JPH02288851A - Ｄｌ‐セリンの分離精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はＤ　Ｌ−セリンの分離精製法に関し、特に、エ
チレングリコールの脱水素又は酸化脱水素により得られ
るグリコールアルデヒドを含む反応液をシュトレッカー
（Ｓｔ、ｒｅｃｋｅｒ）反応（Ｚｅｌｊ　ｎ５ｋｙ−３
ｔａｄｎｉｋｏｆｆ反応）に付し、得られた反応物を加
水分解して得られたＤＬ−セリン含有液よりエチレング
リコールを分離回収し、更に無機塩類を分離するＤＬ−
セリンの分離精製方法に関するものである。

セリンはα−アミノ酸の一種であり、■−〜セリンがア
ミノ酸輸液として、またＤ−セリンが抗生物質の原料と
して有用な化合物である。またセリンは飼料用添加剤と
して将来的にその伸長が期待されているＬ−トリプトフ
ァンの原料としても有用な化合物である。

１従来の技術］ グリコールアルデヒド又はその類縁体よりセリンを製造
する方法は古くから知られており、例えばＦｉｓｈｅｒ
　＆　Ｌｅｕｃｈｓ、　Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、、３５．
３７８７（１９０２１、特公昭５７−１１３０９号公報
等に報告があるが、その例は少なく、工業的製法として
は確立されていない。それはグリコールアルデヒドその
ものの製法が確立されていないことに由来する。特にグ
リコールアルデヒドの単離、精製はグリコールアルデヒ
ドが水に可溶であり、また、反応性が高く、熱的に不安
定であるといった物性をもつために難しい。

合成法セリンの分離精製法としては、グリコールアルデ
ヒドトリアセテートからＤＬ−セリンを製造する方法と
してシュトレッカー反応によりα−アミノ−β−ヒドロ
キシプロピオニトリルを製造し、これを塩酸で加水分解
する方法［Ｃｈｅｍ。

Ｂｅｒ、、　９８．１６７７１１９６５）］があり、こ
の方法では塩酸加水分解液を濃縮乾固した後、ＤＬ−セ
リン塩酸塩をエタノールで抽出し、これをジエチルアミ
ン又はアンモニアで中和している。しかし、濃縮乾固す
ることは工業的には難しく、無機塩等の不純物の混入が
考えられ、また、中和晶出したＤＬ−セリンは粘稠な重
合物も含有し、濾過性が悪く、得られるＤＬ−セリン純
度も低い。

α−アミノ−β−ヒドロキシプロピオニトリルを７倍モ
ル以下の水酸化ナトリウムを用いて加水分解し、生成し
たＤＬ−セリンを酸性イオン交換樹脂に吸着させる方法
（特公昭４４−３３２５号公報）も提案されているが、
この方法ではＤＬ−セリンを酸性イオン交換樹脂に吸着
させる際、共存する大過剰のナトリウムイオンも同時に
吸着されるため、極めて多量のイオン交換樹脂が必要で
あり、また脱着のためにもアンモニア水溶液を多量に使
用するなど、経済的な方法とは言えない。

また、特公昭４９−４８５２８号公報には、酸を含むＤ
Ｌ−セリン塩酸塩含有液を濃縮し、大過剰の水で酸を留
去し、その後メタノール又はエタノールを大過剰に用い
て水をアルコールで置換し、無機塩を濾過、アルコール
を回収した後、セリンを酸性イオン交換樹脂に吸着させ
、アンモニア水で溶出する方法が提案されている。しか
しこの方法は、水、アルコールを大量に使用すること及
び分離精製工程が長く煩雑であることから、とても工業
的方法とは言い難い。

このように、公知の合成法セリンの分離精製法はいずれ
も操作が煩雑であり、また、助剤を大量に用いるなど、
工業的分離精製法としては実用性が少ない。

なお、イオン排除クロマトグラフィーによるアミノ酸の
分離精製に関しては、特開昭６２−２５５４５２号公報
に発酵法によって製造されたインロイシン水溶液をその
まま適用した例が開示されている。

しかしながら、セリン塩及び無機塩類等のイオン性物質
とエチレングリコール等のイオン性を有しない物質とが
共存する、本発明の粗ＤＬ−セリン水溶液に上記の方法
をそのまま適用しても良好な結果は得られない。

［発明が解決しようとする課題１ 本発明者らはグリコールアルデヒドを安価なエチレング
リコールの脱水素又は酸化脱水素により合成し、得られ
たグリコールアルデヒドを全く単離精製せず反応液をそ
のまま使用し、これにシアン化合物、塩化アンモニウム
及びアンモニアを加え、シュトレッカー反応によりα−
アミノ−β−ヒドロキシプロピオニトリルを合成し、得
られた反応生成物を加水分解して、ＤＬ−セリンを製造
する方法を見出した。

上記のＤＬ−セリン製造方法においては、グリコールア
ルデヒドの製造における反応生成物から未反応のエチレ
ングリコールを分離せず、そのままシュトレッカー反応
及び加水分解に付するため、得られた粗セリン水溶液に
は、未反応のエチレングリコール、副生アミノ酸、無機
塩類等の不純物が含まれている。特に未反応エチレング
リコールは該水溶液中に相当量含有されており、ＤＬ−
セリンを経済的に合成するにあたって、エチレングリコ
ールの分離回収及び再使用が必要となる。

【課題を解決するための手段１ 本発明者等は上記のエチレングリコールからのＤＬ−セ
リン合成において、シュトレッカー反応生成物を過剰の
強塩基で加水分解したセリンアルカリ塩は、強酸性カチ
オン交換樹脂によるイオン排除クロマトグラフィーによ
って、エチレングリコールと分離可能であり、更に、中
和後、強酸性カチオン交換樹脂を用いるイオン排除クロ
マトグラフィーに付することにより、無機塩類が分離可
能であるこ゛とを見出し、本発明を完成した。

すなわち本発明は、エチレングリクールの脱水素又は酸
化脱水素により得られるグリコールアルデヒドを含む反
応液をシュトレッカー反応に付し、得られた反応物を強
塩基により加水分解して得られたＤＬ−セリンアルカリ
塩を含有する水溶液からアンモニアを回収した後、該水
溶液を強酸性カチオン交換樹脂を用いるイオン排除クロ
マトグラフィーに付し、分画したＤＬ−セリン画分をセ
リンの等電点付近まで中和し、再度強酸性カチオン交換
樹脂によるイオン排除クロマトグラフィーに付すること
を特徴とするＤＬ−セリンの分離精製方法である。

本発明において使用する粗ＤＬ−セリン水溶液はエチレ
ングリコールの脱水素又は酸化脱水素により得られた粗
グリコールアルデヒドを用い、シュトレッカー反応及び
加水分解反応によって得られるものである。

以下、本発明の方法を詳細に説明する。

（グリコールアルデヒドの製造） 本発明において使用１−る粗ＤＬ−セリン水溶液の製造
において、合成原料であるエチレングリコールの脱水素
は、銅及び他の無機成分からなる複合系触媒を用いて行
ない、エチレングリコールと水とから脱水素反応により
グリコールアルデヒドが製造される。

この場合、反応系内に少量の分子状酸素を共存させるこ
とによって、触媒の活性低下が殆ど見られず高い選択率
で連続的にグリコールアルデヒドを製造することができ
、常に一定濃度のグリコルアルデヒド反応液が得られる
。

肱堪 銅と他の無機成分の複合系触媒としては、銅又は酸化銅
を活性主成分とし、他の無機酸化物や金属を組み合わせ
たもので、混合触媒あるいは担体付銅触媒が用いられ、
例えば、混合触媒としては、Ｃｕ−Ｚｎの酸化物、Ｃｕ
−Ｃｒの酸化物、Ｃｕ−Ｍｎの酸化物、Ｃｕ−Ｍｇの酸
化物、又はＣｕ−Ｃｄの酸化物等を挙げることができ、
担体付触媒としては、酸化銅や上記の複合系触媒等を、
軽石、ケイソウ土、アルミナ、シリカ、アスベスト又は
ドリア等に担持させた触媒等を挙げることができる。

これらの中で、特にＣｕ−Ｚｎ酸化物系触媒が好ましく
、銅が酸化銅換算で１重量部に対し亜鉛が酸化亜鉛とし
て０．３〜３重量部に相当する割合の組成のものを５０
０〜１２００°Ｃで焼成したものである。

通常、反応に使用する前に１５０〜３００℃程度の温度
で水素還元されるが、水素還元を行なわなくても、反応
初期に速やかに還元されるので、水素還元処理は行なわ
なくてもよい。

文皇条丑 前記触媒が充填された反応器に、エチレングリコールと
水、それに加えて、徹量の酸素を導入することにより、
グリコールアルデヒドを長時間安定的に製造することが
できる。水の添加量は、エチレングリコール１モルに対
して通常０．１〜１００モル、好ましくは０．５〜５０
モル、特に好ましくは１〜ｌＯモルである。

酸素は分子状酸素で導入され、通常、空気として導入さ
れる。酸素の添加量は、エチレングリコール１モルに対
して通常０．３〜０．００１モル、好ましくは０．２〜
０．００５モルである。

反応温度は通常１８０〜４００℃、好ましくは２００〜
３５０℃、特に好ましくは２５０〜３００℃である。

１８０℃以下の温度ではエチレングリコールの転化率が
低く、また、４００℃を超えるとグリコールアルデヒド
の選択率が低下する。

ＬＨ３Ｖは通常０．０５−２０／ｈｒ　、好ましくは０
．１−１０／ｈｒ程度である。

反応の圧力は、常圧、減圧、加圧いずれでもよい。反応
装置の経済性、運転の容易さから、常圧が好んで用いら
れる。雰囲気ガスとしては、エチレングリコールと水蒸
気と空気の他に、窒素、アルゴン等の不活性ガスを添加
してもよい。

（ＤＬ−セリンの製造） シュトレッカー反応 上記の反応で得られたグリコールアルデヒド反応液はそ
のまま、シアン化合物、塩化アンモニウム及びアンモニ
アを加えて、シュトレッカー反応に付される。

この場合、未反応の工≠゛レンゲリコールがシュトレッ
カー反応条件に及ぼす影響はあまり顕著なものがなく、
グリコールアルデヒドを反応基質とするシュトレッカー
反応に、エチレングリコールの関与は殆どないと考えら
れる。

反応に供するシアン化合物としては、例えばシアン化ナ
トリウム、シアン化カリウム等が挙げられる。未反応の
シアン化合物は、加水分解工程で分解されるが、その後
に有毒な青酸ガスの発生や、一部分解されなかった場合
には排水等への混入も考えられるので、グリコールアル
デヒドをシアン化合物に対して若干量過剰に使用するこ
とが好ましく、反応に使用するグリコールアルデヒド／
シアン化合物のモル比は１．０１〜１．５０、好ましく
は１．０１〜１．３０である。

塩化アンモニウムはグリコールアルデヒドに対して若干
量過剰に用いられ、塩化アンモニウムの使用量はグリコ
ールアルデヒドに対して、モル比で１．０１〜２．０倍
が適当であり、好ましくは１．旧〜１．５０倍である６ アンモニアの使用量は、塩化アンモニウム使用量との関
連もあるが、グリコールアルデヒドに対して等モルから
７倍モル程度の使用が好ましい。

反応温度は２０〜８０℃であり、反応時間としては、１
５〜１２０分と比較的短時間にして、グリシン等の副生
物の生成を抑制することが好ましい。

旭水圀邂 前述のシュトレッカー反応で合成されたａ−アミノ−β
−ヒドロキシプロピオニトリルの加水分解反応は、強塩
基を用い、６０〜１００℃で３〜５時間加熱することに
よりほぼ定量的に進行し、目的物であるＤＬ−セリンが
得られる。加水分解反応に用いるアルカリの使用量は、
塩化アンモニウムやアンモニアの量に関係するが一般的
には理論量の１．１〜３倍程度過剰に用いることが好ま
しし１゜ 得られるＤＬ−セリンアルカリ塩水溶液中に挟雑する不
純物としては、エチレングリフール及び塩化ナトリウム
等の無機塩を挙げることができる。

（ＤＬ−セリンの分離精製） ムＺ元三ヱΩ旦虞 強塩基による加水分解後、反応液中に存在するアンモニ
アを、加熱により回収する。この場合、ＤＬ−セリンの
安定性及び回収効率からは、加熱を減圧下に行ない、加
熱温度をあまり高くしないことが好ましい。加熱温度は
、加熱時間にもよるが８０℃以下が好適である。回収し
たアンモニアは再びシュトレッカー反応に使用するする
ことができる。

イオン排除クロマトグラフィー 上記で得られたＤＬ−セリンアルカリ塩水溶液からアン
モニアを回収した溶液は、強酸性カチオン交換樹脂を用
いるイオン排除クロマトグラフィーに付される。

一般に非電解質、あるいは弱電解質の化合物は強電解質
の化合物からイオン排除クロマトグラフィーによって分
離できることが知られている。

これは電荷を有するイオン交換基のために強電解質の化
合物はドンナン電位によって排除されるので、イオン交
換樹脂の内部へは浸透できないが、非電解質、あるいは
弱電解質の化合物は自由に浸透できるからであるといわ
れている。

したがって、中和前のＤＬ−セリンアルカリ塩水溶液を
イオン排除クロマトグラフィーに付すことによって、Ｄ
Ｌ−セリンアルカリ塩を非電解質のエチレンゲルコール
から分離することができる。

用いるカチオン交換樹脂は処理液中に存在するアニオン
の対イオンとなっているカチオンの型にする。例えば加
水分解なＮａＱＨで行ない、ＤＬ−セリンナトリウム塩
及び無機塩としてＮａＣ１が存在する場合は、ナトリウ
ム塩型にして使用する。

因にイオン排除クロマトグラフィーに付すべき水溶液に
含まれているカチオンが複数種の場合、分離性が低下す
る。そこで分離性を低下させないために、予めカチオン
交換樹脂におけるイオン交換等により前処理を行ない挟
雑カチオンを除いておくことが好ましい。

本発明に用いる強酸性カチオン交換樹脂はタイヤイオン
５Ｋ−１０２，５Ｋ−１，０４，５Ｋ−１０６，５Ｋ−
ＩＢ、５Ｋ−１０４Ｓ、５Ｋ−ＩＢＳ　（三菱化成■製
）　、　ＸＦＳ−４３２７９、ＸＦＳ−４３２８０、Ｘ
ＦＳ−４３２８１，ＨにＲ−Ｗ２、ＴＧ８５００Ａ　（
ダウケミカル社製）　、　Ｃ−２０、（ニー２５０．　
ＥＳ−２６、Ｃ−３（デュオライト社製）　、　Ｓ−１
００、Ｓ−１０９，５Ｐ−１１２、ＳＰ−］、２０Ｆレ
バチット社製）　、　ＩＲ−１１６、ＩＲ−１１８、Ｉ
　Ｒ−１，２０Ｂ、ＩＲ−１２２、ＩＲ−１２４、ＩＲ
−２５２、ＩＲ−２００ＣＩアンバーライト社製）等の
主としてスチレン系樹脂を挙げることができる。

本発明の方法においては、まず過剰の塩基により加水分
解したＤＬ−セリンアルカリ塩の状態で強酸性カチオン
交換樹脂を用いるイオン排除クロマトグラフィーを行な
う。

処理条件については特に制限されるべきものではないが
、イオン交換樹脂使用量はＤＬ−セリンアルカリ塩含有
水溶液１ｇに対して１．０−１００ｃｃ程度であり、展
開液の空どう速度はＳＶ＝　０．１〜５．ｏ／ｈｒ、Ｆ
ｍ＋度は１０〜８０℃が適当である。

処理圧力は加圧、常圧、減圧いづれでもよいが、反応装
置、操作性を考えると常圧もしくは常圧付近で行なうこ
とが好ましい。

処理方法としては、流通式が好ましく、クロマト分離の
工業的方法としてよく用いられる擬似移動床法などがあ
る。イオン交換樹脂を充填したカラムの上部に、Ｄ　Ｌ
−セリンアルカリ塩水溶液を導入した後、常圧もしくは
常圧付近、ｌＯ〜８０’Ｃの温度で水を展開液として流
通させる。流出液に検出器として屈折率検出器に接続し
、目的物の分画を行なう。

始めに無機塩及びＤ　Ｌ−セリンアルカリ塩が流出し、
その後エチレングリコールが流出する。したがってこの
後半部を取れば挟雑する不純物のうちエチレングリコー
ルを分離することができる。

分離回収されたエチレングリコールは、グリコールアル
デヒド合成原料として再使用することができる。

活性炭処理 上記で得られたＤ　Ｌ−セリン水溶液は、そのまま中和
して強酸性カチオンイオン交換樹脂によるイオン排除ク
ロマトグラフィーを行なってもよいが、シュｌ−レッカ
ー反応による着色及び副生成物等があるときは、予め活
性炭処理によろてこれらの副生成物を除去しておくこと
が好ましい。

活性炭処理は、粉末活性炭を使いバッチ処理する方法、
粒状活性炭をカラムに充填し連続処理する方法のどちら
でもかまわない。水溶液のまま処理され、特に加熱等の
必要もない。

使用する活性炭は、石炭系活性炭、やし殻系活性炭、木
炭系活性炭、石油ピッチ系活性炭等、どの種のものであ
ってもよい。活性炭処理を行なうことによりＤＬ−セリ
ン水溶液はほぼ無色透明になる。

この活性炭処理は、中和の前でなく中和後に行なっても
よい。

史料 エチレングリコールの分離されたＤ　Ｌ−セリンアルカ
リ塩水溶液は、硫酸又は塩酸等でＤＬ−セリンの等電点
（ｐＨ＝５．７０）近傍までｐＨ調整を行なう。中和に
よって、水溶液中のＤＬ−セリンは、強酸性カヂオン交
換樹脂を用いるイオン排除クロマトグラフィーによって
強電解質の無機塩類と分離が可能となる。中和は任意の
中和剤を用いて行なうことができる。

イオン排除クロマトグラフィ 上記の中和ＤＬ−セリン水溶液は、無機塩類の分離除去
のため、再度強酸性カヂオン交換樹脂を用いるイオン排
除クロマトグラフィーにイτ１される。この場合、分画
採取されるＤＬ−セリン濃度を高くしたい場合には、前
処理として水を減圧留去、逆浸透膜等の方法で除去し濃
縮すればよい。

ただし、ＤＬ−セリンの水に対する溶解度は２０°Ｃで
約４重量％であるため、それ以」二には濃縮しないほう
が操作」−簡便である。

無機塩分離に使用する強酸性カチオン交換樹脂は、エチ
レングリコールの分離に使用したものと同種又は同一の
ものでよい。処理条件もエチレングリコールの分離条件
と同様でよい。やはり検出器として屈折率検出器を用い
、目的物の分画を行なう。始めに無機塩が流出し、その
後Ｄ　Ｌ−セリンが流出するので、前半の無機１島が流
出し終った後半の流出液を取ることにより精製セリンを
得ることができる。

また、前記したイオン排除クロマトグラフィー及びＤＬ
−セリン水溶液の中和後に再度行なうイオン排除クロマ
トグラフィーに使用する強酸性カチオン交換樹脂は、同
一のものを交互に、また、繰返し使用しても劣化は殆ど
なく、長時間の使用が可能である。

得られた精製ＤＬ−セリン水溶液は、そのまま使用する
か、又は減圧留去、逆浸透膜装置等により濃縮すること
ができる。

〔実施例］ 次に本発明を実施例によって具体的に説明する。

実施例１ （ＤＬ−セリンの合成） エチレングリクールの脱水素反応を銅−亜鉛触媒（日揮
化学■製Ｎ−２１１１を用い、常圧気相の固定触媒層で
行ない、粗グリコールアルデヒドを得た。

この粗グリコールアルデヒド２７．０ｇ　　［グリコ−
ルアルデヒド２．１６ｇ１３６ミリモル）含有］を原料
として、シアン化ナトリウム１．５７ｇ１３２ミリモル
）、塩化アンモニウム２．１４ｇ　＋４０ミリモル）及
び２５％アンモニア水７．８２ｇ＋１１５ミリモル）を
加え、６０℃で０．５時間シュトレッカー反応を行なっ
た。

反応復水酸化ナトリウム３．５ｇ（８８ミリモル）を水
Ｌｏｇに溶解して加え、８０°Ｃで４時間加水分解反応
を行ないＤＬ−セリンナトリウム塩を合成した。

次に、反応液を３０〜１００ｍｍ１１ｇの減圧下に置き
、４５〜６０℃で反応液からアンモニアを回収した。

得られたＤＬ−セリンナトリウム塩を含む水溶液４０ｇ
中には、ＤＬ−セリンナトリウム塩３．４δｇ、エチレ
ングリコール７．１４ｇ、塩化ナトリウム２．３５ｇ　
、水酸化ナトリウム０．９４ｇが含まれていた。

（エチレングリコールの分離回収） 内径３０ｍｍのガラスカラムにＮａ型強酸性カチオン交
換樹脂（三菱化成■製、ダイヤイオン５Ｋ−ＩＢＳ）４
００ｃｃを充填し、少量の水で洗浄した。イオン交換樹
脂カラムに６０℃の温水を循環せしめて加温した後、前
記ＤＬ−セリンナトリウム塩水溶液４０ｇをカラム上部
に導入した。ついで５Ｖ＝０．４／ｈｒで水を流通させ
、流出液の屈折率を検出して目的物の分画を行なった。

その結果、約１時間後より無機塩、ＤＬ−セリンナトリ
ウム塩の流出が始まり、約４５分間で終了した。この間
の流出液を１２５ｇ採取した。その後エチレングリコー
ルの流出が始まり約３０分間で終了した。この間の流出
液を８３ｇ採取した。

得られた水溶液を高速液体クロマトグラフィーにより分
析した。その結果、ＤＬ−セリンナトリウム塩は前半の
流出液中に３．４７ｇ　　（回収率９９．７％）存在し
、エチレングリコールは後半の流出液中に７．０３ｇ　
　（回収率９８，５％）存在した。

（ＤＬ−セリンの分離精製） 分画されたＤＬ−セリンナトリウム塩を含む水溶液を活
性炭処理した。

活性炭として粒状白鷺ＫＬ（武田薬品工業■製）１０ｃ
ｃをカラムに充填し、上部より前記で得られたＤＬ−セ
リンナトリウム塩水溶液を室温下、ＳＶ＝　３．０／ｈ
ｒで流通させた。

その後１０％硫酸でＤＬ−セリン等電点（ｐＨ＝５．７
０）までｐＨ調整を行ない、再び強酸性力チオオン交換
樹脂によるイオン排除クロマトグラフィーを行なった。

イオン交換樹脂はエチレングリコールを分離したものと
同一のものを使用した。

上記の中和ＤＬ−セリン水溶液４０ｇ（ＤＬ−セリン０
．７５５ｇ含有）をカラム上部に導入し、５Ｖ＝０．４
／ｈｒで６０℃のエチレングリコール分離と同一処理条
件で、やはり屈折率検出器を用い目的物の分画な行なっ
た。

約１時間後より無機塩の流出が始まり、約３０分間で終
了した。この間の流出液を８１ｇ採取した。

その後ＤＬ−セリンの流出が始まり、約４０分間で終了
した。この間の流出液を９７ｇ採取した。

得られた水溶液を高速液体クロマトグラフィーにより分
析したところ、ＤＬ−セリンは後半の流出液中に０．７
３７ｇ　（回収率９７．６％）あり、前半の流出液中に
は全く含まれていなかった。ＤＬ−セリンの精製回収率
は９７．３％ど゛極めてよい結果であった。

得られた精製ＤＬ−セリンの純度は９７．８％であり、
不純物としてグリシンカ月、２％のばかエチレングリコ
ール及び無機塩等が極くわずか確認された。

［発明の効果］ 本発明は、ＤＬ−セリンの安価な工業的製法として、エ
チレングリコールの脱水素又は酸化脱水素によって得ら
れるグリコールアルデヒドな単離精製せずシュトレッカ
ー反応によりＤＬ−セリンを合成し、強酸性カチオン交
換樹脂を用いるイオン排除クロマトグラフィーに付し、
挟雑するエチレングリコール及び無機塩を簡便に除去し
高純度の精製ＤＬ−セリンを得る方法である。

これによって、ＤＬ−セリンの合成において、その原料
として、分離精製が困難なグリコールアルデヒドをエチ
レングリコールから分離精製することなくそのままシュ
トレッカー反応に付することかでき、かつ、本発明で回
収されたエチレングリコールは、グリコールアルデヒド
の製造に再使用することができる。

本発明のＤＬ−セリンの分離精製方法は、エチレングリ
コールを原料とするＤＬ−セリン合成の実施上の問題点
を解決し、安価なり　Ｌ−セリンの製造を可能とならし
めるものである。

出願人　軽質留分新用途開発技術研究組合代理人　弁理
士　　厚　１）桂　一部

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）エチレングリコールの脱水素又は酸化脱水素によ
   り得られるグリコールアルデヒドを含む反応液をシュト
   レッカー反応に付し、得られた反応物を強塩基により加
   水分解して得られたＤＬ−セリンアルカリ塩を含有する
   水溶液からアンモニアを回収した後、該水溶液を強酸性
   カチオン交換樹脂を用いるイオン排除クロマトグラフィ
   ーに付し、分画したＤＬ−セリン画分をセリンの等電点
   付近まで中和し、再度強酸性カチオン交換樹脂によるイ
   オン排除クロマトグラフィーに付することを特徴とする
   ＤＬ−セリンの分離精製方法。