JPH022877B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH022877B2 JPH022877B2 JP56136659A JP13665981A JPH022877B2 JP H022877 B2 JPH022877 B2 JP H022877B2 JP 56136659 A JP56136659 A JP 56136659A JP 13665981 A JP13665981 A JP 13665981A JP H022877 B2 JPH022877 B2 JP H022877B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chloro
- reaction
- difluorobenzonitrile
- synthesis
- product
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規化合物３−クロロ−２，６−ジ
フルオロベンゾニトリルに関する。このものは各
種農薬、医薬の原料として有用である。
フルオロベンゾニトリルに関する。このものは各
種農薬、医薬の原料として有用である。
本発明化合物は下記の方法によつて容易に製造
することができる。
することができる。
すなわち、３−クロロ、２，６−ジフルオロベ
ンゾニトリルは、２，３，６−トリクロロベンゾ
ニトリルと弗化カリウムとを、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、スルホラン、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの非プロト
ン性極性溶媒中で120〜220℃の温度で0.5〜５時
間反応させて得られる。
ンゾニトリルは、２，３，６−トリクロロベンゾ
ニトリルと弗化カリウムとを、ジメチルスルホキ
シド、ジメチルスルホン、スルホラン、１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノンなどの非プロト
ン性極性溶媒中で120〜220℃の温度で0.5〜５時
間反応させて得られる。
原料物質である２，３，６−トリクロロベンゾ
ニトリルは、２，３，６−トリクロロトルエンと
空気及びアンモニアガスとを、バナジウム−鉄系
などの触媒の存在下に、350〜400℃の温度で気相
反応させることにより容易に得られる。
ニトリルは、２，３，６−トリクロロトルエンと
空気及びアンモニアガスとを、バナジウム−鉄系
などの触媒の存在下に、350〜400℃の温度で気相
反応させることにより容易に得られる。
次に、本発明化合物の具体的合成例を記載す
る。
る。
合成例
３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリ
ルの合成 (1) ２，３，６−トリクロロベンゾニトリルの合
成 反応管出口に空冷の受器を取り付け、さらに
２つの原料供給管を有する触媒流動型気相反応
装置を用い、反応装置に48〜100メツシユの酸
化アルミニウムに酸化第二鉄及び五酸化バナジ
ウムを担持させた触媒（元素重量比；Al：
Fe：Ｖ＝100：５：１）を充填し、一方の供給
管から２，３，６−トリクロロトルエンをベン
ゾニトリルに溶解して気化し、さらに窒素ガス
で希釈したガス（モル比；２，３，６−トリク
ロロトルエン：ベンゾニトリル：窒素＝0.5：
0.5：５）を、２，３，６−トリクロロトルエ
ン供給量19.5ｇ／時間の速度で供給し、他方の
供給管からアンモニア及び空気の混合ガス（モ
ル比；アンモニア：空気＝10：16）をアンモニ
ア供給量36ｇ／時間の速度で供給して、360℃
の温度で反応させた。このときの反応混合物の
管内滞留時間は25秒であつた。
ルの合成 (1) ２，３，６−トリクロロベンゾニトリルの合
成 反応管出口に空冷の受器を取り付け、さらに
２つの原料供給管を有する触媒流動型気相反応
装置を用い、反応装置に48〜100メツシユの酸
化アルミニウムに酸化第二鉄及び五酸化バナジ
ウムを担持させた触媒（元素重量比；Al：
Fe：Ｖ＝100：５：１）を充填し、一方の供給
管から２，３，６−トリクロロトルエンをベン
ゾニトリルに溶解して気化し、さらに窒素ガス
で希釈したガス（モル比；２，３，６−トリク
ロロトルエン：ベンゾニトリル：窒素＝0.5：
0.5：５）を、２，３，６−トリクロロトルエ
ン供給量19.5ｇ／時間の速度で供給し、他方の
供給管からアンモニア及び空気の混合ガス（モ
ル比；アンモニア：空気＝10：16）をアンモニ
ア供給量36ｇ／時間の速度で供給して、360℃
の温度で反応させた。このときの反応混合物の
管内滞留時間は25秒であつた。
反応を10時間継続した後、受器内の反応生成
物を塩化メチレンで抽出し、抽出層を水洗、濃
縮して、濃縮物をｎ−ヘキサンで再結晶を行な
い、融点117〜119℃の目的物85ｇを得た。
物を塩化メチレンで抽出し、抽出層を水洗、濃
縮して、濃縮物をｎ−ヘキサンで再結晶を行な
い、融点117〜119℃の目的物85ｇを得た。
(2) ３クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリ
ルの合成 前記(1)の方法で得られた２，３，６−トリク
ロロベンゾニトリル206.5ｇをジメチルスルホ
キシド800ｇに溶解して溶液とし、この中に弗
化カリウム145.3ｇを加え、撹拌しながら170℃
の温度で1.5時間反応させた。反応終了後、反
応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出
した。溶媒を留去した後蒸留して、沸点95℃／
11mmHgの目的物166.6ｇを得た。
ルの合成 前記(1)の方法で得られた２，３，６−トリク
ロロベンゾニトリル206.5ｇをジメチルスルホ
キシド800ｇに溶解して溶液とし、この中に弗
化カリウム145.3ｇを加え、撹拌しながら170℃
の温度で1.5時間反応させた。反応終了後、反
応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで抽出
した。溶媒を留去した後蒸留して、沸点95℃／
11mmHgの目的物166.6ｇを得た。
本発明の３−クロロ−２，６−ジフルオロベン
ゼンは、化学変換すると高度の生理活性をもつ物
質に導くことができる。従つてこれらの誘導体
は、農薬や医薬としての活性をもつ化合物を合成
するための中間体として有用であることが確認さ
れた。
ゼンは、化学変換すると高度の生理活性をもつ物
質に導くことができる。従つてこれらの誘導体
は、農薬や医薬としての活性をもつ化合物を合成
するための中間体として有用であることが確認さ
れた。
例えば、３−クロロ−２，６−ジフルオロベン
ゾニトリルをメタノールに溶解し、パラジウムカ
ーボン触媒とトリエチルアミンの存在下に水素圧
５Kg／cm2で反応させて、２，６−ジフルオロベン
ゾニトリルが得られる。このものを70℃で加温溶
解、90℃硫酸中に滴下して、70〜80℃で反応させ
て、２，６−ジフルオロベンズアミドが得られ
る。さらにこのものを１，２−ジクロロエタンに
溶解し、この中に、20〜40℃でオキザリルクロラ
イドを滴下した後、還流下に反応させて、２，６
−ジフルオロベンゾイルイソシアネートとし、こ
の２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
のジオキサン溶液中に、予め調製された３，５−
ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）アニリンのジオキ
サン溶液を40〜50℃で滴下し、反応させてＮ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−〔３，５
−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア（融点203〜205℃）を得ることができる。
ゾニトリルをメタノールに溶解し、パラジウムカ
ーボン触媒とトリエチルアミンの存在下に水素圧
５Kg／cm2で反応させて、２，６−ジフルオロベン
ゾニトリルが得られる。このものを70℃で加温溶
解、90℃硫酸中に滴下して、70〜80℃で反応させ
て、２，６−ジフルオロベンズアミドが得られ
る。さらにこのものを１，２−ジクロロエタンに
溶解し、この中に、20〜40℃でオキザリルクロラ
イドを滴下した後、還流下に反応させて、２，６
−ジフルオロベンゾイルイソシアネートとし、こ
の２，６−ジフルオロベンゾイルイソシアネート
のジオキサン溶液中に、予め調製された３，５−
ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジルオキシ）アニリンのジオキ
サン溶液を40〜50℃で滴下し、反応させてＮ−
（２，６−ジフルオロベンゾイル）−N′−〔３，５
−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジルオキシ）フエニル〕ウレ
ア（融点203〜205℃）を得ることができる。
この誘導体は特開昭54−125677号公報に記載さ
れているように、種々の有害虫、特に有害昆虫の
防除に有効である。
れているように、種々の有害虫、特に有害昆虫の
防除に有効である。
Claims (1)
- １ ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニト
リル。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56136659A JPS5838248A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル |
| EP82107304A EP0073372B1 (en) | 1981-08-31 | 1982-08-11 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| DE8282107304T DE3260500D1 (en) | 1981-08-31 | 1982-08-11 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| ZA825921A ZA825921B (en) | 1981-08-31 | 1982-08-16 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| US06/408,932 US4406841A (en) | 1981-08-31 | 1982-08-17 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| AR290455A AR230262A1 (es) | 1981-08-31 | 1982-08-26 | Proceso de produccion de 2,6-difluorobenzonitrilo |
| BR8205076A BR8205076A (pt) | 1981-08-31 | 1982-08-30 | Processo para produzir 2,6-difluorbenzonitrila |
| KR8203924A KR890000365B1 (ko) | 1981-08-31 | 1982-08-31 | 2,6-디플루오로벤조니트릴의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56136659A JPS5838248A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838248A JPS5838248A (ja) | 1983-03-05 |
| JPH022877B2 true JPH022877B2 (ja) | 1990-01-19 |
Family
ID=15180492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56136659A Granted JPS5838248A (ja) | 1981-08-31 | 1981-08-31 | ３−クロロ−２，６−ジフルオロベンゾニトリル |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5838248A (ja) |
| ZA (1) | ZA825921B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS619927A (ja) * | 1984-06-25 | 1986-01-17 | Amada Co Ltd | ベンデイングロ−ル機 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5679660A (en) * | 1979-12-05 | 1981-06-30 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of fluorobenzonitrile derivative |
-
1981
- 1981-08-31 JP JP56136659A patent/JPS5838248A/ja active Granted
-
1982
- 1982-08-16 ZA ZA825921A patent/ZA825921B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA825921B (en) | 1983-07-27 |
| JPS5838248A (ja) | 1983-03-05 |
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