JPH02288865A - 複素環化合物、その製造法、その用途およびその中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、新規な複素環化合物、その製造法、それを有
効成分とする殺虫、殺ダニ剤およびその中間体に関する
ものである。

〈従来の技術〉 ある種の複素環化合物が殺虫、殺ダニ活性等を有するこ
とは、ＥＰ２８４０４５Ａｇ号明細書および特開昭６４
−１８０８６号公報に記載されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、その効力やスペクト
Ａム等の点において、必ずしも十分なものとは言い難い
。

く課題を解決するための手段〉 本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた活性を有
する化合物を開発すべく、種々検討を重ねた結果、下記
一般式（Ｉ）で示される複素環化合物が、優れた殺虫、
殺ダニ活性を有することを見出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は、一般式ＣＩ’） 〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはフェニル基
を表わし、Ｒ２は水素原子、アルキル基またはハロアル
キル基を表わす。Ｒ８は水素原子、アルキル基またはフ
ェニル基を表わし、Ｒ４、ＲＭおよびＲ６は同一または
相異なり、水素原子またはアルキル基を表わす。

また、Ｒ４、Ｒ６およびＲ６のうち、いずれか二つが結
合して、アルキレン鎖を形成していてもよい。Ｒ７は水
素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、
アルコキシアルキル基、置換されていてもよいシクロア
ルキル基、置換されていてもよいシクロアルケニル基、
置換されていてもよいフェニル基または置換されていて
もよいピリジル基を表わす。

Ｒ８はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル基、ハ
ロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシアルキル基
、アルキルチオアルキル基、モノあるいはジアルキルア
ミノアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル
基、式　−Ｃｘ （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わキル基、ハ
ロアルキル基、アルコキシル基、ハロアルコキシル基ま
たはメチレンジオキシ基を表わし、Ａは窒素原子または
メチン基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。）で示
される基を表わし、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表わ
す。〕 で示される複素環化合物（以下、本発明化合物と記す。

）、その製造法、それを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤
およびその中間体を提供するものである。

本発明化合物が有効な害虫としては、たとえばウンカ類
、ヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ
類などの半翅目、コナガ、ニカメイガ、コブノメイガ、
ヨトウ類、ウワバ類、モノシロチョウ、イガ、コイガな
どの鱗翅目、アカイエカ、ハマダラカ類、シマカ類、イ
エバエなどの双翅目、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ
、トビイロゴキブリ、ワモンゴキブリなどの網翅目、そ
の他鞘翅目、膜翅目、膜翅目、直翅目およびハダニ類と
して、ニセナミハダニ、ナミハダニ、ミカンハダニ等が
あげられ、さらに既存の殺虫剤、殺ダニ剤に抵抗性の発
達した害虫にも有効である。

本発明化合物は、たとえば下記のような製造法によって
製造することができる。

製造法Ａ 一般式〔■〕 −ＯＨ 〔式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒｇ　、　ＲａおよびＺは前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と一般式Ｃ１１ｌ） 〔式中、Ｒ４，Ｒ５，ＲｅおよびＲ７は前記と同じ意味
を表わし、Ｗはハロゲン原子を表わす。〕で示される化
合物とを反応させることにより、本発明化合物を得る方
法。

製造法Ｂ 一般式ＣＩＶ） 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒｓ　、　Ｒ８およびＺは前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される化合物と一般式〔ｖ〕 〔式中、Ｒ’　＋　Ｒ５＋　ＲｓおよびＲ７は前記と同
じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることにより、本発明化
合物を得る方法。

製造法Ａの方法において、反応の際には溶媒は必ずしも
必要ではないが、溶媒を用いる場合は、たとえばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類、エチレングリコール、グリセリン、メタノール
、エタノール等のアルコール類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ＮｌＮ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、スルホラン、ジメチルスルホキシド等、ベンゼン、
トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化
メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ア
セトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセト
ニトリル等のニトリル類、ピリジン、ピコリン等のピリ
ジン類、水またはそれらの混合溶媒が使用され、一般式
〔ＩＤで示される化合物１モルに対して、一般式ＣｌＩ
Ｄで示される化合物は、０．５１００時間、好ましくは
８０分〜５０時間である。

また反応の際には、通常、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物、金属リチウム、金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等あるいはそれらの混合物を脱酸剤として用いる。

一般式（Ｉ［）で示される化合物１モルに対して脱酸剤
は０．５〜１０モルである。また、必要に応じ、反応の
触媒として、たとえばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
プロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等
のアンモニウム塩等、１８−クラウン−６等のエーテル
類、トリス（８，６−シオキサヘプチル）アミン（ＴＤ
Ａ−１）等のアミン類等の相関移動触媒を、一般式〔■
〕で示される化合物１モルに対してｏ、ｏｏｏｉ〜１モ
ル用いることができる。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、目的の
本発明化合物を得ることができる。

製造法Ｂの方法において、反応の際には、溶媒は必ずし
も必要ではないが、溶媒を用いる場合、たとえばジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエー
テル類、エチレングリコール、グリセリン、メタノール
、エタノール等のアルコール類、Ｎ、Ｎ−ジメチルポル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド
類、スルホラン、ジメチルスルホキシド等、ベンゼン、
トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、塩化
メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、ペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン等の脂肪
族炭化水素類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、酢
酸、水等あるいはそれらの混合溶媒が使用され、一般式
〔ＩＩ”］で示される化合物１モルに対して、一般式〔
ｖ〕で示される化合物は０．５〜１０モルの割合で用い
られる。反応温度は通常−２０〜２００°ｃ１好ましく
は一１０〜１５０°Ｃで、反応温度は通常５分〜１００
時間、好ましくは５分〜２０時間である。また、必要に
応じ、反応の触媒として、たとえば塩酸、硫酸、硝酸等
の鉱酸、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、メタンスルホン酸
、ベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸等の有
機酸、ピリジン塩酸塩、トリエチルアミン塩酸塩、モル
ホリン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩等を、一般式〔Ｉ
Ｖ）で示される化合物１モルに対して０．００１〜１モ
ル用いることができる。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、目的の
本発明化合物を得ることができる。

なお、製造法Ａにおいて用いられる一般式〔■〕で示さ
れる化合物および一般式ＣＩＩ）に含まれる一般式（Ｖ
Ｄ −ＯＨ 〔式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｒｓおよび２は前記と同じ意味を
表わし、Ｒ９はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニ
ル基、ハロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシア
ルキル基、アルキルチオアルキル基、モノあるいはジア
ルキルアミノアルキル基、置換されていてもよいで示さ
れる化合物は、一般式〔■〕で示される化合物以外はす
べて新規化合物であり、それぞれ以下のような製造法に
より得ることができる。

すなわち、一般式（ＩＩＩ）で示される化合物は、たと
えば一般式〔■〕 （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示
される基を表わす。〕 で示される化合物ならびに製造法Ｂにおいて用いられる
一般式（Ｖ）で示される化合物および一般式ＣＪｎに含
まれる一般式〔■〕 〔式中、Ｒ４、ＲａおよびＲ６は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される化合物と一般式〔■〕 ＨＣ＝Ｃ−Ｒ７Ｃ■〕 〔式中、Ｒ７は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
化合物とを反応させて、一般式〔ｘ〕〔式中、Ｒ１，Ｒ
ｇ、Ｒｓ、ＲｅおよびＺは前記と同じ意味を表わす。〕 〔式中、Ｒ４、ＲＩｓ、　ＲｓおよびＲ７は前記と同じ
意味を表わす。〕 で示される化合物を得、ついで該化合物を転移、ハロゲ
ン化させることにより、得ることができる。

本反応を行なう場合、通常溶媒が用いられ、使用される
溶媒としては、たとえばジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、ベンゼン、トルエン等ノ芳香族炭化水素類、
エチレングリコール、グリセリン、メタノール、エタノ
ール等のアルコール類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類、水
あるいはそれらの混合溶媒があげられる。また、反応に
は通常塩基が用いられ、使用される塩基としては、たと
えばｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、フェ
ニルリチウム類、エチルマグネシウムプロ【ド等のアル
キルマグネシウムハライド類、水素化リチウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物
類、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等のアルカリ金属水酸化物類、リチウム、ナトリウム
、カリウム等のアルカリ金属類等をあげることができる
。

反応に供する試剤の量は、一般式〔■〕で示される化合
物１モルに対して、一般式〔■〕で示される化合物は０
，１〜１０モル、好ましくは０．５〜２モルであり、塩
基は０．５〜２モルである。

反応温度は、通常−１００°Ｃ〜８００°Ｃであり、反
応時間は、通常５分〜１００時間、好ましくは８０分〜
５０時間である。反応の助剤として、たとえばテトラｎ
−ブチルアンモニウムプロミドあるいはベンジルトリメ
チルアンモニウムクロリド等のアンモニウム塩、１８−
クラウン−６等のエーテル類、トリス（８，６−シオキ
ンヘプチル）アミン（ＴＤＡ−１）等の相間移動触媒を
一般式〔■〕で示される化合物１モルに対して０．００
０１〜１モル用いることができる。

反応終了後、通常の後処理を行なうことにより、一般式
ＣＸ”）で示される化合物を得ることができる。

一般式〔ｘ〕で示される化合物を転位、ハロゲン化させ
て一般式〔ｌｌＤで示される化合物を製造する反応にお
いては、必らずしも溶媒を用いなくてもよいが、溶媒を
用いる場合、通常は、たとえば塩化メチレン、クロロホ
ルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタン等の炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、メタノール、エ
タノール、イソプロパツール等のアルコール類、水ある
いはこれらの溶合溶媒を用いることができる。反応の際
に用いるハロゲン化剤としては、通常のハロゲン化剤、
たとえば塩化チオニル、三臭化リン、塩化水素酸、臭化
水素酸、ヨウ化水素酸等を用いることができる。

反応に供する試剤の量は、一般式〔ｘ〕で示される化合
物１モルに対して、ハロゲン化剤は０．１〜１０モル、
好ましくは０．５〜８モルであり、反応温度は、通常−
８０°Ｃ〜２００°Ｃ１好ましくは一２０°Ｃ〜１５０
°Ｃであり、反応時間は、通常５分〜１００時間、好ま
しくは８０分〜５０時間である。反応の助剤として、た
とえばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド類、ピリジン、ピコリン等
のピリジン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等のアニリン
類、トリエチルアミン等の脂肪族アミン類を一般式〔ｘ
〕で示される化合物１モルに対して０．０００１〜１モ
ル用いることができる。

反応終了後、通常の後処理を行なうことにより、一般式
〔１ｌｌ）で示される化合物を得ることができる。

また、一般式〔ｖ〕で示される化合物は、一般式ＣｌＩ
Ｄで示される化合物と一般式ＣＸ［）Ｙ　−ＯＨＣ”ｉ
Ｊ〕 それぞれ同一または相異なり、低級アルキル基またはフ
ェニル基を表わす。）で示される基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させて、一般式〔■〕〔式中
、Ｙ＊Ｒ４，ＲＩＳ、Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味
を表わす。〕 で示される化合物を得、ついで該化合物を、たとえばヒ
ドロキシルアミンもしくはヒドラジン等と反応させるか
、またはたとえば塩酸もしくは硫酸等の鉱酸と反応させ
た後、中和することにより得ることができる。

一般式［１［［）で示される化合物と一般式（ＸＩ’）
で示される化合物とを反応させる場合、通常溶媒が用い
られ、そのような溶媒としては、たとえばＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等のス
ルホキシド類、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン等
の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、ジ
クロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノール、
エタノール、イソプロパツール等のアルコール類、アセ
トニトリル等のニトリル類、ピリジン、ピコリン等のピ
リジン類、水あるいはそれらの混合溶媒があげられる。

また、反応を行なう際には、通常塩基が用いられ、その
ような塩基としては、たとえば水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸
塩、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、
トリエチルアミン等の脂肪族アミン類、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート等のアルカリ金属アルコ
キシドまたは水素化ナトリウム、水素化カリウム等のア
ルカリ金属水素化物等があげられる。

反応に供する試剤の量は、一般式（ＩＩＩ）で示される
化合物１モルに対して、一般式ＣＭ〕で示される化合物
は０．１〜１０モル、好ましくは０．５〜２モルであり
、塩基は０．５〜１０モルである。

反応温度は、通常−８０〜２００°Ｃ１好ましくは一１
０〜１５０°Ｃであり、反応時間は、通常５分〜１００
時間、好ましくは８０分〜５０時間である。

反応の助剤として、たとえばテトラｎ−ブチルアンモニ
ウムプロミドあるいはベンジルトリメチルアンモニウム
クロリド等のアンモニウム塩、１８−クラウン−６等の
エーテル類、トリス（８，６−シオキンヘプチル）アミ
ン（ＴＤＡ−１）等の相間移動触媒を一般式〔■〕で示
される化合物１モルに対して０．０００１〜１モル用い
ることができる。

反応終了後、通常の後処理を行なうことにより、一般式
〔■〕で示される化合物を得ることができる。

一般式〔■〕で示される化合物とヒドロキシルアミンも
しくはヒドラジン等と反応させるか、または塩酸もしく
は硫酸等の鉱酸と反応させる場合、通常溶媒が用いられ
、そのような溶媒としては、たとえばメタノール、エタ
ノール、イソプロパツール等のアルコール類、ベンゼン
、トルエン、クロルベンゼン等の芳香族炭化水素類、水
またはそれらの混合溶媒があげられる。

反応に供する試剤の量は、一般式〔■〕で示される化合
物１モルに対して、ヒドロキシルアミン、ヒドラジンま
たは塩酸もしくは硫酸等の鉱酸は０．５〜１００モルで
ある。反応温度は、通常０〜８００°Ｃであり、反応時
間は、通常５分〜２００時間である。

また、反応の助剤として、たとえばテトラ−ｎ−ブチル
アンモニウムプロミドあるいはベンジルトリメチルアン
モニウムクロリド等のアンモニウム塩、１８−クラウン
−６等のエーテル類、トリス（８，６−シオキンヘプチ
ル）アミン（ＴＤＡ−１）等の相間移動触媒を一般式〔
■〕で示される化合物１モルに対して０．０００１〜１
モル用いることができる。

反応終了後、そのまま分液するかまたは塩酸も、シ＜は
硫酸等の酸または水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリ
ウム等の塩基により精製、中和することにより目的の一
般式〔Ｖ〕で示される化合物を得ることができる。

また、一般式〔■〕で示される化合物は、たとえば一般
式〔部 〔式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ８は前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される化合物と一般式〔■〕 Ｒ９−ＺＨＣＸｆｉ〕 〔式中、Ｒ９およびＺは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることによって得ること
ができる。

反応の際には、溶媒は必ずしも必要ではないが、溶媒を
用いる場合は、たとえばジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル類、エチレングリコ
ール、グリセリン、メタノール、エタノール等のアルコ
ール類、ＮｌＮ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン、ジメチ
ルスルホキシド等、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム
等のハロゲン化炭化水素類、アセトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類
、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、水またはそれら
の混合溶媒が使用され、一般式〔部〕で示される化合物
１モルに対して、一般式ＣＸＭ”３で示される化合物は
、０．５〜１０モルの割合で用いられる。反応温度は通
常−２０〜２００°Ｃ１好ましくは一１０〜１００°Ｃ
で、反応時間は通常５分〜１００時間、好ましくは３０
分〜５０時間である。

また反応の際には、通常、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物、金属リチウム、金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等あるいはそれらの混合物を脱酸剤として用いる。

一般式〔亙で示される化合物１モルに対して脱酸剤は０
．５〜１０モルである。また、必要に応じ、反応の触媒
として、たとえばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロ
ミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等のア
ンモニウム塩等、１８−クラウン−６等のエーテル類、
トリス（８，６−シオキサヘプチル）アミン（ＴＤＡ−
１）等のア夫ン類等の相関移動触媒を、一般式〔■で示
される化合物１モルに対して０．０００１〜１モル用い
ることができる。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、目的の
一般式〔■〕で示される化合物を得ることができる。

また、一般式〔ＶＩ）で示される化合物は、一般式〔■
〕で示される化合物とヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒド
ロキシルアミン硫酸塩等のヒドロキシルアミン酸付加物
とを反応させることにより得ることができる。

反応の際には、溶媒は必ずしも必要ではないが、溶媒を
用いる場合、たとえばジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサン等のエーテル類、エチレングリコー
ル、グリセリン、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類％ＮｌＮ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド等の酸アミド類、スルホラン、ジメチル
スルホキシド等、ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン
等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類、ヘンタン、ヘキサン、ヘプタ
ン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ピリジン、
ピコリン等のピリジン類、酢酸、水等あるいはそれらの
混合溶媒が使用され、一般式〔■〕で示される化合物１
モルに対して、ヒドロキシルアミン酸付加物は０．５〜
１０モルの割合で用いられる。

１００時間、好ましくは５分〜２０時間である。

また反応の際には、通常、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等
のアルカリ金属水素化物、金属リチウム、金属ナトリウ
ム、金属カリウム等のアルカリ金属、ナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキ
シド等あるいはそれらの混合物を脱酸剤として用いる。

一般式〔■〕で示される化合物１モルに対して脱酸剤は
０．５〜１０モルである。また、必要に応じ、反応の触
媒として、たとえばテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプ
ロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド等の
アンモニウム塩等、１８−クラウン−６等のエーテル類
、トリス（８，６−ジオキサへブチル）アミン（ＴＤＡ
−１）等のアミン類等の相関移動触媒を、一般式〔■〕
で示される化合物１モルに対して０．０００１〜１モル
用いることができる。

反応終了後は通常の後処理を行なうことにより、目的の
一般式〔■〕で示される化合物を得ることができる。

一般式〔鵬、〔ｘｖ〕、〔■〕 〔川Ｄ （ＸＶ） −ＯＨ 〔上記式中、Ｒｘ、Ｒｇ、Ｒａ、Ａ、Ｖ、Ｚ　　オ、及
びｎは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物は、ＥＰ２８４０４５Ａｇ号明細書お
よび特開昭６４−１８０８６号公報に記載の方法と同様
の方法で製造することができる。

一般式ＣＩ）で示される本発明化合物としては、たとえ
ば第１表に示すような化合物をあげることができるが、
もちろん本発明はこれらに限定されるものではない。

第　　１　　表 一般式 ％式％） 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのまま使用しても
よいが、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、餌
等と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤、
粒剤、粉剤、エアゾール、毒餌等に製剤して使用する。

これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を、通
常、重量比で０．０１％〜９５％含有する。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、たとえば粘
土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ベ
ントナイト、フパサミクレ、酸性白土等）、タルク類、
セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫
黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥
料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末ある
いは粒状物などがあげられ、液体担体としては、たとえ
ば水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭
化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（
酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニト
リル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプ
ロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリ
クロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシド
、大豆油、綿実油等の植物油等があげられ、ガス状担体
、すなわち噴射剤としては、たとえばフロンガス、ブタ
ンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、
炭酸ガス等があげられる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、たとえばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（ア
リール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロッ
クコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活
性剤があげられる。

固着剤や分散剤等の製剤用補助剤としては、たとえばカ
ゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラビアガム
、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体
、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニル
アルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類
等）があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ　（
酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−シーｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、Ｂ　ＨＡ　（
２−ｔｅｒｔ−ブチ＃−４−ｊトキシフェノールと８−
　ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合
物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはその
エステル等があげられる。

毒餌の基材としては、たとえば穀動物、植物精油、糖、
結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキシトルエ
ン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デ
ヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の誤食防止剤、
チーズ香料、タマネギ香料等の誘引性香料等があげられ
る。

フロアブル剤（水中懸濁剤または水中乳濁剤）は、一般
に、１〜７５％の有効成分化合物を０．５〜１５％の分
散剤、０．１〜１０％の懸濁助剤（たとえば保護コロイ
ドやチクソトロピー性を付与する化合物）、０〜１０％
の適当な補助剤（たとえば消泡剤、防錆剤、安定化剤、
展着剤、浸透助剤、凍結防止剤、防菌剤、防カビ剤等）
を含む水中で微少に分散させることによって得られる。

水のかわりに有効成分化合物がほとんど溶解しない油を
用いて油中懸濁剤とすることも可能である。保護コロイ
ドとしては、たとえばゼラチン、カゼイン、ガム類、セ
ルロースエーテル、ポリビニルアルコール等をあげるこ
とができ、チクソトロピー性を付与する化合物としては
、たとえばベントナイト、アルミニウムマグネシウムシ
リケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸等があげら
れる。

このようにして得られる製剤は、そのままであるいは水
等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、土壌害虫防除剤、害虫防除剤、殺菌剤、除草剤
、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と混合し
て、または混合せずに同時に用いることもできる。

本発明化合物を農業用殺虫、殺ダニ剤の有効成分として
用いる場合、その有効成分の施用量は通常１０アールあ
たり、１１〜１０００ｙであり、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等を水で希釈して用いる場合は、その施用濃度は
１０１）ｐｍ〜１０００　ｐｐｒｎであり、粒剤、粉剤
等は何ら希釈することなく製剤のままで施用する。また
、防疫用殺虫、殺ダニ剤として用いる場合には、乳剤、
水和剤、フロアブル剤等は水で１０　ｐｐｍ〜１０００
　ｐｐｍに希釈して施用し、油剤、エアゾール、毒餌等
についてはそのまま施用する。

上述の施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用
時期、施用場所、施用方法、有害生物の種類、被害程度
等の状況によって異なり、上記の範囲にかかわることな
く増加させたり、減少させたりすることができる。

〈実施例〉 以下、製造例、製剤例および試験例で本発明をさらに詳
しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。

まず、製造例を示す。

製造例１　（製造法Ａ） １．８−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−カ
ルボアルデヒドオキシム１１（０，００４８モル）を、
水素化ナトリウム０．１　ｆ　（０，００４７モル）を
懸濁させたＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液１０ｍ１
に加え、室温で８時間撹拌した。

そこに氷冷下、１−ブロム−６，６−シメチルヘプトー
２−エン−４−イン１．４１１　（０，００７モル）を
加え、室温で８時間撹拌した。反応混合物を１００ｍ１
の氷水にあけ、酢酸エチル５〇−で８回抽出した。抽出
した有機層を合し、飽和塩化ナトリウム水溶液１００−
で−回洗浄した後、有機層を減圧上濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１，８ジメ
チル−５−フェノキシピラゾール−４カルボアルデヒド
オキシムＯ−６，６−シメチルヘプトー２−エン−４−
イニル　エーテル０．８６ｙを得た。　　ｎＤｌ、　５
４４９製造例２　（製造法Ｂ） １．８−ジメチル−４−ホルミル−５−フェノキシピラ
ゾール１．８８　ｆ　（０，００６４モル）をメタノー
ル１０−に溶解し、これに２．６．６−トリメチル−ヘ
プトー２−エン−４−イニルオキシアミン１　ｆ　（０
，００６４モル）を加えた。この反応混合液に触媒量の
塩酸ガスを吹き込み、５時間室温撹拌下に熟成した。反
応終了後、反発温合液を１００−の氷水にあけ、酢酸エ
チル５０−で８回抽出した。有機層を合し、１０〇−の
飽和塩化ナトリウム水溶液で一回抽出し、その後、無水
硫酸マグネシウム上で脱水してから減圧下に濃縮した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１
．８−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−カル
ボアルドキシムＯ−２、６、６−）ラメチルヘプト−２
−エン−４−イニルエーテル０．５２　ｙ　ｔｔｍｔ：
。

ｎ２２°８１．５４５４ このようにして得られた本発明化合物のいくつかを第２
表に示す。

第　　２　　表 一般式 ％式％ で示される化合物 製造例８　（中間体の製造法） ８．８−ジメチル−１−ブチン１０　Ｎ（０，１２２モ
ル）を無水テトラヒドロフラン１００−に溶解し、ドラ
イアイス−アセトン浴を用いて一４０℃以下に冷却した
。これに窒素気流下、ｎ−ブチルリチウムの１，５Ｍヘ
キサン溶液８１．１８＋ｄ（０，１２２モル）を−４０
℃以下で撹拌下、滴下した。反応溶液を一５０°Ｃで８
０分間熟成した後、−５０℃以下でアクロレイン６．８
４Ｆ（０，１２２モル）を滴下した。反応混合液を室温
で一夜放置した後、氷水２００−にあけ、酢酸エチル１
００−で２回抽出した。有機層を合し、飽和塩化ナトリ
ウム溶液１００ｍで一回洗浄した後減圧下に濃縮した。

得られた油状物を減圧下に蒸留することにより、１２５
ｊＦの８−ヒドロキシ−６，６−シメチルヘブトー１−
エン−４−イン（ｂｐａｏ８０℃）を得た。

８−ヒドロキシ−６，６−ジメチルへブドー１−エン−
４−イン１０Ｆ（０，０７２モル）をヘキサン１００−
に溶解し、これにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５０■
（６，８Ｘ　１０−’モル）と塩化チオニル１２．８０
　ｆ　（０，１０８モル）とを加え、塩酸ガストラップ
を付して、室温で一夜撹拌下に反応させた。反応混合物
を減圧下に濃縮することにより、粗１−クロロ−６，６
−シメチルヘプトー２−エン−４−イン１０ｇを得た。

製造例４　（中間体の製造法） Ｎ−ヒドロキシフタルイミド１．８７　Ｆ　（０，０１
１５モル）をＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２〇−に溶
解し、これに粗１−クロロ−６，６−シメチルヘブトー
２−エン−４−イン１．８０ｆ（０，０１１５モル）と
トリエチルアミン１．２８Ｆ（０，０１２７モル）とを
加え、撹拌下、２５℃に１５時間反応させた。反応混合
物を氷水２００＋ｄにあけ、酢酸エチル１００ｔｄで２
回抽出した。有機層を合し、飽和塩化ナトリウム水溶液
１００−で−回洗浄し、ついで無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した後減圧下に濃縮した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、粗
ヒドロキシフタルイミド−〇−６、６−シメチルヘブト
ー２−エン−４−イニルエーテルＯ，’１２ｆを得た。

Ｎ−ヒドロキシフタルイミド−〇−６．６−シメチルヘ
プトー２−エン−４−イニルエーテル０．４８Ｆ（１，
７Ｘ１０　　モル）をトルエン１０ｔｎ１．に溶解し、
これに塩酸ヒドロキシルアミン０．２４ｙ（８，４Ｘ１
０　　モル）、水１０−およびテトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムプロミド２８ｑ（８，５Ｘ１０　　モル）を加
えた。反応混合液を激しく撹拌し、室温で５％水酸化ナ
トリウム水溶液４．１−を滴下した。室温で１０時間撹
撹拌熱成した後、分液した。水層をトルエン５０ｔｄで
一回抽出した後有機層を合し、飽和塩化ナトリウム水溶
［５０ｔｎｔで洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウ
ム上で乾燥した後、減圧下に有機層を濃縮し、粗ヒドロ
キシルアミン−〇−６，６−ジメチル−ヘプトー２−エ
ン−４−イニルエーチル０．１１４を得た。ｎＤ　　１
−４８７８このようにして、第８表に記載の一般式〔ｖ
〕で示される化合物を得ることができる。

れる化合物 製造例５　（中間体の製造ｆ！／ｆＵ）１−ブチン−８
−オール２．４８　ｇ（０，０８４７モル）を、窒素雰
囲気下、０°Ｃで水素化ナトリウム１．４５１　（０，
０８６２５モル）を懸濁させたＮ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド溶液５０−に加え、０°Ｃで１時間撹拌した。そ
こに２０°Ｃで、５−クロロ−１，８−ジメチル−４−
ホルミルピラゾール５Ｆ（０，０８１５モル）をＮ、Ｎ
ジメチルホルムアミド２０−に溶解した溶液を１時間で
滴下した。反応混合物を２０°Ｃで５時間撹拌した。反
応混合物を８００−の氷水にあけ、酢酸エチル１００−
で２回抽出した。抽出した有機層を合し、飽和塩化ナト
リウム水溶液１００ｍで一回洗浄し、ついで無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した後、有機層を減圧上濃縮した。

残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１
．８−ジメチル−５−（ｌ−メチルプロパルギルオキシ
）−４−ホルミルピラゾールｏ、ｓｙを得た。　　ｎ”
、”’　１．５１９４このよ７うにして、第４表に記載
の一般式〔■〕で示される化合物を得ることができる。

〆へ 製造例６　（中間体の製造例） １．８−ジメチル−５−シクロヘキシルオキシ−４−ホ
ルミルピラゾール５ｇ（０゜０２２５モル）をピリジン
５０−に室温で溶解した。これに、ヒドロキシルアミン
塩酸塩２．８５Ｆ（０，０３８８モル）を加え、室温で
５時間撹拌した。反応溶液に水２００−を加え、析出し
た結晶を戸数した。減圧下に乾燥後、１，８−ジメチル
−５−シクロへキシルオキシピラゾール−４−カルボア
ルデヒドオキシム２．０ｇを得た。

ｍ、ｐ、１０７〜１０９℃ このようにして、第５表に記載の一般式１■）で示され
る化合物を得ることができる。

Ｎ−ＯＬ（ 製造例７　（中間体の製造勇 窒素雰囲気下、２５°Ｃで、水酸化ナトリウム１．９２
ｙ（０，０４８モル）を含むＮ、Ｎ−ジメチルホルムア
ミド８０−の溶液に、２−ヒドロキシピリジン８．０ｇ
（０，０８２モル）を加えた。

さらに、この反応溶液に、２０−のＮ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解した５−クロロ−１゜８−ジメチル−
４−ホルミルピラゾール５．１１（０，０８２モル）を
加えた。反応混合液を撹拌下１００’Ｃに加熱し、同温
度で４時間熟成した。

反応終了後、８００−の氷水にあけ、１０〇−の酢酸エ
チルで２回抽出した。有機層を合し、１００−の飽和塩
化ナトリウム水溶液で一回洗浄した。有機層を無水硫酸
マグネシウム上で乾燥し、減圧下に濃縮した。残渣をシ
リカゲルクロマトグラフィーに付し、１．８−ジメチル
−５−（２−ピリジルオキシ）−４−ホルミルピラゾー
ル０．５５ｆを得た。〜４）、　５６．０〜５７．　Ｏ
°Ｃ次に製剤例を示す。部は重量部であり、供試した本
発明化合物は第２表の化合物番号で示す。

製剤例１ 化合物（１）〜（５０）の各々１０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、キシレン８５部およびＤ
ＭＦ８５部をよく混合して各々の乳剤を得る。

製剤例２ 化合物（１）〜（７）の各々０．２部、キシレン２部、
ＤＭＦ２部および白灯油９５．８部を混合して各々の油
剤を得る。

製剤例８ 化合物（１）　、　（１５）　、　（８１）　、　（８
２）の各々２０部、フェニトロチオン１０部、リグニン
スルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２
部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉砕混合しく９
８） て各々の水和剤を得る。

製剤例４ 化合物（１）　、　（１５）　、　（８１）　、　（８
２）の各々１部、カルバリール２部、カオリンクレー８
７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して各々の粉剤
を得る。

製剤例５ 化合物（１）〜（７）　、　（１５）　、　（８１）　
、　（８２）の各々５部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０部お
よびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加え
て練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。

製剤例６ 化合物（１）　０．０５部、テトラメスリン０．２部、
レスメスリン０．０５部、キシレン７部および脱臭灯油
４２．７部を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バ
ルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤
（液化石油ガス）５０部を加圧充填してエアゾールを得
る。

次に試験例を示す。なお、本発明化合物は、第２表の化
合物番号で、比較対照に用いた化合物は、第６表の化合
物記号でそれぞれ示す。

第　　６　　表 試験例１（薬剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する殺虫試
験） 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、その水による
２００倍希釈液（５００ｐｐｍ　’）にイネ茎（長さ約
１２　ｃｍ　）を１分間浸漬した。風乾後、試験管にイ
ネ茎を入れ、抵抗性系統のツマグロヨコバイ成虫を１０
頭を放ち、１日後にその生死を調査し、死出率を求めた
（２反復）。

その結果を第７表に示す。

第　　７　　表 糖約８０１１Ｉｇを入れた。その中に、チャバネゴキブ
リ雄成虫２頭を放ち、蓋をして６日後にその生死を調査
し、死出率を求めた。

その結果を第８表に示す。

第　　８　　表 試験例２（チャバネゴキブリに対する殺虫試験）直径５
．５　ｏｎのポリエチレンカップの底に同大のｐ紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による２００倍希釈液（５００ｐｐｍ　）０．７−をＰ
紙上に滴下し、餌としてシヨ試験例８（ハスモンヨトウ
に対する殺虫試験）製剤例１に準じて供試化合物を乳剤
にし、その水による２００倍希釈液（５００Ｉ）ｐｍ）
２ｍを、直径１１３のポリエチレンカップ内に調整した
１８ｇのハスモンヨトウ用人工飼料にしみ込ませた。そ
の中にハスモンヨトウ４令幼虫１０頭を放ち、６日後に
その生死を調査し、死虫率を求めた（２反復）。これと
同時１ζ人工飼料の食害程度も調査した。食害程度判定
基準は以下のようにした。

：はとんど食害が認められない。

＋：食害が認められる。

甘：食害はなはだしく、人工飼料がほとんど残っていな
い。

その結果を第９表に示す。

第　　９　　表 試験例４にニセナミハダニに対する試験）播種７日後の
鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−葉当り１０頭
のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２５°Ｃの恒温
室に置いた。６日後、製剤例１に準じて供試化合物を乳
剤にし、それを水で有効成分濃度５００　ｐｐｍに希釈
した薬液をターンテーブル上で１鉢当り１５−散布し、
同時に同腹２−を土壌潅注した。８日後にそれぞれの植
物のハダニによる被害程度を調査しｔこ。効果判定基準
は ：はとんど被害が認められない。

＋：少し被害が認められる。

廿：無処理区と同様の被害が認められる。

とじた。その結果を第１０表に示す。

第１０表 試験例５（アカイエカに対する殺虫試験）製剤例１に準
じて供試化合物を乳剤にし、それを水で２００倍に希釈
し、その液０．７１１１１！を１００−のイオン交換水
に加えた（有効成分濃度８．５　ｐｐｍ　）。その中に
アカイエカ絡合幼虫２０頭を放ち、１日後の死出率を調
査した。

効果判定基準は （死出率） ａ：９０％以上 ｂ：１０％以上９０％未満 Ｃ：１０％未満 とした。その結果を第１１表に示す。

第１１表 〈発明の効果〉 本発明化合物は、特にツマグロヨコバイ等の半翅目害虫
、ヨトウ等の鱗翅目幼虫、アカイエカ等の双翅目害虫、
チャバネゴキブリ等の網翅目害虫、ナミハダニ等のハダ
ニ類に効力を有し、さらに既存の薬剤に抵抗性の発達し
た害虫にも有効である。

１０完）

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基またはフェニル
   基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはハロ
   アルキル基を表わす。 Ｒ＿３は水素原子、アルキル基またはフェニル基を表わ
   し、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は同一または相異なり
   、水素原子またはアルキル基 を表わす。また、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６のうち、
   いずれか二つが結合して、アルキレン鎖を 形成していてもよい。Ｒ＿７は水素原子、アルキル基、
   ハロアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基
   、置換されていても よいシクロアルキル基、置換されていても よいシクロアルケニル基、置換されていて もよいフェニル基または置換されていても よいピリジル基を表わす。Ｒ＿８はアルキル基、ハロア
   ルキル基、アルケニル基、ハロ アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ アルキル基、アルキルチオアルキル基、モ ノあるいはジアルキルアミノアルキル基、 置換されていてもよいシクロアルキル基、 式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｘは酸素
   原子または硫黄 原子を表わす。）で示される基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｖは同一ま
   たは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
   ハロアルキル基、 アルコキシル基、ハロアルコキシル基また はメチレンジオキシ基を表わし、Ａは窒素 原子またはメチン基を表わし、ｎは１〜５ の整数を表わす。）で示される基を表わし、Ｚは酸素原
   子または硫黄原子を表わす。〕 で示される複素環化合物。
2. （２）Ｒ＿８がアルキル基、ハロアルキル基、アルケニ
   ル基、ハロアルケニル基、アルキニル 基、アルコキシアルキル基、アルキルチオ アルキル基、モノあるいはジアルキルアミ ノアルキル基、置換されていてもよいシク ロアルキル基または式▲数式、化学式、表等があります
   ▼（式中、Ｘは 酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示 される基を表わし、Ｚは酸素原子または硫 黄原子を表わす。〕 である請求項１記載の複素環化合物。
3. （３）Ｒ＿８が式▲数式、化学式、表等があります▼〔
   式中、同一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、
   アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシル基、ハロア
   ルコキシル基またはメチレンジオキシ基を表わし、Ａは
   窒素原子またはメチン基を表わし、ｎは１〜５の整数を
   表わす。〕で示される基である請求項１記載の複素環化
   合物。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基またはフェニル
   基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはハロ
   アルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、アルキル基ま
   たはフェニル基を表わす。Ｒ＿８はアルキル基、ハロア
   ルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル基、アルキニ
   ル基、アルコキシアルキル基、ア ルキルチオアルキル基、モノあるいはジア ルキルアミノアルキル基、置換されていて もよいシクロアルキル基、式▲数式、化学式、表等があ
   ります▼（式 中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示され
   る基または式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｖは同一または相異なり、水素原子、ハロゲン
   原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシル 基、ハロアルコキシル基またはメチレンジ オキシ基を表わし、Ａは窒素原子またはメ チン基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わ す。）で示される基を表わし、Ｚは酸素原 子または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は同一または相異
   なり、水素原子またはアルキル基を表わ す。また、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６のうち、いずれ
   か二つが結合して、アルキレン鎖を形成 していてもよい。Ｒ＿７は水素原子、アルキル基、ハロ
   アルキル基、アルケニル基、ア ルコキシアルキル基、置換されていてもよ いシクロアルキル基、置換されていてもよ いシクロアルケニル基、置換されていても よいフェニル基または置換されていてもよ いピリジル基を表わし、Ｗはハロゲン原子 を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項１記載の複素環化合物の製造法。
5. （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基またはフェニル
   基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはハロ
   アルキル基を表わす。 Ｒ＿３は水素原子、アルキル基またはフェニル基を表わ
   し、Ｒ＿８はアルキル基、ハロアルキル基、アルケニル
   基、ハロアルケニル 基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチ
   オアルキル基、モノあるいはジ アルキルアミノアルキル基、置換されてい てもよいシクロアルキル基、式▲数式、化学式、表等が
   あります▼ （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表 わす。） で示される基または式▲数式、化学式、表等があります
   ▼ （式中、Ｖは同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原
   子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシル 基、ハロアルコキシル基またはメチレンジ オキシ基を表わし、Ａは窒素原子またはメ チン基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わ す。）で示される基を表わし、Ｚは酸素原 子または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は同一または相異
   なり、水素原子またはアルキル基を表わ す。また、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６のうち、いずれ
   か二つが結合して、アルキレン鎖を形成 していてもよい。Ｒ＿７は水素原子、アルキル基、ハロ
   アルキル基、アルケニル基、ア ルコキシアルキル基、置換されていてもよ いシクロアルキル基、置換されていてもよ いシクロアルケニル基、置換されていても よいフェニル基または置換されていてもよ いピリジル基を表わす。〕 で示される化合物とを反応させることを特徴とする請求
   項１記載の複素環化合物の製造法。
6. （６）請求項１記載の複素環化合物を有効成分として含
   有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。
7. （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は同一または相異
   なり、水素原子またはアルキル基を表わ す。また、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６のうち、いずれ
   か二つが結合して、アルキレン鎖を形成 していてもよい。Ｒ＿７は水素原子、アルキル基、ハロ
   アルキル基、アルケニル基、ア ルコキシアルキル基、置換されていてもよ いシクロアルキル基、置換されていてもよ いシクロアルケニル基、置換されていても よいフェニル基または置換されていてもよ いピリジル基を表わす。〕 で示される化合物。
8. （８）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基またはフェニル
   基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはハロ
   アルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、アルキル基ま
   たはフェニル基を表わす。Ｒ＿９はアルキル基、ハロア
   ルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル 基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチ
   オアルキル基、モノあるいはジ アルキルアミノアルキル基、置換されてい てもよいシクロアルキル基または式▲数式、化学式、表
   等があります▼ （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表 わす。）で示される基を表わし、Ｚは酸素 原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物。
9. （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基またはフェニル
   基を表わし、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはハロ
   アルキル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子、アルキル基ま
   たはフェニル基を表わす。Ｒ＿９はアルキル基、ハロア
   ルキル基、アルケニル基、ハロアルケニル 基、アルキニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチ
   オアルキル基、モノあるいはジ アルキルアミノアルキル基、置換されてい てもよいシクロアルキル基または式▲数式、化学式、表
   等があります▼ （式中、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表 わす。）で示される基を表わし、Ｚは酸素 原子または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物。