JPH03188046A - ジャスモン酸メチルの異性化方法 - Google Patents
ジャスモン酸メチルの異性化方法Info
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- JPH03188046A JPH03188046A JP1212925A JP21292589A JPH03188046A JP H03188046 A JPH03188046 A JP H03188046A JP 1212925 A JP1212925 A JP 1212925A JP 21292589 A JP21292589 A JP 21292589A JP H03188046 A JPH03188046 A JP H03188046A
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- Japan
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- methyl jasmonate
- jasmonate
- methyl
- shrimp
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、香料物質として有用なエビ−ジャスモン酸メ
チルの異性化方法に関する。
チルの異性化方法に関する。
更に詳しくは、本発明は下記式（２）
で表わされるジャスモン酸メチルを塩基触媒の存在下に
、常圧もしくは加圧下に異性化反応させて下記式（１） で表わされるエビ−ジャスモン酸メチルの有効量を含有
するジャスモン酸メチルの異性化方法に関する。
、常圧もしくは加圧下に異性化反応させて下記式（１） で表わされるエビ−ジャスモン酸メチルの有効量を含有
するジャスモン酸メチルの異性化方法に関する。
（従来の技術）
本発明の上記式（１）のエビ−ジャスモン酸メチルは、
天然ジャスミン精油の特徴的な香気を有しているが、上
記式（１）のエビ−ジャスモン酸メチルの安定異性体で
ある上記式（２）で表わされるジャスモン酸メチルは、
ジャスミン様の香気を有してはいるもののその香気は、
上記式（１）のエビ−ジャスモン酸メチルに比べ劣るこ
とが報告されている（第２７回香料・テルペンおよび精
油化学に関する討論会講演要旨集）。また、本発明者ら
によってもそのことが確認された。
天然ジャスミン精油の特徴的な香気を有しているが、上
記式（１）のエビ−ジャスモン酸メチルの安定異性体で
ある上記式（２）で表わされるジャスモン酸メチルは、
ジャスミン様の香気を有してはいるもののその香気は、
上記式（１）のエビ−ジャスモン酸メチルに比べ劣るこ
とが報告されている（第２７回香料・テルペンおよび精
油化学に関する討論会講演要旨集）。また、本発明者ら
によってもそのことが確認された。
従来、上記式（２）のジャスモン酸メチルを合成した場
合、１〜２％程度の上記式（１）のエビ一体が生成され
ることが知られている。
合、１〜２％程度の上記式（１）のエビ一体が生成され
ることが知られている。
しかしながら、上記式（１）のエビ体が上記式（２）の
ジャスモン酸メチル中に３％以上含有する製造方法はま
だ知られていない。
ジャスモン酸メチル中に３％以上含有する製造方法はま
だ知られていない。
（発明が解決しようとする課題）
上述のように下記式（１）のエビ−ジャスモン酸メチル
が優れたジャスミン様の香気特性を有するにも拘らず、
下記式（１）のエビ一体が有効に含有する製造方法がな
く、従って、実際には市場には見あたらず、安価且つ容
易に製造できる方法が強く望まれている。
が優れたジャスミン様の香気特性を有するにも拘らず、
下記式（１）のエビ一体が有効に含有する製造方法がな
く、従って、実際には市場には見あたらず、安価且つ容
易に製造できる方法が強く望まれている。
そこで、本発明者らは、下記式（１）のエビ−ジャスモ
ン酸メチルを安価に且つ容易に製造できる方法について
鋭意研究を行なってきた。その結果、下記式（２）のジ
ャスモン酸メチルを塩基触媒の存在下に異性化反応する
こにより、下記式（１）のエビ体を有効な含有量で異性
化できることを見出し本発明を完成した。
ン酸メチルを安価に且つ容易に製造できる方法について
鋭意研究を行なってきた。その結果、下記式（２）のジ
ャスモン酸メチルを塩基触媒の存在下に異性化反応する
こにより、下記式（１）のエビ体を有効な含有量で異性
化できることを見出し本発明を完成した。
更に、下記式（２）のジャスモン酸メチル中に下記式（
１）のエビ体が５％以上含有すれば天然ジャスミン油の
特徴的な香気が出現されることも見出し本発明を完成し
た。
１）のエビ体が５％以上含有すれば天然ジャスミン油の
特徴的な香気が出現されることも見出し本発明を完成し
た。
従って、本発明の目的は、上述のごとき香気的に優れた
下記式（１）のエビ−ジャスモン酸メチルを有効な含有
量で製造する方法を提供するにある。
下記式（１）のエビ−ジャスモン酸メチルを有効な含有
量で製造する方法を提供するにある。
（課題を解決するための手段）
本発明によれば、下記式（２）
で表わされるジャスモン酸メチルを塩基触媒の存在下に
常圧もしくは加圧下に、異性化反応させて下記式（１） で表わされるエビ−ジャスモン酸メチルを有効な含有量
で製造することができる。
常圧もしくは加圧下に、異性化反応させて下記式（１） で表わされるエビ−ジャスモン酸メチルを有効な含有量
で製造することができる。
本発明の原料である上記式（２）のジャスモン酸メチル
は、市場で容易に人手可能であり、また所望により例え
ば、 ［Ａｇｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ。
は、市場で容易に人手可能であり、また所望により例え
ば、 ［Ａｇｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ。
Ｃｈ ｅｍ、、４６．１３６９ （１９Ｂ２）コに記載
される方法により容易に合成することもできる。
される方法により容易に合成することもできる。
本発明の異性化反応は、塩基の存在下に常圧もしくは加
圧下の条件下に行なわれるが、加圧下で行なう場合は、
例えばオートレープ中、自然圧好ましくは不活性ガス雰
囲気下に行なわれる。その圧力としては、特に限定され
ることなく広い範囲の圧力下に行なうことができるが、
あまり高圧下に行なっても異性化率は変わらないので装
置的にもあるいは経済的にも必要以上の高圧下に行なう
のは有利でない、従って、例えば約１〜１００Ｋｇ／ｃ
Ｔｒｒ程度の範囲の圧力下に行なうのが有利である。よ
り好ましくは約５〜５０Ｋｇ／ｃＴ１１″程度の範囲が
よい。不活性ガス雰囲気下に行なう場合の不活性ガスと
しては、例えば窒素ガス、アルゴンガス、ヘリウムガス
などが利用されるが、窒素ガスが経済的に有利である。
圧下の条件下に行なわれるが、加圧下で行なう場合は、
例えばオートレープ中、自然圧好ましくは不活性ガス雰
囲気下に行なわれる。その圧力としては、特に限定され
ることなく広い範囲の圧力下に行なうことができるが、
あまり高圧下に行なっても異性化率は変わらないので装
置的にもあるいは経済的にも必要以上の高圧下に行なう
のは有利でない、従って、例えば約１〜１００Ｋｇ／ｃ
Ｔｒｒ程度の範囲の圧力下に行なうのが有利である。よ
り好ましくは約５〜５０Ｋｇ／ｃＴ１１″程度の範囲が
よい。不活性ガス雰囲気下に行なう場合の不活性ガスと
しては、例えば窒素ガス、アルゴンガス、ヘリウムガス
などが利用されるが、窒素ガスが経済的に有利である。
異性化反応の温度は、常圧あるいは加圧下に拘らず広い
範囲で行なうことができるが、常圧の場合、例えば約２
０”〜２００°Ｃ程度の範囲で行なわれる。２０°Ｃ以
下でも異性化反応は進行するが反応時間が長引く傾向に
あるので５０゛Ｃ以上で行なうのが有利である。また２
００°Ｃ以上の場合は、式（１）化合物のエステル結合
が分解する傾向があるので２００６Ｃ以下で行なうのが
好ましい、また５、加圧下の場合も常圧の場合と本質的
に相違はしないが、例えば約３０″〜１５０００程度の
範囲で行なうのが有利である。もちろんこの場合、圧力
が高い条件で行なうときは、低温側で、また圧力を低い
条件で行なうときは、高い温度側で実施するのが有利で
ある。
範囲で行なうことができるが、常圧の場合、例えば約２
０”〜２００°Ｃ程度の範囲で行なわれる。２０°Ｃ以
下でも異性化反応は進行するが反応時間が長引く傾向に
あるので５０゛Ｃ以上で行なうのが有利である。また２
００°Ｃ以上の場合は、式（１）化合物のエステル結合
が分解する傾向があるので２００６Ｃ以下で行なうのが
好ましい、また５、加圧下の場合も常圧の場合と本質的
に相違はしないが、例えば約３０″〜１５０００程度の
範囲で行なうのが有利である。もちろんこの場合、圧力
が高い条件で行なうときは、低温側で、また圧力を低い
条件で行なうときは、高い温度側で実施するのが有利で
ある。
本発明の異性化反応に使用する塩基触媒は、無機あるい
は有機のいずれの塩基であっても使用可能である。無機
塩基の例をあげれば、例えば粉末状あるいは固形状の水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水
酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム
、水酸化アルミニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸バリウム、炭酸リチウム、炭酸マグネシウム、炭
酸カルシウム、炭酸アルミニウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムな
どのアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩、酢酸塩などを例示することができる。
は有機のいずれの塩基であっても使用可能である。無機
塩基の例をあげれば、例えば粉末状あるいは固形状の水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、水
酸化リチウム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム
、水酸化アルミニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、炭酸バリウム、炭酸リチウム、炭酸マグネシウム、炭
酸カルシウム、炭酸アルミニウム、炭酸水素ナトリウム
、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウムな
どのアルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、炭酸
塩、炭酸水素塩、酢酸塩などを例示することができる。
また、粉末状あるいは固形状の塩基性アルミナ、塩基性
シリカ−アルミナ、塩基性イオン交換樹脂などをあげる
ことができる。
シリカ−アルミナ、塩基性イオン交換樹脂などをあげる
ことができる。
有機塩基の例としては例えば、トリエチルアミン、トリ
メチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン
のごときトリアルキルアミンをあげることができる。ま
た、 トリエタノールアミンなどのごとき有機アミン系
触媒も使用することができる。
メチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン
のごときトリアルキルアミンをあげることができる。ま
た、 トリエタノールアミンなどのごとき有機アミン系
触媒も使用することができる。
これら上記の塩基類は、その一種もしくは二種以上混合
して使用しても差し支えない。これら塩基の使用量は、
使用する塩基の種類あるいは温度条件あるいは加圧条件
など採用する条件により適宜に選択されるが、一般的に
は例えば、上記式（２）化合物に対して約１〜５０重量
％程度の範囲より好ましくは約５〜２０重量％程度の範
囲がしばしば採用される。
して使用しても差し支えない。これら塩基の使用量は、
使用する塩基の種類あるいは温度条件あるいは加圧条件
など採用する条件により適宜に選択されるが、一般的に
は例えば、上記式（２）化合物に対して約１〜５０重量
％程度の範囲より好ましくは約５〜２０重量％程度の範
囲がしばしば採用される。
上記異性化反応の時間は、常圧あるいは加圧下のいずれ
の場合も通常は１〜５時間程度の範囲で行なわれる。
の場合も通常は１〜５時間程度の範囲で行なわれる。
上記塩基触媒の他に例えば、リン酸、硫酸、パラトルエ
ンスルホン酸、塩酸；酸性白土、活性白土； シリカゲ
ル、モレキュラーシーブス；酸性アルミナなどのごとき
酸性系触媒も有効な異性化触媒として使用可能である。
ンスルホン酸、塩酸；酸性白土、活性白土； シリカゲ
ル、モレキュラーシーブス；酸性アルミナなどのごとき
酸性系触媒も有効な異性化触媒として使用可能である。
しかしながら、この場合、上記式（１）の化合物のエス
テル結合の分解、側鎖の二重結合の異性化しない条件、
あるいは香気に悪影響を及ぼさない条件など適宜に選択
する必要がある。
テル結合の分解、側鎖の二重結合の異性化しない条件、
あるいは香気に悪影響を及ぼさない条件など適宜に選択
する必要がある。
上記異性化反応は、有機溶媒の存在下に行なうこともで
きる。使用される有機溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、オクタンなどのごとき溶媒があげ
られる。このような有機溶媒の使用量には特に制限され
ることなく広い範囲で使用されるが、一般的には上記式
（２）のジャスモン酸メチルに対して約０． ５〜５重
量倍程度の範囲がしばしば使用される。
きる。使用される有機溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、オクタンなどのごとき溶媒があげ
られる。このような有機溶媒の使用量には特に制限され
ることなく広い範囲で使用されるが、一般的には上記式
（２）のジャスモン酸メチルに対して約０． ５〜５重
量倍程度の範囲がしばしば使用される。
かくして、上述の異性化反応により得られるエビ体の含
有率は、上記式（１）の化合物に対して通常安定して得
られる範囲は例えば、約１０〜１４％程度の範囲であり
、残りの部分はすべて未反応の上記式（２）化合物であ
る。もちろん、この範囲を越えて得られる場合もある。
有率は、上記式（１）の化合物に対して通常安定して得
られる範囲は例えば、約１０〜１４％程度の範囲であり
、残りの部分はすべて未反応の上記式（２）化合物であ
る。もちろん、この範囲を越えて得られる場合もある。
これら混合物のままであってもその香気は、上記式（２
）化合物の単独のものとは比較にならないほど優れたジ
ャスミンの特徴的香気と持続性を有している。従って、
混合物のままであっても調合香料組成物の素材として十
分使用できるが、所望により例えば、蒸留のごとき精製
手段でエビ一体の含有率を自由にコントロールすること
が可能である。例えば、エビ体の含有率を２０％、３０
％、４０％、５０％、６０％、それ以上にその使用目的
に応じてコントロールすることができる。もちろん、こ
の場合エビ体の含有率が高いほど香気的に優れているこ
とはいうまでもない。このようにして得られる上記式（
１）のエビ−ジャスモン酸メチルもしくは上記式（２）
のジャスモン酸メチルの混合物は、各種香粧品用および
各種飲食品用の調合香料組成物の素材とし利用すること
ができ、得られた調合香料組成物は従来にない優れた香
気香味と持続性を有していた。
）化合物の単独のものとは比較にならないほど優れたジ
ャスミンの特徴的香気と持続性を有している。従って、
混合物のままであっても調合香料組成物の素材として十
分使用できるが、所望により例えば、蒸留のごとき精製
手段でエビ一体の含有率を自由にコントロールすること
が可能である。例えば、エビ体の含有率を２０％、３０
％、４０％、５０％、６０％、それ以上にその使用目的
に応じてコントロールすることができる。もちろん、こ
の場合エビ体の含有率が高いほど香気的に優れているこ
とはいうまでもない。このようにして得られる上記式（
１）のエビ−ジャスモン酸メチルもしくは上記式（２）
のジャスモン酸メチルの混合物は、各種香粧品用および
各種飲食品用の調合香料組成物の素材とし利用すること
ができ、得られた調合香料組成物は従来にない優れた香
気香味と持続性を有していた。
以下に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明する。
（実施例）
実施例１
フラスコにジャスモン酸メチル１００ ｇ、 粉末状
の炭酸カリウム１０ｇを仕込み、１１５℃〜１２０℃で
３時間異性化反応を行なった０反応終了後、エーテルを
加え炭酸カリウムを濾過により除去し、減圧下に通し蒸
留を行なってジャスモン酸メチルとエビ−ジャスモン酸
メチルの混合物９８ｇを得た。これをキャピラリーＧＬ
Ｃで分析した結果、上記式（１）のエビ体の含有量は１
１％であフた。このものは優れたジャスミン油の特徴的
な香気を有していた。
の炭酸カリウム１０ｇを仕込み、１１５℃〜１２０℃で
３時間異性化反応を行なった０反応終了後、エーテルを
加え炭酸カリウムを濾過により除去し、減圧下に通し蒸
留を行なってジャスモン酸メチルとエビ−ジャスモン酸
メチルの混合物９８ｇを得た。これをキャピラリーＧＬ
Ｃで分析した結果、上記式（１）のエビ体の含有量は１
１％であフた。このものは優れたジャスミン油の特徴的
な香気を有していた。
上記で得られた混合物を減圧下に精密蒸留してエビ体の
含有量が５０％であるジャスモン酸メチルを１０ｇ得た
。
含有量が５０％であるジャスモン酸メチルを１０ｇ得た
。
蒸留条件； １２６℃／ ２ ｍ ｍ Ｈｇ実施例２
フラスコにジャスモン酸メチル１００ ｇ、 固形状
の水酸化カリウム５ｇを仕込み、９０℃〜１００℃で５
時間異性化反応を行なった。反応終了後は、実施例１と
同一に行い、ジャスモン酸メチルとエビ−ジャスモン酸
メチルの混合物を９０ｇ得た。エビ体の含有量は１０％
であった。
の水酸化カリウム５ｇを仕込み、９０℃〜１００℃で５
時間異性化反応を行なった。反応終了後は、実施例１と
同一に行い、ジャスモン酸メチルとエビ−ジャスモン酸
メチルの混合物を９０ｇ得た。エビ体の含有量は１０％
であった。
この混合物を減圧下に精密蒸留してエビ体の含有量が７
０％であるジャスモン酸メチルを２ｇ得た。
０％であるジャスモン酸メチルを２ｇ得た。
実施例３
フラスコにジャスモン酸メチル１００ｇ、）リブチルア
ミン２０ｇを仕込み、１２０℃〜１２５℃で３時間異性
化反応を行なった０反応終了後は、酸洗浄により触媒ノ
ドリブチルアミンを除去し、ジャスモン酸メチルとエビ
−ジャスモン酸メチルの混合物を９８ｇ得た。エビ体の
含有量は１０％であった。
ミン２０ｇを仕込み、１２０℃〜１２５℃で３時間異性
化反応を行なった０反応終了後は、酸洗浄により触媒ノ
ドリブチルアミンを除去し、ジャスモン酸メチルとエビ
−ジャスモン酸メチルの混合物を９８ｇ得た。エビ体の
含有量は１０％であった。
この混合物を減圧下に精密蒸留してエビ体の含有量が２
２％であるジャスモン酸メチルを２８ｇ得た。
２％であるジャスモン酸メチルを２８ｇ得た。
実施例４
フラスコにジャスモン酸メチル１００ ｇ、 塩基性
アルミナ粉末状１０ｇを仕込み、８０℃〜９０℃で２時
間異性化反応を行なった。反応終了後は、実施例１と同
一に処理して、ジャスモン酸メチルとエビ−ジャスモン
酸メチルの混合物を９６ｇを得た。エビ体の含有量は９
．６％であった。この混合物を減圧下に精密蒸留してエ
ビ体の含有量が３０％であるジャスモン酸メチルを２０
ｇ得た。
アルミナ粉末状１０ｇを仕込み、８０℃〜９０℃で２時
間異性化反応を行なった。反応終了後は、実施例１と同
一に処理して、ジャスモン酸メチルとエビ−ジャスモン
酸メチルの混合物を９６ｇを得た。エビ体の含有量は９
．６％であった。この混合物を減圧下に精密蒸留してエ
ビ体の含有量が３０％であるジャスモン酸メチルを２０
ｇ得た。
実施例５
フラスコにジャスモン酸メチル１００ ｇ、 塩基性
イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲＡ−４００）１５
ｇを仕込み、１２５℃〜１３０℃で４時間異性化反応を
行なった０反応終了後は、実施例１と同一に処理して、
ジャスモン酸メチルとエビ−ジャスモン酸メチルの混合
物を９８ｇ得た。エビ体の含有量は１０．５％であった
。この混合物を減圧下に精密蒸留してエビ体の含有量が
１５％であるジャスモン酸メチルを５９ｇを得た。
イオン交換樹脂（アンバーライトＩＲＡ−４００）１５
ｇを仕込み、１２５℃〜１３０℃で４時間異性化反応を
行なった０反応終了後は、実施例１と同一に処理して、
ジャスモン酸メチルとエビ−ジャスモン酸メチルの混合
物を９８ｇ得た。エビ体の含有量は１０．５％であった
。この混合物を減圧下に精密蒸留してエビ体の含有量が
１５％であるジャスモン酸メチルを５９ｇを得た。
実施例６
オートクレーブにジャスモン酸メチル１００ｇ、炭酸リ
チウム１０ｇを仕込み、窒素ガスをｌ０Ｋｇ／ｃｒＴＩ
′（２８℃）充填し、１２０℃〜１２５℃で３時間異性
化反応を行なった。この温度における圧力は１３Ｋｇ／
ｃＷｒであった。反応終了後は、実施例１と同じく処理
して、ジャスモン酸メチルとエビ−ジャスモン酸メチル
の混合物を９７ｇ得た。エビ体の含有量は１２．５％で
あった。
チウム１０ｇを仕込み、窒素ガスをｌ０Ｋｇ／ｃｒＴＩ
′（２８℃）充填し、１２０℃〜１２５℃で３時間異性
化反応を行なった。この温度における圧力は１３Ｋｇ／
ｃＷｒであった。反応終了後は、実施例１と同じく処理
して、ジャスモン酸メチルとエビ−ジャスモン酸メチル
の混合物を９７ｇ得た。エビ体の含有量は１２．５％で
あった。
実施例７
実施例１において、窒素ガスの圧力を３０Ｋｇ／ ｃ
ＴＩ？にした他は実施例１と同じく行なった。この場合
の最高圧力は４０Ｋｇ／ｃｖＩであった０反応終了後は
、実施例１と同じく処理して、ジャスモン酸メチルとエ
ビ−ジャスモン酸メチルの混合物を９６ｇ得た。エビ体
の含有量は１３％であった。
ＴＩ？にした他は実施例１と同じく行なった。この場合
の最高圧力は４０Ｋｇ／ｃｖＩであった０反応終了後は
、実施例１と同じく処理して、ジャスモン酸メチルとエ
ビ−ジャスモン酸メチルの混合物を９６ｇ得た。エビ体
の含有量は１３％であった。
このものを減圧下に精密蒸留してエビ体の含有量が ５
０％であるジャスモン酸メチル７．７ｇを得た。蒸留条
件；１２５．５℃／ ２ ｍ ｍ Ｈｇ実施例８ オートクレーブにジャスモン酸メチル１００ ｇ。
０％であるジャスモン酸メチル７．７ｇを得た。蒸留条
件；１２５．５℃／ ２ ｍ ｍ Ｈｇ実施例８ オートクレーブにジャスモン酸メチル１００ ｇ。
トリエチルアミン１５ｇを仕込み、窒素ガスを充填した
（圧力５Ｋｇ／ｃ＆、２７℃）、その後、７５℃〜８０
℃で３時間異性化反応を行なった。
（圧力５Ｋｇ／ｃ＆、２７℃）、その後、７５℃〜８０
℃で３時間異性化反応を行なった。
反応終了後は実施例３と同様に処理して、ジャスモン酸
メチルとエビ−ジャスモン酸メチルの混合物９４ｇを得
た。エビ体の含有量は１１％てあった。
メチルとエビ−ジャスモン酸メチルの混合物９４ｇを得
た。エビ体の含有量は１１％てあった。
（発明の効果）
本発明は、ジャスモン酸メチルを塩基触媒の存右下に異
性化反応させて、天然ジャスミン精油の特徴的な香気を
有するエビ−ジャスモン酸メチルの有効量を含有するジ
ャスモン酸メチルの異性化方法を提供するにある。
性化反応させて、天然ジャスミン精油の特徴的な香気を
有するエビ−ジャスモン酸メチルの有効量を含有するジ
ャスモン酸メチルの異性化方法を提供するにある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） で表わされるジャスモン酸メチルを塩基触媒の存在下に
、常圧もしくは加圧下に異性化反応させて下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表わされるエピ−ジャスモン酸メチルの有効量を含有
するジャスモン酸メチルの異性化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1212925A JP2645752B2 (ja) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | ジャスモン酸メチルの異性化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1212925A JP2645752B2 (ja) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | ジャスモン酸メチルの異性化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03188046A true JPH03188046A (ja) | 1991-08-16 |
| JP2645752B2 JP2645752B2 (ja) | 1997-08-25 |
Family
ID=16630560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1212925A Expired - Fee Related JP2645752B2 (ja) | 1989-08-21 | 1989-08-21 | ジャスモン酸メチルの異性化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2645752B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011042810A (ja) * | 2010-12-03 | 2011-03-03 | Nippon Zeon Co Ltd | 高エピ体濃度ジャスモン酸アルキル類の製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02306929A (ja) * | 1989-05-23 | 1990-12-20 | Nippon Zeon Co Ltd | ２，３―二置換シクロペンタノン混合物の製造法 |
-
1989
- 1989-08-21 JP JP1212925A patent/JP2645752B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02306929A (ja) * | 1989-05-23 | 1990-12-20 | Nippon Zeon Co Ltd | ２，３―二置換シクロペンタノン混合物の製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011042810A (ja) * | 2010-12-03 | 2011-03-03 | Nippon Zeon Co Ltd | 高エピ体濃度ジャスモン酸アルキル類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2645752B2 (ja) | 1997-08-25 |
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