JPH0230331B2 - - Google Patents

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JPH0230331B2
JPH0230331B2 JP56502155A JP50215581A JPH0230331B2 JP H0230331 B2 JPH0230331 B2 JP H0230331B2 JP 56502155 A JP56502155 A JP 56502155A JP 50215581 A JP50215581 A JP 50215581A JP H0230331 B2 JPH0230331 B2 JP H0230331B2
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acid chloride
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ISOBORUTA ESUTERURAIHITSUSHE IZORIIRUSHUTOTSUFUERUKE AG
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    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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    • B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
    • B01J19/1868—Stationary reactors having moving elements inside resulting in a loop-type movement
    • B01J19/1881—Stationary reactors having moving elements inside resulting in a loop-type movement externally, i.e. the mixture leaving the vessel and subsequently re-entering it
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は、２相界面重縮合法に従うジフエノー
ルと芳香族ジカルボン酸例えばイソフタル酸及
び／又はテレフタル酸との重縮合による芳香族ポ
リエステルの製造法及びこの方法を行なうための
装置に関する。
背景の技術： 米国特許第3216970号に記述されている２相界
面重縮合法においては、ジフエノール、ジフエノ
レートを生成させるための化学量論的割合又は僅
かに過剰量でのアルカリ金属水酸化物及び相間移
動触媒の、水及び適当ならば可溶化剤としての有
機溶媒中溶液からなる水性相と酸クロライドの塩
素化溶媒中溶液からなる有機液体相とから微分散
溶液が製造される。この場合、ジフエノレートは
相間移動触媒の助けを借りて有機液体相中で移動
し、酸クロライドとの重縮合法反応によりポリエ
ステルを生成する。得られるポリエステルは有機
相に溶解する。米国特許明細書に記述された例で
は、合成されたポリエステルにより達成される粘
度はむしろ低い。これは、特に中心炭素原子に結
合する基の自由回転が抑制されるような種類の炭
素原子を有するジフエノレートを用いるポリエス
テルの場合に事実である。
本発明： 本発明の目的は、固有粘度が既知の製法の場合
に較べてより高い上記タイプのポリエステルが他
の点では同一条件の下で得られる製造法を提供す
ることである。
本発明によれば、水性相の及び有機液体相の分
散液として調製される反応混合物を分散装置中を
通して循環させ、且つ殆んど無水の塩素化炭化水
素溶媒中に溶解した供給すべき酸クロライドを、
分散装置の流れ方向上流の地点で循環流中へ連続
的に導入する方法によつて本発明の目的が達成さ
れる。この方法においては、供給すべき水性相及
び供給すべき有機液体相の溶媒の一部分の量から
分散液を製造し、この分散液を維持し、この中へ
供給すべき酸クロライド溶液を導入することが有
利である。供給される有機液体相の溶媒の一部分
の量は、反応混合物の分散液を製造するのに役立
つ量であり、いずれの酸クロライドも含有せず、
且つそれ故に導入する酸クロライドを溶解するた
めに使用される溶媒と比べて厳しい純度の必要条
件、特に殆んど無水であることに関する条件、に
適合する必要がない。
本発明の有利な具体例によると、本発明の方法
は水性相及び供給される有機液体相の塩素化炭化
水素溶媒の一部分の量から分散液を製造するため
に、これらの２成分の混合物を分散装置中へ通過
させることを特徴とする。
本発明の他の有利な態様によれば、反応混合物
を１つ又は１以上の一連の混合段階を通る分散装
置中を通過させ、混合物を各混合段階においてい
くつかの部分流に分割し、この部分流の流れの境
界を５ｍ／秒以上の平均速度での主流方向に直角
に動かさせ、且つ部分流を少くとも１つの流出路
を備えた混合室へ通過させる。このとき混合物の
動力学的エネルギーはその最高値と比べて低い値
まで減少し、混合室中を流れる混合物域は少くと
も殆んど周期的な具合に変化する流動状態に供せ
られる。
更に本発明の目的は、本発明の方法を行なうた
めの有利な装置を提供することである。
この目的は、攪拌機を備えた反応釜、分散装
置、それぞれ導管によつて反応釜に連結されてい
るその入口及び出口、及び反応釜から分散装置の
入口へ通ずる導管中へ挿入された酸クロライドを
添加するための装置を含んでなる本発明の装置に
よつて達成される。
以下に第１図により本発明の具体例を説明す
る。
第１図において、重縮合を行なうための装置
は、冷却ジヤケツト２付きの釜１、及び高速モー
タ３及びタービン攪拌機４からなる攪拌機を有す
る。導管ノズル５は釜の底部から通じており、分
散装置８の入口７に通じる導管６はこの導管ノズ
ル７へ分岐する。分離バルブ９及び１０はこの分
岐のいずれかの側に位置する。反応成分を秤量し
て供給するための計量ポンプ１２を備えた装置１
１及び温度計１３も導管６中へ挿入されている。
分散装置８の出口１４は更なる導管１５によつて
釜の内部に連結されている。閉じることのできる
仕込みオリフイス１６は釜の蓋に位置する。
分散装置８は、モータ１７によつて駆動され及
びケース１８内に設けられ且つ放射状スロツトを
もつ３つのローター・デイスク２０が取りつけら
れているシヤフト１９を備えている。各ロータ
ー・デイスク２０と関連して、流れ２１の方向の
下流に、ケースの壁に接合され且つ放射状スロツ
トを備えた静置デイスク２２が設置されており、
各ローター・デイスク２０はその下流の設置デイ
スク２２と一緒になつて混合を行なう。
実施例 １： 加熱しうる容器中において、１，１―ビス―
（４―ヒドロキシフエニル）―１―フエニルエタ
ン（融点：189〜191℃）4.0モル（1160ｇ）を、
暖めることによつて、水酸化ナトリウム8.3モル
（322ｇ）と一緒に水８及びイソプロパノール２
に溶解し、供給する水性相とした。
この溶液を再び冷却した後、これを第１図に記
載した装置の釜１中へ導入し、この溶液に蒸留し
た１，２―ジクロルエタン10を添加し、最後に
分離バルブ９を開いた後攪拌機、分散装置及び冷
却ジヤケツト水冷の電源を入れた。そのポンプ作
用により分散装置８は仕込んだ液体混合物を方向
２１の定常流に維持した。約２分後、供給された
液体混合物は、攪拌機及び分散装置８の作用によ
つて微分散液に変わつた。
次いでこの分散液に、水300mlに溶解したベン
ジルトリエチルアンモニウムクロライド0.2モル
（46ｇ）を相間移動触媒として添加し、すぐ後に
攪拌機及び分散装置の電源を入れたままにしなが
ら絶対的に無水にした１，２―ジクロルエタン２
中イソフタル酸ジクロライド2.0モル（406ｇ）
とテレフタル酸ジクロライド2.0モル（406ｇ）の
溶液を、計量ポンプ１２により供給装置１１から
60分間に亘つて連続的に導入し、最後に攪拌機及
び分散装置を最終反応期間として更に60分間連続
的に運転した。この間、分散液の温度は冷却によ
り250℃より低く維持され、その温度は温度計２
３で連続的に監視された。
このようにして重縮合反応を完結させた。生成
したポリエステルは有機液体相に溶解していた。
次いで分離バルブ１０を開けることにより、分
散液を装置から分離容器中へ取り出した。２相は
比較的短時間で分離した。次いで有機液体相を形
成するポリエステル溶液を分離し、完全に水洗し
てイオン性成分を除去した。この溶液から、イソ
プロパノールの添加によつてポリエステルを沈殿
させ、濾別し、依然存在するかも知れないイオン
性不純物を、イソプロパノール、水及び再びイソ
プロパノールでの洗浄によつてポリエステルから
除去した。続いて、重合体を、80℃の真空乾燥室
中において恒量まで乾燥した。
この結果、固有粘度1.84dl／ｇを有する無色で
ハロゲンを含まないポリエステルを1586ｇ（理論
的に可能な量の94.4％）得た。
固有粘度は、ウツベロード粘度計（キヤピラリ
ー定数0.01）を用いることにより、溶媒（フエノ
ール60％及びテトラクロルエタン40％）100ml中
重合体0.5ｇの溶液について測定された。
分散装置８の効果は、各混合段階において２つ
の混和しない液相からなつてこの段階を通過する
液体混合物が、回転するローター・デイスク２０
の放射的スロツトを通過する間に、軸の方向に垂
直である成分速度が５ｍ／秒以上の程度を有する
速度にまで上昇せしめられるという事実に起因す
る。ローター・デイスク２０及びそれと関連する
下流の静置デイスク２２の間の空間（この空間が
混合室を形成する）において、液体混合物の動力
学的エネルギーは急激に非常に低値になり、続い
てそれは静置デイスク２２の放射的スロツトを通
つて混合室を出る。混合室を流れる混合物域は少
くとも殆んど周期的な具合に変化する流れ状態に
供される。結果として、混合室中において非常に
強力な乱流が生じ、これは液体混合物中に非常に
細かい分散液を生成せしめ、或いは分散液を改善
する。
混合室における分散作用を第２図ａ及び第２図
ｃによつて、更に補足的に説明する。混合段階ａ
（mixing stage）は共に放射状スロツト（h.f）が
設けられている回転するローターデイスク２０と
静止しているデイスク２２並びにデイスク２０と
デイスク２２の間の空間により形成されている混
合室（mixing chamber）からなつている。二つ
の非混和性液相よりなる液体混合物はｇ方向から
この混合段階に到達し、回転しているローターデ
イスク２０の放射状スロツトｈを通過する。ここ
で、液体混合物の流れが回転しているローターデ
イスク２０の一つ一つのスロツトｈを夫々通過す
る部分流（part streams）に分割される。
デイスク２０は回転しているので、部分流の流
れの境界ｂ（flow boundary）（それはスロツトｈ
の側壁部である）は部分流れの流れの主方向ｄを
横切る方向ｃに５ｍ／秒より大きい平均速度で運
動し、静止デイスク２２のスロツトｆは混合室と
の出口導管を形成している。
実施例 ２： 水性相を製造するために、実施例１と同様の方
法により、９，９―ビス―（４―ヒドロキシフエ
ニル）―フルオレン（融点：227〜229℃）2.0モ
ル（700ｇ）を、水酸化ナトリウム4.15モル（166
ｇ）と一緒に、穏やかに暖めることにより水４
及びジオキサン２に溶解した。再び冷却した
後、この溶液を釜１中へ導入し、この溶液に蒸留
した１，２―ジクロルエタン７を添加した。続
いて、実施例１に記述したと同様に、供給した液
体混合物を微分散液に転化し、水100mlに溶解し
たベンジルトリエチルアンモニウムクロライド
0.1モル（23ｇ）を相間移動触媒として添加し、
絶対的に無水にした１，２―ジクロルエタン１
中イソフタル酸ジクロライド１モル（203ｇ）及
びテレフタル酸ジクロライド１モル（203ｇ）の
溶液を、供給装置１１から30分間に亘つて連続的
に添加し、混合物を更に30分間最終的反応に供し
た。
次いで実施例１に記述したように、有機液体相
を装置から取り出した分散液から分離し、この有
機液体相中に溶解している生成ポリエステルを洗
浄し、最後にポリエステルを、アセトン及びメタ
ノールの徐々の添加により、有機液体相から激し
く攪拌しながら沈殿させた。このポリエステルを
濾別し、依然存在するかも知れないイオン性不純
物を、エタノール、水及び更にエタノールでの洗
浄によりポリエステルから除去した。続いて、重
合体を80℃の真空乾燥室中で恒量まで乾燥した。
この結果、固有粘度1.67dl／ｇ（実施例１で記
述した測定法で決定）を有する無色で、ハロゲン
を含まないポリエステルを900ｇ（理論的な可能
量の94％）得た。
工業的応用 高分子量を有する高耐熱性の芳香族ポリエステ
ルは、特に本発明の装置を用いる場合、本発明の
方法で合成することができる。これらのポリエス
テルは、例えば溶液からキヤストされるフイルム
の製造に、或いは溶融物の押し出し又は射出成形
によつて製造されるフイルム、シート又は部品の
製造に使用され、更にこれらは特に高度な長期耐
熱性が必要とされる多くの場合の電気絶縁用にも
特に使用することができる。
更に重要な用途は、プラスチツクの高酸素指数
が必要とされる分野である。事実、プラスチツク
の高酸素指数は、特に用いるプラスチツクの熱分
解の場合、例えば劣化又は事故の際に起こりうる
ような場合、及び特に火災の場合に、煙の発生と
生成する分解生成物の毒性とをできるだけ低く押
さえるべきである用途において、その需要が漸増
している。
【図面の簡単な説明】
第１図は、本発明の芳香族ポリエステルの製法
を行うための装置の模式図であり、第２図ａ及び
第２図ｂは夫々分散装置におけるローター・デイ
スクの側面図並びにローター・デイスク及び静止
デイスクの断面図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ２相界面重縮合法によつて、ジフエノールと
    芳香族ジカルボン酸例えばイソフタル酸及び／又
    はテレフタル酸のジクロライドとの重縮合により
    芳香族ポリエステルを製造するにあたり、 (イ)ジフエノール、ジフエノレートを生成せしめ
    るための化学量論比もしくは僅かに過剰量のアル
    カリ金属水酸化物及び相間移動触媒の、水と適当
    ならば可溶化剤としての有機溶媒中の溶液からな
    る水性相並びに(ロ)酸クロライドの塩素化炭化水素
    中溶液からなる有機液体相から微分散液として反
    応混合物を製造し、 相間移動触媒の助けを借りて有機液体相に移動
    したジフエノレートは酸クロライドとの重縮合反
    応によつてポリエステルを生成し且つ生成したポ
    リエステルが有機液体相に溶解して留まる製造法
    であつて、 水性相及び有機液体相の微分散液として製造さ
    れた反応混合物を分散装置中を通して循環させ且
    つ供給すべき殆んど無水の塩素化炭化水素に溶解
    した酸クロライドを、分散装置の流れ方向の上流
    の地点で、この循環流中に連続的に供給すること
    を特徴とする該芳香族ポリエステルの製造法。 ２ 分散液を、供給すべき水性相及び供給すべき
    有機液体相の溶媒である塩素化炭化水素の一部分
    の量から製造し且つ維持し、及び次いで供給すべ
    き酸クロライド溶液をこの分散液中に導入する請
    求の範囲第１項に記載の方法。 ３ 水性相及び供給すべき有機液体相の溶媒であ
    る塩素化炭化水素の一部分の量から分散液を製造
    するために、これらの２成分の混合物を分散装置
    中を通過させる請求の範囲第２項に記載の方法。 ４ 反応混合物を、分散装置の１つの又はそれ以
    上の連続の混合段階を通過させ、各混合段階にお
    いて混合物をいくつかの部分流に分割し、この部
    分流をその流れの境界と共に５ｍ／秒以上の平均
    流速で主流方向を横切つて運動させ、そして、少
    くとも１つの流出路を備えており且つその中では
    混合物の動力学的エネルギーをその最高値に比べ
    て低い値にまで減少させる混合室に部分流を通過
    させ、混合室中を流れる混合物域を少くとも殆ん
    ど周期的な具合に変化する流れ状態に斉らす、請
    求の範囲第２項に記載の方法。 ５ ２相界面重縮合法によつて、ジフエノールと
    芳香族ジカルボン酸例えばイソフタル酸及び／又
    はテレフタル酸のジクロライドとの重縮合により
    芳香族ポリエステルを製造するにあたり、 (イ)ジフエノール、ジフエノレートを生成せしめ
    るための化学量論比もしくは僅かに過剰量のアル
    カリ金属水酸化物及び相間移動触媒の、水と適当
    ならば可溶化剤としての有機溶媒中の溶液からな
    る水性相並びに(ロ)酸クロライドの塩素化炭化水素
    中溶液からなる有機液体相から微分散液として反
    応混合物を製造し、 相間移動触媒の助けを借りて有機液体相に移動
    したジフエノレートは酸クロライドとの重縮合反
    応によつてポリエステルを生成し且つ生成したポ
    リエステルが有機液体相に溶解して留まる製造法
    であつて、 水性相及び有機液体相の微分散液として製造さ
    れた反応混合物を分散装置中を通して循環させ且
    つ供給すべき殆んど無水の塩素化炭化水素に溶解
    した酸クロライドを、分散装置の流れ方向の上流
    の地点で、この循環流中に連続的に供給すること
    を特徴とする該芳香族ポリエステルの製造法を行
    うための装置であつて、 攪拌機を備えた反応釜、分散装置、各々が導管
    によつて反応釜に連結されているその流入口及び
    流出口、及び反応釜からの分散装置の流入口へ通
    じる導管中へ挿入された酸クロライドを添加する
    ための装置を有してなる装置。
JP56502155A 1980-06-26 1981-06-26 Expired - Lifetime JPH0230331B2 (ja)

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Publication Number Publication Date
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AT (2) AT368533B (ja)
DE (1) DE3165773D1 (ja)
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WO (1) WO1982000149A1 (ja)

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