JPH024201B2 - - Google Patents

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JPH024201B2
JPH024201B2 JP56169843A JP16984381A JPH024201B2 JP H024201 B2 JPH024201 B2 JP H024201B2 JP 56169843 A JP56169843 A JP 56169843A JP 16984381 A JP16984381 A JP 16984381A JP H024201 B2 JPH024201 B2 JP H024201B2
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JP
Japan
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mites
repellent
mite
present
iodomaleimide
Prior art date
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JP56169843A
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English (en)
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JPS5872503A (ja
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Hiroshi Kimura
Masaru Tauchi
Isamu Nitsuta
Yoji Takahashi
Katsutoshi Sato
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Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はダニ忌避剤に係るものである。ダニ類
はミカンハダニ、ナミハダニ等植物に寄生し農作
物に多大な被害を与え、またイエダニ、トリサシ
ダニ等は動物に寄生し伝染病を媒介する等多種類
に亘りその被害も様々である。これらのダニ類に
対する防除剤としては多くの提案がなされている
が防除効果が不十分であつたり、或いは薬剤抵抗
性発現等の問題から新しいダニ防除剤の開発が望
まれている。 一方、近年居住環境の変化から家屋内にコナダ
ニ、ホコリダニ等が発生し、不快感を与えるばか
りでなくアレルギー性喘息を惹起する等の問題が
生じており、これらのダニ類に対する防除方法の
開発が求められている。 本発明者らは、上記現状に鑑み、種々検討した
結果、下記一般式()で示される特定のマレイ
ミド誘導体がダニ類に対し優れた忌避効果を奏す
ることを知り本発明を達成した。 すなわち、本発明の要旨は、一般式 (式中X及びYは同じでも異なつてもいてもよ
くハロゲン原子を示す。RはC5〜C6のアルキル
基を示す。) で示されるマレイミド誘導体を有効成分とするダ
ニ忌避剤に存する。 本発明のダニ忌避剤は、その有効成分として上
記一般式()で表わされる特定のマレイミド誘
導体を含有することによつて極めて優れたダニ忌
避効果を奏する。対象となるダニ類は、例えば、
ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ、ニセ
ナミハダニ等のハダニ類やアカダニ等の植物寄生
性ダニ類、イエダニ、トリサシダニ等の動物寄生
性ダニ類、更にコナダニ、ホコリダニ等が挙げら
れる。 本発明ダニ忌避剤の有効成分であるマレイミド
誘導体としては一般式()に於けるX、Yが水
素原子、塩素原子、臭素原子、フツ素原子、ヨウ
素原子であり、Rが炭素数5〜8の直鎖又は分岐
鎖を有するアルキル基である化合物が挙げられ
る。具体的には、N−(n−、i−又はneo−)
ペンチル−2,3−ジブロムマレイミド、N−
(n−又はi−)ヘキシル−2,3−ジブロムマ
レイミド、N−(1−又は2−)メチルペンチル
−2,3−ジブロムマレイミド、N−ヘプチル−
2,3−ジブロムマレイミド、N−オクチル−
2,3−ジブロムマレイミド、N−(2−エチル
ヘキシル)−2,3−ジブロムマレイミド、N−
(n−、i−又はneo−)ペンチル−2,3−ジ
フルオロマレイミド、N−(n−又はi−)ヘキ
シル−2,3−ジフルオロマレイミド、N−(1
−又は2−)メチルペンチル−2,3−ジフルオ
ロマレイミド、N−ヘプチル−2,3−ジフルオ
ロマレイミド、N−オクチル−2,3−ジフルオ
ロマレイミド、N−(2−エチルヘキシル)−2,
3−ジフルオロマレイミド、N−(n−、i−又
はneo−)ペンチル−2,3−ジヨードマレイミ
ド、N−(n−又はi−)ヘキシル−2,3−ジ
ヨードマレイミド、N−(1−又は2−)メチル
ペンチル−2,3−ジヨードマレイミド、N−ヘ
プチル−2,3−ジヨードマレイミド、N−オク
チル−2,3−ジヨードマレイミド、N−(2−
エチルヘキシル)−2,3−ジヨードマレイミド、
N−(n−、i−又はneo−)ペンチル−2,3
−ジクロルマレイミド、N−(n−又はi−)ヘ
キシル−2,3−ジクロルマレイミド、N−(1
−又は2−)メチルペンチル−2,3−ジクロル
マレイミド、N−ヘプチル−2,3−ジクロルマ
レイミド、N−オクチル−2,3−ジクロルマレ
イミド、N−(2−エチルヘキシル)−2,3−ジ
クロルマレイミド、N−(n−、i−又はneo−)
ペンチル−2−クロル−3−ヨードマレイミド、
N−ヘキシル−2−クロル−3−ヨードマレイミ
ド、N−(1又は2−)メチルペンチル−2−ク
ロル−3−ヨードマレイミド、N−ヘプチル−2
−クロル−3−ヨードマレイミド、N−オクチル
−2−クロル−3−ヨードマレイミド、N−(2
−エチルヘキシル)−2−クロル−3−ヨードマ
レイミド、N−(n−、i−又はneo−)ペンチ
ル−2−ブロム−3−ヨードマレイミド、N−ヘ
キシル−2−ブロム−3−ヨードマレイミド、N
−(1−又は2−)メチルペンチル−2−ブロム
−3−ヨードマレイミド、N−ヘプチル−2−ブ
ロム−3−ヨードマレイミド、N−オクチル−2
−ブロム−3−ヨードマレイミド、N−(2−エ
チルヘキシル)−2−ブロム−3−ヨードマレイ
ミド、N−(n−、i−又はneo−)ペンチル−
2−ヨード−3−フルオロマレイミド、N−ヘキ
シル−2−ヨード−3−フルオロマレイミド、N
−(1−又は2−)メチルペンチル−2−ヨード
−3−フルオロマレイミド、N−ヘプチル−2−
ヨード−3−フルオロマレイミド、N−オクチル
−2−ヨード−3−フルオロマレイミド、N−
(2−エチルヘキシル)−2−ヨード−3−フルオ
ロマレイミド、N−(n−、i−又はneo−)ペ
ンチル−2−クロル−3−フルオロマレイミド、
N−ヘキシル−2−クロル−3−フルオロマレイ
ミド、N−(1−又は2−)メチルペンチル−2
−クロル−3−フルオロマレイミド、N−ヘプチ
ル−2−クロル−3−フルオロマレイミド、N−
オクチル−2−クロル−3−フルオロマレイミ
ド、N−(2−エチルヘキシル)−2−クロル−3
−フルオロマレイミド、N−(n−、i−又は
neo−)ペンチル−2−フルオロ−3−ブロムマ
レイミド、N−ヘキシル−2−フルオロ−3−ブ
ロムマレイミド、N−(1−又は2−)メチルペ
ンチル−2−フルオロ−3−ブロムマレイミド、
N−ヘプチル−2−フルオロ−3−ブロムマレイ
ミド、N−オクチル−2−フルオロ−3−ブロム
マレイミド、N−(2−エチルヘキシル)−2−フ
ルオロ−3−ブロムマレイミド、N−(n−、i
−又はneo−)ペンチル−2−ブロム−3−クロ
ルマレイミド、N−ヘキシル−2−ブロム−3−
クロルマレイミド、N−(1−又は2−)メチル
ペンチル−2−ブロム−3−クロルマレイミド、
N−ヘプチル−2−ブロム−3−クロルマレイミ
ド、N−オクチル−2−ブロム−3−クロルマレ
イミド、N−(2−エチルヘキシル)−2−ブロム
−3−クロルマレイミド、が挙げられる。就中、
好ましいのは、X、Yが共に塩素原子、臭素原子
である化合物である。これらの化合物は例えば
【式】で示されるマレイン酸無水物と RNH2で示されるアミン類を反応させることによ
つて製造することができる。 本発明のダニ忌避剤は、上記有効成分化合物を
そのままダニ忌避を要求される区域等に適用する
こともできるが、通常好ましくは適当な担体その
他の配合剤を用いて適用区域、適用方法等に適し
た各種の形態、例えば、液剤、固剤等に調製して
利用される。液剤の形態に調製するに当り用いら
れる担体としては、例えば、水、メチルアルコー
ル、エチルアルコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン等にエーテル類、ヘキサ
ン、ケロシン、パラフイン、石油ベンジン等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素類、酢酸エチル等のエステル類、ジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素類等を例示でき
る。之等液剤の形態の本発明ダニ忌避剤には更に
通常の塗膜形成剤、乳化剤、分散剤、展着剤、湿
潤剤、安定剤、噴射剤等の添加剤を配合すること
ができ、塗料形態、接着剤形態、乳剤、分散剤、
懸濁剤、ローシヨン、クリーム、噴霧剤、エアゾ
ール剤等の形態で利用することができる。之等の
添加剤としては、例えばニトロセルロース、アセ
チルセルロース、アセチルブチリルセルロース、
メチルセルロース等のセルロース誘導体、酢酸ビ
ニル樹脂等のビニル系樹脂、アルキツド系樹脂、
ユリア系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系
樹脂、ウレタン系樹脂、シリコン系樹脂、アクリ
ル系樹脂、塩化ゴム、ポリビニルアルコール等の
塗膜形成剤、石けん類、ポリオキシエチレンオレ
イルエーテルなどのポリオキシエチレン脂肪アル
コールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフエ
ニルエーテルなどのポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル、脂肪酸グリセリド、ソルピタン脂肪酸エス
テル、高級アルコールの硫酸エステル、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダなどのアルキルアリル
スルホン酸塩等の界面活性剤、液化石油ガス、ジ
メチルエーテル、フルオロカーボン等の噴射剤、
カゼイン、ゼラチン、アルギン酸、CMC等を例
示できる。 また固剤の形態に調製するに当り用いられる担
体としては、例えばケイ酸、カオリン、活性炭、
ベントナイト、珪藻土、タルク、クレー、炭酸カ
ルシウム、陶磁器粉等の鉱物質粉末や、木粉、大
豆粉、小麦粉、でん粉等の植物質粉末等やシクロ
デキストリン等の包接化合物等を例示できる。更
に該固剤の形態に調製するに当つては、例えばト
リシクロデカン、シクロドデカン、2,4,6−
トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、
トリメチレンノルボルネン等の昇華性担体やパラ
ジクロロベンゼン、ナフタリン、樟脳等の昇華性
防虫剤を用い、上記有効成分化合物を溶融混合又
は潰混合後成型して、昇華性固剤とすることもで
きる。また上記固剤には、有効成分化合物をプラ
スチツクスに練り込んだ樹脂成型物の形態も包含
される。 また本発明のダニ忌避剤は、例えばポリビニル
アルコールやCMC等を用いたスプレードライ法、
ゼラチン、ポリビニルアルコール、アルギン酸糖
を用いた液中硬化法、コアセルベーシヨン法等に
従いマイクロカプセル化した形態に調製したり、
ベンジリデン−D−ソルビトール、カラギーナン
等のゲル化剤を用いてゲルの形態に調製すること
もできる。 更に本発明のダニ忌避剤には、公知の害虫忌避
剤、効力増強剤、酸化防止剤、殺虫剤、あるいは
殺ダニ剤、げつ歯類動物駆除及び忌避剤、殺菌
剤、防黴剤、除草剤、肥料、着香料、着色料等を
配合することができる。配合可能な他の害虫忌避
剤としては、N,N−ジエチル−メタ−トルアミ
ド、2,3,4,5−ビス(A2−ブチレン)−テ
トラヒドロフルフラール、ジ−n−プロピルイソ
シンコメロネート、ジ−n−ブチルサクシネー
ト、2−ヒドロキシエチルオクチルサルフアイド
等を、効力増強剤としてはN−(2−エチルヘキ
シル)−ビシクロ−〔2,2,1〕−5−ヘプテン
−2,3−ジカルボキシイミド、6−(プロピル
ピペロニル)−ブチルカルビチルエーテル等を、
酸化防止剤としてはブチルヒドロキシアニソー
ル、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフエロー
ル、γ−オリザノール等を、殺虫剤としては一般
名アレスリン及びその幾何及び(又は)光学異性
体等のピレスロイド類を、げつ歯動物駆除及び忌
避剤としてはα−ナフチルチオウレア、シクロヘ
キシミド等を、殺菌剤としてはサリチル酸、p−
クロロ−m−キシレノール、2−(4′−チアゾイ
ル)ベンズイミダゾール等を、防黴剤としてはα
−ブロモシンナミツクアルデヒド、N−ジメチル
−N−フエニル−N′−(フルオロジクロロメチ
ル)チオスルフアミド等を夫々例示できる。 かくして調製される各種形態を有する本発明の
ダニ忌避剤は、その使用に当り忌避効果を要求さ
れるダニの侵入区域、例えば農作物栽培畑、果樹
園等、一般家庭、穀物倉庫、食堂の厨房、家具、
じゆうたん、たたみ、押入れ、玄関、洗面所等
に、載置、撒布、噴霧、塗布、貼り付け等によ
り、また動植物体自体に撒布、噴霧、塗布等によ
り適用できる。 また本発明のダニ忌避剤は、これを予め適当な
シート状基材に塗布、含浸、滴下、混練等により
保持させて、該基材に保持された形態で目的とす
る箇所に載置したり貼り合せることにより利用す
ることもできる。この際用いられるシート状基材
としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ナイロン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ポリエステル等の合成樹脂シート、動植物
質又は無機質繊維体シート(紙、布、不織布、皮
革等)、之等合成樹脂と無機質繊維または粉体と
の混合シートまたは混紡布、上記合成樹脂と動植
物繊維との混紡布または不織布、アルミニウム、
ステンレス、亜鉛等の金属の箔乃至フイルム及び
上記各種シートの積層シートを例示できる。更に
本発明のダニ忌避剤は、これを家具部材とする天
然木材、例えばキリ、ペンシルシダ、クス等やプ
ラスチツクス、例えば塩化ビニル樹脂、塩素化ポ
リエチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン等や
たたみ、じゆうたん等に予め塗布、含浸、滴下、
混練等により保持させて利用することも可能であ
る。 本発明ダニ忌避剤中の有効成分化合物量及び該
忌避剤の適用量は、その剤型や適用方法、適用場
所等に応じて適宜に決定すればよく、限定的では
ないが、通常分散剤や水和剤等の液剤の形態で用
いる場合、有効成分化合物を1〜80重量%、好ま
しくは5〜40重量%含有させればよく、粉剤等の
固剤の形態とする場合1〜50重量%、好ましくは
2〜20重量%含有させればよく、またシート状基
材や家具部材に保持させた形態とする場合には、
基材等の飽和含浸量のほぼ1/2倍量を保持させれ
ばよい。また本発明害虫忌避剤の適用量として
は、例えば塗布使用の場合、塗布すべき面積1cm2
当りに有効成分化合物を約0.001mg以上、好まし
くは約0.01〜0.5mgとするのがよく、固剤その他
の形態で用いる場合、適用空間1m2当り有効成分
化合物を約100mg以上存在させるのが適当である。 以下本発明を更に詳しく説明するため実施例を
挙げる。なお、実験には第1表に示す化合物を用
いた。各実施例に於ける供試化合物No.は第1表の
化合物No.に対応する。
【表】
【表】 実施例1 (ケナガコナダニに対する忌避効果試
験) 第1図に示したようにダニの飽和培地をつく
り、培地上にダンボールを置く。その上に黒色の
上質紙(6×6cm)を置いてしばらく放置し、ダ
ニがこの黒色紙に移動するのを確認したのち、供
試化合物の所定量を均一に処理した別の黒色上質
紙(5×5cm)をその上に静かに設置し、さらに
未処理の黒色上質紙(4×4cm)を置く。観察は
48時間後に行い、上下の未処理紙に付着している
ダニの数を記録して忌避効果を判定する。その結
果を第2表に示した。
【表】 上記第2表の実験効果から明らかなように、ケ
ナガコナダニに対するすぐれた忌避効果が認めら
れ、中でも試料No.6、7、8、9が特に優れた活
性を示していることが確認できる。
【図面の簡単な説明】
第1図は、実施例1に用いたケナガコナダニの
飽和培地の概略図を示す。 図において、1は飽和培地、2は未処理黒色上
質紙(6×6cm)、3は処理黒色上質紙(5×5
cm)、4は未処理黒色上質紙(4×4cm)、5はダ
ンボールである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中X及びYは同じでも異なつてもいてよく
    ハロゲン原子を示す。Rは炭素数5〜8のアルキ
    ル基を示す。) で示されるマレイミド誘導体を有効成分とするダ
    ニ忌避剤。
JP16984381A 1981-10-23 1981-10-23 ダニ忌避剤 Granted JPS5872503A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP16984381A JPS5872503A (ja) 1981-10-23 1981-10-23 ダニ忌避剤

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JP16984381A JPS5872503A (ja) 1981-10-23 1981-10-23 ダニ忌避剤

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Publication Number Publication Date
JPS5872503A JPS5872503A (ja) 1983-04-30
JPH024201B2 true JPH024201B2 (ja) 1990-01-26

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ID=15893952

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JP16984381A Granted JPS5872503A (ja) 1981-10-23 1981-10-23 ダニ忌避剤

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4709052A (en) * 1983-05-31 1987-11-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Soil disease-controlling imides
JP2524914B2 (ja) * 1991-08-26 1996-08-14 エスエムシー株式会社 タ―ミナル装置

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