JPS6117569A - ベンズイミダゾ−ル誘導体およびそれを有効成分とする殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式ＣＩ） 〔式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし
、Ｒ２およびＲｇは同一または相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基または任意的に置換さ
れ亡１−よい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基
、低級シクロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級
アルケニルチオ基、低級アルキニルチオ基、低級シクロ
アルキルチオ基、低級ジアルキルアミノ基、低級アルキ
ルスルホニル基もしくは低級アルキルスルフィニル基を
表わし、また、Ｒ２およびＲ８が末端で結合することに
より、酸素原子または硫黄原子を０〜２個環内に含む任
意的に置換されソ）よい飽和または不飽和、の５員環も
しくは６員環を形成することができる。Ｘは酸素原子、
硫黄原子、メチレン基、スルホニル基、スルフィニル基
またはイミノ基を表わす。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体（以下、本発明化
合物と記す）、その製造法およびそれを有効成分として
含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。

ある種のベンズイミダゾール誘導体、たとえば、１−（
８，７−シメチルオクター２．６−ジェニル）ベンズイ
εダゾールが、イエバエ等に対して殺虫効力を有するこ
とは、Ａｇｒｉｃ。

Ｂｉｏｌ、　Ｃｈｅｍ、、　４６（６）　　１７１５（
１９８２）　　に記載されている。しかしながら、これ
らの化合物は、殺虫剤の有効成分としては、必らずしも
充分なものであるとはいえない。

本発明化合物は、アカイエカ、ネヅタイイエカ等の双翅
目害虫に対しすぐれた殺虫効力を有する。また、ニセナ
ミハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類に対してすぐれた
殺ダニ効力を有し、さらに既存の殺ダニ剤に抵抗性の発
達したハダニ類に対しても卓効を示し、農園芸用殺虫、
殺ダニ剤、防疫用殺虫剤等の有効成分として用いること
ができる。

一般式（Ｉ）で示される本発明化合物において、Ｒ２お
よびＲ８をさらに詳細に述べると、次のようになる。す
なわち、Ｒ２およびＲ８としては、水素原子、ハロゲン
原子、炭素原子数１〜８の７７Ｌ／　＊　ルｊｆ５、炭
素原子数２〜６のアルケニル基、炭素原子数２〜６のフ
ルキニル基、炭素原子数８〜６のシノロアルキル基、炭
素原子数１〜６ノアルコキシ基、炭素原子数２〜６のア
ルヶニ７１／　２　＊　シ基、炭素原子！２〜６のアル
キニルオキシ基、炭素原子数８〜６のシクロアルキルオ
キシ基、炭素原子数１〜６のアルキルチオ基、炭素原子
数２〜６のアルケニルチオ基、炭素原子数２〜６のアル
キニルチオ基、炭素原子！８〜６のシクロアルキルチオ
基、各アルキル基が炭素原子数１〜６を有するジアルキ
ルアミノ基、炭ｆｇ１Ｍ子＆　１〜６のアルキルスルホ
ニル基、炭素ｉ子数１〜６のアルキルスルホニル基、炭
素原子数１〜６のハロアルキル基、炭素原子数２〜６の
ハロアルケニル基、炭素原子数２〜６ノハロアルキニル
基、炭素原子数１〜６のハロアルコキシ基、炭素原子数
２〜６のハロアルケニルオキシ基、炭素原子数２〜６の
ハロアルキニルオキシ基、炭素原子数１〜６のハロアル
キルチオ基、炭素原子数２〜６のハロアルケニルチオ基
、炭素原子数２〜６のハロアルキニルチオ基、炭素原子
数１〜６のハロアルキルスルホニル基、炭素原子Ｂ１〜
６のハロアルキルスルフィニル基、炭素原子数２〜６の
アルコキシアルキル基、炭素原子数２〜６のハロアルコ
キシアルキ１基、炭素原子数２〜６のアルキルチオアル
キル基、炭素原子数２〜６のハロアルキルチオアルキル
基、炭素原子数２〜６のアルコキシアルコキシ基、炭素
原子数２〜６のハロアルコキシアルコキシ基、炭素原子
数８〜６のアルケニルオキシアルキル基、炭素原子数８
〜６のアルキニルオキシアルキル基、炭素原子数８〜６
のアルケニルオキジアルコキシ基、・炭素原子数３〜６
のアルキニルオキジアルコキシ基、炭素原−ｆ−９２〜
６のアルコキシアルキルチオ基、炭素原子数２〜６のア
ルキルチオアルキルチオ基または炭素原子数２〜６のア
ルキルチオアルコキシ基、８．４−メチレンジオキシ基
、８゜４−ジフルオロメチレンジオキシ基、８．４−ト
リフルオロエチレンジオキシ基、８．４−）リメチレン
基、３．４−テトラメチレン基などをあげることができ
る。

一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうちで望ましい
化合物は、Ｒ１が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
２およびＲ８が同一または相異なり、水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１〜８　（７）　７　ＪＬ／　キ３
１／　基、炭素原子数１〜６のアルコキシ基マたは炭素
原子数１〜６のアルキルチオ基を表わし、Ｘは酸素原子
、硫黄原子、メチレン基またはスルホニル基を表わす化
合物である。

本発明化合物は、一般式（ＩＩ） 〔式中、Ｒ１は前記−と同じ意味を表わす。〕で示され
るベンズイミダゾール系化合物と一般式（ｍ） 〔式中、Ｒ２、ＲＢおよびＸは前記と同じ意味を表わし
、Ｙはハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシルオキ
シ基を表わす。〕 で示される置換ベンジル系化合物とを酸結合剤の存在下
に反応させることによって製造することができる。

本方法において、酸結合剤としては、たとえばリチウム
、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナ
トリウムアミド等のアルカリ金属アミド、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、ト
リエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基等があげられる。

本反応は、溶媒の存在下または非存在下に行なうことが
できるが、通常、溶媒の存在下に一８０℃から反応混合
物の沸点、一般的には０°Ｃ〜１１０’０の範囲で行な
う。反応は、一般に０．５時間〜５０時間で完了する。

溶媒としては、水、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン、ジメチルホルムアミ
ド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の
酸アミド、ジメチルスルホキシド等あるいはそれらの混
合物があげられる。

なお本反応において、ベンジルトリエチルアンモニウム
クロリド、テトラブチルアンモニウムプロミド等の相間
移動触媒を用いることもできる。

本反応において、一般式（Ｉｆ）で示されるベンズイミ
ダゾール系化合物と一般式（ｍ）で示される置換ベンジ
ル系化合物とのモル比は、１：０．１〜１０であるが、
通常は１：０．８〜１．０である。また、ベンズイミダ
ゾールと酸結合剤とのモル比は１：０．９〜１．１が適
当である。

反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。

なお、本発明化合物には、一般式（１）のベンズイミダ
ゾール誘導体の塩酸、硫酸等の無機酸塩、トリフルオロ
酢酸等の有機酸塩も含まれる。

一般式（Ｉ［）で示されるベンズイミダゾール系化合物
としては、たとえばベンズイミダゾール、２−メチルベ
ンズイミダゾール、２−エチルベンズイミダゾール等を
あげることができる。

また、一般式（ｍ）で示される置換ベンジル系化合物は
、公知であるかあるいは公知方法と類似した方法で容易
に製造することができる。

その具体例を以下に示すが、例示に限定されるものでは
ない。

すなわち、４−フェノキシベンジルプロミド、４−（３
−トリルオキシ）ベンジルクロリド、４−（４−ｎ−ペ
ンチルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−エト
キシフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（８−エトキ
シフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−メチルチ
オフェノキシ）ベンジルクロリド、４−ベンゾイルベン
ジルプロミド、４−（４−ビニルオキシフェノキシ）ベ
ンジルクロリド、４−（８−クロロフェノキシ）ベンジ
ルクロリド、４−（２−フルオロフェノキシ）ベンジル
　ｐ−トルエンスルホネート、４−（８−フルオロフェ
ノキシ）ベンジルプロミド、４−（８−イソプロピルフ
ェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４，−エチニルフ
ェノキシ）ベンジルクロリド、４−（８−ｎ−プロピル
チオフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−メタン
スルホニルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（８−
トリフルオロメチルフェノキシ）ベンジルプロミド、４
−（４−シクロプロピルフェノキシ）ベンジルクロリド
、４−（２，クロロフェニルチオ）ベンジルプロミド、
４−（８−ブロモフェノキシ）ベンジルプロミド、４−
（４−エチルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（８
−エチルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（８−Ｎ
。

Ｎ−ジメチルアミノフェノキシ）ベンジルプロミド、４
−（８−ｎ−プロポキレフェノキシ）ベンジルクロリド
、４−（８−ｎ−ブトキシフェノキシ）ベンジルクロリ
ド、ｊ−（８−ｎ−ペンチルオキシフェノキシ）ベンジ
ルクロリド、４−’（４−イソプロピ、少チオフェノキ
シ）ベンジルクロリド、４−（４−（２，２−ジクロロ
ビニル）フェノキシフベンジルクロリド、４−（８−ｎ
−プロピルフェノキシ）ベンジルクロＩＪ　ト、４−（
４−イソプロピルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−
ベンジルベンジル　メタンスルホネート、４−ＣＢ−エ
チルチオフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−メ
トキシメチルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４
−ｎ−ブチルチオフェノキシ）ベンジルクロＩＪＦ、４
−（４−ジフルオロメトキシフェノキシ）ベンジルクロ
リド、４−（４−ｎ−プロピルフェノキシ）ベンジルク
ロリド、４−（４−ｎ−ブチルフェノキシ）ベンジルク
ロリド、４−（８−ビニルフェノキシ）ベンジルクロリ
ド、４−（４−アリルフェノキシ）ベンジルクロリド、
４−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）ベンジルクロリ
ド、４−（４−ｓｅｃ−ブチルフェノキシ）ベンジルク
ロリド、４−（２，５−ジメチルフェノキシ）ベンジル
クロリド、４−（２，８−ジメチルフェノキシ）ベンジ
ルクロリド、４−（８，５−ジフルオロフェノキシ）７
ｄ干ジ ベンジルクロリド、４−（４−ｎ−ブトキレＹベンジル
クロリド、４−（４−ｎ−ペンチルチオフェノキシ）ベ
ンジルクロリド、４−（８゜４−メチレンジオキシフェ
ノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−アリルチオフェ
ノキシ）ベンジルクロリド、４−（８−アリルオキシフ
ェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−プロパルギル
オキシフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−ｎ−
へキシルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−（
２−ブテニル）フェノキシフベンジルクロリド、４−（
４−（１−メチルアリル）フェノキシフベンジルクロリ
ド、４−（８−ｎ−へキシルオキシフェノキシ）べ゛メ
チルクロリド、４−（８−イソプロポキシフェノキシ）
ベンジルクロリド、４−（４−（１−メチルシクロプロ
ビル）フェノキシフベンジルクロリド、４−（８−エチ
ニルオキシフェノキレ）ベンジルクロリド、４−（４−
アリルチオフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−
（２，２−ジクロロビニルオキシ）フェノキシフベンジ
ルクロリド、４−（４−（２−クロロアリル）フェノキ
シフベンジルクロリド、４−（４−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ）フェノキシフベンジルクロリ
ド、４−（８−クロロ−４−メチルフェノキシ）ベンジ
ルクロリド、４−（８，４−ジフルオロメチレンジオキ
シフェノキシ）ベンジルクロリド、４−　（４−５６（
−ペンチルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−
（２−メチルアリル）フェノキシジベンジルクロリド、
４−（４−（２−クロロエチニル）フェノキシジベンジ
ルクロリド、４−（４−メトキシメチルチオフェノキシ
）ベンジルクロリド、４−（４−（２゜２．２−トリフ
ルオロエトキシ）フェノキシジベンジルクロリド、４−
（４−エトキシメチルフェノキシ）ベンジルクロリド、
４−（８−トリフルオロメチルチオフェノキシ）ベンジ
ルクロリド、４−（８−メトキシ−４−メチルフェノキ
シ）ベンジルクロリド、４−（４−プロパルギルフェノ
キシ）ベンジルクロリド、４−（４−エチル−２−メチ
ルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（２−メチル−
４−ｎ−プロピルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−
（４−ｎ　−フチルー２−メチルフェノキシ）ベンジル
クロリド、４−（４−（１−メチル−２−ブテニル）フ
ェノキシ〕ペンシールクロリド、４−（８−メトキシフ
ェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−イソプロポキ
シフェノキシ）ベンジルクロリド、４　　（４−５ｅｃ
−ブトキシフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−
ｎ−ペンチルオキシフェノキシ）ベンジルクロリド、４
−（４−（１−エトキシエチル）フェノキシジベンジル
クロリド、４−（８−アリルチオフェノキシ）ベンジル
クロリド、４−（４−シクロプロピルチオフェノキシ）
ベンジルクロリド、４−（８−アリルオキシメチルフェ
ノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−エトキシフェニ
ルチオ）ベンジルクロリド、４−（８−エチニルオキシ
メチルフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−メチ
ルチオメチルチオフェノキシ）ベンジルクロリド、４−
（４−イソブチルチオフェノキシ）ベンジルクロリド、
４−（４−（２−メチルアリルオキシ）フェノキシジベ
ンジルクロリド、４−（８−エタンスルホニルフェノキ
シ）ベンジルクロリド、４−Ｃ４−（１゜１−ジクロロ
−２，２−ジフルオロエトキシ）フェノキシジベンジル
クロリド、４−（２−メチル−４−ｎ−プロポキシフェ
ノキシ）ベンジルクロリド、４−（２−クロロ−４−エ
トキシフェノキシ）ベンジルクロリド、４−（４−（２
−ブテニルオキシ）フェノキシジベンジルクロリド、４
−Ｃ４−（１−メチルアリルオキシ）フェニルチオ〕ベ
ンジルクロリド、４−（８−エトキシアニリノ）ベンジ
ルクロリド、４−（５，６，７，８−テトラヒドロ−２
−ナフチルオキシ）ベンジルクロリド、４−（４−）ｏ
　モー　ｇ　−りＣＩ　０　フェノキシ）ベンジルクロ
リド、４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）ベン
ジルクロリド、４−ベンゼンスルフィニルベンジルプロ
ミド、４−（８−ニトロフェノキシ）ベンジルクロリド
、４−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）ベンジルクロ
リド、４−（４−メトキシフェノキシ）ベンジルクロリ
ド、４−（４−エチルチオフェノキシ）ベンジルクロリ
ド、４−（４−ｎ−プロピルチオフェノキシ）ベンジル
クロリド、４−（ａ−メチルチオフェノキシ）ベンジル
クロリド、４−（８−ｎ−ブチルチオフェノキシ）ベン
ジルクロリド、４−（４−ｎ−プロポキシフェニルチオ
）ベンジルクロリド、４−（４−エチルベンゾイル）ベ
ンジルクロリド、４−（２，８−ジヒドロベンゾフラン
−５−イルオキシ）ベンジルクロリド、４−（２，８−
ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−５−イルオ
キシ）ベンジルクロリド、４−（インダン−５−イルオ
キシ）ベンジルクロリド、４−（４−（２，２，８−ト
リフルオロエトキシ）フェノキシジベンジルクロリド、
４−（４−（２−ブロモ−１，１，２，２−テトラフル
オロエトキシ）フェノキシ〕ペンシルク停θとがあげら
れる。

次１重造例を示す。

製造例１ 無水ジメチルホルムアミド１０ｍｇと水素化ナトリウム
（６２％オイルサスペンション）０．１４９　（８，６
ｍｍｏｌｅ）との混合物に、ｍｍ下、２−メチルベンズ
イミダゾール０．４８Ｆ（８，６ｍｍｏｌｅ　　）を加
えた。

室温で１時間攪拌後、５〜１０℃に冷却し４−（８−ト
リルオキシ）ベンジルプロミド１．００　ｆ　（８，６
ｍｍｏｌｅ　　）　（Ｄ無水ジメチルホルムアミド溶液
５−を８０分間かけて滴下した。滴下後、室温で１夜攪
拌した。反応終了後、水１００５ｇにあけ、トルエン８
０ｄで２度抽出し水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し減
圧下トルエンを留去してシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、無色液状（２７，０ ｎＤ　　１．６１１２）の２−メチ７１／　−１−、（
４−（３−トリルオキシ）ベンジルコベンズイミダゾー
ル０．８４１を得た。

製造例２ トルエン２０１ＩＩｇ、、２−メチルベンズイミダゾー
ルｏ、５５　ｆ　（４，２ｍｍｏｌ　）、トリエチルア
ミン０．４２９　（４，２ｍｍｏｌ　）　オヨヒ、４−
（４−エトキシフェノキシ）ベンジルクロリド１．０６
　（１（８，８ｍｍｏｌ　）（Ｄ混合物ヲ還流下に５時
間攪拌した。

室温まで冷却後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、減圧下トルエンを留去してシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し、無色液状（ｎ甘”１．５９８４）　
　の１−（４−（４−エトキシフェノキシ）ベンジルコ
−２−メチルベンズイミダゾール１．２０ｆを得た。

このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
（つかを第１表に示す。

第　　１　　表 一般式 ｎインス′イミ７゛°ンー／Ｌ−ハ毒ｆ才本発明化合物
を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる場合は、他の
何らの成分も加えず、そのままでもよいが、通常は、固
体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、その他の
製剤用補助剤、餌等と混合し、あるいは線香やマット等
の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、油剤、
エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等の加熱燻蒸剤
、フォッギング等の煙霧剤、非加熱　蒸剤、毒餌等に製
剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０１％〜９５％含有する。固体担体には、カオ
リンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト
、酸性白土、ビロフウム、合成含水酸化珪素等の微粉末
あるいは粒状物があり、液体担体には、ケロシン、灯油
等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、
メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタン
、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素、メタノール、エタノール、インプロパツール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル、
アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミ
ド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物油
等がある。ガス状担体には、フロンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル等がある。乳化、分散、
湿炭等のために用いられる界面活性剤には、アルキル硫
酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジ
アルキルスルホこは（酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテルりん酸エステル塩、ナフタレンスル
ホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロックコボリマー、ソルビタン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸
エステル等の非イオン界面活性剤がある。固着剤や分散
剤等の製剤用補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アル
ギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、糖蜜
、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチルセル
ロース）、松根油、寒天等があり、安定剤には、ＰＡＰ
（酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸トリクレ
ジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ上池、前
記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤、オレ
イン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸
塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の脂肪酸
エステル等がある。

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。

製剤例１ 本発明化合物（１）または（２９）　０．２部、キシレ
ン２部、白灯油９７，８部を混合し、各々の油剤を得る
。

製剤例２ 本発明化合物は）　、　＜２９）〜（８２）　、　Ｃ８
６）　。

（８７）　、　（４１）〜（５０）　、　（５２）　、
　（５４）　、　（５５）。

（６０）〜（６６）を各々１０部、ポリオキシエチレン
スチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム６部、キシレン７０部をよく混合し
て各々の乳剤を得る。

製剤例８ 本発明化合物（７）または（６６）２０部、フェニトロ
チオン１０部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラ
ウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５
部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１０）または（８１）　１部、カルバリ
ール２部、カオリンクレー８７部およびタルク１０部を
よく粉砕混合して各々の粉剤を得る。

製剤例５ 本発明化合物（１５）または（５０）　５部、合成含水
酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベ
ントナイト８０部およびカオリンクレー６２部をよく粉
砕混合し、水を加〈 えてよ鯵練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る
。

これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。

本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用量は、通常１０アールあたり５ｆ〜５００ｆであり
、乳剤、水和剤等を水で・希釈して施用する場合は、そ
の施用濃度は１゜ｐｐｍ−１１０００ｐｐ　であり、粉
剤、粒剤、油剤、エアゾール等は、何ら希釈することな
く、製剤のま＼で施用する。

次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。

第　　２　　表 化合誠号　構造式　　　　名称 Ｌ：にＡｌｌ 試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で３．５ｐｐｍになるように希釈した。希釈液１００−
を１８０−ポリカップに入れ、アカイエカ絡合幼虫２０
頭を放飼した。放飼翌日に生死を調査した。

その後、各区に餌を追加し、無処理区が、すべて羽化し
た時点で、羽化阻害率を調査した。

なお、死虫率および羽化阻害率は、それぞれ、次の３段
階に分けて表示した。

（死虫率）　　　Ａ：９０％以上　Ｂ＝９０％未満〜１
０％　Ｃ：１０％未 満 （羽化阻害率）　　　Ａ：９０％以上　Ｂ：　９０％未
満〜８０％　Ｃ二８０％未 満 第８表 試験例２ 播種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５°Ｃの恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて
調整した下記本発明化合物および対照化合物の乳剤を水
で有効成分が５００　ｐｐｍになるように希釈し、ター
ンテーブル上で１鉢あたり１０ｍ散布し、同時に２−を
土壌潅注した。

８日後にそれぞれの植物のハダニによる被害程度を調査
した。

なお効果判定基準は次の３段階に分けて表示した。

−二　はとんど被害が認められない。

＋　：　少し被害が認められる。

＋　：　無処理区と同様の被害が認められる。

第　　４　　表 手続補正書（自発） 昭和５９年１１月ｌｓ日

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を表わ
   し、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異なり、水素原
   子、ハロゲン原子、ニト ロ基、シアノ基または任意的に置換されて いてもよい低級アルキル基、低級アルケニ ル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級
   アルコキシ基、低級アルケニル オキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級 シクロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級アルケ
   ニルチオ基、低級アルキニルチオ基、低級シクロアルキ
   ルチオ基、低級ジアルキルアミノ基、低級アルキルスル
   ホニル基もしくは低級アルキルスルフィニル基を表わし
   、また、Ｒ＿２およびＲ＿３が末端で結合することによ
   り、酸素原子または硫黄原子を０〜２個環内に含む任意
   的に置換されていてもよい飽和または不飽和の５員環も
   しくは６員環を形成することができる、Ｘは酸素原子、
   硫黄原子、メチレン基、スルホニル基、スルフィニル基
   またはイミノ基を表わす。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子または低級アルキル基を表わ
   す。〕 で示されるベンズイミダゾール系化合物と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異なり、水
   素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、 シアノ基または任意的に置換されていても よい低級アルキル基、低級アルケニル基、 低級アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級アルコ
   キシ基、低級アルケニルオキシ 基、低級アルキニルオキシ基、低級シクロ アルコキシ基、低級アルキルチオ基、低級 アルケニルチオ基、低級アルキニルチオ基、低級シクロ
   アルキルチオ基、低級ジアルキ ルアミノ基、低級アルキルスルホニル基も しくは低級アルキルスルフィニル基を表 わし、また、Ｒ＿２およびＲ＿３が末端で結合すること
   により、酸素原子または硫黄原子を ０〜２個環内に含む任意的に置換されてい てもよい飽和または不飽和の５員環もしく は６員環を形成することができる。Ｘは酸 素原子、硫黄原子、メチレン基、スルホニ ル基、スルフィニル基またはイミノ基を表 わす。〕 で示される置換ベンジル系化合物とを酸結合剤の存在下
   に反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と同じ意味
   を表わす。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は水素原子または低級アル キル基を表わし、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一または相異
   なり、水素原子、ハロゲン原子、ニ トロ基、シアノ基または任意的に置換され ていてもよい低級アルキル基、低級アルケニル基、低級
   アルキニル基、低級シクロアルキ ル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル オキシ基、低級アルキニルオキシ基、低級 シクロアルコキシ基、低級アルキルチオ基 低級アルケニルチオ基、低級アルキニルチ オ基、低級シクロアルキルチオ基、低級ジ アルキルアミノ基、低級アルキルスルホニ ル基もしくは低級アルキルスルフィニル基 を表わし、またＲ＿２およびＲ＿３が末端で結合するこ
   とにより、酸素原子または硫黄原子 を０〜２個環内に含む任意的に置換されて もよい飽和または不飽和の５員環もしくは ６員環を形成することができる。Ｘは酸素 原子、硫黄原子、メチレン基、スルホニル 基、スルフィニル基またはイミノ基を表わ す。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体を有効成分として
   含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ剤。