JPH0228287A - 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 - Google Patents
液晶組成物およびこれを含む液晶素子Info
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- JPH0228287A JPH0228287A JP63176475A JP17647588A JPH0228287A JP H0228287 A JPH0228287 A JP H0228287A JP 63176475 A JP63176475 A JP 63176475A JP 17647588 A JP17647588 A JP 17647588A JP H0228287 A JPH0228287 A JP H0228287A
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- Japan
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- liquid crystal
- formulas
- tables
- mathematical
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は液晶表示素子や液晶−光シヤツター等に利用さ
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
れる液晶素子に用いる液晶組成物に関し、更に詳しくは
、電界に対する応答特性が改善された新規な液晶組成物
に関するものである。
従来より、液晶は電気光学素子として種々の分野で応用
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW、He1frich著
“Applied Physics Letters
Vo、18、No、4 (1971,2,15)、P
、127〜128の“Voltage−5penden
t 0ptical Activity of
aTwisted Nematic Liquid
Crystal”に示されたT N (t w i s
t e d n e m a t i c )型の
液晶を用いたものである。
されている。現在実用化されている液晶素子はほとんど
が、例えばM、5chadtとW、He1frich著
“Applied Physics Letters
Vo、18、No、4 (1971,2,15)、P
、127〜128の“Voltage−5penden
t 0ptical Activity of
aTwisted Nematic Liquid
Crystal”に示されたT N (t w i s
t e d n e m a t i c )型の
液晶を用いたものである。
これらは、液晶の誘電的配列効果に基づいており、液晶
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向(効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多(の応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
分子の誘電異方性のために平均分子軸方向が、加えられ
た電場により特定の方向を向(効果を利用している。こ
れらの素子の光学的な応答速度の限界はミリ秒であると
いわれ、多(の応用のためには遅すぎる。一方、大型平
面デイスプレィへの応用では、価格、生産性などを考え
合せると単純マトリクス方式による駆動が最も有力であ
る。単純マトリクス方式においては、走査電極群と信号
電極群をマトリクス状に構成した電極構成が採用され、
その駆動のためには、走査電極群に順次周期的にアドレ
ス信号を選択印加し、信号電極群には所定の情報信号を
アドレス信号と同期させて並列的に選択印加する時分割
駆動方式が採用される。
しかしこのような駆動方式の素子に前述したTN型の液
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に太き(、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
lフレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)が1/Nの割合で減
少してしまう。このために、(り返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さ(なり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。
晶を採用すると走査電極が選択され、信号電極が選択さ
れない領域、或いは走査電極が選択されず、信号電極が
選択される領域(所謂“半選択点”)にも有限に電界が
かかってしまう。選択点にかかる電圧と、半選択点にか
かる電圧の差が充分に太き(、液晶分子を電界に垂直に
配列させるのに要する電圧閾値がこの中間の電圧値に設
定されるならば、表示素子は正常に動作するわけである
が、走査線数(N)を増やして行った場合、画面全体(
lフレーム)を走査する間に一つの選択点に有効な電界
がかかっている時間(duty比)が1/Nの割合で減
少してしまう。このために、(り返し走査を行った場合
の選択点と非選択点にかかる実効値としての電圧差は、
走査線数が増えれば増える程小さ(なり、結果的には画
像コントラストの低下やクロストークが避は難い欠点と
なっている。
このような現象は、双安定性を有さない液晶(電極面に
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返
し走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、2周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。
対し、液晶分子が水平に配向しているのが安定状態であ
り、電界が有効に印加されている間のみ垂直に配向する
)を時間的蓄積効果を利用して駆動する(即ち、繰り返
し走査する)ときに生ずる本質的には避は難い問題点で
ある。この点を改良するために、電圧平均化法、2周波
駆動法や、多重マトリクス法等が既に提案されているが
、いずれの方法でも不充分であり、表示素子の大画面化
や高密度化は、走査線数が充分に増やせないことによっ
て頭打ちになっているのが現状である。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
agerwallにより提案されている(特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメタ
テイツクC相(SmC*)又はH相(SmH*)を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第1の光学的安定状態と第2の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のTN型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質(双安定性)を有する。
、双安定性を有する液晶素子の使用がC1ark及びL
agerwallにより提案されている(特開昭56−
107216号公報、米国特許第4367924号明細
書等)。双安定性液晶としては一般に、カイラルスメタ
テイツクC相(SmC*)又はH相(SmH*)を有す
る強誘電性液晶が用いられる。この強誘電性液晶は電界
に対して第1の光学的安定状態と第2の光学的安定状態
からなる双安定状態を有し、従って前述のTN型の液晶
で用いられた光学変調素子とは異なり、例えば一方の電
界ベクトルに対して第1の光学的安定状態に液晶が配向
し、他方の電界ベクトルに対しては第2の光学的安定状
態に液晶が配向される。また、この型の液晶は、加えら
れる電界に応答して、上記2つの安定状態のいずれかを
取り、且つ電界の印加のないときはその状態を維持する
性質(双安定性)を有する。
以上のような双安定性を有する特徴に加えて、強誘電液
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
晶は高速応答性であるという優れた特徴を持つ。それは
強誘電液晶の持つ自発分極と印加電場が直接作用して配
向状態の転移を誘起するためであり、誘電率異方性と電
場の作用による応答速度より3〜4オーダー速い。
このように強誘電液晶はきわめて優れた特性を潜在的に
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。
有しており、このような性質を利用することにより、上
述した従来のTN型素子の問題点の多くに対して、かな
り本質的な改善が得られる。
特に、高速光学光シャッターや、高密度、大画面デイス
プレィへの応用が期待される。
プレィへの応用が期待される。
この強誘電性液晶層を一対の基板間に挾持した素子で前
述した様な単純マトリクス表示装置とした場合では、例
えば特開昭59−193426号公報、同59−1.9
3427号公報、同60−156046号公報や同60
−156047号公報などに開示された駆動法を適用す
ることができる。
述した様な単純マトリクス表示装置とした場合では、例
えば特開昭59−193426号公報、同59−1.9
3427号公報、同60−156046号公報や同60
−156047号公報などに開示された駆動法を適用す
ることができる。
第4図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。又、第5図は、本発明で用いたマトリクス電極を
配置した強誘電性液晶パネル51の平面図である。第5
図のパネル51には、走査線52とデータ線53とが互
いに交差して配線され、その交差部の走査線52とデー
タ線53との間には強誘電性液晶が配置されている。
ある。又、第5図は、本発明で用いたマトリクス電極を
配置した強誘電性液晶パネル51の平面図である。第5
図のパネル51には、走査線52とデータ線53とが互
いに交差して配線され、その交差部の走査線52とデー
タ線53との間には強誘電性液晶が配置されている。
第4図(A)中の88は選択された走査線に印加する選
択走査波形を、SNは選択されていない非選択走査波形
を、Isは選択されたデータ線に印加する選択情報波形
(黒)を、■、は選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号(白)を表わしている。又、図中(Is
ss)と(IN ss)は選択された走査線上の
画素に印加する電圧波形で、電圧(Is Ss)が印
加された画素は黒の表示状態をとり、電圧(IN S
S)が印加された画素は白の表示状態をとる。
択走査波形を、SNは選択されていない非選択走査波形
を、Isは選択されたデータ線に印加する選択情報波形
(黒)を、■、は選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号(白)を表わしている。又、図中(Is
ss)と(IN ss)は選択された走査線上の
画素に印加する電圧波形で、電圧(Is Ss)が印
加された画素は黒の表示状態をとり、電圧(IN S
S)が印加された画素は白の表示状態をとる。
第4図(B)は第4図(A)に示す駆動波形で第6図に
示す表示を行ったときの時系列波形である。
示す表示を行ったときの時系列波形である。
第4図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間△tが書込み位
相t2の時間に相当し、1ラインクリヤ1.位相の時間
が2△tに設定されている。
印加される単一極性電圧の最小印加時間△tが書込み位
相t2の時間に相当し、1ラインクリヤ1.位相の時間
が2△tに設定されている。
さて、第4図に示した駆動波形の各パラメータvs、v
1.△tの値は使用する液晶材料のスイッチング特性に
よって決定される。
1.△tの値は使用する液晶材料のスイッチング特性に
よって決定される。
第7図は後述するバイアス比を一定に保ったまま駆動電
圧(Vs+V+)を変化させたときの透過率Tの変化即
ちV−T特性を示したものである。ここでは、△t=5
0μs1バイアス比V工/(V工+Vs)=l/3に固
定されている。第7図の正側は第4図で示した(IN
SS)、負側は(Is Ss)で示した波形が印加
される。ここで、Vl、V3をそれぞれ実駆動閾値電圧
、及びクロスト−1り電圧と呼ぶ。
圧(Vs+V+)を変化させたときの透過率Tの変化即
ちV−T特性を示したものである。ここでは、△t=5
0μs1バイアス比V工/(V工+Vs)=l/3に固
定されている。第7図の正側は第4図で示した(IN
SS)、負側は(Is Ss)で示した波形が印加
される。ここで、Vl、V3をそれぞれ実駆動閾値電圧
、及びクロスト−1り電圧と呼ぶ。
但しくv2くvlくv3)またΔV〒(V3 V+)
を電圧マージンと呼び、マトリクス駆動可能な電圧幅と
なる。v3はFLCのマトリクス駆動上、般的に存在す
ると言ってよい。具体的には、第4図(A)(IN
SS)の波形におけるV8′によるスイッチングを起こ
す電圧値である。勿論、バイアス比を太き(することに
よりV3の値を大きくすることは可能であるが、バイア
ス比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意
味し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下
を招き好ま(ない。我々の検討ではバイアス比は1/3
〜1/4程度が実用的であった。ところでバイアス比を
固定すれば電圧マージン△Vは液晶材料のスイッチング
特性に強く依存し、△Vの大きい液晶材料がマトリクス
駆動上非常に有利であることは言うまでもない。
を電圧マージンと呼び、マトリクス駆動可能な電圧幅と
なる。v3はFLCのマトリクス駆動上、般的に存在す
ると言ってよい。具体的には、第4図(A)(IN
SS)の波形におけるV8′によるスイッチングを起こ
す電圧値である。勿論、バイアス比を太き(することに
よりV3の値を大きくすることは可能であるが、バイア
ス比を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意
味し、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下
を招き好ま(ない。我々の検討ではバイアス比は1/3
〜1/4程度が実用的であった。ところでバイアス比を
固定すれば電圧マージン△Vは液晶材料のスイッチング
特性に強く依存し、△Vの大きい液晶材料がマトリクス
駆動上非常に有利であることは言うまでもない。
この様な、ある一定温度において、情報信号の2通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素はその「黒」ま
たは「白」の状態を保持することが可能である印加電圧
の上下限の値およびその幅(駆動電圧マージン△V)は
液晶材料間で差があり、特有なものである。また環境温
度の変化によっても駆動マージンはズしていくため、実
際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最適
駆動電圧にしてお(必要がある。
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素はその「黒」ま
たは「白」の状態を保持することが可能である印加電圧
の上下限の値およびその幅(駆動電圧マージン△V)は
液晶材料間で差があり、特有なものである。また環境温
度の変化によっても駆動マージンはズしていくため、実
際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最適
駆動電圧にしてお(必要がある。
しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大してい(場合、各画素における液晶の存在
環境の差(具体的には、温度や電極間のセルギャップ差
)は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶で
は表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来なくな
る。
示面積を拡大してい(場合、各画素における液晶の存在
環境の差(具体的には、温度や電極間のセルギャップ差
)は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶で
は表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来なくな
る。
本発明は、強誘電性液晶素子を実用できるように、駆動
電圧マージンが太き(、液晶素子の表示エリア上にある
程度の温度バラツキがあっても、全画素が良好にマトリ
クス駆動できる駆動温度マージンの広いカイラルスメク
チック液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素
子を提供することにある。
電圧マージンが太き(、液晶素子の表示エリア上にある
程度の温度バラツキがあっても、全画素が良好にマトリ
クス駆動できる駆動温度マージンの広いカイラルスメク
チック液晶組成物および該液晶組成物を使用する液晶素
子を提供することにある。
[問題を解決するための手段]
本発明は下記一般式(1)
(ただし、R1はC1〜C+aの置換基を有していても
良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基、R2はC1〜C
14の置換基を有していても良い直鎖状又は分岐状のア
ルキル基、X、、X2は単結合、−〇−で示される化合
物の少なくとも一種と、下記一般式(II ) (ただし、R3はC3〜CtSの置換基を有していても
よい直鎖状又は分岐状のアルキル基、 R4はC2〜C,。の直鎖状のアルキル基、で示される
化合物の少なくとも一種とを含有することを特徴とする
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物ならびに該液
晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子を
提供するものである。
良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基、R2はC1〜C
14の置換基を有していても良い直鎖状又は分岐状のア
ルキル基、X、、X2は単結合、−〇−で示される化合
物の少なくとも一種と、下記一般式(II ) (ただし、R3はC3〜CtSの置換基を有していても
よい直鎖状又は分岐状のアルキル基、 R4はC2〜C,。の直鎖状のアルキル基、で示される
化合物の少なくとも一種とを含有することを特徴とする
強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物ならびに該液
晶組成物を一対の電極基板間に配置してなる液晶素子を
提供するものである。
前述の一般式(1)で示される化合物において、好まし
い例として、X I + X 2が(I−i) 〜(1
−iv)である化合物を挙げることができる。
い例として、X I + X 2が(I−i) 〜(1
−iv)である化合物を挙げることができる。
(I−i)Xl は 単結合、 x2 は −〇−
(1−ii)X(は 単結合、 x2 は −OC−
(I−iii)Xl は 単結合、 x2 は −
CO−(1−iv)XHは−0−1X2は−〇−又、R
I+R2のより好ましい例としては、炭素原子数が1個
から14個の直鎖状アルキル基を挙げることができる。
(1−ii)X(は 単結合、 x2 は −OC−
(I−iii)Xl は 単結合、 x2 は −
CO−(1−iv)XHは−0−1X2は−〇−又、R
I+R2のより好ましい例としては、炭素原子数が1個
から14個の直鎖状アルキル基を挙げることができる。
又、前述の一般式(II )で示される化合物のうち、
好ましい化合物例としては、下記する( II −a
)〜(II −h )式で表わされる化合物が挙げられ
る。
好ましい化合物例としては、下記する( II −a
)〜(II −h )式で表わされる化合物が挙げられ
る。
R3−X3舎を0CH2舎R4
(II −e)
R,−X4舎0CH2舎R4
R3xsaOcH2舎R4
(II −g)
(n −h)
又、さらに上述の(II−a) 〜(II−h)式にお
けるx3の好ましい例としては、単結合、−〇−υ 前記一般式 で表わされる液晶性化合物の具 体的な構造式の例を以下に示す。
けるx3の好ましい例としては、単結合、−〇−υ 前記一般式 で表わされる液晶性化合物の具 体的な構造式の例を以下に示す。
一般式(1)で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。
に示す。
合成例1 (No、1−20の化合物の合成)ピリジン
5mj!に溶かした5−メトキシヘキサノール1.06
g (8,0m mol )にピリジン5mlに溶か
したp−)ルエンスルホン酸クロライド1.83 g
(9,6m mol )を氷水浴中5℃以下で滴下した
。室温で6時間撹拌後、反応混合物を冷水100mj!
に注入した。6N塩酸で酸性側とした後、イソプロピル
エーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、その後溶媒留去して、5−メトキシヘ
キシル−p−トルエンスルホネートを得た。
5mj!に溶かした5−メトキシヘキサノール1.06
g (8,0m mol )にピリジン5mlに溶か
したp−)ルエンスルホン酸クロライド1.83 g
(9,6m mol )を氷水浴中5℃以下で滴下した
。室温で6時間撹拌後、反応混合物を冷水100mj!
に注入した。6N塩酸で酸性側とした後、イソプロピル
エーテルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、その後溶媒留去して、5−メトキシヘ
キシル−p−トルエンスルホネートを得た。
ジメチルホルムアミドlOmfに5−デシル−2−(p
−ヒドロキシフェニル)ピリミジン2.0g(6、41
m mol )、水酸化カリウム0.61gを加え、1
00℃で40分間撹拌した。これに、先に得た5−メト
キシヘキシル−p−トルエンスルホネートを加え、10
0℃で4時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を
冷水100mj!に注入し、ベンゼンにより抽出した。
−ヒドロキシフェニル)ピリミジン2.0g(6、41
m mol )、水酸化カリウム0.61gを加え、1
00℃で40分間撹拌した。これに、先に得た5−メト
キシヘキシル−p−トルエンスルホネートを加え、10
0℃で4時間加熱撹拌した。反応終了後、反応混合物を
冷水100mj!に注入し、ベンゼンにより抽出した。
水洗後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し溶媒留去し
て淡黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィー(シ
リカゲル−酢酸エチル/ベンゼン= 1/9)により
精製後、ヘキサンより再結晶して 5−デシル−2−(
4−(5’−メトキシへキシルオキシ)フェニル)ピリ
ミジン(化合物No、l−20)1.35gを得た。
て淡黄色油状物を得た。カラムクロマトグラフィー(シ
リカゲル−酢酸エチル/ベンゼン= 1/9)により
精製後、ヘキサンより再結晶して 5−デシル−2−(
4−(5’−メトキシへキシルオキシ)フェニル)ピリ
ミジン(化合物No、l−20)1.35gを得た。
相転移温度(’C)
合成例2 (No、1−25の化合物の合成)6−ペン
チルオキシヘプタノール2.04 gをピリジン8mf
に溶かし水冷した後、ピリジン5mlに溶かしたトシル
クロライド2.26gを徐々に滴下した(5℃以下、7
分)。その後、室温にて5時間撹拌した。
チルオキシヘプタノール2.04 gをピリジン8mf
に溶かし水冷した後、ピリジン5mlに溶かしたトシル
クロライド2.26gを徐々に滴下した(5℃以下、7
分)。その後、室温にて5時間撹拌した。
反応混合物を氷水150mfに注入し、6N塩酸水溶液
でpH3程度にした後、酢酸エチルにより抽出した。こ
れを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶
媒留去して(6−ペンチルオキシヘプチル)p−トルエ
ンスルホネート2.98gを得た。
でpH3程度にした後、酢酸エチルにより抽出した。こ
れを水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶
媒留去して(6−ペンチルオキシヘプチル)p−トルエ
ンスルホネート2.98gを得た。
5−n−デシル−2−(4−ヒドロキシフェニル)ピリ
ミジン3.12g及び水酸化カリウム0.53gをジメ
チルホルムアミド14mji!に溶かし、100°Cで
3時間加熱撹拌した後、(6−ペンチルオキシヘプチル
) p −)ルエンスルホネート2.98gを添加し、
100℃で5時間加熱撹拌した。
ミジン3.12g及び水酸化カリウム0.53gをジメ
チルホルムアミド14mji!に溶かし、100°Cで
3時間加熱撹拌した後、(6−ペンチルオキシヘプチル
) p −)ルエンスルホネート2.98gを添加し、
100℃で5時間加熱撹拌した。
反応混合物を氷水200m1!に注入し、6N塩酸水溶
液でpH3程度にした後ベンゼンにより抽出した。これ
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒留去
して粗生成物4.71gを得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマト精製(n−ヘキサン/酢酸エチル=10/2
) した後、さらにヘキサンから再結晶し、5−n−デ
シル−2−[4−(6−ペンチルオキシへブチルオキシ
)フェニル]ピリミジン1.56gを得た。
液でpH3程度にした後ベンゼンにより抽出した。これ
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒留去
して粗生成物4.71gを得た。これをシリカゲルカラ
ムクロマト精製(n−ヘキサン/酢酸エチル=10/2
) した後、さらにヘキサンから再結晶し、5−n−デ
シル−2−[4−(6−ペンチルオキシへブチルオキシ
)フェニル]ピリミジン1.56gを得た。
I R(cm−’ )
2924.2852,1610.15B6,1472゜
1436.1254,1168,1096. 798相
転移温度(’C) 22.7 33.3 3
9.8合成側以外の化合物についても以下の合成経路A
。
1436.1254,1168,1096. 798相
転移温度(’C) 22.7 33.3 3
9.8合成側以外の化合物についても以下の合成経路A
。
Bにより得ることができる。
合成経路A
合成経路B
(上記式においてR
1、R
2、x
、 m 、 nは前述の通
りである)
前記一般式(n)
で示される化合物の具体的な
構造式の例を以下に示す。
I
c 、 H、,8co=+■(涙C3HI?ム
I
一般式(n)で示される化合物の代表的な合成例を以下
に示す。
に示す。
合成例1(化合物No、2−4の合成)5−ドデシル−
2−(4’ −ヒドロキシフェニル)ピリミジン1.0
g (2,94mmoj’ )をトルエン4ml及びピ
リジン4mlに溶かした。これにトルエン4mA’に溶
かしたトランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸クロリド(関東化学■製)0.55gを氷水浴中
5℃以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で12時
間撹拌し、反応混合物を氷水100m!!中に注入した
。6N塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、これ
を水、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し、
クリーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した後、さらにエタノール1酢酸エ
チル混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物0.94
gを得た。(収率64.8%)相転移温度(℃) 合成例2(化合物No、2−72の合成)(I)トラン
ス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロラ
イド10g (53,6mmofりをエタノール30m
1にとかし、これに少量のトリエチルアミンを加え室温
で10時間撹拌した。反応混合物を氷水100m1に注
入し、6N塩酸水溶液を加え酸性側とした後、イソプロ
ピルエーテルにより抽出した。有機層を洗液が中性とな
るまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムにより乾
燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、トランス−4−n−プロピルシクロ
ヘキサンカルボン酸エチルエステル9.9gを得た。
2−(4’ −ヒドロキシフェニル)ピリミジン1.0
g (2,94mmoj’ )をトルエン4ml及びピ
リジン4mlに溶かした。これにトルエン4mA’に溶
かしたトランス−4−n−プロピルシクロヘキサンカル
ボン酸クロリド(関東化学■製)0.55gを氷水浴中
5℃以下で徐々に滴下した。滴下終了後、室温で12時
間撹拌し、反応混合物を氷水100m!!中に注入した
。6N塩酸で酸性側とした後、ベンゼンで抽出し、これ
を水、5%炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し
た。硫酸マグネシウムにより乾燥した後、溶媒留去し、
クリーム色の粗生成物を得た。これをカラムクロマトグ
ラフィーにより精製した後、さらにエタノール1酢酸エ
チル混合溶媒から再結晶し、白色の標記化合物0.94
gを得た。(収率64.8%)相転移温度(℃) 合成例2(化合物No、2−72の合成)(I)トラン
ス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸クロラ
イド10g (53,6mmofりをエタノール30m
1にとかし、これに少量のトリエチルアミンを加え室温
で10時間撹拌した。反応混合物を氷水100m1に注
入し、6N塩酸水溶液を加え酸性側とした後、イソプロ
ピルエーテルにより抽出した。有機層を洗液が中性とな
るまで水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムにより乾
燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、トランス−4−n−プロピルシクロ
ヘキサンカルボン酸エチルエステル9.9gを得た。
(II)水素化アルミニウムリチウム0.73g (1
9,1mmof)を乾燥エーテル30 m I!に添加
し、1時間加熱環流した。氷水浴中で10℃程度まで冷
却した後、乾燥エーテル30 m lに溶かしたトラン
ス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エチル
エステル5g (25,5mmof)を徐々に滴下した
。滴下終了後、室温で1時間撹拌し、さらに1時間加熱
環流させた。これを酢酸エチル、6N塩酸水溶液で処理
した後、氷水200 m IIに注入した。
9,1mmof)を乾燥エーテル30 m I!に添加
し、1時間加熱環流した。氷水浴中で10℃程度まで冷
却した後、乾燥エーテル30 m lに溶かしたトラン
ス−4−n−プロピルシクロヘキサンカルボン酸エチル
エステル5g (25,5mmof)を徐々に滴下した
。滴下終了後、室温で1時間撹拌し、さらに1時間加熱
環流させた。これを酢酸エチル、6N塩酸水溶液で処理
した後、氷水200 m IIに注入した。
イソプロピルエーテルにより抽出した後、有機相を水、
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−4−n−
プロピルシクロヘキシルメタノール3.5gを得た。
水酸化ナトリウム水溶液、水で順次洗浄し、硫酸マグネ
シウムにより乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製し、トランス−4−n−
プロピルシクロヘキシルメタノール3.5gを得た。
(■)トランス−4−n−プロピルシクロヘキシルメタ
ノール3.4g (22,4mmoj! )をピリジン
20m(lに溶かした。これにピリジン20 m II
に溶かしたp−)ルエンスルホン酸クロライド5.3g
を氷水洛中で5℃以下に冷却しながら滴下した。室温で
10時間撹拌した後、氷水200 m IIに注入した
。。6N塩酸水溶液により酸性側とした後、イソプロピ
ルエーテルで抽出した。有機相を洗液が中性となるまで
水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。これを溶媒留去して、トランス−4−n−プロビルシ
クロヘキシルメチルーp−トルエンスルホネートを得た
。
ノール3.4g (22,4mmoj! )をピリジン
20m(lに溶かした。これにピリジン20 m II
に溶かしたp−)ルエンスルホン酸クロライド5.3g
を氷水洛中で5℃以下に冷却しながら滴下した。室温で
10時間撹拌した後、氷水200 m IIに注入した
。。6N塩酸水溶液により酸性側とした後、イソプロピ
ルエーテルで抽出した。有機相を洗液が中性となるまで
水洗を繰り返した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。これを溶媒留去して、トランス−4−n−プロビルシ
クロヘキシルメチルーp−トルエンスルホネートを得た
。
(IV)ジメチルホルムアミド40m1に5−デシル−
2−(4’−ヒドロキシフェニル)ピリミジン6.3g
(20,2mmoIりを溶かした。これに85%水酸化
カリウム1.5gを加え、100℃で1時間撹拌した。
2−(4’−ヒドロキシフェニル)ピリミジン6.3g
(20,2mmoIりを溶かした。これに85%水酸化
カリウム1.5gを加え、100℃で1時間撹拌した。
これにトランス−4−n−プロピルシクロヘキシルメチ
ル−p−トルエンスルホネート6.9gを加え、さらに
100℃で4時間撹拌した。反応終了後、これを氷水2
00mI!に注入し、ベンゼンで抽出した。
ル−p−トルエンスルホネート6.9gを加え、さらに
100℃で4時間撹拌した。反応終了後、これを氷水2
00mI!に注入し、ベンゼンで抽出した。
有機相を水洗した後、硫酸マグネシウムにより乾燥した
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール/酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物No、2−72を
得た。
。溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製し、これをさらにエタノール/酢酸エチル混合
溶媒から再結晶して、前記例示化合物No、2−72を
得た。
IR(cm−’) :
2920、 2840. 1608. 1584142
8、 1258. 1164. 800相転移温度(℃
) (Sm2はSmA、SmC以外のスメクチック相、未同
定)本発明の液晶組成物は前記一般式(I)で示される
化合物の少なくとも1種と、前記一般式(II )で示
される化合物の少なくとも1種と、さらに他の液晶性化
合物1種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。また、本発明による液晶組成物は、強誘
電性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物が好ましい。
8、 1258. 1164. 800相転移温度(℃
) (Sm2はSmA、SmC以外のスメクチック相、未同
定)本発明の液晶組成物は前記一般式(I)で示される
化合物の少なくとも1種と、前記一般式(II )で示
される化合物の少なくとも1種と、さらに他の液晶性化
合物1種以上とを適当な割合で混合することにより得る
ことができる。また、本発明による液晶組成物は、強誘
電性液晶組成物、特に強誘電性カイラルスメクチック液
晶組成物が好ましい。
本発明で用いる他の液晶性化合物の具体例を下記にあげ
る。
る。
(晶:下金゛白)
ヒー
υ
υ
υ
υ
υ
本発明の一般式(I)で示される液晶性化合物および一
般式(II )で示される液晶性化合物それぞれと、一
種以上の上述した他の液晶性化合物あるいは、それを含
む強誘電性液晶組成物(以下強誘電性液晶材料と略す)
との配向割合は、強誘電性液晶材料100重量部当り、
本発明一般式(I)および一般式(II )で示される
液晶性化合物それぞれを1〜300重量部、より好まし
くは5〜100重量部とすることが好ましい。
般式(II )で示される液晶性化合物それぞれと、一
種以上の上述した他の液晶性化合物あるいは、それを含
む強誘電性液晶組成物(以下強誘電性液晶材料と略す)
との配向割合は、強誘電性液晶材料100重量部当り、
本発明一般式(I)および一般式(II )で示される
液晶性化合物それぞれを1〜300重量部、より好まし
くは5〜100重量部とすることが好ましい。
また、本発明の一般式(1)および一般式(XX )で
示される液晶性化合物の一方もしくは両方を2種以上用
いる場合も強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強
誘電性液晶材料100重量部当り、本発明一般式(1)
および一般式(II )で示される液晶性化合物の一方
もしくは両方の2種以上の混合物を1〜500重量部、
より好ましくは10−100重量部とすることが好まし
い。
示される液晶性化合物の一方もしくは両方を2種以上用
いる場合も強誘電性液晶材料との配合割合は前述した強
誘電性液晶材料100重量部当り、本発明一般式(1)
および一般式(II )で示される液晶性化合物の一方
もしくは両方の2種以上の混合物を1〜500重量部、
より好ましくは10−100重量部とすることが好まし
い。
第1図は強誘電性液晶素子の構成の説明のために、本発
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
明の強誘電性液晶層を有する液晶素子の1例の断面概略
図である。
第1図において符号lは強誘電性液晶層、2はガラス基
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
板、3は透明電極、4は絶縁性配向制御層、5はスペー
サー、6はリード線、7は電源、8は偏光板、9は光源
を示している。
2枚のガラス基板2には、それぞれIn2O3゜SnO
2あるいはITO(Indium−Tin 0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジ゛スト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として
、2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ(、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶
剤0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜10重量%
)を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させ
ることができる。
2あるいはITO(Indium−Tin 0xid
e)等の薄膜から成る透明電極が被覆されている。その
上にポリイミドの様な高分子の薄膜をガーゼやアセテー
ト植毛布等でラビングして、液晶をラビング方向に並べ
る絶縁性配向制御層が形成されている。また絶縁物質と
して例えばシリコン窒化物、水素を含有するシリコン炭
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム酸化物、ジル
コニウム酸化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機物質絶縁層を形成し、その上にポリビニルアル
コール、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエステル
イミド、ポリパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ
酢酸ビニル、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹
脂、メラミン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォト
レジ゛スト樹脂などの有機絶縁物質を配向制御層として
、2層で絶縁性配向制御層が形成されていてもよ(、ま
た無機物質絶縁性配向制御層あるいは有機物質絶縁性配
向制御層単層であっても良い。この絶縁性配向制御層が
無機系ならば蒸着法などで形成でき、有機系ならば有機
絶縁物質を溶解させた溶液、またはその前駆体溶液(溶
剤0.1〜20重量%、好ましくは0.2〜10重量%
)を用いて、スピンナー塗布法、浸漬塗布法、スクリー
ン印刷法、スプレー塗布法、ロール塗布法等で塗布し、
所定の硬化条件下(例えば加熱下)で硬化させ形成させ
ることができる。
絶縁性配向制御層の層厚は通常30人〜1μm、好まし
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
000人が適している。
くは30人〜3000人、さらに好ましくは50人〜1
000人が適している。
この2枚のガラス基板2はスペーサー5によって任意の
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
間隔に保たれている。例えば所定の直径を持つシリカビ
ーズ、アルミナビーズをスペーサーとしてガラス基板2
枚で挾持し、周囲をシール材、例えばエポキシ系接着材
を用いて密封する方法がある。その他スペーサーとして
高分子フィルムやガラスファイバーを使用しても良い。
この2枚のガラス基板の間に強誘電性液晶が封入されて
いる。
いる。
強誘電性液晶が封入された強誘電性液晶層は、一般には
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
0.5〜20μm1好ましくは1〜5μmである。
また、この強誘電性液晶は室温を含む広い温度域(特に
低温側)でS m C水相(カイラルスメクチックC相
)を有し、かつ、素子とした場合には駆動電圧マージン
及び駆動温度マージンが広いことが望まれる。
低温側)でS m C水相(カイラルスメクチックC相
)を有し、かつ、素子とした場合には駆動電圧マージン
及び駆動温度マージンが広いことが望まれる。
また、特に素子とした場合に良好な均−配向性を示しモ
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からah相(コレステリック相)−5mA相(スメクチ
ックA相)−SmC*相(カイラルスメクチックC相)
という相転移系列を有していることが望ましい。
ノドメイン状態を得るには、その強誘電性液晶は等吉相
からah相(コレステリック相)−5mA相(スメクチ
ックA相)−SmC*相(カイラルスメクチックC相)
という相転移系列を有していることが望ましい。
透明電極3からはリード線によって外部電源7に接続さ
れている。
れている。
またガラス基板2の外側には偏光板8が貼り合わせであ
る。
る。
第1図は透明型なので光源9を備えている。
第2図は強誘電性液晶素子の動作説明のために、セルの
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−Tin 0xide)等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分
子層22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC*
相またはSmH*相の液晶が封入されている。太線で示
した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分子2
3はその分子に直交した方向に双極子モーメント(P±
)24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント(P上)24がす
べて電界方向に向(よう、液晶分子23は配向方向を変
えることができる。液晶分子23は細長い形状を有して
おり、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロストークの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは容易に理解される。
例を模式的に描いたものである。21aと21bはそれ
ぞれIn2O3,5n02あるいはITO(Indiu
m−Tin 0xide)等の薄膜からなる透明電極
で被覆された基板(ガラス板)であり、その間に液晶分
子層22がガラス面に垂直になるよう配向したSmC*
相またはSmH*相の液晶が封入されている。太線で示
した線23が液晶分子を表わしており、この液晶分子2
3はその分子に直交した方向に双極子モーメント(P±
)24を有している。基板21aと21b上の電極間に
一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子23のら
せん構造がほどけ、双極子モーメント(P上)24がす
べて電界方向に向(よう、液晶分子23は配向方向を変
えることができる。液晶分子23は細長い形状を有して
おり、その長袖方向と短軸方向で屈折率異方性を示し、
従って例えばガラス面の上下に互いにクロストークの偏
光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わる
液晶光学変調素子となることは容易に理解される。
本発明の光学変調素子で好ましく用いられる液晶セルは
、その厚さを充分に薄く(例えば10μ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)または下向き(34b)の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界EaまたはEb
を電圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極
子モーメントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに対
応して上向き34aまたは下向き34bと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかある
いは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
、その厚さを充分に薄く(例えば10μ以下)すること
ができる。このように液晶層が薄くなるにしたがい、第
3図に示すように電界を印加していない状態でも液晶分
子のらせん構造がほどけ、その双極子モーメントPaま
たはpbは上向き(34a)または下向き(34b)の
どちらかの状態をとる。このようなセルに、第3図に示
す如く一定の閾値以上の極性の異る電界EaまたはEb
を電圧印加手段31aと31bにより付与すると、双極
子モーメントは電界EaまたはEbの電界ベクトルに対
応して上向き34aまたは下向き34bと向きを変え、
それに応じて液晶分子は、第1の安定状態33aかある
いは第2の安定状態33bの何れか一方に配向する。
このような強誘電性を光学変調素子として用いることの
利点は先にも述べたが2つある。
利点は先にも述べたが2つある。
その第1は、応答速度が極めて速いことであり、第2は
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
液晶分子の配向が双安定性を有することである。第2の
点を例えば第3図によって更に説明すると、電界Eaを
印加すると液晶分子は第1の安定状態33aに配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。また、逆向
きの電界Ebを印加すると、液晶分子は第2の安定状態
33bに配向してその分子の向きを変えるが、やはり電
界を切ってもこの状態に留っている。また与える電界E
aあるいはEbが一定の閾値を越えない限り、それぞれ
前の配向状態にやはり維持されている。
この様な特性を有する強誘電性液晶材料を一対の基板間
に挾持した素子で単純マトリクス表示装置とした場合、
例えば特開昭59−193426号公報、同59−19
3427号公報、同60−156046号公報や同60
−156047号公報などに開示された駆動法を適用す
ることができる。
に挾持した素子で単純マトリクス表示装置とした場合、
例えば特開昭59−193426号公報、同59−19
3427号公報、同60−156046号公報や同60
−156047号公報などに開示された駆動法を適用す
ることができる。
第4図は、本発明の実施例中で用いた駆動法の波形図で
ある。また、第5図は、本発明で用いたマトリクス電極
を配置した強誘電性液晶パネル51の平面図である。第
5図のパネル51には、走査線52とデータ線53とが
互いに交差して配線され、その交差部の走査線52とデ
ータ線53との間には強誘電性液晶が配置されている。
ある。また、第5図は、本発明で用いたマトリクス電極
を配置した強誘電性液晶パネル51の平面図である。第
5図のパネル51には、走査線52とデータ線53とが
互いに交差して配線され、その交差部の走査線52とデ
ータ線53との間には強誘電性液晶が配置されている。
第4図(A)中の88は選択された走査線に印加する選
択走査波形を、SNは選択されていない非選択走査波形
を、■8は選択されたデータ線に印加する選択情報波形
(黒)を、INは選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号(白)を表わしている。また、図中(I
s ss)と(INSS)は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧(is ss)が印加
された画素は黒の表示状態をとり、電圧(IN Ss
)が印加された画素は白の表示状態をとる。
択走査波形を、SNは選択されていない非選択走査波形
を、■8は選択されたデータ線に印加する選択情報波形
(黒)を、INは選択されていないデータ線に印加する
非選択情報信号(白)を表わしている。また、図中(I
s ss)と(INSS)は選択された走査線上の画
素に印加する電圧波形で、電圧(is ss)が印加
された画素は黒の表示状態をとり、電圧(IN Ss
)が印加された画素は白の表示状態をとる。
第4図(B)は第4図(A)に示す駆動波形で第6図に
示す表示を行ったときの時系列波形である。
示す表示を行ったときの時系列波形である。
第4図に示す駆動例では、選択された走査線上の画素に
印加される単一極性電圧の最小印加時間△tが書込み位
相t2の時間に相当し、lラインクリヤ1.位相の時間
が2△tに設定されている。
印加される単一極性電圧の最小印加時間△tが書込み位
相t2の時間に相当し、lラインクリヤ1.位相の時間
が2△tに設定されている。
さて、第4図に示した駆動波形の各パラメータ”S *
” l +△tの値は使用する液晶材料のスイッチン
グ特性によって決定される。第7図は後述するバイアス
比を一定に保ったまま駆動電圧(VS+V+)を変化さ
せたときの透過率Tの変化、即ちV−T特性を示したも
のである。ここでは、△t=50μs。
” l +△tの値は使用する液晶材料のスイッチン
グ特性によって決定される。第7図は後述するバイアス
比を一定に保ったまま駆動電圧(VS+V+)を変化さ
せたときの透過率Tの変化、即ちV−T特性を示したも
のである。ここでは、△t=50μs。
バイアス比V工/(V工+V5)=l/3に固定されて
いる。第7図の正側は第4図で示した(IN−3S)、
負側は(ts ss)で示した波形が印加される。
いる。第7図の正側は第4図で示した(IN−3S)、
負側は(ts ss)で示した波形が印加される。
ここでvI + ”3をそれぞれ実駆動閾値電圧、及び
クロストーク電圧と呼ぶ。但し“(V2 < V 1
< V3 )また△V”(V3 Vl)を電圧マージ
ンと呼び、マトリクス駆動可能な電圧幅となる。v3は
FLCのマトリクス駆動上、一般的に存在すると言って
よい。具体的には、第4図(A) (IN SS)の
波形におけるv8′ によるスイッチングを起こす電
圧値である。勿論、バイアス比を太き(することにより
v3の値を太き(することは可能であるが、バイアス比
を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味し
、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を招
き好ましくない。我々の検討ではバイアス比は1/3〜
1/4程度が実用的であった。ところでバイアス比を固
定すれば、電圧マージン△Vは液晶材料のスイッチング
特性に強(依存し、△Vの大きい液晶材料がマトリクス
駆動上非常に有利であることは言うまでもない。
クロストーク電圧と呼ぶ。但し“(V2 < V 1
< V3 )また△V”(V3 Vl)を電圧マージ
ンと呼び、マトリクス駆動可能な電圧幅となる。v3は
FLCのマトリクス駆動上、一般的に存在すると言って
よい。具体的には、第4図(A) (IN SS)の
波形におけるv8′ によるスイッチングを起こす電
圧値である。勿論、バイアス比を太き(することにより
v3の値を太き(することは可能であるが、バイアス比
を増すことは情報信号の振幅を大きくすることを意味し
、画質的にはちらつきの増大、コントラストの低下を招
き好ましくない。我々の検討ではバイアス比は1/3〜
1/4程度が実用的であった。ところでバイアス比を固
定すれば、電圧マージン△Vは液晶材料のスイッチング
特性に強(依存し、△Vの大きい液晶材料がマトリクス
駆動上非常に有利であることは言うまでもない。
この様な、ある一定温度において、情報信号の2通りの
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素は、その「黒」
または「白」の状態を保持することが可能である印加電
圧の上下限の値およびその幅(駆動電圧マージン△V)
は液晶材料間で差があり特有なものである。また環境温
度の変化によっても、駆動マージンはズしていくため、
実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最
適駆動電圧にしておく必要がある。
向きによって選択画素に「黒」および「白」の二状態を
書き込むことが可能であり、非選択画素は、その「黒」
または「白」の状態を保持することが可能である印加電
圧の上下限の値およびその幅(駆動電圧マージン△V)
は液晶材料間で差があり特有なものである。また環境温
度の変化によっても、駆動マージンはズしていくため、
実際の表示装置の場合、液晶材料や環境温度に対して最
適駆動電圧にしておく必要がある。
しかしながら、実用上この様なマトリクス表示装置の表
示面積を拡大してい(場合、各画素における液晶の存在
環境の差(具体的には、温度や電極間のセルギャップの
差)は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶
では、表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来な
(なる。
示面積を拡大してい(場合、各画素における液晶の存在
環境の差(具体的には、温度や電極間のセルギャップの
差)は当然大きくなり、駆動電圧マージンが小さな液晶
では、表示エリア全体に良好な画像を得ることが出来な
(なる。
以下実施例により本発明について更に詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1
下記例示化合物を下記の重量部で混合し、液晶性組成物
1−Aを作成した。
1−Aを作成した。
C4IIsOC1hCHzo@−coo@@−COOC
sH13郭 C,IIH!、0@−Q)OGOC,H、。
sH13郭 C,IIH!、0@−Q)OGOC,H、。
C*H+t@側Φド、。H21
例示化合物No。
構造式
この液晶組成物1−Aに対して例示化合物i −3,2
−15をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物1
−Bを得た。
−15をそれぞれ下記の重量部で混合し、液晶組成物1
−Bを得た。
−A
次に、これらの液晶組成物を以下の手順で作製したセル
を用いて、光学的な応答を観察した。
を用いて、光学的な応答を観察した。
2枚の1.1mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガ
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
ラス板上にITO膜を形成し、電圧印加電極を作成し、
さらにこの上にSiO2を蒸着させ絶縁層とした。
この基板上にポリイミド樹脂前駆体[東し■5P−51
0] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数30
0Or、p9mのスピンナーで15秒間塗布した。成膜
後、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は約120人であった。
0] 1.0%ジメチルアセトアミド溶液を回転数30
0Or、p9mのスピンナーで15秒間塗布した。成膜
後、60分間、300℃加熱縮合焼成処理を施した。こ
の時の塗膜の膜厚は約120人であった。
この焼成後の被膜には、アセテート植毛布によるラビン
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(
チッソ@)]を用いてガラス板をはり合わせ、60分間
、100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ約1.
5μmであった。
グ処理がなされ、その後イソプロピルアルコール液で洗
浄し、平均粒径1.5μmのシリカビーズを一方のガラ
ス板上に散布した後、それぞれのラビング処理軸が互い
に平行となる様にし、接着シール剤[リクソンボンド(
チッソ@)]を用いてガラス板をはり合わせ、60分間
、100℃にて加熱乾燥しセルを作成した。このセルの
セル厚をベレツク位相板によって測定したところ約1.
5μmであった。
このセルに上述の液晶組成物1−Bを等方性液体状態で
注入し、等吉相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。
注入し、等吉相から20℃/hで25℃まで徐冷するこ
とにより、強誘電性液晶素子を作成した。
この強誘電性液晶素子を用いて、前述した第4図に示す
駆動波形(l/3バイアス)で駆動電圧マージン△V
(V3−V、 )を測定した。その結果を次に示す。(
尚、Δtはv2!=i15vとなる様に設定) 10℃ 25℃ 40°C駆動電圧
マージン 12.OV 12.5V
8.5V(測定時設定△t) (360p 5
ec) (120μ5ec) (50μ5ec)さ
らに25℃における駆動電圧マージンの中、央値に電圧
を設定して測定温度を変化させた場合駆動可能な温度差
(以下、駆動温度マージンという)は上3゜5℃であっ
た。
駆動波形(l/3バイアス)で駆動電圧マージン△V
(V3−V、 )を測定した。その結果を次に示す。(
尚、Δtはv2!=i15vとなる様に設定) 10℃ 25℃ 40°C駆動電圧
マージン 12.OV 12.5V
8.5V(測定時設定△t) (360p 5
ec) (120μ5ec) (50μ5ec)さ
らに25℃における駆動電圧マージンの中、央値に電圧
を設定して測定温度を変化させた場合駆動可能な温度差
(以下、駆動温度マージンという)は上3゜5℃であっ
た。
また、25℃におけるこの駆動時のコントラストは9で
あった。
あった。
比較例1
実施例1で使用した液晶組成物1−Bのうち例示化合物
No、 1−3を混合せずにl−Aに対して例示化合物
No、2−15のみを混合した液晶組成物1−Cと例示
化合物No、2−15を混合せずに1−Aに対して例示
化合物No、 l −3のみを混合した液晶組成物1−
Dを作成した。
No、 1−3を混合せずにl−Aに対して例示化合物
No、2−15のみを混合した液晶組成物1−Cと例示
化合物No、2−15を混合せずに1−Aに対して例示
化合物No、 l −3のみを混合した液晶組成物1−
Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
l−C及び1−Dをセル内に注入する以外は、全(実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
l−C及び1−Dをセル内に注入する以外は、全(実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定時設定△t)
10℃ 25°0 40℃1−A
7.OV 9.OV 6.0V(52
5B 5ec) (140μ5ec) (45
μ5ec)1−C8,OV 10.OV
6.5V(420μ5ec) (140p 5
ec) (45μ5ec)1−D 7.5V
9.OV 6.0V(420p 5
ec) (120μ5ec) (40μ5ec
)さらに25℃における駆動温度マージンは、1−Aで
上2゜0℃、1−Cで上2゜4℃、1−Dで上2゜2°
Cであった。
7.OV 9.OV 6.0V(52
5B 5ec) (140μ5ec) (45
μ5ec)1−C8,OV 10.OV
6.5V(420μ5ec) (140p 5
ec) (45μ5ec)1−D 7.5V
9.OV 6.0V(420p 5
ec) (120μ5ec) (40μ5ec
)さらに25℃における駆動温度マージンは、1−Aで
上2゜0℃、1−Cで上2゜4℃、1−Dで上2゜2°
Cであった。
実施例1と比較例1より明らかな様に、本発明による液
晶性組成物1−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆
、動温度マージンは広がっており、環境温度の変化や、
セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力
がすぐれている。
晶性組成物1−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆
、動温度マージンは広がっており、環境温度の変化や、
セルギャップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力
がすぐれている。
実施例2
実施例1で使用した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物2−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物2−Bを得た。
例示化
合物Na 構 造 式
重量部これを用いた他は実施例1と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同
様の方法で駆動マージンを測定し、スイッチング状態等
を観察した。この液晶素子内の均−配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。
重量部これを用いた他は実施例1と
同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同
様の方法で駆動マージンを測定し、スイッチング状態等
を観察した。この液晶素子内の均−配向性は良好であり
、モノドメイン状態が得られた。測定結果を次に示す。
10°0 25℃ 40℃駆動電圧マ
ージン 12.OV 12.7V
8.5V(測定時設定△t) (330p 5e
c) (120μ5ec) (50μ5ec)さら
に25℃における駆動温度マージンは、上3゜7℃であ
った。またこの温度における、この駆動時のコントラス
トは8であった。
ージン 12.OV 12.7V
8.5V(測定時設定△t) (330p 5e
c) (120μ5ec) (50μ5ec)さら
に25℃における駆動温度マージンは、上3゜7℃であ
った。またこの温度における、この駆動時のコントラス
トは8であった。
比較例2
実施例2で使用した液晶組成物2−Bのうち例示化合物
No、1−13. 1−14を混合せずに1−Aに対し
て例示化合物No、2−69のみを混合した液晶組成物
2−Cと例示化合物No、2−69を混合せずに1−A
に対して例示化合物No、1−13. 1−14のみを
混合した液晶組成物2−Dを作成した。
No、1−13. 1−14を混合せずに1−Aに対し
て例示化合物No、2−69のみを混合した液晶組成物
2−Cと例示化合物No、2−69を混合せずに1−A
に対して例示化合物No、1−13. 1−14のみを
混合した液晶組成物2−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
2−C及び2−Dをセル内に注入する以外は、全(実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
2−C及び2−Dをセル内に注入する以外は、全(実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定時設定△t)
10°C25°C40°C
1−A 7.OV 9.OV 6
.0V(525μ5ec) (140B 5ec)
(45μ5ec)2−C8,OV 10.O
V 6.5V(420μ5ec) (140
μ5ec) (45μ5ec)2−D 7.
5V 9.OV 6.0V(400μ5
ec) (120μ5ec) (40p 5ec
)さらに25℃における駆動温度マージンは、1−Aで
上2゜0℃、2−Cで上2゜5℃、2−Dで上2゜3°
Cであった。
.0V(525μ5ec) (140B 5ec)
(45μ5ec)2−C8,OV 10.O
V 6.5V(420μ5ec) (140
μ5ec) (45μ5ec)2−D 7.
5V 9.OV 6.0V(400μ5
ec) (120μ5ec) (40p 5ec
)さらに25℃における駆動温度マージンは、1−Aで
上2゜0℃、2−Cで上2゜5℃、2−Dで上2゜3°
Cであった。
実施例2と比較例2より明らかな様に、本発明による液
晶組成物2−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
晶組成物2−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
実施例3
実施例1で使用した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物3−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物3−Bを得た。
例示化
合物Nα 構 造 式これを用、い
た他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを測定し、ス
イッチング状態等を観察した。この液晶素子内の均−配
向性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。測定
結果を次に示す。
た他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成
し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを測定し、ス
イッチング状態等を観察した。この液晶素子内の均−配
向性は良好であり、モノドメイン状態が得られた。測定
結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃駆動電圧マー
ジン11.OV 12.OV 8.5
V(測定時設定△t) (340μ5ec) (
120μ5ec) (50μ5ec)さらに25℃に
おける駆動温度マージンは、±3.6℃であった。また
この温度における、この駆動時のコントラストは8であ
った。
ジン11.OV 12.OV 8.5
V(測定時設定△t) (340μ5ec) (
120μ5ec) (50μ5ec)さらに25℃に
おける駆動温度マージンは、±3.6℃であった。また
この温度における、この駆動時のコントラストは8であ
った。
比較例3
実施例3で使用した液晶組成物3−Bのうち例示化合物
No、1−20を混合せずにl−Aに対して例示化合物
No、2−100.2−104のみを混合した液晶組成
物3−Cと例示化合物No、2−100.2−104を
混合せずに1−Aに対して例示化合物No、1−20の
みを混合した液晶組成物3−Dを作成した。
No、1−20を混合せずにl−Aに対して例示化合物
No、2−100.2−104のみを混合した液晶組成
物3−Cと例示化合物No、2−100.2−104を
混合せずに1−Aに対して例示化合物No、1−20の
みを混合した液晶組成物3−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
3−C及び3−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
3−C及び3−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定時設定△t)
10℃ 25℃ 40°C1−A
7.OV 9.OV 6.0V(52
5μ5ec) (140p 5ec) (45
p 5ec)3−C8,OV 9.5V
7.0V(420μ5ec) (140μ5e
c) (50μ5ec)3−D 8.OV
9.OV 6.0V(400usec
) (120μ5ec) (40μ5ec)さ
らに25℃における駆動温度マージンは、l−Aで±2
.0℃、3−Cで±2.4℃、3−Dで±2.4℃であ
った。
7.OV 9.OV 6.0V(52
5μ5ec) (140p 5ec) (45
p 5ec)3−C8,OV 9.5V
7.0V(420μ5ec) (140μ5e
c) (50μ5ec)3−D 8.OV
9.OV 6.0V(400usec
) (120μ5ec) (40μ5ec)さ
らに25℃における駆動温度マージンは、l−Aで±2
.0℃、3−Cで±2.4℃、3−Dで±2.4℃であ
った。
実施例3と比較例3より明らかな様に、本発明による液
晶組成物3−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
晶組成物3−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
実施例4
実施例1で使用した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物4−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物4−Bを得た。
例示化
重量部合物丸 構
造 式これを用いた他は実施例1と同様の方法で
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆
動マージンを測定し、スイッチング状態等を観察した。
重量部合物丸 構
造 式これを用いた他は実施例1と同様の方法で
強誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆
動マージンを測定し、スイッチング状態等を観察した。
この液晶素子内の均−配向性は良好であり、モノドメイ
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
ン状態が得られた。測定結果を次に示す。
10℃ 25°0 40℃駆動電圧マ
ージ:/ 10.8V 12.3V
8.OV(測定時設定△t) (360μ5
ec) (120p 5ec) (45μ5ec)
さらに25℃における駆動温度マージンは、±3.4℃
であった。またこの温度における、この駆動時のコント
ラストは10であった。
ージ:/ 10.8V 12.3V
8.OV(測定時設定△t) (360μ5
ec) (120p 5ec) (45μ5ec)
さらに25℃における駆動温度マージンは、±3.4℃
であった。またこの温度における、この駆動時のコント
ラストは10であった。
比較例4
実施例4で使用した液晶組成物4−Hのうち例示化合物
No、1−26. 1−38を混合せずにl−Aに対し
て例示化合物No、2−20のみを混合した液晶組成物
4−Cと例示化合物No、2−20を混合せずに1−A
に対して例示化合物No、1−26. 1−38を混合
した液晶組成物4−Dを作成した。
No、1−26. 1−38を混合せずにl−Aに対し
て例示化合物No、2−20のみを混合した液晶組成物
4−Cと例示化合物No、2−20を混合せずに1−A
に対して例示化合物No、1−26. 1−38を混合
した液晶組成物4−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A、
4−C及び4−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
4−C及び4−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定時設定△t)
10°C25°C40°C
1−A 7.OV 9.OV 6
.0V(525p 5ec) (140p 5ec)
(45μ5ec)4−C8,OV 9.5
V 6.5V(420μ5ec) (140
μ5ec) (45μ5ec)4−D 7.
5V 9.OV 6.0V(420μ5
ec) (110μ5ec) (42μ5ec)
さらに25℃における駆動温度マージンは、l−Aで±
2.0℃、4−Cで±2.3℃、4−Dで上2゜2°C
であった。
.0V(525p 5ec) (140p 5ec)
(45μ5ec)4−C8,OV 9.5
V 6.5V(420μ5ec) (140
μ5ec) (45μ5ec)4−D 7.
5V 9.OV 6.0V(420μ5
ec) (110μ5ec) (42μ5ec)
さらに25℃における駆動温度マージンは、l−Aで±
2.0℃、4−Cで±2.3℃、4−Dで上2゜2°C
であった。
実施例4と比較例4より明らかな様に、本発明による液
晶組成物4−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
晶組成物4−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
実施例5
実施例1で使用した液晶組成物1−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物5−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物5−Bを得た。
す
す
−A
これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃駆動電圧マー
ジン10.OV 11.5V 8.O
V(測定時設定△t) (400μsec) (
120μsec) (45μsec)さらに25℃に
おける駆動温度マージンは、±3.1℃であった。また
この温度における、この駆動時のコントラストは10で
あった。
ジン10.OV 11.5V 8.O
V(測定時設定△t) (400μsec) (
120μsec) (45μsec)さらに25℃に
おける駆動温度マージンは、±3.1℃であった。また
この温度における、この駆動時のコントラストは10で
あった。
比較例5
実施例5で使用した液晶組成物5−Hのうち例示化合物
No.1−36を混合せずに1−Aに対して例示化合物
No.2−55. 2−66のみを混合した液晶組成物
5−Cと例示化合物No.2−55. 2−66を混合
せずに1−Aに対して例示化合物No.1−36のみを
混合した液晶組成物5−Dを作成した。
No.1−36を混合せずに1−Aに対して例示化合物
No.2−55. 2−66のみを混合した液晶組成物
5−Cと例示化合物No.2−55. 2−66を混合
せずに1−Aに対して例示化合物No.1−36のみを
混合した液晶組成物5−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物1−A,
5−C及び5−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
5−C及び5−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定特設71,t>10℃
25℃ 40℃ 1−A 7.OV 9.OV
6.OV(525 μsec) 、 (140 μs
ec) (45 μsec)5−C 7.5
V 9.5V 6.5V(490 p
sec) (140 p sec) (45
μsec)5−D 8.OV 9.5
V 6.OV(430 p sec) (
120μsec) (45 μsec)さらに25
℃における駆動温度マージンは、1−Aで±2.0℃、
5−Cで±2.3℃、5−Dで±2.4℃であった。
25℃ 40℃ 1−A 7.OV 9.OV
6.OV(525 μsec) 、 (140 μs
ec) (45 μsec)5−C 7.5
V 9.5V 6.5V(490 p
sec) (140 p sec) (45
μsec)5−D 8.OV 9.5
V 6.OV(430 p sec) (
120μsec) (45 μsec)さらに25
℃における駆動温度マージンは、1−Aで±2.0℃、
5−Cで±2.3℃、5−Dで±2.4℃であった。
実施例5と比較例5より明らかな様に、本発明による液
晶組成物5−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
晶組成物5−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
実施例6
下記例示化合物を下記重量部で混合し、液晶組
酸物6−Aを作成した。
例示化合物No。
構造式
%式%
この液晶組成物6−Aに対して例示化合物1−20、
2−9. 2−12. 2−16をそれぞれ下記の重量
部で混合し、液晶組成物6−Bを得た。
2−9. 2−12. 2−16をそれぞれ下記の重量
部で混合し、液晶組成物6−Bを得た。
−A
液晶組成物1−Bをこの液晶組成物6−Hに代えたほか
は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例1と同様の方法で駆動電圧マージン△Vを測定し
、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子内の均
−配向性は良好でありモノドメイン状態が得られた。測
定結果を次に示す。
は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、
実施例1と同様の方法で駆動電圧マージン△Vを測定し
、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子内の均
−配向性は良好でありモノドメイン状態が得られた。測
定結果を次に示す。
10°0 25℃ 40℃駆動電圧マ
ージン13.8V 14.lV 12
.OV(測定時設定△t) (840μ5ec)
(280μ5ec) (110μ5ec)さらに2
5℃における駆動温度マージンは、±4.1℃であった
。またこの温度における、この駆動時のコントラストは
9であった。
ージン13.8V 14.lV 12
.OV(測定時設定△t) (840μ5ec)
(280μ5ec) (110μ5ec)さらに2
5℃における駆動温度マージンは、±4.1℃であった
。またこの温度における、この駆動時のコントラストは
9であった。
比較例6
実施例6で使用した液晶組成物6−Bのうち例示化合物
N011−20を混合せずに6−Aに対して例示化合物
No、2−9.2−12.2−16のみを混合した液晶
組成物6−Cと例示化合物No、2−9.2−12.2
−16を混合せずに6−Aに対して例示化合物No、
1−20のみを混合した液晶組成物6−Dを作成した。
N011−20を混合せずに6−Aに対して例示化合物
No、2−9.2−12.2−16のみを混合した液晶
組成物6−Cと例示化合物No、2−9.2−12.2
−16を混合せずに6−Aに対して例示化合物No、
1−20のみを混合した液晶組成物6−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物6−A、
6−C及び6−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
6−C及び6−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定時設定△t)
10℃ 25℃ 40℃
3−A Io、OV 10.OV
8.0V(1300μ5ec) (340μ5e
c) (100μ5ec)6−C10,OV
lO,5V 9.0V(11001,t
5ec) (310μ5ec) (100p 5
ec)6−D 11.OV 10,5V
8.0V(1050μ5ec) (300
p 5ec) (90p sec)さらに25℃に
おける駆動温度マージンは、6−Aで±2.4℃、6−
Cで±2.9℃、6−Dで±2.7℃であった。
8.0V(1300μ5ec) (340μ5e
c) (100μ5ec)6−C10,OV
lO,5V 9.0V(11001,t
5ec) (310μ5ec) (100p 5
ec)6−D 11.OV 10,5V
8.0V(1050μ5ec) (300
p 5ec) (90p sec)さらに25℃に
おける駆動温度マージンは、6−Aで±2.4℃、6−
Cで±2.9℃、6−Dで±2.7℃であった。
実施例6と比較例6より明らかな様に、本発明による液
晶組成物6−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化やセルギャッ
プのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれて
いる。
晶組成物6−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化やセルギャッ
プのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれて
いる。
実施例7
実施例6で使用した液晶組成物6−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物7−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物7−Bを得た。
例示化
合物魔
構 造 式
%式%
これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃
駆動電圧マージン13.OV 13.5V
11.OV(測定時設定△t) (870μ
5ec) (280p 5ec) (100p 5
ec)さらに25℃における駆動温度マージンは、±3
.7℃であった。またこの温度における、この駆動時の
コントラストは9であった。
11.OV(測定時設定△t) (870μ
5ec) (280p 5ec) (100p 5
ec)さらに25℃における駆動温度マージンは、±3
.7℃であった。またこの温度における、この駆動時の
コントラストは9であった。
比較例7
実施例7で使用した液晶組成物7−Hのうち例示化合物
No、l−8,1−18を混合せずに6−Aに対して例
示化合物No、2−112. 2−120を混合した液
晶組成物7−Cと例示化合物No、2−112.2−1
20を混合せずに6−Aに対して例示化合物No、 1
−8 。
No、l−8,1−18を混合せずに6−Aに対して例
示化合物No、2−112. 2−120を混合した液
晶組成物7−Cと例示化合物No、2−112.2−1
20を混合せずに6−Aに対して例示化合物No、 1
−8 。
1−18のみを混合した液晶組成物7−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物6−A、
7−C及び7−Dをセル内に注入する以外は、全(実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
7−C及び7−Dをセル内に注入する以外は、全(実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定特設71st>10、’0
25℃ 40℃6−A to、QV
10.OV B、0V(1300u
5ec) (340a 5ee) (100tt
5ec)6−CIo、OV 11.OV
8.5V(1100/IZ 5ec) (31
0p 5ec) (100μ5ec)6−D
Io、5V 10.5V 8.0V
(1000u 5ec) (300μ5ec)
(90μsec)さらに25℃における駆動温度マージ
ンは、6−Aで±2.4℃、7−Cで±2.7℃、7−
Dで±2.6℃であった。
25℃ 40℃6−A to、QV
10.OV B、0V(1300u
5ec) (340a 5ee) (100tt
5ec)6−CIo、OV 11.OV
8.5V(1100/IZ 5ec) (31
0p 5ec) (100μ5ec)6−D
Io、5V 10.5V 8.0V
(1000u 5ec) (300μ5ec)
(90μsec)さらに25℃における駆動温度マージ
ンは、6−Aで±2.4℃、7−Cで±2.7℃、7−
Dで±2.6℃であった。
実施例7と比較例7より明らかな様に、本発明による液
晶組成物7−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
晶組成物7−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
実施例8
実施例6で使用した液晶組成物6−Aに対して、以下に
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物8−Bを得た。
示す例示化合物を以下に示す重量部で混合して液晶組成
物8−Bを得た。
例示化
合物磁
構 造 式
これを用いた他は実施例1と同様の方法で強誘電性液晶
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
素子を作成し、実施例1と同様の方法で駆動マージンを
測定し、スイッチング状態等を観察した。この液晶素子
内の均−配向性は良好であり、モノドメイン状態が得ら
れた。測定結果を次に示す。
10℃ 25℃ 40℃駆動電圧マー
ジン13.OV 12.8V 11.
OV(測定時設定△t) (900u 5ec)
(300tt 5ec) (Zoo tt 5ec
)さらに25℃における駆動温度マージンは、±3.6
℃であった。またこの温度における、この駆動時のコン
トラストは11であつた。
ジン13.OV 12.8V 11.
OV(測定時設定△t) (900u 5ec)
(300tt 5ec) (Zoo tt 5ec
)さらに25℃における駆動温度マージンは、±3.6
℃であった。またこの温度における、この駆動時のコン
トラストは11であつた。
比較例8
実施例8で使用した液晶組成物8−Bのうち例示化合物
No、1−35を混合せずに6−Aに対して例示化合物
No、2−1.2−32のみを混合した液晶組成物8−
Cと例示化合物No、2−1.2−32を混合せずに6
−Aに対して例示化合物No、1−35のみを混合した
液晶組成物8−Dを作成した。
No、1−35を混合せずに6−Aに対して例示化合物
No、2−1.2−32のみを混合した液晶組成物8−
Cと例示化合物No、2−1.2−32を混合せずに6
−Aに対して例示化合物No、1−35のみを混合した
液晶組成物8−Dを作成した。
液晶組成物1−Bを用いる代わりに液晶組成物6−A、
8−C及び8−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
8−C及び8−Dをセル内に注入する以外は、全〈実施
例1と同様の方法で強誘電性液晶素子を作成し、駆動電
圧マージン△Vを測定した。その結果を次に示す。
駆動電圧マージン(測定特設mt)
10℃ 25℃ 40℃
6−A Io、OV 10.OV
8.0V(1300μ5ec) (340μ5e
c) (100μ5ec)8−C11,OV
11.OV 9.0V(1100p 5e
c) (300μ5ec) (110μ5ec)
8−D 10.OV lo、5V
8.0V(1000μ5ec) (300p 5
ec) (90μsec)さらに25℃における駆
動温度マージンは、6−Aで±2.4℃、8−Cで±2
.7℃、8−Dで±2.5℃であった。
8.0V(1300μ5ec) (340μ5e
c) (100μ5ec)8−C11,OV
11.OV 9.0V(1100p 5e
c) (300μ5ec) (110μ5ec)
8−D 10.OV lo、5V
8.0V(1000μ5ec) (300p 5
ec) (90μsec)さらに25℃における駆
動温度マージンは、6−Aで±2.4℃、8−Cで±2
.7℃、8−Dで±2.5℃であった。
実施例8と比較例8より明らかな様に、本発明による液
晶組成物8−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
晶組成物8−Bを含有する強誘電性液晶素子の方が駆動
マージンは広がっており、環境温度の変化や、セルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
実施例9〜14
実施例1.6で用いた例示化合物および液晶性組成物に
代えて表1に示した例示化合物および液晶性組成物を各
重量部で用い9−B−14−Hの液晶性組成物を得た。
代えて表1に示した例示化合物および液晶性組成物を各
重量部で用い9−B−14−Hの液晶性組成物を得た。
これらを用いた他は全(実施例1と同様の方法により強
誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で25
℃の駆動マージンを測定し、スイッチング状態等を観察
した。作成した各々の液晶素子内の均一配向性は良好で
あり、モノドメイン状態が得られた。測定結果を表1に
示す。
誘電性液晶素子を作成し、実施例1と同様の方法で25
℃の駆動マージンを測定し、スイッチング状態等を観察
した。作成した各々の液晶素子内の均一配向性は良好で
あり、モノドメイン状態が得られた。測定結果を表1に
示す。
実施例9〜14より明らかな様に本発明による液晶性組
成物9−B−14−Bを含有する強誘電性液晶素子は駆
動マージンは広がっており、環境温度の変化やセルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
成物9−B−14−Bを含有する強誘電性液晶素子は駆
動マージンは広がっており、環境温度の変化やセルギャ
ップのバラツキに対して画像を良好に保つ能力にすぐれ
ている。
本発明の強誘電性液晶組成物を含有する素子は、スイッ
チング特性が良好で、駆動電圧マージンが大きく、素子
の表示エリア上にある程度の温度バラツキがあっても全
画素が良好にマトリクス駆動できる駆動温度マージンの
広がった液晶素子とすることができる。
チング特性が良好で、駆動電圧マージンが大きく、素子
の表示エリア上にある程度の温度バラツキがあっても全
画素が良好にマトリクス駆動できる駆動温度マージンの
広がった液晶素子とすることができる。
第1図は強誘電性液晶を用いた液晶表示素子の一例の断
面概略図、 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第4図は実施例中で用いた駆動法の波形図、第5図はマ
トリクス電極を配置した強誘電性液晶パネルの平面図、 第6図は、第4図(B)に示す時系列駆動波形で実際の
駆動を行ったときの表示パターンの模式図、第7図は、
駆動電圧を変化させたときの透過率の変化を表すつまり
V−T特性図、 第1図において、 l・・・・・・・・・・・・・・・ ・・
・・・・・・・・強誘電性液晶層2・・・・・・
・・・ ・・・・・・・・・・・・ ガラス
基板3・・ ・・・・・・・・・・・・・ ・
・・・・・透明電極4・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 絶縁性配向制御
層5・・・・・・・・・・・・・ ・・・・・・
・・・ ・・・・・・・・・・・ スペーサー6 ・・
・・・・・・・・・・・・ ・・・・・・・
・・・ ・・・・・・・・・・・・リード線7・・・
・・・・・ ・・・・・・・ ・ ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源8
・・・・・・・ ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・偏光板9・・・・・ ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ ・・・ ・・・・・
・・・・・・・光源1o・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ・・・
・・ ・・・・・入射光! ・・
・・ ・・・・・・・・・・・・・・・・・透過光
第2図において、 21a ・・ ・・・基
板21b・・・・・・・・ ・・・・・・・・ ・
・・・ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・基
板24 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・第3図において、 1a 1b 3a 3b 4a 4b a b 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 電圧印加手段 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界 ヤ40(A) SN 爵す口 軍ワロ で 手 続 ネ甫 正 書(自発) 昭和63年1 日
面概略図、 第2図および第3図は強誘電性液晶素子の動作説明のた
めに、素子セルの一例を模式的に表す斜視図、 第4図は実施例中で用いた駆動法の波形図、第5図はマ
トリクス電極を配置した強誘電性液晶パネルの平面図、 第6図は、第4図(B)に示す時系列駆動波形で実際の
駆動を行ったときの表示パターンの模式図、第7図は、
駆動電圧を変化させたときの透過率の変化を表すつまり
V−T特性図、 第1図において、 l・・・・・・・・・・・・・・・ ・・
・・・・・・・・強誘電性液晶層2・・・・・・
・・・ ・・・・・・・・・・・・ ガラス
基板3・・ ・・・・・・・・・・・・・ ・
・・・・・透明電極4・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・ 絶縁性配向制御
層5・・・・・・・・・・・・・ ・・・・・・
・・・ ・・・・・・・・・・・ スペーサー6 ・・
・・・・・・・・・・・・ ・・・・・・・
・・・ ・・・・・・・・・・・・リード線7・・・
・・・・・ ・・・・・・・ ・ ・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・電源8
・・・・・・・ ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・ ・・・・・・・・・・・・・・・・
・・偏光板9・・・・・ ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・ ・・・ ・・・・・
・・・・・・・光源1o・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ・・・
・・ ・・・・・入射光! ・・
・・ ・・・・・・・・・・・・・・・・・透過光
第2図において、 21a ・・ ・・・基
板21b・・・・・・・・ ・・・・・・・・ ・
・・・ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・基
板24 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・第3図において、 1a 1b 3a 3b 4a 4b a b 強誘電性液晶層 液晶分子 双極子モーメント(P土) 電圧印加手段 電圧印加手段 第1の安定状態 第2の安定状態 上向きの双極子モーメント 下向きの双極子モーメント 上向きの電界 下向きの電界 ヤ40(A) SN 爵す口 軍ワロ で 手 続 ネ甫 正 書(自発) 昭和63年1 日
Claims (2)
- (1)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、R_1はC_1〜C_1_8の置換基を有し
ていても良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基、R_2
はC_1〜C_1_4の置換基を有していても良い直鎖
状又は分岐状のアルキル基、X_1、X_2は単結合、
−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、mは0〜7、nは0もしく
は1)で示される化合物の少なくとも一種と、 下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R_3はC_1〜C_1_8の置換基を有し
ていてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、 R_4はC_1〜C_1_0の直鎖状のアルキル基、X
_3は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、Yは−OC−、−CO−、−
CH_2O−、−OCH_2−、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼は▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼)
で示される化合物の少なくとも一種とを含有することを
特徴とする強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物。 - (2)下記一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、R_1はC_1〜C_1_8の置換基を有し
ていても良い直鎖状、又は分岐状のアルキル基、R_2
はC_1〜C_1_4の置換基を有していても良い直鎖
状又は分岐状のアルキル基、X_1、X_2は単結合、
−O−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
化学式、表等があります▼、mは0〜7、nは0もしく
は1)で示される化合物の少なくとも一種と、 下記一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R_3はC_1〜C_1_8の置換基を有し
ていてもよい直鎖状又は分岐状のアルキル基、 R_4はC_1〜C_1_0の直鎖状のアルキル基、X
_3は単結合、−O−、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、Yは▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−C
H_2O−、−OCH_2−、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数
式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等
があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼)で
示される化合物の少なくとも一種とを含有する強誘電性
カイラルスメクチック液晶組成物を一対の電極基板間に
配置してなることを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63176475A JP2756263B2 (ja) | 1988-07-15 | 1988-07-15 | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
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