JPH023619A - ２つの芳香環を含む化合物のジアシル化方法 - Google Patents
２つの芳香環を含む化合物のジアシル化方法Info
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- JPH023619A JPH023619A JP1030927A JP3092789A JPH023619A JP H023619 A JPH023619 A JP H023619A JP 1030927 A JP1030927 A JP 1030927A JP 3092789 A JP3092789 A JP 3092789A JP H023619 A JPH023619 A JP H023619A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、分子中に２つの芳香環を有する一般式（１）
［式中、Ｘは酸素若しくは硫黄原子、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒつ、Ｒ１は同じ若しくは異なり、水素原
子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基である］
の化合物をジアシル化する方法に関する。
子又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基である］
の化合物をジアシル化する方法に関する。
本明細書中ジアシル化とは、−最大（１）の化合物を一
般式（Ｉｔ） ［式中、Ｘ、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１は式（Ｉ）と同義
テアリ、ＲはＲ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１と同義である］の
化合物に、−最大（ＩＩＩ） Ｒ−Ｃ−Ｙ （ＩＩ［）■ ［式中、Ｙはハロゲン原子、−０１１若しくは一〇Ｒ基
又は出願第０６９５９７号明細書に記述されている。
般式（Ｉｔ） ［式中、Ｘ、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１は式（Ｉ）と同義
テアリ、ＲはＲ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１と同義である］の
化合物に、−最大（ＩＩＩ） Ｒ−Ｃ−Ｙ （ＩＩ［）■ ［式中、Ｙはハロゲン原子、−０１１若しくは一〇Ｒ基
又は出願第０６９５９７号明細書に記述されている。
式（Ｉｔ）の化合物は、例えばポリエステル系ポリマー
を製造するための中間水として工業的に使用される。こ
れは特に、４．４°−ジアセチルジフェニルエーテル： のような、Ｒか４位及び４°位にあるポリマーの場合に
あてはまる。
を製造するための中間水として工業的に使用される。こ
れは特に、４．４°−ジアセチルジフェニルエーテル： のような、Ｒか４位及び４°位にあるポリマーの場合に
あてはまる。
例えば前記欧州特許出願に記述されているような、例え
ば４−フェノキシアセトン： であり、各Ｒは式（ＩＩ）と同義であるコのアシル化剤
によって変換することを意味すると理解されたい。
ば４−フェノキシアセトン： であり、各Ｒは式（ＩＩ）と同義であるコのアシル化剤
によって変換することを意味すると理解されたい。
上記定義のアシル化剤の例は、例えば欧州特許を形成す
るためのジフェニルエーテルのアシル（ヒは公知である
。
るためのジフェニルエーテルのアシル（ヒは公知である
。
前記特許は、フッ化水素酸ＩＦの存在下にアシル化を行
なうと実質的にジアシル化を排除するが、塩１ヒアルミ
ニウムＡｌＣ１，の存在下ではアシル化が生じると教示
している。
なうと実質的にジアシル化を排除するが、塩１ヒアルミ
ニウムＡｌＣ１，の存在下ではアシル化が生じると教示
している。
後者の使用に付随する欠点として、工業的価値を大幅に
制限することが公知である。
制限することが公知である。
本発明では、このような選択は回避することか可能であ
り、非常に高い化学的収率若しくは一般式（１）の化合
物のジアシル化の収率で、高純度の式（ｎ）の化合物を
製造できる。
り、非常に高い化学的収率若しくは一般式（１）の化合
物のジアシル化の収率で、高純度の式（ｎ）の化合物を
製造できる。
本発明は一般式（１）の（ヒ合物を一般式（Ｉｔ）の化
合物に、−最大（］）の化合物を一般式（ＩＩＩ）のア
シル（ヒ剤と無水媒質中で接触させることによってジア
シル化する方法であって、前記接触を、フッ１ヒ水素酸
１１Ｆ、三フッ（ヒホウ素ＢＦ、及び、−最大（Ｉ）の
１ヒ合物１モル当たり一般式（Ｉｌｌ）のアシル化剤少
なくとも２モルの存在下に温度−４０℃〜０°Ｃで実施
することを特徴とする方法から成る。
合物に、−最大（］）の化合物を一般式（ＩＩＩ）のア
シル（ヒ剤と無水媒質中で接触させることによってジア
シル化する方法であって、前記接触を、フッ１ヒ水素酸
１１Ｆ、三フッ（ヒホウ素ＢＦ、及び、−最大（Ｉ）の
１ヒ合物１モル当たり一般式（Ｉｌｌ）のアシル化剤少
なくとも２モルの存在下に温度−４０℃〜０°Ｃで実施
することを特徴とする方法から成る。
本発明の目的である一般式（１）の化合物のジアシル１
ヒは、前記１ヒ合物１モル当たりＩＩＦ１〜２５モル及
びＢＦ、 ５〜２０モルが存在するときが最も好まし〈
実施される。
ヒは、前記１ヒ合物１モル当たりＩＩＦ１〜２５モル及
びＢＦ、 ５〜２０モルが存在するときが最も好まし〈
実施される。
多くの場合に非常に適したＢＦ、／）ＩＦモル比は１０
７１〜０．５７１である。
７１〜０．５７１である。
アシル化剤の式（１）の化合物に対するモル比は通常５
／１を越えない値に制限される。
／１を越えない値に制限される。
最も一般的に使用されるアシル（ヒ剤は酸性塩化物及び
酸性無水物、特に塩化アセチル及び無水酢酸である。
酸性無水物、特に塩化アセチル及び無水酢酸である。
アシル化媒買中に溶剤が存在すると、特に−最大（１）
の１ヒ合物の溶解及びこの媒質の成分間の接触を容易に
するために、有効であると言える。
の１ヒ合物の溶解及びこの媒質の成分間の接触を容易に
するために、有効であると言える。
従って溶剤は、例えばジクロルメタン、ニトロメタン若
しくは二硫化炭素といったフリーデルクラフッ反応に適
していることが公知の溶剤のなかから選択される。
しくは二硫化炭素といったフリーデルクラフッ反応に適
していることが公知の溶剤のなかから選択される。
本発明の方法は、例えばステンレススチールオーｌ−ク
レープのような、上記条件下で圧力及びＩＩＦ、ＢＦ３
に耐え得る装置ならいかなるものでも実施することがで
きる。
レープのような、上記条件下で圧力及びＩＩＦ、ＢＦ３
に耐え得る装置ならいかなるものでも実施することがで
きる。
本発明の操作は通常敏速であり、そのａ続時間は１時間
程度かそれ以下である。
程度かそれ以下である。
以下の実施例は指針として本発明を説明するものである
が、いかようにも本発明を限定するものてはない。
が、いかようにも本発明を限定するものてはない。
以下の全ての実施例において、
・−最大（１）の化合物、アシル化剤、ＩＩＦ、ＢＦ。
及び適切な場合には溶剤として使用した塩１ヒメチレン
は、撹拌ステンレススチールオートクレーブ中で１時間
接触させた。
は、撹拌ステンレススチールオートクレーブ中で１時間
接触させた。
・純度とは、オートクレーブが終了したならば水及び水
酸化すトリウムを加え、濾過し、水で洗浄し、８０℃で
真空乾燥させることによって得られる一般式（ｎ）の化
合物の、重量％で表された純度を意味すると理解された
い。
酸化すトリウムを加え、濾過し、水で洗浄し、８０℃で
真空乾燥させることによって得られる一般式（ｎ）の化
合物の、重量％で表された純度を意味すると理解された
い。
・化学的収率とは、−最大（Ｉｔ）の化合物に変換され
た一般式（１）の１ヒ合物の、重量？イで表されたモル
数を意味すると理解されたい。
た一般式（１）の１ヒ合物の、重量？イで表されたモル
数を意味すると理解されたい。
分析方法は液相クロマトグラフィー及び核磁気共１ｊｃ
ｉ （ＮＭＲ）である。
ｉ （ＮＭＲ）である。
大１０辻１
ジフェニルエーテル：
を（ジフェニルエーテル１モル当たり）無水酢酸２．２
モル、ＩＩＦＩＯモル及びＢＦ、 １５モルと一４０℃
で接触させた。
モル、ＩＩＦＩＯモル及びＢＦ、 １５モルと一４０℃
で接触させた。
得られた４、４′−ジアセチルジフェニルエーテルの純
度及び化学的収率は９８％以上であった。
度及び化学的収率は９８％以上であった。
大１目」ス：
ジフェニルスルフィド。
の純度は９８％以上であり、化学的収率は９２％以上を
（ジフェニルスルフィド１モル当たり）塩化アセチル３
モル、ＨＦ １０モル、［３Ｆ、 ７．５モル及び塩化
メチレン２００ｇとＯ′Ｃで接触させた。
（ジフェニルスルフィド１モル当たり）塩化アセチル３
モル、ＨＦ １０モル、［３Ｆ、 ７．５モル及び塩化
メチレン２００ｇとＯ′Ｃで接触させた。
得られた４、４′−ジアセチルジフェニルスルフィドの
純度は９６％であり、化学的収率は９０％以上であった
。
純度は９６％であり、化学的収率は９０％以上であった
。
１旌ｌ・
ｐ−ジフェニルベンゼン。
を（ｐ−ジフェニルベンセフ１モル当たり）塩化アセチ
ル３モル、ｌｌＦ２Ｏモル、ＢＦ、 １５モル及び塩（
ヒメチレン４００ｇと０℃で接触させた。
ル３モル、ｌｌＦ２Ｏモル、ＢＦ、 １５モル及び塩（
ヒメチレン４００ｇと０℃で接触させた。
得られた４、４″−ジアセチルジフェニルベンゼンであ
った。
った。
栗」ｕ」Ａニ
ジフェニルメタン：
を（ジフェニルフタ２１モル当たり）塩化アセチル２゜
２モル、ＨＦ ２．５モル、８Ｆ３１５モル及び塩化メ
チレン２００ｇと一２０°Ｃで接触させた。
２モル、ＨＦ ２．５モル、８Ｆ３１５モル及び塩化メ
チレン２００ｇと一２０°Ｃで接触させた。
得られた４、４°−ジアセチルジフェニルメタンの純度
は９０％であり、化学的収率は２０％であった。
は９０％であり、化学的収率は２０％であった。
及施月５
ｍ−ベンジルトルエン：
を（ｍ−ベンジルトルエン１モル当たり）塩化アセチル
３モル、ｌｌＦ２．５モル及び［ｌＦ、 １５モルと０
℃で接触させた。
３モル、ｌｌＦ２．５モル及び［ｌＦ、 １５モルと０
℃で接触させた。
化学的収率は８０％であり、得られた生成物は、特に４
位及び４°位がアシル化されたジアセチル化合物につい
て純度９０％を有した。
位及び４°位がアシル化されたジアセチル化合物につい
て純度９０％を有した。
代理Δケ「埋土 す后
山
武
Claims (8)
- （１）分子中に２つの芳香環を有する一般式（ I ）▲
数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｘは酸素若しくは硫黄原子、 又は▲数式、化学式、表等があります▼若しくは−ＣＨ
＿２−基であり、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は同
じ若しくは異なり、水素原子又は１〜４個の炭素原子を
有するアルキル基である］の化合物を、一般式（II） ［式中、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は式（
I ）と同義であり、ＲはＲ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿
４と同義である］の化合物に、一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ［式中、Ｙはハロゲン原子、−ＯＨ若しくは−ＯＲ基又
は▲数式、化学式、表等があります▼ であり、各Ｒは式（II）と同義である］ のアシル化剤によって、一般式（ I ）の化合物を一般
式（III）のアシル化剤と無水媒質中で接触させること
によつてジアシル化する方法であって、前記接触をフッ
化水素酸ＨＦ、三フッ化ホウ素ＢＦ＿３及び、一般式（
I ）の化合物１モル当たり一般式（III）のアシル化剤
少なくとも２モルの存在下に温度−４０℃〜０℃で実施
することを特徴とする方法。 - （２）一般式（ I ）の化合物１モル当たりＨＦ１〜２
５モル及びＢＦ＿３５〜２０モルが存在することを特徴
とする請求項１に記載の方法。 - （３）ＢＦ＿３／ＨＦモル比が１０／１〜０．５／１で
あることを特徴とする請求項１又は２に記載の方法。 - （４）前記アシル化剤の式（ I ）の化合物に対するモ
ル比が５／１を越えないことを特徴とする請求項１から
３のいずれか一項に記載の方法。 - （５）前記アシル化剤が塩化アセチルであることを特徴
とする請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。 - （６）前記アシル化剤が無水酢酸であることを特徴とす
る請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。 - （７）前記無水媒質が溶剤を含有することを特徴とする
請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。 - （８）前記溶剤が塩化メチレンであることを特徴とする
請求項７に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8802192 | 1988-02-18 | ||
| FR8802192A FR2627486B1 (fr) | 1988-02-18 | 1988-02-18 | Procede de diacylation de composes comportant deux noyaux aromatiques |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH023619A true JPH023619A (ja) | 1990-01-09 |
Family
ID=9363548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1030927A Pending JPH023619A (ja) | 1988-02-18 | 1989-02-09 | ２つの芳香環を含む化合物のジアシル化方法 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0340117B1 (ja) |
| JP (1) | JPH023619A (ja) |
| KR (1) | KR950008286B1 (ja) |
| CN (1) | CN1020718C (ja) |
| AT (1) | ATE78019T1 (ja) |
| AU (1) | AU619523B2 (ja) |
| DE (1) | DE68902005T2 (ja) |
| DK (1) | DK73389A (ja) |
| ES (1) | ES2043072T3 (ja) |
| FI (1) | FI890798L (ja) |
| FR (1) | FR2627486B1 (ja) |
| GR (1) | GR3005886T3 (ja) |
| IE (1) | IE890498L (ja) |
| IL (1) | IL89128A0 (ja) |
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| KR100702686B1 (ko) * | 1998-11-05 | 2007-04-04 | 토야마 케미칼 컴퍼니 리미티드 | 신규화합물 및 그 의약용도 |
| JP2002534488A (ja) * | 1999-01-12 | 2002-10-15 | クラリアント・インターナシヨナル・リミテツド | ベンゾフェノンおよび光重合開始剤としてのその使用 |
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| CN1297530C (zh) * | 2004-05-17 | 2007-01-31 | 河南大学 | 硝酸氧化仲辛醇生产正己酸的方法及专用设备 |
| CN1332923C (zh) * | 2005-11-16 | 2007-08-22 | 陕西师范大学 | 2－（9－蒽基）－2－氧代乙酸乙酯的固相合成方法 |
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| JPS61183244A (ja) * | 1985-02-08 | 1986-08-15 | ローヌ‐プーラン・スペシアリテ・シミーク | 芳香族化合物のアセトアセチル化法 |
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- 1988-02-18 FR FR8802192A patent/FR2627486B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-01-31 IL IL89128A patent/IL89128A0/xx unknown
- 1989-02-09 JP JP1030927A patent/JPH023619A/ja active Pending
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- 1989-02-13 EP EP89420046A patent/EP0340117B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-13 DE DE8989420046T patent/DE68902005T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1989-02-16 KR KR1019890001796A patent/KR950008286B1/ko not_active Expired - Lifetime
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- 1989-02-17 PT PT89752A patent/PT89752B/pt not_active IP Right Cessation
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-
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