JPH02305984A - 新規なアルコキシベンゾトリアゾール化合物 - Google Patents
新規なアルコキシベンゾトリアゾール化合物Info
- Publication number
- JPH02305984A JPH02305984A JP2116999A JP11699990A JPH02305984A JP H02305984 A JPH02305984 A JP H02305984A JP 2116999 A JP2116999 A JP 2116999A JP 11699990 A JP11699990 A JP 11699990A JP H02305984 A JPH02305984 A JP H02305984A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkoxybenzotriazole
- compound
- novel
- copper
- diaminobenzene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/16—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D249/18—Benzotriazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ベンゾトリアゾール、メルカプトベンゾトリアゾールお
よびトリルトリアゾールは銅腐食抑制剤として公知であ
る０例えば、米国特許第４．６７５，１５８号およびそ
こに引用された文献を参照されたい、また腐食抑制剤と
してアルキルベンゾトリアゾールの使用を開示している
米国特許第４．７４４，９５０号、ならびに多種金属腐
食抑制のための水処理組成物にベンゾトリアゾール／ト
リルトリアゾール混合物の使用を開示している米国特許
第４，４０６，８１１外を参照されたい、化合物５−メ
トキシベンゾトリアゾール（アニソトリアゾール）は既
知であり、腐食抑制剤組成物としての使用が開示されて
いるが（特開昭５９−２２２５８９号（１９８４年！２
月１４日） ；ケミカルアブストラクト、１０２：１５
３＋５コｂを参照のこと）、炭素数か３．４，５゜７お
よび９であるアルコキシベンゾトリアゾールは知られて
いない、これら化合物は、腐食抑制剤、とくに銅腐食抑
制剤として有用である。
よびトリルトリアゾールは銅腐食抑制剤として公知であ
る０例えば、米国特許第４．６７５，１５８号およびそ
こに引用された文献を参照されたい、また腐食抑制剤と
してアルキルベンゾトリアゾールの使用を開示している
米国特許第４．７４４，９５０号、ならびに多種金属腐
食抑制のための水処理組成物にベンゾトリアゾール／ト
リルトリアゾール混合物の使用を開示している米国特許
第４，４０６，８１１外を参照されたい、化合物５−メ
トキシベンゾトリアゾール（アニソトリアゾール）は既
知であり、腐食抑制剤組成物としての使用が開示されて
いるが（特開昭５９−２２２５８９号（１９８４年！２
月１４日） ；ケミカルアブストラクト、１０２：１５
３＋５コｂを参照のこと）、炭素数か３．４，５゜７お
よび９であるアルコキシベンゾトリアゾールは知られて
いない、これら化合物は、腐食抑制剤、とくに銅腐食抑
制剤として有用である。
本発明は、下記の構造式を有する新規化合物に関するも
のである。
のである。
（式中、Ｒは炭素数が３．４，５．７および９からなる
群から選ばれた基である。） 本発明者は新規なアルコキシベンゾトリアゾールを見出
した。これら化合物は、ｌｌｌｆ食抑制剤、とくに銅腐
食抑制剤として有効である。より詳しくは、これら化合
物は、銅および銅合金表面を含むが、これに限定されな
い金属表面上に耐久性のある長期持続性の膜を形成する
ものである０本発明によるアルコキシベンゾトリアソー
ルは、銅および銅合金腐食に対してとくに有効な抑制剤
であり、多種金属系、とくに銅もしくは銅合金と１種ま
たはそれ以上の他の金属を含有する多種金属系を保護す
るのに使用することができる。
群から選ばれた基である。） 本発明者は新規なアルコキシベンゾトリアゾールを見出
した。これら化合物は、ｌｌｌｆ食抑制剤、とくに銅腐
食抑制剤として有効である。より詳しくは、これら化合
物は、銅および銅合金表面を含むが、これに限定されな
い金属表面上に耐久性のある長期持続性の膜を形成する
ものである０本発明によるアルコキシベンゾトリアソー
ルは、銅および銅合金腐食に対してとくに有効な抑制剤
であり、多種金属系、とくに銅もしくは銅合金と１種ま
たはそれ以上の他の金属を含有する多種金属系を保護す
るのに使用することができる。
本発明はまた上記５゛−アルコキシベンゾトリアゾール
の異性体に関するものである。５位および６位の異性体
は、１位の水素が３位に単純にプロトトロピー移動する
ことにより相互に変り得るものであり、抑制剤として機
能的に同価値のものと考えられる。４位および７位の異
性体は、製造が困難であって高価ではあるか、５位また
は６位の異性体と同等の、もしくはそれ以上の機能を有
するものと考えられる。ここで用いられる「アルコキシ
ベンゾトリアゾール」なる語は、５−アルコキシベンゾ
トリアゾールおよび、これの４位。
の異性体に関するものである。５位および６位の異性体
は、１位の水素が３位に単純にプロトトロピー移動する
ことにより相互に変り得るものであり、抑制剤として機
能的に同価値のものと考えられる。４位および７位の異
性体は、製造が困難であって高価ではあるか、５位また
は６位の異性体と同等の、もしくはそれ以上の機能を有
するものと考えられる。ここで用いられる「アルコキシ
ベンゾトリアゾール」なる語は、５−アルコキシベンゾ
トリアゾールおよび、これの４位。
６位および７位の異性体を意味するものである。
本発明のアルコキシベンゾトリアゾールは、４−アルコ
キシ−１，２−ジアミノベンゼンと亜硝酸ナトリウムの
水溶液とを、酸例えば硫酸の存在下で接触させ、ついで
得られた油状生成物を水溶液から分離することにより調
製することができる。４−アルコキシ−１，２−ジアミ
ノベンゼンはかなり多数の原料から得ることがてきる。
キシ−１，２−ジアミノベンゼンと亜硝酸ナトリウムの
水溶液とを、酸例えば硫酸の存在下で接触させ、ついで
得られた油状生成物を水溶液から分離することにより調
製することができる。４−アルコキシ−１，２−ジアミ
ノベンゼンはかなり多数の原料から得ることがてきる。
アルコキシベンゾトリアゾールを合成するのに用いられ
る４−アルコキシ−１，２−ジアミノベンゼン先駆体に
おける４−アルコキシ基は、アルコキシベンゾトリアゾ
ールにおける所望のアルコキシ基をもとにして選ばれる
０例えば４−ペントキシ−１，２−ジアミノベンゼン先
駆体はペントキシベンゾトリアゾールを含む油状混合物
を生成する。
る４−アルコキシ−１，２−ジアミノベンゼン先駆体に
おける４−アルコキシ基は、アルコキシベンゾトリアゾ
ールにおける所望のアルコキシ基をもとにして選ばれる
０例えば４−ペントキシ−１，２−ジアミノベンゼン先
駆体はペントキシベンゾトリアゾールを含む油状混合物
を生成する。
本発明の化合物は、工業用冷却水系統、ガススクラバー
系統、または金属表面とくに銅および／または銅合金を
含む表面と接触する水系統のための水処理添加物として
使用することかできる。これら化合物は、単独もしくは
１ＭＩ生物剤、スケール抑制剤、分散剤、脱泡剤および
他の腐食抑制剤を含むが、これらに限定されない処理配
合剤の一部として役供することができる０本発明のアル
コキシベンゾトリアゾールおよび置換アルコキシベンゾ
トリアゾールは間欠的に、または連続的に投ケすること
ができる。
系統、または金属表面とくに銅および／または銅合金を
含む表面と接触する水系統のための水処理添加物として
使用することかできる。これら化合物は、単独もしくは
１ＭＩ生物剤、スケール抑制剤、分散剤、脱泡剤および
他の腐食抑制剤を含むが、これらに限定されない処理配
合剤の一部として役供することができる０本発明のアル
コキシベンゾトリアゾールおよび置換アルコキシベンゾ
トリアゾールは間欠的に、または連続的に投ケすること
ができる。
支１１
下記の実施例は１本発明の化合物の合成を説明するため
のものである。しかしこの実施例は本発明の範囲を何等
限定するものではない。
のものである。しかしこの実施例は本発明の範囲を何等
限定するものではない。
５−ペンチルオ シベンゾトｉアゾール攪拌機を備えた
ガラスフラスコ中で、４−ペントキシ−１，２−ジアミ
ノベンゼンＸ ９４ｇと亜硝酸ナトリウム６９ｇとを、
木１０３ｇおよび酢ｆｉ６０ｇの中で混合し反応させた
。得られた有機層には、陽子ＮＭＲスペクトル分析文よ
りペンチルオキシベンゾ１−リアゾールか含まれている
ことがわかった。
ガラスフラスコ中で、４−ペントキシ−１，２−ジアミ
ノベンゼンＸ ９４ｇと亜硝酸ナトリウム６９ｇとを、
木１０３ｇおよび酢ｆｉ６０ｇの中で混合し反応させた
。得られた有機層には、陽子ＮＭＲスペクトル分析文よ
りペンチルオキシベンゾ１−リアゾールか含まれている
ことがわかった。
使用した４−ペントキシ−１，２−ジアミノベンゼンは
、下記の反応順序より得られた。４−ペントキシアニリ
ンと無水酢酸とを反応させて４−ペントキシアセトアニ
リドを得、これと硝酸と反応させて２−ニトロ−４−ペ
ントキシアセトアニリドを得た。これを希酸と反応させ
て２−ニトロ−４−ペントキシアニリンとし、分子状水
素とラネーニッケル触媒の存在下で還元して、４−ペン
トキシ−１，２−ジアミノベンゼンにした。出発原料で
ある４−ペントキシアニリンは、オールドリッチ化学会
社（Ａｌｄｒｉｃｈ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ＊ｐａｎｙ
、ｆｆｎｃ、 ）か市販している。
、下記の反応順序より得られた。４−ペントキシアニリ
ンと無水酢酸とを反応させて４−ペントキシアセトアニ
リドを得、これと硝酸と反応させて２−ニトロ−４−ペ
ントキシアセトアニリドを得た。これを希酸と反応させ
て２−ニトロ−４−ペントキシアニリンとし、分子状水
素とラネーニッケル触媒の存在下で還元して、４−ペン
トキシ−１，２−ジアミノベンゼンにした。出発原料で
ある４−ペントキシアニリンは、オールドリッチ化学会
社（Ａｌｄｒｉｃｈ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏ＊ｐａｎｙ
、ｆｆｎｃ、 ）か市販している。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の構造式を有する化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数が３、４、５、７および９であるア
ルキル基からなる群から選ばれる基であり、ＲＯの位置
は、４位、５位、６位または７位である。）
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34853389A | 1989-05-08 | 1989-05-08 | |
| US348,533 | 1989-05-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02305984A true JPH02305984A (ja) | 1990-12-19 |
Family
ID=23368445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2116999A Pending JPH02305984A (ja) | 1989-05-08 | 1990-05-08 | 新規なアルコキシベンゾトリアゾール化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0397455A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02305984A (ja) |
| AU (1) | AU5475890A (ja) |
| CA (1) | CA2016148A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA903395B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ233493A (en) * | 1989-05-08 | 1992-08-26 | Calgon Corp | Corrosion inhibitors containing alkoxybenzotriazoles |
| EP0462931B1 (de) * | 1990-06-21 | 1994-04-13 | Ciba-Geigy Ag | Benzotriazol-1-sulfonylderivate mit mikrobiziden Eigenschaften |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5236020A (en) * | 1975-09-17 | 1977-03-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | Method of preparing photosensitive composition for thermo-developable photosesitive material |
-
1990
- 1990-05-04 ZA ZA903395A patent/ZA903395B/xx unknown
- 1990-05-07 AU AU54758/90A patent/AU5475890A/en not_active Abandoned
- 1990-05-07 CA CA002016148A patent/CA2016148A1/en not_active Abandoned
- 1990-05-08 EP EP90304953A patent/EP0397455A1/en not_active Withdrawn
- 1990-05-08 JP JP2116999A patent/JPH02305984A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0397455A1 (en) | 1990-11-14 |
| AU5475890A (en) | 1990-11-08 |
| CA2016148A1 (en) | 1990-11-08 |
| ZA903395B (en) | 1991-01-30 |
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