JPH02309358A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型感光性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH02309358A JPH02309358A JP1132126A JP13212689A JPH02309358A JP H02309358 A JPH02309358 A JP H02309358A JP 1132126 A JP1132126 A JP 1132126A JP 13212689 A JP13212689 A JP 13212689A JP H02309358 A JPH02309358 A JP H02309358A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butyl acrylate
- photosensitive resin
- resin composition
- acid
- weight
- Prior art date
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- Pending
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はポジ型の感光性樹脂組成物に関する。
（従来の技術）
感光性樹脂組成物はネガ型（光照射した部分が硬化する
もの）とポジ型（光照射した部分が現像液で溶出するも
の）との２種類がある。ポジ型はネガ型に比べて解像度
が高く、平版印刷やレジスト材料として広く用いられて
いる。
もの）とポジ型（光照射した部分が現像液で溶出するも
の）との２種類がある。ポジ型はネガ型に比べて解像度
が高く、平版印刷やレジスト材料として広く用いられて
いる。
このポジ型の感光性樹脂組成物としてはキノンジアジド
基が光で分解してケテン化合物を経てインデンカルボン
酸に変化する反応を利用するものか一般的である。この
発生したインデンカルボン酸基によりアルカリ水に溶出
可能になる。しかし、このキノンジアジドタイプのむの
は感度が低く、露光時間が長くなり、作業効率が悪い。
基が光で分解してケテン化合物を経てインデンカルボン
酸に変化する反応を利用するものか一般的である。この
発生したインデンカルボン酸基によりアルカリ水に溶出
可能になる。しかし、このキノンジアジドタイプのむの
は感度が低く、露光時間が長くなり、作業効率が悪い。
特開昭５９−４５４３９号公報には光照射により酸を生
じる化合物とその酸により遊離のカルボン酸基を放出す
る重合体とを含むレジスト組成物が開示されている。
じる化合物とその酸により遊離のカルボン酸基を放出す
る重合体とを含むレジスト組成物が開示されている。
（発明が解決しようとする課題）
本発明者等は上記特開昭５９−４５４３９号公報に記載
の組成物を検討したが、この公報に実際に開示されてい
るいずれの組成物ら印刷の用途に充分な程の感度を何し
ていないことか解った。本発明はこの組成物の改良を行
い、より感度の高い、印刷に使用し得る新たな組成物を
得ることを目的とする。
の組成物を検討したが、この公報に実際に開示されてい
るいずれの組成物ら印刷の用途に充分な程の感度を何し
ていないことか解った。本発明はこの組成物の改良を行
い、より感度の高い、印刷に使用し得る新たな組成物を
得ることを目的とする。
（課題を解決するための手段）
即ち、本発明は
（ａ） ｔ−ブチルアクリレートと他の酸に対して安定
なアクリルモノマーとからなり、ｔ−ブチルアクリレー
トが全モノマー重量の３０〜７０重量％であるアクリル
共重合体、および （ｂ）活性光線の照射により酸を発生する化合物を含有
するポジ型感光性樹脂組成物を提供する。
なアクリルモノマーとからなり、ｔ−ブチルアクリレー
トが全モノマー重量の３０〜７０重量％であるアクリル
共重合体、および （ｂ）活性光線の照射により酸を発生する化合物を含有
するポジ型感光性樹脂組成物を提供する。
本発明の組成物は２５４〜３６５ｎｍの光に対して、特
開昭５９−４５４３９号公報記載の組成物に比べて約４
０倍以上感度が高く、印刷用に適している。特開昭５９
−４５４３９号の重合体は例えばポリ−（ｔｅｒｔ−ブ
チルメタクリレート）、即ちＨ，、ｃ、旦号、１ のようにｔｅｒｔ−ブチル基がペンダントするポリマー
骨格上のα−炭素原子に必ずメチル基Ａを有している。
開昭５９−４５４３９号公報記載の組成物に比べて約４
０倍以上感度が高く、印刷用に適している。特開昭５９
−４５４３９号の重合体は例えばポリ−（ｔｅｒｔ−ブ
チルメタクリレート）、即ちＨ，、ｃ、旦号、１ のようにｔｅｒｔ−ブチル基がペンダントするポリマー
骨格上のα−炭素原子に必ずメチル基Ａを有している。
本発明のものはメチル基はなく、水素原子である。この
違いにより、約４０倍以上もの高い感度が得られること
は全く予測し得ないことである。
違いにより、約４０倍以上もの高い感度が得られること
は全く予測し得ないことである。
本発明のアクリル共重合体はｔ−ブチルアクリレートを
３０〜７０重屯％と他の酸に対して安定なアクリルモノ
マーを残量とからなる。（−ブチルアクリレートが３０
〜７０重量％の範囲外であると、感度が大巾に低下する
。ｔ−ブチルアクリレートモノマーと共重合されろ酸に
安定なアクリルモノマーとしては、アクリル酸、メタク
リル酸、アクリル酸メヂル、アクリル酸エチル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ブチル
、メタクリル酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル
酸２エチルヘキシル、アクリル酸イソオクチル、メタク
リル酸ラウリル、アクリル酸２ヒドロキシエチル、メタ
クリル酸２ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキ
シプロピル、メタクリル酸２−ヒドロキンプロピルがあ
げられる。これらのモノマーの共重合は本質的に公知の
方法で実施される。例えば、適当な溶剤中でランカル重
合してらよい。
３０〜７０重屯％と他の酸に対して安定なアクリルモノ
マーを残量とからなる。（−ブチルアクリレートが３０
〜７０重量％の範囲外であると、感度が大巾に低下する
。ｔ−ブチルアクリレートモノマーと共重合されろ酸に
安定なアクリルモノマーとしては、アクリル酸、メタク
リル酸、アクリル酸メヂル、アクリル酸エチル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸ブチル
、メタクリル酸ブチル、アクリル酸ヘキシル、アクリル
酸２エチルヘキシル、アクリル酸イソオクチル、メタク
リル酸ラウリル、アクリル酸２ヒドロキシエチル、メタ
クリル酸２ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキ
シプロピル、メタクリル酸２−ヒドロキンプロピルがあ
げられる。これらのモノマーの共重合は本質的に公知の
方法で実施される。例えば、適当な溶剤中でランカル重
合してらよい。
活性光線の照射により酸を発生する化合物として、例え
ば、ジアゾニウム、スルホニウム、ホスホニウムおよび
ヨードニウムのＳ ｂＦ ｅ”−、ＡｓＦ １ｌ−１Ｐ
Ｆ、−１ＢＦ’、−等の塩があげられる。これらの化合
物の具体例として４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ベ
ンゼゾノアゾニウムテトラフルオロボレート、４−ｐ−
トリル−メルカプト−２，５−ジェトキシベンゼンジア
ゾニウムヘキサフルオロホスフェート、トリアリルスル
フオニウムテトラフルオロボレートおよびヘキサフルオ
ロアーセネート、トリアニシルスルホニウムテトラフル
オロアーセネート、ジフェニル（４−チオフェニルフェ
ニル）スルホニウムへキサフルオロアーセネート、ジフ
ェニルヨードニウムテトラフルオロボレートおよびヘキ
サフルオロアーセネート、ビス（ｐ−クロロフェニル）
ヨードニウムテトラフルオロボレートおよびヘキサフル
オロアーセネートがある。酸を発生する化合物の量は全
組成中０，１〜５０重量％、好ましくは０．２〜２０重
量％である。０．２重量％より少ないと発生するプロト
ン（Ｈ＋）が少いためエステル基の加水分解が十分に起
らない。２０重量％より多いとアクリル共重合体との相
溶性が悪くなり長期の貯蔵において沈澱を生ずる。
ば、ジアゾニウム、スルホニウム、ホスホニウムおよび
ヨードニウムのＳ ｂＦ ｅ”−、ＡｓＦ １ｌ−１Ｐ
Ｆ、−１ＢＦ’、−等の塩があげられる。これらの化合
物の具体例として４−（ジ−ｎ−プロピルアミノ）−ベ
ンゼゾノアゾニウムテトラフルオロボレート、４−ｐ−
トリル−メルカプト−２，５−ジェトキシベンゼンジア
ゾニウムヘキサフルオロホスフェート、トリアリルスル
フオニウムテトラフルオロボレートおよびヘキサフルオ
ロアーセネート、トリアニシルスルホニウムテトラフル
オロアーセネート、ジフェニル（４−チオフェニルフェ
ニル）スルホニウムへキサフルオロアーセネート、ジフ
ェニルヨードニウムテトラフルオロボレートおよびヘキ
サフルオロアーセネート、ビス（ｐ−クロロフェニル）
ヨードニウムテトラフルオロボレートおよびヘキサフル
オロアーセネートがある。酸を発生する化合物の量は全
組成中０，１〜５０重量％、好ましくは０．２〜２０重
量％である。０．２重量％より少ないと発生するプロト
ン（Ｈ＋）が少いためエステル基の加水分解が十分に起
らない。２０重量％より多いとアクリル共重合体との相
溶性が悪くなり長期の貯蔵において沈澱を生ずる。
本発明の組成物はアクリル共重合体および酸発生化合物
をそのまま、または必要ならば溶媒中で、冷暗所で混合
する。使用し得る溶媒はケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等；エステル類、
例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エヂレングリノールア
セテート等；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、
ジオキサン等が挙げられる。
をそのまま、または必要ならば溶媒中で、冷暗所で混合
する。使用し得る溶媒はケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等；エステル類、
例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エヂレングリノールア
セテート等；エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、
ジオキサン等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応じて染料顔料
を増感の目的で加えてもよい。そのような染料および顔
料の例としてペリレン、ピレン、フェノデアジン、アン
トラセン、コロネン、１゜２−ベンズアントラセン等が
挙げられる。
を増感の目的で加えてもよい。そのような染料および顔
料の例としてペリレン、ピレン、フェノデアジン、アン
トラセン、コロネン、１゜２−ベンズアントラセン等が
挙げられる。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は支持体上に塗布乾燥
した後、ポジフィルムを用いて露光および現像する。塗
布は回転塗布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、ロー
ル塗布の方法により行なわれる。感光層を光照射で可溶
化するのに使用する光源は、超高圧水銀灯、メタルハラ
イドランプ、キセノンランプ、低圧水銀灯等の光源があ
る。現像は水素アルカリ現像液、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム等を用いる
。このものの農産はｏ、ｔ−ｔｏ重亀％の範囲で用いる
。０．１重量％以下では溶出に時間がかかり１０重量％
以上では残存膜に悪影響を与え又取扱いが困難となる。
した後、ポジフィルムを用いて露光および現像する。塗
布は回転塗布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、ロー
ル塗布の方法により行なわれる。感光層を光照射で可溶
化するのに使用する光源は、超高圧水銀灯、メタルハラ
イドランプ、キセノンランプ、低圧水銀灯等の光源があ
る。現像は水素アルカリ現像液、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム等を用いる
。このものの農産はｏ、ｔ−ｔｏ重亀％の範囲で用いる
。０．１重量％以下では溶出に時間がかかり１０重量％
以上では残存膜に悪影響を与え又取扱いが困難となる。
（発明の効果）
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は感度が高く、種々の
用途、特に印刷用に好適に用いられる。
用途、特に印刷用に好適に用いられる。
（実施例）
本発明を実施例により更に詳細に説明する。本発明はこ
れら実施例に限定されない。
れら実施例に限定されない。
合成例１
０．５ｇのアゾビスイソブチロニトリルを含む５０ｇの
キンシン中にアクリル酸第３ブチル１５．Ｏｇ、アクリ
ル酸第１ブチルおよびメタクリル酸メチル２６０ｇを加
え窒素気流中で６０℃で１０時間加熱撹拌を行った。冷
却後反応生成物をＴＨＰで稀釈し石油エーテルを加えて
樹脂を析出させた。白色樹脂を石油エーテルメタノール
で洗浄した。
キンシン中にアクリル酸第３ブチル１５．Ｏｇ、アクリ
ル酸第１ブチルおよびメタクリル酸メチル２６０ｇを加
え窒素気流中で６０℃で１０時間加熱撹拌を行った。冷
却後反応生成物をＴＨＰで稀釈し石油エーテルを加えて
樹脂を析出させた。白色樹脂を石油エーテルメタノール
で洗浄した。
重合体は２０．６ｇ（収率８５４％）および数平均分子
量（ＧＰＣ）は５１，０００であった。
量（ＧＰＣ）は５１，０００であった。
合成例２
アクリル酸第３ブチル２５．Ｏｇ、アクリル酸第１ブチ
ルＩ ５．０ｇおよびメタクリル酸メチル１００ｇを用
いる以外は合成例１と同様に処理した。
ルＩ ５．０ｇおよびメタクリル酸メチル１００ｇを用
いる以外は合成例１と同様に処理した。
得られた重合体は２１．６ｇ（収率８６．４％）、数平
均分子量（ＣＩ）Ｃ）４６，０００を有した。
均分子量（ＣＩ）Ｃ）４６，０００を有した。
合成例３
アクリル酸第３ブチル３５．Ｏｇおよびアクリル酸第！
ブチル１５．０ｇを用いる以外は合成例１と同様に処理
した。得られた重合体は２１．５ｇ（収率８６．０％）
、数平均分子ｆｆ１（ＧＰＣ）５４，０００であった。
ブチル１５．０ｇを用いる以外は合成例１と同様に処理
した。得られた重合体は２１．５ｇ（収率８６．０％）
、数平均分子ｆｆ１（ＧＰＣ）５４，０００であった。
命財射±
アクリル酸第３ブチルｌＯ，Ｏｇ、アクリル酸第１ブチ
ルｌ ５．０ｇおよびメタクリル酸メチル３００ｇを用
いる以外は合成例Ｉと同様に処理した。
ルｌ ５．０ｇおよびメタクリル酸メチル３００ｇを用
いる以外は合成例Ｉと同様に処理した。
得られた重合体は２０．８ｇ（収率８３，４％）、数平
均分子量（ＧＰＣ）、４２．０００であった。
均分子量（ＧＰＣ）、４２．０００であった。
合成例５
アクリル酸第３ブチル５０．Ｏｇを用いる以外は合成例
１と同様に処理した。得られた重合体は２０．９ｇ（収
率８３．６％）、数平均分子量（Ｇ Ｐ Ｃ）３９．０
００であった。
１と同様に処理した。得られた重合体は２０．９ｇ（収
率８３．６％）、数平均分子量（Ｇ Ｐ Ｃ）３９．０
００であった。
合成例６
メタクリル酸第３ブチル１５．０ｇ、アクリル酸第１ブ
チルｌ ５．Ｏｇおよびメタクリル酸メチル２０、Ｏｇ
は合成例１と同様に処理した。得られた重合体は２１．
３ｇ（収率８５％）、数平均分子量（ＧＰＣ）３６，０
００であった。
チルｌ ５．Ｏｇおよびメタクリル酸メチル２０、Ｏｇ
は合成例１と同様に処理した。得られた重合体は２１．
３ｇ（収率８５％）、数平均分子量（ＧＰＣ）３６，０
００であった。
実施例１
合成例・ｌの共重合体をＴ Ｉ（Ｐ中に固形物が２０ｆ
ｆｉｆｆ１％になる様に溶解しトリフェニルスルフオニ
ウムへキサフルオロアーセネートを重合体に対して５重
量％加える。この溶液を金属支持体上にワイヤーバーに
より５．０μの厚さに塗布する。その後８０℃で１０分
間乾燥した。低圧水銀灯を光源として波長２５４ｎｍの
光を石英マスクを経て１０ｘＪ／ｃｔａ’露光した。更
に９０℃で１分間加熱したあと１％メタケイ酸ソーダー
水溶液に２０°Ｃで６０秒現像することによりボッ型の
像を得た。
ｆｉｆｆ１％になる様に溶解しトリフェニルスルフオニ
ウムへキサフルオロアーセネートを重合体に対して５重
量％加える。この溶液を金属支持体上にワイヤーバーに
より５．０μの厚さに塗布する。その後８０℃で１０分
間乾燥した。低圧水銀灯を光源として波長２５４ｎｍの
光を石英マスクを経て１０ｘＪ／ｃｔａ’露光した。更
に９０℃で１分間加熱したあと１％メタケイ酸ソーダー
水溶液に２０°Ｃで６０秒現像することによりボッ型の
像を得た。
尖鬼劇主
合成例２の共重合体について実施例Ｉと同様の操作を実
施した。８ｒＪ／ｃｍ”の露光および９０℃で１分間加
熱てボッ型の象を得た。
施した。８ｒＪ／ｃｍ”の露光および９０℃で１分間加
熱てボッ型の象を得た。
実施例３
合成例２の共重合体を’ｌ’ Ｉ（Ｆ中に固形物か２０
重量％になる様に溶解しジフェニルヨードニウムへキサ
フルオロアーセネートを重合体に対して５重里％および
アクリジンオレンジをｌＸｌ０−’Ｍを加える。この溶
液を金属支持体上に５．０μの厚さに塗布する。その後
８０℃で１０分間乾燥し、高圧水銀灯を光源として波長
３６５ｎＩ１１の光をマスクを経て１５ｚＪ／ａｍ’露
光した。更に９０°Ｃでｌ分間加熱したあと１％メタケ
イ酸ソーダー水溶液中に２０℃で６０秒現像することに
よりポジ型の像を得た。
重量％になる様に溶解しジフェニルヨードニウムへキサ
フルオロアーセネートを重合体に対して５重里％および
アクリジンオレンジをｌＸｌ０−’Ｍを加える。この溶
液を金属支持体上に５．０μの厚さに塗布する。その後
８０℃で１０分間乾燥し、高圧水銀灯を光源として波長
３６５ｎＩ１１の光をマスクを経て１５ｚＪ／ａｍ’露
光した。更に９０°Ｃでｌ分間加熱したあと１％メタケ
イ酸ソーダー水溶液中に２０℃で６０秒現像することに
よりポジ型の像を得た。
実施例４
合成例３の共重合体について実施例１と同様の操作を実
施し、５ｘＪ／ｃｍ’の露光および９０℃で１分間加熱
することによりポジ型の像を得た。
施し、５ｘＪ／ｃｍ’の露光および９０℃で１分間加熱
することによりポジ型の像を得た。
比較例１
合成例４の共重合体について実施例１と同様の操作を行
ったか、１００ｉＪ／ｃ♂の光および９０℃で１分間の
加熱を行ってら像を得ることはできなかった。
ったか、１００ｉＪ／ｃ♂の光および９０℃で１分間の
加熱を行ってら像を得ることはできなかった。
比較例２
合成例５の共重合体について実施例１と同様の操作を行
ったが、１００ｘＪ ／ｃｔａ”の光および９０℃で１
分間の加熱を行っても像を得ることはできなかった。
ったが、１００ｘＪ ／ｃｔａ”の光および９０℃で１
分間の加熱を行っても像を得ることはできなかった。
比較例３
合成例６の共重合体について実施例１と同様の操作を行
ったが、３６０ｆｆＪ／ｃｍ”の露光で１５０℃で２分
加熱することによりはじめてポジ型の像を得た。
ったが、３６０ｆｆＪ／ｃｍ”の露光で１５０℃で２分
加熱することによりはじめてポジ型の像を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）ｔ−ブチルアクリレートと他の酸に対して安
定なアクリルモノマーとからなり、 ｔ−ブチルアクリレートが全モノマー重 量の３０〜７０重量％であるアクリル 共重合体、および （ｂ）活性光線の照射により酸を発生する化合物 を含有するポジ型感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1132126A JPH02309358A (ja) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1132126A JPH02309358A (ja) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02309358A true JPH02309358A (ja) | 1990-12-25 |
Family
ID=15074012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1132126A Pending JPH02309358A (ja) | 1989-05-24 | 1989-05-24 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02309358A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03113449A (ja) * | 1989-09-27 | 1991-05-14 | Agency Of Ind Science & Technol | 感可視光樹脂組成物 |
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| KR100598910B1 (ko) * | 2004-09-24 | 2006-07-10 | 주식회사 아이노스 | 이멀젼 리소그래피 공정에 사용되는 포토레지스트막코팅용 중합체, 비이온성 광산발생제 및 이를 포함하는포토레지스트막 코팅용 조성물 |
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-
1989
- 1989-05-24 JP JP1132126A patent/JPH02309358A/ja active Pending
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