JPH0229044B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、アスコルビン酸脂肪酸エステルが溶
存し、透明で安定性に優れ使用時に良好な美白効
果と感触を与える新規な油状美白化粧料に関す
る。 アスコルビン酸脂肪酸エステルはメラニン還元
作用を有し、美白化粧料中に配合される。しかし
ながらアスコルビン酸脂肪酸エステルは、エチル
アルコール、水、塩基性物質を含有する系（クリ
ーム、乳液、ローシヨン等）の中では加水分解、
エステル交換等の反応を起こしやすく変性、着色
等により美白効果を失ないやすい。 従来、これらの欠点を改良するために、１―ヒ
ドロキシエタン―１，１―ジフオスホン酸または
その塩等の多くの安定化剤が開発されているが、
いまだ不十分であり、満足すべきものでないのが
現状である。 アスコルビン酸脂肪酸エステルを化粧料中に安
定に溶解させるために、水、アルコール等を含有
しない油性基剤や可溶化剤、溶剤等の使用が考え
られるが、該エステルは液状油性物質にも難溶で
あり、加熱溶融後、冷却放置すると白濁、沈澱を
生じやすく、また適当な可溶化剤や溶剤もないの
が現状である。 本発明者らはかかる現状に鑑み、鋭意研究した
結果、アスコルビン酸脂肪酸エステルを、ポリオ
ールにアルキレンオキサイドを付加させたポリエ
ーテルポリオールと高級脂肪酸とのエステル化生
成物で溶解させたものは均一で透明な液状で、安
定性に優れ使用時には良好な美白効果を発揮し、
かつ使用感の良い感触と撥水性を与え得る新規な
油状美白化粧料が得られることを見い出し、本発
明を完成した。 本発明の目的は実質的に透明で液状を呈し、安
定性に優れ、使用時に良好な美白効果、感触及び
撥水性を与え得る新規な油状美白化粧料を提供す
ることにある。 すなわち本発明は、アスコルビン酸脂肪酸エス
テルが、ポリオールにアルキレンオキサイドを付
加させたポリエーテルポリオールと高級脂肪酸と
のエステル化生成物50％以上と共に透明に溶解し
ていることを特徴とする油状美白化粧料である。 以下、本発明の詳細を説明する。 本発明に使用するポリエーテルポリオールと
は、ポリオールたとえばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリ
ン、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリツ
ト、ジペンタエリトリツト、ソルビトール、シユ
ークロースのうちの１種又はそれらの混合物に、
アルキレンオキサイドたとえばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド等の１種又はそれらの
混合物が付加したポリエーテルポリオールであ
る。１例として平均分子量200〜600のポリエチレ
ングリコールを挙げることができる。アルキレン
オキサイドの付加量は好ましくはポリオール１モ
ル当り３〜30モルである。 ポリオールにアルキレンオキサイドを付加させ
たポリエーテルポリオールとエステル化させる高
級脂肪酸としては、炭素数８以上の脂肪酸を使用
する。８未満であると皮膚刺激性の点から好まし
くない。 このような脂肪酸としては次の様なものを挙げ
ることが出来る。すなわち高級直鎖状飽和脂肪酸
としては、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン
酸が使用出来る。炭素数12以上の場合、ペースト
状もしくは固体状となつてしまうため好ましくな
い。高級直鎖状不飽和脂肪酸としてはパルミトオ
レイン酸、オレイン酸、リノール酸、エルカ酸な
どが使用出来る。高級側鎖状脂肪酸としてはイソ
オクチル酸、イソノナン酸、イソミリスチン酸、
イソパルミチン酸、イソステアリン酸などの合成
脂肪酸が使用出来る。 これらの中では、酸化安定性、感触、凝固点な
どより高級側鎖状飽和脂肪酸が特に好ましいもの
である。なお、高級脂肪酸は１種または２種以上
組合わせて使用することができる。 ポリオールにアルキレンオキサイドを付加させ
たポリエーテルポリオールと高級脂肪酸とのエス
テル化反応は無触媒または触媒（たとえば塩化ス
ズなど）の存在下で、常温もしくは減圧下におい
て常法に従つて行なわれる。反応の終点は酸価で
決められる。エステル化反応終了後、常法に従つ
て脱色剤により脱色し、ついで水蒸気による脱臭
精製を行なう。 ポリオールにアルキレンオキサイドを付加させ
たポリエーテルポリオールと脂肪酸のエステル化
生成物に溶解させるアスコルビン酸脂肪酸エステ
ルの使用量は化粧料の0.1〜５％（重量。以下同
様）、好ましくは１〜３％の範囲内である。0.1％
未満の場合は、アスコルビン酸脂肪酸エステルの
効果が少なく従つて美白効果もあまり期待出来
ず、また５％を超えるときはポリオールにアルキ
レンオキサイドを付加させたポリエーテルポリオ
ールと脂肪酸のエステル化生成物に溶解しきれず
に結晶が折出する可能性があり、外観上好ましく
ない場合がある。 また本発明の化粧料には、以上の成分以外に液
状油性基剤としてオリーブ油、サフラワー油、ゴ
マ油、アボガド油、ホホバ油、スクアラン、ラノ
リン等の動植物油脂、イソプロピルミリスター
ト、イソプロピルパルミタート、オクチルドデシ
ルミリスタート、ジイソプロピルアジペート、ジ
イソプロピルセバケート、２―エチルヘキサン酸
トリグリセリド、イソステアリン酸トリグリセリ
ド等の合成油剤、オレイルアルコール、イソステ
アリルアルコール、オクチルドデカノール等の高
級アルコールあるいはそれらの組合せたものを配
合することも可能である。しかしながら上記動植
物油、合成油剤および高級アルコールはアスコル
ビン酸脂肪酸エステルの溶解性がほとんどないこ
とからその使用量は化粧料の50％以下が好まし
い。また更に上記動植物、合成油剤および高級ア
ルコールを使用する場合はアスコルビン酸脂肪酸
エステルの添加量も少なくする必要があり、0.1
〜３％が適当である。 本発明に使用するアスコルビン酸脂肪酸エステ
ルはアスコルビン酸と高級脂肪酸から得られるモ
ノエステル、ジエステル、トリエステル等であつ
て、脂肪酸としては例えばラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘニン酸、オレイン酸、リノール酸等であ
る。それらの中で、アスコルビン酸モノステアラ
ート、アスコルビン酸モノパルミタート、アスコ
ルビン酸ジステアラート、アスコルビン酸ジパル
ミタート等が入手し易い等の点から、好ましいも
のである。 また上記アスコルビン酸脂肪酸エステルの２種
以上の組合せでの使用も可能である。 本発明の化粧料に使用される慣用添加成分とし
ては、香料、着色料を挙げることができるが、必
要に応じてビタミンＡ、Ｄ、Ｅ等のビタミン類、
ウロカニン酸等の公知の紫外線吸収剤を添加して
もよい。 本発明の油状美白化粧料は、通常各構成成分を
40〜130℃で混合撹拌し溶解させた後放冷するこ
とにより調製される。 得られた本発明の油状美白化粧料は実質的に透
明で、流動性のある油状を呈し、かつアスコルビ
ン酸脂肪酸エステルは、ポリオールにアルキレン
オキサイドを付加させたポリエーテルポリオール
と脂肪酸のエステル化生成物により可溶化されて
おり、酸素、水分等と遮断保護されているので、
長期間保存しても白濁、ゲル化や美白効果の低下
を起すことはなく、著しく安定であり、しかも使
用時には皮膚に速効的に作用、浸透して、良好な
美白効果とビタミンＣ作用を発現するとともに、
フイーリングの良い感触を与え、更にその油性膜
による耐水性、撥水性を付与し美粧効果を保持し
得る等、その作用効果の特異性は著しく、商品価
値の極めて高いものである。 以下に具体的な実施例で本発明を説明する。 実施例１ 保存安定性試験 アスコルビン酸エステルを、第１表に示した、
ポリオールにアルキレンオキサイドを付加させた
ポリエーテルポリオールと脂肪酸のエステル化生
成物に所定量添加し、70〜100℃に加熱しながら
窒素気流下または空気の存在下混合撹拌し溶解さ
せる。溶解後徐冷し、その後50ml透明サンプルビ
ンに40ml入れ、40℃恒温槽および室温で保存後、
外観、アスコルビン酸脂肪酸エステルの残存量、
使用時の感触を調べた。その結果を同表に併せて
示した。なおアスコルビン酸脂肪酸エステルの定
量は試料をエタノールに溶解し、α，α′―ジピリ
ジルと塩化第２鉄溶液を添加後、540nmの吸収を
測定することにより行つた。

【表】 第１表のエステル化生成物に変えて、オリーブ
油、２―エチルヘキサン酸トリグリセリド、ミリ
スチン酸イソプロピル、ヒマシ油、ホホバ油、ス
クアラン、イソステアリルアルコールを使用し、
アスコルビン酸モノステアラートを80〜100℃で
溶解させたが、いずれも0.1％以下の溶解であり
液状美白化粧料としては期待出来ず、かつ長期に
保存した場合、微量溶解したアスコルビン酸モノ
ステアラートが折出した。 また本発明の液状美白化粧料を健康な女子５人
をパネルとしてテストした結果、製造直後の試料
と６カ月保存後の試料の間には実質的に差異がな
く、何れも良好な美白効果を発揮することを確認
した。 アスコルビン酸脂肪酸エステルは本来酸素、水
分等により分解されやすいが、第１表の結果から
も分る通り窒素気流下で溶解させた場合と酸素保
存下で溶解させた場合とでほぼ同様のアスコルビ
ン酸脂肪酸エステル残存率であり、このことから
もポリオールにアルキレンオキサイドを付加させ
たポリエーテルポリオールと高級脂肪酸とのエス
テル化生成物がアスコルビン酸脂肪酸エステルの
溶解剤として最適であることが分る。 実施例 ２ 次に具体的な配合例を示す。 配合例 １ ポリエチレングリコール（平均分子量600）ジ
イソオクチラート 95.9％ アスコルビン酸モノステアラート 4.0％ トコフエロール 0.1％ 防腐剤、香料、色素 適量 配合例 ２ ポリエチレングリコール（平均分子量400）ジ
イソステアラート 70.0％ （イソステアリン酸：エメリー社製） スクアラン 26.0％ アスコルビン酸ジパルミタート 3.9％ トコフエロール 0.1％ 防腐剤、香料、色素 適量 配合例 ３ ポリプロピレン（平均分子量600）ジイソオク
チラート 60.0％ エタノール 35.0％ アスコルビン酸ジステアラート 5.0％ 抗酸化剤、防腐剤、香料、色素 適量 配合例 ４ グリセリンエチレンオキサイド付加物（平均分
子量500）イソオクチル酸モノエステル 50.0％ オリーブ油 47.0％ アスコルビン酸モノパルミタート 3.0％ 抗酸化剤、防腐剤、香料、色素 適量。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ポリオールにアルキレンオキサイドを付加さ
   せたポリエーテルポリオールと炭素数８以上の高
   級脂肪酸とのエステル化生成物を50％以上含み、
   アスコルビン酸脂肪酸エステルが透明に溶解して
   いることを特徴とする油状美白化粧料。 ２ アルキレンオイサイドが、エチレンオキサイ
   ドおよび（または）プロピレンオキサイドである
   特許請求の範囲第１項記載の油状美白化粧料。 ３ ポリエーテルポリオールがポリエチレングリ
   コール（平均分子量200〜600）である特許請求の
   範囲第１項記載の油状美白化粧料。 ４ 高級脂肪酸がイソオクチル酸である特許請求
   の範囲第１項記載の油状美白化粧料。 ５ アスコルビン酸脂肪酸エステル含有量が0.1
   〜５重量％である特許請求の範囲第１項記載の油
   状美白化粧料。 ６ オリーブ油、サフラワー油、ゴマ油、アボガ
   ド油、ホホバ油、スクアラン、ラノリン等の動植
   物油脂、イソプロピルミリスタート、イソプロピ
   ルパルミタート、オクチルドデシルミリスター
   ト、ジイソプロピルアジペート、ジイソプロピル
   セバケート、２―エチルヘキサン酸トリグリセリ
   ド、イソステアリン酸トリグリセリド等の合成油
   剤、オレイルアルコール、イソステアリルアルコ
   ールオクチルドデカノール等の高級アルコールあ
   るいはそれらの組合わせたものを配合してなる特
   許請求の範囲第１項記載の油状美白化粧料。 ７ アスコルビン酸脂肪酸エステルがアスコルビ
   ン酸モノステアラート、アスコルビン酸モノパル
   ミタート、アスコルビン酸ジパルミタート、アス
   コルビン酸ジステアラートの１種又はそれらの混
   合物である特許請求の範囲第１項記載の油状美白
   化粧料。