JPH09124540A - ２，４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−３−オンの製造方法及び芳香剤物質としてのそれの使用 - Google Patents
２，４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−３−オンの製造方法及び芳香剤物質としてのそれの使用Info
- Publication number
- JPH09124540A JPH09124540A JP8289047A JP28904796A JPH09124540A JP H09124540 A JPH09124540 A JP H09124540A JP 8289047 A JP8289047 A JP 8289047A JP 28904796 A JP28904796 A JP 28904796A JP H09124540 A JPH09124540 A JP H09124540A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phase
- reaction
- aqueous phase
- tetramethyl
- diisopropyl ketone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２，４，４，７−テトラメチル−オクト−６
−エン−３−オンを良好な収率で製造するための方法を
提供することである。 【解決手段】 ２，４，４，７−テトラメチル−オクト
−６−エン−３−オンは、香水成分として、香水組成物
に新しい匂いの面を賦与する。それは、１−クロロ−３
−メチル−２−ブテンのプレニル化によって２相法で良
好な収率で製造することができる。
−エン−３−オンを良好な収率で製造するための方法を
提供することである。 【解決手段】 ２，４，４，７−テトラメチル−オクト
−６−エン−３−オンは、香水成分として、香水組成物
に新しい匂いの面を賦与する。それは、１−クロロ−３
−メチル−２−ブテンのプレニル化によって２相法で良
好な収率で製造することができる。
Description
【０００１】本発明は、芳香剤物質組成物の製造のため
の２，４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−
３−オン（以下では“ＴＭＯ”）の使用に関し、そして
それの製造のための２相法に関する。
の２，４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−
３−オン（以下では“ＴＭＯ”）の使用に関し、そして
それの製造のための２相法に関する。
【０００２】開鎖分岐オレフィン性不飽和化合物が快い
匂いを有し、その結果それらは香水及び香水ベースの調
合のために適切であることはＵＳ−ＰＳ ３，６６８，
２５５から知られている。その中で述べられた化合物の
一つがＴＭＯである。
匂いを有し、その結果それらは香水及び香水ベースの調
合のために適切であることはＵＳ−ＰＳ ３，６６８，
２５５から知られている。その中で述べられた化合物の
一つがＴＭＯである。
【０００３】ＴＭＯは、Ｍ．Ｔ．Ｒｅｅｔｚら（Ｔｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ５１、（１９７９）
４９７１）によれば、ジイソプロピルケトンのシレノー
ルエーテルと塩化プレニル（＝１−クロロ−３−メチル
−２−ブテン）のアルキル化によって、又はＵＳ−ＰＳ
３，６６８，２５５に従って、アンモニア又はアミン
の存在下で固体アルカリ金属水酸化物を使用するジイソ
プロピルケトンのプレニル化によって製造することがで
きる。
ｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ５１、（１９７９）
４９７１）によれば、ジイソプロピルケトンのシレノー
ルエーテルと塩化プレニル（＝１−クロロ−３−メチル
−２−ブテン）のアルキル化によって、又はＵＳ−ＰＳ
３，６６８，２５５に従って、アンモニア又はアミン
の存在下で固体アルカリ金属水酸化物を使用するジイソ
プロピルケトンのプレニル化によって製造することがで
きる。
【０００４】しかしながら、ＵＳ−ＰＳ ３，６６８，
２５５は、ＴＭＯの製造のための具体的な指示を含まな
い。一般的に推奨される反応条件がＴＭＯの製造に適用
される場合には、ＴＭＯは痕跡で生成されるに過ぎない
ことが見い出される。本発明者らは、その理由を確認す
ることができなかった。しかしながら、ケトンの前記リ
ストは非常に広いけれども、出発化合物、ジイソプロピ
ルケトンがＵＳ−ＰＳ３，６６８，２５５中で述べられ
ていないことは印象的である。それにも拘わらず、より
近い考察の下では、少なくとも一つのα−位置において
分岐サイトを持たないケトンだけが出発成分として推奨
されていることは印象的である。本発明者らは、推奨さ
れた方法がすべての所望のケトンには巧く適用すること
ができないことを自ら既にほぼ確認した。
２５５は、ＴＭＯの製造のための具体的な指示を含まな
い。一般的に推奨される反応条件がＴＭＯの製造に適用
される場合には、ＴＭＯは痕跡で生成されるに過ぎない
ことが見い出される。本発明者らは、その理由を確認す
ることができなかった。しかしながら、ケトンの前記リ
ストは非常に広いけれども、出発化合物、ジイソプロピ
ルケトンがＵＳ−ＰＳ３，６６８，２５５中で述べられ
ていないことは印象的である。それにも拘わらず、より
近い考察の下では、少なくとも一つのα−位置において
分岐サイトを持たないケトンだけが出発成分として推奨
されていることは印象的である。本発明者らは、推奨さ
れた方法がすべての所望のケトンには巧く適用すること
ができないことを自ら既にほぼ確認した。
【０００５】驚くべきことに、ジイソプロピルケトンの
プレニル化は、反応を水性相及び相移動触媒の存在下で
実施する場合には、良好な収率のＴＭＯを導くことがこ
こに見い出された。
プレニル化は、反応を水性相及び相移動触媒の存在下で
実施する場合には、良好な収率のＴＭＯを導くことがこ
こに見い出された。
【０００６】かくして本発明は、相移動触媒の存在下で
水性相を含んで成る２相システム中で反応を実施するこ
とを特徴とする、ジイソプロピルケトン及び１−クロロ
−３−メチル−２−ブテンの反応による２，４，４，７
−テトラメチル−オクト−６−エン−３−オンの製造方
法に関する。
水性相を含んで成る２相システム中で反応を実施するこ
とを特徴とする、ジイソプロピルケトン及び１−クロロ
−３−メチル−２−ブテンの反応による２，４，４，７
−テトラメチル−オクト−６−エン−３−オンの製造方
法に関する。
【０００７】ジイソプロピルケトンは、１モルの塩化プ
レニルあたり０．５〜１０、好ましくは０．８〜２モル
の量で用いることができる。
レニルあたり０．５〜１０、好ましくは０．８〜２モル
の量で用いることができる。
【０００８】本発明による方法のための相移動触媒は、
ホスホニウム、スルホニウムそして−好ましくは−アン
モニウム化合物を含む。好ましいアンモニウム化合物
は、式（Ｉ） Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+Ｘ- （Ｉ） ［式中、Ｒ1〜Ｒ4は、お互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ18−ア
ルキル又はベンジルを表し、そしてＸ-は、ヨウ化物、
臭化物、塩化物、水酸化物又は硫酸水素塩を表す］に対
応する。
ホスホニウム、スルホニウムそして−好ましくは−アン
モニウム化合物を含む。好ましいアンモニウム化合物
は、式（Ｉ） Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+Ｘ- （Ｉ） ［式中、Ｒ1〜Ｒ4は、お互いに独立に、Ｃ1〜Ｃ18−ア
ルキル又はベンジルを表し、そしてＸ-は、ヨウ化物、
臭化物、塩化物、水酸化物又は硫酸水素塩を表す］に対
応する。
【０００９】好ましい化合物（Ｉ）は、特に、テトラブ
チルアンモニウム塩を含む。 化合物（Ｉ）は、より少
なく用いる出発化合物を基にして０．１〜１０、好まし
くは１〜５モル％の量で使用することができる。
チルアンモニウム塩を含む。 化合物（Ｉ）は、より少
なく用いる出発化合物を基にして０．１〜１０、好まし
くは１〜５モル％の量で使用することができる。
【００１０】本発明の反応は一般に塩基の存在下で実施
する。適切な塩基は、なかんずく、アルカリ金属水酸化
物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムであ
る。好ましい量は、１モルの塩化プレニルあたり１〜１
０モルである。好ましい実施態様によれば、水性相はア
ルカリ金属水酸化物の飽和溶液から成る。
する。適切な塩基は、なかんずく、アルカリ金属水酸化
物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムであ
る。好ましい量は、１モルの塩化プレニルあたり１〜１
０モルである。好ましい実施態様によれば、水性相はア
ルカリ金属水酸化物の飽和溶液から成る。
【００１１】前記反応は、有機の水不混和性溶媒有りで
又は無しで実施することができる。好ましくは、水混和
性有機溶媒例えばメタノール、エタノール、アセトン及
び類似物は避ける。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族
炭化水素例えば石油エーテル、脂環式炭化水素例えばシ
クロヘキサン、並びに芳香族化合物例えばベンゼン、ト
ルエン及びキシレンを含む。このような溶媒を使用する
場合には、その量は、出発成分の和を基にして５０〜３
００、好ましくは８０〜２００重量％で良い。
又は無しで実施することができる。好ましくは、水混和
性有機溶媒例えばメタノール、エタノール、アセトン及
び類似物は避ける。適切な有機溶媒は、例えば、脂肪族
炭化水素例えば石油エーテル、脂環式炭化水素例えばシ
クロヘキサン、並びに芳香族化合物例えばベンゼン、ト
ルエン及びキシレンを含む。このような溶媒を使用する
場合には、その量は、出発成分の和を基にして５０〜３
００、好ましくは８０〜２００重量％で良い。
【００１２】水性相は広い範囲内の量で変わることがで
きる。好ましい量は、出発成分の和を基にして８０〜５
００、好ましくは１００〜３００重量％である。
きる。好ましい量は、出発成分の和を基にして８０〜５
００、好ましくは１００〜３００重量％である。
【００１３】本発明による方法は、２０〜９０℃、好ま
しくは３０〜８０℃の温度で実施することができる。反
応時間は、１〜２５時間、好ましくは４〜１６時間で良
い。
しくは３０〜８０℃の温度で実施することができる。反
応時間は、１〜２５時間、好ましくは４〜１６時間で良
い。
【００１４】後処理のためには、相を分離することがで
き、そして反応生成物を有機相から例えば蒸留によっ
て、適切な場合には減圧下で単離することができる。
き、そして反応生成物を有機相から例えば蒸留によっ
て、適切な場合には減圧下で単離することができる。
【００１５】本発明による方法は、良好な収率でＴＭＯ
を与える。ＵＳ−ＰＳ ３，６６８，２５５によれば無
水の条件が好ましい（５欄、４７〜５０行）故に、これ
は全く驚くべきことである。かくして、ＵＳ−ＰＳ
３，６６８，２５５の発明者らが彼ら自身明らかに出発
ケトンに関して由々しい欠点を見い出したけれども、Ｂ
ａｂａｙａｎら、Ｚｈｕｒ Ｏｂｓｈｓｃｈｅｉ Ｋｈ
ｉｍ ２４（１９５４）、１８８７；Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ
ｔ．４９（１９５５）、１０ ８７９による提案と類似
の方法が、ＴＭＯの製造のために非常に満足に進むかの
ように思える。
を与える。ＵＳ−ＰＳ ３，６６８，２５５によれば無
水の条件が好ましい（５欄、４７〜５０行）故に、これ
は全く驚くべきことである。かくして、ＵＳ−ＰＳ
３，６６８，２５５の発明者らが彼ら自身明らかに出発
ケトンに関して由々しい欠点を見い出したけれども、Ｂ
ａｂａｙａｎら、Ｚｈｕｒ Ｏｂｓｈｓｃｈｅｉ Ｋｈ
ｉｍ ２４（１９５４）、１８８７；Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ
ｔ．４９（１９５５）、１０ ８７９による提案と類似
の方法が、ＴＭＯの製造のために非常に満足に進むかの
ように思える。
【００１６】ＴＭＯは、容易に他の芳香剤物質と組み合
わせて新規な興味ある組成物を与えることができ、ここ
でＴＭＯの量は好ましくは全組成物を基にして１〜５０
重量％である。驚くべきことに、ＴＭＯの匂い面は、他
の芳香剤物質材料と組み合わせると特に、程度が増加し
て出て来るか又は新しい匂いの面に寄与することが見い
出された。
わせて新規な興味ある組成物を与えることができ、ここ
でＴＭＯの量は好ましくは全組成物を基にして１〜５０
重量％である。驚くべきことに、ＴＭＯの匂い面は、他
の芳香剤物質材料と組み合わせると特に、程度が増加し
て出て来るか又は新しい匂いの面に寄与することが見い
出された。
【００１７】かくして、テトラメチルオクテノンは、す
っぱく新鮮な（ｔａｒｔ−ｆｒｅｓｈ）芳香剤領域にお
ける特定の作用によって区別される。特にここでは、ベ
ルガモット、グレープフルーツ及びオニサルビアの芳香
剤分野からの匂いの印象が引き起こされる。
っぱく新鮮な（ｔａｒｔ−ｆｒｅｓｈ）芳香剤領域にお
ける特定の作用によって区別される。特にここでは、ベ
ルガモット、グレープフルーツ及びオニサルビアの芳香
剤分野からの匂いの印象が引き起こされる。
【００１８】それ故、例えば、 ａ）オニサルビアのオイルの強くすっぱく男性的な印象
まで広がる苦いベルガモットの印象をその中でＴＭＯが
賦与するオーデコロン、 ｂ）それらの中でＴＭＯが頭上特徴（ｎｏｔｅ）中に興
味ある新鮮な効果を引き起こしそして衝撃を賦与するグ
レープフルーツ的な化粧の芳香剤、 ｃ）オニサルビアのオイルの特徴を見事に強める必須オ
イルの模倣剤のような芳香剤組成物のために極めて適切
である。
まで広がる苦いベルガモットの印象をその中でＴＭＯが
賦与するオーデコロン、 ｂ）それらの中でＴＭＯが頭上特徴（ｎｏｔｅ）中に興
味ある新鮮な効果を引き起こしそして衝撃を賦与するグ
レープフルーツ的な化粧の芳香剤、 ｃ）オニサルビアのオイルの特徴を見事に強める必須オ
イルの模倣剤のような芳香剤組成物のために極めて適切
である。
【００１９】それ故また、本発明は、すっぱく新鮮な特
徴を有する香水組成物中でのＴＭＯの使用に関する。
徴を有する香水組成物中でのＴＭＯの使用に関する。
【００２０】優良な香水類におけることは別にして、こ
のような組成物は、化粧品例えばクリーム、ローショ
ン、エーロゾル及びトイレのセッケン、並びに工業的物
品例えばクリーニング組成物及び洗剤、軟化リンス、殺
菌剤、織物処理組成物のために使用することができる。
のような組成物は、化粧品例えばクリーム、ローショ
ン、エーロゾル及びトイレのセッケン、並びに工業的物
品例えばクリーニング組成物及び洗剤、軟化リンス、殺
菌剤、織物処理組成物のために使用することができる。
【００２１】以下の実施例のパーセントデータは、特記
しない限り重量に関する。
しない限り重量に関する。
【００２２】
【実施例】実施例 １ ２，４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−３
−オン ２４００ｇの水酸化ナトリウム溶液（５０％濃度）、４
０ｇの臭化テトラブチルアンモニウム及び５４８ｇのジ
イソプロピルケトンを、最初に４ｌの二重壁の容器中に
導入し、そして３０℃に加熱する。４１８ｇの塩化プレ
ニルを、撹拌しながら１時間の期間にわたって量り入
れ、そして混合物を次に引き続いて１６時間撹拌する。
１２００ｇの水を添加し、混合物を２０分間撹拌し、そ
して次に相を分離する。６０ｃｍの充填塔を経て蒸留す
ると８９５ｇの有機相が得られる。
−オン ２４００ｇの水酸化ナトリウム溶液（５０％濃度）、４
０ｇの臭化テトラブチルアンモニウム及び５４８ｇのジ
イソプロピルケトンを、最初に４ｌの二重壁の容器中に
導入し、そして３０℃に加熱する。４１８ｇの塩化プレ
ニルを、撹拌しながら１時間の期間にわたって量り入
れ、そして混合物を次に引き続いて１６時間撹拌する。
１２００ｇの水を添加し、混合物を２０分間撹拌し、そ
して次に相を分離する。６０ｃｍの充填塔を経て蒸留す
ると８９５ｇの有機相が得られる。
【００２３】４３７ｇ（理論の６０％、用いられる塩化
プレニルを基にして）の生成物、沸点10mbar＝１１２℃
が得られる。
プレニルを基にして）の生成物、沸点10mbar＝１１２℃
が得られる。
【００２４】匂い：グレープフルーツ、カスカスソウ、
オニサルビアのオイル、ベルガモット、良好な衝撃。
オニサルビアのオイル、ベルガモット、良好な衝撃。
【００２５】
【表１】
【００２６】テトラメチルオクテノンの添加はすっぱい
（ｔａｒｔ）男性の組成物の頭上特徴中に間違いない新
鮮な緑のピークを引き起こす。
（ｔａｒｔ）男性の組成物の頭上特徴中に間違いない新
鮮な緑のピークを引き起こす。
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】２，４，４，７−テトラメチル−オクト−
６−エン−３−オンの添加後は、混合物はグレープフル
ーツの明らかなピークを有して一層鮮やかに新鮮に匂
う。
６−エン−３−オンの添加後は、混合物はグレープフル
ーツの明らかなピークを有して一層鮮やかに新鮮に匂
う。
【００３０】
【表４】
【００３１】２，４，４，７−テトラメチル−オクト−
６−エン−３−オンによるクエン酸トリエチルの置換
は、５％の添加によって予期されないほどオニサルビア
の本当のオイルの印象を顕著に改善する。
６−エン−３−オンによるクエン酸トリエチルの置換
は、５％の添加によって予期されないほどオニサルビア
の本当のオイルの印象を顕著に改善する。
【００３２】本発明の特徴および態様を示せば以下のと
おりである。
おりである。
【００３３】１．相移動触媒の存在下で水性相を含んで
成る２相システム中で反応を実施することを特徴とす
る、ジイソプロピルケトン及び１−クロロ−３−メチル
−２−ブテンの反応による２，４，４，７−テトラメチ
ル−オクト−６−エン−３−オンの製造方法。
成る２相システム中で反応を実施することを特徴とす
る、ジイソプロピルケトン及び１−クロロ−３−メチル
−２−ブテンの反応による２，４，４，７−テトラメチ
ル−オクト−６−エン−３−オンの製造方法。
【００３４】２．１モルの１−クロロ−３−メチル−２
−ブテンあたり０．５〜１０モルのジイソプロピルケト
ンを用いる、上記１に記載の方法。
−ブテンあたり０．５〜１０モルのジイソプロピルケト
ンを用いる、上記１に記載の方法。
【００３５】３．相移動触媒が第四級アンモニウム塩か
ら成る群から選ばれる、上記１に記載の方法。
ら成る群から選ばれる、上記１に記載の方法。
【００３６】４．少なく用いる出発化合物を基にして
０．１〜１０モル％の相移動触媒を用いる、上記１に記
載の方法。
０．１〜１０モル％の相移動触媒を用いる、上記１に記
載の方法。
【００３７】５．アルカリ金属水酸化物の存在下で反応
を実施する、上記１に記載の方法。
を実施する、上記１に記載の方法。
【００３８】６．すっぱく新鮮な香水剤組成物中の２，
４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−３−オ
ンの使用。
４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−３−オ
ンの使用。
Claims (2)
- 【請求項１】 相移動触媒の存在下で水性相を含んで成
る２相システム中で反応を実施することを特徴とする、
ジイソプロピルケトン及び１−クロロ−３−メチル−２
−ブテンの反応による２，４，４，７−テトラメチル−
オクト−６−エン−３−オンの製造方法。 - 【請求項２】 すっぱく新鮮な香水剤組成物中の２，
４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−３−オ
ンの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19539625.1 | 1995-10-16 | ||
| DE19539625A DE19539625A1 (de) | 1995-10-16 | 1995-10-16 | Verfahren zur Herstellung von 2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-on und dessen Verwendung als Riechstoff |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09124540A true JPH09124540A (ja) | 1997-05-13 |
Family
ID=7775680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8289047A Pending JPH09124540A (ja) | 1995-10-16 | 1996-10-14 | ２，４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−３−オンの製造方法及び芳香剤物質としてのそれの使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6252120B1 (ja) |
| EP (1) | EP0768294B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09124540A (ja) |
| DE (2) | DE19539625A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002003434A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-09 | Givaudan Sa | ２−，５−，６−，７−，８−置換オクタ−２−エン−４−オン |
| US6645254B1 (en) | 2000-03-27 | 2003-11-11 | Takasago International Corporation | Aromatic bleaching agent composition |
| JP2010507712A (ja) * | 2003-07-07 | 2010-03-11 | ジボダン ネーデルランド サービシーズ ビー．ヴイ． | フレグランス組成物 |
| JP2013252328A (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-19 | Kao Corp | 温熱具 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7763238B2 (en) * | 2002-01-16 | 2010-07-27 | Monell Chemical Senses Center | Olfactory adaptation and cross-adapting agents to reduce the perception of body odors |
| RU2006144095A (ru) * | 2004-05-13 | 2008-06-20 | Фирмениш Са (Ch) | Нециклические стерически затрудненные кетоны как ингредиенты парфюмерной продукции |
| US7494968B2 (en) * | 2004-05-13 | 2009-02-24 | Firmenich Sa | Non-cyclic hindered ketones as perfuming ingredient |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3453317A (en) * | 1962-07-11 | 1969-07-01 | Hoffmann La Roche | Unsaturated carbonyl compounds and processes |
| US3668255A (en) * | 1967-10-31 | 1972-06-06 | Rhodia | Process for alkylation of aliphatic ketones and product |
| US3983175A (en) * | 1972-11-17 | 1976-09-28 | Kuraray Co., Ltd. | Process for the production of a substituted ketone |
| DE3013565A1 (de) * | 1980-04-09 | 1981-10-15 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Neue (beta) - a -ungesaettigte ketone und isoprenoide 2,6-dienone, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als geruchs- und geschmacksstoffe |
| EP0045861B1 (de) * | 1980-08-08 | 1984-10-03 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Neue ungesättigte Verbindungen, (I), Verfahren zu deren Herstellung, Verwendung von I als Riechstoffe sowie Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an I |
| DE3361874D1 (en) * | 1982-02-03 | 1986-03-06 | Givaudan & Cie Sa | Unsaturated oximes, preparation thereof and use thereof as perfume and in the fragment compositions |
| DE3210725A1 (de) * | 1982-03-24 | 1983-10-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von methylketonen |
-
1995
- 1995-10-16 DE DE19539625A patent/DE19539625A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-10-04 DE DE59607664T patent/DE59607664D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-04 EP EP96115890A patent/EP0768294B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-09 US US08/728,009 patent/US6252120B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-10-14 JP JP8289047A patent/JPH09124540A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6645254B1 (en) | 2000-03-27 | 2003-11-11 | Takasago International Corporation | Aromatic bleaching agent composition |
| JP2002003434A (ja) * | 2000-04-28 | 2002-01-09 | Givaudan Sa | ２−，５−，６−，７−，８−置換オクタ−２−エン−４−オン |
| JP2010507712A (ja) * | 2003-07-07 | 2010-03-11 | ジボダン ネーデルランド サービシーズ ビー．ヴイ． | フレグランス組成物 |
| JP2017020003A (ja) * | 2003-07-07 | 2017-01-26 | ジボダン エス エー | フレグランス組成物 |
| JP2013252328A (ja) * | 2012-06-07 | 2013-12-19 | Kao Corp | 温熱具 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6252120B1 (en) | 2001-06-26 |
| EP0768294B1 (de) | 2001-09-12 |
| DE59607664D1 (de) | 2001-10-18 |
| DE19539625A1 (de) | 1997-04-17 |
| EP0768294A1 (de) | 1997-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105283435B (zh) | 有机化合物中或与之相关的改进 | |
| JPH09124540A (ja) | ２，４，４，７−テトラメチル−オクト−６−エン−３−オンの製造方法及び芳香剤物質としてのそれの使用 | |
| JP5156272B2 (ja) | 新規香料成分及び香料組成物 | |
| JP5514114B2 (ja) | 置換オクタン（オクテン）ニトリル、その合成方法及び香料におけるその使用 | |
| TWI849246B (zh) | 醛化合物及其製造方法、以及香料組成物 | |
| US8993812B2 (en) | Method for preparing 2-methyl-4-phenylbutan-2-OL | |
| US9756872B2 (en) | Substituted butanol derivatives and their use as fragrance and flavor materials | |
| CN111587284B (zh) | 醛香气味剂 | |
| JPH03135947A (ja) | アルカジエンニトリル及びそれを含む香臭組成物 | |
| JP2005529194A (ja) | 活性アルデヒドの制御放出のための化合物 | |
| JP2711893B2 (ja) | ケトン類およびアルコール類 | |
| JP3009404B2 (ja) | ２−メトキシ−４−プロピル−１−シクロヘキサノールを含有する調合香料、該調合香料を含有する付香製品、および該調合香料の匂い特性を強調、改善または変更する方法 | |
| JP3771632B2 (ja) | 新規β−ヒドロキシカルボン酸及びこれを含有する香料組成物 | |
| Velambath et al. | Greener Synthesis of Jasminaldehyde via Cross Aldol Condensation Reaction Using Recyclable Phase Transfer Catalysis and its Cosmetic Application | |
| JPH0338320B2 (ja) | ||
| WO2002020504A1 (en) | Process for preparing epoxy compounds, aromatic compositions containing the compounds, and drinks, perfumes, cosmetics, cigarettes, and tobaccos containing the compositions | |
| JPH05201914A (ja) | １−ヒドロキシ−ヘクス−５−エン−２−オンのエーテル、その製造法、並びに芳香性物質としての使用法 | |
| JPS6233169A (ja) | ２−アシル−５−メチルフラン、その製法と使用 | |
| JP2609145B2 (ja) | 脂肪族ケトン類および脂肪族アルコール類 | |
| EP2307429B1 (en) | Substituted butanol derivatives and their use as fragrance and flavor materials | |
| JP2815893B2 (ja) | ３―および４―（４―ヒドロキシ―４―メチルペンチル）―３―シクロヘキセン―１―カルボキシアルデヒドのアセタール類並びに該化合物を有する香料組成物 | |
| JPH027931B2 (ja) | ||
| JPH0415785B2 (ja) | ||
| JP3133200B2 (ja) | ４−（６，６−ジメチル−２−メチレンシクロヘキシル）−２−メチル−２−ブテナールの香料組成物 | |
| JP6268551B2 (ja) | シクロプロパン環を有する化合物およびその香料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20031201 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040217 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040217 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040413 |