JPH01221580A - 繊維処理剤 - Google Patents

繊維処理剤

Info

Publication number
JPH01221580A
JPH01221580A JP63045352A JP4535288A JPH01221580A JP H01221580 A JPH01221580 A JP H01221580A JP 63045352 A JP63045352 A JP 63045352A JP 4535288 A JP4535288 A JP 4535288A JP H01221580 A JPH01221580 A JP H01221580A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
organopolysiloxane
formula
hydrocarbon group
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63045352A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0366429B2 (ja
Inventor
Masaki Tanaka
正喜 田中
Hiroshi Ohashi
博司 大橋
Yoshinobu Takahashi
吉信 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Original Assignee
Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shin Etsu Chemical Co Ltd filed Critical Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority to JP63045352A priority Critical patent/JPH01221580A/ja
Priority to KR1019890002267A priority patent/KR930005939B1/ko
Priority to US07/315,879 priority patent/US5025076A/en
Publication of JPH01221580A publication Critical patent/JPH01221580A/ja
Publication of JPH0366429B2 publication Critical patent/JPH0366429B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • C08L83/08Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は繊維処理剤、特には処理された合成繊維の熱ま
たは経時による黄変化を改良した、詰め線用合成繊維の
柔軟処理剤に関するものである。
(従来の技術) ポリエステル繊維、アクリル繊維などからなる詰め線用
合成繊維は良好な柔軟性と平滑性が要求されるため、こ
の処理剤としては各種のものが提案されている。
すなわち、この種の処理剤については、例えばエポキシ
シロキサンとアミノシロキサン、エポキシシロキサンと
アミノ化合物、アミノシロキサンとエポキシ化合物の3
f!!の組合せで合成繊維を処理するもの(特公昭48
−17514号公報参照)、高重合度ジメチルポリシロ
キサンとアミノアルコキシシランとの組合せによる処理
剤(特公昭51−37996号公報参照)、エポキシシ
ロキサンとアミノアルコキシランとの組合せによる処理
剤(特公昭53−19715号、特公昭53−1971
6号公報参照)などが知られており、これらはいずれも
合成繊維製詰め綿に柔軟性と平滑性を与え、フェザ−タ
ッチの羽毛様風合を与えるが、しかしこれにはこの処理
工程における加熱、あるいは経時放置によって処理した
綿を変色させ、黄変させるためにその商品価値を損わ各
るという大きな欠点があり、当業界からこの改良が強く
望まれている。
(発明の構成) 本発明はこのような変色、黄変という欠点を防止するこ
とのできる繊維処理剤に関するものであり、これはA)
−数式 〔ここに81、R2は同一または異種の炭素数1〜20
の非置換または置換1価炭化水素、zlは式%式% (R4は炭素数1〜10の2価炭化水素基、R5、R6
は水素原子または同一または異種の炭素数1〜20の非
置換または置換1価炭化水素基、aはO≦a≦4)で示
されるアミノ基含有有機基、Xは水素原子および/また
は炭素数1〜10の1価炭化水素基、m、nは正数〕で
示される、1分子中に1モル%以下のアミノ基含有有機
基を含有するシロキシ基と2個以上の水酸基および/ま
たはアルコキシ基を含有する、25℃における粘度が1
0.000〜1.000.000cSである本質的に直
鎖状のオルガノポリシロキサン    95〜5重量部
、B) a)−数式 Z2bR’C3iC<−b−e 
 ””’ (2)(=、:ニz2は式 −R’ (NH
C82CH2) aNR5R’(R4は炭素数1〜8の
2価炭化水素基、R5、R6は水素原子または1価炭化
水素基、dは0〜3)で示される基、R7は非置換また
は置換1価炭化水素基、o<b≦1、O<c<2、b+
c−1,9〜2.1 )で示される分子中に少なくとも
1個のアミノアルキル基を含む液状のオルガノポリシロ
キサンと、b)該アミノアルキル基変性オルガノポリシ
ロキサンの含有アミノアルキル基1モルに対し0.01
〜20モルのエポキシ基となる量の、分子中に少なくと
も1個のエポキシ基を含む液状有機エポキシ化合物 との反応物であるオルガノポリシロキサン5〜95重量
部、 c)25℃における粘度が100〜5,000cSであ
る上記B) a)に記載されたアミノアルキル基含有液
状オルガノポリシロキサン 0〜50重量部、d)上記
A)成分、B)成分およびC)成分の合計100重量部
に対して1〜50重量部のエポキシ基含有オルガノシラ
ンの加水分解線金物とからなることを特徴とするもので
ある。
すなわち、本発明者らは詰め線用合成繊維に柔軟性と平
滑性を与え、熱および経時によっても変色、黄変するこ
とのない処理剤を開発すべく種々検討した結果、この主
剤となるオルガノポリシロキサンを上記した一般式(1
)で示されるアミノ基含有有機基と水酸基および/また
はアルコキシ基を含有するものに、上記一般式(2)で
示されるアミノアルキル基含有の液状オルガノポリシロ
キサンと液状有機エポキシ化合物との反応物を添加した
もの、またはこれに上記一般式(2) で示されるアミ
ノアルキル基含有液状オルガノポリシロキサンを添加し
たものとすると共に、これにさらにエポキシ含有オルガ
ノシランの加水分解線金物を添加したものとすると、こ
れによって処理された詰め線用合成繊維に従来公知の処
理剤によフて与えられる風合よりもすぐれた柔軟性、平
滑性が与えられるほか、ここに得られた繊維は熱、経時
によっても黄変することがなく、また天然繊維、合成繊
維およびそれらの混紡製品などに対しても編織物にボリ
ーム感のある平滑性に富んだすぐれた柔軟性、反撥性な
どを付与することができることを見出し、ここに使用さ
れる各成分の種類、配合量などについての研究を進めて
本願発明を完成させた。
本発明の合成繊維用処理剤を構成するA)成分としての
オルガノポリシロキサンは一般式 で示され、このR1,R2、R3はメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、
アリル基などのアルケニル基、フェニル基、トリル基な
どのアリール基、シクロヘキシル基などのシクロアルキ
ル基、あるいはこれらの炭素原子に結合した水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換し
たクロロメチル基、トルフルオロプロピル基、シアノメ
チル基などから選択される同一または異種の炭素数が1
〜20の非置換または置換1価炭化水素基、zlは式−
R’ (NHCH2CH2) −NR’R’で示され、
R4はメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基などのような炭素数1〜10の2価炭化水素基、R
5、R6は水素原子または前記したR1、R2、R3と
同様の炭素数が1〜20の1価炭化水素基、aは0≦a
≦4であるアミノ基含有有機基、Xは水素原子または上
記したR1などと同じ炭素数が1〜10の1価炭化水素
基、■、nは正数であるものとされるが、このものは1
分子中に21基としてのアミノ基含有有機基少なくとも
1省と2個以上の水酸基および/またはアルコキシ基を
含むものとすることが必要とされる。
このオルガノポリシロキサンは25℃における粘度が1
0,000cS以下では処理して得られる合成繊維に十
分な平滑性を与えることができず、また1、00(1,
0OOcS以上であると乳化、溶解などの手段による処
理剤の調製が困難となるので、10,000〜1.00
0,000cSの範囲のものとする必要があるが、この
好ましい範囲は10,000〜100,0OOcSとさ
れる。また、このものは上記したアミノ基含有有機基を
1個以上含むものとされるが、このアミノ基含有有機基
はこの含有量が多くなるとこれで処理された繊維製品に
好ましくない黄変のもたらされる可能性があるのでこれ
は0.01〜1,0モル%の範囲とすることが必要とさ
れ、この水酸基、アルコキシ基については処理効果の耐
久性を実現するなめに併用されるエポキシ基含有オルガ
ノシランの加水分解締金物中の水酸基と反応し、該合成
繊維表面に架橋硬化した皮膜を生成する必要があること
から、1分子中に2個以上含有することが必要とされる
ので、このオルガノポリシロキサンは水酸基またはアル
コキシ基で分子鎮両末端が封鎖されたものとすることが
よい。
この種のオルガノポリシロキサンは例えばオクタメチル
シクロテトラシロキサンとへキサメチルジシロキサンお
よびアミノ基源としての式NR2((:R2) 35i
 (0(:R3) 2  または式H3 ■ NHCH2CH2NH(CH2) ssi (OCH3
) 2  で飛されるアミノシランの加水分解生成物と
を、水酸化カリウムのような強アルカリ性化合物を触媒
として加熱重合することによって合成することができる
が、この場合アミノアルキルジアルコキシシランを用い
れば分子鎖両末端がアルコキシ基で封鎖されたオルガノ
ポリシロキサンを得ることができ、α、−ωジヒドロキ
シジメチルポリシロキサンオリゴマーを使用すれば分子
鎖両末端が水酸基で封鎖されたオルガノポリシロキサン
を得ることができる。
また、本発明において使用されるB)成分としてのオル
ガノポリシロキサンは前記したa)アミノアルキル基含
有オルガノポリシロキサンとb)有機エポキシ化合物と
の反応物とされるが、このa)成分としてのアミノアル
キル基含有オルガノポリシロキサンは式 %式% で示されるものであり、このI2は式 −R’ (NHCH2CH2) (INR’R’  テ
アK サレル7 ミ/ 77L/キル基であるが、との
R4としてはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、
ブチレン基、ヘキサメチレン基、フェニレン基などのよ
うな炭素数1〜82価炭化水素基、R5,Reとしては
水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、t−ブチル基、オクチル基、ドデシル基などのアルキ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基、2−フェニルエチル基などのアラルキル
基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、キシリル基な
どの非置換1価炭化水素基あるいはこれらの基の水素原
子の一部が塩素原子あるいはフッ素原子で置換された基
が示され、このアミノアルキル基としては−(CH2)
 s −Nl2、− (C)12)4−Nl2、−(C
)I2)s−Nib、−((:L) 3− NHCH2
CH2NHx、−(CH2) 3− NHCH2にH2
NH2CH2CH2−Nl2、−C,H4N)12など
が例示される。また、上記式におけるR7は上記したR
5・R6と同様の1価炭化水素基であり、これはその水
素原子の一部または全部をハロゲン原子、エチレン性不
飽和基を含む有機基で置換したもの、またはアリール基
であっても、さらにはポリオキシアルキレン基を含んだ
ものであってもよいが、少なくともその50%はメチル
基であることが望ましい。なお、このbはo<b≦1、
CはO<c<2でトcは1.9〜2.1の範囲とされる
のでこのオルガノポリシロキサンは実質的に直鎖状のも
のとされるが、これは一部分技したシロキサン結合を含
んでいてもよく、ざらにこの末端はトリアルキルシリル
基とされるが、これは水酸基または一0CR3、−〇(
:、I(;などのアルコキシ基を含有するものであって
もよい。
このアミノアルキル基変性オルガノポリシロキサンは例
えばオクタメチルテトラシクロシロキサンと式    
 ’(CI(2) 3NHcH2cH2NH2曙 CH30−5i−OCH3 CH。
で示されるアミノアルキルメトキシシランの加水分解お
よびヘキサメチルジシロキサンの3成分を水酸化カリウ
ムの存在下に重縮合する、いわゆるアルカリ再平衡化反
応で製造することができるが、このアミノアルキル基を
含有するシロキサン結合位としては上記の他に Si ((:82C)12c82N)ICl3(:H2
NH2) 03/2、St (CH2CH2CH2NH
2) 0372などが示される。なお、このアミノアル
キル基変性オルガノポリシロキサンは室温で液体で、こ
れはその粘度が10cSのものから100万cSOもの
まで使用可能であるが、作業性からは100〜100,
000cSの範囲のものとすることがよい。
他方、このアミノアルキル基変性オルガノポリシロキサ
ンと反応されるb)成分としての有機エポキシ化合物は
その分子中に少なくとも1個のエポキシ基をもつもので
あればこれは特に限定されるものではないが、 υ (ここにRδは有機基)で示されるモノエポキシ化合物
とすることがよい。この式に招けるR8は直鎖状または
分枝状の炭化水素基とされるが、これはポリオキシアル
キレン基を含むものでもよく、このモノエポキシ化合物
としては次式、 H3 で示される化合物が例示される。なお、この有機エポキ
シ化合物のアミノアルキル変性オルガノポリシロキサン
に対する添加量はこのオルガノポリシロキサンに含まれ
る窒素原子1個に対しエポキシ基が0.01〜20モル
量、好ましくは0.1〜10モル量となる範囲とすれば
よい。
このa)成分とb)成分との反応はこれらを混合してか
ら加熱して次式 の反応を行なわせて、その活性水素基をエポキシ化合物
でブロック変性させたものとすればよい。
つぎに本発明の組成物を構成するC)成分としての液状
オリガノポリシロキサンは上記した一般式(2)で示さ
れる前記したB) a)成分としてのアミノアルキル基
含有オルガノポリシロキサンと同種のものとすればよい
。このものは上記したA)成分とB)成分との配合物で
繊維を処理しても一応は柔軟性および平滑性を有する風
合が得られるが、この風合をさらに改善する目的で添加
するものであるので、このA)成分とB)成分との配合
物が満足する風合を与えるようであれば特に添加する必
要はないが、さらに柔軟で平滑な風合を得るためにはで
きるだけ添加することが好ましい。しかし、これを添加
すると処理した繊維が黄変する傾向かあるので、この添
加量はA)成分、B)成分およびC)成分の配合物10
0重量部中50重量部以下とすることが必要とされるが
、この好ましい範囲は5〜30重量部とされる。
また、本発明の組成物を構成するD)成分はエポキシ基
含有オルガノシランの加水分解縮合物とされるが、この
エポキシ基含有オルガノシランは例えば 9q ■ ap−St−(OR”)4−p −q (ここにGはエポキシ基含有の1価の有機基、R9は炭
素数1〜20の1価の炭化水素基、RIGは炭素数1〜
6の1価の炭化水素基、pは1.2、または3、qは0
.1または2でp+qが1≦p+q≦3である整数)で
示されるものとすればよく、これには下記のものが例示
される。
H3 H3 H3 この加水分解線金物はこのエポキシ基含有オルガノシラ
ンの1種またはこれらの2種以上の混合物を酸性または
塩基性条件下で加水分解縮合させることによって得るこ
とができるが、この反応条件に特に制限はなく、これは
例えばこの加水分解を5〜50℃の温度に保持した酸性
または塩基性水溶液中にエポキシ基含有オルガノシラン
を滴下して加水分解させ熟成後中和し、ついで副生ずる
アルコールおよび余剰の水分をストリップすればよい。
なお、このようにして得られた加水分解線金物の配合量
は上記した^)成分、B)成分との合計量またはこれに
さらにC)成分を添加したもの100重量部に対して1
重量部以下では耐久性が不十分であり、50部以上とす
ると得られる合成繊維の風合が硬くなるので1〜50重
量部とする必要があるが、この好ましい範囲は10〜3
0重量部とされる。
本発明の繊維処理剤は上記したA)、B)、(:) 、
D)、成分の所定量を均一に混合することによって得る
ことができるが、このものは実際の使用に当ってはこれ
を適当な有機溶剤、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族溶剤、工業用ガソリン、ケロシンなど
の石油系溶剤、トリクロロエチレン、パークロロエチレ
ン、トリクロロエタンのような塩素系溶剤、および各種
のフッ素系溶剤などで稀釈するか、あるいは適宜な乳化
剤、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテルのようなノニ
オン系乳化剤または第4級アンモニウム塩、第4級アン
モニウム塩のエチレンオキサイド付加物のようなカチオ
ン系乳化剤を用いて水中に乳化分散させたエマルジョン
として使用することがよく、この場合に必要に応じてエ
マルジョンを安定化する目的において蟻酸、酢酸、グリ
コール酸のような有機カルボン酸を添加してアミノ基の
一部を中和することもよい。
また、この組成物による合成繊維の処理は、通常この有
機溶剤液またはエマルジョンを用いて浸漬法、オイリン
グローラ−法、スプレー法などで行なえばよいが、この
ときに亜鉛、チタン、アルミニウム、すす、ジルコニウ
ムなどの金属の有機酸塩を触媒として添加することは任
意とされる。
この処理剤の合成繊維への付着はそれが有効成分として
0.1〜2.0重量%、好ましくは0.2 =1.0重
量%付着するようにすればよく、このものは付着処理後
にこの繊維を100〜200℃で1〜30分間程度熱処
理してこれを繊維上で架橋、固着させればよい。
本発明の処理剤により処理される繊維には特に制限はな
いが、これは特にはポリエステル繊維、アクリル繊維、
ナイロン繊維、ポリプロピレン繊維などの合成繊維の処
理に有用とされ、これによって処理された繊維は柔軟で
平滑性のある、いわゆるフェザ−タッチを付与されたも
のとなるが、このものは特に熱、経時によっても変色、
黄変することがないという有利性が与えられる。
つぎに本発明の実施例をあげるが、例中における処理で
得られたポリエステル綿の柔軟性、平滑性、黄変性およ
び耐ドライクリーニング性は下記の方法による測定結果
を示したものである。
(柔軟性、平滑性) 処理剤を用いて処理した合成繊維の風合いを触感で評価
する。
◎・・極めて良好なフェザ−様風合を示した。
O・・良好なフェザ−様風合を示した。
△・・やや粗硬ですべりの少ない風合を示した。
×・・粗硬ですべりの全く少ない風合を示した。
(黄変性) 処理剤を用いて処理した合成繊維を200℃で30分間
加熱したのち取出してその黄変度合を目視で評価する。
○・・黄変なし。
△・・少し黄変。
×・・極めて強く黄変。
(耐ドライクリーニング性) JIS  L−086Orドライクリーニングに対する
染色堅牢度試験法」に準じてパークロロエチレン、アニ
オン界面活性剤、ノニオン界面活性剤を用いて洗擢後に
上記の特性を評価する。
実施例 (アミノシロキサンの合成) 攪拌装置、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入口を
設けた内容積IJ:Lのガラス製反応器に、a)オクタ
メチルシクロテトラシロキサンag、で示されるオルガ
ノシロキサンbg。
で示されるオルガノシロキサンcgと重合触媒としての
水酸化カリウム0.04gを仕込み、内部を窒素ガスで
置換しながら140℃で6時間加熱攪拌したのち、エチ
レンクロルヒドリン0.3gを加えて100℃で2時間
攪拌して水酸化カリウムを中和し、ついでこれを130
℃/ 10 mmHgの減圧下でストリップして低留分
を除いたところ、第1表に示したa)、b)、c)各成
分の添加量に応じて第1表に併記したとおりのアミノシ
ロキサンが得られた。
(アミノシロキサンとエポキシ化合物の反応)攪拌装置
、温度計、還流冷却器および窒素ガス導入口を設けた内
容積1jZのガラス製反応器に前記で得たアミノシロキ
サン8200g、  トルエンυ キシ化合物3.9g (アミノシロキサンB中のN原子
に対して1.5倍モル)を仕込み、窒素ガスの通気下に
60℃で5時間反応させ、その後減圧下に80℃でトル
エンなどの低留分を除去したところ、不揮発分97.6
%、粘度9,300cSの反応物(以下オルガノポリシ
ロキサンFと略記する)が得られた。
また、上記と同じ方法で前記で得たアミノシロキサンD
200g、トルエン300gおよび式(アミノシロキサ
ンD中のN原子に対して0.5倍モル)を反応させ、低
留分を除いたところ、不揮発分99.0%、粘度630
cSの反応物(以下オルガノポリシロキサンGと略記す
る)が得られた。
(エポキシ基含有オルガノシランの加水分解縮合反応) 攪拌装置、温度計、還流冷却器および滴下口の付いた内
容積I℃のガラス製反応器に水367.3g、35%塩
酸3.7gを仕込み、攪拌しながらこれに式で示される
オルガノシラン243.8gと式H3 で示されるオルガノシラン256.2gとの混合物を室
温下に2時間で滴下したのち、50℃で4時間線合反応
させて30℃まで冷却し、プロピレンオキサイドで塩酸
を中和してから、減圧下に80℃で副生ずるアルコール
と余剰の水を除去したところ、不揮発分99,3%、粘
度2,300cS 、エポキシ当量190g1モルの反
応物(以下縮合物Hと略記する)が得られた。
また、上記と同じ方法で式 で示されるオルガノシラン49.6gと式CH3 で示されるオルガノシラン450.4gとの混合物を加
水分解縮合させ、低留分を除いたところ、不揮発分98
.9%、粘度720cS 、エポキシ当量210g1モ
ルの反応物(以下縮合物Iと略記する)が得られた。
(処理浴の調製) 上記で得られたオルガノポリシロキサンF、G、縮合物
H%IおよびアミノシロキサンA NEの各300gに
乳化剤としてのポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル50gと水650gを加え、ホモミキサーで乳化し
てエマルジョンA〜Iを作ると共に、比較のためオクタ
メチルシクロテトラシロキサン300gとドデシルベン
ゼンスルホン酸IQgおよび水690gを高速攪拌装置
を用いて乳化したのち60℃で16時間攪拌し、得られ
たエマルジョンを10%の炭酸ソーダ水溶液でpH7に
中和して、105℃/3時間における不揮発分が27%
である、分子鎖末端にシラノール基を含有するジメチル
ポリシロキサンのエマルジョン(以下これをエマルジョ
ンJと略記する)を作り、ついでこれらエマルジョンを
組合せて種々の処理浴を作った。
〔ポリエステル綿の処理〕
上記で得た処理浴■に6’ x64mm(dはデニール
)のポリエステルステーブル綿を処理剤の付着量が固形
分で0.1%となるように浸漬処理したのち、遠心分離
装置で余分の液を除き、ついで150℃で10分間熱処
理を行なって処理綿を作り、この処理綿についての柔軟
性、平滑性、耐ドライクリーニング性をしらべると共に
、このものをさらに加熱したときの黄変性をしらべたと
ころ、つぎの第2表に示したとおりの結果が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、A)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここにR^1、R^2、R^3は同一または異種の炭
    素数1〜20の非置換または置換1価炭化水素基、Z^
    1は式−R^4(NHCH_2CH_2)_aNR^5
    R^6(R^4は炭素数1〜10の2価炭化水素基、R
    ^5、R^6は水素原子または同一または異種の炭素数
    1〜20の非置換または置換1価炭化水素基、aは0≦
    a≦4)で示されるアミノ基含有有機基、Xは水素原子
    および/または炭素数1〜10の1価炭化水素基、m、
    nは正数〕で示される、1分子中に1モル%以下のアミ
    ノ基含有有機基を含有するシロキシ基と2個以上の水酸
    基および/またはアルコキシ基を含有する、25℃にお
    ける粘度が10,000〜1,000,000cSであ
    る本質的に直鎖状のオルガノポリシロキサン95〜5重
    量部、 B)a)一般式 Z^2_bR^7_cSiO_(_4
    _−_b_−_c_)_/_(_2_)〔ここにZ^2
    は式 −R^4(NHCH_2CH_2)_dNR^5R^6
    (R^4は炭素数1〜8の2価炭化水素基、R^5、R
    ^6は水素原子または1価炭化水素基、dは0〜3)で
    示される基、R^7は非置換または置換1価炭化水素基
    、0<b≦1、0<c<2、b+c=1.9〜2.1〕
    で示される分子中に少なくとも1個のアミノアルキル基
    を含む液状のオルガノポリシロキサンと、 b)該アミノアルキル基変性オルガノポリシロキサンの
    含有アミノアルキル基1モルに対し0.01〜20モル
    のエポキシ基となる量の、分子中に少なくとも1個エポ
    キシ基を含む液状有機エポキシ化合物との反応物である
    オルガノポリシロキサン5〜95重量部、 c)25℃における粘度が100〜5,000cSであ
    る上記B)a)に記載されたアミノアルキル基含有液状
    オルガノポリシロキサン0〜50重量部、 d)上記A)成分、B)成分およびc)成分の合計10
    0重量部に対して1〜50重量部のエポキシ基含有オル
    ガノシランの加水分解縮合物 とからなることを特徴とする繊維処理剤。
JP63045352A 1988-02-27 1988-02-27 繊維処理剤 Granted JPH01221580A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63045352A JPH01221580A (ja) 1988-02-27 1988-02-27 繊維処理剤
KR1019890002267A KR930005939B1 (ko) 1988-02-27 1989-02-25 섬유 처리제
US07/315,879 US5025076A (en) 1988-02-27 1989-02-27 Silicone-based fabric finishing agent

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63045352A JPH01221580A (ja) 1988-02-27 1988-02-27 繊維処理剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01221580A true JPH01221580A (ja) 1989-09-05
JPH0366429B2 JPH0366429B2 (ja) 1991-10-17

Family

ID=12716884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63045352A Granted JPH01221580A (ja) 1988-02-27 1988-02-27 繊維処理剤

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5025076A (ja)
JP (1) JPH01221580A (ja)
KR (1) KR930005939B1 (ja)

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0559673A (ja) * 1991-08-30 1993-03-09 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ポリエステル繊維処理剤組成物
US5395549A (en) * 1990-09-05 1995-03-07 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Fiber treatment composition containing organosilane, organopolysiloxane and colloidal silica
JP2001089571A (ja) * 1999-09-02 2001-04-03 Dow Corning Corp アミン、ポリオール、アミド官能性シロキサンコポリマーおよびこれらの調製方法
JP2001342351A (ja) * 2000-05-31 2001-12-14 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 合成繊維処理剤組成物
JP2004530019A (ja) * 2001-05-15 2004-09-30 クラリアント インターナショナル リミティド 変性ポリオルガノシロキサン、その水性エマルジョン、その製造およびその使用
US8013097B2 (en) 2007-04-11 2011-09-06 Dow Corning Corporation Silicone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups
CN115353629A (zh) * 2022-09-27 2022-11-18 唐山三友硅业有限责任公司 环氧有机聚硅氧烷的制备方法

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4117864A1 (de) * 1991-05-31 1992-12-03 Pfersee Chem Fab Waessrige dispersionen von polysiloxanen
JP3224862B2 (ja) * 1992-06-25 2001-11-05 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 アミノ基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法
DE4330967A1 (de) * 1993-09-13 1995-03-16 Pfersee Chem Fab Organische Siliciumverbindungen enthaltende Zusammensetzungen für die Behandlung von Fasermaterialien
JP3095330B2 (ja) * 1993-11-10 2000-10-03 信越化学工業株式会社 皮膜形成組成物
FR2757529B1 (fr) * 1996-12-24 1999-03-05 Rhodia Chimie Sa Compositions stables a base de polyorganosiloxanes a groupements fonctionnels reticulables et leur utilisation pour la realisation de revetements anti-adherents
US6277445B1 (en) * 1998-10-12 2001-08-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Organopolysiloxane compound and composition containing the same
JP3404555B2 (ja) * 1999-09-24 2003-05-12 チッソ株式会社 親水性繊維及び不織布、それらを用いた不織布加工品
US6649692B2 (en) 2001-02-20 2003-11-18 Crompton Corporation Organopolysiloxane composition, emulsion-forming concentrates and aqueous emulsions formed therefrom and use of the emulsions in the treatment of textiles
WO2004090221A1 (ja) * 2003-04-01 2004-10-21 Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. 透水性付与剤およびその付与剤が付着した繊維
DE102004013795A1 (de) 2004-03-20 2004-10-28 Clariant Gmbh Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane
US7511165B2 (en) * 2004-10-04 2009-03-31 Clariant Finance (Bvi) Limited Amino-functional silicone waxes
DE102005039511A1 (de) * 2005-08-20 2007-02-22 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln
CN100412262C (zh) * 2006-09-07 2008-08-20 浙江传化股份有限公司 有机硅织物平滑剂的制备方法
DE102007047863A1 (de) * 2007-11-26 2009-05-28 Wacker Chemie Ag Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung
ES2391913T3 (es) * 2008-06-13 2012-12-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Composiciones cosméticas o farmacéuticas que comprenden polisiloxanos modificados con al menos un grupo carbamato
US8940284B2 (en) 2010-04-01 2015-01-27 The Procter & Gamble Company Organosilicones
US8329255B2 (en) * 2010-11-05 2012-12-11 Momentive Performance Materials Inc. Durable non-fluorine water repellent agent and process for preparing same
AU2011375735B2 (en) 2011-08-26 2014-07-31 Colgate-Palmolive Company Fabric wrinkle reduction composition
CN105111444A (zh) * 2015-08-25 2015-12-02 射阳天源化工有限公司 一种光亮平滑剂的制造方法
CN113461969B (zh) * 2021-07-16 2022-03-08 广州市仲沅其新型材料有限公司 一种有机官能团改性聚硅氧烷聚合乳液及制备方法

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61159427A (ja) * 1984-12-29 1986-07-19 Toshiba Silicone Co Ltd 表面処理用ポリオルガノシロキサン組成物
US4797446A (en) * 1985-10-15 1989-01-10 Dow Corning Corporation Adhesion of silicone sealant

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5395549A (en) * 1990-09-05 1995-03-07 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Fiber treatment composition containing organosilane, organopolysiloxane and colloidal silica
JPH0559673A (ja) * 1991-08-30 1993-03-09 Toray Dow Corning Silicone Co Ltd ポリエステル繊維処理剤組成物
JP2001089571A (ja) * 1999-09-02 2001-04-03 Dow Corning Corp アミン、ポリオール、アミド官能性シロキサンコポリマーおよびこれらの調製方法
JP2001342351A (ja) * 2000-05-31 2001-12-14 Dow Corning Toray Silicone Co Ltd 合成繊維処理剤組成物
JP2004530019A (ja) * 2001-05-15 2004-09-30 クラリアント インターナショナル リミティド 変性ポリオルガノシロキサン、その水性エマルジョン、その製造およびその使用
US8013097B2 (en) 2007-04-11 2011-09-06 Dow Corning Corporation Silicone polyether block copolymers having organofunctional endblocking groups
CN115353629A (zh) * 2022-09-27 2022-11-18 唐山三友硅业有限责任公司 环氧有机聚硅氧烷的制备方法
CN115353629B (zh) * 2022-09-27 2024-01-23 唐山三友硅业股份有限公司 环氧有机聚硅氧烷的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0366429B2 (ja) 1991-10-17
KR930005939B1 (ko) 1993-06-29
US5025076A (en) 1991-06-18
KR890013275A (ko) 1989-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH01221580A (ja) 繊維処理剤
KR930009837B1 (ko) 합성섬유용 처리제
KR930005938B1 (ko) 합성섬유용 처리제
AU624263B2 (en) Stable emulsions containing amino polysiloxanes and silanes for treating fibers and fabrics
JPH07216754A (ja) ポリオルガノシロキサンを含む組成物を用いる、非黄変織物柔軟仕上方法
JP3731639B2 (ja) フッ素含有ポリシロキサン、その製造方法、及び繊維処理剤組成物
JPS6310743B2 (ja)
EP0399706B1 (en) Method of treating fibrous materials
KR940008993B1 (ko) 자기가교성 아미노실록산 에멀젼의 제조방법
JP2001089571A (ja) アミン、ポリオール、アミド官能性シロキサンコポリマーおよびこれらの調製方法
JPS584114B2 (ja) 羊毛を防縮加工するための調製剤
JP2000129579A (ja) モノアクリレ―トポリエ―テルで処理した繊維
JPH0515827B2 (ja)
JPH0114345B2 (ja)
JPS6129612B2 (ja)
JPH10292269A (ja) 繊維処理剤組成物
JP5197616B2 (ja) 改善された布帛コーティング性能を有する反応性シラノール−halsアミノシリコーンポリマー
JPH0491281A (ja) 繊維処理剤
JPH0418172A (ja) シリコーン系繊維処理剤
EP1519996B1 (en) Fire and stain resistant compositions
JPH07305278A (ja) 合成繊維用処理剤
JPH10131054A (ja) 繊維処理剤組成物
JP3959580B2 (ja) 窒素原子含有ポリシロキサン、その製造方法及び繊維処理剤組成物
JPH1161653A (ja) 合成繊維用処理剤
JP2709370B2 (ja) 繊維処理組成物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees