JPH0242088A - （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物 - Google Patents
（フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物Info
- Publication number
- JPH0242088A JPH0242088A JP1135103A JP13510389A JPH0242088A JP H0242088 A JPH0242088 A JP H0242088A JP 1135103 A JP1135103 A JP 1135103A JP 13510389 A JP13510389 A JP 13510389A JP H0242088 A JPH0242088 A JP H0242088A
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- JP
- Japan
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- group
- phenyldimethylcarvinyl
- silane compound
- compound
- reaction
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は立体障害の大きい、かさ高い置換基をもつ新規
化合物、（フエニルジメチルカルビニル）シラン化合物
に関するものである。
化合物、（フエニルジメチルカルビニル）シラン化合物
に関するものである。
（従来の技術と問題点）
従来、立体障害の大きい、かさ高い置換基をもったケイ
素化合物としてｔ−ブチルジメチルクロロシランが知ら
れており、これはプロスタグランジン（性ホルモン）、
チェナマイシン（抗生物質）などの医薬品合成に選択的
特殊シリル化剤として使用される有用な化合物である。
素化合物としてｔ−ブチルジメチルクロロシランが知ら
れており、これはプロスタグランジン（性ホルモン）、
チェナマイシン（抗生物質）などの医薬品合成に選択的
特殊シリル化剤として使用される有用な化合物である。
このｔ−ブチルジメチルクロロシランの合成法としては
、■ｔ−ブチルリチウムを利用する方法［Ｊ、Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、、４３゜３６４９ （１９７８）、Ｊ、Ａｍ
、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 、 ７６、１０３０ ｆ１
９５４１ ］、■グリニヤール反応を利用する方法があ
るが、■は金属リチウム、有機リチウムの取扱が危険な
ため工業的方法とは言えず、また ■は中間体として水
素シラン化合物を経由するため工程が長くなる欠点があ
りいずれも満足できるものではなかった。
、■ｔ−ブチルリチウムを利用する方法［Ｊ、Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、、４３゜３６４９ （１９７８）、Ｊ、Ａｍ
、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 、 ７６、１０３０ ｆ１
９５４１ ］、■グリニヤール反応を利用する方法があ
るが、■は金属リチウム、有機リチウムの取扱が危険な
ため工業的方法とは言えず、また ■は中間体として水
素シラン化合物を経由するため工程が長くなる欠点があ
りいずれも満足できるものではなかった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らはこれら従来の問題点を解決し、公知のｔ−
ブチルジメチルクロロシラン化合物と同程度もしくはそ
れ以上の機能をもつシリル化合物を得る目的のもとに種
々検討した結果、工業的汎用原料であるメチルスチレン
とハロゲン化水素から容易にフェニルジメチル力ルビニ
ルハロゲナイドが得られ、これとミＳｉＸ結合を有する
ケイ素化合物とをＭｇ−有機溶媒系に同時に添加して反
応させることにより、文献未載の新規な（フエニルジメ
チルカルビニル）シラン化合物が得られることを見出し
、本発明を完成するに至ったものである。
ブチルジメチルクロロシラン化合物と同程度もしくはそ
れ以上の機能をもつシリル化合物を得る目的のもとに種
々検討した結果、工業的汎用原料であるメチルスチレン
とハロゲン化水素から容易にフェニルジメチル力ルビニ
ルハロゲナイドが得られ、これとミＳｉＸ結合を有する
ケイ素化合物とをＭｇ−有機溶媒系に同時に添加して反
応させることにより、文献未載の新規な（フエニルジメ
チルカルビニル）シラン化合物が得られることを見出し
、本発明を完成するに至ったものである。
本発明は、一般式
（式中β＝１〜２ 、 ｍ 、ｎ＝ｏ〜２．ｍ＋ｎ≦２
、Ｒ’ Ｒ２はメチル基、エチル基などのアルキル基、
ビニル基、アリル基などのアルケニル基、またはフェニ
ル基、トリル基などのアリール基、Ｘはハロゲン原子を
表わす） で示される（フエニルジメチルカルビニル）シラン化合
物を要旨とするものである。
、Ｒ’ Ｒ２はメチル基、エチル基などのアルキル基、
ビニル基、アリル基などのアルケニル基、またはフェニ
ル基、トリル基などのアリール基、Ｘはハロゲン原子を
表わす） で示される（フエニルジメチルカルビニル）シラン化合
物を要旨とするものである。
以下これを詳しく説明すると、本発明の新規化合物であ
る（フエニルジメチルカルビニル）シランは、下記の方
法により工業的に得ることができる。
る（フエニルジメチルカルビニル）シランは、下記の方
法により工業的に得ることができる。
この方法においては、まず不活性有機溶媒中に金属マグ
ネシウムを添加し、これにメチルスチレンとハロゲン化
水素水溶液との加熱反応によって得られたフェニルジメ
チルカルビニルハロゲナイドと一般式Ｒ１□Ｒ”ｎＳｉ
Ｘ４−ｍ−１で示されるケイ素化合物との混合物を添加
し、反応させる。この場合の反応は、上記のハロゲン原
子と金属マグネシウムとからまずグリニヤール試薬が生
成し、さらに次式によって進行する。
ネシウムを添加し、これにメチルスチレンとハロゲン化
水素水溶液との加熱反応によって得られたフェニルジメ
チルカルビニルハロゲナイドと一般式Ｒ１□Ｒ”ｎＳｉ
Ｘ４−ｍ−１で示されるケイ素化合物との混合物を添加
し、反応させる。この場合の反応は、上記のハロゲン原
子と金属マグネシウムとからまずグリニヤール試薬が生
成し、さらに次式によって進行する。
℃
この反応に用いられるフェニルジメチルカルビニルハロ
ゲナイドは熱的に不安定で、蒸留するとかなりの割合で
脱ハロゲン化してメチルスチレンにもとってしまうため
、メチルスチレンとノ飄ロゲン化水素水溶液とを加熱反
応させて得られたフェニルジメチル力ルビニルハロゲナ
イドは直ち（こ水層から分離する必要がある。
ゲナイドは熱的に不安定で、蒸留するとかなりの割合で
脱ハロゲン化してメチルスチレンにもとってしまうため
、メチルスチレンとノ飄ロゲン化水素水溶液とを加熱反
応させて得られたフェニルジメチル力ルビニルハロゲナ
イドは直ち（こ水層から分離する必要がある。
またフェニルジメチルカルビニルノ＼ロゲナイドのグリ
ニヤール試薬は有機溶媒中で次式で示すような ＣＨ３ＣＨ３ 副反応を生じて溶媒中で濃度が高くなるので、これを防
ぎ、また生成されたグリニヤール試薬がリアクタントで
あるシラン化合物と直ちに反応できるようにしなければ
ならない。
ニヤール試薬は有機溶媒中で次式で示すような ＣＨ３ＣＨ３ 副反応を生じて溶媒中で濃度が高くなるので、これを防
ぎ、また生成されたグリニヤール試薬がリアクタントで
あるシラン化合物と直ちに反応できるようにしなければ
ならない。
この方法における最も重要なポイントは、ｌ＋１ｇ−有
機溶媒系にフェニルジメチル力ルビニルハロゲナイドと
ケイ素化合物とを同時に添加反応させることであり、こ
れによってはじめて収率よく工業的生産が可能となる。
機溶媒系にフェニルジメチル力ルビニルハロゲナイドと
ケイ素化合物とを同時に添加反応させることであり、こ
れによってはじめて収率よく工業的生産が可能となる。
また、一般に第三級炭化水素基のケイ素原子への導入は
アルキルリチウム試薬でのみ反応が容易に進行し、グリ
ニヤール試薬では進行しないのが普通である。一方、グ
リニヤール試薬の場合はりアクタントであるケイ素原子
上の置換基としてＨ基をもったケイ素化合物のみ反応が
容易に進行すると言われているが、本発明に係るシラン
のフエニルジメチルカルビニル基は第三級炭化水素基で
あるにも係らずグリニヤール試薬で容易にケイ素原子に
導入することが判明した。このことは誰もが予想しなか
った画期的な効果である。
アルキルリチウム試薬でのみ反応が容易に進行し、グリ
ニヤール試薬では進行しないのが普通である。一方、グ
リニヤール試薬の場合はりアクタントであるケイ素原子
上の置換基としてＨ基をもったケイ素化合物のみ反応が
容易に進行すると言われているが、本発明に係るシラン
のフエニルジメチルカルビニル基は第三級炭化水素基で
あるにも係らずグリニヤール試薬で容易にケイ素原子に
導入することが判明した。このことは誰もが予想しなか
った画期的な効果である。
この方法で使用される前記一般式
Ｒ’ｍＲ”ｎ５ｔＸ＜ −ｍ−ｎのケイ素化合物として
はジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、
ビニルメチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラ
ン、ジフェニルジクロロシラン、クロロメチルメチルジ
クロロシランなどが例示される。
はジメチルジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、
ビニルメチルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラ
ン、ジフェニルジクロロシラン、クロロメチルメチルジ
クロロシランなどが例示される。
有機溶媒としてはジエチルエーテル、テトラハイドロフ
ランなどのエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエンなどの
炭化水素溶剤が例示されるが、これらは２種以上の混合
溶剤として使用してもよい。
ランなどのエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエンなどの
炭化水素溶剤が例示されるが、これらは２種以上の混合
溶剤として使用してもよい。
前記反応は１０〜１５０℃、好ましくは３０〜１００℃
の温度範囲で行なうのがよい。またこの反応系に酸素が
存在すると、反応段階でグリニヤール試薬が酸素と反応
し、収率低下の原因となるので、窒素、アルゴンなどの
不活性ガス雰囲気下で反応させるのがよい。
の温度範囲で行なうのがよい。またこの反応系に酸素が
存在すると、反応段階でグリニヤール試薬が酸素と反応
し、収率低下の原因となるので、窒素、アルゴンなどの
不活性ガス雰囲気下で反応させるのがよい。
（発明の効果）
本発明の（フエニルジメチルカルビニル）シラン化合物
は ■分子内に立体障害の大きい、かさ高い置換基を有
しているため、立体選択性が高く、■アルコールとの反
応により得られたシリルエーテル結合が化学的に安定で
あることからステロイド、プロスタグランジンなどの医
薬品合成に有用な特殊シリル化剤として、また、立体規
則性をもったポリオレフィンの重合触媒、添加剤などの
用途に有用性をもつものである。
は ■分子内に立体障害の大きい、かさ高い置換基を有
しているため、立体選択性が高く、■アルコールとの反
応により得られたシリルエーテル結合が化学的に安定で
あることからステロイド、プロスタグランジンなどの医
薬品合成に有用な特殊シリル化剤として、また、立体規
則性をもったポリオレフィンの重合触媒、添加剤などの
用途に有用性をもつものである。
実施例１
テトラハイドロフラン６００ｍ Ｉ２および金属マグネ
シウム１２ｇ（０，５モル）からなる混合物中に、ジメ
チルジクロロシラン６４．５ｇ（０，５モル）およびフ
エニルジメチルカルビニルクロライド７７、３ｇ （０
，５モル）の混合液をＮ２気流下、内温を４０〜５０℃
に維持しながら撹拌下に滴下した。滴下終了後内温を５
０℃に昇温してその温度で１時間撹拌を続けた。こうし
て得た反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、減圧蒸留し、減
圧度２ｍｍＨｇで留出温度７４℃の留分をとったところ
、９０．３ｇの油状物が得られた。これは５Ｅ−３０の
１５％ｃｏａｔ ２ｍ・バツクドカラムによるガスクロ
マトグラフィーで調べたところ単一成分であった。こう
して得られた（フエニルジメチルカルビニル）ジメチル
クロロシランの質量スペクトル（ＭＳＩ、核磁気共鳴（
ＮＭＲ）および赤外吸収（ＩＲ）を測定したところ、次
の結果が得られた。
シウム１２ｇ（０，５モル）からなる混合物中に、ジメ
チルジクロロシラン６４．５ｇ（０，５モル）およびフ
エニルジメチルカルビニルクロライド７７、３ｇ （０
，５モル）の混合液をＮ２気流下、内温を４０〜５０℃
に維持しながら撹拌下に滴下した。滴下終了後内温を５
０℃に昇温してその温度で１時間撹拌を続けた。こうし
て得た反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、減圧蒸留し、減
圧度２ｍｍＨｇで留出温度７４℃の留分をとったところ
、９０．３ｇの油状物が得られた。これは５Ｅ−３０の
１５％ｃｏａｔ ２ｍ・バツクドカラムによるガスクロ
マトグラフィーで調べたところ単一成分であった。こう
して得られた（フエニルジメチルカルビニル）ジメチル
クロロシランの質量スペクトル（ＭＳＩ、核磁気共鳴（
ＮＭＲ）および赤外吸収（ＩＲ）を測定したところ、次
の結果が得られた。
ＣＨｘ ｃｕｔ
ＭＳ：ｍ／ｅ （スペクトル強度比）
＊ ２１２（１６１＊ １９７（３） １７？（３１１
３５（３） １１９（１００１１１８（５６１＊ ９３
（３４１９Ｈ４３１７９（８１７８（８）７７（ｉｌｌ
６５ｆ８１４１（１８） ３９（８）＊印は塩素Ｃ２
３″の同位体元素ピークをともなう。
３５（３） １１９（１００１１１８（５６１＊ ９３
（３４１９Ｈ４３１７９（８１７８（８）７７（ｉｌｌ
６５ｆ８１４１（１８） ３９（８）＊印は塩素Ｃ２
３″の同位体元素ピークをともなう。
ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）
ＣＨ，ＣＨａ
（ｃｌ （ｂ） （ａ）
（ａｌｏ、２２（ｓ）、 （ｂ）１．４０（ｓｌ、
（ｃｌ６．８０〜７．２０（ｍ）ＩＲ：（ｃｌ’１ ３０５０、 ２９７０． ２８７５． １６００． １
５００． １４７５． １３７０゜１２６０、 １０４
０． ９２０． ８４０． ８１０． ７９０． ７０
０実施例２ （フエニルジメチルカルビニル）ジメチルクロロシラン
２１．２５ｇ（０，１モル）をシクロヘキサノール１０
ｇ （０，１モルｌ 、 Ｎ、Ｎ−ジメチルフォルムア
ミド１００＋ｎｊ２およびトリエチルアミン１０．１ｇ
の混合溶液中に室温で滴下して反応させたのち、反応混
合物をろ過、濃縮、減圧蒸留して、シリルエーテル化合
物（Ａｌ ： ＱＣｆｃＨａｌ ｚ−５ｉ （ＣＨｓｌ
ｇ−００２６ｇ ヲ得た。同様にして、ｔ−ブチルジ
メチルクロロシランでシクロヘキサノールをシリル化し
て、シリルエーテル化合物（Ｂｌ ： ｔ−Ｃ４Ｈｅ
（ＣＨｓ） ｚ−３ｉｏ Ｏヲ得た。
（ｃｌ６．８０〜７．２０（ｍ）ＩＲ：（ｃｌ’１ ３０５０、 ２９７０． ２８７５． １６００． １
５００． １４７５． １３７０゜１２６０、 １０４
０． ９２０． ８４０． ８１０． ７９０． ７０
０実施例２ （フエニルジメチルカルビニル）ジメチルクロロシラン
２１．２５ｇ（０，１モル）をシクロヘキサノール１０
ｇ （０，１モルｌ 、 Ｎ、Ｎ−ジメチルフォルムア
ミド１００＋ｎｊ２およびトリエチルアミン１０．１ｇ
の混合溶液中に室温で滴下して反応させたのち、反応混
合物をろ過、濃縮、減圧蒸留して、シリルエーテル化合
物（Ａｌ ： ＱＣｆｃＨａｌ ｚ−５ｉ （ＣＨｓｌ
ｇ−００２６ｇ ヲ得た。同様にして、ｔ−ブチルジ
メチルクロロシランでシクロヘキサノールをシリル化し
て、シリルエーテル化合物（Ｂｌ ： ｔ−Ｃ４Ｈｅ
（ＣＨｓ） ｚ−３ｉｏ Ｏヲ得た。
得られたシリルエーテル化合物（Ａｌおよび（Ｂｌをそ
れぞれ１％ｃｏｎｃ ＨＣｌ２１１ｑを含有するエタノ
ール溶液に１０％濃度となるように加えて室温で放置し
た。添加後１０分経った時点で、溶液中で分解消失した
シリルエーテル化合物の割合をＧＣ分析により調べたと
ころ次の結果が得られた。
れぞれ１％ｃｏｎｃ ＨＣｌ２１１ｑを含有するエタノ
ール溶液に１０％濃度となるように加えて室温で放置し
た。添加後１０分経った時点で、溶液中で分解消失した
シリルエーテル化合物の割合をＧＣ分析により調べたと
ころ次の結果が得られた。
実施例３
ジメチルジクロロシランの代りにメチルトリクロロシラ
ン７４．８ｇ （０，５モル）を使用した他は実施例１
と同様に行なったところ、沸点７８℃／２ｍｍＨｇの油
状物８６ｇが得られた。これは５Ｅ−３０の１５％ｃｏ
ａｔ ２ｍ・バツクドカラムによるガスクロマトグラフ
ィーで調べたところ単一成分であった。こうして得られ
た（フエニルジメチルカルビニル）メチルジクロロシラ
ンの質量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）お
よび赤外吸収スペクトル（ＩＲＩを測定したところ、次
の結果が得られた。
ン７４．８ｇ （０，５モル）を使用した他は実施例１
と同様に行なったところ、沸点７８℃／２ｍｍＨｇの油
状物８６ｇが得られた。これは５Ｅ−３０の１５％ｃｏ
ａｔ ２ｍ・バツクドカラムによるガスクロマトグラフ
ィーで調べたところ単一成分であった。こうして得られ
た（フエニルジメチルカルビニル）メチルジクロロシラ
ンの質量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）お
よび赤外吸収スペクトル（ＩＲＩを測定したところ、次
の結果が得られた。
ＣＨ３ＣＨ３
ＭＳ：ｍ／ｅ （スペクトル強度比）
＊ ２３２（９） ＊ ２１７（０，５１＊ １９７（
１） １１９（１００１１０３（８１９１（４１１７９
ｆ８） ７８（８） ７７（９） ６５（４１＊ ６３
ｆ５）＊印は塩素（：９３７の同位体元素ピークをとも
なう。
１） １１９（１００１１０３（８１９１（４１１７９
ｆ８） ７８（８） ７７（９） ６５（４１＊ ６３
ｆ５）＊印は塩素（：９３７の同位体元素ピークをとも
なう。
ＮＭＲ：δｆｐｐｍ）
ＣＨ３Ｃ＋（。
ｆｃ） （ｂ） （ａ）
（ａｌＯ，５４（ｓｌ、 （ｂｌｌ、５（ｓｌ、
（ｃ１６．９０〜７．２０（ｍ）ＩＲ： （ｃｍ−’） ３０５０、 ２９６０． ２８７０． １６００． １
５００． １４７０． １４５０゜１３７０、 １２６
０． １１３５． １０４０． ９２０． ９００．
７００実施例４ ジメチルジクロロシランの代りにフェニルメチルジクロ
ロシラン９５．５ｇ （０，５モル）を、またテトラハ
イドロフラン６００ｍβの代りにテトラハイドロフラン
３００＋ｎＪ２およびトルエン３００ｎ＋Ｊ２の混合溶
剤な使用した他は実施例１と同様に行なったところ、沸
点１３０℃／２ｍｍＨｇの油状物９６ｇが得られた。こ
れは５Ｅ−３０の１５％ｃｏａｔ ２ｍ・バツクドカラ
ムによるガスクロマトグラフィーで調べたところ単一成
分であった。こうして得られた（フエニルジメチルカル
ビニル）フェニルメチルクロルシランの質量スペクトル
（ＭＳ）、核６ｎ気共鳴（ＮＭＲ）および赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）を測定したところ、次の結果が得られた
。
（ｃ１６．９０〜７．２０（ｍ）ＩＲ： （ｃｍ−’） ３０５０、 ２９６０． ２８７０． １６００． １
５００． １４７０． １４５０゜１３７０、 １２６
０． １１３５． １０４０． ９２０． ９００．
７００実施例４ ジメチルジクロロシランの代りにフェニルメチルジクロ
ロシラン９５．５ｇ （０，５モル）を、またテトラハ
イドロフラン６００ｍβの代りにテトラハイドロフラン
３００＋ｎＪ２およびトルエン３００ｎ＋Ｊ２の混合溶
剤な使用した他は実施例１と同様に行なったところ、沸
点１３０℃／２ｍｍＨｇの油状物９６ｇが得られた。こ
れは５Ｅ−３０の１５％ｃｏａｔ ２ｍ・バツクドカラ
ムによるガスクロマトグラフィーで調べたところ単一成
分であった。こうして得られた（フエニルジメチルカル
ビニル）フェニルメチルクロルシランの質量スペクトル
（ＭＳ）、核６ｎ気共鳴（ＮＭＲ）および赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）を測定したところ、次の結果が得られた
。
ＣＨ３ＣＨ３
ＭＳ：ｍ／ｅ （スペクトル強度比）
＊ ２７４（１８） ＊ １５５（１００） １１９（
３６１１１８（５１） １０３（６１９１（２９）、
７９（５１７８（５） ７７（６１６５（４） ＊
６３（１０）＊印は塩素Ｃｆ１３？の同位体元素ピー
クをともなう。
３６１１１８（５１） １０３（６１９１（２９）、
７９（５１７８（５） ７７（６１６５（４） ＊
６３（１０）＊印は塩素Ｃｆ１３？の同位体元素ピー
クをともなう。
ＮＭＲ：δ（ｐｐｍｌ
（ｃ）
（ｄｉ （ｂｌ （ａｔ
師）０．５（ｓ）、 （ｂＨ，４（ｗ）、 （ｃ１
６．８０〜７．０５（ｍｌ（ｄ）７．０４〜？、３０（
ｍｌ Ｊ＝６ｃｐｓＩＲ： （ｃｍ−’） ３０５０、２９６０．２８７０．１６００．１５００．
１４４０．１３７０゜１２６０、 １１２０． １０４
０． ９２０． ７００実施例５〜７ シラン化合物を種々代えた他は実施例４と同様に行なっ
た結果を以下に示す。
６．８０〜７．０５（ｍｌ（ｄ）７．０４〜？、３０（
ｍｌ Ｊ＝６ｃｐｓＩＲ： （ｃｍ−’） ３０５０、２９６０．２８７０．１６００．１５００．
１４４０．１３７０゜１２６０、 １１２０． １０４
０． ９２０． ７００実施例５〜７ シラン化合物を種々代えた他は実施例４と同様に行なっ
た結果を以下に示す。
実施例 シラン化合物 生成物 ＭＳスペクトル
（ｍ／ｅ強度比）印は塩素 Ｃε３７の同位体元素ピークを ともなう。
（ｍ／ｅ強度比）印は塩素 Ｃε３７の同位体元素ピークを ともなう。
ＣＨ。
ＣＨＣＨ２
傘印は塩素
０℃３７の同位体元素ピークを
ともなう。
中印は塩素
Ｃ２３７の同位体元素ピークを
ともなう。
ＮＭＲ：δｆｐｐｍｌ
（ｂｌ
（ａ）
（Ｃ）
（ａｌ １．５０ ｆｓ） 。
（ｂ） ６．９５〜６．７５ （ｍｌ 。
（ｃｌ ７．３５〜７．０５（ｍ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｌ＝１〜２、ｍ、ｎ＝０〜２、ｍ＋ｎ≦２、Ｒ＾
１、Ｒ＾２はメチル基、エチル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、またはフェニル
基、トリル基などのアリール基、Ｘはハロゲン原子を表
わす） で示される（フェニルジメチルカルビニル）シラン化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1135103A JPH0242088A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1135103A JPH0242088A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61208337A Division JPS6363683A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0242088A true JPH0242088A (ja) | 1990-02-13 |
| JPH0551595B2 JPH0551595B2 (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=15143911
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1135103A Granted JPH0242088A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0242088A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5960867A (en) * | 1994-12-02 | 1999-10-05 | Hitachi, Ltd. | Condenser and power plant |
-
1989
- 1989-05-29 JP JP1135103A patent/JPH0242088A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5960867A (en) * | 1994-12-02 | 1999-10-05 | Hitachi, Ltd. | Condenser and power plant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0551595B2 (ja) | 1993-08-03 |
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