JPH022866B2 - - Google Patents
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- JPH022866B2 JPH022866B2 JP61020946A JP2094686A JPH022866B2 JP H022866 B2 JPH022866 B2 JP H022866B2 JP 61020946 A JP61020946 A JP 61020946A JP 2094686 A JP2094686 A JP 2094686A JP H022866 B2 JPH022866 B2 JP H022866B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/202—Aliphatic compounds
- A23L27/2024—Aliphatic compounds having oxygen as the only hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なα，β−不飽和ケトン誘導体及
びそれを含有する香料組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来、２，２，５−トリメチル−４−ヘキセン
−１−アール、２，５−ジメチル−２−エチル−
４−ヘキセン−１−アール、２，５−ジメチル−
２−ｎ−プロピル−４−ヘキセン−１−アール、
２，２−ジエチル−５−メチル−４−ヘキセン−
１−アールなどの２−置換−５−メチル−４−ヘ
キセン−１−アールが甘い香料を有することが報
告されている〔油化学、第31巻、第295〜299頁
（1982年）参照〕。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従来の香料素材とは違つた芳香を有する化合物
を提供することは調合香料の香気に変化をもたせ
るうえで望ましいことである。 しかして、本発明の１つの目的は、前記の甘い
芳香を有する２−置換−５−メチル−４−ヘキセ
ン−１−アールから容易に誘導され、かつ従来の
香料素材とは違つた芳香を有する新規なα，β−
不飽和ケトン誘導体を提供することにある。また
本発明の他の目的は該新規なα，β−不飽和ケト
ン誘導体の調合香料の素材としての用途を提供す
るにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によれば、上記の目的は、一般式 （式中R1、R2及びR3は同一又は異なり各々低級
アルキル基を表わす） で示されるα，β−不飽和ケトン誘導体を提供す
ることによつて達成され、また該α，β−不飽和
ケトン誘導体を含有する香料組成物を提供するこ
とによつて達成される。 上記一般式(i)において、R1、R2及びR3が表わ
す低級アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、sec−ブチル基、tert
−ブチル基などが挙げられる。 一般式(i)で示されるα，β−不飽和ケトン誘導
体の代表例として次の化合物を挙げることができ
る。 ５，５，８−トリメチル−３，７−ノナジエン
−２−オン、５，８−ジメチル−５−エチル−
３，７−ノナジエン−２−オン、 ５，８−ジメチル−５−（ｎ−プロピル）−３，７
−ノナジエン−２−オン、 ５−（ｎ−ブチル）−５−エチル−８−メチル−
３，７−ノナジエン−２−オン、 ６，６，９−トリメチル−４，８−デカジエン−
３−オン、７，７，10−トリメチル−５，９−ウ
ンデカジエン−４−オン、 ８，８，11−トリメチル−６，10−ドデカジエン
−５−オン。 一般式(i)で示されるα，β−不飽和ケトン誘導
体は、例えばアルドール縮合反応を利用する次の
方法により製造することができる。 （上記式中、R1、R2及びR3は前記定義のとおり
である） すなわち、一般式（）で示される２−置換−
５−メチル−４−ヘキセン−１−アールと一般式
（）で示されるケトンとを塩基の存在下に反応
させることにより一般式（）で示されるα，β
−不飽和ケトン誘導体が得られる。一般式（）
で示されるケトンは通常一般式（）で示される
２−置換−５−メチル−４−ヘキセン−１−アー
ルに対してほぼ等モル量ないしは過剰量で用いら
れる。塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムtert−ブトキシドなど
が挙げられ、これらの塩基は触媒量ないしは一般
式（）で示されるケトンに対してほぼ等モル量
の範囲で使用される。反応は溶媒の存在下又は不
存在下に行われ、溶媒としては例えば、メタノー
ル、エタノール、tert−ブタノール、水などが用
いられる。反応温度としては約−70℃〜約150℃
の範囲が採用される。 一般式（）で示されるα，β−不飽和ケトン
誘導体は種々の花香調の花香を有する。例えば、
５，５，８−トリメチル−３，７−ノナジエン−
２−オンはトツプにグリーンノートを伴うオゾン
様の香気を併せ持つウツデイノートを有してお
り、また６，６，９−トリメチル−４，８−デカ
ジエン−３−オンは甘い蜜様香気を伴うフローラ
ルノートを有している。一般式（）で示される
α，β−不飽和ケトン誘導体は強い拡散性と保香
性と持ち、多くの香料素材とよく調和する性質を
有することから、ミユーゲ（Muguet）、ローズ
（Rose）、ヒヤシンス（Hyacinth）、ライラツク
（Lilac）などの花香調の調合香料の素材として有
用である。 本発明により提供される香料組成物は一般式
（）で示されるα，β−不飽和ケトン誘導体を
その芳香を嗅覚的に感知しうる量を含有してな
る。一般式（）で示されるα，β−不飽和ケト
ン誘導体の含有量はその香料組成物の使用目的に
応じ広範囲内、例えば0.005〜95重量％の間で変
化させることができる。本発明の香料組成物は極
めて多様に使用できる。例えば、空間噴霧に使用
でき、また香水；オーデコロン；石けん、ローシ
ヨン、クリームなどの化粧品；浴用剤；ヘヤート
ニツク、ポマード、ヘヤーリキツド、ヘヤクリー
ム、チツクなどの頭髪化粧料；シヤンプー、リン
スなどの洗髪料；洗剤；浄化剤などに使用でき
る。また、この組成物は繊維、布及び紙製品のよ
うな基体を着香するのに使用できる。 〔実施例〕 以下に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、本発明はこれらの実施例により限定さ
れるものではない。 実施例 １ ５，５，８−トリメチル−３，７−ノナジエン
−２−オンの合成 ２，２，５−トリメチル−４−ヘキセン−１−
アール250ｇ（1.79mol）とアセトン750ｇ
（12.9mol）との混合液に、水酸化カリウム36ｇ
（0.643mol）をメタノール1250ｇに溶かした溶液
を加え、40〜50℃で23時間撹拌した。反応終了
後、反応液を氷冷したのち、これに塩酸水を加え
てPHを約４とし、ついで炭酸水素ナトリウム10ｇ
を添加した。２時間撹拌したのち、反応混合物を
過し、液から低沸物を減圧留去した。得られ
た残留物から分液により水を除去し、その残液を
減圧蒸留（51℃／２mmHg）することにより、無
色の液体として５，５，８−トリメチル−３，７
−ノナジエン−２−オンを200ｇ（1.11mol）得
た。収率62％。生成物の物性値を次に示す。 Massスペクトル（ｍ／ｅ）：180〔M+〕 1H−NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 HMS：6.70
（ｄ、Ｊ＝16Hz、1H）、5.88（ｄ、Ｊ＝16Hz、
1H）、5.15〜4.87（ｍ、1H）、2.16（ｓ、3H）、
1.95（ｄ、Ｊ＝８Hz、2H）、1.61（ｓ、3H）1.50
（ｓ、3H）、0.97（ｓ、6H） 実施例 ２ ６，６，９−トリメチル−４，８−デカジエン
−３−オンの合成 ２，２，５−トリメチル−４−ヘキセン−１−
アール230ｇ（1.64mol）とメチルエチルケトン
1018ｇ（14.1mol）との混合液に、水酸化カリウ
ム33ｇ（0.59mol）をメタノール1150ｇに溶解し
た液を加え、40℃で13.5時間、次に50℃で27時間
撹拌した。反応終了後、反応液を氷冷したのち、
これに塩酸水を加えてPHを約４とし、ついで炭酸
水素ナトリウム10ｇを添加した。２時間撹拌した
のち、反応混合物を過し、液から低沸物を減
圧留去した。得られた残留物から分液により水を
除去し、その残液を減圧蒸留（80〜82℃／２mm
Hg）することにより、無色の液体として６，６，
９−トリメチル−４，８−デカジエン−３−オン
を156ｇ（0.80mol）得た。収率49％。生成物の
物性値を次に示す。 Mass−スペクトル（ｍ／ｅ）：194〔M+〕 1H−NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 HMS：6.73
（ｄ、Ｊ＝16Hz、1H）、5.91（ｄ、Ｊ＝16Hz、
1H）、5.13〜4.87（ｍ、1H）、2.46（ｑ、Ｊ＝７
Hz、2H）、1.94（ｄ、Ｊ＝８Hz、2H）、1.60（ｓ、
3H）1.49（ｓ、3H）、1.00（ｔ、７Hz、3H）、
0.96（ｓ、6H） 実施例 ３〜５ 実施例１において２，２，５−トリメチル−４
−ヘキセン−１−アールの代りに種々の２−置換
−５−メチル−４−ヘキセン−１−アールを用い
る以外は同様にして反応させ処理することにより
対応するα，β−不飽和ケトン誘導体を得た。生
成物の収率及び物性値を第１表に示す。
びそれを含有する香料組成物に関する。 〔従来の技術〕 従来、２，２，５−トリメチル−４−ヘキセン
−１−アール、２，５−ジメチル−２−エチル−
４−ヘキセン−１−アール、２，５−ジメチル−
２−ｎ−プロピル−４−ヘキセン−１−アール、
２，２−ジエチル−５−メチル−４−ヘキセン−
１−アールなどの２−置換−５−メチル−４−ヘ
キセン−１−アールが甘い香料を有することが報
告されている〔油化学、第31巻、第295〜299頁
（1982年）参照〕。 〔発明が解決しようとする問題点〕 従来の香料素材とは違つた芳香を有する化合物
を提供することは調合香料の香気に変化をもたせ
るうえで望ましいことである。 しかして、本発明の１つの目的は、前記の甘い
芳香を有する２−置換−５−メチル−４−ヘキセ
ン−１−アールから容易に誘導され、かつ従来の
香料素材とは違つた芳香を有する新規なα，β−
不飽和ケトン誘導体を提供することにある。また
本発明の他の目的は該新規なα，β−不飽和ケト
ン誘導体の調合香料の素材としての用途を提供す
るにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によれば、上記の目的は、一般式 （式中R1、R2及びR3は同一又は異なり各々低級
アルキル基を表わす） で示されるα，β−不飽和ケトン誘導体を提供す
ることによつて達成され、また該α，β−不飽和
ケトン誘導体を含有する香料組成物を提供するこ
とによつて達成される。 上記一般式(i)において、R1、R2及びR3が表わ
す低級アルキル基としては、例えばメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ｉ−ブチル基、sec−ブチル基、tert
−ブチル基などが挙げられる。 一般式(i)で示されるα，β−不飽和ケトン誘導
体の代表例として次の化合物を挙げることができ
る。 ５，５，８−トリメチル−３，７−ノナジエン
−２−オン、５，８−ジメチル−５−エチル−
３，７−ノナジエン−２−オン、 ５，８−ジメチル−５−（ｎ−プロピル）−３，７
−ノナジエン−２−オン、 ５−（ｎ−ブチル）−５−エチル−８−メチル−
３，７−ノナジエン−２−オン、 ６，６，９−トリメチル−４，８−デカジエン−
３−オン、７，７，10−トリメチル−５，９−ウ
ンデカジエン−４−オン、 ８，８，11−トリメチル−６，10−ドデカジエン
−５−オン。 一般式(i)で示されるα，β−不飽和ケトン誘導
体は、例えばアルドール縮合反応を利用する次の
方法により製造することができる。 （上記式中、R1、R2及びR3は前記定義のとおり
である） すなわち、一般式（）で示される２−置換−
５−メチル−４−ヘキセン−１−アールと一般式
（）で示されるケトンとを塩基の存在下に反応
させることにより一般式（）で示されるα，β
−不飽和ケトン誘導体が得られる。一般式（）
で示されるケトンは通常一般式（）で示される
２−置換−５−メチル−４−ヘキセン−１−アー
ルに対してほぼ等モル量ないしは過剰量で用いら
れる。塩基としては例えば、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、ナトリウムメチラート、ナトリ
ウムエチラート、カリウムtert−ブトキシドなど
が挙げられ、これらの塩基は触媒量ないしは一般
式（）で示されるケトンに対してほぼ等モル量
の範囲で使用される。反応は溶媒の存在下又は不
存在下に行われ、溶媒としては例えば、メタノー
ル、エタノール、tert−ブタノール、水などが用
いられる。反応温度としては約−70℃〜約150℃
の範囲が採用される。 一般式（）で示されるα，β−不飽和ケトン
誘導体は種々の花香調の花香を有する。例えば、
５，５，８−トリメチル−３，７−ノナジエン−
２−オンはトツプにグリーンノートを伴うオゾン
様の香気を併せ持つウツデイノートを有してお
り、また６，６，９−トリメチル−４，８−デカ
ジエン−３−オンは甘い蜜様香気を伴うフローラ
ルノートを有している。一般式（）で示される
α，β−不飽和ケトン誘導体は強い拡散性と保香
性と持ち、多くの香料素材とよく調和する性質を
有することから、ミユーゲ（Muguet）、ローズ
（Rose）、ヒヤシンス（Hyacinth）、ライラツク
（Lilac）などの花香調の調合香料の素材として有
用である。 本発明により提供される香料組成物は一般式
（）で示されるα，β−不飽和ケトン誘導体を
その芳香を嗅覚的に感知しうる量を含有してな
る。一般式（）で示されるα，β−不飽和ケト
ン誘導体の含有量はその香料組成物の使用目的に
応じ広範囲内、例えば0.005〜95重量％の間で変
化させることができる。本発明の香料組成物は極
めて多様に使用できる。例えば、空間噴霧に使用
でき、また香水；オーデコロン；石けん、ローシ
ヨン、クリームなどの化粧品；浴用剤；ヘヤート
ニツク、ポマード、ヘヤーリキツド、ヘヤクリー
ム、チツクなどの頭髪化粧料；シヤンプー、リン
スなどの洗髪料；洗剤；浄化剤などに使用でき
る。また、この組成物は繊維、布及び紙製品のよ
うな基体を着香するのに使用できる。 〔実施例〕 以下に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、本発明はこれらの実施例により限定さ
れるものではない。 実施例 １ ５，５，８−トリメチル−３，７−ノナジエン
−２−オンの合成 ２，２，５−トリメチル−４−ヘキセン−１−
アール250ｇ（1.79mol）とアセトン750ｇ
（12.9mol）との混合液に、水酸化カリウム36ｇ
（0.643mol）をメタノール1250ｇに溶かした溶液
を加え、40〜50℃で23時間撹拌した。反応終了
後、反応液を氷冷したのち、これに塩酸水を加え
てPHを約４とし、ついで炭酸水素ナトリウム10ｇ
を添加した。２時間撹拌したのち、反応混合物を
過し、液から低沸物を減圧留去した。得られ
た残留物から分液により水を除去し、その残液を
減圧蒸留（51℃／２mmHg）することにより、無
色の液体として５，５，８−トリメチル−３，７
−ノナジエン−２−オンを200ｇ（1.11mol）得
た。収率62％。生成物の物性値を次に示す。 Massスペクトル（ｍ／ｅ）：180〔M+〕 1H−NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 HMS：6.70
（ｄ、Ｊ＝16Hz、1H）、5.88（ｄ、Ｊ＝16Hz、
1H）、5.15〜4.87（ｍ、1H）、2.16（ｓ、3H）、
1.95（ｄ、Ｊ＝８Hz、2H）、1.61（ｓ、3H）1.50
（ｓ、3H）、0.97（ｓ、6H） 実施例 ２ ６，６，９−トリメチル−４，８−デカジエン
−３−オンの合成 ２，２，５−トリメチル−４−ヘキセン−１−
アール230ｇ（1.64mol）とメチルエチルケトン
1018ｇ（14.1mol）との混合液に、水酸化カリウ
ム33ｇ（0.59mol）をメタノール1150ｇに溶解し
た液を加え、40℃で13.5時間、次に50℃で27時間
撹拌した。反応終了後、反応液を氷冷したのち、
これに塩酸水を加えてPHを約４とし、ついで炭酸
水素ナトリウム10ｇを添加した。２時間撹拌した
のち、反応混合物を過し、液から低沸物を減
圧留去した。得られた残留物から分液により水を
除去し、その残液を減圧蒸留（80〜82℃／２mm
Hg）することにより、無色の液体として６，６，
９−トリメチル−４，８−デカジエン−３−オン
を156ｇ（0.80mol）得た。収率49％。生成物の
物性値を次に示す。 Mass−スペクトル（ｍ／ｅ）：194〔M+〕 1H−NMRスペクトル（90MHz）δCDCl3 HMS：6.73
（ｄ、Ｊ＝16Hz、1H）、5.91（ｄ、Ｊ＝16Hz、
1H）、5.13〜4.87（ｍ、1H）、2.46（ｑ、Ｊ＝７
Hz、2H）、1.94（ｄ、Ｊ＝８Hz、2H）、1.60（ｓ、
3H）1.49（ｓ、3H）、1.00（ｔ、７Hz、3H）、
0.96（ｓ、6H） 実施例 ３〜５ 実施例１において２，２，５−トリメチル−４
−ヘキセン−１−アールの代りに種々の２−置換
−５−メチル−４−ヘキセン−１−アールを用い
る以外は同様にして反応させ処理することにより
対応するα，β−不飽和ケトン誘導体を得た。生
成物の収率及び物性値を第１表に示す。
【表】
収率 クトル
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中R1、R2及びR3は同一又は異なり各々低級
アルキル基を表わす） で示されるα，β−不飽和ケトン誘導体。 ２ 一般式 （式中R1、R2及びR3は同一又は異なり各々低級
アルキル基を表わす） で示されるα，β−不飽和ケトン誘導体を含有す
る香料組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61020946A JPS62178539A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | α，β−不飽和ケトン誘導体及びそれを含有する香料組成物 |
| EP87101274A EP0231896B1 (en) | 1986-01-31 | 1987-01-30 | Alpha, beta-unsaturated ketones and their use as aroma chemicals |
| DE8787101274T DE3763987D1 (de) | 1986-01-31 | 1987-01-30 | Alpha,beta-ungesaettigte ketone und deren anwendung als riechstoffe. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61020946A JPS62178539A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | α，β−不飽和ケトン誘導体及びそれを含有する香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62178539A JPS62178539A (ja) | 1987-08-05 |
| JPH022866B2 true JPH022866B2 (ja) | 1990-01-19 |
Family
ID=12041365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61020946A Granted JPS62178539A (ja) | 1986-01-31 | 1986-01-31 | α，β−不飽和ケトン誘導体及びそれを含有する香料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0231896B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62178539A (ja) |
| DE (1) | DE3763987D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB201415845D0 (en) * | 2014-09-08 | 2014-10-22 | Givaudan Sa | Organic compounds |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2256347C3 (de) * | 1972-11-17 | 1982-01-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von α,β -ungestättigten Ketonen |
| CH605515A5 (ja) * | 1973-03-12 | 1978-09-29 | Hoffmann La Roche | |
| CH576410A5 (ja) * | 1973-06-29 | 1976-06-15 | Firmenich & Cie | |
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1986
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