JPH02306929A - ２，３―二置換シクロペンタノン混合物の製造法 - Google Patents
２，３―二置換シクロペンタノン混合物の製造法Info
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- JPH02306929A JPH02306929A JP1129919A JP12991989A JPH02306929A JP H02306929 A JPH02306929 A JP H02306929A JP 1129919 A JP1129919 A JP 1129919A JP 12991989 A JP12991989 A JP 12991989A JP H02306929 A JPH02306929 A JP H02306929A
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- trans
- disubstituted
- carbonate
- disubstituted cyclopentanone
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は２．３−二置換シクロペンタノン混合物の製造
法に関する。
法に関する。
（従来の技術）
ジャスモン酸メチルやジヒドロジャスモン酸メチルに代
表される２、３−二置換シクロペンタノンは香料、医薬
、化学薬品などの分野で有用な化学物質である。
表される２、３−二置換シクロペンタノンは香料、医薬
、化学薬品などの分野で有用な化学物質である。
かかる２、３−二置換シクロペンタノンは下記一般式（
１）〜（ＩＶ）で示されるようにシス体とトランス体の
立体異性体があるが、最近、シス体がトランス体に比べ
、官能による評価や生理活性の面で優れていることがわ
かってきた。
１）〜（ＩＶ）で示されるようにシス体とトランス体の
立体異性体があるが、最近、シス体がトランス体に比べ
、官能による評価や生理活性の面で優れていることがわ
かってきた。
トランス体
（式中、Ｒ１は炭化水素残基、Ｒ２は置換基を自′する
ことある炭化水素残基を表わす。）例えば、ジャスモン
酸メチルの場合は匂いの本質はシス体に存在すること（
＾ｇｒｌｃｕｌｔｕｒａｌ ａ口ｄＢｉｏｌｏｇｉｃａ
ｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 ４９巻、７６９頁。
ことある炭化水素残基を表わす。）例えば、ジャスモン
酸メチルの場合は匂いの本質はシス体に存在すること（
＾ｇｒｌｃｕｌｔｕｒａｌ ａ口ｄＢｉｏｌｏｇｉｃａ
ｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 ４９巻、７６９頁。
１９８５年）、又、植物に対する生理活性作用において
もシス体がトランス体あるいはシス体とトランス体の混
合物よりも高活性であることなどが報告されている（植
物生理学会要旨集、３４７頁、１９８９年、Ｐｌａｎｔ
Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ、 ６６ 、 ２４６頁、１
９８０年など）。
もシス体がトランス体あるいはシス体とトランス体の混
合物よりも高活性であることなどが報告されている（植
物生理学会要旨集、３４７頁、１９８９年、Ｐｌａｎｔ
Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ、 ６６ 、 ２４６頁、１
９８０年など）。
これらの知見から、シス−２，３−二置換シクロペンタ
ノンの合成研究が盛んに行なわれており、例えば、ジャ
スモン酸メチルやジヒドロジャスモン酸メチルの合成に
ついては、第２９回香料・テルペンおよび精油化学に関
する討論会講演要旨集、２２２頁、１９８５年、第３０
回同討論会要旨集、１０１頁、１９８６年、第３２回同
討論会要旨集、１３２頁、１９８８年などに報告されて
いる。しかし、かかる方法ではシス体を効率良く得るこ
とができず、又、反応工程数か長く高価な試薬を用いる
為、実用的ではないなどの問題点があった。
ノンの合成研究が盛んに行なわれており、例えば、ジャ
スモン酸メチルやジヒドロジャスモン酸メチルの合成に
ついては、第２９回香料・テルペンおよび精油化学に関
する討論会講演要旨集、２２２頁、１９８５年、第３０
回同討論会要旨集、１０１頁、１９８６年、第３２回同
討論会要旨集、１３２頁、１９８８年などに報告されて
いる。しかし、かかる方法ではシス体を効率良く得るこ
とができず、又、反応工程数か長く高価な試薬を用いる
為、実用的ではないなどの問題点があった。
一方、シス体とトランス体とでは、一般的にトランス体
の方が平衡的に有利であることが知られている。そこで
トランス体をシス体に変換させることにより、シス体を
効率良く得る方法が検討されており、最近、ジャスモン
酸メチルを溶媒の存在下にパラトルエンスルホン酸で処
理する方法が報告された（香料産業新聞、第２４７号、
昭和６３年４月１５日発行、６頁）。しかし、この方法
ではシス体の収率が５％程度と低く、また、副反応が起
りやすいという懸念があった。
の方が平衡的に有利であることが知られている。そこで
トランス体をシス体に変換させることにより、シス体を
効率良く得る方法が検討されており、最近、ジャスモン
酸メチルを溶媒の存在下にパラトルエンスルホン酸で処
理する方法が報告された（香料産業新聞、第２４７号、
昭和６３年４月１５日発行、６頁）。しかし、この方法
ではシス体の収率が５％程度と低く、また、副反応が起
りやすいという懸念があった。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者らは前記欠点を解決すべ（鋭意研究の結果、２
．３−二置換シクロペンタノンのトランス体を炭酸の金
属塩の存在下に加熱すれば、副反応を生じることなく収
率良くシス体が得られること、また、その際に炭酸の金
属塩の使用量を微量に調製すれば効率良くシス体が得ら
れることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに到った。
．３−二置換シクロペンタノンのトランス体を炭酸の金
属塩の存在下に加熱すれば、副反応を生じることなく収
率良くシス体が得られること、また、その際に炭酸の金
属塩の使用量を微量に調製すれば効率良くシス体が得ら
れることを見い出し、この知見に基づいて本発明を完成
するに到った。
（課題を解決するための手段）
かくして本発明によれば、第一の発明として、トランス
−２，３−二置換シクロペンタノンを炭酸の金属塩の存
在下に加熱することを特徴とするシス−２，３−二置換
シクロペンタノンを含有する２、３−二置換シクロペン
タノン混合物の製造法が第二の発明として、トランス−
２，３−二置換シクロペンタノンを、該シクロペンタノ
ンに対して１００１）Ｉ）１以下（重ｆｆｉ基準）の炭
酸の金属塩の存在下に加熱した後、蒸留することを特徴
とするシス−２，３−二置換シクロペンタノンを含有す
る２、３−二置換シクロペンタノン混合物の製造法が提
供される。
−２，３−二置換シクロペンタノンを炭酸の金属塩の存
在下に加熱することを特徴とするシス−２，３−二置換
シクロペンタノンを含有する２、３−二置換シクロペン
タノン混合物の製造法が第二の発明として、トランス−
２，３−二置換シクロペンタノンを、該シクロペンタノ
ンに対して１００１）Ｉ）１以下（重ｆｆｉ基準）の炭
酸の金属塩の存在下に加熱した後、蒸留することを特徴
とするシス−２，３−二置換シクロペンタノンを含有す
る２、３−二置換シクロペンタノン混合物の製造法が提
供される。
本発明の原料はトランス−２，３−二置換シクロペンタ
ノンであり、前記一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）で示さ
れる。式中、Ｒ１はメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ノニル基などのご
ときアルキル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基
、ペンテニル基、ヘキセニル基などのごときアルケニル
基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニ
ル基、ヘキシニル基などのごときアルキニル基などのご
とき炭化水素残基が挙げられる。
ノンであり、前記一般式（ＩＩＩ）及び（ＩＶ）で示さ
れる。式中、Ｒ１はメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ノニル基などのご
ときアルキル基、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基
、ペンテニル基、ヘキセニル基などのごときアルケニル
基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニ
ル基、ヘキシニル基などのごときアルキニル基などのご
とき炭化水素残基が挙げられる。
一方、Ｒ２はＲ１と同様の炭化水素残基を示すほかに、
アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキル基などのごとき置換基を有す
る炭化水素残基でもよい。
アルコキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシカルボニルアルキル基などのごとき置換基を有す
る炭化水素残基でもよい。
本発明では炭酸の金属塩を触媒として用いる。
かかる炭酸の金属塩の具体例としては、例えば、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウ、ムなどのごときアルカリ金属
塩、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムなどのごときア
ルカリ土類金属塩、炭酸鋼、炭酸ニッケルなどのごとき
遷移金属塩などが挙げられ、なかでもアルカリ金属塩が
好ましい。
トリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウ、ムなどのごときアルカリ金属
塩、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムなどのごときア
ルカリ土類金属塩、炭酸鋼、炭酸ニッケルなどのごとき
遷移金属塩などが挙げられ、なかでもアルカリ金属塩が
好ましい。
かかる炭酸の金属塩の使用量は種類や反応条件などによ
り一概には限定できないが、通常、原料のトランス−２
，３−二置換シクロペンタノンに対して１０ｐｐｂ（重
量基準）以上、好ましくは１００ ｐｐｂ以上である。
り一概には限定できないが、通常、原料のトランス−２
，３−二置換シクロペンタノンに対して１０ｐｐｂ（重
量基準）以上、好ましくは１００ ｐｐｂ以上である。
使用量の上限は格別制限されないが、反応温度で溶解し
ない分はスラリーとなって系内に存在するのみで反応に
寄与しない為、通常は溶解度以下の範囲で設定される。
ない分はスラリーとなって系内に存在するのみで反応に
寄与しない為、通常は溶解度以下の範囲で設定される。
本発明において反応終了後に蒸留により後処理を行なう
場合は、炭酸の金属塩の使用量を微量にｙＡ製するのが
好ましく、上限をトランス−２，３−二置換シクロペン
タノンに対して１００ｐｐ■（重量基準）以下、好まし
くは１０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１ ｐｐｍ以下
の範囲で設定する。微量に調製する方法としては、例え
ば所望の溶解濃度に対応する溶解温度で炭酸の金属塩を
溶かした後、不溶分を濾過により除去する方法や、予め
調製しておいた希釈液を用いる方法などが挙げられる。
場合は、炭酸の金属塩の使用量を微量にｙＡ製するのが
好ましく、上限をトランス−２，３−二置換シクロペン
タノンに対して１００ｐｐ■（重量基準）以下、好まし
くは１０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１ ｐｐｍ以下
の範囲で設定する。微量に調製する方法としては、例え
ば所望の溶解濃度に対応する溶解温度で炭酸の金属塩を
溶かした後、不溶分を濾過により除去する方法や、予め
調製しておいた希釈液を用いる方法などが挙げられる。
シス体とトランス体の平衡は一般に高温ではシス体に有
利に移動するが、蒸留操作は、異臭発生や着色の防止、
蒸留効率を上げる目的で平衡形成時の温度より低い温度
で行なう必要がある。しかし、この場合炭酸の金属塩の
使用量の上限が上記範囲外、すなわち１００ ｐｌ）Ｉ
を超えた範囲で用いると蒸留時に平衡がシス体からトラ
ンス体に移動し、シス体の収率が低下してしまうという
欠点がある。
利に移動するが、蒸留操作は、異臭発生や着色の防止、
蒸留効率を上げる目的で平衡形成時の温度より低い温度
で行なう必要がある。しかし、この場合炭酸の金属塩の
使用量の上限が上記範囲外、すなわち１００ ｐｌ）Ｉ
を超えた範囲で用いると蒸留時に平衡がシス体からトラ
ンス体に移動し、シス体の収率が低下してしまうという
欠点がある。
本発明の反応は原料を炭酸の金属塩の存在下に加熱する
ことにより進行する。反応温度は通常６０〜３００℃、
好ましくは１００〜ｆ２５０℃、さらに好ましくは１１
０〜２２０℃である。反応時間は通常５分〜３６時間で
ある。
ことにより進行する。反応温度は通常６０〜３００℃、
好ましくは１００〜ｆ２５０℃、さらに好ましくは１１
０〜２２０℃である。反応時間は通常５分〜３６時間で
ある。
また反応に際して希釈剤を存在させてもよく、その具体
例として、例えばアセトニトリル、ベンゾニトリルなど
のごときニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなどのごときアミド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのごときエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのごときケトン類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのごときエステル類、エタノール、プロ
パツールなどのごときアルコール類、ジメチルスルホキ
シド、ジエチルスルホキシドなどのごときスルホキシド
類、ｎ−へキサン、ベンゼン、トルエンなどのごとき炭
化水素類などが挙げられる。
例として、例えばアセトニトリル、ベンゾニトリルなど
のごときニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドなどのごときアミド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのごときエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのごときケトン類、酢酸メチル、
酢酸エチルなどのごときエステル類、エタノール、プロ
パツールなどのごときアルコール類、ジメチルスルホキ
シド、ジエチルスルホキシドなどのごときスルホキシド
類、ｎ−へキサン、ベンゼン、トルエンなどのごとき炭
化水素類などが挙げられる。
反応終了後、常法に従って後処理を行なうことにより、
品質の良い目的物を得ることができる。
品質の良い目的物を得ることができる。
後処理の方法としては、例えば蒸留による方法、溶剤抽
出による方法、水洗による方法などが挙げられるが、操
作性の点で蒸留による方法が好ましい。蒸留操作を行な
う場合は前述した理由により、炭酸の金属塩の使用量を
微量に調製する必要がある。蒸留条件は反応生成物の種
類により適宜選択されるが、前述の理由により低温で実
施するのが好ましく、通常、沸点が１７０６−’Ｃ以下
、好ましくは１６０℃以下、更に好ましくは１５０℃以
下、液温が２５０℃以下、好ましくは２２０℃以下、更
に好ましくは２００℃以下の範囲で選択される。
出による方法、水洗による方法などが挙げられるが、操
作性の点で蒸留による方法が好ましい。蒸留操作を行な
う場合は前述した理由により、炭酸の金属塩の使用量を
微量に調製する必要がある。蒸留条件は反応生成物の種
類により適宜選択されるが、前述の理由により低温で実
施するのが好ましく、通常、沸点が１７０６−’Ｃ以下
、好ましくは１６０℃以下、更に好ましくは１５０℃以
下、液温が２５０℃以下、好ましくは２２０℃以下、更
に好ましくは２００℃以下の範囲で選択される。
かくして得られる２、３−二置換シクロペンタノンは前
記一般式（Ｉ）及び（■）で表わされるシス−２，３−
二置換シクロペンタノンを含む混合物である。本発明の
反応では、シクロペンタノンの二色の側鎖が選択的に反
転するため原料の構造により生成物中のシス体の構造が
異なる。すなわち、前記一般式（ＩＩＩ）のトランス体
からは一般式（１）のシス体が、一般式（ｒＶ）のトラ
ンス体からは一般式（■）のシス体が得られる。
記一般式（Ｉ）及び（■）で表わされるシス−２，３−
二置換シクロペンタノンを含む混合物である。本発明の
反応では、シクロペンタノンの二色の側鎖が選択的に反
転するため原料の構造により生成物中のシス体の構造が
異なる。すなわち、前記一般式（ＩＩＩ）のトランス体
からは一般式（１）のシス体が、一般式（ｒＶ）のトラ
ンス体からは一般式（■）のシス体が得られる。
（発明の効果）
かくして本発明によれば、従来技術に比較して高収率で
シス−２，３−二置換シクロペンタノンを得ることがで
きる。
シス−２，３−二置換シクロペンタノンを得ることがで
きる。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例及び比較例中の％はとくに断りのないか
ぎり重量基準である。
。なお、実施例及び比較例中の％はとくに断りのないか
ぎり重量基準である。
実施例１
純度１００％のジャスモン酸メチル（シス体含有率０．
６％、トランス体含有率９９，４％） ２．０ ｇに第
１表に示す炭酸の金属塩２０ｍｇを混合し、窒素雰囲気
下に１８０℃で所定の時間撹拌したところ、分解などの
副反応は起こらず純度１００％のジャスモン酸メチル２
．０ｇが得られた。このもののシス体含有率は第１表に
示すとうりであった。
６％、トランス体含有率９９，４％） ２．０ ｇに第
１表に示す炭酸の金属塩２０ｍｇを混合し、窒素雰囲気
下に１８０℃で所定の時間撹拌したところ、分解などの
副反応は起こらず純度１００％のジャスモン酸メチル２
．０ｇが得られた。このもののシス体含有率は第１表に
示すとうりであった。
シス体含有率（％）とはシス体とトランス体の合計に対
するシス体の比率をガスクロマトグラフィーのピーク面
積値から求めたものである。
するシス体の比率をガスクロマトグラフィーのピーク面
積値から求めたものである。
第１表
比較例１
炭酸の金属塩を用いないで実施例１と同様に操作したと
ころ、反応時間１９時間で反応生成物のシス体含量は２
．４（％）であった。
ころ、反応時間１９時間で反応生成物のシス体含量は２
．４（％）であった。
更に反応を５時間継続したところ着色や分解などの副反
応が起った。
応が起った。
実施例２
第２表に示す炭酸の金属塩を用い、反応温度を１２０℃
、反応時間を１０時間とすること以外は実施例１と同様
に操作した。結果を第２表に示す。
、反応時間を１０時間とすること以外は実施例１と同様
に操作した。結果を第２表に示す。
実施例３
トランス体含有率１００％のジャスモン酸メチル２．０
ｇ （純度１００％）を用いること以外は実施例１の
実験番号１−１と同様に操作したところ、シス体含有率
１０．２％のジャスモン酸メチル２．Ｏｇ（純度１００
％）が得られた。
ｇ （純度１００％）を用いること以外は実施例１の
実験番号１−１と同様に操作したところ、シス体含有率
１０．２％のジャスモン酸メチル２．Ｏｇ（純度１００
％）が得られた。
実施例４
シス体含有率６，７％のジヒドロジャスモン酸メチル２
．０ ｇ （純度１００％）を用いること以外は実施例
１の実験番号１−１と同様に操作したところ、シス体含
有率１２．７％のジヒドロジャスモン酸メチル（純度１
００％） ２．０ ｇが得られた。
．０ ｇ （純度１００％）を用いること以外は実施例
１の実験番号１−１と同様に操作したところ、シス体含
有率１２．７％のジヒドロジャスモン酸メチル（純度１
００％） ２．０ ｇが得られた。
実施例５
反応温度を１２０℃とすること以外は実施例５と同様に
操作したところ、シス体含有率１２．２％のジヒドロジ
ャスモン酸メチル（１００％） ２．０ ｇが得られた
。
操作したところ、シス体含有率１２．２％のジヒドロジ
ャスモン酸メチル（１００％） ２．０ ｇが得られた
。
実施例６
純度１００％のジャスモン酸メチル（シス体含有率０．
６％、トランス含有率９９．４％）１００．に炭酸ナト
リウム１．０ｇを添加し、第３表に示す温度で３時間撹
拌した。次いで、不溶分の炭酸ナトリウムを濾過により
除いたところ、濾液中に溶けている炭酸ナトリウムの濃
度は第３表に示すとうりであった。この濾液を１８０℃
で１３時間撹拌したところシス体含有率１０．６％のジ
ャスモン酸メチル１００ｇ （純度１００％）が得られ
た。続いて蒸留（１＋ｗＩＩＨｇ、沸点１２２℃）によ
り精製を行なったところ、第３表に示すシス体含を率の
ジャスモン酸メチル９４ｇ（純度１００９６）が得られ
た（実験番号３−１〜３−３）。
６％、トランス含有率９９．４％）１００．に炭酸ナト
リウム１．０ｇを添加し、第３表に示す温度で３時間撹
拌した。次いで、不溶分の炭酸ナトリウムを濾過により
除いたところ、濾液中に溶けている炭酸ナトリウムの濃
度は第３表に示すとうりであった。この濾液を１８０℃
で１３時間撹拌したところシス体含有率１０．６％のジ
ャスモン酸メチル１００ｇ （純度１００％）が得られ
た。続いて蒸留（１＋ｗＩＩＨｇ、沸点１２２℃）によ
り精製を行なったところ、第３表に示すシス体含を率の
ジャスモン酸メチル９４ｇ（純度１００９６）が得られ
た（実験番号３−１〜３−３）。
また、濾；Ａ操作を行なわないこと以外は上記と同様に
操作したところ、ジャスモン酸メチル９４ｇ（純度１０
０％）が得られた。シス体含有率を第３表に示す（実験
番号３−４）。
操作したところ、ジャスモン酸メチル９４ｇ（純度１０
０％）が得られた。シス体含有率を第３表に示す（実験
番号３−４）。
第 ３ 表
第３表より、蒸留により得られたジャスモン酸メチルの
シス体含有率は蒸留前に比べ低下するが、炭酸ナトリウ
ムの使用量を微量に調製することによって、蒸留時のシ
ス体ａ ａｍの低下を抑制しうることがわかる（実験番
号３−１〜３−３）。
シス体含有率は蒸留前に比べ低下するが、炭酸ナトリウ
ムの使用量を微量に調製することによって、蒸留時のシ
ス体ａ ａｍの低下を抑制しうることがわかる（実験番
号３−１〜３−３）。
特許出願人 日本ゼオン株式会社
手続力Ｈ−ｔＥ ”１＝ＵＦ （自発）１．４￥件の表
示 平成１年特許願第１２９９１９号 ２、発明の名称 ２．３−二置換シクロペンタノン混合物のｖＪ造法３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京郡千代田区丸の内二丁目６番１号名称日本ゼ
オン株式会社 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 と訂正する。
示 平成１年特許願第１２９９１９号 ２、発明の名称 ２．３−二置換シクロペンタノン混合物のｖＪ造法３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京郡千代田区丸の内二丁目６番１号名称日本ゼ
オン株式会社 ５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 と訂正する。
（２）第１４頁「第３表」を以下の通り訂正する。
「
第３表
以上
Claims (2)
- （１）、トランス−２，３−二置換シクロペンタノンを
炭酸の金属塩の存在下に加熱することを特徴とするシス
−２，３−二置換シクロペンタノンを含有する２，３−
二置換シクロペンタノン混合物の製造法。 - （２）、トランス−２，３−二置換シクロペンタノンを
、該シクロペンタノンに対して１００ｐｐｍ以下（重量
基準）の炭酸の金属塩の存在下に加熱した後、蒸留する
ことを特徴とするシス−２，３−二置換シクロペンタノ
ンを含有する２，３−二置換シクロペンタノン混合物の
製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1129919A JPH0759530B2 (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | ２，３―二置換シクロペンタノン混合物の製造法 |
| EP94107940A EP0612715B1 (en) | 1989-05-23 | 1990-05-22 | Fragrant composition |
| DE1990631954 DE69031954T2 (de) | 1989-05-23 | 1990-05-22 | Riechstoffzusammensetzung |
| EP19900305556 EP0399788B1 (en) | 1989-05-23 | 1990-05-22 | Process for the preparation of 2,3 substituted cylopentanones. |
| DE1990621442 DE69021442T2 (de) | 1989-05-23 | 1990-05-22 | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Di-substituierten Cyclopentanonen. |
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|---|---|---|---|---|
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1989
- 1989-05-23 JP JP1129919A patent/JPH0759530B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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| JP2013124255A (ja) * | 2011-12-14 | 2013-06-24 | Symrise Ag | シクロペント−２−エニルエチルアセテートを含む芳香性混合物 |
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| JPH0759530B2 (ja) | 1995-06-28 |
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