよりも添加溶媒量が多くても使用できる
が、上記量より多くなると、蒸溜後に得られる回
収触媒溶液中の触媒濃度が低くなり、回収触媒溶
液を反応帯域へ循環するに先立ち、何らかの方法
で濃縮をする必要がでてくる不都合が生じる。 生成アミン層に上記溶媒を添加した後蒸留によ
り生成第三級アミンが回収されるが、この場合、
釜温度200℃以下、好ましくは150℃以下で実施す
るのが、釜残として回収される触媒の活性維持の
上から望ましい。 上記本発明の方法の特徴を備えることによつて
以下の様な本発明の方法による利点が生じる。即
ち、利点の第一はポリアルキレングリコール類、
ポリグリセリン類等の存在により、触媒の変質・
劣化がほとんどみとめられず、性能を損わない形
で生成アミン層に微量溶出した触媒をほぼ定量的
に回収できるという点である。 利点の第二は、相分離したアミン層は蒸溜によ
る濃縮と液一液抽出とを同時に実施することにな
る為、生成アミン層中の触媒濃度がきわめて低い
にもかかわらず、比較的高い濃度の触媒溶液が得
られ、濃縮操作等を何ら要しないで反応系への循
環が可能になることである。 利点の第三として生成物である第三級アミン類
よりも高沸点物質の存在により、第三級アミンの
蒸溜回収率が向上する点であり、又同時に長鎖ア
ルキル基含有アミン類の蒸溜の際の発泡現象がポ
リアルキレングリコール類等の存在により抑制さ
れ、円滑な蒸溜操作が可能になるという利点もあ
る。 本発明の方法に用いられる触媒は、ロジウム及
び／又はルテニウムを含有する化合物を主成分と
するものが用いられる。この触媒の他、本発明の
方法に用いられる原料長鎖オレフイン、反応生成
物を相分離せしめる溶媒、反応の条件等は本発明
者らによる先願（特願昭56−201986号＝特公平１
−12263号）に記載の内容のものが用いられる。 以下に実施例、比較例を挙げて、本発明を更に
詳細に説明する。 実施例 １ ５電磁誘導撹拌オートクレーブに１−ドデセ
ン400g、ジエチルアミン200gおよびRhCl3・
3H2O100mg、RuCl3・3H2O260mgを含む平均分子
量600のポリエチレングリコール380gを仕込み、
水素：一酸化炭素の比率が1.8：1.0の混合ガスと
150℃、100Kg／cm2の条件下で３時間反応させた。 反応後冷却して未反応ドデセン、生成物である
トリデシルジエチルアミンを主成分とする生成ア
ミン層（Rh2ppm、Ru9ppm）と、実質的に触媒
の殆んどを有する溶媒層（Rh95ppm、
Ru236ppm）とに相分離した内容物を取り出す。
前者の組成分析をした結果オレフイン転化率67
％、所望生成物であるトリデシルジエチルアミン
の収率は65％であつた。 このアミン層560gに平均分子量600のポリエチ
レングリコール60gを加え、軽沸物、未反応ドデ
セン、生成第三級アミンを圧力２〜３mmHg、釜
温度136〜145℃の条件下で留去し、ポリエチレン
グリコールと生成第三級アミンの一部とから成る
釜残液80g（Rh12ppm、Ru56ppm）を得た。不溶
物は全くみとめられなかつた。蒸留で得たトリデ
シルジエチルアミンは380gで、この中にはRh及
びRuは存在しなかつた。 一方、１電磁誘導撹拌オートクレーブに上記
釜残液および１−ドデセン80g、ジエチルアミン
40gを加え上記条件と同一の条件で反応を実施し
た。反応後、未反応オレフイン、生成物であるト
リデシルジエテルアミンを主とするアミン層の組
成を分析した結果、オレフイン転化率52％、トリ
デシルジエチルアミン収率46％でなお良好な触媒
性能のある事が判つた。 比較例 １ 未反応オレフイン、生成物であるトリデシルジ
エチルアミンを主成分とするアミン層から生成ア
ミンを蒸溜回収する際、ポリエチレングリコール
を添加せずに実施した事以外は、すべて実施例−
１に記載した方法に従つた。未反応ドデセン、ト
リデシルジエチルアミンの蒸溜回収後の釜残液
（Rh4ppm、Ru27ppm）には僅かではあるがRhお
よびRu金属を主成分とする黒色の不溶物質がみ
とめられた。 釜残液を触媒として用い、反応を実施した結
果、実施例−１の場合と異なり約1.5時間の誘導
期間の後に反応が開始し、その後３時間かけても
オレフイン転化率は28％しか達せず生成物もアル
デヒド収率６％、アミン収率20％に過ぎず、アミ
ンのうち約1/2は不飽和アミンであつた。 実施例 ２〜５ １−デセンを原料に実施例−１に記載した方法
に従つて得た未反応デセン、生成物であるウンデ
シルジエチルアミンを主とするアミン層100gに
対し表−１に示す種々のポリアルキレングリコー
ル類、ジグリセリンをそれぞれ15gを加え、未反
応ドデセン、生成第三級アミンを蒸溜回収した。
得られた釜残液を触媒とし、１−デセン60gジエ
チルアミン30gを添加し、140℃、110Kg／cm2で約
３時間かけて反応した結果を表−１に示す。
【表】
実施例 ６
実施例−１で得られた反応液の触媒を含む溶媒
層（ポリエチレングリコール＃600を主成分とす
る層）70gに、１−ドデセン60g、ジエチルアミ
ン30gを加え、１−電磁誘導撹拌付オートクレ
ーブに仕込み、水素：一酸化炭素1.7：1.0の混合
ガスで150℃、120Kg／cm2で反応を実施した。反応
に伴つて消費されるガスは連続的に供給し、３時
間ほど反応を継続した。 反応後の触媒含有溶媒層を用い、上記と同様、
１−ドデセン、ジエチルアミンを再度加え反応を
繰り返し行い、生成アミン層の組成分析の結果を
もとに算出した各々の反応結果を表−２に示す。 この結果より、実施例−１で回収した触媒はな
お、くり返し反応に使用できる事がわかる。
層（ポリエチレングリコール＃600を主成分とす
る層）70gに、１−ドデセン60g、ジエチルアミ
ン30gを加え、１−電磁誘導撹拌付オートクレ
ーブに仕込み、水素：一酸化炭素1.7：1.0の混合
ガスで150℃、120Kg／cm2で反応を実施した。反応
に伴つて消費されるガスは連続的に供給し、３時
間ほど反応を継続した。 反応後の触媒含有溶媒層を用い、上記と同様、
１−ドデセン、ジエチルアミンを再度加え反応を
繰り返し行い、生成アミン層の組成分析の結果を
もとに算出した各々の反応結果を表−２に示す。 この結果より、実施例−１で回収した触媒はな
お、くり返し反応に使用できる事がわかる。
Claims (1)
- １ 炭素数８〜30の長鎖オレフイン、一酸化炭
素、水素及び第一級若しくは第二級アミンをロジ
ウム及び／又はルテニウムを含有する化合物を主
成分とする触媒の存在下に、溶媒として炭素数１
〜３の一価アルコール類、炭素数２〜６の二価ア
ルコール類、炭素数３〜６の三価アルコール類又
は炭素数２〜３の二価若しくは三価のアルコール
の分子間脱水縮合物よりなる群から選ばれたアル
コール又はそれと水との混合物を用いて反応せし
め、反応生成物を生成第三級アミンを含有するア
ミン層と、触媒を含有する溶媒層とに相分離せし
め、後者を反応帯域に再循環させ、前者から長鎖
アルキル基を有する第三級アミン類を回収する方
法において、前者に生成第三級アミンよりも高い
沸点を有するポリアルキレングリコール類及び／
又はポリグリセリン類を添加した後、第三級アミ
ン類を蒸留回収することを特徴とする第三級アミ
ン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57155738A JPS5944344A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 第三級アミン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57155738A JPS5944344A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 第三級アミン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5944344A JPS5944344A (ja) | 1984-03-12 |
| JPH0227979B2 true JPH0227979B2 (ja) | 1990-06-20 |
Family
ID=15612359
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57155738A Granted JPS5944344A (ja) | 1982-09-07 | 1982-09-07 | 第三級アミン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944344A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60258145A (ja) * | 1984-06-02 | 1985-12-20 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 第三級アミンの製造方法 |
| KR910004884B1 (ko) * | 1989-02-01 | 1991-07-15 | 한국식품개발연구원 | 유지류의 산화억제방법 |
| DE4334809A1 (de) * | 1993-10-13 | 1995-04-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung sekundärer oder tertiärer Amine |
-
1982
- 1982-09-07 JP JP57155738A patent/JPS5944344A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5944344A (ja) | 1984-03-12 |
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