JPS6363683A - （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物の製造方法 - Google Patents
（フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物の製造方法Info
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- JPS6363683A JPS6363683A JP61208337A JP20833786A JPS6363683A JP S6363683 A JPS6363683 A JP S6363683A JP 61208337 A JP61208337 A JP 61208337A JP 20833786 A JP20833786 A JP 20833786A JP S6363683 A JPS6363683 A JP S6363683A
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- phenyldimethylcarvinyl
- silane compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は立体障害の大きい、かさ高い置換基をもつ新規
化合物、（フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物
およびその製造方法に関するものである。
化合物、（フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物
およびその製造方法に関するものである。
（従来の技術と問題点）
従来、立体障害の大きい、かさ高い置換基をもったケイ
素化合物としてｔ−ブチルジメチルクロロシランが知ら
れており、これはプロスタグランジン（性ホルモン）、
チェナマイシン（抗生物質）などの医薬品合成に選択的
特殊シリル化剤として使用される有用な化合物である。
素化合物としてｔ−ブチルジメチルクロロシランが知ら
れており、これはプロスタグランジン（性ホルモン）、
チェナマイシン（抗生物質）などの医薬品合成に選択的
特殊シリル化剤として使用される有用な化合物である。
このブチルジメチルクロロシランの合成法としては、■
ｔ−ブチルリチウムを利用する方法［Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃ
ｈｅ層、す３８４９（１１１７８）、 Ｊ、 Ａｍ、
（：ｈ＠ｍ、 Ｓａｃ、 ７８ １０３０（１
９５４） ］ 。
ｔ−ブチルリチウムを利用する方法［Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃ
ｈｅ層、す３８４９（１１１７８）、 Ｊ、 Ａｍ、
（：ｈ＠ｍ、 Ｓａｃ、 ７８ １０３０（１
９５４） ］ 。
■グリニヤール反応を利用する方法があるが、■は金属
リチウム、有機リチウムの取扱いが危険なため工業的方
法とは言えず、また■は中間体として水素シラン化合物
を経由するため工程が長くなる欠点がありいずれも満足
できるものではなかった。
リチウム、有機リチウムの取扱いが危険なため工業的方
法とは言えず、また■は中間体として水素シラン化合物
を経由するため工程が長くなる欠点がありいずれも満足
できるものではなかった。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らはこれら従来の問題点を解決し、公知のブチ
ルジメチルクロロシラン化合物と同程度もしくはそれ以
上の機能をもつシリル化合物を得る目的のもとに１種々
検討した結果、工業的汎用原料であるメチルスチレンと
ハロゲン化水素から容易にフェニルジメチル力ルビニル
ハロゲナイドが得られ、これに金属マグネシウムを添加
したグリニヤール試薬と＝ＳｉＸ結合を有するケイ素化
合物を反応させることにより、文献米蔵の新規なフェニ
ルジメチルカルビニルシラン化合物が得られることを見
出し、本発明を完成するに至ったものである。
ルジメチルクロロシラン化合物と同程度もしくはそれ以
上の機能をもつシリル化合物を得る目的のもとに１種々
検討した結果、工業的汎用原料であるメチルスチレンと
ハロゲン化水素から容易にフェニルジメチル力ルビニル
ハロゲナイドが得られ、これに金属マグネシウムを添加
したグリニヤール試薬と＝ＳｉＸ結合を有するケイ素化
合物を反応させることにより、文献米蔵の新規なフェニ
ルジメチルカルビニルシラン化合物が得られることを見
出し、本発明を完成するに至ったものである。
この出願の第１の発明は、一般式
（式中１ｍ １〜２ 、 ｍ、！Ｉ−０〜２ 、ｍａ
ｎ≦２． Ｒ’。
ｎ≦２． Ｒ’。
Ｒ２はメチル基、エチル基などのアルキル基、ビ÷ル基
、アリル基などのフルヶニル基、またはフェニル基、ト
リル基などの７リールＬ Ｘはハロゲン原子、またはメ
トキシ基、エトキシ基などのフルコキシ基を表わす）で
示される（フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物
を要旨とするものであり、第２の発明は前記（フェニル
ジメチルカルビニル）シラン化合物を製造する方法の発
明であって、一般式 ＣＨ２ （式中Ｙはハロゲン原子を表わす）で示されるグリニヤ
ール試薬と、一般式Ｒ’Ｒ２５ｉＸ （式中ａｎ
４−ｍ−ｎ Ｒ１，Ｒ２，ｍ 、 ｎは前記に同じ）で示されるケイ
素化合物とを有機溶媒中で反応させることを特徴とする
方法である。
、アリル基などのフルヶニル基、またはフェニル基、ト
リル基などの７リールＬ Ｘはハロゲン原子、またはメ
トキシ基、エトキシ基などのフルコキシ基を表わす）で
示される（フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物
を要旨とするものであり、第２の発明は前記（フェニル
ジメチルカルビニル）シラン化合物を製造する方法の発
明であって、一般式 ＣＨ２ （式中Ｙはハロゲン原子を表わす）で示されるグリニヤ
ール試薬と、一般式Ｒ’Ｒ２５ｉＸ （式中ａｎ
４−ｍ−ｎ Ｒ１，Ｒ２，ｍ 、 ｎは前記に同じ）で示されるケイ
素化合物とを有機溶媒中で反応させることを特徴とする
方法である。
以下これを詳しく説明すると、本発明の新規化合物であ
る（フェニルジメチルカルビニル）シランは、グリニヤ
ール反応を利用して工業的に得ることができる。
る（フェニルジメチルカルビニル）シランは、グリニヤ
ール反応を利用して工業的に得ることができる。
本発明の方法ではまず不活性有機溶媒中に金属マグネシ
ウムを添加し、これにメチルスチレンとハロゲン化水素
水溶液との加熱反応によって得られたフェニルジメチル
カルビニルハロゲナイドと一般式Ｒ’ Ｒ２５ｉＸ
で示されるケイ素化合物＋ｓｎ ４−ｌ
−ｎ との混合物を添加し、反応させる。この場合の反応は次
式によって進行する。
ウムを添加し、これにメチルスチレンとハロゲン化水素
水溶液との加熱反応によって得られたフェニルジメチル
カルビニルハロゲナイドと一般式Ｒ’ Ｒ２５ｉＸ
で示されるケイ素化合物＋ｓｎ ４−ｌ
−ｎ との混合物を添加し、反応させる。この場合の反応は次
式によって進行する。
この反応に用いられるフェニルジメチルカルビニルクロ
ライドは熱的に不安定で、蒸留するとかなりの割合で脱
ハロゲン化してメチルスチレンにもどってしまうため、
メチルスチレンとハロゲン化水素水溶液とを加熱反応さ
せて得られたフェニルジメチル力ルビニルハロゲナイド
は直ちに水層から分離する必要がある。
ライドは熱的に不安定で、蒸留するとかなりの割合で脱
ハロゲン化してメチルスチレンにもどってしまうため、
メチルスチレンとハロゲン化水素水溶液とを加熱反応さ
せて得られたフェニルジメチル力ルビニルハロゲナイド
は直ちに水層から分離する必要がある。
またフェニルジメチルカルビニルクロライドのグリニヤ
ール試薬は有機溶媒中で次式で示すような Ｈ３ＣＨ３ 副反応を生じて溶媒中で濃度が高くなるので、これを防
ぎ、また生成されたグリニヤール試薬かりアクタントで
あるシラン化合物と直ちに反応できるようにしなければ
ならない。
ール試薬は有機溶媒中で次式で示すような Ｈ３ＣＨ３ 副反応を生じて溶媒中で濃度が高くなるので、これを防
ぎ、また生成されたグリニヤール試薬かりアクタントで
あるシラン化合物と直ちに反応できるようにしなければ
ならない。
本発明の方法における最も重要なポイントは、Ｍｇ−有
６溶Ｗ系にフェニルジメチル力ルビニルハロゲナイドと
ケイ素化合物とを同時に添加反応させることであり、こ
れによってはじめて収率よく工業的生産が可能となる。
６溶Ｗ系にフェニルジメチル力ルビニルハロゲナイドと
ケイ素化合物とを同時に添加反応させることであり、こ
れによってはじめて収率よく工業的生産が可能となる。
また、一般に第三級炭化水素基のケイ素原子への導入は
アルキルリチウム試薬でのみ反応が進行し、グリニヤー
ル試薬では進行しない、一方、グリニヤール試薬の場合
はりアクタタントであるケイ素原子上の置換基としてＨ
基をもったケイ素化合物のみ反応が進行すると言われて
いるが、本発明に係るシランのフェニルジメチルカルビ
ニル基は第三級炭化水素基であるにも係らずグリニヤー
ル試薬で容易にケイ素原子に導入することが判明した。
アルキルリチウム試薬でのみ反応が進行し、グリニヤー
ル試薬では進行しない、一方、グリニヤール試薬の場合
はりアクタタントであるケイ素原子上の置換基としてＨ
基をもったケイ素化合物のみ反応が進行すると言われて
いるが、本発明に係るシランのフェニルジメチルカルビ
ニル基は第三級炭化水素基であるにも係らずグリニヤー
ル試薬で容易にケイ素原子に導入することが判明した。
このことは誰もが予想しなかった画期的な効果である。
本発明の方法で使用される前記一般式
Ｒ１Ｒ２５ｉＸ のケイ素化合物としてはジメチ
ルｍｎ ４−＋ｓ−ｎ ジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、ビニルメチ
ルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェ
ニルジクロロシラン、メチルトリメトキシシラン、フェ
ニルエトキシシラン、クロロメチルメチルジクロロシラ
ンなどが例示される。
ルｍｎ ４−＋ｓ−ｎ ジクロロシラン、メチルトリクロロシラン、ビニルメチ
ルジクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、ジフェ
ニルジクロロシラン、メチルトリメトキシシラン、フェ
ニルエトキシシラン、クロロメチルメチルジクロロシラ
ンなどが例示される。
有機溶媒としてはジエチルエーテル、テトラハイドロフ
ランなどのエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエンなどの
炭化水素溶剤が例示されるが、これらは２種以上の混合
溶剤として使用してもよい。
ランなどのエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエンなどの
炭化水素溶剤が例示されるが、これらは２種以上の混合
溶剤として使用してもよい。
前記反応は１０〜１５０℃、好ましくは３０〜１００℃
の温度範囲で行なうのがよい、またこの反応系に酸素が
存在すると、反応段階でグリニヤール試薬が酸素と反応
し、収率低下の原因となるので、窒素、アルゴンなどの
不活性ガス雰囲気下で反応させるのがよい。
の温度範囲で行なうのがよい、またこの反応系に酸素が
存在すると、反応段階でグリニヤール試薬が酸素と反応
し、収率低下の原因となるので、窒素、アルゴンなどの
不活性ガス雰囲気下で反応させるのがよい。
（発明の効果）
本発明により提供された（フェニルジメチルカルビニル
）シラン化合物は ■分子内に立体障害の大きい、かさ
高い置換基を有しているため、立体選択性が高く、■ア
ルコールとの反応により得られたシリルエーテル結合が
化学的に安定であることからステロイド、プロスタグラ
ンジンなどの医薬品合成に有用な特殊シリル化剤として
、また、立体規則性をもったポリオレフィンの重合触媒
、添加剤などの用途に有用性をもつものである。
）シラン化合物は ■分子内に立体障害の大きい、かさ
高い置換基を有しているため、立体選択性が高く、■ア
ルコールとの反応により得られたシリルエーテル結合が
化学的に安定であることからステロイド、プロスタグラ
ンジンなどの医薬品合成に有用な特殊シリル化剤として
、また、立体規則性をもったポリオレフィンの重合触媒
、添加剤などの用途に有用性をもつものである。
実施例１
テトラハイドロフラン６００■交および金属マグネシウ
ム１２ｇ（０，５モル）からなる混合物中に、ジメチル
ジクロルシラン８４．５ｇ（０，５モル）およびフェニ
ルジメチルカルビニルクロライド７７．３ｇ（０，５モ
ル）の混合液をＮ２気澄下、内温を４０〜５０℃に維持
しながら攪拌下に滴下した１滴下終了後内温を５０℃に
昇温してその温度で１時間攪拌を続けた。こうして得た
反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、減圧蒸留し、減圧度２
ｍｍＨｇで留出温度７４℃の留分をとったところ、
９０．３ｇの油状物が得られた。これは５Ｅ−３０の１
５９６ｃｏａｔ ２■拳バツクドカラムによるガスクロ
マトグラフィーで調べたところ単一成分であった。こう
して（）られた（フェニルジメチルカルビニル）ジメチ
ルクロルシランの質量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴
（ＮＩＩＩＲ）および赤外吸収（ＩＲ）を測定したとこ
ろ、 次の結果が得られた。
ム１２ｇ（０，５モル）からなる混合物中に、ジメチル
ジクロルシラン８４．５ｇ（０，５モル）およびフェニ
ルジメチルカルビニルクロライド７７．３ｇ（０，５モ
ル）の混合液をＮ２気澄下、内温を４０〜５０℃に維持
しながら攪拌下に滴下した１滴下終了後内温を５０℃に
昇温してその温度で１時間攪拌を続けた。こうして得た
反応液をろ過し、ろ液を濃縮し、減圧蒸留し、減圧度２
ｍｍＨｇで留出温度７４℃の留分をとったところ、
９０．３ｇの油状物が得られた。これは５Ｅ−３０の１
５９６ｃｏａｔ ２■拳バツクドカラムによるガスクロ
マトグラフィーで調べたところ単一成分であった。こう
して（）られた（フェニルジメチルカルビニル）ジメチ
ルクロルシランの質量スペクトル（ＭＳ）、核磁気共鳴
（ＮＩＩＩＲ）および赤外吸収（ＩＲ）を測定したとこ
ろ、 次の結果が得られた。
ＭＳ二濡／ｅ（スペクトル強度比）
攻２１２（Ｉｓ） ｔ １９７（３） １７７（３）
１３５（３） １１９（１００）１１Ｂ（５Ｇ） ｔ
９３（３４） ９１（４３） ７９（８） ７８（８）
？？（１１） ８５（１３） ４１（１８） ３９（８
）衣印は塩素Ｃ交３７の同位体元素ピークをともなう。
１３５（３） １１９（１００）１１Ｂ（５Ｇ） ｔ
９３（３４） ９１（４３） ７９（８） ７８（８）
？？（１１） ８５（１３） ４１（１８） ３９（８
）衣印は塩素Ｃ交３７の同位体元素ピークをともなう。
ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）
（ｃ） （ｂ） （ａ）
（ａ） ０．２２（ｓ）’、 （ｂ）１．４０（ｓ）
、 （ｃ）６．８０〜７．２０（ｓ）ＩＲ：（ｃ■ ） ３０５０、２９７０．２８７５． １８００． １５０
０． １４７５． １３７０゜１２８０、 １０４０．
９２０．８４０．８１０．７１３０． ７００実施例２ （フェニルジメチルカルビニル）ジメチルクロルシラン
２１．２５ｇ（０，１モル）をシクロヘキサノール１０
ｇ（０，１モル） 、Ｎ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド
１００■交およびトリエチルアミン１０．１ｇの混合溶
液中に室温で滴下して反応させたのち、反応混合物をろ
過、ＣＭ、減圧蒸留して、シリルエーテル化合物（＾）
：Ｑ−ｃ（ＣＨ３）２−ｓｉ（ＣＨ３）２−ｏ−Ｑ
２８ ｇを得た。同様にして、−一ブチルジメチルクロ
ルシランでシクロヘキサノールをシリル化して、シリル
エーテル化合物（Ｂ）：ｔ−Ｃ，Ｈ，（ＣＨ３）、、−
５ｉＯ−Ｑを得た。
、 （ｃ）６．８０〜７．２０（ｓ）ＩＲ：（ｃ■ ） ３０５０、２９７０．２８７５． １８００． １５０
０． １４７５． １３７０゜１２８０、 １０４０．
９２０．８４０．８１０．７１３０． ７００実施例２ （フェニルジメチルカルビニル）ジメチルクロルシラン
２１．２５ｇ（０，１モル）をシクロヘキサノール１０
ｇ（０，１モル） 、Ｎ、Ｎ−ジメチルフォルムアミド
１００■交およびトリエチルアミン１０．１ｇの混合溶
液中に室温で滴下して反応させたのち、反応混合物をろ
過、ＣＭ、減圧蒸留して、シリルエーテル化合物（＾）
：Ｑ−ｃ（ＣＨ３）２−ｓｉ（ＣＨ３）２−ｏ−Ｑ
２８ ｇを得た。同様にして、−一ブチルジメチルクロ
ルシランでシクロヘキサノールをシリル化して、シリル
エーテル化合物（Ｂ）：ｔ−Ｃ，Ｈ，（ＣＨ３）、、−
５ｉＯ−Ｑを得た。
得られたシリルエーテル化合物（Ａ）およびＣＢ）をそ
れぞれ１％Ｃｏ！ＩＣＨＣＪＬａｑを含有するエタノー
ル溶液に１０％濃度となるように加えて室温で放置した
。添加後１０分経った時点で、溶液中で分解消失したシ
リルエーテル化合物の割合をＧＣ分析により調べたとこ
ろ次の結果が得られた。
れぞれ１％Ｃｏ！ＩＣＨＣＪＬａｑを含有するエタノー
ル溶液に１０％濃度となるように加えて室温で放置した
。添加後１０分経った時点で、溶液中で分解消失したシ
リルエーテル化合物の割合をＧＣ分析により調べたとこ
ろ次の結果が得られた。
実施例３
ジメチルジクロルシランの代わりにメチルトリクロルシ
ラン？４．８ｇ（０，５モル）を使用した他は実施例１
と同様に行なったところ、沸点７８℃／２ｓｓＨｚの油
状物８８ｇが得られた。これは５Ｅ−３０の１５％ｃｏ
ａｔ ２ｍ 令バツクドカラムによるガスクロマトグラ
フィーで調べたところ単一成分であった。こうして得ら
れた（フェニルジメチルカルビニル）メチルジクロルシ
ランの質量スペクトル（Ｉｌｌｓ）、核磁気共鳴（ＮＭ
Ｒ）および赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定したとこ
ろ、次の結果が得られた。
ラン？４．８ｇ（０，５モル）を使用した他は実施例１
と同様に行なったところ、沸点７８℃／２ｓｓＨｚの油
状物８８ｇが得られた。これは５Ｅ−３０の１５％ｃｏ
ａｔ ２ｍ 令バツクドカラムによるガスクロマトグラ
フィーで調べたところ単一成分であった。こうして得ら
れた（フェニルジメチルカルビニル）メチルジクロルシ
ランの質量スペクトル（Ｉｌｌｓ）、核磁気共鳴（ＮＭ
Ｒ）および赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定したとこ
ろ、次の結果が得られた。
Ｃ：）１３ ＣＨ３
ＭＳ：曹／ｅ（スペクトル強度比）
ｔ ２３２（９）本２１７（０，５）本１９７（１）
１１３（１００） １０３（８）９１（４１） ７９（
８） ７８（８） ？？（９） ６５（４）オ８３（５
）本印は塩未Ｃ交３７の同位体元素ピークをともなう。
１１３（１００） １０３（８）９１（４１） ７９（
８） ７８（８） ？？（９） ６５（４）オ８３（５
）本印は塩未Ｃ交３７の同位体元素ピークをともなう。
ＮＭＲ：δ（ｐｐ■）
（ｃ） （ｂ） （ａ）
（ａ）０．５４（ｓ） 、 （り） １．５（ｓ
）、 （ｃ） ８．９０〜７．２０（ｍ）？Ｒ：（ｃｍ
−’） ３０５０．２９６０．２８？０．１８００，１５００，
１４７０．１４５０゜１３７０．１２Ｇ０．１１３５，
１０４０，９２０，９００，７００゜実施例４ ジメチルジクロルシランの代わりにフェニルメチルジク
ロルシランｓｓ、ｓｇ （０，５モル）を、またテトラ
ハイドロフラン６００１文の代わりにテトラハイドロフ
ラン３００重Ｒおよびトルエン３００１又の混合溶剤奢
使用した他は実施例１と同様に行なったところ、沸点１
３０℃／２ｍｓＨｇの油状物９８ｇが得られた。
）、 （ｃ） ８．９０〜７．２０（ｍ）？Ｒ：（ｃｍ
−’） ３０５０．２９６０．２８？０．１８００，１５００，
１４７０．１４５０゜１３７０．１２Ｇ０．１１３５，
１０４０，９２０，９００，７００゜実施例４ ジメチルジクロルシランの代わりにフェニルメチルジク
ロルシランｓｓ、ｓｇ （０，５モル）を、またテトラ
ハイドロフラン６００１文の代わりにテトラハイドロフ
ラン３００重Ｒおよびトルエン３００１又の混合溶剤奢
使用した他は実施例１と同様に行なったところ、沸点１
３０℃／２ｍｓＨｇの油状物９８ｇが得られた。
これは５Ｅ−３０の１５％ｃｏａｔ２ｍφバツクドカラ
ムによるガスクロマトグラフィーで調べたところ単一成
分であった。こうして（）られた（フェニルジメチルカ
ルビニル）フェニルメチルクロルシランの質闇スペクト
ル（ＭＳ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）および赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）を測定したところ、次の結果が得られた
。
ムによるガスクロマトグラフィーで調べたところ単一成
分であった。こうして（）られた（フェニルジメチルカ
ルビニル）フェニルメチルクロルシランの質闇スペクト
ル（ＭＳ）、核磁気共鳴（ＮＭＲ）および赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）を測定したところ、次の結果が得られた
。
ＭＳｚ厘／ｅ（スペクトル強度比〕
本２７４（１８） 本１５５（１００） １１９（３Ｂ
）１１８（５１） ＋０３（Ｅｉ）９１（２９） ７９
（５） ７８（５） ？？（６）ｆｉ５（４） 零〇
３（１０）本印は塩素Ｃ４１３７の同位体元素ピークを
ともなう。
）１１８（５１） ＋０３（Ｅｉ）９１（２９） ７９
（５） ７８（５） ？？（６）ｆｉ５（４） 零〇
３（１０）本印は塩素Ｃ４１３７の同位体元素ピークを
ともなう。
ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）
（Ｃ）
望３・・〕
８つ−−Ｓｉ −Ｃ１
′″″Ｉ
ＣＨ３Ｃ）＋３
（ｄ） （ｂ） （ａ）
（ａ）０．５（ｓ）、 （ｂ） １．４（ｖ） 、
（ｃ） ６．８０〜７．０５（１１）（ｄ）７．０４〜
？、３０（ｍ） Ｊ＝６ｃｐｓＩＲ：（ｃ＋
ｗ−’） ３０５０、２９６０．２８７０． １８００． １５０
０． １４４０． １３７０゜１２８０．１１２０，１
０４０，９２０，７００実施例５〜８ シラン化合物を種々代えた他は実施例４と同様に行なっ
た結果を以下に示す。
（ｃ） ６．８０〜７．０５（１１）（ｄ）７．０４〜
？、３０（ｍ） Ｊ＝６ｃｐｓＩＲ：（ｃ＋
ｗ−’） ３０５０、２９６０．２８７０． １８００． １５０
０． １４４０． １３７０゜１２８０．１１２０，１
０４０，９２０，７００実施例５〜８ シラン化合物を種々代えた他は実施例４と同様に行なっ
た結果を以下に示す。
実施例 シラン化合物 生成物 ＭＳスペ
クトルＣＨ３０Ｃ）＋３１０６（９） １０５＜１００
） ９１（５）Ｃ）＋３１ｊｌ ９１（３０）
７９（８） ７８（６）７７（＋５） ６５（３）
１６３（４）１印は塩素ｃｌ の同位体元素ピークを
ともなう。
クトルＣＨ３０Ｃ）＋３１０６（９） １０５＜１００
） ９１（５）Ｃ）＋３１ｊｌ ９１（３０）
７９（８） ７８（６）７７（＋５） ６５（３）
１６３（４）１印は塩素ｃｌ の同位体元素ピークを
ともなう。
ＣＨ３Ｃ１（Ｃ：Ｉ２１０５（２７） ９１（３？）
７９（１７）１印は塩素０文 の同位体元素ピークをと
もなう。
７９（１７）１印は塩素０文 の同位体元素ピークをと
もなう。
７８（３） ？？ （＋３） ５５（４）暑６３（１
０） ＮＭＲ： δ（ｐｐｍ） （ｂ） （ａ） （ｃ）
０） ＮＭＲ： δ（ｐｐｍ） （ｂ） （ａ） （ｃ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｌ＝１〜２、ｍ、ｎ＝０〜２、ｍ＋ｎ≦２、Ｒ＾
１、Ｒ＾２はメチル基、エチル基などのアルキル基、ビ
ニル基、アリル基などのアルケニル基、またはフェニル
基、トリル基などのアリール基、Ｘはハロゲン原子、ま
たはメトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基を表わ
す） で示される（フェニルジメチルカルビニル）シラン化合
物。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｙはハロゲン原子を表わす） で示されるグリニヤール試薬と、一般式 Ｒ＾１＿ｍＲ＾２＿ｎＳｉＸ＿４＿−＿ｍ＿−＿ｎ（式
中Ｒ＾１、Ｒ＾２はメチル基、エチル基などのアルキル
基、ビニル基、アリル基などのアルケニル基、またはフ
ェニル基、トリル基などのアリール基、Ｘはハロゲン原
子、またはメトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基
、ｍ、ｎ＝０〜２、ｍ＋ｎ≦２を表わす） で示されるケイ素化合物とを有機溶媒中で反応させるこ
とを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ｌ＝１〜２、ｍ、ｎ、Ｒ＾１、Ｒ＾２は前記に同
じ）で示される（フェニルジメチルカルビニル）シラン
化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
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|---|---|---|---|
| JP61208337A JPS6363683A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物の製造方法 |
| DE3728801A DE3728801C2 (de) | 1986-09-04 | 1987-08-28 | (2-Phenylpropan-2-yl) silan-Verbindungen und ein Verfahren zu deren Herstellung |
| US07/091,885 US4748262A (en) | 1986-09-04 | 1987-09-01 | (Phenyl dimethyl carbinyl) silane compound and a method for the preparation thereof |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61208337A JPS6363683A (ja) | 1986-09-04 | 1986-09-04 | （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物の製造方法 |
Related Child Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP1135103A Division JPH0242088A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | （フェニルジメチルカルビニル）シラン化合物 |
Publications (2)
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|---|---|
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Family
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-
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- 1987-09-01 US US07/091,885 patent/US4748262A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-03 FR FR878712247A patent/FR2603589B1/fr not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPH0374676B2 (ja) | 1991-11-27 |
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