JPH037662B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH037662B2 JPH037662B2 JP13174183A JP13174183A JPH037662B2 JP H037662 B2 JPH037662 B2 JP H037662B2 JP 13174183 A JP13174183 A JP 13174183A JP 13174183 A JP13174183 A JP 13174183A JP H037662 B2 JPH037662 B2 JP H037662B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluorobenzonitrile
- trichlorobenzonitrile
- reaction
- synthesis
- trichlorobromobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規化合物２，４，６−トリフルオ
ロベンゾニトリルに関する。このものは各種農
薬、医薬、染料などの中間原料として有用であ
る。
ロベンゾニトリルに関する。このものは各種農
薬、医薬、染料などの中間原料として有用であ
る。
２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルは、
例えば１，３，５−トリクロロベンゼンを臭素化
して２，４，６−トリクロロブロモベンゼンと
し、次いでこのものをシアノ化して２，４，６−
トリクロロベンゾニトリルとし、更に弗素化する
ことによつて容易に製造することができる。
例えば１，３，５−トリクロロベンゼンを臭素化
して２，４，６−トリクロロブロモベンゼンと
し、次いでこのものをシアノ化して２，４，６−
トリクロロベンゾニトリルとし、更に弗素化する
ことによつて容易に製造することができる。
２，４，６−トリクロロベンゾニトリルの弗素
化は、２，４，６−トリクロロベンゾニトリルと
弗化カリウムとを、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルスルホン、スルホラン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンなどの非プロトン性極性溶媒中で140〜220℃
の温度で0.5〜５時間反応させて行なうことがで
きる。なお、弗化カリウム及び非プロトン性極性
溶媒は乾燥、脱水したものを使用するのが望まし
い。
化は、２，４，６−トリクロロベンゾニトリルと
弗化カリウムとを、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルスルホン、スルホラン、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドンなどの非プロトン性極性溶媒中で140〜220℃
の温度で0.5〜５時間反応させて行なうことがで
きる。なお、弗化カリウム及び非プロトン性極性
溶媒は乾燥、脱水したものを使用するのが望まし
い。
本発明の２，４，６−トリフルオロベンゾニト
リルは、これを化学的に変換して、農薬や医薬と
しての活性をもつ化合物、染料或は写真感光材料
などに誘導することができるので、それらの誘導
体を合成するための中間体として有用である。
リルは、これを化学的に変換して、農薬や医薬と
しての活性をもつ化合物、染料或は写真感光材料
などに誘導することができるので、それらの誘導
体を合成するための中間体として有用である。
例えば、２，４，６−トリフルオロベンゾニト
リルを90％硫酸中に滴下し、70〜80℃で反応させ
て得られる２，４，６−トリフルオロベンズアミ
ド（融点143〜145℃）を塩化メチレンに溶解さ
せ、50℃前後でオキザリルクロリドを滴下した後
還流下で反応させて２，４，６−トリフルオロベ
ンゾイルイソシアネートとし、このもののジオキ
サン溶液中に、予め調製された３，５−ジクロロ
−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）アニリンのジオキサン溶液
を滴下して反応させると、Ｎ−（２，４，６−ト
リフルオロベンゾイル）−N′−〔３，５−ジクロ
ロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フエニル〕ウレア（融点
226〜229℃）が得られる。
リルを90％硫酸中に滴下し、70〜80℃で反応させ
て得られる２，４，６−トリフルオロベンズアミ
ド（融点143〜145℃）を塩化メチレンに溶解さ
せ、50℃前後でオキザリルクロリドを滴下した後
還流下で反応させて２，４，６−トリフルオロベ
ンゾイルイソシアネートとし、このもののジオキ
サン溶液中に、予め調製された３，５−ジクロロ
−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）アニリンのジオキサン溶液
を滴下して反応させると、Ｎ−（２，４，６−ト
リフルオロベンゾイル）−N′−〔３，５−ジクロ
ロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
−２−ピリジルオキシ）フエニル〕ウレア（融点
226〜229℃）が得られる。
この最終化合物は、特開昭57−2258号公報に記
載されているように、種々の有害虫、特に有害昆
虫の防除に有効である。
載されているように、種々の有害虫、特に有害昆
虫の防除に有効である。
前記２，４，６−トリフルオロベンズアミド
は、例えば、２，４，６−トリフルオロベンゾニ
トリルを70％硫酸中に滴下し、還流温度で３〜４
時間反応させて得られる２，４，６−トリフルオ
ロ安息香酸（融点141〜142.5℃）にハロゲン化
剤、例えば塩化チオニルを加えて２，４，６−ト
リフルオロ安息香酸クロリドとし、このものにア
ンモニアを作用させても得ることができる。
は、例えば、２，４，６−トリフルオロベンゾニ
トリルを70％硫酸中に滴下し、還流温度で３〜４
時間反応させて得られる２，４，６−トリフルオ
ロ安息香酸（融点141〜142.5℃）にハロゲン化
剤、例えば塩化チオニルを加えて２，４，６−ト
リフルオロ安息香酸クロリドとし、このものにア
ンモニアを作用させても得ることができる。
次に、本発明化合物の具体的合成例を記載す
る。
る。
合成例
２，４，６−トリフルオロベンゾニトリルの合成
フツ化カリウム3.48ｇ、ジメチルスルホキシド
20c.c.及びトルエン10c.c.をフラスコに投入し、内温
が200℃になるまで共沸脱水して系内の水分を完
全に除去した。次いで２，４，６−トリクロロベ
ンゾニトリル２ｇを加えて撹拌下還流状態で３時
間反応させた。反応終了後、生成物を水中に投入
し、エーテル抽出した。次いで抽出層を乾燥さ
せ、エーテルを留去して沸点106〜108℃／75mm
Hgの目的物1.1ｇを得た。
20c.c.及びトルエン10c.c.をフラスコに投入し、内温
が200℃になるまで共沸脱水して系内の水分を完
全に除去した。次いで２，４，６−トリクロロベ
ンゾニトリル２ｇを加えて撹拌下還流状態で３時
間反応させた。反応終了後、生成物を水中に投入
し、エーテル抽出した。次いで抽出層を乾燥さ
せ、エーテルを留去して沸点106〜108℃／75mm
Hgの目的物1.1ｇを得た。
なお、前記合成例で使用した２，４，６−トリ
クロロベンゾニトリルは、例えば下記の方法(1)
で、１，３，５−トリクロロベンゼンを臭素化し
て２，４，６−トリクロロブロモベンゼンとし、
このものを方法(2)でシアノ化して得られる。
クロロベンゾニトリルは、例えば下記の方法(1)
で、１，３，５−トリクロロベンゼンを臭素化し
て２，４，６−トリクロロブロモベンゼンとし、
このものを方法(2)でシアノ化して得られる。
(1) ２，４，６−トリクロロブロモベンゼンの合
成 １，３，５−トリクロロベンゼン65ｇをフラス
コに投入し、80℃に昇温して完全に溶解させ、そ
こへ塩化アルミニウム４ｇを加えた後、更に臭素
64ｇを約６時間に亘つて滴下し、撹拌下で臭素化
反応を行なつた。
成 １，３，５−トリクロロベンゼン65ｇをフラス
コに投入し、80℃に昇温して完全に溶解させ、そ
こへ塩化アルミニウム４ｇを加えた後、更に臭素
64ｇを約６時間に亘つて滴下し、撹拌下で臭素化
反応を行なつた。
反応終了後、生成物を冷却し、塩化メチレン約
１及び水１を加えて抽出した。抽出層を水
洗、乾燥した後塩化メチレンを留去し、更に精留
して２，４，６−トリクロロブロモベンゼン（融
点63.4℃）65.4ｇを得た。
１及び水１を加えて抽出した。抽出層を水
洗、乾燥した後塩化メチレンを留去し、更に精留
して２，４，６−トリクロロブロモベンゼン（融
点63.4℃）65.4ｇを得た。
(2) ２，４，６−トリクロロベンゾニトリルの合
成 前記(1)の方法で得られた２，４，６−トリクロ
ロブロモベンゼン3.4ｇにシアン化第一銅1.34ｇ
及びジメチルホルムアミド４c.c.を加えて昇温し、
155℃で約８時間撹拌下に反応させた。
成 前記(1)の方法で得られた２，４，６−トリクロ
ロブロモベンゼン3.4ｇにシアン化第一銅1.34ｇ
及びジメチルホルムアミド４c.c.を加えて昇温し、
155℃で約８時間撹拌下に反応させた。
反応終了後、生成物を20％塩化第二鉄水溶液中
に投入し、塩化メチレンで抽出した。次いで抽出
層の塩化メチレンを留去し、カラムクロマトグラ
フイーで精製して、融点114〜115℃の２，４，６
−トリクロロベンゾニトリル1.55ｇを得た。
に投入し、塩化メチレンで抽出した。次いで抽出
層の塩化メチレンを留去し、カラムクロマトグラ
フイーで精製して、融点114〜115℃の２，４，６
−トリクロロベンゾニトリル1.55ｇを得た。
Claims (1)
- １ ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13174183A JPS6023358A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13174183A JPS6023358A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6023358A JPS6023358A (ja) | 1985-02-05 |
| JPH037662B2 true JPH037662B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=15065103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13174183A Granted JPS6023358A (ja) | 1983-07-19 | 1983-07-19 | ２，４，６−トリフルオロベンゾニトリル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6023358A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5200548A (en) * | 1984-06-04 | 1993-04-06 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-Trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
| US5530158A (en) * | 1984-06-04 | 1996-06-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 2,4,5-trihalogeno- and 2,3,4,5-tetrahalogenobenzene derivatives |
| JPS6471844A (en) * | 1987-09-14 | 1989-03-16 | Sds Biotech Kk | 2,4,5-trifluoroisophthalonitrile and production thereof |
| CN113929595B (zh) * | 2021-11-12 | 2024-09-06 | 江苏新河农用化工有限公司 | 一种2,6-二氟苯腈的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS604159A (ja) * | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | フルオロベンゾニトリル系化合物の製造方法 |
-
1983
- 1983-07-19 JP JP13174183A patent/JPS6023358A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6023358A (ja) | 1985-02-05 |
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