JPH0231043B2 - Suichuseibutsukihizai - Google Patents
SuichuseibutsukihizaiInfo
- Publication number
- JPH0231043B2 JPH0231043B2 JP4154483A JP4154483A JPH0231043B2 JP H0231043 B2 JPH0231043 B2 JP H0231043B2 JP 4154483 A JP4154483 A JP 4154483A JP 4154483 A JP4154483 A JP 4154483A JP H0231043 B2 JPH0231043 B2 JP H0231043B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- aquatic organism
- paint
- aquatic
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明はマレイミド化合物とベンズアニライド
化合物とを有効成分とする水中生物忌避剤に関す
るものである。 船舶の船底部、漁網、ブイ等海水中に置かれた
設備、ダムの付属設備等の水中構築物、火力発電
所の復水器冷却用水、各種工業の熱交換器冷却用
水等の取水路など常時水と接触する部分には、フ
ジツボ、カキ、ムラサキガイ、ヒドロムシ、セル
プラ、コケムシ、ホヤ、アオサ、アオノリ、シオ
ミドロ等の貝類、及び、藻類が付着繁殖するため
に、例えば、船舶においては航行速度の減速、燃
料消費量の空費増大をひき起こすばかりでなく、
船底の清掃のための清掃費用、あるいは、この清
掃期間の船舶の運航休止などによる経済的損失を
まねくものであり、水中構築物においては取扱い
操作に不便をきたすことになり、また、復水器、
熱交換器等の取水路においては取水量が減少し、
冷却効率が低下するだけでなく、水路壁から脱落
して流された生物塊によつて機器類の性能低下を
ひき起こすなど大きな損失をもたらす因をなして
いる。 したがつて、従来からこのような海水、及び、
淡水有害生物の付着繁殖による障害を防止するた
め、船底、漁網、海中・水中設備などに各種の水
中生物忌避剤を塗布、含浸することが行われてい
るが、貝類及び藻類の生物全般にわたり、長期間
持続する水中生物防汚効果を達成するには、亜酸
化銅や有機スズ化合物のような重金属化合物を含
有する水中生物忌避剤を採用する必要がある。し
かしながらこれらの重金属化合物の使用は、周知
のように河川もしくは海水などの環境汚染をひき
起す恐れがあり、さらには魚を媒介にして人体に
悪影響を与え、社会的な問題を起しているので好
ましいとはいえない。したがつてこのような有害
元素を含まない、水中生物忌避効果の優れた水中
生物忌避剤の開発が望まれ、各種の水中生物忌避
剤が提案されている。しかしながら重金属化合物
などの有害元素を含むものに匹敵する優れた水中
生物忌避効果を示すものはまだ開発が十分とはい
えない。 例えば特開昭54−59325号には、ベンズアニラ
イド化合物を有効成分とする水系付着防除剤が開
示されているが、本発明者らの試験によれば、同
剤は、フジツボには効果を発揮するが、その他の
動物類、例えばフサコケムシ、バンコケムシ、ム
ラサキイガイなどには効果がなく、また、藻類に
対しては全く効果が認められないという重大な欠
点がある。 本発明者らは、こうした従来の水中生物忌避剤
の欠点を克服し、有害元素を含有しない水中生物
忌避剤を開発するため種々研究を重ねた結果、本
発明者らが先に水中生物忌避剤としての使用を提
案したマレイミド化合物（特開昭53−9320号）と
上記のベンズアニライド化合物を組合わせること
により防汚効果が顕著に向上し、従来の亜酸化
銅、有機スズ化合物などを有効成分として含有す
る水中生物忌避剤と同等の優れた防汚効果が得ら
れることを見い出した。本発明はこの知見に基づ
きなされるに至つたものである。 すなわち本発明は、 一般式 （式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基又は
低級アルコキシ基を、ｎは１〜３の整数を示す。） で表わされるマレイミド化合物と、 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、メチル基又はトリフ
ルオロメチル基を、R′は低級アルキル基を示
す。） で表わされるベンズアニライド化合物を有効成分
とすることを特徴とする水中生物忌避剤を提供す
るものである。 本発明において前記一般式（）で表わされる
マレイミド化合物と前記一般式（）で表わされ
るベンズアニライドとを重量比で10〜90：90〜10
の割合で用いるのが好ましいが、50〜70：50〜30
の割合で混合するのが特に好ましい。 前記一般式（）で表わされるマレイミド化合
物の具体例としては、式中のRoが下記に示すも
のがあげられる。
化合物とを有効成分とする水中生物忌避剤に関す
るものである。 船舶の船底部、漁網、ブイ等海水中に置かれた
設備、ダムの付属設備等の水中構築物、火力発電
所の復水器冷却用水、各種工業の熱交換器冷却用
水等の取水路など常時水と接触する部分には、フ
ジツボ、カキ、ムラサキガイ、ヒドロムシ、セル
プラ、コケムシ、ホヤ、アオサ、アオノリ、シオ
ミドロ等の貝類、及び、藻類が付着繁殖するため
に、例えば、船舶においては航行速度の減速、燃
料消費量の空費増大をひき起こすばかりでなく、
船底の清掃のための清掃費用、あるいは、この清
掃期間の船舶の運航休止などによる経済的損失を
まねくものであり、水中構築物においては取扱い
操作に不便をきたすことになり、また、復水器、
熱交換器等の取水路においては取水量が減少し、
冷却効率が低下するだけでなく、水路壁から脱落
して流された生物塊によつて機器類の性能低下を
ひき起こすなど大きな損失をもたらす因をなして
いる。 したがつて、従来からこのような海水、及び、
淡水有害生物の付着繁殖による障害を防止するた
め、船底、漁網、海中・水中設備などに各種の水
中生物忌避剤を塗布、含浸することが行われてい
るが、貝類及び藻類の生物全般にわたり、長期間
持続する水中生物防汚効果を達成するには、亜酸
化銅や有機スズ化合物のような重金属化合物を含
有する水中生物忌避剤を採用する必要がある。し
かしながらこれらの重金属化合物の使用は、周知
のように河川もしくは海水などの環境汚染をひき
起す恐れがあり、さらには魚を媒介にして人体に
悪影響を与え、社会的な問題を起しているので好
ましいとはいえない。したがつてこのような有害
元素を含まない、水中生物忌避効果の優れた水中
生物忌避剤の開発が望まれ、各種の水中生物忌避
剤が提案されている。しかしながら重金属化合物
などの有害元素を含むものに匹敵する優れた水中
生物忌避効果を示すものはまだ開発が十分とはい
えない。 例えば特開昭54−59325号には、ベンズアニラ
イド化合物を有効成分とする水系付着防除剤が開
示されているが、本発明者らの試験によれば、同
剤は、フジツボには効果を発揮するが、その他の
動物類、例えばフサコケムシ、バンコケムシ、ム
ラサキイガイなどには効果がなく、また、藻類に
対しては全く効果が認められないという重大な欠
点がある。 本発明者らは、こうした従来の水中生物忌避剤
の欠点を克服し、有害元素を含有しない水中生物
忌避剤を開発するため種々研究を重ねた結果、本
発明者らが先に水中生物忌避剤としての使用を提
案したマレイミド化合物（特開昭53−9320号）と
上記のベンズアニライド化合物を組合わせること
により防汚効果が顕著に向上し、従来の亜酸化
銅、有機スズ化合物などを有効成分として含有す
る水中生物忌避剤と同等の優れた防汚効果が得ら
れることを見い出した。本発明はこの知見に基づ
きなされるに至つたものである。 すなわち本発明は、 一般式 （式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基又は
低級アルコキシ基を、ｎは１〜３の整数を示す。） で表わされるマレイミド化合物と、 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、メチル基又はトリフ
ルオロメチル基を、R′は低級アルキル基を示
す。） で表わされるベンズアニライド化合物を有効成分
とすることを特徴とする水中生物忌避剤を提供す
るものである。 本発明において前記一般式（）で表わされる
マレイミド化合物と前記一般式（）で表わされ
るベンズアニライドとを重量比で10〜90：90〜10
の割合で用いるのが好ましいが、50〜70：50〜30
の割合で混合するのが特に好ましい。 前記一般式（）で表わされるマレイミド化合
物の具体例としては、式中のRoが下記に示すも
のがあげられる。
【表】
また前記一般式（）のベンズアニライド化合
物としては式中のＸ及びR′が下記表に示すもの
である化合物が例示される。
物としては式中のＸ及びR′が下記表に示すもの
である化合物が例示される。
【表】
【表】
本発明の水中生物忌避剤は、使用形態に制限は
なく適宜、塗料、溶液、乳剤、水和剤として、使
用される。 例えば、本発明の水中生物忌避剤を塗膜形成剤
に配合して防汚塗料を調製し、これを船底、水中
構築物、あるいは、冷却用水取入路壁などに塗布
することによつて水中生物の付着繁殖を防止する
ことができる。この際、塗膜形成剤としては、た
とえば、油ワニス、合成樹脂、人造ゴムなどが用
いられる。防汚塗料には所望に応じてさらに顔料
などを加えることができる。防汚塗料を調製する
場合、本発明の水中生物忌避剤は塗膜が形成でき
る限りにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料に
対し15重量％までの割合で配合することが好まし
い。 冷却用水の取水路における水中生物の付着繁殖
を防止する目的では、本発明の水中生物忌避剤を
溶液、または、乳剤の形で取水路の中へ添加して
もよいが長期間防汚効果を持続させるには塗料の
形で適用するのが望ましい。 さらに、本発明の水中生物忌避剤は、いかなる
材質の漁網にも適用し得、この場合には、本忌避
剤を樹脂と共に有機溶媒に溶解し（以下樹脂液と
称す。）、この樹脂液を漁網に含浸させ、乾燥する
ことによつて行なわれる。この樹脂液の調製に際
しては、本発明の水中生物忌避剤は樹脂液に対し
50重量％以下、好ましくは、５〜25重量％、樹脂
は50重量％以下、好ましくは、２〜20重量％の濃
度になるように有機溶媒中に溶解する。 樹脂液調製に用いられる樹脂としては、例え
ば、塩化ビニル樹脂、フエノール樹脂、アルキド
樹脂、塩化ゴムなどがある。また、有機溶媒とし
ては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルムなどが用いられる。さらに、樹脂が
溶解しにくい場合には、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、又は、ジメチルスルホキ
シドを適宜用い混合することができる。また、溶
液中に懸濁状態に分散させて使用することができ
る。 本発明の水中生物忌避剤中の各有効成分自体水
中生物に対する防汚効果を有するが、本発明の水
中生物忌避剤は、フジツボ、その他の動物類及び
藻類のいずれに対しても、各有効成分単独の場合
から予想される以上の優れた防汚効果を発揮する
という特徴を有する。しかも本発明の水中生物忌
避剤は亜酸化銅、有機スズ化合物のような有害物
質を含有せず、環境汚染や魚介類を媒介とする人
体への悪影響の恐れもほとんどなく、安全性が高
い。また、塗装時の人体への影響が少なく、魚毒
性の面での問題もないので養殖用水槽などにも用
いることができるという利点も有する。 次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明
する。なお、例中の％は重量％を示す。また例中
で用いた化合物は次のとおりである。 １ マレイミド化合物 化合物１ Ｎ−（２，４，６−トリクロロフエニル）マ
レイミド 化合物２ Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）マレイミ
ド 化合物３ Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）マレイミ
ド 化合物４ Ｎ−（３−イソプロポキシフエニル）マレイ
ミド 化合物５ Ｎ−（３−ブロモフエニル）マレイミド ２ ベンズアニライド化合物 化合物６ ２−メチル−3′−メトキシベンズアニライド 化合物７ ２−メチル−3′−イソプロポキシベンズアニ
ライド 化合物８ ２−トリフルオロメチル−3′−エトキシベン
ズアニライド 化合物９ ２−トリフルオロメチル−3′−イソプロポキ
シベンズアニライド 化合物10 ２−ヨード−3′−イソプロポキシベンズアニ
ライド 化合物11 ２−クロロ−3′−イソプロポキシベンズアニ
ライド 実施例 １ （海水浸漬試験） Ｎ−（２，４，６−トリクロロフエニル）マレ
イミド（化合物１）と２−メチル−3′−イソプロ
ポキシベンズアニライド（化合物７）を２：１
（重量比）の割合に配合し、さらにこれを下記の
割合に配合してボールミルで十分粉砕、混合して
防汚塗料を調製した。 （成分） （配合量） 化合物(1) 10％ 化合物(2) ５％ 弁 柄 13％ タルク 15％ 亜鉛華 10％ CR−20（塩化ゴム樹脂：旭電化製） 15％ DOP １％キシレン 31％ 合 計 100％ この防汚塗料をウオツシユプライマーで１回、
防錆塗料（薬剤無添加）で２回それぞれ下塗処理
した鋼板（300×100×１mm）上に２回刷毛塗りし
て試験板を調製した。 この試験板を木枠にはめ込み浸漬用筏から海水
中につるし、1.5ｍの深さのところに維持した。
海水中に浸漬しておいた試験板を６ケ月及び12ケ
月目に引き上げて試験板上に付着した貝類、藻類
など生物の付着度を付着面積の全面積に対する百
分率として表わし結果を第３表に示す。 実施例 ２〜10 前記の化合物１〜11を用い、マレイミド化合物
又はベンズアニライド化合物を変えるか、又は両
者の割合を変えて、実施例１と同様にして塗料を
調製し、海水浸漬試験を行つた。その結果を第３
表に示す。 比較例 １ ウオツシユプライマーで１回、防錆塗料（薬剤
無添加）で２回処理した試験板を調製し、実施例
１と同様に海水浸漬試験を行つた。結果を第３表
に示す。 比較例 ２ 化合物１を使用せず、化合物７のみ15％配合し
た以外は実施例１と同様にして塗料を調製し、海
水浸漬試験を行つた。その結果を第３表に示す。 比較例 ３ 化合物７を使用せず、化合物１のみ15％配合し
た以外は実施例１と同様にして塗料を調製し、海
水浸漬試験を行つた。その結果を第３表に示す。 比較例 ４ 化合物７のみ5.0％配合し、化合物１相当分10
％を他の顔料に均一配合した以外は実施例１と同
様にして塗料を調製し、海水浸漬試験を行つた。
その結果を第３表に示す。 比較例 ５ 化合物１のみ10.0％配合し、化合物７相当分
5.0％を他の顔料に均一配分した以外は実施例１
と同様にして塗料を調製し、海水浸漬試験を行つ
た。その結果を第３表に示す。 比較例 ６、７ 化合物１又は２の代りにトリフエニルスズハイ
ドロオキサイドを同量配合した以外は実施例９と
同様にして塗料を調製し、海水浸漬試験を行つ
た。その結果を第３表に示す。
なく適宜、塗料、溶液、乳剤、水和剤として、使
用される。 例えば、本発明の水中生物忌避剤を塗膜形成剤
に配合して防汚塗料を調製し、これを船底、水中
構築物、あるいは、冷却用水取入路壁などに塗布
することによつて水中生物の付着繁殖を防止する
ことができる。この際、塗膜形成剤としては、た
とえば、油ワニス、合成樹脂、人造ゴムなどが用
いられる。防汚塗料には所望に応じてさらに顔料
などを加えることができる。防汚塗料を調製する
場合、本発明の水中生物忌避剤は塗膜が形成でき
る限りにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料に
対し15重量％までの割合で配合することが好まし
い。 冷却用水の取水路における水中生物の付着繁殖
を防止する目的では、本発明の水中生物忌避剤を
溶液、または、乳剤の形で取水路の中へ添加して
もよいが長期間防汚効果を持続させるには塗料の
形で適用するのが望ましい。 さらに、本発明の水中生物忌避剤は、いかなる
材質の漁網にも適用し得、この場合には、本忌避
剤を樹脂と共に有機溶媒に溶解し（以下樹脂液と
称す。）、この樹脂液を漁網に含浸させ、乾燥する
ことによつて行なわれる。この樹脂液の調製に際
しては、本発明の水中生物忌避剤は樹脂液に対し
50重量％以下、好ましくは、５〜25重量％、樹脂
は50重量％以下、好ましくは、２〜20重量％の濃
度になるように有機溶媒中に溶解する。 樹脂液調製に用いられる樹脂としては、例え
ば、塩化ビニル樹脂、フエノール樹脂、アルキド
樹脂、塩化ゴムなどがある。また、有機溶媒とし
ては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルムなどが用いられる。さらに、樹脂が
溶解しにくい場合には、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、又は、ジメチルスルホキ
シドを適宜用い混合することができる。また、溶
液中に懸濁状態に分散させて使用することができ
る。 本発明の水中生物忌避剤中の各有効成分自体水
中生物に対する防汚効果を有するが、本発明の水
中生物忌避剤は、フジツボ、その他の動物類及び
藻類のいずれに対しても、各有効成分単独の場合
から予想される以上の優れた防汚効果を発揮する
という特徴を有する。しかも本発明の水中生物忌
避剤は亜酸化銅、有機スズ化合物のような有害物
質を含有せず、環境汚染や魚介類を媒介とする人
体への悪影響の恐れもほとんどなく、安全性が高
い。また、塗装時の人体への影響が少なく、魚毒
性の面での問題もないので養殖用水槽などにも用
いることができるという利点も有する。 次に本発明を実施例に基づきさらに詳細に説明
する。なお、例中の％は重量％を示す。また例中
で用いた化合物は次のとおりである。 １ マレイミド化合物 化合物１ Ｎ−（２，４，６−トリクロロフエニル）マ
レイミド 化合物２ Ｎ−（２，６−ジエチルフエニル）マレイミ
ド 化合物３ Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）マレイミ
ド 化合物４ Ｎ−（３−イソプロポキシフエニル）マレイ
ミド 化合物５ Ｎ−（３−ブロモフエニル）マレイミド ２ ベンズアニライド化合物 化合物６ ２−メチル−3′−メトキシベンズアニライド 化合物７ ２−メチル−3′−イソプロポキシベンズアニ
ライド 化合物８ ２−トリフルオロメチル−3′−エトキシベン
ズアニライド 化合物９ ２−トリフルオロメチル−3′−イソプロポキ
シベンズアニライド 化合物10 ２−ヨード−3′−イソプロポキシベンズアニ
ライド 化合物11 ２−クロロ−3′−イソプロポキシベンズアニ
ライド 実施例 １ （海水浸漬試験） Ｎ−（２，４，６−トリクロロフエニル）マレ
イミド（化合物１）と２−メチル−3′−イソプロ
ポキシベンズアニライド（化合物７）を２：１
（重量比）の割合に配合し、さらにこれを下記の
割合に配合してボールミルで十分粉砕、混合して
防汚塗料を調製した。 （成分） （配合量） 化合物(1) 10％ 化合物(2) ５％ 弁 柄 13％ タルク 15％ 亜鉛華 10％ CR−20（塩化ゴム樹脂：旭電化製） 15％ DOP １％キシレン 31％ 合 計 100％ この防汚塗料をウオツシユプライマーで１回、
防錆塗料（薬剤無添加）で２回それぞれ下塗処理
した鋼板（300×100×１mm）上に２回刷毛塗りし
て試験板を調製した。 この試験板を木枠にはめ込み浸漬用筏から海水
中につるし、1.5ｍの深さのところに維持した。
海水中に浸漬しておいた試験板を６ケ月及び12ケ
月目に引き上げて試験板上に付着した貝類、藻類
など生物の付着度を付着面積の全面積に対する百
分率として表わし結果を第３表に示す。 実施例 ２〜10 前記の化合物１〜11を用い、マレイミド化合物
又はベンズアニライド化合物を変えるか、又は両
者の割合を変えて、実施例１と同様にして塗料を
調製し、海水浸漬試験を行つた。その結果を第３
表に示す。 比較例 １ ウオツシユプライマーで１回、防錆塗料（薬剤
無添加）で２回処理した試験板を調製し、実施例
１と同様に海水浸漬試験を行つた。結果を第３表
に示す。 比較例 ２ 化合物１を使用せず、化合物７のみ15％配合し
た以外は実施例１と同様にして塗料を調製し、海
水浸漬試験を行つた。その結果を第３表に示す。 比較例 ３ 化合物７を使用せず、化合物１のみ15％配合し
た以外は実施例１と同様にして塗料を調製し、海
水浸漬試験を行つた。その結果を第３表に示す。 比較例 ４ 化合物７のみ5.0％配合し、化合物１相当分10
％を他の顔料に均一配合した以外は実施例１と同
様にして塗料を調製し、海水浸漬試験を行つた。
その結果を第３表に示す。 比較例 ５ 化合物１のみ10.0％配合し、化合物７相当分
5.0％を他の顔料に均一配分した以外は実施例１
と同様にして塗料を調製し、海水浸漬試験を行つ
た。その結果を第３表に示す。 比較例 ６、７ 化合物１又は２の代りにトリフエニルスズハイ
ドロオキサイドを同量配合した以外は実施例９と
同様にして塗料を調製し、海水浸漬試験を行つ
た。その結果を第３表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは、ハロゲン原子、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基を、ｎは１〜３の整数を示
す。） で表わされるマレイミド化合物と、 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、メチル基又はトリフ
ルオロメチル基を、R′は低級アルキル基を示
す。） で表わされるベンズアニライド化合物を有効成分
とすることを特徴とする水中生物忌避剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4154483A JPH0231043B2 (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | Suichuseibutsukihizai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4154483A JPH0231043B2 (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | Suichuseibutsukihizai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59167504A JPS59167504A (ja) | 1984-09-21 |
| JPH0231043B2 true JPH0231043B2 (ja) | 1990-07-11 |
Family
ID=12611358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4154483A Expired - Lifetime JPH0231043B2 (ja) | 1983-03-15 | 1983-03-15 | Suichuseibutsukihizai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0231043B2 (ja) |
-
1983
- 1983-03-15 JP JP4154483A patent/JPH0231043B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59167504A (ja) | 1984-09-21 |
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