JPH02292267A - ２―（２’，４’―ジヒドロキシフエニル）―４，６―ジアリール―ｓ―トリアジンの製造方法 - Google Patents
２―（２’，４’―ジヒドロキシフエニル）―４，６―ジアリール―ｓ―トリアジンの製造方法Info
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- JPH02292267A JPH02292267A JP2103290A JP10329090A JPH02292267A JP H02292267 A JPH02292267 A JP H02292267A JP 2103290 A JP2103290 A JP 2103290A JP 10329090 A JP10329090 A JP 10329090A JP H02292267 A JPH02292267 A JP H02292267A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、２−（２’ ４’ −ジヒトロキシフェニ
ル）−４．６−ジアリール−ｓ−｝−リアジンの新規な
製造方法に関する． 非対称的に置換されたジヒトロキシフェニル−ｓ−トリ
アジンは、たとえば米国特許第３２６８４７４号明細書
に開示されている．これらの化合物は，最初にフリーデ
ルークラフツ触媒の存在下において塩化シアヌールの１
モルとジメチルベンゼンの２モルとを反応させ，そして
得られたモノクロ口アリールトリアジンをさらにフリー
デルークラフッ反応でジヒドロギシベンゼンと反応させ
ることによって製造されている．この反応に用いられる
溶剤は、ニトロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、クロ
ロベンゼン、または高塩素化溶剤である。しかしながら
、Ｓ一トリクロロトリアシンと芳香族炭化水素とのフリ
ーデルークラフツ反応は選択性に乏しい。モノクロ口ジ
アリールトリアジンのほかに、分離か非常に困難なジク
ロ口アリールトリアシンとトリアリールトリアジンとの
混合物が生じる ［ヘルフェティカ（Ｈｅｌｖ．）５５
．１５８９（１９７２）参照Ｊここに本発明によって、
簡弔かつきわめて好収率で２− （２’ ．４’ −ジ
ヒドロキシフェニル）−４、６−ジアリールーｓ−｝−
リアジンを製造できる方法が見い出された。
ル）−４．６−ジアリール−ｓ−｝−リアジンの新規な
製造方法に関する． 非対称的に置換されたジヒトロキシフェニル−ｓ−トリ
アジンは、たとえば米国特許第３２６８４７４号明細書
に開示されている．これらの化合物は，最初にフリーデ
ルークラフツ触媒の存在下において塩化シアヌールの１
モルとジメチルベンゼンの２モルとを反応させ，そして
得られたモノクロ口アリールトリアジンをさらにフリー
デルークラフッ反応でジヒドロギシベンゼンと反応させ
ることによって製造されている．この反応に用いられる
溶剤は、ニトロベンゼン、０−ジクロロベンゼン、クロ
ロベンゼン、または高塩素化溶剤である。しかしながら
、Ｓ一トリクロロトリアシンと芳香族炭化水素とのフリ
ーデルークラフツ反応は選択性に乏しい。モノクロ口ジ
アリールトリアジンのほかに、分離か非常に困難なジク
ロ口アリールトリアシンとトリアリールトリアジンとの
混合物が生じる ［ヘルフェティカ（Ｈｅｌｖ．）５５
．１５８９（１９７２）参照Ｊここに本発明によって、
簡弔かつきわめて好収率で２− （２’ ．４’ −ジ
ヒドロキシフェニル）−４、６−ジアリールーｓ−｝−
リアジンを製造できる方法が見い出された。
すなわち、本発明の方法は、式
？Ｈ
（式中、Ｒ．はＣ．−Ｃイーアルキルまたは水素であり
、Ｒ２はＣ，−Ｃ，−アルキルである）の２−（２’
，４’−ジヒドロキシフェニル）−４．６−ジアリール
ーＳ一トリアジンの製造に関する．この方法は，式（２
）（式中、Ｒ，とＲ２とは前記の式（１）について定義
した意味を有する）のメチルチオージアリールーｓ−ト
リアジン化合物のメチルチオ基を塩素原子で置換し、得
られた式（３）？ｌ （式中、Ｒ，とＲ２とは前記の式（１）について定義し
た意味を有する）の化合物を１、３ージヒドロキシベン
ゼンとルイス酸を使用して反応させて式（１）の化合物
を製造する方法において、第１の工程において式（４）
イヘＩ＼Ｃｌ の化合物をキシレンまたはトルエンの存在下においてル
イス酸を使用して，式（５）堅ｌ ％．／＼２ （式中、Ｒ１とＲ２とは前記の式（１）について定義し
た意味を有する）の置換ベンゼンと反応させ、得られた
式（２）の化合物を第２工程においてトルエンまたはキ
シレンの存在下において塩素または塩化スルフリルと反
応させて式（３）の化合物を得、この得られた化合物を
第３工程においてトルエン、キシレンまたはキシレン異
性体混合物の存在下においてルイス酸を使用して１、３
−ジヒトロキシベンゼンと反応させて式（１）の化合物
を得ることを特徴とする。
、Ｒ２はＣ，−Ｃ，−アルキルである）の２−（２’
，４’−ジヒドロキシフェニル）−４．６−ジアリール
ーＳ一トリアジンの製造に関する．この方法は，式（２
）（式中、Ｒ，とＲ２とは前記の式（１）について定義
した意味を有する）のメチルチオージアリールーｓ−ト
リアジン化合物のメチルチオ基を塩素原子で置換し、得
られた式（３）？ｌ （式中、Ｒ，とＲ２とは前記の式（１）について定義し
た意味を有する）の化合物を１、３ージヒドロキシベン
ゼンとルイス酸を使用して反応させて式（１）の化合物
を製造する方法において、第１の工程において式（４）
イヘＩ＼Ｃｌ の化合物をキシレンまたはトルエンの存在下においてル
イス酸を使用して，式（５）堅ｌ ％．／＼２ （式中、Ｒ１とＲ２とは前記の式（１）について定義し
た意味を有する）の置換ベンゼンと反応させ、得られた
式（２）の化合物を第２工程においてトルエンまたはキ
シレンの存在下において塩素または塩化スルフリルと反
応させて式（３）の化合物を得、この得られた化合物を
第３工程においてトルエン、キシレンまたはキシレン異
性体混合物の存在下においてルイス酸を使用して１、３
−ジヒトロキシベンゼンと反応させて式（１）の化合物
を得ることを特徴とする。
本明細書ていう“アリール”とはトリルまたはキシリル
と理解されたい。
と理解されたい。
式（１）および（２）の化合物を製造するためのルイス
酸としては、好ましくは塩化アルミニウムか使用される
。
酸としては、好ましくは塩化アルミニウムか使用される
。
Ｒ１およびＲ２か意味するＣＩ−Ｃ４−アルキルの例は
メチル，エチル，ｎ−プロビル、フチル、イソツチル、
ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。好まし
くは，Ｒ．は水素またはメチルを意味し、モしてＲ２は
メチルを意味する。
メチル，エチル，ｎ−プロビル、フチル、イソツチル、
ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。好まし
くは，Ｒ．は水素またはメチルを意味し、モしてＲ２は
メチルを意味する。
特に興味ある化合物は，Ｒｌか水素であってＲ２かメチ
ルである化合物か，またはＲとＲ２とか共にメチルを意
味する化合物である． 式（３）のジアリールモノクロロトリアジン化合物は、
式（４）の化合物から出発して式（２）のメチルチオ中
間体を単離することなく屯容器の一段階法として製造す
ることもできる。
ルである化合物か，またはＲとＲ２とか共にメチルを意
味する化合物である． 式（３）のジアリールモノクロロトリアジン化合物は、
式（４）の化合物から出発して式（２）のメチルチオ中
間体を単離することなく屯容器の一段階法として製造す
ることもできる。
各工程の反応温度は広い範囲、たとえば３０乃至ｌＯＯ
℃の範囲で選択することかできる．すなわち、第１工程
の反応は５５乃至９０’Ｃ、第２工程の反応は０乃至８
０゜Ｃ、そして第３工程の反応は６０乃至１００゜Ｃの
温度範囲で実施される。
℃の範囲で選択することかできる．すなわち、第１工程
の反応は５５乃至９０’Ｃ、第２工程の反応は０乃至８
０゜Ｃ、そして第３工程の反応は６０乃至１００゜Ｃの
温度範囲で実施される。
好ましい反応温度は、第１丁程か６５乃至７５℃、第２
工程か４０乃至５０℃、第３工程が８０乃至９０℃の範
囲である。
工程か４０乃至５０℃、第３工程が８０乃至９０℃の範
囲である。
式（４）の出発物質の製造は，塩化シアヌールをメチル
メルカブタンと反応させることによフて実施される．こ
の反応はレク，トラブ．ヒミー．ペイ．バス （Ｒｅｃ
． ，Ｔｒａｖ．ｃｈｉｎ−Ｐａｙｓ Ｂａｓ）７８，
９６７（１９５９）に詳細に記載されている． 対応するメトキシ化合物の代りにジクロ口メチルチオー
ｓ−トリアジンを使用することにより，式（５）の置換
ベンゼンとのフリーデルークラフツ反応において式（２
）のジアリール−ｓ−｝リアジンが選択的に生成されと
いう利点かある。しかしながら、ジクロ口メトキシーＳ
−｝−リアジンをフリーデルークラフツ反応させる従来
の方法の場合には，常にメトキシ基の脱アルキル化か生
じる［ヘルフェティカ（Ｈｅｌｖ．） ５５． １５７
５（１９７２）］本発明の方法の第ｌ工程において製造
される式（２）のメチルチオーＳ−｝−リアジン化合物
は、Ｒ２がメチルを意味する場合にＲ，か水素を意味し
ない限りにおいて、新規化合物である。
メルカブタンと反応させることによフて実施される．こ
の反応はレク，トラブ．ヒミー．ペイ．バス （Ｒｅｃ
． ，Ｔｒａｖ．ｃｈｉｎ−Ｐａｙｓ Ｂａｓ）７８，
９６７（１９５９）に詳細に記載されている． 対応するメトキシ化合物の代りにジクロ口メチルチオー
ｓ−トリアジンを使用することにより，式（５）の置換
ベンゼンとのフリーデルークラフツ反応において式（２
）のジアリール−ｓ−｝リアジンが選択的に生成されと
いう利点かある。しかしながら、ジクロ口メトキシーＳ
−｝−リアジンをフリーデルークラフツ反応させる従来
の方法の場合には，常にメトキシ基の脱アルキル化か生
じる［ヘルフェティカ（Ｈｅｌｖ．） ５５． １５７
５（１９７２）］本発明の方法の第ｌ工程において製造
される式（２）のメチルチオーＳ−｝−リアジン化合物
は、Ｒ２がメチルを意味する場合にＲ，か水素を意味し
ない限りにおいて、新規化合物である。
式（２）の化合物のメチルチオ基を塩素で置換する第２
工程の反応は、ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ． Ｒ
ｅｒ．） １００． １８７４（１９６７）に記載され
ている。この文献に記載されている方法においては、こ
の反応は四塩化炭素中て実施されているか、本発明によ
る方法てはこの反応はトルエンまたはキシレン中で実施
される。
工程の反応は、ヘミッシェ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ． Ｒ
ｅｒ．） １００． １８７４（１９６７）に記載され
ている。この文献に記載されている方法においては、こ
の反応は四塩化炭素中て実施されているか、本発明によ
る方法てはこの反応はトルエンまたはキシレン中で実施
される。
第２工程の反応で生成される式（３）の化合物は同じく
［ヘルフェティカ（Ｈｅｌν．）Ｈ，１５１’＋９（１
９７２））から公知てある。
［ヘルフェティカ（Ｈｅｌν．）Ｈ，１５１’＋９（１
９７２））から公知てある。
第３工程の反応に相当するモノクロ口ジフェニルトリア
シンとジヒドロキシベンゼンとのフリーデルークラフッ
反応は、多くの文献に記載されている。たとえば米国特
許第３２６８４７４号明細書に記載されている。
シンとジヒドロキシベンゼンとのフリーデルークラフッ
反応は、多くの文献に記載されている。たとえば米国特
許第３２６８４７４号明細書に記載されている。
しかし、これらのすべての文献記載においては、この反
応はニトロベンゼン、０−ジクロ口ベンゼンまたはクロ
ロベンゼン中で実施されている．これに対して、本発明
による方法ては、この反応は常にトルエン，キシレンま
たはキシレン異性体混合物中て実施され、これらのいず
れかの溶剤中て実施されない反応は１つもない。これは
誠に驚くべきことである． したかって本発明は、全反応工程を弔一の′＃機溶剤中
で実施でき、そして高い収率て非対称ジヒトロキシフェ
ニルーＳ−トリアシンを合成する新規な方法を提供する
。
応はニトロベンゼン、０−ジクロ口ベンゼンまたはクロ
ロベンゼン中で実施されている．これに対して、本発明
による方法ては、この反応は常にトルエン，キシレンま
たはキシレン異性体混合物中て実施され、これらのいず
れかの溶剤中て実施されない反応は１つもない。これは
誠に驚くべきことである． したかって本発明は、全反応工程を弔一の′＃機溶剤中
で実施でき、そして高い収率て非対称ジヒトロキシフェ
ニルーＳ−トリアシンを合成する新規な方法を提供する
。
本発明の方法で製造された化合物は、紫外線吸収剤とし
てあるいは紫外線吸収剤製造のための出発物質として使
用することかできる。
てあるいは紫外線吸収剤製造のための出発物質として使
用することかできる。
以｝、本発明をさらに実施例によって説明する。
実Ｊｌユ
無水塩化アルミニウム（昇華精製したもの，メルク（Ｍ
ｅｒｃｋ）社供給）２９３ｇをトルエンの６００１中に
懸濁し、７０乃至７５℃に加熱する。攪拌しながら、こ
の懸濁物に１時間半かけてトルエンの５５０１中の２，
４−ジクロロー６−メチルチオ−１、３、５−トリアシ
ンの２００．１ｇの溶液を導入する。この添加の間に温
度か８０゜Ｃを超えないように注意する。このあと反応
混合物を８５乃至９０゜Ｃに加熱し，そしてこの温度で
さらに５時間半攪拌を続ける．ついて５０℃まで冷却し
，温度が５０乃至６０℃に保持されるように冷却しなが
らこの混合物を水６００ｍｌと３０％塩酸１５０ｍｌと
の混合物中で攪拌する。しかるのちこのバッチを還流加
熱し、トルエンを水蒸気蒸留により除去する。生成物を
温水で熱時に濾過し、熱水で洗い、さらにメタノールで
洗って乾燥する。しかして下記式の化合物２８０ｇ （
理論値の９１．２％）を得た。
ｅｒｃｋ）社供給）２９３ｇをトルエンの６００１中に
懸濁し、７０乃至７５℃に加熱する。攪拌しながら、こ
の懸濁物に１時間半かけてトルエンの５５０１中の２，
４−ジクロロー６−メチルチオ−１、３、５−トリアシ
ンの２００．１ｇの溶液を導入する。この添加の間に温
度か８０゜Ｃを超えないように注意する。このあと反応
混合物を８５乃至９０゜Ｃに加熱し，そしてこの温度で
さらに５時間半攪拌を続ける．ついて５０℃まで冷却し
，温度が５０乃至６０℃に保持されるように冷却しなが
らこの混合物を水６００ｍｌと３０％塩酸１５０ｍｌと
の混合物中で攪拌する。しかるのちこのバッチを還流加
熱し、トルエンを水蒸気蒸留により除去する。生成物を
温水で熱時に濾過し、熱水で洗い、さらにメタノールで
洗って乾燥する。しかして下記式の化合物２８０ｇ （
理論値の９１．２％）を得た。
融点１６１−１６３℃．
トルエン６００１の代りにｍ−キシレン６００１を使用
し、その他は前記と同様に操作を実施して下記式の化合
物を得た。
し、その他は前記と同様に操作を実施して下記式の化合
物を得た。
融点８２−８３℃。
文」１１呈
無水塩化アルミニウム（昇華精製，メルク社供給）２８
０ｇをｍ−キシレンの６００ｍｌ中に懸濁し、６５乃至
７０℃に加熱する．攪拌しながら、この懸濁物に６５乃
至７００Ｃの温度て１時間半かけてｍ−キシレンの４２
０１中の２．４−ジクロロー６−メチルチオ−１、３、
５−トリアシン（９８％）の２００．１ｇの溶液を導入
する．この後、６５乃至７０℃の温度でさらに１時間半
攪拌をつづけて反応を完了させる。しかるのち、この反
応混合物を５０℃まで冷却し、温度が５０乃至６０゜Ｃ
に保持されるように冷却し、そしてこの混合物を水９０
０１と３０％塩酸１００１との混合物中に攪拌混合する
．この添加の間に温度が８０゜Ｃを超えないように注意
する．さらにＩＯ分間攪拌した後に、水性相をキシレン
相から分離する。３５乃至４０゜Ｃまで放冷した後に、
２−メチルチオー４、６−ビス（２’ ４’ −ジメ
チルフェニＪＬ，）−１．３．５−トリアジンを含有し
ているキシレン層に、１４０ｇの塩素を２時間かけて導
入する．この際に２−クロロ−４、６ービス（２’ ，
４’−ジメチルフエニル）−１．３．５−トリアジンが
沈殿する．この沈殿な０乃至５℃において濾過し、キシ
レンと石油エーテルとで洗って乾燥して下記式の化合物
２６６ｇ （理論値の８２．１％）を得た． ？ｌ 融点１３４−１３６℃。
０ｇをｍ−キシレンの６００ｍｌ中に懸濁し、６５乃至
７０℃に加熱する．攪拌しながら、この懸濁物に６５乃
至７００Ｃの温度て１時間半かけてｍ−キシレンの４２
０１中の２．４−ジクロロー６−メチルチオ−１、３、
５−トリアシン（９８％）の２００．１ｇの溶液を導入
する．この後、６５乃至７０℃の温度でさらに１時間半
攪拌をつづけて反応を完了させる。しかるのち、この反
応混合物を５０℃まで冷却し、温度が５０乃至６０゜Ｃ
に保持されるように冷却し、そしてこの混合物を水９０
０１と３０％塩酸１００１との混合物中に攪拌混合する
．この添加の間に温度が８０゜Ｃを超えないように注意
する．さらにＩＯ分間攪拌した後に、水性相をキシレン
相から分離する。３５乃至４０゜Ｃまで放冷した後に、
２−メチルチオー４、６−ビス（２’ ４’ −ジメ
チルフェニＪＬ，）−１．３．５−トリアジンを含有し
ているキシレン層に、１４０ｇの塩素を２時間かけて導
入する．この際に２−クロロ−４、６ービス（２’ ，
４’−ジメチルフエニル）−１．３．５−トリアジンが
沈殿する．この沈殿な０乃至５℃において濾過し、キシ
レンと石油エーテルとで洗って乾燥して下記式の化合物
２６６ｇ （理論値の８２．１％）を得た． ？ｌ 融点１３４−１３６℃。
ｍ−キシレンの代りにトルエンを使用し、その他は前記
と同様に操作を実施して下記式の化合物を得た。
と同様に操作を実施して下記式の化合物を得た。
？１
Ｈ，ど〜・″・〆ゝＣＨ３
融点２０４乃至２０６℃．
里ジ
式（ｍの化合物は、次の方法によっても製造することか
てきる。
てきる。
トルエンの７０１中に２−メチルチオ−４、６−ビス（
４゜−メチルフエニル）ｌ、３ ５−トリアジンの３０
．７ｇを懸濁し、この懸濁物を５５乃至６０℃に加熱す
る．このあとよく攪拌しながらトルエンの２０１中の塩
化スルフリルの２７ｇの溶掖を４０分かけて導入する．
６０゜Ｃでさらに３０分間攪拌し、５゜Ｃまで冷却し、
沈殿した生成物を濾過巾離する．トルエンで洗って８０
゜Ｃで真空乾燥する。
４゜−メチルフエニル）ｌ、３ ５−トリアジンの３０
．７ｇを懸濁し、この懸濁物を５５乃至６０℃に加熱す
る．このあとよく攪拌しながらトルエンの２０１中の塩
化スルフリルの２７ｇの溶掖を４０分かけて導入する．
６０゜Ｃでさらに３０分間攪拌し、５゜Ｃまで冷却し、
沈殿した生成物を濾過巾離する．トルエンで洗って８０
゜Ｃで真空乾燥する。
収量：２５．３ｇ。
この生成物の融点は２０４−２０６℃。
笈ｉ亘Ａ
４００１のキシレン異性体混合物に２−クロロ−４、６
−ビス（２゜ ４゜−ジメチルフェニル）−ｓ−１−リ
アジンの１６１．９ｇと無水塩化アルミニウムの７３．
４ｇとを順次投入する．この懸濁物を７０乃至７５゜Ｃ
に加熱し、この温度でキシレン異性体混合物１００１と
レソルシンの６６ｇとの懸濁物を１時間半かけて導入す
る．この懸濁物を１時間８５乃至９０℃に加熱し、この
温度で３時間攪拌する．反応混合物を６０゜Ｃまで冷却
し、水４００１と３０％塩酸ｌ００１との混合物中に導
入する．キシレン異性体混合物を蒸留除去し、黄色の生
成物を熱時に濾過単離し，温水とメタノールとて洗って
乾燥する．しかして，下記式の化合物１７５乃至 １７７ｇ（理論値の８８乃至８９％）を得融点１ ９
９ − ２ ０ １ ”Ｃ。
−ビス（２゜ ４゜−ジメチルフェニル）−ｓ−１−リ
アジンの１６１．９ｇと無水塩化アルミニウムの７３．
４ｇとを順次投入する．この懸濁物を７０乃至７５゜Ｃ
に加熱し、この温度でキシレン異性体混合物１００１と
レソルシンの６６ｇとの懸濁物を１時間半かけて導入す
る．この懸濁物を１時間８５乃至９０℃に加熱し、この
温度で３時間攪拌する．反応混合物を６０゜Ｃまで冷却
し、水４００１と３０％塩酸ｌ００１との混合物中に導
入する．キシレン異性体混合物を蒸留除去し、黄色の生
成物を熱時に濾過単離し，温水とメタノールとて洗って
乾燥する．しかして，下記式の化合物１７５乃至 １７７ｇ（理論値の８８乃至８９％）を得融点１ ９
９ − ２ ０ １ ”Ｃ。
ｍ−キシレンの代りにトルエンを使用し、その他は前記
と同様に操作を実施して下記式の化合物を得た． ？Ｈ 融点２９２−２９３℃。
と同様に操作を実施して下記式の化合物を得た． ？Ｈ 融点２９２−２９３℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（２） （２）▲数式、化学式、表等があります▼ のメチルチオ−ジアリール−ｓ−トリアジ ン化合物のメチルチオ基を塩素原子で置換 し、得られた式（３） （３）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を１，３−ジヒドロキシベンゼン とルイス酸を使用して反応させて式（１） （１）▲数式、化学式、表等があります▼ （前記の各式中、Ｒ＿１はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルま
たは水素であり、Ｒ＿２はＣ＿−Ｃ＿４−アルキルであ
る）の２−（２′，４′− ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジア リール−ｓ−トリアジンを製造する方法に おいて、 第１の工程において式（４） （４）▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物をキシレンまたはトルエンの存在 下においてルイス酸を使用して、式（５） （５）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１とＲ＿２とは前記の意味を有する）の置
換ベンゼンと反応させ、得られた 式（２）の化合物を第２工程においてトル エンまたはキシレンの存在下において塩素 または塩化スルフリルと反応させて式（３）の化合物を
得、この得られた化合物を第３ 工程においてトルエン、キシレンまたはキ シレン異性体混合物の存在下においてルイ ス酸を使用して１，３−ジヒドロキシベン ゼンと反応させて式（１）の化合物を得る ことを特徴とする方法。 ２、ルイス酸が塩化アルミニウムであることを特徴とす
る請求項１記載の方法。 ３、Ｒ＿１が水素、Ｒ＿２がメチルを意味する請求項１
または２記載の方法。 ４、Ｒ＿１およびＲ＿２がメチルを意味する請求項１記
載の方法。 ５、式（２）の化合物を単離することなく式（３）の化
合物を製造する請求項１記載の 方法。 ６、第１工程の反応温度が５５乃至９０℃、好ましくは
６５乃至７５℃の範囲であり、 第２工程の反応温度が０乃至８０℃、好ま しくは４０乃至５０℃の範囲であり、第３ 工程の反応温度が６０乃至１００℃、好ま しくは８０乃至９０℃の範囲であることを 特徴とする方法。 ７、式（３）の化合物を１，３−ジヒドロキシベンゼン
とルイス酸を使用して反応させ て式（１）の化合物を製造する方法におい て、反応をトルエン、キシレンまたはキシ レン異性体混合物の存在下において実施す ることを特徴とする方法。 ８、式 （２）▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
であり、Ｒ＿２はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味する
、ただしＲ＿２がメチルの場合にはＲ＿１は水素を意味
しない）の化合物。
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