JPH02145590A - 新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法Info
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- JPH02145590A JPH02145590A JP63299278A JP29927888A JPH02145590A JP H02145590 A JPH02145590 A JP H02145590A JP 63299278 A JP63299278 A JP 63299278A JP 29927888 A JP29927888 A JP 29927888A JP H02145590 A JPH02145590 A JP H02145590A
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- JP
- Japan
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- compound
- disilacyclohexane
- platinum
- formula
- reaction
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
- C07F7/0807—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms comprising Si as a ring atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、高分子化学における架橋剤として、また種々
の化合物合成の中間体として有用な新規ジシラシクロヘ
キサン化合物及びその製造方法に関する。
の化合物合成の中間体として有用な新規ジシラシクロヘ
キサン化合物及びその製造方法に関する。
従来、ビニルジシランの５ｉ−Ｓｉ結合の開裂を伴う反
応としては、−数式： 〔式中、ｖｉ：ビニル基、Ｍｅ：メチル基、Ｌ ：すガ
ント］ で表されるモノビニルジシランとジシクロベンクンとの
パラジウム触媒による不均化反応、及び次式： 〔式中、Ｅｔ：エチル基、Ｍｅは前記と同じ〕で表され
るモノビニルジシランとエタノールとの白金触媒による
ソルボリシス反応が知られているのみである（Ａｄｖａ
ｎｃｅ ｉｎ ＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ、 １９（１９８１）２１３〜２５５）。
応としては、−数式： 〔式中、ｖｉ：ビニル基、Ｍｅ：メチル基、Ｌ ：すガ
ント］ で表されるモノビニルジシランとジシクロベンクンとの
パラジウム触媒による不均化反応、及び次式： 〔式中、Ｅｔ：エチル基、Ｍｅは前記と同じ〕で表され
るモノビニルジシランとエタノールとの白金触媒による
ソルボリシス反応が知られているのみである（Ａｄｖａ
ｎｃｅ ｉｎ ＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃＣｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ、 １９（１９８１）２１３〜２５５）。
本発明の目的は、高分子合成の架橋剤として、また種々
の化合物合成の中間体として有用な新規ジシラシクロヘ
キサン化合物を提供することにある。また本発明の目的
は、Ｓｉ −Ｓｉ結合の開裂を伴う反応ではあるが、前
記従来の反応とは全く異なる反応により、該ジジラシク
ロヘキサン化合物を製造する方法を提供することにある
。
の化合物合成の中間体として有用な新規ジシラシクロヘ
キサン化合物を提供することにある。また本発明の目的
は、Ｓｉ −Ｓｉ結合の開裂を伴う反応ではあるが、前
記従来の反応とは全く異なる反応により、該ジジラシク
ロヘキサン化合物を製造する方法を提供することにある
。
本発明は、下記一般式（Ｉ）：
〔式中、複数のＲは同一でも異なってもよく、低級アル
キル基である〕 で表されるジシラシクロヘキサン化合物を提供するもの
である。
キル基である〕 で表されるジシラシクロヘキサン化合物を提供するもの
である。
本発明のジシラシクロヘキサン化合物は、前記−数式（
’Ｉ）で表されるものであるが、−数式（Ｉ）において
、複数のＲは同一でも異なってもよく、低級アルキル基
であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等またはこれらの低級アルキル基の水素原子の一
部もしくは全部が、フッ素、塩素、ヨウ素等のハロゲン
原子、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基等により置
換されているものなどを挙げることができる。
’Ｉ）で表されるものであるが、−数式（Ｉ）において
、複数のＲは同一でも異なってもよく、低級アルキル基
であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基等またはこれらの低級アルキル基の水素原子の一
部もしくは全部が、フッ素、塩素、ヨウ素等のハロゲン
原子、アルコキシ基、シリル基、シロキシ基等により置
換されているものなどを挙げることができる。
」二記一般式（Ｉ）で表されるジシラシクロヘキサン化
合物は、例えば、−数式（■）：Ｒ （式中、複数のＲは前記−数式（１）で定義のとおりで
ある） で表される１、２−ジビニルジシラン化合物を白金族金
属系触媒の存在下で反応させることにより、該１．２−
ビニルジシランの二量化物として製造される。この１，
２−ジビニルジシラン化合物としては、例えば、１，２
−ジビニルテトラメチルジシラン、１．２−ジビニル−
１，２−ジエチルジメチルジシラン、１，２−ジビニル
−１，２ビス−［・リメチルシリルメチルージメチルジ
シラン等を挙げることができる。
合物は、例えば、−数式（■）：Ｒ （式中、複数のＲは前記−数式（１）で定義のとおりで
ある） で表される１、２−ジビニルジシラン化合物を白金族金
属系触媒の存在下で反応させることにより、該１．２−
ビニルジシランの二量化物として製造される。この１，
２−ジビニルジシラン化合物としては、例えば、１，２
−ジビニルテトラメチルジシラン、１．２−ジビニル−
１，２−ジエチルジメチルジシラン、１，２−ジビニル
−１，２ビス−［・リメチルシリルメチルージメチルジ
シラン等を挙げることができる。
上記の製造に用いられる白金族金属系触媒は特に限定さ
れず、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸
、白金ビニルシロキサン、白金黒、塩化白金酸とオレフ
ィンもしくはアルデヒドとの錯体を挙げることができ、
特に塩化白金酸及びアルコール変性塩化白金酸、白金ビ
ニルシロキサンが高活性である点で好ましい。この白金
系触媒の使用量は、通常、反応液全体に対して白金分で
１〜１００ｐｐｒａ程度である。白金系触媒の使用量が
少なすぎると反応速度が遅くなり能率的でなく、多すぎ
ると種々の副反応が生じ、−ｉ式（Ｉ）で表されるジシ
ラシクロヘキサン化合物の収率が低下するおそれがある
。
れず、例えば、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸
、白金ビニルシロキサン、白金黒、塩化白金酸とオレフ
ィンもしくはアルデヒドとの錯体を挙げることができ、
特に塩化白金酸及びアルコール変性塩化白金酸、白金ビ
ニルシロキサンが高活性である点で好ましい。この白金
系触媒の使用量は、通常、反応液全体に対して白金分で
１〜１００ｐｐｒａ程度である。白金系触媒の使用量が
少なすぎると反応速度が遅くなり能率的でなく、多すぎ
ると種々の副反応が生じ、−ｉ式（Ｉ）で表されるジシ
ラシクロヘキサン化合物の収率が低下するおそれがある
。
上記製造は、通常、有機溶媒中で行われ、代表的な有機
溶媒としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、
ｎ−へブタン、ｎ−オクタン等の脂肪族炭化水素；ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジブチルエーテル等のエー
テル類などを挙げることができる。有機溶媒の使用量は
特に限定されず、出発物質である一般式（ＩＩ）の１．
２−ジビニルジシランの量の２〜５倍（重量基準）が好
適である。有機溶媒量が少なすぎるとジシラシクロヘキ
サン化合物の収率が低下し、多ずぎると反応速度が低下
する結果、反応に長時間を要する。
溶媒としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、
ｎ−へブタン、ｎ−オクタン等の脂肪族炭化水素；ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素；テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジブチルエーテル等のエー
テル類などを挙げることができる。有機溶媒の使用量は
特に限定されず、出発物質である一般式（ＩＩ）の１．
２−ジビニルジシランの量の２〜５倍（重量基準）が好
適である。有機溶媒量が少なすぎるとジシラシクロヘキ
サン化合物の収率が低下し、多ずぎると反応速度が低下
する結果、反応に長時間を要する。
反応の温度は、通常、約５０〜２００°Ｃ１さらには８
０〜１４０°Ｃが好適であり、通常、２〜５時間で反応
は終了する。反応温度が低すぎると反応に長時間を要し
、実用的でない。また反応温度が高すぎると生成した一
般式（Ｉ）のジシラシクロヘキサン化合物の重合が起こ
るため収率が低下する。
０〜１４０°Ｃが好適であり、通常、２〜５時間で反応
は終了する。反応温度が低すぎると反応に長時間を要し
、実用的でない。また反応温度が高すぎると生成した一
般式（Ｉ）のジシラシクロヘキサン化合物の重合が起こ
るため収率が低下する。
また、反応は窒素、アルゴン等の乾燥した不活性雰囲気
下で実施することが望ましい。
下で実施することが望ましい。
以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
の範囲をこれら実施例に限定するものではない。特記し
ない限り「部」は「重量部」を意味する。
の範囲をこれら実施例に限定するものではない。特記し
ない限り「部」は「重量部」を意味する。
実施例１
１．２−ジビニルテトラメチルジシラン５部、トルエン
２０部及び白金−ビニルシロキサン（白金分１％） ０
．０２５部を、窒素ガスで置換した反応器に仕込み、均
一溶液とし、１１０°Ｃで５時間加熱した。得られた反
応混合物をガスクロマトグラフィーで分析すると原料で
ある１、２−ジビニルテトラメチルジシランが完全に消
滅し２種の化合物がほぼ等量生成していることがわかっ
た。この反応混合物を真空下フラッシュ蒸留に供し、生
成した２種の化合物からなる混合物を分離した。次に、
この生成化合物の混合物を分取ガスクロマトグラフィー
（カラム：内径１０ｍｍ、長さ３ｍ；充填剤：５Ｅ−３
０５％ ユニポートＰに担持）により各ピーク成分に単
離した。単離された各成分をＮＭＲスペクトル分析、ガ
スクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＡＳＳ＞及
び元素分析（Ｃ，Ｈ。
２０部及び白金−ビニルシロキサン（白金分１％） ０
．０２５部を、窒素ガスで置換した反応器に仕込み、均
一溶液とし、１１０°Ｃで５時間加熱した。得られた反
応混合物をガスクロマトグラフィーで分析すると原料で
ある１、２−ジビニルテトラメチルジシランが完全に消
滅し２種の化合物がほぼ等量生成していることがわかっ
た。この反応混合物を真空下フラッシュ蒸留に供し、生
成した２種の化合物からなる混合物を分離した。次に、
この生成化合物の混合物を分取ガスクロマトグラフィー
（カラム：内径１０ｍｍ、長さ３ｍ；充填剤：５Ｅ−３
０５％ ユニポートＰに担持）により各ピーク成分に単
離した。単離された各成分をＮＭＲスペクトル分析、ガ
スクロマトグラフィー／質量分析（ＧＣ／ＭＡＳＳ＞及
び元素分析（Ｃ，Ｈ。
Ｓｔ）に供した。得られたデータより、ガスクロマトグ
ラフィーによって分離されたピーク成分のうち保持時間
の長いものが１．１，４．４−テトラメチル−２，５−
ビス（ビニルジメチルシリル）−１１，４−ジシラシク
ロヘキサン（以下、「化合物（ｉ）と略記する）（収率
５０％）であることがわかった。分析結果を以下に示す
。
ラフィーによって分離されたピーク成分のうち保持時間
の長いものが１．１，４．４−テトラメチル−２，５−
ビス（ビニルジメチルシリル）−１１，４−ジシラシク
ロヘキサン（以下、「化合物（ｉ）と略記する）（収率
５０％）であることがわかった。分析結果を以下に示す
。
ＮＭＲＣｃｃｌ、、テトラメチル外部基準）δ（ｐｐｍ
） ： ０．０４〜−０．４２（ｍ、２１１）０．
０２（ｓ、２４Ｈ） ０．４０〜１．１６（ｍ、４Ｈ） ５．５６〜６．６８（ｍ、６Ｈ） ＧＣ／ＭＡＳ Ｓ ： ３４０（Ｍ” ）元素分析： ＣＨＳｉ 測定値： ５６．２９ １０．６４ ３２．
６７理論値： ５６．３９ １０．６５ ３
２．９６実施例２ 白金ビニルシロキサンの代わりに、塩化白金酸＜ＨｔＰ
ｔＣｌｂ ・６１１□０）を２−エチルヘキサノール
に溶解し白金分１％としたものを触媒として使用した以
外は実施例１と同様にして反応させた。実施例１で得ら
れたと同じ結果が得られた。
） ： ０．０４〜−０．４２（ｍ、２１１）０．
０２（ｓ、２４Ｈ） ０．４０〜１．１６（ｍ、４Ｈ） ５．５６〜６．６８（ｍ、６Ｈ） ＧＣ／ＭＡＳ Ｓ ： ３４０（Ｍ” ）元素分析： ＣＨＳｉ 測定値： ５６．２９ １０．６４ ３２．
６７理論値： ５６．３９ １０．６５ ３
２．９６実施例２ 白金ビニルシロキサンの代わりに、塩化白金酸＜ＨｔＰ
ｔＣｌｂ ・６１１□０）を２−エチルヘキサノール
に溶解し白金分１％としたものを触媒として使用した以
外は実施例１と同様にして反応させた。実施例１で得ら
れたと同じ結果が得られた。
実施例３
トルエンの代わりにキシレンを用いた以外は実施例１と
同様に反応を行った。実施例１と同じ結果が得られた。
同様に反応を行った。実施例１と同じ結果が得られた。
また、ジオキサンを溶媒として使用した場合も同様の結
果が得られた。
果が得られた。
実施例４
溶媒としてキシレンを用い、反応温度を］４０ ’Ｃに
変えた以外は実施例１と同様に反応させた。、化合物（
ｉ）が３０％の収率で得られた。また他の生成物の収量
は微量であった。
変えた以外は実施例１と同様に反応させた。、化合物（
ｉ）が３０％の収率で得られた。また他の生成物の収量
は微量であった。
実施例５
反応時間を４８時間に変えた以外は実施例１と同様にし
て反応させた。得られた生成化合物をガスクロマトグラ
フィー分析に供したところ、化合物（ｉ）に由来するピ
ークのみが測定された。（収率４５％） 〔発明の効果〕 本発明の新規なジシラシクロヘキサン化合物は分子中に
ビニル基を２個有しているため高分子化学における架橋
剤として、また種々の高分子化合物の製造における中間
原料等として有用である。
て反応させた。得られた生成化合物をガスクロマトグラ
フィー分析に供したところ、化合物（ｉ）に由来するピ
ークのみが測定された。（収率４５％） 〔発明の効果〕 本発明の新規なジシラシクロヘキサン化合物は分子中に
ビニル基を２個有しているため高分子化学における架橋
剤として、また種々の高分子化合物の製造における中間
原料等として有用である。
また、本発明の製造方法によれば、該新規なジシラシク
ロヘキサン化合物を容易にかっ高収率で製造することが
できる。
ロヘキサン化合物を容易にかっ高収率で製造することが
できる。
手続主甫正書（自発）
手続補正書（自発）
１、事件の表示
昭和６３年特許願第２９９２７８号
２、発明の名称
新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
住所 東京都千代田区大手町二丁目６番１号名称 （２
０６）信越化学工業株式会社４、代理人 住所 〒１０１東京都千代田区神田神保町１−２−３１
、事件の表示 昭和６３年特許願第２９９２７８号 ２、発明の名称 新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区大手町二丁目６番１号名称 （２
０６）信越化学工業株式会社４゜代理人 住所 〒１０１東京都千代田区神田神保町１−２−３補
正により増加する請求項の数 なし補正の対象 明
細書の発明の詳細な説明の欄補正の内容 明細書第８頁最下行の「テトラメチル」を「テトラ６、
補正により増加する請求項の数 なし７、補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄８、補正の内容 （１）明細書の第５頁第８行目の 「１．２−ビニルジシラン」との記載をｒｌ、２−ジビ
ニルジシラン」 と補正する。
０６）信越化学工業株式会社４、代理人 住所 〒１０１東京都千代田区神田神保町１−２−３１
、事件の表示 昭和６３年特許願第２９９２７８号 ２、発明の名称 新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法３、
補正をする者 事件との関係 特許出願人 住所 東京都千代田区大手町二丁目６番１号名称 （２
０６）信越化学工業株式会社４゜代理人 住所 〒１０１東京都千代田区神田神保町１−２−３補
正により増加する請求項の数 なし補正の対象 明
細書の発明の詳細な説明の欄補正の内容 明細書第８頁最下行の「テトラメチル」を「テトラ６、
補正により増加する請求項の数 なし７、補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄８、補正の内容 （１）明細書の第５頁第８行目の 「１．２−ビニルジシラン」との記載をｒｌ、２−ジビ
ニルジシラン」 と補正する。
（２）明細書の第５頁第１２行目の
「−ジメチルジシラン」との記載を
ｒ−１，２−ジメチルジシランＪ
と補正する。
（３）明細書の第８頁第９行目の
「ユニボートＰ」との記載を
「ユニボートＨＰＪ
と補正する。
（４）明細書の第６頁第９行目と第１０行目の間に「（
理論値はＣｒｂ１１ｓｂＳｉ４として計算）」との記載
を追加する。
理論値はＣｒｂ１１ｓｂＳｉ４として計算）」との記載
を追加する。
（５）明細書の第９頁第１８〜１９行目の「同じ結果」
との記載を 「同一物質」 と補正する。
との記載を 「同一物質」 と補正する。
（６）明細書の第９真下から１行目の
「同様の結果」との記載を
「同一物質ｊ
と補正する。
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、複数のＲは同一でも異なってもよ く、低級アルキル基である〕 で表されるジシラシクロヘキサン化合物。
- （２）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、複数のＲは前記一般式（ I ）で 定義のとおりである〕 で表される１，２−ジビニルジシラン化合物を白金族金
属系触媒の存在下で反応させることからなる前記一般式
（ I ）のジシラシクロヘキサンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63299278A JPH02145590A (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | 新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法 |
| US07/440,726 US4937364A (en) | 1988-11-26 | 1989-11-24 | Novel disilacyclohexane compound and process for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63299278A JPH02145590A (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | 新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02145590A true JPH02145590A (ja) | 1990-06-05 |
| JPH0448797B2 JPH0448797B2 (ja) | 1992-08-07 |
Family
ID=17870477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63299278A Granted JPH02145590A (ja) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | 新規ジシラシクロヘキサン化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4937364A (ja) |
| JP (1) | JPH02145590A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011518822A (ja) * | 2008-04-25 | 2011-06-30 | サムソン ファイン ケミカルズ カンパニー リミテッド | 新規な１，４−ジシラシクロヘキサン誘導体及びその製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5281735A (en) * | 1993-07-20 | 1994-01-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Disilanoates of disilacyclohexadienes |
| KR100232045B1 (ko) * | 1993-10-14 | 1999-12-01 | 카나가와 치히로 | 실라시클로헥산화합물, 그의 제조방법 및 이것을 함유하는 액정조성물 |
| KR100928942B1 (ko) | 2008-05-26 | 2009-11-30 | 제이에스아이실리콘주식회사 | 직선형이나 고리형의 트리실라알칸의 제조방법 |
| US20180033614A1 (en) | 2016-07-27 | 2018-02-01 | Versum Materials Us, Llc | Compositions and Methods Using Same for Carbon Doped Silicon Containing Films |
| WO2018057411A1 (en) * | 2016-09-22 | 2018-03-29 | Dow Corning Corporation | SiH-FREE VINYLDISILANES |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3178392A (en) * | 1962-04-09 | 1965-04-13 | Rohm & Haas | Heterocyclic and linear siliconmethylene and polysiloxane compounds containing siliconmethylene units and their preparation |
| NL130556C (ja) * | 1967-07-19 | 1900-01-01 | ||
| US4614812A (en) * | 1985-12-31 | 1986-09-30 | Union Carbide Corporation | Novel process for promoting hydrosilation reactions using a second hydrosilane |
-
1988
- 1988-11-26 JP JP63299278A patent/JPH02145590A/ja active Granted
-
1989
- 1989-11-24 US US07/440,726 patent/US4937364A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011518822A (ja) * | 2008-04-25 | 2011-06-30 | サムソン ファイン ケミカルズ カンパニー リミテッド | 新規な１，４−ジシラシクロヘキサン誘導体及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4937364A (en) | 1990-06-26 |
| JPH0448797B2 (ja) | 1992-08-07 |
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