JPH0240373A - 新規含フツ素化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規含フツ素化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH0240373A JPH0240373A JP18828288A JP18828288A JPH0240373A JP H0240373 A JPH0240373 A JP H0240373A JP 18828288 A JP18828288 A JP 18828288A JP 18828288 A JP18828288 A JP 18828288A JP H0240373 A JPH0240373 A JP H0240373A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- containing compound
- fluorine
- formula
- novel fluorine
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規含フツ素化合物及びその製造方法に関す
るものである。
るものである。
［従来の技術］
で表わされる新規含フツ素化合物
２、−数式
て表わされる含フツ素化合物と酸化剤とを反応させて一
般式 で表わされる新規含フツ素化合物を得ることを特徴とす
る製造方法。
般式 で表わされる新規含フツ素化合物を得ることを特徴とす
る製造方法。
−又は異なり、ＣＩ、Ｂｒ、Ｉから選ばれる）て表わさ
れる化合物は文献未記載の化合物である。
れる化合物は文献未記載の化合物である。
［発明の解決しようとする課題］
本発明は、含フツ素重合体に官能基を付与す化合物製造
の中間体として有用てあり、また、光学分割試剤として
も有用な新規な含フツ素化合物およびその製造方法を提
供しようとするものである。
の中間体として有用てあり、また、光学分割試剤として
も有用な新規な含フツ素化合物およびその製造方法を提
供しようとするものである。
［課題を解決するための手段］
本発明は、一般式
異なりＣＩ、Ｂｒ、Ｉから選ばれる）で表わされる新規
含フツ素化合物−数式 異なりＣＩ、Ｂｒ、Ｉから選ばれる）で表わされる含フ
ツ素化合物と酸化剤とを反応させて一般式異なりＣＩ、
Ｂｒ、Ｉから選ばれる）で表わされる新規含フツ素化合
物を得ることを特徴とする製造方法を提供するものであ
る。
含フツ素化合物−数式 異なりＣＩ、Ｂｒ、Ｉから選ばれる）で表わされる含フ
ツ素化合物と酸化剤とを反応させて一般式異なりＣＩ、
Ｂｒ、Ｉから選ばれる）で表わされる新規含フツ素化合
物を得ることを特徴とする製造方法を提供するものであ
る。
本発明の新規含フツ素化合物は、分子内にパーフルオロ
エポキシ基と、容易に二重結合を生成し得る部分とを合
わせ持つものであり例えば次めようにして合成すること
が出来る。
エポキシ基と、容易に二重結合を生成し得る部分とを合
わせ持つものであり例えば次めようにして合成すること
が出来る。
八
（式中、Ｘ及びＹは同−又は相異なりＣＩ、Ｂｒ、１か
ら選ばれる）即ち、パーフルオロアリルビニルエーテル
（特公昭６０−４５６１９に記載されている）を加熱し
クライゼン転位生成物（ｂ）とした後、塩素、臭素、塩
化ヨウ素等のハロゲン化合物を二重結合に付加させた後
熱分解により新たに二重結合を生成させる。その後酸素
又は次亜塩素酸ナトリウムのような酸化剤を用いて直接
酸化することによって目的化合物（ｅ）を得ることが出
来る。
ら選ばれる）即ち、パーフルオロアリルビニルエーテル
（特公昭６０−４５６１９に記載されている）を加熱し
クライゼン転位生成物（ｂ）とした後、塩素、臭素、塩
化ヨウ素等のハロゲン化合物を二重結合に付加させた後
熱分解により新たに二重結合を生成させる。その後酸素
又は次亜塩素酸ナトリウムのような酸化剤を用いて直接
酸化することによって目的化合物（ｅ）を得ることが出
来る。
（ａ）のクライゼン転位反応は、１００〜３００”Ｃ好
ましくは１００〜２００”Ｃである。
ましくは１００〜２００”Ｃである。
塩素、臭素、塩化ヨウ素等のハロゲン化合物の付加反応
温度は、０〜７０°Ｃ好ましくは、３０〜７０℃である
。
温度は、０〜７０°Ｃ好ましくは、３０〜７０℃である
。
（ｄ）は、（ｃ）の気相熱分解もしくは、（ｃ）と水酸
化アルカリとを反応して得られるカルボン酸アルカリ塩
の熱分解により得ることが出来る。（Ｃ）の気相熱分解
における反応温度は、２５０℃〜４００℃好ましくは２
８０℃〜３５０℃であり、またカルボン酸アルカリ塩の
熱分解における反応温度は１５０℃〜３００℃、好まし
くは。
化アルカリとを反応して得られるカルボン酸アルカリ塩
の熱分解により得ることが出来る。（Ｃ）の気相熱分解
における反応温度は、２５０℃〜４００℃好ましくは２
８０℃〜３５０℃であり、またカルボン酸アルカリ塩の
熱分解における反応温度は１５０℃〜３００℃、好まし
くは。
２００°Ｃ〜２８０°Ｃである。反応温度が低い場合に
は、変換率が低くなり、また高い場合には分解生成物量
が多くなる。
は、変換率が低くなり、また高い場合には分解生成物量
が多くなる。
（ｄ）の化合物を（ｅ）の化合物にさせる反応は、（ｄ
）と酸化剤を反応させることにより行なわれる。ここで
、酸化剤とは、酸素を付加させる機能を有する化合物で
あり、具体的には、酸素、次亜塩素酸ナトリウム、パー
オキシケタール、ジアルキルパーオキサイド、ジアシル
パーオキサイド、パーオキシエステル、ハイドロパーオ
キサイド、過酸化水素などの過酸化物などが挙げられる
。特に、副生成物量が少なく、また副生成物の分離が容
易であることから、酸素が好ましく採用される。
）と酸化剤を反応させることにより行なわれる。ここで
、酸化剤とは、酸素を付加させる機能を有する化合物で
あり、具体的には、酸素、次亜塩素酸ナトリウム、パー
オキシケタール、ジアルキルパーオキサイド、ジアシル
パーオキサイド、パーオキシエステル、ハイドロパーオ
キサイド、過酸化水素などの過酸化物などが挙げられる
。特に、副生成物量が少なく、また副生成物の分離が容
易であることから、酸素が好ましく採用される。
■例えば、オートクレーブ中に（ｄ）を１．１．２−ト
リクロロトリフルオロエタンのごとき溶媒とともに又は
無溶媒で仕込み、加熱し、直接酸素な吹込ことによって
エポキシ基含有化合物（ｅ）を得ることが出来る。反応
温度は５０〜１５０℃、好ましくは、７０〜１００℃で
ある０反応温度が低い場合には、変換率が低くなり、ま
た高い場合には分解生成物量が多くなる。
リクロロトリフルオロエタンのごとき溶媒とともに又は
無溶媒で仕込み、加熱し、直接酸素な吹込ことによって
エポキシ基含有化合物（ｅ）を得ることが出来る。反応
温度は５０〜１５０℃、好ましくは、７０〜１００℃で
ある０反応温度が低い場合には、変換率が低くなり、ま
た高い場合には分解生成物量が多くなる。
■また大過剰の次亜塩素酸ナトリウム水溶液とトリオク
チルメチルアンモニウムクロライドのごとき相間移動触
媒存在下（ｄ）をキシレン、 １，２．２− ）−リク
ロロトリフルオロエタンのごとき溶媒とともに、又は無
溶媒で反応させることによっても（ｅ）を得ることが出
来る。
チルメチルアンモニウムクロライドのごとき相間移動触
媒存在下（ｄ）をキシレン、 １，２．２− ）−リク
ロロトリフルオロエタンのごとき溶媒とともに、又は無
溶媒で反応させることによっても（ｅ）を得ることが出
来る。
［作用］
本発明の含フツ素新規化合物は分子内に２つの不斉炭素
を有することからジアステレオマーが存在し、その比は
酸化剤の種類や反応条件によって変化する。
を有することからジアステレオマーが存在し、その比は
酸化剤の種類や反応条件によって変化する。
［実施例］
実施例１
ロープロピノイルフロリド）
（１１，９％収
率）
を得た。
５Ｒ−Ｒ３体
Ｃ： １９．３０ ％、Ｆ ： ４５．７９
％ｂ、ｐ、 ｅｅ ℃ Ｃｈｅ＋ｓ、Ｓａｃ、、７７３６４０（１θ５５）に記
載されている）１０１５ ｇ （４，３８＋５ｏｌ）を
入れ、９５°Ｃに加熱する。酸素を５〜１０ｋｇ／ゲー
ジで３時間かけて７３ｇ加える。酸素導入後さらに２時
間攪拌を続けた後、１９ＦＮＭＲ（δＰＰＭ、ＣＦＣｈ
２！準）ａ ： −８５，７，ｂ ： −１２８
，８，ｃ ： −１４４，３ｄ ニー１１１．３．
−１１１．８ ＲＲ−３Ｓ体 ｂ、９．８８℃ 口ロー３．４−エポキシー１，１，２，３，４．４−へ
キサフルオロブタン）を７２５ ｇ （ｆ３Ｂ、８％収
率）で得た。この時のジアステレオマーの比は、５Ｓ−
ＲＲ／５Ｒ−ＲＳ郷３／４である。またこの反応の副生
成物１”ＦＮＭＲ（δＰＰＭ、ＣＦＣｈ 基準）ａ
： −８４，５，ｂ ： −１２９，２，ｃ ：
−１４９，？ｄ ： −１０９，８，ｅ ： −１
１２，５カツプリング定数（Ｈｚ） Ｊ ＦｂＦ’−７，Ｊ ＦｂＦ’＝１８゜Ｊ Ｆ’Ｆ
−１９ Ｊ ＦｅＦｅ＝１９．Ｊ ＦｄＦ”−３９副生成物 ”ＦＮＭＲ（６ｐｐｍ、 ＣＦ（：Ｉｉ基準）ａ ：
６６．３． ｂ ： １２５．３．ｃ ：
２２．０元素分析実測値 Ｃ： １８．０４％。
％ｂ、ｐ、 ｅｅ ℃ Ｃｈｅ＋ｓ、Ｓａｃ、、７７３６４０（１θ５５）に記
載されている）１０１５ ｇ （４，３８＋５ｏｌ）を
入れ、９５°Ｃに加熱する。酸素を５〜１０ｋｇ／ゲー
ジで３時間かけて７３ｇ加える。酸素導入後さらに２時
間攪拌を続けた後、１９ＦＮＭＲ（δＰＰＭ、ＣＦＣｈ
２！準）ａ ： −８５，７，ｂ ： −１２８
，８，ｃ ： −１４４，３ｄ ニー１１１．３．
−１１１．８ ＲＲ−３Ｓ体 ｂ、９．８８℃ 口ロー３．４−エポキシー１，１，２，３，４．４−へ
キサフルオロブタン）を７２５ ｇ （ｆ３Ｂ、８％収
率）で得た。この時のジアステレオマーの比は、５Ｓ−
ＲＲ／５Ｒ−ＲＳ郷３／４である。またこの反応の副生
成物１”ＦＮＭＲ（δＰＰＭ、ＣＦＣｈ 基準）ａ
： −８４，５，ｂ ： −１２９，２，ｃ ：
−１４９，？ｄ ： −１０９，８，ｅ ： −１
１２，５カツプリング定数（Ｈｚ） Ｊ ＦｂＦ’−７，Ｊ ＦｂＦ’＝１８゜Ｊ Ｆ’Ｆ
−１９ Ｊ ＦｅＦｅ＝１９．Ｊ ＦｄＦ”−３９副生成物 ”ＦＮＭＲ（６ｐｐｍ、 ＣＦ（：Ｉｉ基準）ａ ：
６６．３． ｂ ： １２５．３．ｃ ：
２２．０元素分析実測値 Ｃ： １８．０４％。
Ｆ ： ３８．３１ ％
計算値 Ｃ： １８．１１％
Ｆ ： ３８．２０ ％
実施例２
（４，：１６ｍｏｌ）を入れ、９５℃に加熱する。酸素
を５〜１０ｋｇ／ ’ｊ −’）で３時間かけて７３ｇ
加える。
を５〜１０ｋｇ／ ’ｊ −’）で３時間かけて７３ｇ
加える。
酸素導入後さらに２時間攪拌を続けた後蒸留３．４−エ
ポキシ−１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロブタ
ン）を８５１ ｇ （５７，８％収率）で得た。この時
のジアステレオマーの比は、 ５Ｓ−ＲＲ／５Ｒ−Ｒ３
勾２１５である。
ポキシ−１，１，２，３，４，４−ヘキサフルオロブタ
ン）を８５１ ｇ （５７，８％収率）で得た。この時
のジアステレオマーの比は、 ５Ｓ−ＲＲ／５Ｒ−Ｒ３
勾２１５である。
また、生成物の１９ＦＮＭＲ分析、元素分析によ［発明
の効果］ 本発明の新規含フツ素化合物は、分子内にパーフルオロ
エポキシ基と容易に二重結合を生成し得る部分とを合わ
せ持つものであるため、機能性台ブツ素化合物の合成中
間体として有用であるだけでなく、光学分割試剤として
も使用出来るという効果も認められる。
の効果］ 本発明の新規含フツ素化合物は、分子内にパーフルオロ
エポキシ基と容易に二重結合を生成し得る部分とを合わ
せ持つものであるため、機能性台ブツ素化合物の合成中
間体として有用であるだけでなく、光学分割試剤として
も使用出来るという効果も認められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｘ及びＹは同
一又は相 異なりＣｌ、Ｂｒ、Ｉから選ばれる） で表わされる新規含フッ素化合物 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｘ及びＹは同
一又は相 異なりＣｌ、Ｂｒ、Ｉから選ばれる） で表わされる含フッ素化合物と酸化剤とを反応させて一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（式中Ｘ及びＹは同
一又は 相異なりＣｌ、Ｂｒ、Ｉから選ばれる） で表わされる新規含フッ素化合物を得ることを特徴とす
る製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18828288A JPH0240373A (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 新規含フツ素化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18828288A JPH0240373A (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 新規含フツ素化合物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0240373A true JPH0240373A (ja) | 1990-02-09 |
Family
ID=16220918
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18828288A Pending JPH0240373A (ja) | 1988-07-29 | 1988-07-29 | 新規含フツ素化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0240373A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5227501A (en) * | 1991-05-14 | 1993-07-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Iodine- and fluorine-containing epoxy compound |
| EP1061080A4 (en) * | 1998-03-02 | 2001-10-10 | Nissan Chemical Ind Ltd | OPTICALLY ACTIVE EPOXY COMPOUND |
-
1988
- 1988-07-29 JP JP18828288A patent/JPH0240373A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5227501A (en) * | 1991-05-14 | 1993-07-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Iodine- and fluorine-containing epoxy compound |
| EP1061080A4 (en) * | 1998-03-02 | 2001-10-10 | Nissan Chemical Ind Ltd | OPTICALLY ACTIVE EPOXY COMPOUND |
| US6444814B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-09-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Optically active epoxy compound |
| EP1375498A1 (en) * | 1998-03-02 | 2004-01-02 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Optically active epoxy compound |
| EP2138491A1 (en) * | 1998-03-02 | 2009-12-30 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Optically active epoxy compound |
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