JPH024212B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH024212B2 JPH024212B2 JP60014509A JP1450985A JPH024212B2 JP H024212 B2 JPH024212 B2 JP H024212B2 JP 60014509 A JP60014509 A JP 60014509A JP 1450985 A JP1450985 A JP 1450985A JP H024212 B2 JPH024212 B2 JP H024212B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acids
- lower fatty
- acetic acid
- organic
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明は有機酸を含む水溶液から有機酸を抽出
する方法に関する。特に稀薄な有機酸水溶液から
効率良く有機酸を抽出する方法に関する。 ［従来の技術］ 従来から有機酸を含む水溶液から有機酸を抽出
する有機溶剤が種々提案されている。ヤンビツ
ト・ゴロフ等は酢酸水溶液から酢酸抽出の溶剤と
してトリオクチルホスフインオキシドをケロシン
で18wt％に希釈したものを用いて抽出を行なつ
ている（インダストリアルアンドエンジニアリン
グケミストリープロセスデザインアンドデベロプ
メント20（３）p.433〜435（1981）） ［発明が解決しようとする問題点］ 現在、発酵工業では、微生物による低級脂肪酸
を生産する研究が広く行なわれていて、発酵工業
において生産した低級脂肪酸濃度は数％と稀薄な
ものであり蒸溜精製工程にかなりの難点が生じて
いる。この様な稀薄な低級脂肪酸を含む水溶液か
ら低級脂肪酸を効率良く抽出することは発酵工業
の欠点をおぎない、エネルギーコスト面において
重要なフアクターとなる。しかし、上記先行文献
に記載されている様に、最もよい分配係数を示す
トリオクチルホスフインオキシドをケロシンで18
％に希釈した混合抽出溶媒を用い、2.2％の酢酸
水溶液から酢酸の抽出を行つても水相酢酸の濃度
は1.13％で、分配係数は1.165であり、発酵工業
における希酸の抽出という面では不十分である。 本発明は低級脂肪酸濃度が低いところでより高
い分配係数を示す混合溶剤を提供することを目的
とする。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は低級脂肪酸を含む水溶液より低級脂肪
酸を抽出するに当りトリオクチルホスフインオキ
シドとトリメチルシクロヘキサノンからなる混合
溶剤を使用することを特徴とする低級脂肪酸の抽
出方法である。 本発明の混合溶剤は、トリオクチルホスフイン
オキシドとトリメチルシクロヘキサノンの混合物
である。トリオクチルホスフインオキシドは常温
付近では固体であるためそれ自身では酸の抽出用
に供しえないので他の溶剤で溶解して使用され
る。 本発明に於けるトリオクチルホスフインオキシ
ドの溶剤としてはトリメチルシクロヘキサノンで
あり混合溶剤中のトリオクチルホスフインオキシ
ドの割合は５〜30wt％の範囲が好ましく使用さ
れる。5wt％未満では分配係数が低下し、また
30wt％以上では溶解度や経済性に問題がある。
トリメチルシクロヘキサノンは沸点190℃と非常
に高く、かつ粘度も低く、又、水に対する溶解度
も低く、トリオクチルホスフインオキシドの希釈
溶剤としては非常にすぐれたものである。 本発明に於いて、好ましくは適応できる低級脂
肪酸としては炭素数１〜３の脂肪酸であり具体的
にはギ酸、酢酸、プロピオン酸、等である。 水溶液から低級脂肪酸を抽出するに当つてＳ／
Ｆ即ち希低級脂肪酸仕込量に対する抽出剤仕込量
の比は、希低級脂肪酸濃度に応じていろいろな値
をとることができるが、本発明の特徴である大き
な分配係数を反映して例えばＳ／Ｆ＝0.5〜２と
いうようなきわめて小さな値をとることができ
る。このように抽出剤使用量が少ないことは装置
サイズや運転に必要な用役費などの減少に役立ち
有利である。 本発明の抽出方法としては２液相の接触がおこ
なえるような種々の装置で実施できるが、特に効
率よく実施するためには液々界面の更新が頻繁に
おこなわれるような型式の装置を用いるのがよ
い。装置例としては、ミキサーセトラー型抽出
器、充填塔、多孔板塔、リングプレート塔などが
使用出来る。 抽出液より低級脂肪酸を回収する方法としては
通常の蒸溜などの手段により回収することができ
る。 ［発明の効果］ 本発明の混合溶剤を使用することにより低濃度
の低級脂肪酸水溶液から極めて高い分配係数で低
級脂肪酸を溶剤相に抽出出来る。このため醗酵液
の様な低濃度の低級脂肪酸水溶液の連続抽出にも
有利である。又、ミキサーセトラー型の抽出器な
どを用いた場合、抽出理論段数を少なくすること
ができ建設コストを節約しうる。 本発明の混合溶剤の粘度は非常に低くエマルジ
ヨンを形成しにくくなり、分離時間が短縮出来
る。又、水相中への溶解度も低くさらに水の混合
溶剤への溶解度も低いため精製時のエネルギーコ
スト面でも有利である。 実施例 １ 酢酸水溶液として、0.5〜9v／ｖ％の溶液を調
製した。有機抽出剤として、トリオクチルホスフ
インオキシドをトリメチルシクロヘキサノンで
20wt％の溶液に調製したものを有機抽出剤とし
た。21mmのねじ口試験管に酢酸水溶液と有機抽出
剤を１：１の割合で混合し、30℃で約２時間振盪
し、さらに30℃で静置し、水相と有機相の酢酸を
ガスクロマトグラフイーで分析し分配係数を次式
より算出した。 分配係数KAcoH ＝有機相酢酸濃度（ｖ／ｖ）％／水相酢酸濃度（ｖ／
ｖ）％ 結果は、次表に示す通り水相酢酸0.19％で1.74
という高い分配係数で、酢酸を抽出できた。
する方法に関する。特に稀薄な有機酸水溶液から
効率良く有機酸を抽出する方法に関する。 ［従来の技術］ 従来から有機酸を含む水溶液から有機酸を抽出
する有機溶剤が種々提案されている。ヤンビツ
ト・ゴロフ等は酢酸水溶液から酢酸抽出の溶剤と
してトリオクチルホスフインオキシドをケロシン
で18wt％に希釈したものを用いて抽出を行なつ
ている（インダストリアルアンドエンジニアリン
グケミストリープロセスデザインアンドデベロプ
メント20（３）p.433〜435（1981）） ［発明が解決しようとする問題点］ 現在、発酵工業では、微生物による低級脂肪酸
を生産する研究が広く行なわれていて、発酵工業
において生産した低級脂肪酸濃度は数％と稀薄な
ものであり蒸溜精製工程にかなりの難点が生じて
いる。この様な稀薄な低級脂肪酸を含む水溶液か
ら低級脂肪酸を効率良く抽出することは発酵工業
の欠点をおぎない、エネルギーコスト面において
重要なフアクターとなる。しかし、上記先行文献
に記載されている様に、最もよい分配係数を示す
トリオクチルホスフインオキシドをケロシンで18
％に希釈した混合抽出溶媒を用い、2.2％の酢酸
水溶液から酢酸の抽出を行つても水相酢酸の濃度
は1.13％で、分配係数は1.165であり、発酵工業
における希酸の抽出という面では不十分である。 本発明は低級脂肪酸濃度が低いところでより高
い分配係数を示す混合溶剤を提供することを目的
とする。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明は低級脂肪酸を含む水溶液より低級脂肪
酸を抽出するに当りトリオクチルホスフインオキ
シドとトリメチルシクロヘキサノンからなる混合
溶剤を使用することを特徴とする低級脂肪酸の抽
出方法である。 本発明の混合溶剤は、トリオクチルホスフイン
オキシドとトリメチルシクロヘキサノンの混合物
である。トリオクチルホスフインオキシドは常温
付近では固体であるためそれ自身では酸の抽出用
に供しえないので他の溶剤で溶解して使用され
る。 本発明に於けるトリオクチルホスフインオキシ
ドの溶剤としてはトリメチルシクロヘキサノンで
あり混合溶剤中のトリオクチルホスフインオキシ
ドの割合は５〜30wt％の範囲が好ましく使用さ
れる。5wt％未満では分配係数が低下し、また
30wt％以上では溶解度や経済性に問題がある。
トリメチルシクロヘキサノンは沸点190℃と非常
に高く、かつ粘度も低く、又、水に対する溶解度
も低く、トリオクチルホスフインオキシドの希釈
溶剤としては非常にすぐれたものである。 本発明に於いて、好ましくは適応できる低級脂
肪酸としては炭素数１〜３の脂肪酸であり具体的
にはギ酸、酢酸、プロピオン酸、等である。 水溶液から低級脂肪酸を抽出するに当つてＳ／
Ｆ即ち希低級脂肪酸仕込量に対する抽出剤仕込量
の比は、希低級脂肪酸濃度に応じていろいろな値
をとることができるが、本発明の特徴である大き
な分配係数を反映して例えばＳ／Ｆ＝0.5〜２と
いうようなきわめて小さな値をとることができ
る。このように抽出剤使用量が少ないことは装置
サイズや運転に必要な用役費などの減少に役立ち
有利である。 本発明の抽出方法としては２液相の接触がおこ
なえるような種々の装置で実施できるが、特に効
率よく実施するためには液々界面の更新が頻繁に
おこなわれるような型式の装置を用いるのがよ
い。装置例としては、ミキサーセトラー型抽出
器、充填塔、多孔板塔、リングプレート塔などが
使用出来る。 抽出液より低級脂肪酸を回収する方法としては
通常の蒸溜などの手段により回収することができ
る。 ［発明の効果］ 本発明の混合溶剤を使用することにより低濃度
の低級脂肪酸水溶液から極めて高い分配係数で低
級脂肪酸を溶剤相に抽出出来る。このため醗酵液
の様な低濃度の低級脂肪酸水溶液の連続抽出にも
有利である。又、ミキサーセトラー型の抽出器な
どを用いた場合、抽出理論段数を少なくすること
ができ建設コストを節約しうる。 本発明の混合溶剤の粘度は非常に低くエマルジ
ヨンを形成しにくくなり、分離時間が短縮出来
る。又、水相中への溶解度も低くさらに水の混合
溶剤への溶解度も低いため精製時のエネルギーコ
スト面でも有利である。 実施例 １ 酢酸水溶液として、0.5〜9v／ｖ％の溶液を調
製した。有機抽出剤として、トリオクチルホスフ
インオキシドをトリメチルシクロヘキサノンで
20wt％の溶液に調製したものを有機抽出剤とし
た。21mmのねじ口試験管に酢酸水溶液と有機抽出
剤を１：１の割合で混合し、30℃で約２時間振盪
し、さらに30℃で静置し、水相と有機相の酢酸を
ガスクロマトグラフイーで分析し分配係数を次式
より算出した。 分配係数KAcoH ＝有機相酢酸濃度（ｖ／ｖ）％／水相酢酸濃度（ｖ／
ｖ）％ 結果は、次表に示す通り水相酢酸0.19％で1.74
という高い分配係数で、酢酸を抽出できた。
【表】
実施例 ２
低級脂肪酸としてギ酸、プロピオン酸を0.5〜
9v／ｖ％の溶液を調製し、有機抽出剤としてト
リオクチルホスフインオキシドをトリメチルシク
ロヘキサノンで20wt％溶液に調製したものを用
いて、実施例１と同様の方法で、抽出を行なつ
た。 その結果、第１図，第２図に示す様に低濃度側
で、高い分配係数でギ酸もプロピオン酸も抽出で
きた。 比較例 １ ３％酢酸水溶液と有機抽出剤としてトリオクチ
ルホスフインオキシドをケロシンで15％に稀釈し
た有機抽出剤とを用いて実施例１と同様の方法で
抽出を行つた。その結果、水相酢酸濃度は1.88％
で分配係数は0.60であつた。 比較例 ２ １％酢酸水溶液と比較例１と同じ有機抽出液を
用いて実施例１と同様の方法で抽出を行つた。そ
の結果、水相酢酸濃度は0.39％で分配係数は1.56
であつた。
9v／ｖ％の溶液を調製し、有機抽出剤としてト
リオクチルホスフインオキシドをトリメチルシク
ロヘキサノンで20wt％溶液に調製したものを用
いて、実施例１と同様の方法で、抽出を行なつ
た。 その結果、第１図，第２図に示す様に低濃度側
で、高い分配係数でギ酸もプロピオン酸も抽出で
きた。 比較例 １ ３％酢酸水溶液と有機抽出剤としてトリオクチ
ルホスフインオキシドをケロシンで15％に稀釈し
た有機抽出剤とを用いて実施例１と同様の方法で
抽出を行つた。その結果、水相酢酸濃度は1.88％
で分配係数は0.60であつた。 比較例 ２ １％酢酸水溶液と比較例１と同じ有機抽出液を
用いて実施例１と同様の方法で抽出を行つた。そ
の結果、水相酢酸濃度は0.39％で分配係数は1.56
であつた。
第１図は、トリオクチルホスフインオキシドを
トリメチルシクロヘキサノンで20wt％溶液に調
整したものを有機抽出剤として、ギ酸の抽出にお
ける見かけの分配係数を平衡水相中のギ酸濃度の
関数として示した図。第２図は、トリオクチルホ
スフインオキシドをイソホロンで15wt％溶液に
調製したものを有機抽出剤としてプロピオン酸の
抽出における見かけの分配係数を平衡水相中のプ
ロピオン酸濃度の関数として示した図である。
トリメチルシクロヘキサノンで20wt％溶液に調
整したものを有機抽出剤として、ギ酸の抽出にお
ける見かけの分配係数を平衡水相中のギ酸濃度の
関数として示した図。第２図は、トリオクチルホ
スフインオキシドをイソホロンで15wt％溶液に
調製したものを有機抽出剤としてプロピオン酸の
抽出における見かけの分配係数を平衡水相中のプ
ロピオン酸濃度の関数として示した図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 低級脂肪酸を含む水溶液より低級脂肪酸を抽
出するに当りトリオクチルホスフインオキシドと
トリメチルシクロヘキサノンからなる混合溶剤を
使用することを特徴とする低級脂肪酸の抽出方
法。 ２ 低級脂肪酸が炭素数１〜３の脂肪酸である特
許請求の範囲第１項記載の低級脂肪酸の抽出法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60014509A JPS61176551A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 低級脂肪酸の抽出法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60014509A JPS61176551A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 低級脂肪酸の抽出法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61176551A JPS61176551A (ja) | 1986-08-08 |
| JPH024212B2 true JPH024212B2 (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=11863038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60014509A Granted JPS61176551A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 低級脂肪酸の抽出法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61176551A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102678516B1 (ko) * | 2018-02-15 | 2024-06-27 | 에보니크 오퍼레이션즈 게엠베하 | 알칸산의 추출 |
| CN109718574B (zh) * | 2018-12-14 | 2021-04-16 | 山东省中医药研究院 | 一种定向快速富集中药尤其桑叶中目标成分的方法 |
| EP4339183B8 (en) | 2021-05-14 | 2026-05-20 | Crane Inc. | CARBOXYLIC ACID COLLECTION PROCESS |
| EP4624642A1 (en) | 2022-11-16 | 2025-10-01 | Spiber Inc. | Method for producing shaped body containing protein, and method for recovering carboxylic acid |
-
1985
- 1985-01-30 JP JP60014509A patent/JPS61176551A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61176551A (ja) | 1986-08-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |