JPH02286607A - 活性が増強された有害生物防除用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 〔上記式中、Ｒ１はフェニル基、ピリジル基、又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基、トリフルオロメチル基
、またはニトロ基からなる群から選ばれた１つまたは、
幾つかの置換基によってそれぞれ置換されているフェニ
ル基又はピリジル基を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独
立して他の炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、
Ｒ４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子
数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３ないし６の
シクロアルキル基し、または炭素原子数３ないし６のシ
クロアルキル炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す
〕で表される化合物である請求項Ｑ８）記載の方法。

！２０光増感剤がキサンチン染料、チアジン、ポルフィ
リン、チオニン、エオシン、エリスロシン、フェノサフ
ラン、クロロフィル、フラビン、チオキサントン、フタ
ロシアニン、チオフェン、ナフタレンｍ４体、フェノチ
アジン、ビラヅールアントロン、ケトクマリン、アジン
、リボフラビン、アントラキノン、メタ本発明は光増感
剤を添加する事によってＮフェニルチオウレアの殺虫お
よび殺ダニ活性を増強させる方法に関する。本発明はさ
らに、殺虫および殺ダニ活性を持つＮ−フェニルチオウ
レアと光増感剤を含む殺虫組成物に関する。

（従来の技術、発明が解決しようとする課題）Ｎ−フェ
ニルチオウレアの類の殺ダニ剤および殺虫剤、本発明の
方法により増強されうる殺虫活性は文献に記載されてい
る。そのような殺虫化合物は例えば、米国特許第３３９
５２３３号または第４４０４２２５号、欧州特許出願２
９８９１５または西ドイツ特許２６３９７４８号または
３０３４９０５号に開示されている。特に西ドイツ３０
３４９０５号に開示されている化合物は実際に、くもダ
ニ（ｓｐｉｄｅｒ　ｍ１ｔｅｓ）や植物に被害を与える
昆虫に対し、有効性が高い殺ダニ剤及び殺虫剤であると
証明された。

植物の害虫に対してこれらの殺虫剤を使用する時、有害
な昆虫やダニへ望ましい作用の発現は適用からある時間
経過後にのみ観察され、ある時間後に作用は減少する。

従って穀物周期内で何度か処理を行う事が必要とされる
。

本発明の目的は、殺虫剤の適用と殺虫活性の発現までの
時間を短縮する事、適用された殺虫剤の活性を持続させ
る事、そして該殺虫剤の施用率を減らす事である。その
為、本発明はＮ−フェニルチオウレアの殺虫及び殺ダニ
作用のより速い効果の発現、及び、光増感剤と一諸にＮ
−フェニルチオウレアを適用することによって該作用を
持続することをもたらす。

本発明の好ましい実施態様は、光増感剤を加えることに
よって次式■ に３ 〔上記式中、Ｒ１はフェニル基、ピリジル基、または炭
素原子数１ないし４のアルキル基、トリフルオロメチル
基、またはニトロ基からなる群から選ばれた１つまたは
幾つかの置換基によ１・ロン、ケトクマリン、アジン（
例えばリボフラビン）、アントラキノン、メタロセン、
ベンゾフェノン及びアントラキン銹導体の類の化合物が
ある。本発明で実際の使用に特に適すると証明された光
増感剤は、−酸素増感剤として文献に記載されているも
のである。

これらの増感剤中、キサンチン染料、チオキサントン、
アントラキノン及びフタロシアニンは上記式Ｉの化合物
と一緒にすると特に有効であることが証明された。これ
らの類の特に好ましい個々の化合物を以下に示す。

で表される３°、４’、５’、６’−テトラクロロ−２
，４，５，７−チトラヨードフルオロセン（ローズベン
ガル）　（Ｒｏｓｅ　Ｂｅｎ３ａｌ）のニナトリウム塩
、ってそれぞれ置換されているフェニル基、またがピリ
ジル基を表し、Ｒｚ及びＲ８はそれぞれ独立して他の炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素原
子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子１＆３ないし
５のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシフ１コア
ルキル基、または炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す〕に該当
するこれらの殺虫用化合物め活性を増強する事からなる
。

適当な光増感剤の代表としては芳香族カルボニル化合物
及び／または相違なる有機染料がある。

そのような増感剤の実例をしてはキサンチン染料（例え
ばローズベンガル）　　（Ｒｏｓｅ　Ｂｅｎｇａｌ）、
チアジン（例えばメチレンブルー）、ポルフィリン（例
えばテトラフェニルポルフィリン）、チオニン、エオシ
ン、エリスロシン、フェノサフラニン、クロロフィル、
フラビン、チオキサントン、フタロシアニン、チオフェ
ン、ナフタレン誘導体、フェノチアジン、ピラゾールア
ン次式■ 〔２，５ないし４のスルホン化度をもち、ｎは０または
１を表わし、Ｙはヒドロキシ基またはハロゲン原子を表
わす〕で表わされるアルミニウム　フタロシアニンスル
ホン酸ナトリウム塩。

式■の好ましい化合物はＹがヒドロキシ基である化合物
である。これらの化合物は化合物３ａ（Ｙ＝ＯＨ，ｎ−
０または１）として、及び化合物３ｂ（Ｙ＝Ｃ１，ｎ＝
ｏまたは１）として後述されるであろう。

次式■ で表される１−アミノ−４−ブロモアントラキノン２−
スルホン酸すトリウム塩及び次式Ｖで表されるノナエチ
レングリコールチオキサントン−１−カルボキシレート
。

式Ｉの置換基の定義はＮ−フェニルチオウレア類の公知
殺虫剤及び殺ダニ剤の狭い選択を含む。

置換基の定義は、代表的には次の官能基を示す。

ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原
子、好ましくは弗素原子または塩素原子があり、炭素原
子数１ないし４のアルキル基はメチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第ニブ
チル基、イソブチル基または、第三ブチル基があり、ピ
リジル基は酸素原子の結合位置により、２−ピリジル基
、３−ピリジル基または、４−ピリジル基がある。

置換されたピリジル基として代表的には、３．５ジクロ
ロピリジル基、５−クロロ−３−フルオロピリジル基、
５−トリフルオロメチルピリジル基、３−クロロ−５−
トリフルオロメチルピリジル基等のハロピリジル基、ジ
ハロピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ハロ
トリフルオロメチルピリジル基があり、置換されたフェ
ニル基の代表としては、ハロフェニル基、アルキルフェ
ニル基、ジハロフェニル５．１−リフルオロメチルフェ
ニル等があり、炭素原子数１ないし１０のアルキル基は
、炭素原子を指示された数に従って可能である異性体直
鎖及び分枝アルキル鎖を表し、Ｒ４は好ましくは分枝状
アルキル基であり、炭素原子数３ないし５のアルケニル
基はアリル基、メタアリル基、２−ブテニル基、３−フ
テニル基及び異性体２−および３−ペンテニル基であり
、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基は好ましく
はシクロプロピル基またはシクロヘキシル基であり、シ
クロアルキルアルキル基は好ましくはシクロプロピルエ
チル基、またはシクロヘキシルエチル基、最も好ましく
は１−シクロプロピルエチル基である。

表１に列挙された化合物は式ｌに該当する化合物の実例
である。

」 増強される殺虫活性を持つ式Ｉの好ましい化合物は、Ｒ
１がフェニル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ない
し４のアルキル基またはｌ・リフルオロメチル基によっ
て一置換されたフェニル基を表し、Ｒ４が炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表す化合物である。好ましい個
々の化合物としてはＮ−（２，６−ジイソプロビル−４
フエノキシフエニル）−Ｎ゛−第三ブチルチオウレア（
化合物１ａ）がある。

本発明の方法の好ましい実施態様は実質上、同じ位置、
−船釣に栽培用の土地または栽培植物に式Ｉの化合物及
び弐ｎ、ｍ、ｒｖまたはＶの光増感剤を適用することか
らなる。

これら２成分は共に及び同時に、または引き続いてその
位置に適用される。

経済的理由のため、式■の化合物と光増感剤は望ましい
位置に、通常同時に適用されるか、又は弐Ｉの殺虫剤分
散液と光増感剤からなる混合物として、又は共に製剤組
成物の形態として適用される。式■の化合物は好ましく
は植物に被２σ 害を与える昆虫やダニを防除するのに使用される為、本
発明の方法は綿、観賞植物、果実、ミカン属又は野菜の
ように処理さらる栽培植物に有利に施用されるだろう。

施用は、慣用の方法に於いて処理される栽培植物に対し
、望ましい濃度の水性懸濁液の形態で殺虫剤を噴霧する
事により行われる。

Ｎ−フェニルチオウレア類の殺虫化合物を基準にして濃
度は、本発明の方法では０．１ないし１１０００ｐｐ　
、好ましくは５ないし５０００ｐｐｍ　、最も好ましく
は１０ないし４００ｐｐｍである。光増感剤を殺虫剤の
量を基準にして０．０１ないし５０モル％の範囲の濃度
で殺虫性Ｎ−フェニルチオウレアを含む懸濁液に添加す
る。添加する光増感剤の量は０．１ないし１０モル％、
最も好ましくは１ないし５モル％である。栽培植物の害
虫防除の殺虫剤濃度は０．１ないし１０００ｇ／ｈａ、
好ましくは５ないし５００ｇ／ｈａ　、最も好ましくは
、１０ないし４００ｇ／ｈａである。

Ｎ−フェニルチオウレア類の殺虫剤に対する光増感剤の
添加は、チオウレアそれ自身の使用に比べて３つの点で
活性の増強をもたらす。

第一に、施用後の殺虫作用のより速い効果の発現が遂げ
られる。すなわち殺虫剤の施用と殺虫作用の発現の時間
が光増感剤の添加によって著しく短縮される。第二に施
用後の殺虫作用の持続の延長が見られ、その結果、栽培
植物が植物周期の間に処理されるのに必要な回数を低減
させることができる。第三に殺虫剤を低濃度で使用する
時に殺虫作用の増強が見られる。このように光増感剤の
添加は、殺虫剤それ自身では、害虫の侵略の抑制を部分
的にしか許さないような殺虫剤の低濃度での使用の場合
でさえ、害虫に対する活性を、増強する。

本発明の教示を適用する時に、これらの活性増強および
活性持続効果を加うるに、作用の発現までの時間の短縮
が生じる。それらは、しかしながら殺虫剤及び殺ダニ剤
の濃度の低下を許し、一方、同時に活性の持続−環境お
よび経済の観点から望ましいと考えられている特徴−を
許す。Ｎ−フェたは■の光増感剤の配合は、本発明の方
法を実施する為の好ましい殺虫配合として選ばれる。

今までの所、最も良好な生物学的結果は、Ｎ−（２６−
ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ“−第
三ブチルチオウレアを水に懸濁させた湿潤性粉末、又は
平均粒子径が２μｍないし８μｍの該殺虫剤を含む懸濁
液濃厚物の形態で施用する事により、そして３’、４’
、５’、６’−テトラクロロ−２，４，５，７テトラヨ
ードフルオロセンニナトリウム塩または、ヒドロキシア
ルミニウムフタロシアニンスルポン酸（化合物３ａ）の
すトリウム塩を活性チオウＬ・アの量を基にして０．１
ないし１０モル％で増感剤として添加する本発明の方法
で得られる。

施用の安全性を増加する為、殺虫活性Ｎ−フェニルチオ
ウレアと好適の光増感剤を一緒に配合して末端使用者に
供給する事が望まれ、その為使用できるように準備され
た噴霧混合物は水に単に分散する事によって、そのよう
な製剤から得られる。

Ｎ−フェニルチオウレア類の殺虫剤と光増感剤を含む組
成物は本発明の対象を構成する。

ニルチオウレア類の殺虫化合物を湿潤性粉末として、又
は流動性製剤として製剤化する時、光増感剤の添加が特
に有効である事が見出された。これらの製剤の独特の特
徴は、それらが不溶性殺虫剤場合によっては、固体水不
溶性担体を含むことである。本発明の方法に於いては殺
虫性懸濁液は、Ｎ−フェニルチオウレア類の微粉砕した
殺虫剤の水分散性粉末、又は＠濁液濃厚物（懸濁液の殺
虫剤の平均粒子径は２μｍないし８μｍ、好ましくは２
μｍないし５μｍ）から有利に製造される。

そのような分散液は望ましい粒子径に殺虫剤を粉砕し、
次いで担体及び／又は表面活性剤のような適当な製剤助
剤と配合する事によって得られろる。

使用できるように準備された水での希釈に適する湿潤性
粉末、及び懸濁液濃厚物は殺虫剤の１ないし７５重量％
を含む。これらの濃厚物は、施用の為に、望ましい噴霧
混合物濃度に水で希釈される。

その後、望ましい量の光増感剤をいわゆる種混合物を得
る為に、これらの懸濁液に加える。特に良好な生物活性
を達成する為に、化合物１ａと式■ま活性を増強された
本発明の殺虫及び殺ダニ用組成物は適当な水不溶性担体
および／又は助剤と一緒に、一方で殺虫剤としての殺虫
及び殺ダニ活性Ｎ−フェニルチオウレアを、他方では光
増感剤を含む。

一般にそのような組成物中、Ｎ−フェニルチオウレア成
分と光増感剤成分の総足は、全体で７５重量％以上にな
らないだろう。光増感剤の量は通常、殺虫剤の量を基に
して、０．０１ないし５０モル％である。本発明の商業
用組成物は一般に殺虫剤と光増感剤の配合を少なくとも
、１重量％含むだろうし、湿潤性製剤または流動性製剤
の形態である。殺虫剤と光増感剤の混合物の粒子径は通
常、水不溶性担体及び表面活性剤のような配合助剤を添
加する前に、適当なミル中で、それらの物質を粉砕する
事によって、平均直径２μｍないし８μｍ、好ましくは
２μｍないし５μｍの平均直径にまで減少される。

改善された活性を有する本発明の組成物は、製剤技術に
於いて慣用の方法、水不溶性担体および／又は表面活性
物質とＮ−フェニルチオウレア類の殺虫剤と光増感剤の
混合物を均質に混合および／又は粉砕によって、平均粒
子径２μｍないし８μｍに上記混合物を均質化する事、
またはあらかじめ粒子径を２μｍないし８μｍに粉砕し
た殺虫剤と望ましい量の光増感剤を混合する事により製
造される。光増感剤は、水溶液の形態と同様に、結晶固
体の形態でも使用される。湿潤性粉末を製造する為に、
粉末化した光増感剤を使用するのが好ましいが、懸濁液
濃厚物は光増感剤の水溶液、または粉末化された光増感
剤から製造される。少量の水をこの段階で、懸濁液濃厚
物（流動性）に添加しても良い。光増感剤を含む事に加
え、本発明の好ましい組成物は、 式Ｉ てＮ−（２，６−ジイソプロピル−４−フエ人キシフェ
ニル）−Ｎ’　−第三ブチルチオウレアを含むものであ
る。

本発明の組成物に適する光増感剤は、ローズベンガル（
Ｒｏｓｅ　ＢｅｎＢａ１）のようなキサンチン染料、メ
チレンブルーのようなチアジン、ポルフィリン、チオニ
ン、エオシン、エリスロシン、フェノサフラン、クロロ
フィル、フラビン、チオキサントン、フタロシアニン、
チオフェン、ナフタレン誘導体、フェノチアジン、ピラ
ゾールアントロン、ケトクマリン、リボフラビンのよう
なアジン、アントラキノン、メタロセン、ベンゾフェノ
ン及びアンラセン誘導体の類の化合物である。

本発明の好ましい組成物は、キサンチン染料、チオキサ
ントン、アントラキノンまたはフタロシアニン類の光増
感剤を含み、特に好ましい個々の化合物を以下に示す。

３“、４”、５”、６゛−テ１−ラクロロー２．４，５
．７−テトラヨードフルオロセン二ナトリウム塩、ヒド
ロキシ（Ｒ＋　はフェニル基、ピリジル基、炭素原子数
１ないし４のアルキル基１、トリフルオロメチル基また
は二）・四基からなる群から選ばれた１個、又は、２個
の基によってそれぞれ置換されたフェニル基、またはピ
リジル基を表し、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ他と独立して
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ４は炭素
原子数１ないし１０のアルキル基、炭素原子数３ないし
５のアルケニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
キル基、または炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す〕で表わさ
れる殺虫及び殺ダニ活性Ｎ−フェニルチオウレアを含む
。

他の好ましい組成物としては、Ｒ４はフェニル基または
ハロゲン原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基また
はトリフルオロメチル基によって一置換されるフェニル
基、及びＲｘ、ＲｘおよびＲ４は炭素原子数１ないし４
のアルキル基であるものである。

特に好ましい組成物は殺虫剤及び殺ダニ剤とし又はクロ
ロアルミニウム　フタロシアニンスルホン酸のナトリウ
ム塩、ドアミノ−４−ブロモアントラキノン−２−スル
ホン酸　ナトリウム塩、又はノナエチレングリコールチ
オキサントン−１カルボキシレート。

特に適する事が見出されているＮ−フェニルチオウレア
と光増感剤の組み合わせは、式１の化合物、特に、Ｒｏ
がフェニル基またはハロゲン原子、炭素原子数１ないし
４のアルキル基またはトリフルオロメチル基によって一
置換されるフェニル基、及びＲｚ、ＲｓおよびＲ４が炭
素原子数１ないし４のアルキル基である化合物とキサン
チン染料、チオキサントン、アントラキノンまたはフタ
ロシアニンの類の光増感剤との組み合わせである。

達成される生物学的効果からして殺虫剤及び殺ダニ剤と
してＮ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフ
ェニル）−Ｎ”−第三ブチルチオウレアを、光増感剤と
して３’　、４’　、５”、６゛−テトラクロロ−２，
４，５，７−テトラヨードフルオ口センニナトリラム塩
、またはヒドロキシアルミニウム　フタロシアニンスル
ホン酸のナトリウム塩を含む組成物は特記に値する。

本発明の好ましい実施態様の商業用組成物は、通常、殺
虫剤として一方に於いて１ないし５０重量％のＮ−（２
，６−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ
゛−第三ブチルチオウレア（平均粒子径２μｒｎないし
８μｍ）を、他方に於いて、活性チオウレアを基にして
、０．１ないし１０モル％の３゛、４”、５’、６”−
テトラクロロ−２，４，５，７テトラヨードフルオロセ
ンニナＩリウム塩、またはヒドロキシアルミニウム　フ
タロシアニンスルホン酸　ナトリウム塩を含む湿潤性粉
末または懸濁液濃厚物として製剤される。

分散性粉末、及び、懸濁液濃厚物に使用される固体担体
は、通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリナイト
又はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。

物理特性を改善する為に、高分散ケイ酸または高分散吸
収性ポリマーを添加する事も可能である。適当な粒状吸
着性チルタウリン塩も、又挙げ得る。しかしながら、い
わゆる合成界面活性剤、特に脂肪酸スルフォネート、脂
肪酸サルフェート、スルフォン化ベンズイミダゾール誘
導体またはアルキルアリールスルフォネー！・がより頻
繁に、使用される。

脂肪酸スルフォネート、又はサルフエ−１・は通常、ア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又は非置換または
置換アンモニウム塩の形態であり、そしてアシル基のア
ルキル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル
基を含み、例えば、リグニンスルホン酸、ドデシルサル
フェートまたは天然脂肪酸から得られる脂肪酸アルコー
ルザルフェートの混合物のナトリウム塩またはカルシウ
ム塩でもある。

これらの化合物には硫酸化、及びスルホン化脂肪属アル
コール／エチレンオキサイド付加物の塩も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は好ましくは、２
個のスルフォン酸基と１個の炭素原子数８ないし２２の
脂肪酸基を含む。アルキル部分体は多孔性型、例えば、
軽石、壊れた煉瓦、セピオライトまたは・＼ントナイト
であり、適当な非吸収性担体は方解石または砂のような
物質である。さらに、数多くの予め粒状化した無機また
は有機天然物、例えば、ドロマイトまたは微粉砕された
植物残渣が使用される。

適当な表面活性化合物は、良好な乳化性、分散性、湿潤
特性を持つ非イオン、陽イオン、及び／又は陰イオン界
面活性剤である。゛界面活性剤゛′という用語は、界面
活性剤の混合物を含むものとして理解されるべきである
。適当な陰イオン界面活性剤は、水溶性合成表面活性化
合物及び、水溶性石鹸である。適当な石鹸は、高級脂肪
酸（炭素原子数１０ないし２２）のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、又は非置換または置換アンモニウム
塩、例えば、オレイン酸またはステアリン酸、或いは例
えば、ココナツツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸
混合物のナトリウムまたはカリウム塩である。

変成または非変成リン脂質と同様に、脂肪酸メルフォネ
ートの例はドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸またはナフタレンスルボン酸とホルム
アルデヒドの縮合物のナトリウム、カルシウムまたはト
リエタノールアミン塩である。また対応するホスフェ−
１・、例えば、Ｐ−ノニルフェノールと４ないし１４モ
ルのエチレノキサイドとのリン酸化付力Ｕ物の塩も適当
である。非イオン性界面活性剤は好ましくは、脂肪族ま
たは、脂環族アルコール、飽和又は不飽和脂肪酸、及び
、アルキルフェノールのポリグリコール誘導体であり、
該誘導体は、３ないし３０のグリコールエーテル基、（
脂肪族）炭化水素部に８ないし２０の炭素原子、そして
アルキルフェノールのアルキル部に６ないし１８の炭素
原子を含む。他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリ
エチレンオキサイドと、ポリプロピレングリコール、エ
チレンジアミノプロピレングリコール及びアルキル鎖に
１ないし１０の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールの水溶性付加物であり、該付加物は２０ない
し２５０のエチレングリコールエーテル基と１０ないし
１００のプロピレングリコールエーテル基を含むもので
ある。これらの化合物は通常、１プロピレングリコ一ル
単位に付き、１ないし５工ヂレングリコール単位を含む
。非イオン性界面活性剤の代表例はノニルフェノール−
ポリエトキシエタノール、ひまし油ポリグリコールエー
テル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキサイド付加物
、トリブチルフェノキシポリエチレンエタノール、ポリ
エチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエトキ
シエタノールである。

ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例え
ば、ポリオキシエチレンソルビタントリオレートも、ま
た適当な非イオン性界面活性剤である。陽イオン界面活
性剤は好ましくは、Ｎ−置換基として少なくとも、１個
の炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他の置換基
として非゛置換またはハロゲン化アルキル、ベンジルま
たはヒドロキシ低級アルキル基を含む第四級ｎｇｃｏ、
）、ニューヨーク、１９８０−１９８１年。

本発明の特に好ましい組成物は、以下のように配合する
。（すべてパーセントは重量比）皿Ｉ丘儂工血（流動性
） 式ｌの化合物と光 増感剤の混合物 水 界面活性剤 １ないし７５％ 好ましくは１０ないし５０％ ２４ないし９８％ 好ましくは３０ないし８８％ １ないし４０％ 好ましくは２ないし３０％ 志１１目ｉ末 式■の化合物と光 増感剤の混合物 界面活性剤 固体担体 １ないし７５％ 好ましくは１０ないし５０％ 工ないし３０％ 好ましくは１０ないし８５％ ５ないし９８％ アンモニウム塩である。

該塩は好ましくは、ハロゲン化物、メチルサルフェート
またはエチルサルフェ−１・、例えばステアリルトリメ
チルアンモニウム　クロライドまたはベンジル　ビス（
２−クロロエチル）エチルアンモニウム　ブロマイドの
形態である。

製剤業界で慣用の界面活性剤は、例えば、次の発行物に
記載されている。

”　１９８５インターナシヨナル　マクカッチャンズエ
マルジファイアーゼ　アンド　デタージェンツ　　（１
９８５Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　　ＭｃＣｕｃｈｅ
ｏｎ’ｓ　　ＩＥｍｕｌｓ−ｉｆｉｅｒｓ　＆　Ｄｅｔ
ｅｒｇｅｎｔｓ）″グレンロツタ、ニューシャーシー、
米国、１９８５年、 ヘルムート　シュタラへ（Ｉｌ、５ｔａｃｈｅ）、　”
テンジッドータッシェンブーフ（Ｔｅｎｓｉｄ−Ｔａｓ
ｈｅｎｂｕｃｈ）″第二版、ミュンヘンおよびウィーン
　１９８１年、エム、アンド　ジェー、アシュ（Ｍ、　
ａｎｄ　Ｊ、　Ａｓｈ）著、゛エンサイクロペディアオ
ブサーファクタンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐａｅｄｉａ　ｏ
ｆ　　５ｕｒｆａｃｔａｎｔｓ）”１〜３巻、ケミカル
出版社（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉ好ましく
は２５ないし８０％ 以下の実施例は、本発明を説明するためのものであって
、そこに記載されたものに限定されるものではない。

注目Ｌ的Ｊ昌１例 洟ＪＨ列ＢＬ上　最初の作用の増強 第二葉期（八ｕｔａｎ　ｖａｒｉｅｔｙ）のドヮーフ　
ビーン（ｄｉｙａｒｆ　ｂｅａｎ）の葉から直径５ｃ＋
ｎの円形小片を切断する。これらの小片をペトリ皿の湿
った綿の層に置き、それぞれの小片に１０匹のくもダニ
（テトラニクス　ウルチカエ）　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ
ｕｓｕｒｔｉｃａｅ）の雌の成虫を寄生させる。寄生さ
せた葉の小片に、望ましい濃度の試験用化合物を含む噴
霧混合物を噴霧する。噴霧混合物は、湿潤性粉末または
懸濁液濃厚物を水で希釈する事によって、およびそれら
に望ましい量の光増感剤を溶解する事によって濃度を調
製して製造される。

試験は施用後、２．４．６．２４時間後に処理された害
虫の致死率によって評価する。この試験ハク６°Ｃ１相
対温度５０−６０％、光強度８０００−１００００１ｕ
ｘで行われる。

試Ｊｌｌｉｕ支二 試験生物 試験物質 光増感剤 濃度 評価 ドワーフ　ビーンの葉小片上の テトラニクス　ウルチカエの雌 粒子径３．８μｍ及び７．１　μｍの 化合物１ａ 化合物■ 化合物１ａ　：　４００ｐｐｍ 化合物ｎｅ１モル％（］Ｏｐｐｍ） 施用後、２．４．６．２４時間 の層に置き、それぞれの小片に１０匹のくもダニ（テト
ラニクス　ウルチカエ）　（Ｔｅｔｒａｎｙｃ＋＋ｕｓ
ｕｒｔｉｃａｅ）の雌の成虫を寄生させる。寄生された
葉の小片に、４００，２００，１００，１５０及び２５
ｐｐｍの濃度のＮ−フェニルチオウレア類の試験用化合
物を含む噴霧混合物を噴霧する。噴霧混合物は、湿潤性
粉末または懸濁液濃縮物を水で希釈する事によって、お
よび示された量の光増感剤を溶解する事によって、濃度
を調製して製造される。

試験は害虫の致死率によって、施用２４時間後を評価す
る。この試験は２６°Ｃ１相対湿度５０−６０％、光強
度８０００−１００００１ｕｘで行われる。

式■の１モル％光増感剤の添加は、化合物１ａの・活性
発現までの時間を約１８時間はど短縮する。

１例」Ｌλヨユ　低下された濃度での活性の増強第二葉
期（Ａｕｔａｎ　ｖａｒｉｅｔｙ）のドヮーフ　ビーン
（ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎ）の葉から直径５ｃｍの円形小
片を切断する。これらの小片をペトリ皿の湿った綿試里
詰】し二 試験生物 試験物質 光増感剤 濃度 評価 ドワーフ　ビーンの葉小片上の テトラニクス　ウルヂカエの雌 粒子径３．８μｍ及び７．１μｍの 化合物１ａ 化合物ｎ、　３ａ、　ＩＶおよび■ 化合物１ａ　：　４００，２００，１００，５０．２５
ｐｍ 化合物ｎｅｔモル％ 化合物３ａ：５モル％ 化合物１５モル％ 化合物■：５モル％ 施用後２４時間 ＩＬ（続き） ま工 式１ａ化合物を濃度で、光増感剤１ないし５モル％添加
すると、明らかに殺虫活性が増強する。

裏隻■旦主工　活性の持続延長 第二葉期（Ａｕｔａｎ　ｖａｒｉｅｔｙ）のドワーフ　
ビーン（ｄｗａｒｆ　ｂｅａｎ）の葉に試験用殺虫性Ｎ
−フェニルチオウレアの水性分散液、または同じＮ−フ
ェニルチオウレアと光増感剤を添加させた混合物の水性
分散液を噴霧する。噴霧混合物は１１００ｐｐの濃度の
Ｎ−フェニルチオウレアを含む。

処理後、噴霧膜は乾燥され、植物は温室中で２５°Ｃ２
相対湿度５０−６０％、日に１４時間、光に当て栽培し
た。

噴霧後、１，４，８．１５および２５日後に、殺虫剤の
みで処理した植物と、殺虫剤と光増感剤で処理した植物
の２つに赤□くもダニ（テトラニクスシンアバリヌス）
　（ＴｅＬｒａｃｈｕｓ　ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）
の混合群を寄生させる。

試験は害虫の致死率によって、寄生９日後に評価する。

試１剖先上 試験生物 試験物質 光増感剤 濃度 個体群 評価 ドワーフ　ビーンの葉小片上の テオラニクス　シンアバリヌス の混合群 粒子径１．７　μｍの化合物１ａ 化合物３ａ 化合物１ａ　：　１１００ｐｐ 化合物３ａ；２モル％ 噴霧処理、１，４，８．１５．２５日後寄生９日後 ａ）化合物１ａ エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル） リグニン酸ナトリウム塩 カルボギシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 シリコン油（７５％乳濁液） 水 ４０％ １０％ ６％ １０％ １％ ０．２％ ０．８％ ３２％ ｂ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４９．８７％光
増悪剤ＩＩ　　　　　　　　　　　０．１３％エチレン
グリコール　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリ
エチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル）　　　　　６％リグニン
酸ナトリウ１、塩　　　　　１０％カルボキシメチルセ
ルロース　　　　１％３７％ポルムアルデヒド 化合物１ａの古い噴霧膜は、２モル％の光増感剤（化合
物３ａ）を含む時、殺虫活性は明らかに増強する。

層虜月舛 実−施讃「Ｌ」ヨー　懸濁液濃厚物（％−重重量）シリ
コン油（７５％乳濁液） 水 ０、８％ ２２％ Ｃ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４９．８７％光
増感剤１１　　　　　　　　　　　１．２９％エチレン
グリコール　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリ
エチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル）　　　　　６％リグニン
酸ナトリウム塩　　　　　１０％カルボキシメチルセル
ロース　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水？容液０
．２％シリコン油（７５％乳濁液）０，８％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２２％ｄ
）化合物１ａ 光増感剤ｎ エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレン グリコール　エーテル ４４、１５％ ５、８５％ １０％ （エチレンオキシド１５モル） リグニン酸ナトリウム塩 カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 シリコン油（７５％乳濁液） 水 ６％ １０％ １％ ０．２％ ０．８％ ２２％ ｅ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　３９．５４％光
増感剤ｎ　　　　　　　　　　１０．４６％エチレング
リコール　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリエ
チレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル）　　　　　６％リグニン
酸ナナトリウム塩　　　　１０％カルボキシメチルセル
ロース　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水溶液　　
０．２％シリコン油（７５％乳濁液）０．８％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２２％ｆ
）化合物１ａ ４９．８８％ シリコン油（７５％乳濁液） ０．８％ 水 ２２％ ｈ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４４．７０％光
増感剤３ａ　　　　　　　　　　　５．３０％エチレン
グリコール　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリ
エチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル）　　　　　６％リグニン
酸ナナトリウム塩　　　　１０％カルボキシメチルセル
ロース　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水溶液　　
０．２％シリコン油（７５％乳濁液）０．８％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２２％ｉ
）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４０．４１％光増
感剤３ａ　　　　　　　　　’　　９．５９％エチレン
グリコール　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリ
エチレン グリコール　エーテル 光増感剤３ａ エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル） リグニン酸ナトリウム塩 カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 シリコン油（７５％乳濁液） 水 ０．１２％ １０％ ６％ １０％ １％ ０．２％ ０．８％ ２２％ ｇ）化合物１ａ 光増感剤３ａ エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル） リグニン酸ナトリウム塩 カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 ４８．８４％ １．１６％ １０％ ６％ １０％ １％ ０．２％ （エチレンオキシ１５モル） リグニン酸ナトリウム塩 カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 シリコン油（７５％乳Ｓ液） 水 ６％ １０％ １％ ０．２％ ０．８％ ２２％ ｊ）化合物１ａ 光増感剤■ エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル） リグニン酸ナトリウム塩 カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 シリコン油（７５％乳濁液） 水 ４７．５０％ ２．５０％ １０％ ５％ １１％ １％ ０．２％ ０．８％ ２２％ ｋ）化合物１ａ ４５％ 光増感剤■ エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル） リグニン酸ナトリウム塩 カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 シリコン油（７５％乳濁液） 水 ５％ ８％ ６％ １０％ １％ ０．２％ ０．８％ ２２％ ｌ）化合物１ａ エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル） リグニン酸ナトリウム塩 カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水Ｎ’ｌｌｌ シリコン油（７５％乳濁液） ５０％ ８％ ６％ ８％ １％ ０．３％ ０．７％ カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 シリコン油（７５％乳濁液） 水 １％ ０．２％ ０．８％ ２２％ ０）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４７．４２％光
増感剤ｎ　　　　　　　　　　　２．５８％エチレング
リコール　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリエ
チレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル）　　　　　６％リダニン
酸すトリウム塩　　　　　１０％カルボキシメチルセル
ロース　　　　１％３７％ホルムアルデヒド水溶液　　
０．２％シリコン油（７５％乳濁液）０．８％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２２％ｐ
）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４９．３７％光増
感剤３ａ　　　　　　　　　　　Ｏ，６３％エチレング
リコール　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリエ
チレン 水 ２６％ ｍ）化合物１ａ エチレングリコール ノニルフェノールポリエチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル） リグニン酸ナトリウム塩 カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 シリコン油（７５％乳濁液） 水 ５０％ １０％ ６％ １０％ １％ ０．２％ ０．８％ ２２％ ｎ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４９．３５％光
増感剤ＩＩ　　　　　　　　　　　Ｏ，６５％エチレン
グリコール　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリ
エチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル）　　　　　６％リグニン
酸ナナトリウム塩　　　　１０％グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル） リグニン酸すＩ・リウム塩 カルボキシメチルセルロース ３７％ホルムアルデヒド水溶液 シリコン油（７５％乳濁Ｗｊ、） 水 ６％ １０％ １％ ０．２％ ０．８％ ２２％ ｑ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４７．５４％光
増感剤３ａ　　　　　　　　　　　２．４６％エチレン
グリコール　　　　　　　１０％ノニルフェノールポリ
エチレン グリコール　エーテル （エチレンオキシド１５モル）　　　　　６％リグニン
酸ナナトリウム塩　　　　１０％カルボキシメチルセル
ロース　　　　１％３７％ホルムアルデヒド シリコン油（７５％乳濁ン夜）０．８％水　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　２２％ｒ）化合物１８５
０％ １，２−プロピレングリコール　　　　５％エチレング
リコール　　　　　　０．３２％シリコン油（３０％乳
濁液）０．５％ モノ−及びジー（トリスチリル フェノールポリグリコール エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウム塩の 混合物（エチレンオキシド１８モル）１．２％ポリサッ
カライド　　　　　　　　０．１％３７％ホルムアルデ
ヒド水溶液　　０１１％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４２．７８％Ｓ）化合物１ａ 光増感剤■ １．２−プロピレングリコール エチレングリコール シリコン油（３０％乳濁液） モノ−及びジー（トリスチリル フェノールポリグリコール ４９．８７％ ０．１３％ ５％ ０．３２％ ０．５％ Ｕ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４８．７１％光
増感剤Ｉｔ　　　　　　　　　　　　１．２９％１．２
−プロピレングリコール　　　　５％エチレングリコー
ル　　　　　　０．３２％シリコン油（３０％乳濁液）
０．５％ 千ソノ−びジー（トリスチリル フェノールポリグリコール エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウム塩の 混合物（エチレンオキシド１８モル）１．２％ポリサッ
カライド　　　　　　　０．１％３７％ホルムアルデヒ
ド水溶液　　０．１％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　４２．７８％■）化合物１ａ　　　　　　　　
　　　４７．４２％光増感剤ｎ　　　　　　　　　　　
２．５８％１．２−プロピレングリコール　　　　５％
エチレングリコール　　　　　　０．３２％シリコン油
（３０％乳濁液）０．５％ エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウム塩の 混合物（エチレンオキシド１８モル）１．２％ポリサッ
カライド　　　　　　　０．１％３７％ホルムアルデヒ
ド水溶液　　０．１％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　４２．７８％ｔ）化合物１ａ　　　　　　　　　
　　４９．３５％光増感剤ＩＩ　　　　　　　　　　　
Ｏ，６５％１．２−プロピレングリコール　　　　５％
エチレングリコール　　　　　　０．３２％シリコン油
（３０％乳濁液）０．５％ モノ−及びジー（トリスチリル フェノールポリグリコール エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウム塩の 混合物（エチレンオキシド１８モル）１．２％ポリサッ
カライド　　　　　　　０．１％３７％ホルムアルデヒ
ド水溶液　　０．１％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　４２．７８％モノ−及びジー（トリスチリル フェノールポリグリコール エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウム塩の 混合物（エチレンオキシド１８モル）１．２％ポリサッ
カライド　　　　　　　０．１％３７％ホルムアルデヒ
ド水溶液　　０．１％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　４２．７８％Ｗ）化合物１ａ　　　　　　　　
　　　４４．１５％光増感剤１１　　　　　　　　　　
５．８５％１．２−プロピレングリコール　　　　５％
エチレングリコール　　　　　　０．３２％シリコン油
（３０％乳濁液）０．５％ モノ−及びジー（トリスチリル フェノールポリグリコール エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウム塩の 混合物（エチレンオキシド１８モル）１．２％ポリサッ
カライド　　　　　　　０．１％３７％ホルムアルデヒ
ド水溶液　　０．１％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４２．７８％Ｘ）化合物１ａ　　　　　　　
　　　　４９．８７％光増感剤３Ｂ　　　　　　　　　
　　０．１３％１．２−プロピレングリコール　　　　
５％エチレングリコール　　　　　　０．３２％シリコ
ン油（３０％乳濁液）０．５％ 千ソノ−びジー（トリスチリル フェノールポリグリコール エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウム塩の 混合物（エチレンオキシド１８モル圧２％ポリサンカラ
イＦ　　　　　　　　　Ｏ，１％３７％ホルムアルデヒ
ド水溶液　　０．１％水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４２．７８％ｙ）化合物１ａ　　　　　　　
　　　　４８．７５％光増感剤３ａ　　　　　　　　　
　　１．２５％１．２−プロピレングリコール　　　　
５％エチレングリコール　　　　　　０．３２％ポリサ
ンカライド　　　　　　　０．１％３７％ホルムアルデ
ヒド水溶液　　０．１％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４２．７８％ａａ）化合物１ａ 光増感剤３ａ Ｌ２−プロピレングリコール エチレングリコール シリコン油（３０％乳濁液） モノ−及びジー（トリスチリル フェノールポリグリコール エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウＪ１塩の ？Ｈ合物（エチレンオキシド１８モル）１．２％ポリサ
ッカライド　　　　　　　０．１％３７％ホルムアルデ
ヒド水溶液　　０．１％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４２．７８％４７．５．’１％ ２．４６％ ５％ ０．３２％ ０．５％ ｂｂ）化合物１ａ 光増感剤３ａ ４４．３％ ５．７％ シリコン油（３０％乳濁液）０．５％ 千ソノ−びジー（トリスチリル フェノールポリグリコール エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウム塩の ａ合’ＪＭ＜エチレンオキシド１８モル）１．２％ポリ
サンカライド　　　　　　　　０．１％３７％ホルムア
ルデヒド水溶液　　０．１％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　４２．７８％Ｚ）化合物１ａ　　　　　
　　　　　　４９．３７％光増感剤３Ｂ　　　　　　　
　　　、　　０．６３％１．２−プロピレングリコール
　　　　５％エチレングリコール　　　　　　ｏ、３２
％シリコン油（３０％乳濁ｔｖ）０．５％千ソノ−びジ
ー（トリスチリル フェノールポリグリコール エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウム塩の 混合物（エチレンオキシド１８モル）１．２％１．２−
プロピレングリコール　　　　５％エチレングリコール
　　　　　　０．３２％シリコン油（３０％乳濁液）０
．５％ モノ−及びジー（トリスチリル フェノールポリグリコール エーテルのリン酸化トリエ タノールアンモニウム塩の 混合物（エチレンオキシド１８モル）１．２％ポリサッ
カライド　　　　　　　　０．１％３７％ホルムアルデ
ヒド水溶液　　０．１％水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４２．７８％実ｆｆｉ二 湿潤性粉末（％＝重量％） ａ）化合物１ａ １−ベンジル−２−ヘプタデシル ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩 ラウリル硫酸ナトリウム塩 高分散ケイ酸 カオリン ５０％ ８％ ２％ ３％ ３７％ ｂ）化合物１８５０％ ジブチルナフタレンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　　１３％オクチルフ
ェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　　　２２％ｅ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４
８．７１％光増感剤ＩＩ　　　　　　　　　　　１．２
９％ｌ−ベンジル−２−ヘプタデシル ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　８％ラウリル硫酸
ナトリウム塩　　　　２％高分散ケイ酸　　　　　　　
　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　３７％ｆ
）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４Ｂ、７１％光増
感剤ＩＩ　　　　　　　　　　　１．２９％ジブチルナ
フタレンスルホン酸 すトリウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフェ
ノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　゛　　２２％Ｃ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　
４９．８７％光増感剤ＩＩ　　　　　　　　　　　Ｏ，
１３％１−ベンジル−２−ヘプタデシル− ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　８％ラウリル硫酸
ナトリウム塩　　　　２％高分散ケイ酸　　　　　　　
　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　３７％ｄ
）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４９．８７％光増
感剤Ｉ［０，１３％ ジブチルナフタレンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフェ
ノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　　　２２％ｇ）化合物ＩＪｌ　　　　　　　　　　　
４４．１５％光増感剤ＩＦ　　　　　　　　　　　５．
８５％ｌ−ベンジル−２−ヘプタデシル ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　８％ラウリル硫酸
ナトリウム塩　　　　２％高分散ケイ酸　　　　　　　
　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　３７％ｈ
）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４４．１５％光増
感剤Ｉｆ　　　　　　　　　　　５．８５％ジブチルナ
フタレンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　　１３％オクチルフ
ェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　　　２２％ｉ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　３
９．５４％光増感剤ｎ　　　　　　　　　　　１０．４
６％ｌ−ヘンシル−２−ヘブタデシルー ヘンズイミダゾールジスルボン 酸すトリウム塩　　　　　　　　　　８％ラウリル硫酸
ナトリウム塩　　　　２％高分散ケイ酸　　　　　　　
　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　３７％ｊ
）化合物１ａ　　　　　　　　　　　３９．５４％光増
感剤Ｉｆ　　　　　　　　　　１０．４６％ジブチルナ
フタレンスルホン酸 すＩ・リウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフ
ェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　　　２２％ｍ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４
８．８４％光増感剤３ａ　　　　　　　　　　　１．１
６％１−ヘンシル−２−ヘプタデシルー ペンズイミタソールジスルボン 酸すＩ・リウム塩　　　　　　　　　　８％ラウリル硫
酸ナトリウム塩　　　　２％高分散ケイ酸　　　　　　
　　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　３７％
ｎ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４８．８４％光
増感剤ａａ　　　　　　　　　　　Ｌｌｃ％ジブチルナ
フタレンスルボン酸 すトリウＬ酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフェ
ノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキ→」イド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホル
ムアルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　　　２２％ｋ）化合物１ａ 光増感剤３ａ １−ヘンシル−２−ヘプタデシル ヘンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩 ラウリル硫酸ナトリウム塩 高分散ケイ酸 カオリン ４９．８８％ ０．１２％ ８％ ２％ ３％ ３７％ １）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４９．８８％光
増感剤３ａ　　　　　　　　　　　０．１２％ジブチル
ナフタレンスルホン酸 すｌ・リウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフ
ェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　　　２２％０）化合物１ａ 光増感剤３ａ ■−ヘンシルー２−ヘプタデシル ヘンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩 ラウリル硫酸ナトリウム塩 高分散ケイ酸 カオリン ４４．７０％ ５．３０％ ８％ ２％ ３％ ３７％ ｐ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４４．７０％光
増感剤３ａ　　　　　　　　　　　５．３０％ジブチル
ナフタレンスルポン酸 すｌ−リウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフ
ェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド゛ 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　
　　　　２２％ｑ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　
４０．４１％光増感剤３ａ　　　　　　　　　　　９．
５９％１−ベンジル−２−ヘプタデシル− ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　８％ラウリル硫酸
ナトリウム塩　　　　２％高分散ケイ酸　　　　　　　
　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　３７％ｒ
）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４０．４１％光増
感剤３ａ　　　　　　　　　　　９．５９％ジブチルナ
フタレンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフェ
ノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿尿素／シル
１２アルデヒ ド合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　　　２２％Ｕ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４
９．５０％光増感剤ＩＶ　　　　　　　　　　　Ｏ，５
０％１−ベンジル−２−ヘプタデシル− ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　８％ラウリル硫酸
すトリウム塩　　　　２％高分散ケイ酸　　　　　　　
　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　３７％■
）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４９．５０％光増
感剤ＩＶ　　　　　　　　　　　Ｏ，０５％ジブチルナ
フタレンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフェ
ノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸　
　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　　
　　２２％Ｓ）化合物１ａ 光増感剤■ ｌ−ベンジル−２−ヘプタデシル ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩 ラウリル硫酸ナトリウム塩 高分散ケイ酸 カオリン ４９．９５％ ０．０５％ ８％ ２％ ３％ ３７％ ｔ）化合物ｌａ　　　　　　　　　　　４９．９５％光
増感剤ＩＶ　　　　　　　　　　　Ｏ，０５％ジブチル
ナフタレンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　　１３％オクチルフ
ェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　　　２２％Ｗ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４
７．５０％光増感剤ＩＶ　　　　　　　　’　　　　２
．５０％ｌ−ベンジル−２−ヘプタデシル− ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　８％ラウリル硫酸
ナトリウム塩　　　　２％高分散ケイ酸　　　　　　　
　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　３７％Ｘ
）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４７．５０％光増
感剤ＩＶ　　　　　　　　　　　２．５０％ジブチルナ
フタレンスルホン酸 すｌ・リウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフ
ェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸　
　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　　
　　２２％ｙ）化合物１ａ 光増感剤■ １−ヘンシル−２−ヘプタデシル ベンズイミダゾールジスルホン 酸すトリウム塩 ラウリル硫酸ナトリウム塩 高分散ケイ酸 カオリン ４５％ ５％ ８％ ２％ ３％ ３７％ Ｚ）化合物１８４５％ 光増感剤■　　　　　　　　　　　５％ジブチルナフタ
レンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフェ
ノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　　　２２％ｃｃ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　
４９．３５％光増感剤ｎ　　　　　　　　　　　Ｏ，６
５％１−ベンジル−２−ヘプタデシル ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　８％ラウリル硫酸
す１−リウム塩　　　　２％高分散ケイ酸　　　　　　
　　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　３７％
ｄｄ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４９．３５％
光増感剤ＩＶ　　　　　　　　　　　Ｏ，６５％ジブチ
ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフェ
ノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸　
　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　　
　　２２％ａＢ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４
７．４２％光増感剤Ｉｔ　　　　　　　　　　　２．５
８％１〜ベンジル−２−ヘプタデシル− ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　８％ラウリル硫酸
ナトリウム塩　　　　　２％高分散ケイ酸　　　　　　
　　　　３％カオリン　　　　　　　　　　　　３７％
ｂｂ）化合物１ａ 光増感剤■ ジブチルナフタレンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　１３％オクチルフェ
ノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸
　　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　
　　　２２％４７．４２％ ２．５８％ ｅｅ）化合物１ａ 光増感剤３ａ １〜ベンジル−２−ヘプタデシル ベンズイミダゾールジスルホン 酸ナトリウム塩 ラウリル硫酸ナトリウム塩 高分散ケイ酸 カオリン ４９．３７％ ０．６３％ ８％ ２％ ３％ ３７％ ｆｆ）化合物１ａ　　　　　　　　　　　４９．３７％
光増感剤３ａ　　　　　　　　　　　０．６３％ジブチ
ルナフタレンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　　１３％オクチルフ
ェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド 縮合ポリマー　　　　　　　　　　５％高分散ケイ酸　
　　　　　　　　　５％カオリン　　　　　　　　　　
　　２２％ｇｇ） 化合物１ａ 光増感剤３ａ １−ベンジル−２−ヘプタデシル− ベンズイミダゾールジスルホン 酸すトリウム塩 ラウリル硫酸ナトリウム塩 高分散ケイ酸 カオリン ４７．５４％ ２．４６％ ８％ ２％ ３％ ３７％ ｈｈ） 化合物１ａ　　　、　　　　　　　　　４７．５４％光
増感剤３ａ　　　　　　　　　　　２．４６％ジブチル
ナフタレンスルホン酸 ナトリウム酸　　　　　　　　　　　１３％オクチルフ
ェノールポリエチレン グリコールエーテル（エチレン オキサイド８モル）　　　　　　　　５％尿素／ホルム
アルデヒド

Claims (25)

【特許請求の範囲】
1. （１）適当な水不溶性担体及び／又は、助剤と一緒に殺
   虫及び殺ダニ活性を持つＮ−フェニルチオウレアおよび
   光増感剤を含む活性を増強された殺虫及び殺ダニ用組成
   物。
2. （２）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中、Ｒ＿１はフェニル基、ピリジル基、または
   炭素原子数１ないし４のアルキル基、トリフルオロメチ
   ル基、またはニトロ基からなる群から選ばれた１つまた
   は、幾つかの置換基によってそれぞれ置換されているフ
   ェニル基またはピリジル基を表し、Ｒ＿２及びＲ＿３は
   それぞれ他の独立して炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表し、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル
   基、炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数
   ３ないし６のシクロアルキル基、または炭素原子数３な
   いし６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアル
   キル基を表す〕で表されるＮ−フェニルチオウレアを含
   む請求項（１）記載の組成物。
3. （３）Ｒ＿１がフェニル基またはハロゲン原子、アルキ
   基またはトリフルオロメチル基により一置換されたフェ
   ニル基を表し、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は炭素原子
   数１ないし４のアルキル基である請求項（２）記載の組
   成物。
4. （４）殺虫及び殺ダニ活性化合物としてのＮ−（２，６
   −ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−
   第三ブチルチオウレアを含む請求項（１）記載の組成物
   。
5. （５）光増感剤がキサンチン染料、チアジン、ポルフィ
   ン、チオニン、エオシン、エリスロシン、フェノサフラ
   ニン、クロロフィル、フラビン、チオキサントン、フタ
   ロシアニン、チオフェン、ナフタレン誘導体、フェノチ
   アジン、ピラゾールアンスロン、ケトクマリン、アジン
   、リボフラビン、アントラキノン、メタロセン、ベンゾ
   フェノンおよびアントラセン誘導体の類の化合物から選
   ばれる請求項（１）記載の組成物。
6. （６）キサンチン染料、チオキサントン、アントラキノ
   ンまたはフタロシアニンの類の化合物から選ばれた光増
   感剤を含む請求項（１）記載の組成物。
7. （７）光増感剤が３′，４′，５′，６′−テトラクロ
   ロ−２，４，５，７−テトラヨードフルオロセン二ナト
   リウム塩、ヒドロキシまたはクロロアルミニウムフタロ
   シアニンスルホン酸のナトリウム塩、１−アミノ−４−
   ブロモアントラキノン−２−スルホン酸のナトリウム塩
   、またはノナエチレングリコールチオキサントン−１−
   カルボキシレートから選ばれた請求項（１）記載の組成
   物。
8. （８）光増感剤がキサンチン染料、チオキサントン、ア
   ントラキノンまたはフタロシアニンの類の化合物から選
   ばれた請求項（２）記載の組成物。
9. （９）殺虫及び殺ダニ活性化合物が式 I 〔Ｒ＿１がフ
   ェニル基またはハロゲン原子、アルキル基またはトリフ
   ルオロメチル基により一置換されたフェニル基を表し、
   Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表す〕で表される化合物である請求項（８
   ）記載の組成物。
10. （１０）殺虫及び殺ダニ活性物質がＮ−（２，６−ジイ
    ソプロピル、４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−第三ブ
    チルチオウレアおよび光増感剤が３′，４′，５′，６
    ′−テトラクロロ−２，４，５，７−テトラヨードフル
    オレセン二ナトリウム塩である請求項（１）記載の組成
    物。
11. （１１）殺虫及び殺ダニ活性物質がＮ−（２，６−ジイ
    ソプロピル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−第三ブ
    チルチオウレアおよび光増感剤がヒドロキシアルミニウ
    ムフタロシアニンスルホン酸のナトリウム塩である請求
    項（１）記載の組成物。
12. （１２）湿潤性粉末または懸濁液濃厚物の形態での請求
    項（１）記載の組成物。
13. （１３）活性チオウレアの量を基準にして１ないし５０
    重量％のＮ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノキ
    シフェニル）−Ｎ′−第三ブチルチオウレア（２μｍな
    いし８μｍの平均粒子形を持つ）と０．１ないし１０モ
    ル％の３′，４′，５′，６′−テトラクロロ−２，４
    ，５，７−テトラヨードフルオレセン二ナトリウム塩、
    又はヒドロキシアルミニウムフタロシアニンスルホン酸
    のナトリウム塩からなる湿潤性粉末または懸濁液濃厚物
    の形態での請求項（１）記載の組成物。
14. （１４）４８．７１％のＮ−（２，６−ジイソプロピル
    −４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−第三ブチルチオウ
    レア、１．２９％の３′，４′，５′，６′−テトラク
    ロロ−２，４，５，７−テトラヨードフルオレセン二ナ
    トリウム塩、１３％のジブチルナフタレンスルホン酸ナ
    トリウム塩、５％のオクチルフェノールポリエチレング
    リコール（エチレンオキサイド８モル）、５％の粉砕し
    たウレア／ホルムアルデヒド縮合ポリマー、５％の高分
    散ケイ酸及び２２％のカオリンからなる湿潤性粉末の形
    態での請求項（１）記載の組成物。
15. （１５）４４．７０％のＮ−（２，６−ジイソプロピル
    −４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−第三ブチルチオウ
    レア、５．３０％のヒドロキシアルミニウムフタロシア
    ニンスルホン酸のナトリウム塩、１３％のジブチルナフ
    タレンスルホン酸ナトリウム塩、５％のオクチルフェノ
    ールポリエチレングリコール（エチレンオキサイド８モ
    ル）、５％の粉砕したウレア／ホルムアルデヒド縮合ポ
    リマー、５％の高分散ケイ酸及び２２％のカオリンから
    なる湿潤性粉末の形態での請求項（１）記載の組成物。
16. （１６）４７．５０％のＮ−（２，６−ジイソプロピル
    −４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−第三ブチルチオウ
    レア、２．５０％の１−アミノ−４−ブロモアントラキ
    ノン−２−スルホン酸のナトリウム塩、１３％のジブチ
    ルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩、５％のオクチル
    フェノールポリエチレングリコール（エチレンオキサイ
    ド８モル）、５％の粉砕したウレア／ホルムアルデヒド
    縮合ポリマー、５％の高分散ケイ酸及び２２％のカオリ
    ンからなる湿潤性粉末の形態での請求項（１）記載の組
    成物。
17. （１７）４７．５４％のＮ−（２，６−ジイソプロピル
    −４−フェノキシフェニル）−Ｎ′−第三ブチルチオウ
    レア、５．３０％のヒドロキシアルミニウムフタロシア
    ニンスルホン酸のナトリウム塩、５％の１，２−プロピ
    レングリコール、０．３２％のエチレングリコール、０
    ．５％のシリコン油３０％乳濁液、１．２％のモノ−及
    びジ（トリスチリルフェノールポリグリコールエーテル
    ）（エチレンオキサイド１８モル）のリン酸化トリエタ
    ノールアンモニウム塩の混合物、０．１％のポリサッカ
    ライド、０．１％のホルムアルデヒド３７％水溶液及び
    ４２．７８％の水からなる懸濁液濃厚物の形態での請求
    項（１）記載の組成物。
18. （１８）同じ場所に対して、そして、同じ施用時期に光
    増感剤を施用する事からなるＮ−フェニルチオウレア類
    から選ばれた殺虫剤及び殺ダニ剤の活性を強化させる方
    法。
19. （１９）Ｎ−フェニルチオウレアが次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上記式中、Ｒ＿１はフェニル基、ピリジル基、又は炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、トリフルオロメチル
    基、またはニトロ基からなる群から選ばれた１つまたは
    、幾つかの置換基によってそれぞれ置換されているフェ
    ニル基又はピリジル基を表し、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれ
    ぞれ独立して他の炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表し、Ｒ＿４は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、
    炭素原子数３ないし５のアルケニル基、炭素原子数３な
    いし６のシクロアルキル基し、または炭素原子数３ない
    し６のシクロアルキル−炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表す〕で表される化合物である請求項（１８）記
    載の方法。
20. （２０）光増感剤がキサンテン染料、チアジン、ポルフ
    ィリン、チオニン、エオシン、エリスロシン、フェノサ
    フラン、クロロフィル、フラビン、チオキサントン、フ
    タロシアニン、チオフェン、ナフタレン誘導体、フェノ
    チアジン、ピラゾールアントロン、ケトクマリン、アジ
    ン、リボフラビン、アントラキノン、メタロセン、ベン
    ゾフェノン及びアントラセン誘導体の類の化合物から選
    ばれた請求項（１８）記載の方法。
21. （２１）Ｎ−フェニルチオウレアを基準として光増感剤
    の０．０１ないし５０モル％を適用する請求項（１８）
    記載の方法。
22. （２２）Ｎ−フェニルチオウレアを０．１ないし１００
    ０ｐｐｍ．の範囲の濃度で処理された栽培植物または栽
    培用の土地に適用する請求項（１８）記載の方法。
23. （２３）Ｎ−フェニルチオウレアの適用と殺虫活性の効
    果の発現までの時間を短縮する請求項（１８）記載の方
    法。
24. （２４）Ｎ−フェニルチオウレアの殺虫および殺ダニ活
    性を延長させる請求項（１８）記載の方法。
25. （２５）低い施用率で適用されているＮ−フェニルチオ
    ウレアの活性を増強させる為の請求項（１８）記載の方
    法。