JPH04158363A - パターン形成用レジスト材料 - Google Patents
パターン形成用レジスト材料Info
- Publication number
- JPH04158363A JPH04158363A JP2285465A JP28546590A JPH04158363A JP H04158363 A JPH04158363 A JP H04158363A JP 2285465 A JP2285465 A JP 2285465A JP 28546590 A JP28546590 A JP 28546590A JP H04158363 A JPH04158363 A JP H04158363A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkali
- compound
- acid
- solubility
- group
- Prior art date
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野〕
本発明は高精度の微細パターン形成用レジスト材料に関
するものである。
するものである。
［従来の技術］
半導体素子等の微細加工のためのパターニングは主とし
て写真製版法により行われている。
て写真製版法により行われている。
この際放射線等の活性光線に感光するレジストが広く利
用され、従来この様な材料として、放射線の照射により
分解する材料や、あるいは放射線の照射により硬化する
化合物がレジスト材料として使用されてきた。
用され、従来この様な材料として、放射線の照射により
分解する材料や、あるいは放射線の照射により硬化する
化合物がレジスト材料として使用されてきた。
しかしながら、これらの化合物は逐次型の反応だけが起
こり、照射エネルギーで反応するため、その効率は極め
て低く、大幅な怒度向上は望めないことが多い。
こり、照射エネルギーで反応するため、その効率は極め
て低く、大幅な怒度向上は望めないことが多い。
近年、この様な問題点を解決するため、いわゆる化学反
応増幅機構の考えに基づくレジストが検討されている。
応増幅機構の考えに基づくレジストが検討されている。
これは、光の照射により発生する酸を触媒として、化学
反応を光取外に熱的に促進させる手法である。この手法
では、光の照射量は触媒量の酸を発生させるだけで足り
ることになり、極めて高感度化が達成できることになる
。
反応を光取外に熱的に促進させる手法である。この手法
では、光の照射量は触媒量の酸を発生させるだけで足り
ることになり、極めて高感度化が達成できることになる
。
例えば、特開昭５９−４５４３９号に示された方法にお
いては、酸に対して不安定な基を側蓋に有する重合体を
使用し、光照射により発生した酸でアルカリ可溶性の官
能基を発生させる手法を用いている。
いては、酸に対して不安定な基を側蓋に有する重合体を
使用し、光照射により発生した酸でアルカリ可溶性の官
能基を発生させる手法を用いている。
一方、レジスト材料に要求される特性は近年著しく高度
になり、単一の高分子化合物でレジストを構成するだけ
では全ての特性を満たすことは到底できない、そのため
、各種の特性を数種に分担するためのいくつかの材料を
併用する多元系レジストに関するものも多数提案されて
いる。
になり、単一の高分子化合物でレジストを構成するだけ
では全ての特性を満たすことは到底できない、そのため
、各種の特性を数種に分担するためのいくつかの材料を
併用する多元系レジストに関するものも多数提案されて
いる。
例えば、Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｅｎｇｉｎｅｒｉｎｇ ５ｃ
ｉｅｎｃｅ ２６巻１１０Ｉ頁（１９８６）に記載され
ているノボラック樹脂、メラミン樹脂及び酸発生剤から
なるレジストや、特開平１−１０６４０号に記載されて
いるノボラック樹脂、アセタール化合物及び酸発生剤か
らなるレジストなどが提案されている。
ｉｅｎｃｅ ２６巻１１０Ｉ頁（１９８６）に記載され
ているノボラック樹脂、メラミン樹脂及び酸発生剤から
なるレジストや、特開平１−１０６４０号に記載されて
いるノボラック樹脂、アセタール化合物及び酸発生剤か
らなるレジストなどが提案されている。
しかしながら、上述の前者のレジスト材料は、その側鎖
の官能基がアルカリ不溶のため疎水性を有しており、基
板との密着性が乏しく、現像時のレジスト剥がれ等が発
生し、良好なパターニング性が望めない。
の官能基がアルカリ不溶のため疎水性を有しており、基
板との密着性が乏しく、現像時のレジスト剥がれ等が発
生し、良好なパターニング性が望めない。
そしてこれらはネガ型の感光性を有しており、現像液に
よる膨潤等が発生し、解像度の向上が望めない。
よる膨潤等が発生し、解像度の向上が望めない。
後者の場合は、ポジ型のため膨潤は避けられるが、未露
光部がある程度熔解するため、現像時の膜べりが発生し
易く、解像度の低下、パターン精度低下等の問題が免か
れない。
光部がある程度熔解するため、現像時の膜べりが発生し
易く、解像度の低下、パターン精度低下等の問題が免か
れない。
本発明は上記のような従来技術の問題点を解決するため
になされたもので、放射線に対する高い感度と露光され
た部分だけが忠実に現像液に溶解し、しかも、上述の密
着性を向上させるとともに、未露光部の現像液への溶解
が殆んど起こらないポジ型パターン形成用レジスト材料
を提供することを目的とする。
になされたもので、放射線に対する高い感度と露光され
た部分だけが忠実に現像液に溶解し、しかも、上述の密
着性を向上させるとともに、未露光部の現像液への溶解
が殆んど起こらないポジ型パターン形成用レジスト材料
を提供することを目的とする。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、アルカリ可溶性を
与える官能基の５〜５０％が、酸または塩基により分解
される保護基で保護されてなるアルカリ可溶性の高分子
化合物（ａ）と、放射線の照射により酸または塩基を発
生する化合物（ｂ）とからなる組成物、及びアルカリ可
溶性を与える官能基の５〜５０％が、酸または塩基によ
り分解される保護基で保護されてなるアルカリ可溶性高
分子化合物（ａ）と、放射線の照射により酸または塩基
を発生する化合物伽）と、及び酸または塩基により分解
してアルカリ可溶性になる化合物（ｃ）とからなる組成
物が、パターン形成用の材料として上記問題を解決する
上で有用であることを見いだした。
与える官能基の５〜５０％が、酸または塩基により分解
される保護基で保護されてなるアルカリ可溶性の高分子
化合物（ａ）と、放射線の照射により酸または塩基を発
生する化合物（ｂ）とからなる組成物、及びアルカリ可
溶性を与える官能基の５〜５０％が、酸または塩基によ
り分解される保護基で保護されてなるアルカリ可溶性高
分子化合物（ａ）と、放射線の照射により酸または塩基
を発生する化合物伽）と、及び酸または塩基により分解
してアルカリ可溶性になる化合物（ｃ）とからなる組成
物が、パターン形成用の材料として上記問題を解決する
上で有用であることを見いだした。
本発明においては、上述のアルカリ可溶性を与える官能
基の５〜５０％が酸または塩基により分解される保護基
で保護されているアルカリ可溶性の高分子化合物（ａ）
において、極性の高い官能基（アルカリ可溶性を与える
官能基）の存在により、その官能基と基板との相互作用
が生じ基板との密着性が向上する。
基の５〜５０％が酸または塩基により分解される保護基
で保護されているアルカリ可溶性の高分子化合物（ａ）
において、極性の高い官能基（アルカリ可溶性を与える
官能基）の存在により、その官能基と基板との相互作用
が生じ基板との密着性が向上する。
そして露光部で酸または塩基が発生し、この酸により、
アルカリ可溶性高分子化合物（ａｌのアルカリ可溶性を
与える官能基の一部の保護基が分解し、組成物の露光部
の溶解性が向上する。一方、未露光部ではアルカリ可溶
性高分子化合物（ａ）はそのアルカリ可溶部の一部が保
護されているため、通常知られている未保護のアルカリ
可溶性高分子化合物より溶解性は極度に低下している。
アルカリ可溶性高分子化合物（ａｌのアルカリ可溶性を
与える官能基の一部の保護基が分解し、組成物の露光部
の溶解性が向上する。一方、未露光部ではアルカリ可溶
性高分子化合物（ａ）はそのアルカリ可溶部の一部が保
護されているため、通常知られている未保護のアルカリ
可溶性高分子化合物より溶解性は極度に低下している。
そのため、露光部と未露光部での溶解度差を大幅に向上
させることができ、高解像度のパターン形成が可能とな
る。
させることができ、高解像度のパターン形成が可能とな
る。
そして又、上記の酸または塩基により分解してアルカリ
可溶性になる化合物（ｃ）は、この酸または塩基により
アルカリ可溶性になると同時に、前記アルカリ可溶性高
分子化合物（ａ）のアルカリ可溶性を与える官能基の一
部の保護基も分解し、組成物の露光部の溶解性を大幅に
向上させ上記問題点を除去することになる。
可溶性になる化合物（ｃ）は、この酸または塩基により
アルカリ可溶性になると同時に、前記アルカリ可溶性高
分子化合物（ａ）のアルカリ可溶性を与える官能基の一
部の保護基も分解し、組成物の露光部の溶解性を大幅に
向上させ上記問題点を除去することになる。
本発明において用いられるアルカリ可溶性高分子化合物
（ａ）としては、ドライエツチング耐性に優れた構造を
有することが好ましく、この目的に適する材料として、
例えば、フェノールノボランク樹脂、タレゾールノボラ
ック樹脂、ナフトールノボラック樹脂などのフェノール
・ホルムアルデヒド系樹脂や、ポリビニルフェノール樹
脂もしくはビニルフェノールとアクリル系またはスチレ
ン系モノマーの共重合体、などをあげることができる。
（ａ）としては、ドライエツチング耐性に優れた構造を
有することが好ましく、この目的に適する材料として、
例えば、フェノールノボランク樹脂、タレゾールノボラ
ック樹脂、ナフトールノボラック樹脂などのフェノール
・ホルムアルデヒド系樹脂や、ポリビニルフェノール樹
脂もしくはビニルフェノールとアクリル系またはスチレ
ン系モノマーの共重合体、などをあげることができる。
これらの平均分子量は実用的見地から２０００から５ｏ
ｏｏｏ ぐらいが望ましり、２０００以下の場合は均一
な塗膜性が得られず、ドライエツチング耐性も低下し、
また、５００００以上の場合は現像時の露光部の溶解性
が低下し、現像残渣の発生を招く場合があり好ましくな
い。
ｏｏｏ ぐらいが望ましり、２０００以下の場合は均一
な塗膜性が得られず、ドライエツチング耐性も低下し、
また、５００００以上の場合は現像時の露光部の溶解性
が低下し、現像残渣の発生を招く場合があり好ましくな
い。
次にこれらのアルカリ可溶性を与える官能基の保護置換
基としては、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｔ−アミルオ
キシカルボニル基、１−（）リエチル）メトキシカルボ
ニル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミン基、ｔ−ヘキシル基
、アリル基、２−シクロヘキシル基等を挙げることがで
きる。
基としては、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｔ−アミルオ
キシカルボニル基、１−（）リエチル）メトキシカルボ
ニル基、ｔ−ブチル基、ｔ−アミン基、ｔ−ヘキシル基
、アリル基、２−シクロヘキシル基等を挙げることがで
きる。
これらの置換基による保護は、アルカリ可溶性の高分子
化合物のアルカリ可溶性を与える官能基の５〜５０％の
範囲内が好ましい。下限の５％以下では、霧光時と未露
光時での溶解差がとれなく現像時の膜減りの原因となり
、また、５０％以上の時は熔解差は十分であるが、官能
基の減少に伴う基板との接着性の低下が起こり現像に際
して微小パターンの流れが起こり易くなり適当でない。
化合物のアルカリ可溶性を与える官能基の５〜５０％の
範囲内が好ましい。下限の５％以下では、霧光時と未露
光時での溶解差がとれなく現像時の膜減りの原因となり
、また、５０％以上の時は熔解差は十分であるが、官能
基の減少に伴う基板との接着性の低下が起こり現像に際
して微小パターンの流れが起こり易くなり適当でない。
次に、本発明における放射線照射により酸を発生する化
合物（ｂ）としては、トリフェニルスルホニウムテトラ
フルオロボレイト、トリフェニルスルホニウムへキサフ
ルオロアルシフイト、トリフェニルスルホニウムへキサ
フルオロアルシフイト、トリフェニルスルホニウムへキ
サフルオロホスフェイト、トリフェニルスルホニウムト
リフルオロスルホネイト、４−チオフ二ノキシジフェニ
ルスルホニウムテトラフルオロボレイト、４−チオフェ
ノキシジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルシネ
イト、４−チオフェノキシジフェニルスルホニウムヘキ
サフルオロアルシネイト、４−チオフェノキシジフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロホスフェイト、４−チオ
フエノキシジフェニルスルホニウムトリフルオロスルホ
ネイト、４−ｔｅｒｔ−プチルフェニルジフェニルスル
ホニウムテトラフルオロボレイト、４−ｔｅｒｔ−プチ
ルフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロスルホ
ネイト、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム
へキサフルオロアルシフイト、ジフェニルヨウドニウム
テトラフルオロボレイト、ジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロアンチモネイト、ジフェニルヨウドニウムヘ
キサフルオロアルシネイト、ジフェニルヨウドニウムへ
キサフルオロホスフェイト、ジフェニルヨウドニウムト
リフルオロスルホネイト、３．３’−ジニトロジフェニ
ルヨウドニウムトリフルオロスルホネイト、４．４’−
ジメチルジフェニルヨウドニウムテトラフルオロボレイ
ト、４．４’−ジメチルジフェニルヨウドニウムヘキサ
フルオロアンチモネイト、４，４′−ジメチルジフェニ
ルヨウドニウムトリフルオロスルホネイト、４．４′−
ジｔｅｒｔ−プチルジフェニルヨウドニウムヘキサフル
オロアンチモネイト、４．４′−ジｔｅｒｔ−ブチルジ
フェニルヨウドニウムへキサフルオロホスフェイト、４
．４′−ジｔｅｒｔ−プチルジフェニルヨウドニウムト
リフルオロスルホヱイトなどのオニウム塩や、２，４．
６− ）リス（トリクロロメチル）トリアジン、２−ア
リル−４，６−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、
α、α、α、−トリブロモメチル−フェニルスルホン、
α、α、α、α′、α′。
合物（ｂ）としては、トリフェニルスルホニウムテトラ
フルオロボレイト、トリフェニルスルホニウムへキサフ
ルオロアルシフイト、トリフェニルスルホニウムへキサ
フルオロアルシフイト、トリフェニルスルホニウムへキ
サフルオロホスフェイト、トリフェニルスルホニウムト
リフルオロスルホネイト、４−チオフ二ノキシジフェニ
ルスルホニウムテトラフルオロボレイト、４−チオフェ
ノキシジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルシネ
イト、４−チオフェノキシジフェニルスルホニウムヘキ
サフルオロアルシネイト、４−チオフェノキシジフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロホスフェイト、４−チオ
フエノキシジフェニルスルホニウムトリフルオロスルホ
ネイト、４−ｔｅｒｔ−プチルフェニルジフェニルスル
ホニウムテトラフルオロボレイト、４−ｔｅｒｔ−プチ
ルフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロスルホ
ネイト、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム
へキサフルオロアルシフイト、ジフェニルヨウドニウム
テトラフルオロボレイト、ジフェニルヨウドニウムヘキ
サフルオロアンチモネイト、ジフェニルヨウドニウムヘ
キサフルオロアルシネイト、ジフェニルヨウドニウムへ
キサフルオロホスフェイト、ジフェニルヨウドニウムト
リフルオロスルホネイト、３．３’−ジニトロジフェニ
ルヨウドニウムトリフルオロスルホネイト、４．４’−
ジメチルジフェニルヨウドニウムテトラフルオロボレイ
ト、４．４’−ジメチルジフェニルヨウドニウムヘキサ
フルオロアンチモネイト、４，４′−ジメチルジフェニ
ルヨウドニウムトリフルオロスルホネイト、４．４′−
ジｔｅｒｔ−プチルジフェニルヨウドニウムヘキサフル
オロアンチモネイト、４．４′−ジｔｅｒｔ−ブチルジ
フェニルヨウドニウムへキサフルオロホスフェイト、４
．４′−ジｔｅｒｔ−プチルジフェニルヨウドニウムト
リフルオロスルホヱイトなどのオニウム塩や、２，４．
６− ）リス（トリクロロメチル）トリアジン、２−ア
リル−４，６−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、
α、α、α、−トリブロモメチル−フェニルスルホン、
α、α、α、α′、α′。
α′、−へキサクロロキシリレン、２，２−ビス（３゜
５−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル） −１，１゜
１．３，３．３−ヘキサフルオロプロパン、１．１．１
−）リス（３，５−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル
）エタンなどのハロゲン含有化合物や、（２−二トロペ
ンジルトシレイト、２．６−シニトロヘンジルトシレイ
ト、２．４−ジニトロヘンジルトシレイト、メチルスル
ホン酸２−ニトロヘンシルエステル、酢酸２−ニトロベ
ンジルエステル、Ｐ−ニトロベンジル−９，１０−ジメ
トキシアントラセン−２−スルホニウムなどのスルホン
酸エステルなどを挙げることができる。
５−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル） −１，１゜
１．３，３．３−ヘキサフルオロプロパン、１．１．１
−）リス（３，５−ジブロム−４−ヒドロキシフェニル
）エタンなどのハロゲン含有化合物や、（２−二トロペ
ンジルトシレイト、２．６−シニトロヘンジルトシレイ
ト、２．４−ジニトロヘンジルトシレイト、メチルスル
ホン酸２−ニトロヘンシルエステル、酢酸２−ニトロベ
ンジルエステル、Ｐ−ニトロベンジル−９，１０−ジメ
トキシアントラセン−２−スルホニウムなどのスルホン
酸エステルなどを挙げることができる。
また、放射線照射により塩基を発生する化合物（ｂ）と
しては、１．Ｌ １− トリフェニルメタノール、１．
１．１− ）す（メトキシフェニル）メタノール、１、
Ｌ １−トリ（メチルフェニル）メタノール、ｌ。
しては、１．Ｌ １− トリフェニルメタノール、１．
１．１− ）す（メトキシフェニル）メタノール、１、
Ｌ １−トリ（メチルフェニル）メタノール、ｌ。
１、 ！ −）すにトロフェニル）メタノール、１．ｌ
。
。
１−トリフェニルシアノメタン、１，１． ｌ −）
ＩＪ（メトキシフェニル）シアノメタン、１，１．１−
トリ（メチルフェニル）シアンメタン、などを挙げるこ
とができる。
ＩＪ（メトキシフェニル）シアノメタン、１，１．１−
トリ（メチルフェニル）シアンメタン、などを挙げるこ
とができる。
本発明の第１の発明において、上記（ａ）の化合物９９
．９５〜８０％、好ましくは９９〜９０％、及び（ｂ）
の化合物０．０５〜２０％、好ましくは１〜１０％の組
成範囲内で選択するのが適当である。
．９５〜８０％、好ましくは９９〜９０％、及び（ｂ）
の化合物０．０５〜２０％、好ましくは１〜１０％の組
成範囲内で選択するのが適当である。
上記但）の成分が０．０５％以下の場合には、良好なパ
ターンを形成することができず、他方２０％を超えると
現像時の残渣が発生したり、成分相溶性が得にくくなり
好ましくない。
ターンを形成することができず、他方２０％を超えると
現像時の残渣が発生したり、成分相溶性が得にくくなり
好ましくない。
次に本発明の第２の発明において、上記化合物（ａ）及
び化合物（ｂ）は、概ね例外な（同様のものが使用され
る。そして、本発明の第２の発明における、上記酸また
は塩基により分解してアルカリ可溶性になる化合物（ｃ
１としては次のものがある。
び化合物（ｂ）は、概ね例外な（同様のものが使用され
る。そして、本発明の第２の発明における、上記酸また
は塩基により分解してアルカリ可溶性になる化合物（ｃ
１としては次のものがある。
即ち、−数式（１）で示されるエステル化合物、（Ｒ、
Ｈ−Ｘ Ｒｚ （１）（式中、Ｒ，
はｎ価のアルキル基、アリール基を示し、Ｒ２はｔ−ブ
チル基、Ｌ−アミル基、１．１．１−（トリエチル）メ
チル基、フェニル基、ヘンシル基、αメチルヘンシル基
、α、α′ジメチルヘンシル基等を示し、ｎは１〜４の
整数を示し、Ｘは−Ｃ００−１−８０３−のいずれかを
示す。） また下記の一般式（ｎ）で示されるカルボネート化合物
、 （Ｒ３汽−−ＯＣＯＯ−Ｒ４（Ｉ［） （式中、Ｒ３はｎ価の了り−ル基を示し、Ｒ４はｔ−ブ
チル基、ｔ−アミル基、１，１．１− （トリエチル）
メチル基、フェニル基、ベンジル基、αメチルベンジル
基、α、α′ジメチルベンジル基を示し、ｎは１〜４の
整数を示す。）更にまた、−数式（Ｉ［ｌ）で示される
オキシムエステル化合物、 （Ｒ５ｈｒ−−Ｃ００Ｎ＝Ｒ６（Ｉ［［）（式中、Ｒ１
はｎ価のアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ６はア
ルキレン基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。） 上記−数式ＣＩ）で示されるエステル化合物は、酸クロ
ライドと対応するアルコールとの反応により容易に合成
することができる。この酸クロライドの例としては、例
えば、イソフタル酸ジクロライド、テレフタル酸ジクロ
ライド、ベンゼントリカルボキシリック酸クロライド、
ベンゾフェノンジカルボン酸クロライド、ジフェニルエ
ーテルジカルボン酸クロライド、ポリフェニルメタンジ
カルボン酸クロライド、ナフタレンジカルボン酸クロラ
イド、ベンゼンジスルホン酸クロライド、ベンゼントリ
スルホン酸クロライド、ジフェニルエーテルジスルホン
酸クロライド、ポリフェニルメタンジスルホン酸クロラ
イド、ヘキサメチレンジカルボン酸クロライド、シクロ
へキシルジカルボン酸クロライド、ブタンテトラカルボ
ン酸クロライドなどをあげることができる。
Ｈ−Ｘ Ｒｚ （１）（式中、Ｒ，
はｎ価のアルキル基、アリール基を示し、Ｒ２はｔ−ブ
チル基、Ｌ−アミル基、１．１．１−（トリエチル）メ
チル基、フェニル基、ヘンシル基、αメチルヘンシル基
、α、α′ジメチルヘンシル基等を示し、ｎは１〜４の
整数を示し、Ｘは−Ｃ００−１−８０３−のいずれかを
示す。） また下記の一般式（ｎ）で示されるカルボネート化合物
、 （Ｒ３汽−−ＯＣＯＯ−Ｒ４（Ｉ［） （式中、Ｒ３はｎ価の了り−ル基を示し、Ｒ４はｔ−ブ
チル基、ｔ−アミル基、１，１．１− （トリエチル）
メチル基、フェニル基、ベンジル基、αメチルベンジル
基、α、α′ジメチルベンジル基を示し、ｎは１〜４の
整数を示す。）更にまた、−数式（Ｉ［ｌ）で示される
オキシムエステル化合物、 （Ｒ５ｈｒ−−Ｃ００Ｎ＝Ｒ６（Ｉ［［）（式中、Ｒ１
はｎ価のアルキル基またはアリール基を示し、Ｒ６はア
ルキレン基を示し、ｎは１〜４の整数を示す。） 上記−数式ＣＩ）で示されるエステル化合物は、酸クロ
ライドと対応するアルコールとの反応により容易に合成
することができる。この酸クロライドの例としては、例
えば、イソフタル酸ジクロライド、テレフタル酸ジクロ
ライド、ベンゼントリカルボキシリック酸クロライド、
ベンゾフェノンジカルボン酸クロライド、ジフェニルエ
ーテルジカルボン酸クロライド、ポリフェニルメタンジ
カルボン酸クロライド、ナフタレンジカルボン酸クロラ
イド、ベンゼンジスルホン酸クロライド、ベンゼントリ
スルホン酸クロライド、ジフェニルエーテルジスルホン
酸クロライド、ポリフェニルメタンジスルホン酸クロラ
イド、ヘキサメチレンジカルボン酸クロライド、シクロ
へキシルジカルボン酸クロライド、ブタンテトラカルボ
ン酸クロライドなどをあげることができる。
また、−数式（Ｉｆ）で示されるカルボネート化合物は
、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ。
、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳ。
ビフェノール、カテコール、フロログリシツール、ピロ
ガロールなどのフェノール化合物とジｔ−プチルジカル
ポネートとを反応することで容易に合成することができ
る。
ガロールなどのフェノール化合物とジｔ−プチルジカル
ポネートとを反応することで容易に合成することができ
る。
さらに、−数式（ＩＩＩ）で示されるオキシムエステル
化合物は、上述した酸クロライドとアセトオキシム、シ
クロヘキサンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベン
ゾフェノンオキシム等のオキシム類とを反応することに
より合成することができる。
化合物は、上述した酸クロライドとアセトオキシム、シ
クロヘキサンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベン
ゾフェノンオキシム等のオキシム類とを反応することに
より合成することができる。
本発明の第２の発明において、前記３種の成分、即ち（
ａ）の化合物９０〜４０％、（ｂ）の化合物１０〜６０
％、（ｃ）の化合物０．０５〜２０％の組成範囲内で選
択するのが適当である。（ａ）の化合物が９０％以上の
時は、（ハ）の成分が少なくなるため露光によるパター
ニングが困難となり、４０％以下になるとアルカリ可溶
性の高分子化合物の含有率が少なくなるためドライエツ
チング耐性の低下を招く、また、（ｃ）の成分が０．０
５％以下の場合には、良好なパターンを形成することが
できず、２０％を超えた場合には現像時の残渣が発生し
たり、３成分の相溶性が得がたくなり、いづれも好まし
くない。
ａ）の化合物９０〜４０％、（ｂ）の化合物１０〜６０
％、（ｃ）の化合物０．０５〜２０％の組成範囲内で選
択するのが適当である。（ａ）の化合物が９０％以上の
時は、（ハ）の成分が少なくなるため露光によるパター
ニングが困難となり、４０％以下になるとアルカリ可溶
性の高分子化合物の含有率が少なくなるためドライエツ
チング耐性の低下を招く、また、（ｃ）の成分が０．０
５％以下の場合には、良好なパターンを形成することが
できず、２０％を超えた場合には現像時の残渣が発生し
たり、３成分の相溶性が得がたくなり、いづれも好まし
くない。
本発明において、上記第１及び第２の発明の組成物は溶
液として調製し、それらをスピンコーターなどを使用し
て塗布するが、そのときに用いる溶媒は、前記２成分、
又は３成分と反応しないものであれば略例外なく使用す
ることができる。例えば、セロソルブアセテート、ジメ
チルグライム、ジメチルジグライム、シクロヘキサノン
、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、酢酸イ
ソ、アミル、ジオキサンなどが一般的である。
液として調製し、それらをスピンコーターなどを使用し
て塗布するが、そのときに用いる溶媒は、前記２成分、
又は３成分と反応しないものであれば略例外なく使用す
ることができる。例えば、セロソルブアセテート、ジメ
チルグライム、ジメチルジグライム、シクロヘキサノン
、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、酢酸イ
ソ、アミル、ジオキサンなどが一般的である。
本発明の実施法としては、上記パターン形成レジスト材
料を含んだ溶液を、シリコーンウェハなどの基板に塗布
し、溶媒除去のための加熱を行った後、所定のパターン
を有するマスクを通して放射線を照射しくを子線の場合
には描画する）、ついで６０〜１５０°Ｃの加熱を行い
、続いて現像を行う。
料を含んだ溶液を、シリコーンウェハなどの基板に塗布
し、溶媒除去のための加熱を行った後、所定のパターン
を有するマスクを通して放射線を照射しくを子線の場合
には描画する）、ついで６０〜１５０°Ｃの加熱を行い
、続いて現像を行う。
この時の現像液としては、アンモニア、トリエチルアミ
ン、ジメチルエタノール、テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキサイド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなど
の水溶液を用いることができる。
ン、ジメチルエタノール、テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキサイド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムなど
の水溶液を用いることができる。
そして本発明のパターン形成レジスト材料は、上述した
ように２成分又は３成分で構成されるが、基板と本発明
の材料との密着性を向上させるための密着性向上剤（例
えば、アミノシラザン、アミノアルコキシシラン、アル
キルアルコキンシラン、金属キレートなど）や、その他
必要に応して他の目的のための化合物を添加することが
できる。
ように２成分又は３成分で構成されるが、基板と本発明
の材料との密着性を向上させるための密着性向上剤（例
えば、アミノシラザン、アミノアルコキシシラン、アル
キルアルコキンシラン、金属キレートなど）や、その他
必要に応して他の目的のための化合物を添加することが
できる。
本発明のパターン形成材料は、半導体素子、プリント配
線板、など微細なパターニングを必要とする微細加工用
レジストとして使用できる。
線板、など微細なパターニングを必要とする微細加工用
レジストとして使用できる。
以下に、本発明を具体的な例を挙げて説明するが、これ
らだけに限定されるものではない。
らだけに限定されるものではない。
実施例１
（アルカリ可溶官能基の保護反応）
ポリｐ−ビニルフェノール（Ｍｎ ＝ ８０００ ）の
０．２モルをテトラヒドロフラン３００ ｍに熔解し、
窒素気流下で攪拌する。ついで、０．０４モルのナトリ
ウムｔ−ブチラードを加え、１０分後、０．０４モルの
ジｔ−プチルジカルボネートを滴下する。４時間室温で
攪拌した後、飽和塩化ナトリウム水溶液に投入し、十分
水洗をして反応物を回収する（ＰＶＰ−ｔＢ−２０）。
０．２モルをテトラヒドロフラン３００ ｍに熔解し、
窒素気流下で攪拌する。ついで、０．０４モルのナトリ
ウムｔ−ブチラードを加え、１０分後、０．０４モルの
ジｔ−プチルジカルボネートを滴下する。４時間室温で
攪拌した後、飽和塩化ナトリウム水溶液に投入し、十分
水洗をして反応物を回収する（ＰＶＰ−ｔＢ−２０）。
（レジスト液の調整）
上記で合成した部分保護ポリｐ゛−ビニルフェノール９
．３ｇと、ジフェニールヨードニウムテトラフルオロポ
レート０．３ｇとをシクロへキサノン３０ｇに溶解し、
０．２ミクロンのフィルターを用いて濾過しレジスト溶
液を作製した。
．３ｇと、ジフェニールヨードニウムテトラフルオロポ
レート０．３ｇとをシクロへキサノン３０ｇに溶解し、
０．２ミクロンのフィルターを用いて濾過しレジスト溶
液を作製した。
このレジスト溶液をシリコンウェハー上に塗布し、８０
°ＣＩＯ分間オープン中でブレキュアーした。
°ＣＩＯ分間オープン中でブレキュアーした。
このウェハーを室温に冷却し、マスクを通して２５０ｎ
ｍのＤｅｅｐｌＪＶ光を照射した。照射後、１１０°Ｃ
のホットプレートで２分間加熱を行い、室温にもどして
から、２％テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水
溶液に２分間浸漬し現像を行った。
ｍのＤｅｅｐｌＪＶ光を照射した。照射後、１１０°Ｃ
のホットプレートで２分間加熱を行い、室温にもどして
から、２％テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水
溶液に２分間浸漬し現像を行った。
この一連の操作で、０．３５ミクロンのラインアンドス
ペースを有する良好なパターンが得られた。
ペースを有する良好なパターンが得られた。
実施例２〜１７
次表１に示す化合物を実施例１と同様な手法で合成し、
実施例１と同様にしてレジスト液を調製した。
実施例１と同様にしてレジスト液を調製した。
実施例１と同様の操作によりパターンの形成を行った。
いずれも、次表２に示したように高感度であり、０．３
５ミクロンの形状の良好なパターンが表 １ ２ ＰＶＰ−ｔＢ−１０９，８ｇ ＴＰＳＦＡ ０
．２ｇ３ ＰＶＰ−１Ｂ−２５９，８ｇ 〃０．
２ ｇ４ ＰＶＰ−ｔＢ−３０９
，８ｇ キノ ０．２ ｇ
５ ＰＶＰ−ｔＢ−３５９，８ｇ ／７０．２ｇ
６ ＰＶＰ−ｔＢ−２０９，８ｇ ＰＴＮＭＴ ０
．３ｇ７ ＰＶＰ−ｔＡ−１０９，７ｇ ＤＩＴＦ
Ｂ ０．３ｇ８ ＰＶＰ−ｔＡ−２５９，７ｇ
〃０．３ ｇ９ ＰＶＰ−ｔＡ−３０９，７ｇ
Ｎ ０．３ｇ１０ ＣＮＲ−ｔＢ−２０９，７ｇ
／ＩＯ，３ｇｌ １ 〃９．７ｇ ＴＰＳＦＢ
０．３ｇ１２ 〃９．７ｇ ＰＴＮＭＴ ０．
３ｇ１３ ＰＶＰ−ＡＲ−２０９，７ｇ ＤＩＴＦ
Ｂ ０．３ｇ１４ ＰＶＰ−ＢＯ−２０９，９ｇ
ＮＯ，１ｇ１５ ＰＶＰ−ＢＯ−２０９，８ｇ
ｎ ０．２ｇｔｅ：ｔ−ブトキンカルネニル’７４、
ｔＡ：ｔ−アミルオキシカ（＆季ニルＡＲ： ７リル
基、 ＢＯ： ｔ−ブトキノ基ＴＰ
ＳＦＡ ： ）リフェニルスル本二つムヘキサフル
才ロアンチモネートＰＴＮＭＴ ： ２−フェニル
−４，６−ビス（トリク［ＩＯメチル）トリアノンＤＩ
ＴＦＢ ： ジフェニルヨードニウムテトラ７１１
をロ季し−ト表 ２ 実施例 感度 解像度 ２ ５ｍＪ ／ ｃｉｌｌ ０．３５ｕ
ｍ３ ７ｍＪ ／ Ｃｉ ０．３５ｕｍ
４ ９ｍＪ ／ ｃ４ ０．３５ｕｍ５
１０ｍＪ ／ ｃｌｌＩｏ、３５ｕｍ６
１ ｕＣ／ ｃ＋ａ Ｏ’、 ２５ｕｍ７
３ｖａＪ ／ ｃｉ （１，３５ｕｍ８
４ｍＪ ／ ｃＪ ０．３５ｕｍ９
６＋ＩＩＪ ／ ＣＴＩ Ｏ，３０ｕｍ１
０ １３ｍＪ ／ ｃＪ ０．３５ｕｍ
１１ １３ｍＪ ／ ｃｄｌ ０．３５
ｕｍ１２ ３ｕＣ／ ｃｉ ０．２８ｕ
ｍ１３ ６ｍＪ／ ｃＩＩ！０．３５ｕｍ１４
１６ｍＪ ／ ｅ１１！ ０．３５ｕｍ
１５ １２＋ＩＩＪ ／ ａｌｌ ０．
３５ｕｓ１６ １０ｍＪ／ ｃｉｌｌ
０．４０ｕｍ１７ ６＋ｗＪ ／ ｃａ
０．４０ｕｍ実施例６．１２は電子線露光を行った。
５ミクロンの形状の良好なパターンが表 １ ２ ＰＶＰ−ｔＢ−１０９，８ｇ ＴＰＳＦＡ ０
．２ｇ３ ＰＶＰ−１Ｂ−２５９，８ｇ 〃０．
２ ｇ４ ＰＶＰ−ｔＢ−３０９
，８ｇ キノ ０．２ ｇ
５ ＰＶＰ−ｔＢ−３５９，８ｇ ／７０．２ｇ
６ ＰＶＰ−ｔＢ−２０９，８ｇ ＰＴＮＭＴ ０
．３ｇ７ ＰＶＰ−ｔＡ−１０９，７ｇ ＤＩＴＦ
Ｂ ０．３ｇ８ ＰＶＰ−ｔＡ−２５９，７ｇ
〃０．３ ｇ９ ＰＶＰ−ｔＡ−３０９，７ｇ
Ｎ ０．３ｇ１０ ＣＮＲ−ｔＢ−２０９，７ｇ
／ＩＯ，３ｇｌ １ 〃９．７ｇ ＴＰＳＦＢ
０．３ｇ１２ 〃９．７ｇ ＰＴＮＭＴ ０．
３ｇ１３ ＰＶＰ−ＡＲ−２０９，７ｇ ＤＩＴＦ
Ｂ ０．３ｇ１４ ＰＶＰ−ＢＯ−２０９，９ｇ
ＮＯ，１ｇ１５ ＰＶＰ−ＢＯ−２０９，８ｇ
ｎ ０．２ｇｔｅ：ｔ−ブトキンカルネニル’７４、
ｔＡ：ｔ−アミルオキシカ（＆季ニルＡＲ： ７リル
基、 ＢＯ： ｔ−ブトキノ基ＴＰ
ＳＦＡ ： ）リフェニルスル本二つムヘキサフル
才ロアンチモネートＰＴＮＭＴ ： ２−フェニル
−４，６−ビス（トリク［ＩＯメチル）トリアノンＤＩ
ＴＦＢ ： ジフェニルヨードニウムテトラ７１１
をロ季し−ト表 ２ 実施例 感度 解像度 ２ ５ｍＪ ／ ｃｉｌｌ ０．３５ｕ
ｍ３ ７ｍＪ ／ Ｃｉ ０．３５ｕｍ
４ ９ｍＪ ／ ｃ４ ０．３５ｕｍ５
１０ｍＪ ／ ｃｌｌＩｏ、３５ｕｍ６
１ ｕＣ／ ｃ＋ａ Ｏ’、 ２５ｕｍ７
３ｖａＪ ／ ｃｉ （１，３５ｕｍ８
４ｍＪ ／ ｃＪ ０．３５ｕｍ９
６＋ＩＩＪ ／ ＣＴＩ Ｏ，３０ｕｍ１
０ １３ｍＪ ／ ｃＪ ０．３５ｕｍ
１１ １３ｍＪ ／ ｃｄｌ ０．３５
ｕｍ１２ ３ｕＣ／ ｃｉ ０．２８ｕ
ｍ１３ ６ｍＪ／ ｃＩＩ！０．３５ｕｍ１４
１６ｍＪ ／ ｅ１１！ ０．３５ｕｍ
１５ １２＋ＩＩＪ ／ ａｌｌ ０．
３５ｕｓ１６ １０ｍＪ／ ｃｉｌｌ
０．４０ｕｍ１７ ６＋ｗＪ ／ ｃａ
０．４０ｕｍ実施例６．１２は電子線露光を行った。
実施例１８
（アルカリ可溶官能基の保護反応）
実施例１と同様に行った。
（エステル化合物の合成）
ｔ−アミルアルコールの１モルと、ピリジン０．２モル
を混合し攪拌する。次いで、テレフタル酸クロライド０
．１モルを加え４時間攪拌する。反応後水中に投入し反
応物を析出させ、エタノールにより再結晶させて目的の
エステル化合物を得る。
を混合し攪拌する。次いで、テレフタル酸クロライド０
．１モルを加え４時間攪拌する。反応後水中に投入し反
応物を析出させ、エタノールにより再結晶させて目的の
エステル化合物を得る。
（レジスト液の調整）
上記で合成した部分保護ポリｐ−ビニルフェノール７ｇ
と、ジｔ−ブチルテレフタレート３ｇ及びジフェニール
ヨードニウムテトラフルオロボレート０．３ｇを、シク
ロへキサノン２５ｇに？８解し、０．２ミクロンのフィ
ルターを用いて濾過しレジスト溶液を作製した。
と、ジｔ−ブチルテレフタレート３ｇ及びジフェニール
ヨードニウムテトラフルオロボレート０．３ｇを、シク
ロへキサノン２５ｇに？８解し、０．２ミクロンのフィ
ルターを用いて濾過しレジスト溶液を作製した。
このレジスト溶液をシリコンウェハー上に塗布し、８０
°ＣＩＯ分間オーブン中でブレキュアーした。
°ＣＩＯ分間オーブン中でブレキュアーした。
このウェハーを室温に冷却し、マスクを通して２５０ｎ
ｍのＤｅｅｐＵＶ光を照射した。照射後、１１０°Ｃの
ホットプレートで２分間加熱を行い、室温にもどしてか
ら、２％テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶
液に２分間浸漬し現像を行った。
ｍのＤｅｅｐＵＶ光を照射した。照射後、１１０°Ｃの
ホットプレートで２分間加熱を行い、室温にもどしてか
ら、２％テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶
液に２分間浸漬し現像を行った。
この一連の操作で、０．３５ミクロンのラインアンドス
ペースを存する良好なパターンが得られた。
ペースを存する良好なパターンが得られた。
実施例１９〜３２
次表３に示す化合物を実施例１８と同様な手法で合成し
、同様にしてレジスト液を調製した。
、同様にしてレジスト液を調製した。
実施例１８と同様の操作により、パターンの形成を行っ
たところ、いずれも次表４に示したように高感度であり
、０．３５ミクロンの形状の良好なパタ表３ １ ９ ＰＶＰ−２０５ｇ ′Ｊｔ−プｆ
３５シフタレート ５ｇ ＴＰＳＦＡ ０．
２ｇ２０／／６ｇ
４ｇ ツノ ０．２ｇ２１ 〃７
ｇ ３ｇ 〃０．２ｇ２２〃８ｇ２ｇ〃０．
２ｇ ２３ ｎ ７ｇ ３ｇ ＰＴＮＭＴ（１，３
ｇ２４ ＰＶＰ−１０７ｇ ３ｇ ＤＩＴＦ
Ｂ ０．３ｇ２５ ＰＶＰ−２５７ｇ ３ｇ
ｎ ０．２ｇ２６ ＰＶＰ−３０７ｇ
３ｇ ４０．３ｇ２７ ＰＶＰ−３５７ｇ
３ｇ ４０．３ｇ２８ ＣＮＲ−２０７ｇ
３ｇ ｎ ０．３ｇｐｖｐ ：ポリビニルフェノ
ール ＴＰＳＦＡ：）リフェニルスル本ニウムヘキサ刀トオロ
アンチモネートＰＴＮ−Ｔ ： ２−フェニル−４，
６−ビス（トリクロロメチル）トリアジンＤ）丁ＦＢ
： シフヱニル３−トニウムテトラ７１０１１！レー
ト表 ４ １９ ３ｍＪ ／ ｃｔＡ ０
．３５ｕｍ２０ ５ｍＪ／ｃイ ０．３５ｕｍ ２１ ５ｍＪ／ｃｔｌ ０．３０ｕｍ２２ ７ｍＪ／
ｃｆ ０．３５ｕｍ ２３ １ｕＣ／ｃｔ ０．２０ｕｍ ２４ １７ｍＪ／Ｃｉ ０．４０ｕｍ２５ １２ｍＪ
／ｃ＋ｆｌ ０．３０ｕｍ２６ １２ｎ＋Ｊ／ｃｉ
０．３０ｕｍ２７ １３ｍＪ／ａｌｌ ０．３５ｕ
ｍ２Ｆｉ １３ａ＋Ｊ／ｃｉ！ ０．３５ｕｍ２９
７ｍＪ／ｃｉ Ｏ，３５ｕｍ ３０ ６ｍＪ／ｃｔ Ｏ，３５ｕｍ ３１ ８ｍＪ／ｃｔＢ ０．３５ｕｍ３２ ５＋Ｊ／
ａｔ ０．３５ｕｍ 実施例２３は電子線露光を行った。
たところ、いずれも次表４に示したように高感度であり
、０．３５ミクロンの形状の良好なパタ表３ １ ９ ＰＶＰ−２０５ｇ ′Ｊｔ−プｆ
３５シフタレート ５ｇ ＴＰＳＦＡ ０．
２ｇ２０／／６ｇ
４ｇ ツノ ０．２ｇ２１ 〃７
ｇ ３ｇ 〃０．２ｇ２２〃８ｇ２ｇ〃０．
２ｇ ２３ ｎ ７ｇ ３ｇ ＰＴＮＭＴ（１，３
ｇ２４ ＰＶＰ−１０７ｇ ３ｇ ＤＩＴＦ
Ｂ ０．３ｇ２５ ＰＶＰ−２５７ｇ ３ｇ
ｎ ０．２ｇ２６ ＰＶＰ−３０７ｇ
３ｇ ４０．３ｇ２７ ＰＶＰ−３５７ｇ
３ｇ ４０．３ｇ２８ ＣＮＲ−２０７ｇ
３ｇ ｎ ０．３ｇｐｖｐ ：ポリビニルフェノ
ール ＴＰＳＦＡ：）リフェニルスル本ニウムヘキサ刀トオロ
アンチモネートＰＴＮ−Ｔ ： ２−フェニル−４，
６−ビス（トリクロロメチル）トリアジンＤ）丁ＦＢ
： シフヱニル３−トニウムテトラ７１０１１！レー
ト表 ４ １９ ３ｍＪ ／ ｃｔＡ ０
．３５ｕｍ２０ ５ｍＪ／ｃイ ０．３５ｕｍ ２１ ５ｍＪ／ｃｔｌ ０．３０ｕｍ２２ ７ｍＪ／
ｃｆ ０．３５ｕｍ ２３ １ｕＣ／ｃｔ ０．２０ｕｍ ２４ １７ｍＪ／Ｃｉ ０．４０ｕｍ２５ １２ｍＪ
／ｃ＋ｆｌ ０．３０ｕｍ２６ １２ｎ＋Ｊ／ｃｉ
０．３０ｕｍ２７ １３ｍＪ／ａｌｌ ０．３５ｕ
ｍ２Ｆｉ １３ａ＋Ｊ／ｃｉ！ ０．３５ｕｍ２９
７ｍＪ／ｃｉ Ｏ，３５ｕｍ ３０ ６ｍＪ／ｃｔ Ｏ，３５ｕｍ ３１ ８ｍＪ／ｃｔＢ ０．３５ｕｍ３２ ５＋Ｊ／
ａｔ ０．３５ｕｍ 実施例２３は電子線露光を行った。
上記実施例の結果によれば、実施例、即ち本発明のパタ
ーン形成材料は放射線に対して極めて高い感応性を有し
ており、超微細パターンの形成に有用な材料であること
が明らかである。
ーン形成材料は放射線に対して極めて高い感応性を有し
ており、超微細パターンの形成に有用な材料であること
が明らかである。
上記本発明によるパターン形成材料は、上記の説明及び
実施例の結果等により明らかなように、放射線に対して
極めて高い感応性を有するなど優れた特性を有する超微
細パターンの形成用レジスト材料を提供し得るものであ
り、その工業的効果は非常に大きい。
実施例の結果等により明らかなように、放射線に対して
極めて高い感応性を有するなど優れた特性を有する超微
細パターンの形成用レジスト材料を提供し得るものであ
り、その工業的効果は非常に大きい。
Claims (2)
- （１）アルカリ可溶性を与える官能基の５〜５０％が、
酸または塩基により分解される保護基で保護されてなる
アルカリ可溶性高分子化合物（ａ）と、放射線の照射に
より酸または塩基を発生する化合物（２）と、 からなるパターン形成用材料。 - （２）アルカリ可溶性を与える官能基の５〜５０％が、
酸または塩基により分解される保護基で保護されてなる
アルカリ可溶性高分子化合物（ａ）と、放射線の照射に
より酸または塩基を発生する化合物（ｂ）と、 酸または塩基により分解してアルカリ可溶性になる化合
物（ｃ）と、 からなるパターン形成用材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2285465A JPH04158363A (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | パターン形成用レジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2285465A JPH04158363A (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | パターン形成用レジスト材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04158363A true JPH04158363A (ja) | 1992-06-01 |
Family
ID=17691870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2285465A Pending JPH04158363A (ja) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | パターン形成用レジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04158363A (ja) |
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| JPH07134399A (ja) * | 1992-11-24 | 1995-05-23 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 感光性塩基発生体を有するフォトレジスト組成物 |
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1990
- 1990-10-22 JP JP2285465A patent/JPH04158363A/ja active Pending
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